酸(96%,470血),并在室溫下攬拌 2小時。將反應溫度設定為80°C,逐滴加入漠(15.5,301.7mmol)。在80°C下進一步反應混 合物20小時。將反應混合物冷卻至室溫,并通過氮氣取代過量的化2。通過加入冰水沉淀 產(chǎn)物,并通過過濾收集。用水洗涂沉淀數(shù)次直至水層變?yōu)橹行浴T?0°C下的烘箱中干燥3 天得到粗制產(chǎn)物用于下步,而無需進一步純化。
[0143]N,N'-雙-(2,6-二異丙基苯基)-1,7,-二漠二糞嵌苯-3, 4, 9, 10-四碳二酷亞胺 6。在氮氣下回流在丙酸(1〇和醒口巧00111〇中的1,7,-二漠二糞嵌苯-3,4,9,10-四簇酸 二酢D(參見上)、2, 6-二異丙基苯胺(41. 5血,220mmol)2. 5天。將混合物冷卻至室溫,W 及通過加入水沉淀產(chǎn)物,并通過過濾收集。用水洗涂沉淀數(shù)次直至中性,并干燥。首先通過 柱色譜儀〇2,洗脫液:DCM/庚燒2/1至DCM)純化產(chǎn)物W得到同分異構(gòu)的二酷亞胺的混合 物。用化0H(300血)和甲苯(300血)洗涂混合物,然后在80°C下在甲苯中加熱過夜。在熱 的甲苯溶液中重結(jié)晶二酷亞胺2386。通過熱過濾收集固體,并在真空下干燥得到作為澄色 粉末的固體3(18邑,20%產(chǎn)率)。
[0144]N,N' -雙化6-二異丙基苯基)-1,7-雙化3-二氣苯氧基)二糞嵌 苯-3, 4, 9, 10-四碳二酷亞胺68。
[0145] 在110 °C下在氮氣氛圍下攬拌在NMP(70血)中的N,N'-雙化6-二異丙基苯 基)-1,7-二漠二糞嵌苯-3,4,9,10-四碳二酷亞胺巧,1.5邑,1.7111111〇1)、2,3-二氣苯酪 化75mg,5. 2mmol)和K2CO3巧56mg,6. 9mmol)的混合物5小時。然后,將燒瓶的內(nèi)容物倒入 到乙酸中。在2分鐘之后,加入2N的HC1水溶液,并攬拌10分鐘,并過濾沉淀的固體,用溫 水洗涂至中性,在60°C下真空干燥。將殘留物涂布在硅膠上,并通過柱色譜法(Si〇2,洗脫 液:DCM/庚燒1/1)純化。通過在DCM/庚燒混合物(3x)中兩次重結(jié)晶再次純化化合物。用 加溫的庚燒洗涂紅色固體的收集化合物,并在真空下干燥。得到作為紅色固體的純化合物 68(770mg,47% 產(chǎn)率)。叩-NMR(282MHz,溶于CDCl3):5=-155ppm和 5 =-1:34卵m。質(zhì) 譜燈OF-ESI,m/z):計算值CyzHsiFsNzCVUM-田0 :967. 33,實測:967. 30.Amax(乙酸乙醋)= 528皿,e= 57200。A(em)(乙酸乙醋)550皿。
[0146] 分子68示于圖2A中。如從該圖中可W看出,選自G2、G3、G4和G5中的至少兩個 至少包含X,其中獨立地,所述選自G2、G3、G4和G5中的至少兩個的至少兩個的D、E、I、L 和M中的至少一個包含選自氣和氯中的基團。在本文中,G2和G5包含X,它們兩個各自包 含氣(實際上各自包含兩個氣取代基)。
[0147] LAMPS 。"引具有TLED的示例
[0149] 使用兩種不同的體系制備TLED,都具有CT4000K,并且CRI= 80 :
[0150] -YAG:Ce+F305(市售可用的有機巧光粉)轉(zhuǎn)換效率=220Lm//W藍(轉(zhuǎn)換效率=W 藍=通過藍光的轉(zhuǎn)換產(chǎn)生的流明的量/使用的藍光的總功率)
[0151] -LuAG:Ce(Lu3A15012:Ce)分子 17 轉(zhuǎn)換效率=237Lm/W藍形式的藍
[0152] 因此,增益為8%。
[0153] 具有燈泡的示例
[0154] 使用兩種不同的體系制備燈泡,都具有CCT= 2800,并且CRI80 :
[01巧]-YAG:Ce+F305轉(zhuǎn)換效率=185Lm/W形式藍
[0156] -LuAG:Ce分子17轉(zhuǎn)換效率=230Lm/W藍形式的藍
[0157] 因此,增益為24%。 陽15引 具有窄妮段綠化發(fā)射器的其它示例
[0159] 模制其它系列的發(fā)光材料和光源的組合,將他們都調(diào)節(jié)至CCT4000K。評估藍色 L邸在450nm處發(fā)射和館滲雜的硫代嫁酸鎖(SrGa2S4:Eu)W及下面指出的有機發(fā)光材料的 發(fā)射的組合。
[0160]
[016。 運些數(shù)據(jù)顯示XI、X2和68或者在CRI、或者在轉(zhuǎn)換效率或在低于645皿的部分方 面優(yōu)于材料2。例如,68的CRI較低,但是轉(zhuǎn)換效率和截止波長更好。對于X2,CRI稍微更 好。 陽16引 穩(wěn)定忡郷I試
[0163] 上述分子在被激發(fā)它們的光的照射下趨向于降解。發(fā)明人已經(jīng)發(fā)現(xiàn):一旦將他們 放置到芳族聚醋基質(zhì)(如聚對苯二甲酸乙二醇醋)的基質(zhì)中,它們的壽命將大大延長。已 經(jīng)發(fā)現(xiàn):與聚合物基質(zhì)(如聚苯乙締、聚碳酸醋和聚甲基丙締酸甲醋)相比,發(fā)光分子的壽 命可W被延長多達10倍。發(fā)明人已經(jīng)發(fā)現(xiàn)分子的降解與時間的函數(shù)可W通過指數(shù)衰減函 數(shù)來描述。在下表中,顯示在恒定強度(4W/cm2)的藍光照射下衰減的速率(降解速率)的 指數(shù)表示降解:
[0164]
【主權(quán)項】
1. 一種照明裝置(I),包括:(a)光源(10),被配置為產(chǎn)生光源光(11);以及(b)光轉(zhuǎn) 換器(100),被配置為將所述光源光(11)的至少一部分轉(zhuǎn)換為可見的轉(zhuǎn)換器光(111),其中 所述光轉(zhuǎn)換器(100)包括基質(zhì)(120),所述基質(zhì)(120)包含由式(I)定義的有機發(fā)光材料 (140):其中: -GjP G6獨立地包含選自直鏈烷基、支鏈烷基、含氧的烷基、環(huán)烷基、萘基和Y中的基 團; -其中A、B、C、J和Q中的每個獨立地包含選自氫、氟、氯、異丙基、叔丁基、甲氧基、具有 多達16個碳原子的烷基和具有多達16個碳原子的含氧的烷基中的基團; -G2、G3、64和G 5獨立地包含選自氫、氟、氯、異丙基、叔丁基、甲氧基、具有多達16個碳原 子的烷基、和具有多達16個碳原子的含氧的烷基、以及X中的基團; -其中D、E、I、L和M中的每個獨立地包含選自氫、氟、氯、異丙基、叔丁基、甲氧基、具有 多達16個碳原子的烷基和具有多達16個碳原子的含氧的烷基中的基團; 以及其中 -選自G2、G3、G4和G5中的至少兩個至少包含X,其中獨立地,所述選自G2、G3、G4和 G5中的至少兩個的至少兩個的D、E、I、L和M中的至少一個包含選自氟和氯中的基團。2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的照明裝置(1),其中基團G2、G3、G4和G5中的兩個為氫,以及 其中兩個包含X的基團相同。3. 根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項所述的照明裝置(1),其中獨立地,所述選自G2、G3、G4 和G5中的至少兩個的至少兩個的D、E、I、L和M中的至少兩個包含選自氟和氯中的基團。4. 根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項所述的照明裝置(1),其中下列條件適用:(I)關(guān)于Y : (Ia)A,C =異丙基,以及B,J,Q =氫;或(Ib)A,Q =叔丁基,以及B,J,C =氫;以及(II)關(guān) 于X:(IIa)D,M=異丙基,以及E、I、L=氫或者(IIb)D、E、I、L、M中的一個或兩個=氟或 氯,以及其余為氫。5. 根據(jù)權(quán)利要求1-4中任一項所述的照明裝置(1),其中G2 = G5 = X,其中D = E = F以及I = L = M =氫,以及其中Gl = G6 = Y,A = C =異丙基,以及B = J = Q =氫。6. 根據(jù)權(quán)利要求1-4中任一項所述的照明裝置(I),其中G2 = G3 = G4 = G5為X,其 中A或B中的至少一個為氟或氯,以及其中C、J、Q獨立地選自F、C1或H。7. 根據(jù)權(quán)利要求1-4中任一項所述的照明裝置(1),其中所述照明裝置進一步包括被 配置為將所述光源光的至少一部分轉(zhuǎn)換為至少綠光的無機發(fā)光材料(130),其中所述有機 發(fā)光材料被配置為提供至少紅光,以及其中所述光源被配置為提供藍光。8. 根據(jù)權(quán)利要求7所述的照明裝置(1),其中所述無機發(fā)光材料包含基于量子點的發(fā) 光材料,以及其中所述無機發(fā)光材料被嵌入在所述基質(zhì)中。9. 根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項所述的照明裝置(1),其中所述基質(zhì)包含聚對苯二甲酸 乙二醇酯(PET)。10. 根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項所述的照明裝置(1),其中Gl、G2、G3、G4、G5和G6中 的一個或多個包含與所述基質(zhì)的共價鍵。11. 根據(jù)前述權(quán)利要求中任一項所述的照明裝置(1),包括選自由以下項構(gòu)成的組中 的一種或多種有機發(fā)光材料(140):12.-種包括基質(zhì)(120)的光轉(zhuǎn)換器(100),所述基質(zhì)(120)包含由式(I)定義的有機 發(fā)光材料(140):其中: -GjP G6獨立地包含選自直鏈烷基、支鏈烷基、含氧的烷基、環(huán)烷基、萘基和Y中的基 團; -其中A、B、C、J和Q中的每個獨立地包含選自氫、氟、氯、異丙基、叔丁基、甲氧基、具有 多達16個碳原子的烷基和具有多達16個碳原子的含氧的烷基中的基團; -G2、G3、64和G 5獨立地包含選自氫、氟、氯、異丙基、叔丁基、甲氧基、具有多達16個碳原 子的烷基、和具有多達16個碳原子的含氧的烷基,以及X中的基團; -其中D、E、I、L和M中的每個獨立地包含選自氫、氟、氯、異丙基、叔丁基、甲氧基、具有 多達16個碳原子的烷基和具有多達16個碳原子的含氧的烷基中的基團; 以及其中 -選自G2、G3、G4和G5中的至少兩個至少包含X,其中獨立地,所述選自G2、G3、G4和 G5中的至少兩個的至少兩個的D、E、I、L和M中的至少一個包含選自氟和氯中的基團。13. 根據(jù)權(quán)利要求12所述的光轉(zhuǎn)換器,其中基團G2、G3、G4和G5中的兩個為氫,以及 其中兩個包含X的基團是相同的,其中所述光轉(zhuǎn)換器進一步包含被配置為提供至少綠光的 無機發(fā)光材料(130),其中所述無機發(fā)光材料包含基于量子點的發(fā)光材料,以及其中所述基 質(zhì)包含聚對苯二甲酸乙二醇酯(PET)。14. 根據(jù)權(quán)利要求12-13中任一項所述的光轉(zhuǎn)換器,其中G2 = G5 = X,其中D = E = F以及I = L = M =氫,以及其中Gl = G6 = Y,A = C =異丙基,以及B = J = Q =氫。15. 根據(jù)權(quán)利要求12-14中任一項所述的光轉(zhuǎn)換器,其中G1、G2、G3、G4、G5和G6中的 一個或多個包含與所述基質(zhì)的共價鍵。16. 根據(jù)權(quán)利要求12-15中任一項所述的光轉(zhuǎn)換器,其中所述基質(zhì)包含聚對苯二甲酸 乙二醇酯(PET)。17. -種由式(I)定義的有機發(fā)光材料(140):其中: -GjP G6獨立地包含選自直鏈烷基、支鏈烷基、含氧的烷基、環(huán)烷基、萘基和Y中的基 團; -其中A、B、C、J和Q中的每個獨立地包含選自氫、氟、氯、異丙基、叔丁基、甲氧基、具有 多達16個碳原子的烷基和具有多達16個碳原子的含氧的烷基中的基團; -G2、G3、64和G 5獨立地包含選自氫、氟、氯、異丙基、叔丁基、甲氧基、具有多達16個碳原 子的烷基、和具有多達16個碳原子的含氧的烷基、以及X中的基團; -其中D、E、I、L和M中的每個獨立地包含選自氫、氟、氯、異丙基、叔丁基、甲氧基、具有 多達16個碳原子的烷基和具有多達16個碳原子的含氧的烷基中的基團; 以及其中 -選自G2、G3、G4和G5中的至少兩個至少包含X,其中獨立地,所述選自G2、G3、G4和 G5中的至少兩個的至少兩個的D、E、I、L和M中的至少一個包含選自氟和氯中的兩個或更 多個基團。18. 根據(jù)權(quán)利要求17所述的有機發(fā)光材料(140),其中或者A = C =異丙基并且B = J = Q =氫,或者其中A = Q =叔丁基并且B = J = C =氫。19.根據(jù)權(quán)利要求17-18中任一項所述的有機發(fā)光材料(140),如在權(quán)利要求11中所 限定。
【專利摘要】本發(fā)明提供了一種照明裝置(1),包括:(a)光源(10),被配置為產(chǎn)生光源光(11);以及(b)光轉(zhuǎn)換器(100),被配置為將光源光(11)的至少一部分轉(zhuǎn)換為可見的轉(zhuǎn)換器光(111),其中所述光轉(zhuǎn)換器(100)包括基質(zhì)(120),基質(zhì)(120)包含二萘嵌苯類型的有機發(fā)光材料(140)。所述照明裝置可以進一步包括無機發(fā)光材料(130)。
【IPC分類】H05B33/14, C09K11/06, H01L51/00, C09K11/77, H01L51/50
【公開號】CN105189695
【申請?zhí)枴緾N201480008197
【發(fā)明人】J·盧布, R·A·M·??嗣诽? T·范博梅爾
【申請人】皇家飛利浦有限公司
【公開日】2015年12月23日
【申請日】2014年1月26日
【公告號】EP2954027A1, US20150372240, WO2014122549A1