專利名稱：：酯化合物及其在蟲害防治中的用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及酯化合物及其在蟲害防治中的用途。
背景技術(shù)：
：GB-A-1413491描述了某些酯化合物作為殺蟲劑的活性組分。然而，所述酯化合物的殺蟲劑的活性未必足夠。
發(fā)明內(nèi)容作為發(fā)現(xiàn)具有優(yōu)異的蟲害防治活性化合物的深入細(xì)致研究的結(jié)果，本發(fā)明的發(fā)明人發(fā)現(xiàn)了由式(I)表示的酯化合物具有優(yōu)異的蟲害防治活性，并且完成了本發(fā)明。即，本發(fā)明提供由式(I)表示的酯化合物其中R表示C1-C4烷基(以下，有時(shí)稱為本發(fā)明化合物)，一種包含本發(fā)明化合物作為有效成分的蟲害防治試劑，和通過將有效量的本發(fā)明化合物施用到害蟲或害蟲棲息地用于防治害蟲的方法。具體實(shí)施例方式本發(fā)明中，由R表示的C1-C4烷基的實(shí)例包括甲基、乙基、丙基、丁基、1-甲基乙基和1，1-二甲基乙基。存在本發(fā)明化合物的同分異構(gòu)體，原因在于環(huán)丙烷環(huán)上的兩個(gè)不對稱的碳原子，和雙鍵。本發(fā)明包括每一個(gè)活性同分異構(gòu)體和所述同分異構(gòu)體以其任何比例的活性混合物。本發(fā)明化合物的實(shí)例包括如下所述的那些式(I)的酯化合物，其中環(huán)丙烷環(huán)上的1-位的絕對構(gòu)型是R-構(gòu)型；式(I)的酯化合物，其中在環(huán)丙烷環(huán)的1-位和3-位的取代基的相對構(gòu)型是反式構(gòu)型；式(I)的酯化合物，其中在環(huán)丙烷環(huán)的1-位和3-位的取代基的相對構(gòu)型是順式構(gòu)型；式(I)的酯化合物，其中在環(huán)丙烷環(huán)的1-位的絕對構(gòu)型是R-構(gòu)型并且在環(huán)丙烷環(huán)的1-位和3-位的取代基的相對構(gòu)型是反式構(gòu)型；式(I)的酯化合物，其中在環(huán)丙烷環(huán)的1-位的絕對構(gòu)型是R-構(gòu)型并且在環(huán)丙烷環(huán)的1-位和3-位的取代基的相對構(gòu)型是順式構(gòu)型；富含同分異構(gòu)體的式(I)的酯化合物，其中在環(huán)丙烷環(huán)的1-位的絕對構(gòu)型是R-構(gòu)型并且在環(huán)丙烷環(huán)的1-位和3-位的取代基的相對構(gòu)型是順式構(gòu)型；含有80％或更多同分異構(gòu)體的式(I)的酯化合物，其中在環(huán)丙烷環(huán)的1-位的絕對構(gòu)型是R-構(gòu)型并且在環(huán)丙烷環(huán)的1-位和3-位的取代基的相對構(gòu)型是順式構(gòu)型；含有90％或更多同分異構(gòu)體的式(I)的酯化合物，其中在環(huán)丙烷環(huán)的1-位的絕對構(gòu)型是R-構(gòu)型并且在環(huán)丙烷環(huán)的1-位和3-位的取代基的相對構(gòu)型是順式構(gòu)型；式(I)的酯化合物，其中R是乙基并且環(huán)丙烷環(huán)上1-位的絕對構(gòu)型是R-構(gòu)型；式(I)的酯化合物，其中R是乙基并且在環(huán)丙烷環(huán)的1-位和3-位的取代基的相對構(gòu)型是反式構(gòu)型；式(I)的酯化合物，其中R是乙基并且在環(huán)丙烷環(huán)的1-位和3-位的取代基的相對構(gòu)型是順式構(gòu)型；式(I)的酯化合物，其中R是乙基，在環(huán)丙烷環(huán)的1-位的絕對構(gòu)型是R-構(gòu)型，并且在環(huán)丙烷環(huán)的1-位和3-位的取代基的相對構(gòu)型是反式構(gòu)型；式(I)的酯化合物，其中R是乙基，在環(huán)丙烷環(huán)的1-位的絕對構(gòu)型是R-構(gòu)型，并且在環(huán)丙烷環(huán)的1-位和3-位的取代基的相對構(gòu)型是順式構(gòu)型；富含同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體的式(I)的酯化合物，其中R是乙基，在環(huán)丙烷環(huán)的1-位的絕對構(gòu)型是R-構(gòu)型，并且在環(huán)丙烷環(huán)的1-位和3-位的取代基的相對構(gòu)型是順式構(gòu)型；含有80％或更多同分異構(gòu)體的式(I)的酯化合物，其中R是乙基，在環(huán)丙烷環(huán)的1-位的絕對構(gòu)型是R-構(gòu)型，并且在環(huán)丙烷環(huán)的1-位和3-位的取代基的相對構(gòu)型是順式構(gòu)型；含有90％或更多同分異構(gòu)體的式(I)的酯化合物，其中R是乙基，在環(huán)丙烷環(huán)的1-位的絕對構(gòu)型是R-構(gòu)型，并且在環(huán)丙烷環(huán)的1-位和3-位的取代基的相對構(gòu)型是順式構(gòu)型；例如，本發(fā)明化合物可以通過在下面顯示的方法制備。一種方法，所述方法包含由式(II)表示的化合物與由式(III)表示的羧酸化合物其中R如上所限定，或其活性衍生物(例如，?；u、酸酐，等)反應(yīng)。該反應(yīng)通常在縮合劑或堿的存在下在溶劑中進(jìn)行。所述縮合劑的實(shí)例包括二環(huán)己基碳二亞胺和1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽。所述堿的實(shí)例包括有機(jī)堿諸如三乙胺、吡啶、N，N-二乙苯胺、4-二甲基氨基吡啶、和二異丙基乙胺。所述溶劑的實(shí)例包括烴諸如苯、甲苯、正已烷等；醚諸如二乙醚、四氫呋喃等；鹵代烴諸如二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、氯苯等；諸如此類。所述反應(yīng)時(shí)間通常在5分鐘至72小時(shí)的范圍內(nèi)。反應(yīng)溫度通常在-20℃至100℃的范圍內(nèi)(條件是，當(dāng)使用的溶劑具有100℃以下的沸點(diǎn)時(shí)，-20℃至所述溶劑的沸點(diǎn))，優(yōu)選在-5℃至100℃范圍內(nèi)(條件是，當(dāng)使用的溶劑具有100℃以下的沸點(diǎn)時(shí)，-5℃至所述溶劑的沸點(diǎn))?？梢砸允?II)化合物比式(III)羧酸化合物或其活性衍生物的任何摩爾比進(jìn)行所述反應(yīng)，但是優(yōu)選于一摩爾對一摩爾的比例或者大約該比例。相對于一摩爾的式(II)化合物，所述縮合劑或所述堿可以以通常在一摩爾至過量的量，優(yōu)選一至五摩爾范圍內(nèi)的任何比例使用。取決于式(III)羧酸化合物或其活性衍生物的種類，適當(dāng)選擇所述縮合劑或所述堿。在所述反應(yīng)已經(jīng)完成后，可以通過進(jìn)行常規(guī)的后處理操作離析本發(fā)明化合物，所述后處理操作諸如將反應(yīng)混合物傾入水中，接著用有機(jī)溶劑萃取并濃縮萃取液。離析的本發(fā)明化合物還可以通過色譜法、蒸餾等提純。例如，在US3,466,304中描述了式(II)的化合物，并且可以根據(jù)在那里描述的方法制備。例如，在US4,489,093中描述了式(III)的化合物，并且可以根據(jù)在那里描述的方法制備。用本發(fā)明化合物防治的害蟲實(shí)例包括如昆蟲、蜱螨等的節(jié)肢動(dòng)物。具體實(shí)例是下面描述的那些。鱗翅目(Lepidoptera)螟蛾(Pyralidmoths)(螟蛾科(Pyralidae))如二化螟(ricestemborer)(二化螟(Chilosuppressalis))，稻縱卷葉野螟(riceleafroller)(稻縱卷葉野螟(Cnaphalocrocismedinalis))和印度谷斑螟(Indianmealmoth)(印度谷斑螟(Plodiainterpunctella))等，夜蛾科(owletmoths)(夜蛾科(Noctuidae))如斜蚊貪夜蛾(commoncutworm)(斜蚊貪夜蛾(Spodopteralitura))，粘蟲(ricearmyworm)(粘蟲(Pseudaletiaseparata))和甘藍(lán)夜蛾(cabbagearmyworm)(甘藍(lán)夜蛾(Mamestrabrassicae))等，粉蝶科(whites)(粉蝶科(Pieridae))如菜粉蝶日本亞種(commoncabbageworm)(菜粉蝶(Pierisrapae))等，卷蛾科(tortricidmoths)(卷蛾科(Tortricidae))如蘋小卷葉蛾(Adoxophyesorana)等，蛀果蛾科(Carposinidae)，潛蛾科(lyonetiidmoths)(潛蛾科(Lyonetiidae))；毒蛾科(tussockmoths)(毒蛾科(Lymantriidae))，丫紋夜蛾(Autographa)，地夜蛾屬(Agrotisspp.)如黃地老虎(cutworm)(黃地老虎(Agrotissegetum))和小地老虎(blackcutworm)(Agrotisipsilon)等，夜蛾屬(Helicoverpaspp.)，實(shí)夜蛾屬(Heliotisspp.)，小菜蛾(diamondback)(小菜蛾(Plutellaxylostella))，直紋稻弄蛾(riceskipper)(Parnaraguttata)，袋谷蛾(casemakingclothesmoth)(袋谷蛾(Tineapellionella))，幕谷蛾(webbingclothesmoths)(Tineolabisselliella)，等；雙翅目(Dipera)蚊科(Mosquitos)(蚊科(Calicidae))如淡色庫蚊(commonmosquito)(淡色庫蚊(Culexpipienspallens))和三帶喙庫蚊(Culextritaeniorhynchus)等，伊蚊屬(Aedesspp.)如埃及伊蚊(Aedesaegypti)和白紋伊蚊(Aedesalbopictus)等，按蚊屬(Anopheles)如中華按蚊(Anophelessinensis)等，搖蚊科(midges)(搖蚊科(Chironomidae))，蠅科(houseflies)(蠅科(Muscidae))如家蠅(housefly)(Muscadomestica)、廄腐蠅(falsestablefly)(Muscinastabulans)、小毛廁蠅(lesserhousefly)(Fanniacanicularis)等，麗蠅科(Calliphoridae)，麻蠅科(Sarcophagidae)，花蠅科(anthomyiidflies)(花蠅科(Anthomyiidae))如灰地種蠅(seedcommaggot)(灰地種蠅(Hylemyaplatura))和蔥地種蠅(onionmaggot)(蔥地種蠅(Deliaantiqua))等，實(shí)蠅科(fruitflies)(實(shí)蠅科(Tephritidae))，果蠅科(smallfruitflies)(果蠅科(Drosophilidae))，毛蠓科(mothflies)(毛蠓科(Psychodidae))，蚤蠅科(Phoridae)，蚋科(blackflies)(蚋科(Simuliidae))，虻科(Tabanidae)，螫蠅科(stableflies)(螫蠅科(Stomoxyidae))，蠓科(Ceratopogonidae)，等；蜚蠊目(Blattodea)德國小蠊(Germancockroach)(德國小蠊(Blattellagermanica))，黑胸大蠊(smokybrowncockroach)(黑胸大蠊(Periplanetafuliginosa))，美洲大蠊(Americancockroach)(PeriplanetaAmericana))，褐斑大蠊(browncockroach)(褐斑大蠊(Periplanetabrunnea))和東方蜚蠊(orientalcockroach)(Blattaorientalis)等；膜翅目(Hymenoptera)蟻科(Ants)(蟻科(Formicidae))，胡蜂科(hornet，yellowjackets和potterwasps)(胡蜂科(Vespidae))，腫腿蜂科(bethylidwasps)，葉蜂科(sawflies)(葉蜂科(Tenthredinidae))如黃翅菜葉蜂(cabbagesawfly)(黃翅菜葉蜂(Athaliarosaejaponensis))，等；蚤目(Aphaniptera)狗蚤(Ctenocephalidescanis)，貓?jiān)?Ctenocephalidesfelis)，人蚤(Pulexirritans)等；虱目(Anoplura)體虱(Pediculushumanus)，毛虱(Phthiruspubis)，頭虱(Pediculushumanushumanus)，Pediculushumanuscorporis等；等翅目(Isoptera)黃胸散白蟻(Reticulitermessperatus)；臺(tái)灣乳白蟻(Coptotermesformosanus)；等；半翅目(Hemiptera)飛虱科(Planthoppers)(飛虱科(Delphacidae))如灰飛虱(smallbrownplanthopper)(Laodelphaxstriatellus)，褐飛虱(brownriceplanthopper)(褐飛虱(Nilaparvatalugens))和白背稻飛虱(white-backedriceplanthopper)(Sogatellafurcifera)等，葉蟬(leafhopper)(葉蟬(Deltocephalidae))如黑尾葉蟬(greenriceleafhopper)(黑尾葉蟬(Nephotettixcincticeps))等，二點(diǎn)黑尾葉蟬(greenriceleafhopper)(二點(diǎn)黑尾葉蟬(Nephotettixvirescens))，蚜科(aphids)(蚜科(Aphididae))，蝽科(stinkbugs)(蝽科(Pentatomidae))，粉虱科(whiteflies)(粉虱科(Aleyrodidae))，介殼蟲(scales)(介殼蟲(Coccidae))；網(wǎng)蝽科(lacebugs)(網(wǎng)蝽科(Tingidae))，木虱科(psyllids)(木虱科(Psyllidae))，等；翹翅目(Coleoptera)谷物食蟲(Comrootworm)(谷物食蟲(Diabroticaspp.))如短角毛皮蠹(Attagenusjaponicus)、多角毛皮蠹(Authrenusverbasci)、西方谷物食蟲(westerncornrootworm)(西方谷物食蟲(Diabroticavirgifera))和南方谷物食蟲(southerncornrootworm)(南方谷物食蟲(Diabroticaundecimpunctatahowardi))等，金龜科(scarabs)(金龜科(Scarabaeidae))如古銅異麗金龜(cupreouschafer)(古銅異麗金龜(Anomalacuprea))和多色異麗金龜(soybeenbeetle)(多色異麗金龜(Anomalarufocuprea))，象蟲科(weevils)(象蟲科(Curculionidae))如玉米象(maizeweevil)(玉米象(Sitophiluszeamais))、稻水象(ricewaterweevil)(稻水象(Lissorhoptrusoryzophilus))、棉鈴象(cottonseedweevil)(棉鈴象(Anthonomusgradisgradis)、綠豆象(adzukibeenweevil)(綠豆象(Callosobruchuyschienensis))等，擬步甲科(darklingbeetles)(擬步甲科(Tenebrionidae))如黃粉甲(yellowmealworm)(黃粉甲(Tenebriomolitor))和赤擬谷盜(redflourbeetle)(赤擬谷盜(Triboliumcastaneum))等，葉甲科(leafbeetles)(葉甲科(Chrysomelidae))如水稻負(fù)泥蟲(riceleafbeetle)(水稻負(fù)泥蟲(Oulemaoryzae))、黃曲條菜跳甲(stripedfleabeetle)(黃曲條菜跳甲(Phyllotretastriolata))、黃守瓜(cucurbitleafbeetle)(黃守瓜(Aulacophorafemoralis))等，竊蠹科(drugstorebeetles)(竊蠹科(Anobiidae))，瓢蟲屬(Epilachnaspp.)如二十八斑瓢蟲(twenty-eight-spottedladybird)(Epilachnavigintioctopunctata))等，粉蠹科(powderpostbeetles)(粉蠹科(Lyctidae))，長蠹科(falsepowderpostbeetles)(長蠹科(Bostrychidae))，天?？?longhornbeetles)(天牛科(Cerambycidae))，毒隱翅蟲(rovebeetle)(毒隱翅蟲(Paederusfuscipes))，等；纓翅目(Thysanoptera)Thripspalmi，西方花薊馬(Flankliniellaoccidentalis)，黃胸薊馬(flowerthrips)(黃胸薊馬(Thripshawaiiensis))等；直翅目(Orthopera)螻蛄科(Molecrickets)(螻蛄科(Gryllotalpidae))，劍角蝗科(grasshoppers)(劍角蝗科(Acrididae))等；蜱螨目(Acarina)表皮螨科(Housedustmites)(表皮螨科(Epidermoptidae))如粉塵螨(Dermatophagoidesfarinae)、屋塵螨(Dermatophagoidesptrenyssnus)等，粉螨科(acaridmites)(粉螨科(Acaridae))如腐食酪螨(moldmite)(腐食酪螨(Tyrophagusputrescentiae))、橢圓嗜粉螨(brownleggedgrainmite)(橢圓嗜粉螨(Aleuroglyphusovatus))等，食甜螨科(Glycyphagidae)如隱秘食甜螨(Glycyphagusprivatus)、家食甜螨(Glycyphagusdomesticus)和groceriesmite(Glycyphagusdestructor)等，肉食螨科(cheyletidmites)(肉食螨科(Cheyletidae))如螯梳肉食螨(Cheyletusmalaccensis)、強(qiáng)壯肉食螨(Cheyletusfortis)等，跗線螨科(Tarsonemidae)，嗜草螨科(Chortoglyphidae)，單縫甲螨科(Haplochthoniidae)，葉螨科(spidermites)(Tetranychidae)如二斑葉螨(two-spottedspidermite)(二斑葉螨(Tetranychusurticae))、神澤氏葉螨(Kanzawaspidermite)(神澤氏葉螨(Tetranychuskanzawai))、柑橘全爪螨(citrusredmite)(柑橘全爪螨(Panonychuscitri))、蘋果全爪螨(Europeanredmite)(蘋果全爪螨(Panonychusulmi))等，硬蜱科(hardticks)(硬蜱科(Ixodidae))如長角血蜱(Haemaphysalislongiconis)，等。本發(fā)明的蟲害防治試劑可以是本發(fā)明化合物本身或，通常，可以是包含本發(fā)明化合物和惰性載體的制劑。所述制劑的實(shí)例包括油溶液，可乳化的濃縮物，可潤濕的散劑，可流動(dòng)的制劑(例如水性混懸劑和水乳液)，粉劑，粒劑，氣溶膠，通過加熱易揮發(fā)的制劑(例如蚊香圈、電加熱蚊香片(mosquito-mat)和加熱用具有吸收芯的易揮發(fā)制劑)，加熱熏劑(例如自燃型、化學(xué)反應(yīng)型熏劑和多孔陶瓷板熏劑)，非加熱易揮發(fā)制劑(例如樹脂易揮發(fā)制劑和浸漬紙易揮發(fā)制劑)，發(fā)煙制劑(例如成霧)，ULV制劑和毒餌。例如，可以通過下列方法制備所述制劑(1)將本發(fā)明化合物與液體和/或氣體載體混合，并且任選加入制劑用表面活性劑及其它輔劑；(2)將本發(fā)明化合物與粉狀固體載體混合，并且任選加入制劑用表面活性劑及其它輔劑；和(3)用本發(fā)明化合物浸漬成形的固體載體；或?qū)⒈景l(fā)明化合物與粉狀固體載體混合，并且任選加入制劑用表面活性劑及其它輔劑，并將得到的混合物成形。取決于制劑的類型，這些制劑通常含有0.001至95重量％的本發(fā)明化合物。用于所述制劑的載體實(shí)例包括固體載體諸如粘土(例如高嶺土、硅藻土、合成的水合二氧化硅、膨潤土、Fubasami粘土和酸性白土)，滑石等，陶瓷，其它無機(jī)礦物(例如絹云母、石英、硫、活性炭、碳酸鈣、水合二氧化硅和蒙脫土)和化學(xué)肥料(例如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、脲和氯化銨)；液體載體諸如水，醇類(例如甲醇和乙醇)，酮類(例如丙酮和丁酮)，芳族烴類(例如苯、甲苯、二甲苯、乙苯、甲基萘和苯基二甲苯基乙烷)，脂肪族烴類(例如己烷、環(huán)己烷、煤油和氣油)，酯類(例如乙酸乙酯和乙酸丁酯)，腈類(例如乙腈和異丁腈)，醚類(例如二異丙醚和二噁烷)，酰胺類(例如N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺)，鹵代烴類(二氯甲烷、三氯乙烷和四氯化碳)，二甲基亞砜和植物油(例如大豆油和棉子油)；和氣體載體諸如含氯氟烴氣，丁烷氣，LPG(液化石油氣)，二甲醚和二氧化碳?xì)?。表面活性劑的?shí)例包括烷基硫酸酯，烷基磺酸鹽，烷基芳基磺酸鹽，烷基芳基醚，聚氧乙烯烷芳醚，聚氧乙烯甘油醚，多元醇醚和糖醇衍生物。制劑的其它輔劑實(shí)例包括固著劑、分散劑和穩(wěn)定劑，典型地，酪蛋白、明膠、多糖(比如淀粉，阿拉伯樹膠，纖維素衍生物，褐藻酸)，木質(zhì)素衍生物、皂土和合成的水溶性聚合體(比如聚乙烯醇，聚乙烯吡咯烷酮)、聚丙烯酸、BHT(2，6-二叔丁基-4-甲苯酚)和BHA(2-叔丁基-4-甲氧苯酚和3-叔丁基-4-甲氧苯酚的混合物)。蚊香圈的固體載體的實(shí)例包括粗植物粉諸如木粉和除蟲菊榨渣和粘合劑如Tabu粉(紅楠粉)、淀粉或谷蛋白)的混合物。電熱用蚊香片的成形固體載體的實(shí)例包括壓實(shí)棉絨纖維板，或是紙漿和棉絨混合物的板。自燃型熏劑的固體載體的實(shí)例包括放熱燃燒劑如硝酸鹽，亞硝酸鹽，胍鹽，氯酸鉀，硝化纖維，乙基纖維素和木粉，熱解激發(fā)劑如堿金屬鹽，堿土金屬鹽，重鉻酸鹽和鉻酸鹽，氧源如硝酸鉀，助燃劑如黑素，小麥淀粉，疏松填料如硅藻土和粘合劑如合成膠。化學(xué)反應(yīng)型熏劑的固體載體實(shí)例包括放熱劑如堿金屬硫化物，聚硫化物，硫化氫，氧化鈣，催化劑如碳質(zhì)物質(zhì)，碳化鐵和活化粘土，有機(jī)起泡劑如偶氮二酰胺，苯磺酰肼，二亞硝基五亞甲基四胺，聚苯乙烯和聚氨酯和填料如天然和合成的纖維。非加熱揮發(fā)性制劑的固體載體的實(shí)例包括熱塑性樹脂和紙如濾紙和日本紙。毒餌的基底材料的實(shí)例包括誘餌成分諸如谷物粉，植物油，糖和晶體纖維素，抗氧化劑如二丁基對甲酚和去甲二氫愈創(chuàng)木酸，防腐劑如脫氫乙酸，用于防止兒童和寵物錯(cuò)誤食用的物質(zhì)如紅胡椒粉，和害蟲引誘劑香料如干酪香料，洋蔥香料和花生油。本發(fā)明防治害蟲的方法通常通過將含有有效量的本發(fā)明化合物的本發(fā)明的蟲害防治試劑施用于害蟲或害蟲的棲息地而進(jìn)行。例如，通過下列方法施用本發(fā)明蟲害防治試劑的制劑(1)將所述制劑照那樣施用到害蟲或害蟲棲息地；(2)將含有溶劑諸如水的稀釋溶液形式的制劑噴到害蟲或害蟲棲息地；在這種情況下，在稀釋溶液中活性組分的濃度通常是0.1至10000ppm，或(3)在害蟲棲息地通過加熱所述制劑揮發(fā)有效成分?？梢愿鶕?jù)試劑的類型、施用地點(diǎn)等適當(dāng)選擇這些方法。在任何方法中，可以根據(jù)本發(fā)明蟲害防治試劑的形式、施用時(shí)機(jī)、地點(diǎn)和方法、害蟲種類、損害等來適當(dāng)確定要施用的本發(fā)明化合物的量。通常，當(dāng)在平面上施用時(shí)，所述量是1至10000mg/m2，并且當(dāng)在空間中施用時(shí)，所述量是0.1至5000mg/m3?？梢詫⒈景l(fā)明所述殺蟲組合物與其它的殺蟲劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、除草劑、植物生長調(diào)節(jié)劑、驅(qū)除劑、增效劑、肥料和/或土壤調(diào)節(jié)劑一起或者通過混合使用。殺蟲劑和殺螨劑的有效成分實(shí)例包括有機(jī)磷化合物如殺螟松(fenitrotbion)，倍硫磷(fenthion)，二嗪磷(diazinon)，毒死蜱(chlorpyrifos)，乙酰甲胺磷(acephate)，殺撲磷(methidathion)，乙拌磷(disulfoton)，敵敵畏(DDVP)，硫丙磷(sulprofos)，殺螟腈(cyanophos)，蔬果磷(dioxabenzofos)，樂果(dimethoate)，稻豐散(phenthoate)，馬拉硫磷(malathion)，敵百蟲(trichlorfon)，保棉磷(azinphos-methyl)，久效磷(monocrotophos)和乙硫磷(ethion)；氨基甲酸酯化合物如仲丁威(BPMC)，丙硫克百威(benfuracarb)，殘殺威(propoxur)，丁硫克百威(carbosulfan)，甲萘威(carbaryl)，滅多威(methomyl)，乙硫苯威(ethiofencarb)，涕滅威(aldicarb)，殺線威(oxamyl)和苯硫威(fenothiocarb)；擬除蟲菊酯化合物如醚菊酯(etofenprox)，氰戊菊酯(fenvalerate)，S-氰戊菊酯(esfenvalerate)，甲氰菊酯(fenpropathrin)，氯氰菊酯(cypermethrin)，氯菊酯(permethrin)，氯氟氰菊酯(cyhalothrin)，溴氰菊酯(deltamethrin)，乙氰菊酯(cycloprothrin)，氟胺氰菊酯(fluvalinate)，聯(lián)苯菊酯(bifenthrin)，2-甲基-2-(4-溴二氟甲氧基苯基)丙基(3-苯氧基苯甲)醚，四溴菊酯(tralomethrin)，氟硅菊酯(silafluofen)，d-苯醚菊酯(d-phenothrin)，cyphenothrin，d-芐氟菊酯(d-resmethrin)，氟丙菊酯(acrinathrin)，氟氯氰菊酯(cyfluthrin)，七氟菊酯(tefluthrin)，四氟苯菊酯(transfluthrin)，胺菊酯(tetramethrin)，烯丙菊酯(allethrin)，d-炔呋菊酯(d-furamethrin)，右旋炔丙菊酯(prallethrin)，右旋烯炔菊酯(empenthrin)和5-(2-丙炔基)糠基2，2，3，3-四甲基環(huán)丙烷羧酸酯；硝基咪唑烷的衍生物；N-氰基脒(N-cyanoamidine)衍生物如啶蟲脒(acetamiprid)；氯化烴化合物如內(nèi)硫烷，γ-六氯化苯(γ-BHC)和1，1-雙(氯苯)-2，2，2-三氯乙醇；苯甲酰苯基脲化合物如氟啶脲(chlorfluazuron)，氟苯脲(teflubenzuron)和氟蟲脲(flufenoxuron)；苯基吡唑酮化合物；惡蟲酮(metoxadiazon)；溴螨酯(bromopropylate)；三氯殺螨砜(tetradifon)；滅螨猛(chinomethionat)；噠螨靈(pyridaben)；唑螨酯(fenpyroximate)；丁醚脲(diafenthiuron)；吡螨胺(tebufenpyrad)；多萘菌素復(fù)合物(polynactinscomplex)如四抗菌素(tetranactin)，二活菌素(dinactin)和三活菌素(trinactin)；嘧螨醚(pyrimidifen)；彌拜菌素(milbemectin)；阿維菌素(abamectin)；ivermectin；和印楝素(azadirachtin)。驅(qū)除劑的實(shí)例包括3，4-蒈烷二醇(3，4-caranediol)，N，N-二乙基-間-甲苯酰胺(N，N-diethyl-m-toluamide)，1-甲基丙基2-(2-羥基乙基)-1-哌啶羧酸酯，對-薄荷烷-3，8-二醇(p-menthane-3，8-diol)，植物精華油如牛膝草油(hyssopoil)等。增效劑的實(shí)例包括雙(2，3，3，3-四氯丙烷)醚(S-421)，N-(2-乙基己基)二環(huán)[2.2.1]庚-5-烯-2，3-二羧酰亞胺(MGK-264)和5-((2-(2-丁氧乙氧基)乙氧)甲基)-6-丙基-1，3-苯并間二氧雜環(huán)戊烯(胡椒基丁醚(piperonylbutoxide))。實(shí)施例通過下列生產(chǎn)實(shí)施例，配制實(shí)施例，檢驗(yàn)實(shí)施例來詳細(xì)說明本發(fā)明。首先，將描述本發(fā)明化合物的生產(chǎn)實(shí)施例。生產(chǎn)實(shí)施例在氮?dú)夥障?，?.50g的5-芐基-3-呋喃基甲醇、0.62g的(1R)-順式-2，2-二甲基-3-((E)-3-乙氧基-2-氟-3-氧代-1-丙烯基)環(huán)丙烷羧酸、0.1g的4-(二甲氨基)吡啶和7ml二氯甲烷的混合物加入0.60g的N，N-二環(huán)己基碳二亞胺，并且將所述混合物在室溫下攪拌3小時(shí)。然后，將反應(yīng)混合物過濾，并將濾出液在減壓下濃縮。將獲得的殘?jiān)M(jìn)行硅膠柱層析，以獲得0.69g的5-芐基-3-呋喃基甲基(1R)-順式-2，2-二甲基-3-((E)-3-乙氧基-2-氟-3-氧代-1-丙烯基)環(huán)丙烷羧酸酯(下文，稱為本發(fā)明化合物(1))。本發(fā)明化合物(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.24(s，6H)，1.34(t，3H)，1.90(d，1H)，2.84(dd，1H)，3.94(s，2H)，4.30(q，2H)，4.90(s，2H)，6.03(s，1H)，6.40(m，1H)，7.22-7.35(m，6H)接著，將描述配制實(shí)施例。份是重量份。配制實(shí)施例1向20份的任一種本發(fā)明化合物(1)在65份二甲苯中的溶液加入15份的Sorpol3005X(TohoChemicalIndustryCo.，LTD.的注冊商標(biāo))，并且將所述混合物充分?jǐn)嚢杌旌弦垣@得可乳化的濃縮物。配制實(shí)施例2向40份的任一種本發(fā)明化合物(1)加入5份Sorpol3005X，并且將所述混合物充分?jǐn)嚢杌旌稀Ｏ蛩龌旌衔锛尤?2份的Carplex#80(合成的水合二氧化硅，Shionogi&CO.，Ltd.的注冊商標(biāo))和23份的300目的硅藻土，并且將得到的混合物用液汁攪拌器充分混合而獲得可濕性粉劑。配制實(shí)施例3將1.5份本發(fā)明化合物(1)的任一種，1份TokusilGUN(合成的水合二氧化硅，由TokuyamaCorp.制造)，2份Reax85A(木質(zhì)素磺酸鈉，由Westvacochemicals制造)，30份的BentoniteFuji(膨潤土，由HojunCo.制造)和65.5份的ShokozanA粘土(高嶺土，由ShokozanKogyoshoCo.制造)的混合物充分研磨。向得到的混合物加入水，并且將所述混合物捏和，用活塞造粒機(jī)造粒并且干燥而獲得1.5％的顆粒。配制實(shí)施例4將10份的本發(fā)明化合物(1)的任一種，10份苯基二甲苯基乙烷和0.5份的SumidurL-75(由SumikaBayerUrethaneCo.，Ltd.制造的苯亞甲基二異氰酸酯)的混合物加入到20份的10％阿拉伯膠的水溶液中，并用均相混合機(jī)攪拌，以獲得一種具有20μm平均顆粒直徑的乳狀液。將2份1，2-亞乙基二醇加入其中，在60℃水浴中攪拌24小時(shí)，以獲得一種微膠囊漿。另一方面，通過在56.3份離子交換水中分散0.2份黃原膠(xanthangum)和1.0份VeegumR(硅酸鎂鋁，由SanyoChemicalCo.，Ltd.生產(chǎn))制備一種增稠劑溶液。42.5份上述微膠囊漿和57.5份上述增稠劑溶液混合以獲得一種微囊化的制劑。配制實(shí)施例5將10份本發(fā)明化合物(1)的任一種和10份苯基二甲苯基乙烷組成的混合物加入到20份10％的聚乙二醇水溶液中，用均相混合機(jī)攪拌，以獲得一種具有3μm平均顆粒直徑的乳狀液。另一方面，通過在58.8份離子交換水中分散0.2份黃原膠(xanthangum)和1.0份VeegumR(硅酸鎂鋁，由SanyoChemicalCo.，Ltd.生產(chǎn))制備一種增稠劑溶液。40份上述乳狀液和60份上述增稠劑溶液混合以獲得一種可流動(dòng)性制劑。配制實(shí)施例6將5份本發(fā)明化合物(1)的任一種，3份Carplex#80(合成的水合二氧化硅細(xì)粉，Shionogi&Co.Ltd.的商標(biāo))，0.3份PAP(磷酸一異丙酯和磷酸二異丙酯的混合物)和91.7份300目的滑石粉的混合物用液汁攪拌器攪拌以獲得粉劑。配制實(shí)施例7將10份二氯甲烷中的0.1份本發(fā)明化合物(1)的任一種的溶液與89.9份脫臭煤油混合，以獲得一種油狀溶液。配制實(shí)施例8將1份本發(fā)明化合物(1)的任一種，5份二氯甲烷和34份脫臭煤油的溶液填充在氣溶膠容器中。將閥門連接在容器上并且通過該閥門在壓力下將60份推進(jìn)劑(液化石油氣)進(jìn)料到容器中，以獲得油基氣溶膠。配制實(shí)施例9將0.6份本發(fā)明化合物(1)的任一種、5份二甲苯、3.4份脫臭煤油和1份Atmos300(乳化劑，AtlasChemicalCo.的商標(biāo))的溶液和50份水填充在氣溶膠容器中。然后將閥門連接到容器并且通過該閥門在壓力下將40份推進(jìn)劑(液化石油氣)進(jìn)料到容器中，以獲得水基氣溶膠。配制實(shí)施例10將20ml丙酮中的0.3g本發(fā)明化合物(1)的任一種的溶液與99.7g基底材料均一地混合以制備蚊香圈(Tabu粉、除蟲菊榨渣和木粉按4∶3∶3比例的混合物)。向混合物加入100ml水，并且將獲得的混合物充分揉捏，然后塑型并干燥，以獲得蚊香圈。配制實(shí)施例11通過將丙酮加入到0.8g本發(fā)明化合物(1)的任一種和0.4g胡椒基丁醚并且調(diào)節(jié)到10m1而制備溶液。用0.5ml上述溶液均一地浸漬基底材料(一種壓縮紙漿和棉絨混合物的纖維板2.5cm×1.5cm，0.3cm厚度)，以獲得電加熱用蚊香片。配制實(shí)施例12將3份本發(fā)明化合物(1)的任一種在97份脫臭煤油中的溶液填充在由聚氯乙烯制成的容器中。向容器中插入由無機(jī)粉制成的吸收芯，以獲得吸收芯型的電加熱熏蒸裝置的一部分，所述無機(jī)粉用粘合劑固化然后煅燒，其中所述芯的上部可以用加熱器加熱。配制實(shí)施例13用100mg本發(fā)明化合物(1)的任一種在適量丙酮中的溶液浸漬多孔陶瓷板(4.0cm×4.0cm，1.2cm厚度)，以獲得加熱熏蒸劑。配制實(shí)施例14將100μg本發(fā)明化合物(1)的任一種在適量丙酮中的溶液均勻施用到濾紙條(2.0cm×2.0cm，0.3mm厚度)上。然后將丙酮揮發(fā)掉，以獲得室溫下應(yīng)用的揮發(fā)劑。下述檢驗(yàn)實(shí)施例表明本發(fā)明化合物作為蟲害防治試劑用有效成分是有用的。檢驗(yàn)實(shí)施例1將0.00625份的本發(fā)明化合物(1)在10份二氯甲烷中的溶液與89.99375份脫臭煤油混合，以獲得0.00625％的油溶液。將成年家蠅(5雄和5雌)放入立方室內(nèi)(邊長70cm)。在所述室中，將0.7ml上面制備的本發(fā)明化合物(1)的0.00625％的油溶液用噴霧槍在8.8×104Pa壓力下從所述室一側(cè)的小窗口噴入。然后，直到噴霧后的10分鐘，計(jì)數(shù)隨時(shí)間被擊倒的昆蟲數(shù)目。從所述結(jié)果，計(jì)算擊倒90％檢驗(yàn)昆蟲的時(shí)間(KT90)。另外，進(jìn)行相同的檢驗(yàn)，由下式表示的5-芐基-3-呋喃基甲基(1R)-順式-2，2-二甲基-3-((E)-3-乙氧基-3-氧代-1-丙烯基)環(huán)丙烷羧酸酯(下文稱其為比較化合物(A))，上式化合物作為化合物P19/2描述在GB-A-1413491中；和由下式表示的3-苯基芐基(1R)-順式-2，2-二甲基-3-((E)-3-乙氧基-2-氟-3-氧代-1-丙烯基)環(huán)丙烷羧酸酯(下文中，稱為比較化合物(B))，上式化合物作為實(shí)施例12描述在US4,489,093中，將上述兩種化合物用作比較化合物(重復(fù)兩次)。結(jié)果表示在表1中。表1工業(yè)適用性本發(fā)明化合物用作蟲害防治劑的有效成分。權(quán)利要求1.由式(I)表示的酯化合物其中R表示C1-C4烷基。2.根據(jù)權(quán)利要求1的酯化合物，其中R是乙基。3.蟲害防治試劑，所述蟲害防治試劑包含根據(jù)權(quán)利要求1的酯化合物作為有效成分。4.防治害蟲的方法，所述方法包含將有效量的根據(jù)權(quán)利要求1的酯化合物施用到害蟲或害蟲棲息地。5.式(I)的酯化合物作為蟲害防治試劑有效成分的用途。全文摘要由式(I)表示的酯化合物，具有優(yōu)異的蟲害防治活性并且用作蟲害防治試劑的有效成分。文檔編號(hào)A01P5/00GK101088995SQ20071010451公開日2007年12月19日申請日期2007年5月25日優(yōu)先權(quán)日2006年6月15日發(fā)明者森達(dá)哉申請人:住友化學(xué)株式會(huì)社