本發(fā)明涉及半導(dǎo)體技術(shù)領(lǐng)域，尤其是涉及一種含有蒽酮的化合物，以及其作為發(fā)光層材料在有機發(fā)光二極管上的應(yīng)用。
背景技術(shù)：
有機電致發(fā)光(oled:organiclightemissiondiodes)器件技術(shù)既可以用來制造新型顯示產(chǎn)品，也可以用于制作新型照明產(chǎn)品，有望替代現(xiàn)有的液晶顯示和熒光燈照明，應(yīng)用前景十分廣泛。
oled發(fā)光器件猶如三明治的結(jié)構(gòu)，包括電極材料膜層，以及夾在不同電極膜層之間的有機功能材料，各種不同功能材料根據(jù)用途相互疊加在一起共同組成oled發(fā)光器件。作為電流器件，當對oled發(fā)光器件的兩端電極施加電壓，并通過電場作用有機層功能材料膜層中的正負電荷，正負電荷進一步在發(fā)光層中復(fù)合，即產(chǎn)生oled電致發(fā)光。
有機發(fā)光二極管(oleds)在大面積平板顯示和照明方面的應(yīng)用引起了工業(yè)界和學(xué)術(shù)界的廣泛關(guān)注。然而，傳統(tǒng)有機熒光材料只能利用電激發(fā)形成的25％單線態(tài)激子發(fā)光，器件的內(nèi)量子效率較低(最高為25％)。外量子效率普遍低于5％，與磷光器件的效率還有很大差距。盡管磷光材料由于重原子中心強的自旋-軌道耦合增強了系間竄越，可以有效利用電激發(fā)形成的單線態(tài)激子和三線態(tài)激子發(fā)光，使器件的內(nèi)量子效率達100％。但磷光材料存在價格昂貴，材料穩(wěn)定性較差，器件效率滾落嚴重等問題限制了其在oleds的應(yīng)用。熱激活延遲熒光(tadf)材料是繼有機熒光材料和有機磷光材料之后發(fā)展的第三代有機發(fā)光材料。該類材料一般具有小的單線態(tài)-三線態(tài)能級差(△est)，三線態(tài)激子可以通過反系間竄越轉(zhuǎn)變成單線態(tài)激子發(fā)光。這可以充分利用電激發(fā)下形成的單線態(tài)激子和三線態(tài)激子，器件的內(nèi)量子效率可以達到100％。同時，材料結(jié)構(gòu)可控，性質(zhì)穩(wěn)定，價格便宜無需貴重金屬，在oleds領(lǐng)域的應(yīng)用前景廣闊。
雖然理論上tadf材料可以實現(xiàn)100％的激子利用率，但實際上存在如下問題:(1)設(shè)計分子的t1和s1態(tài)具有強的ct特征，非常小的s1-t1態(tài)能隙，雖然可以通過tadf過程實現(xiàn)高t1→s1態(tài)激子轉(zhuǎn)化率，但同時導(dǎo)致低的s1態(tài)輻射躍遷速率，因此，難于兼具(或同時實現(xiàn))高激子利用率和高熒光輻射效率；(2)即使已經(jīng)采用摻雜器件減輕t激子濃度猝滅效應(yīng)，大多數(shù)tadf材料的器件在高電流密度下效率滾降嚴重。
就當前oled顯示照明產(chǎn)業(yè)的實際需求而言，目前oled材料的發(fā)展還遠遠不夠，落后于面板制造企業(yè)的要求，作為材料企業(yè)開發(fā)更高性能的有機功能材料顯得尤為重要。
技術(shù)實現(xiàn)要素：
針對現(xiàn)有技術(shù)存在的上述問題，本申請人提供了一種以蒽酮為核心的化合物及其在有機電致發(fā)光器件上的應(yīng)用。本發(fā)明化合物基于tadf機理，作為發(fā)光層材料應(yīng)用于有機電致發(fā)光器件，制作出的有機電致發(fā)光器件具有良好的光電性能，能夠滿足面板制造企業(yè)的要求。
本發(fā)明的技術(shù)方案如下：
一種以蒽酮為核心的化合物，該化合物的結(jié)構(gòu)如通式(1)所示：
通式(1)中，d1、d2分別獨立的選取c1-10直鏈或支鏈烷基、苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基或蒽基，d1、d2可以相同或不同；n取1或2；
所述—(r)n表示連接在通式(1)兩側(cè)苯環(huán)上的任意碳原子上；
通式(1)中，r采用通式(2)或通式(3)表示：
其中，ar表示c6-30的芳香基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基或異喹啉基；x1為氧原子、硫原子、硒原子、c1-10直鏈或支鏈烷基取代的亞烷基、芳基取代的亞烷基、烷基或芳基取代的胺基中的一種；
其中，r1、r2分別獨立的選取氫或通式(4)所示結(jié)構(gòu)：
a為
所述化合物中當a表示
所述化合物的結(jié)構(gòu)通式為：
所述通式(1)中r為：
該化合物的具體結(jié)構(gòu)式為：
一種含有所述化合物的發(fā)光器件，所述化合物作為發(fā)光層的主體材料，應(yīng)用于有機電致發(fā)光器件。
一種含有所述化合物的發(fā)光器件，所述化合物作為發(fā)光層的摻雜材料，應(yīng)用于有機電致發(fā)光器件。
一種制備所述化合物的方法，反應(yīng)方程式是：
反應(yīng)式1：
反應(yīng)式2：
反應(yīng)過程是：
稱取溴代蒽酮和仲胺類雜環(huán)化合物，用甲苯溶解；再加入pd2(dba)3、三叔丁基膦、叔丁醇鈉；在惰性氣氛下，將上述反應(yīng)物的混合溶液于反應(yīng)溫度95～110℃，反應(yīng)10～24小時，冷卻并過濾反應(yīng)溶液，濾液旋蒸，過硅膠柱，得到目標產(chǎn)物；所述溴代蒽酮與仲胺類雜環(huán)化合物的摩爾比為1:2.0～4.0，pd2(dba)3與溴代蒽酮的摩爾比為0.006～0.02:1，三叔丁基膦與溴代蒽酮的摩爾比為0.006～0.02:1，叔丁醇鈉與溴代蒽酮的摩爾比為1.0～3.0:1。
本發(fā)明有益的技術(shù)效果在于：
本發(fā)明化合物以蒽酮為母核，連接一個或兩個芳香雜環(huán)基團，破壞分子的結(jié)晶性，避免了分子間的聚集作用，分子中多為剛性基團，具有好的成膜性和熒光量子效率；可以作為發(fā)光層摻雜材料使用；所述化合物結(jié)構(gòu)分子內(nèi)包含電子給體(donor,d)與電子受體(acceptor,a)的組合可以增加軌道重疊、提高發(fā)光效率，同時連接芳香雜環(huán)基團以獲得homo、lumo空間分離的電荷轉(zhuǎn)移態(tài)材料，實現(xiàn)小的s1態(tài)和t1態(tài)的能級差，從而在熱刺激條件下實現(xiàn)反向系間竄越，適合作為發(fā)光層主體材料使用。
本發(fā)明所述化合物可作為發(fā)光層材料應(yīng)用于oled發(fā)光器件制作，并且分別作為發(fā)光層主體材料和摻雜材料，均可以獲得良好的器件表現(xiàn)，器件的電流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同時，對于器件壽命提升非常明顯。
本發(fā)明所述化合物在oled發(fā)光器件中具有良好的應(yīng)用效果，具有良好的產(chǎn)業(yè)化前景。
附圖說明
圖1為本發(fā)明化合物應(yīng)用的器件結(jié)構(gòu)示意圖；
其中，1為透明基板層，2為ito陽極層，3為空穴注入層，4為空穴傳輸層，5為發(fā)光層，6為電子傳輸層，7為電子注入層，8為陰極反射電極層。
具體實施方式
下面結(jié)合附圖和實施例，對本發(fā)明進行具體描述。
實施例1化合物1
現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：
250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol3-(4-溴苯基)-10,10-二甲基-10h-蒽酮，0.03mol9,9-二甲基吖啶，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molpd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，得到目標產(chǎn)物，純度95.2％，收率77.00％。
hplc-ms：材料分子量為505.24，實測分子量505.29。
實施例2化合物2
現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：
250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol3-(3-溴苯基)-10,10-二甲基-10h-蒽酮，0.03mol吩噁嗪，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molpd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，得到目標產(chǎn)物，純度99.20％，收率73.50％。
hplc-ms：材料分子量為479.19，實測分子量479.46。
實施例3化合物4
現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：
250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol3,6-二溴-10,10-二苯基-10h-蒽酮，0.03mol5-苯基吩嗪，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molpd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，得到目標產(chǎn)物，純度99.1％，收率73.60％。
hplc-ms：材料分子量為858.34，實測分子量858.52。
實施例4化合物5
現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：
250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol2-溴-10,10-二甲基-10h-蒽酮，0.03mol9,9-二苯基吖啶，0.03mol叔丁醇鈉，01×10-4molpd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，得到目標產(chǎn)物，純度99.325％，收率63.56％。
hplc-ms：材料分子量為553.24，實測分子量553.53。
實施例5化合物7
現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：
250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol3-(4-溴苯基)-10,10-二甲基-10h-蒽酮，0.03mol吖啶螺蒽酮，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molpd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，得到目標產(chǎn)物，純度98.50％，收率63.25％。
hplc-ms：材料分子量為655.25，實測分子量655.66。
實施例6化合物8
現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：
250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol2-(4-溴苯基)-10,10-二甲基-10h-蒽酮，0.03mol6,6-二甲基-6,11-二氫-13-氧雜-11-氮雜-吲哚并蒽，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molpd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，得到目標產(chǎn)物，純度99.33％，收率72.50％。
hplc-ms：材料分子量為595.25，實測分子量595.32。
實施例7化合物9
現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：
250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol3,6-二溴-10,10-二甲基-10h-蒽酮，0.03mol6,6-二甲基-6,11-二氫-13-氧雜-11-氮雜-吲哚并蒽，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molpd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，得到目標產(chǎn)物，純度99..20％，收率68.20％。
hplc-ms：材料分子量為816.34，實測分子量816.56。
實施例8化合物15
現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：
250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol1-(3-溴苯基)-10,10-二甲基-10h-蒽酮，0.03mol11,11-二甲基-5-苯基-11,13-二氫-5h-吲哚[1,2-b]吩嗪，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molpd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，得到目標產(chǎn)物，純度99.55％，收率63.50％。
hplc-ms：材料分子量為670.30，實測分子量670.61。
實施例9化合物17
現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：
250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol2,7-二(4-溴苯基)-10,10-二甲基-10h-蒽酮，0.03mol11,11-二甲基-6,11-二氫-13-氧雜-6-氮雜-吲哚[1,2-b]蒽，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molpd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，得到目標產(chǎn)物，純度98.62％，收率72.3％。
hplc-ms：材料分子量為968.40，實測分子量968.94。
實施例10化合物19
現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：
250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol2-(5-溴呋喃-2-基)-10,10-二甲基-10h-蒽酮，0.03mol6h-11-氧雜-13-硫雜-6-氮雜-吲哚[1,2-b]蒽，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molpd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，得到目標產(chǎn)物，純度99.20％，收率62.3％。
hplc-ms：材料分子量為575.16，實測分子量575.33。
實施例11化合物20
現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：
250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol3-(5-溴-1-甲基-1h-吡咯-2-基)-10,10-二甲基-10h-蒽酮，0.03mol13,13-二甲基-6,13-二氫-11-氧雜-6-氮雜-吲哚[1,2-b]蒽，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molpd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，得到目標產(chǎn)物，純度99.6％，收率68.00％。
hplc-ms：材料分子量為598.26，實測分子量598.35。
實施例12化合物21
現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：
250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol3-(8-溴喹啉-5-基)-10,10-二甲基-10h-蒽酮，0.03mol11,11-二甲基-13-苯基-11,13-二氫-5h-吲哚[1,2-b]吩嗪，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molpd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，得到目標產(chǎn)物，純度99.8％，收率63.51％。
hplc-ms：材料分子量為721.31，實測分子量721.36。
實施例13化合物23
現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：
250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol3-(4-溴苯基)-10,10-二苯基-10h-蒽酮，0.03mol13,13-二甲基-5,13-二氫-8-氧雜-5-氮雜-吲哚[1,2-a]蒽，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molpd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，得到目標產(chǎn)物，純度99.8％，收率63.51％。
hplc-ms：材料分子量為719.28，實測分子量719.38。
實施例14化合物31
現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：
化合物31的制備方法同實施例1，不同之處在于原料5,5-二苯基-5,8a,12a,13-四氫-8-氧雜-13-氮雜-吲哚[1,2-a]蒽替換吖啶并蒽酮。
實施例15化合物35
現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：
化合物35的制備方法同實施例1，不同之處在于原料14,14-二甲基-5,14-二氫-萘并[2,3-b]吖啶替換9,9-二甲基吖啶。
實施例16化合物38
現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：
化合物38的制備方法同實施例13，不同之處在于原料14,14-二甲基-7,14-二氫-5,12-二氧雜-7-氮雜-并五苯替換13,13-二甲基-5,13-二氫-8-氧雜-5-氮雜-吲哚[1,2-a]蒽。
實施例17化合物40
現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：
化合物40的制備方法同實施例7，不同之處在于原料14,14-二甲基-7,14-二氫-5,12-二氧雜-7-氮雜-并五苯替換6,6-二甲基-6,11-二氫-13-氧雜-11-氮雜-吲哚并蒽。
實施例18化合物41
現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：
化合物38的制備方法同實施例13，不同之處在于原料a替換13,13-二甲基-5,13-二氫-8-氧雜-5-氮雜-吲哚[1,2-a]蒽。
實施例19化合物45
現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：
250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol3,6-二溴-10,10-二甲基-10h-蒽酮，0.03mol9h-5-氧雜-9,13b-二氮雜-萘[3,2,1-de]蒽，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molpd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，得到目標產(chǎn)物，純度99.8％，收率63.51％。
hplc-ms：材料分子量為762.26，實測分子量762.36。
實施例20化合物49
現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：
250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol2-(3-溴苯基)-10,10-二苯基-10h-蒽酮，0.03mol9,9-二甲基-5h,9h-5,13b-二氮雜-萘[3,2,1-de]蒽，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molpd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，得到目標產(chǎn)物，純度99.8％，收率63.51％。
hplc-ms：材料分子量為718.30，實測分子量718.37。
實施例21化合物50
現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：
250ml的四口瓶，在通入氮氣的氣氛下，加入0.01mol2-(3-溴苯基)-10,10-二甲基-10h-蒽酮，0.03mol9,9-二苯基-5h,9h-5,13b-二氮雜-萘[3,2,1-de]蒽，0.03mol叔丁醇鈉，1×10-4molpd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加熱回流24小時，取樣點板，反應(yīng)完全；自然冷卻，過濾，濾液旋蒸，過硅膠柱，得到目標產(chǎn)物，純度99.8％，收率63.51％。
hplc-ms：材料分子量為718.30，實測分子量719.03。
實施例22化合物51
現(xiàn)提供該化合物的具體合成路線：
化合物51的制備方法同實施例20，不同之處在于原料3,6-二(4-溴苯基)-10,10-二甲基-10h-蒽酮替換2-(3-溴苯基)-10,10-二苯基-10h-蒽酮。
本發(fā)明化合物可以作為發(fā)光層材料使用，對本發(fā)明化合物8、化合物23、現(xiàn)有材料cbp分別進行熱性能、發(fā)光光譜、熒光量子效率以及循環(huán)伏安穩(wěn)定性的測試，檢測結(jié)果如表1所示。
表1
注：熱失重溫度td是在氮氣氣氛中失重1％的溫度，在日本島津公司的tga-50h熱重分析儀上進行測定，氮氣流量為20ml/min；λpl是樣品溶液熒光發(fā)射波長，利用日本拓普康sr-3分光輻射度計測定；φf是固體粉末熒光量子效率(利用美國海洋光學(xué)的maya2000pro光纖光譜儀，美國藍菲公司的c-701積分球和海洋光學(xué)lls-led光源組成的測試固體熒光量子效率測試系統(tǒng)，參照文獻adv.mater.1997，9，230-232的方法進行測定)；循環(huán)伏安穩(wěn)定性是通過循環(huán)伏安法觀測材料的氧化還原特性來進行鑒定；測試條件：測試樣品溶于體積比為2:1的二氯甲烷和乙腈混合溶劑，濃度1mg/ml，電解液是0.1m的四氟硼酸四丁基銨或六氟磷酸四丁基銨的有機溶液。參比電極是ag/ag+電極，對電極為鈦板，工作電極為ito電極，循環(huán)次數(shù)為20次。
熱退火條件：以
由上表數(shù)據(jù)可知，本發(fā)明化合物具有較好的氧化還原穩(wěn)定性，較高的熱穩(wěn)定性，適合作為發(fā)光層的主體材料；同時，本發(fā)明化合物具有合適的發(fā)光光譜，較高的φf，使得應(yīng)用本發(fā)明化合物作為摻雜材料的oled器件效率和壽命得到提升。
以下通過實施例23-44和比較例1詳細說明本發(fā)明合成的oled材料在器件中作為發(fā)光層主體材料的應(yīng)用效果。本發(fā)明所述24-44、比較例1與實施例23相比所述器件的制作工藝完全相同，并且所采用了相同的基板材料和電極材料，電極材料的膜厚也保持一致，所不同的是對器件中的發(fā)光層5的主體材料做了變換，所得器件的結(jié)構(gòu)組成如表2所示。各器件的性能測試結(jié)果如表3所示。
實施例23
ito陽極層2/空穴注入層3(三氧化鉬moo3，厚度10nm)/空穴傳輸層4(tapc，厚度80nm)/發(fā)光層5(化合物1和gd-19按照100：5的重量比混摻，厚度30nm)/電子傳輸層6(tpbi，厚度40nm)/電子注入層7(lif，厚度1nm)/al
具體制備過程如下：
對ito陽極層2(膜厚為150nm)進行洗滌，即依次進行堿洗滌、純水洗滌、干燥后再進行紫外線-臭氧洗滌以清除透明ito表面的有機殘留物。
在進行了上述洗滌之后的ito陽極層2上，利用真空蒸鍍裝置，蒸鍍膜厚為10nm的三氧化鉬moo3作為空穴注入層3使用。緊接著蒸鍍80nm厚度的tapc作為空穴傳輸層4。
上述空穴傳輸材料蒸鍍結(jié)束后，制作oled發(fā)光器件的發(fā)光層5，其結(jié)構(gòu)包括oled發(fā)光層5所使用材料化合物1作為主體材料，gd-19作為摻雜材料，摻雜材料摻雜比例為5％重量比，發(fā)光層膜厚為30nm。
在上述發(fā)光層5之后，繼續(xù)真空蒸鍍電子傳輸層材料為tpbi。該材料的真空蒸鍍膜厚為40nm，此層為電子傳輸層6。
在電子傳輸層6上，通過真空蒸鍍裝置，制作膜厚為1nm的氟化鋰(lif)層，此層為電子注入層7。
在電子注入層7上，通過真空蒸鍍裝置，制作膜厚為80nm的鋁(al)層，此層為陰極反射電極層8使用。
如上所述地完成oled發(fā)光器件后，用公知的驅(qū)動電路將陽極和陰極連接起來，測量器件的發(fā)光效率，發(fā)光光譜以及器件的電流-電壓特性。所得器件的測試結(jié)果見表3所示。
表2
表3
說明:器件測試性能以比較例1作為參照，比較例1器件各項性能指標設(shè)為1.0。比較例1的電流效率為6.5cd/a(@10ma/cm2)；cie色坐標為(0.32,0.61)；5000亮度下lt95壽命衰減為3.8hr。壽命測試系統(tǒng)為本發(fā)明所有權(quán)人與上海大學(xué)共同研究的oled器件壽命測試儀。
以下通過實施例45-52和比較例2說明本發(fā)明合成的化合物在器件中作為發(fā)光層摻雜材料的應(yīng)用效果。本發(fā)明所述45-52、比較例2與實施例23相比所述器件的制作工藝完全相同，并且所采用了相同的基板材料和電極材料，電極材料的膜厚也保持一致，所不同的是對器件中的發(fā)光層5的摻雜材料做了變換，摻雜濃度變?yōu)?％。各實施例所得器件的結(jié)構(gòu)組成如表4所示。各器件的性能測試結(jié)果如表5所示。
表4
表5
說明:器件測試性能以比較例2作為參照，比較例2器件各項性能指標設(shè)為1.0。比較例2的電流效率為9.5cd/a(@10ma/cm2)；cie色坐標為(0.27,0.65)；5000亮度下lt95壽命衰減為8.2hr。壽命測試系統(tǒng)為本發(fā)明所有權(quán)人與上海大學(xué)共同研究的oled器件壽命測試儀。
表3的結(jié)果可以看出本發(fā)明所述化合物作為發(fā)光層主體材料可應(yīng)用與oled發(fā)光器件制作，并且與比較例1相比，無論是效率還是壽命均比已知oled材料獲得較大改觀，特別是器件的驅(qū)動壽命獲得較大的提升。
表5的結(jié)果可以看出本發(fā)明所述化合物作為發(fā)光層摻雜材料可應(yīng)用與oled發(fā)光器件制作，并且與比較例2相比，無論是效率還是壽命均比已知oled材料獲得較大改觀，特別是器件的驅(qū)動壽命獲得較大的提升。
從以上數(shù)據(jù)應(yīng)用來看，本發(fā)明化合物作為發(fā)光層材料在oled發(fā)光器件中具有良好的應(yīng)用效果，具有良好的產(chǎn)業(yè)化前景。
雖然已通過實施例和優(yōu)選實施方式公開了本發(fā)明，但應(yīng)理解，本發(fā)明不限于所公開的實施方式。相反，本領(lǐng)域技術(shù)人員應(yīng)明白，其意在涵蓋各種變型和類似的安排。因此，所附權(quán)利要求的范圍應(yīng)與最寬的解釋相一致以涵蓋所有這樣的變型和類似的安排。