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噻二唑系化合物、發(fā)光元件用化合物、發(fā)光元件、發(fā)光裝置、認(rèn)證裝置以及電子設(shè)備的制作方法

文檔序號:11611487閱讀:418來源:國知局
噻二唑系化合物、發(fā)光元件用化合物、發(fā)光元件、發(fā)光裝置、認(rèn)證裝置以及電子設(shè)備的制造方法

相關(guān)說明

本申請是申請日為2013年10月16日、申請?zhí)枮?01310484737.0、發(fā)明名稱為“噻二唑系化合物、發(fā)光元件用化合物、發(fā)光元件、發(fā)光裝置、認(rèn)證裝置以及電子設(shè)備”的專利申請的分案申請。

本發(fā)明涉及噻二唑系化合物、發(fā)光元件用化合物、發(fā)光元件、發(fā)光裝置、認(rèn)證裝置以及電子設(shè)備。



背景技術(shù):

有機(jī)電致發(fā)光元件(所謂的有機(jī)el元件)是具有在陽極與陰極之間插入至少1層發(fā)光性有機(jī)層的結(jié)構(gòu)的發(fā)光元件。對于這樣的發(fā)光元件,通過在陽極與陰極之間施加電場,從而將空穴從陽極側(cè)注入到發(fā)光層,同時將電子從陰極側(cè)注入到發(fā)光層,在發(fā)光層中空穴與電子再結(jié)合而生成激子,該激子回到基態(tài)時,其部分能量以光的形式被釋放。

作為這樣的發(fā)光元件,已知有在超過700nm的長波長區(qū)域發(fā)光的發(fā)光元件(例如,參照專利文獻(xiàn)1、2)。

例如,對于專利文獻(xiàn)1、2中記載的發(fā)光元件,通過將分子內(nèi)作為官能團(tuán)而使作為電子供體的胺和作為電子受體的腈基共存的材料用作發(fā)光層的摻雜劑,從而使發(fā)光波長長波長化。

專利文獻(xiàn)1:日本特開2000-091073號公報

專利文獻(xiàn)2:日本特開2001-110570號公報



技術(shù)實現(xiàn)要素:

但是,以往,無法實現(xiàn)在近紅外區(qū)域發(fā)光的、高效率且長壽命的元件。

另外,對于在近紅外區(qū)域進(jìn)行面發(fā)光的、高效率且長壽命的發(fā)光元件,例如期待其作為使用靜脈、指紋等生物體信息來認(rèn)證個人的生物體認(rèn)證用的光源而實現(xiàn)。

本發(fā)明的目的在于提供在近紅外區(qū)域發(fā)光的高效率且長壽命的噻二唑系化合物、發(fā)光元件用化合物、發(fā)光元件、具備該發(fā)光元件的發(fā)光裝置、認(rèn)證裝置以及電子設(shè)備。

這樣的目的通過下述的本發(fā)明來實現(xiàn)。

本發(fā)明的噻二唑系化合物的特征在于,是分子內(nèi)具有下述式(1)、(2)、(3)中任一種表示的基本骨架的化合物。

上述噻二唑系化合物例如在用作有機(jī)el元件的發(fā)光材料時,能夠在近紅外區(qū)域發(fā)光。

對于本發(fā)明的噻二唑系化合物,優(yōu)選分子內(nèi)具有上述式(1)表示的基本骨架的化合物為下述式(4)表示的化合物,分子內(nèi)具有上述式(2)表示的基本骨架的化合物為下述式(5)表示的化合物,分子內(nèi)具有上述式(3)表示的基本骨架的化合物為下述式(6)表示的化合物。

[上述式(4)、(5)、(6)中,a各自獨(dú)立地表示氫原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基或三芳基胺。另外,r1、r2各自獨(dú)立地表示氫原子、烷基、可具有取代基的芳基。另外,r1、r2可以相互相同也可以不同。]

上述噻二唑系化合物例如用作有機(jī)el元件的發(fā)光材料時,能夠?qū)崿F(xiàn)高效率化和長壽命化,并且能夠在近紅外區(qū)域發(fā)光。

對于本發(fā)明的噻二唑系化合物,優(yōu)選上述式(4)表示的化合物為下述式(7)、(8)、(9)中任一種表示的化合物,

上述式(5)表示的化合物為下述式(10)、(11)、(12)中任一種表示的化合物,

上述式(6)表示的化合物為下述式(13)、(14)、(15)中任一種表示的化合物。

[上述式(7)~(15)中,r各自獨(dú)立地表示氫原子、烷基、可具有取代基的芳基。另外,相鄰的2個r的碳彼此可以連結(jié)而形成環(huán)狀。]

上述噻二唑系化合物例如用作有機(jī)el元件的發(fā)光材料時,能夠?qū)崿F(xiàn)高效率化和長壽命化,并且能夠在近紅外區(qū)域發(fā)光。

本發(fā)明的發(fā)光元件用化合物的特征在于,含有本發(fā)明的噻二唑系化合物。

上述發(fā)光元件用化合物例如用作發(fā)光材料時,能夠在近紅外區(qū)域發(fā)光。

本發(fā)明的發(fā)光元件的特征在于,具備:陽極,陰極,設(shè)置在上述陽極與上述陰極之間的、含有本發(fā)明的噻二唑系化合物而構(gòu)成的層。

根據(jù)這樣構(gòu)成的發(fā)光元件,通過使用分子內(nèi)具有上述式(1)、(2)、(3)中任一種表示的基本骨架的化合物作為發(fā)光材料,從而能夠得到在700nm以上的波長區(qū)域(近紅外區(qū)域)的發(fā)光。

對于本發(fā)明的發(fā)光元件,優(yōu)選上述層含有上述噻二唑系化合物作為客體材料,并且含有保持上述客體材料的主體材料而構(gòu)成。

由此,能夠有效地激發(fā)分子內(nèi)具有上述式(1)、(2)、(3)中任一種表示的基本骨架的化合物(本發(fā)明的噻二唑系化合物)。

對于本發(fā)明的發(fā)光元件,優(yōu)選上述主體材料為下述式irh-1表示的化合物。

[上述式irh-1中,n表示1~12的自然數(shù),r各自獨(dú)立地表示氫原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基。]

由此,由于使用并四苯系材料作為主體材料,所以能夠?qū)⒛芰坑行У貜闹黧w材料轉(zhuǎn)移到發(fā)光材料。因此,能夠使發(fā)光元件的發(fā)光效率優(yōu)異。

另外,并四苯系材料對電子和空穴的穩(wěn)定性(耐性)優(yōu)異,所以能夠?qū)崿F(xiàn)發(fā)光層的長壽命化,進(jìn)而實現(xiàn)發(fā)光元件的長壽命化。

對于本發(fā)明的發(fā)光元件,優(yōu)選上述主體材料為下述式irh-2表示的化合物。

[上述式irh-2中,r1~r4各自獨(dú)立地表示氫原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基。另外,r1~r4可以相互相同也可以不同。]

由此,能夠抑制連續(xù)驅(qū)動時的電壓上升,且能夠進(jìn)一步提高發(fā)光元件的發(fā)光效率,同時能夠?qū)崿F(xiàn)發(fā)光元件的長壽命化。

對于本發(fā)明的發(fā)光元件,優(yōu)選上述主體材料為下述式irh-3表示的化合物。

[上述式irh-3中,r1、r2各自獨(dú)立地表示氫原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基。另外,r1、r2可以相互相同也可以不同。]

由此,能夠抑制連續(xù)驅(qū)動時的電壓上升,且能夠進(jìn)一步提高發(fā)光元件的發(fā)光效率,同時能夠?qū)崿F(xiàn)發(fā)光元件的長壽命化。

對于本發(fā)明的發(fā)光元件,優(yōu)選上述主體材料為下述式irh-4表示的化合物。

[上述式irh-4中,n表示1~10的自然數(shù),r各自獨(dú)立地表示氫原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基。]

由此,由于使用蒽系材料作為主體材料,所以能夠?qū)⒛芰坑行У貜闹黧w材料轉(zhuǎn)移到發(fā)光材料。因此,能夠使發(fā)光元件的發(fā)光效率優(yōu)異。

另外,蒽系材料對電子和空穴的穩(wěn)定性(耐性)優(yōu)異,所以能夠?qū)崿F(xiàn)發(fā)光層的長壽命化,進(jìn)而實現(xiàn)發(fā)光元件的長壽命化。

對于本發(fā)明的發(fā)光元件,優(yōu)選上述主體材料為下述式irh-5表示的化合物。

[上述式irh-5中,r1、r2各自獨(dú)立地表示氫原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基。另外,r1、r2可以相互相同也可以不同。]

由此,能夠抑制連續(xù)驅(qū)動時的電壓上升,且能夠進(jìn)一步提高發(fā)光元件的發(fā)光效率,同時能夠?qū)崿F(xiàn)發(fā)光元件的長壽命化。

對于本發(fā)明的發(fā)光元件,優(yōu)選上述主體材料為下述式irh-6表示的化合物。

[上述式irh-6中,r1、r2各自獨(dú)立地表示氫原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基。另外,r1、r2可以相互相同也可以不同。]

由此,能夠抑制連續(xù)驅(qū)動時的電壓上升,且能夠進(jìn)一步提高發(fā)光元件的發(fā)光效率,同時能夠?qū)崿F(xiàn)發(fā)光元件的長壽命化。

對于本發(fā)明的發(fā)光元件,優(yōu)選上述主體材料為下述式irh-7表示的化合物。

[上述式irh-7中,r1、r2各自獨(dú)立地表示氫原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基。另外,r1、r2可以相互相同也可以不同。]

由此,能夠抑制連續(xù)驅(qū)動時的電壓上升,且能夠進(jìn)一步提高發(fā)光元件的發(fā)光效率,同時能夠?qū)崿F(xiàn)發(fā)光元件的長壽命化。

對于本發(fā)明的發(fā)光元件,優(yōu)選上述主體材料為下述式irh-8表示的化合物。

[上述式irh-8中,r1、r2各自獨(dú)立地表示氫原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基。另外,r1、r2可以相互相同也可以不同。]

由此,能夠抑制連續(xù)驅(qū)動時的電壓上升,且能夠進(jìn)一步提高發(fā)光元件的發(fā)光效率,同時能夠?qū)崿F(xiàn)發(fā)光元件的長壽命化。

對于本發(fā)明的發(fā)光元件,優(yōu)選上述主體材料由碳原子和氫原子構(gòu)成。

由此,能夠防止產(chǎn)生主體材料與發(fā)光材料的不恰當(dāng)?shù)南嗷プ饔?。因此,能夠提高發(fā)光元件的發(fā)光效率。另外,能夠提高主體材料對電子和空穴的耐性。因此,能夠?qū)崿F(xiàn)發(fā)光元件的長壽命化。

對于本發(fā)明的發(fā)光元件,優(yōu)選將上述噻二唑系化合物用作發(fā)光材料,上述層為在上述陽極與上述陰極之間通電而發(fā)光的發(fā)光層。

由此,能夠得到在700nm以上的波長區(qū)域(近紅外區(qū)域)的發(fā)光。

本發(fā)明的發(fā)光裝置的特征在于,具備本發(fā)明的發(fā)光元件。

這樣的發(fā)光裝置能夠在近紅外區(qū)域發(fā)光。另外,由于具備高效率和長壽命的發(fā)光元件,所以可靠性優(yōu)異。

本發(fā)明的認(rèn)證裝置的特征在于,具備本發(fā)明的發(fā)光元件。

這樣的認(rèn)證裝置能夠使用近紅外光來進(jìn)行生物體認(rèn)證。另外,由于具備高效率和長壽命的發(fā)光元件,所以可靠性優(yōu)異。

本發(fā)明的電子設(shè)備的特征在于,具備本發(fā)明的發(fā)光元件。

這樣的電子設(shè)備由于具備高效率和長壽命的發(fā)光元件,所以可靠性優(yōu)異。

附圖說明

圖1是示意地表示本發(fā)明的實施方式所涉及的發(fā)光元件的截面圖。

圖2是表示應(yīng)用了本發(fā)明的發(fā)光裝置的顯示器裝置的實施方式的縱截面圖。

圖3是表示本發(fā)明的認(rèn)證裝置的實施方式的圖。

圖4是表示應(yīng)用了本發(fā)明的電子設(shè)備的移動型(或筆記本型)的個人計算機(jī)的構(gòu)成的立體圖。

具體實施方式

以下,對將本發(fā)明的噻二唑系化合物、發(fā)光元件用化合物、發(fā)光元件、發(fā)光裝置、認(rèn)證裝置以及電子設(shè)備示于附圖的優(yōu)選的實施方式進(jìn)行說明。

圖1是示意地表示本發(fā)明的實施方式所涉及的發(fā)光元件的截面圖。應(yīng)予說明,以下,為了便于說明,將圖1中的上側(cè)以“上”、下側(cè)以“下”的方式來進(jìn)行說明。

圖1所示的發(fā)光元件(電致發(fā)光元件)1是依次層疊陽極3、空穴注入層4、空穴輸送層5、發(fā)光層6、電子輸送層7、電子注入層8和陰極9而成的。即,在發(fā)光元件1中,在陽極3與陰極9之間插入有層疊體14,上述層疊體14是從陽極3側(cè)向陰極9側(cè)依次層疊空穴注入層4、空穴輸送層5、發(fā)光層6、電子輸送層7和電子注入層8而成的。

然后,發(fā)光元件1其整體設(shè)置在基板2上,并且由密封部件10密封。

對于這樣的發(fā)光元件1而言,通過對陽極3和陰極9施加驅(qū)動電壓,從而從陰極9側(cè)向發(fā)光層6供給(注入)電子,并且從陽極3側(cè)向發(fā)光層6供給(注入)空穴。然后,在發(fā)光層6中,空穴與電子再結(jié)合,利用該再結(jié)合時釋放的能量而生成激子(exciton),激子回到基態(tài)時釋放(發(fā)光)能量(熒光、磷光)。由此,發(fā)光元件1發(fā)光。

特別是,該發(fā)光元件1如下所述通過使用噻二唑系化合物(發(fā)光元件用化合物)作為發(fā)光層6的發(fā)光材料,從而在近紅外區(qū)域發(fā)光。應(yīng)予說明,在本說明書中,“近紅外區(qū)域”是指700nm~1500nm的波長區(qū)域。

基板2支撐陽極3。本實施方式的發(fā)光元件1是從基板2側(cè)射出光的構(gòu)成(底部發(fā)射型),所以實質(zhì)上將基板2和陽極3分別制成透明的(無色透明、著色透明或半透明)。

作為基板2的構(gòu)成材料,例如可舉出聚對苯二甲酸乙二醇酯、聚對萘二甲酸乙二醇酯、聚丙烯、環(huán)烯烴聚合物、聚酰胺、聚醚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚碳酸酯、多芳基化合物這樣的樹脂材料,或石英玻璃、鈉鈣玻璃這樣的玻璃材料等,可以使用其中的1種或組合2種以上使用。

這樣的基板2的平均厚度沒有特別限定,優(yōu)選為0.1mm~30mm左右,更優(yōu)選為0.1mm~10mm左右。

應(yīng)予說明,發(fā)光元件1為從與基板2相反一側(cè)射出光的構(gòu)成(頂部發(fā)射型)時,基板2可以使用透明基板和不透明基板中的任一種。

作為不透明基板,例如可舉出由氧化鋁之類的陶瓷材料構(gòu)成的基板、在不銹鋼之類的金屬基板的表面形成有氧化膜(絕緣膜)的基板、由樹脂材料構(gòu)成的基板等。

另外,對于這樣的發(fā)光元件1,陽極3與陰極9之間的距離(即層疊體14的平均厚度)優(yōu)選為100nm~500nm,更優(yōu)選為100nm~300nm,進(jìn)一步優(yōu)選為100nm~250nm。由此,能夠簡單且可靠地將發(fā)光元件1的驅(qū)動電壓設(shè)置在實用的范圍內(nèi)。

以下,依次說明構(gòu)成發(fā)光元件1的各部分。

陽極

陽極3是介由后述的空穴注入層4向空穴輸送層5注入空穴的電極。作為該陽極3的構(gòu)成材料,優(yōu)選使用功函數(shù)大、導(dǎo)電性優(yōu)異的材料。

作為陽極3的構(gòu)成材料,例如可舉出ito(indiumtinoxide)、izo(indiumzincoxide)、in2o3、sno2、含sb的sno2、含al的zno等氧化物,au、pt、ag、cu或含有它們的合金等,可以使用其中的1種或組合2種以上使用。

特別優(yōu)選陽極3由ito構(gòu)成。ito為具有透明性且功函數(shù)大、導(dǎo)電性優(yōu)異的材料。由此,能夠?qū)⒖昭ㄓ行У貜年枠O3注入到空穴注入層4。

另外,優(yōu)選對陽極3的空穴注入層4側(cè)的面(圖1中上表面)實施等離子體處理。由此,能夠提高陽極3和空穴注入層4的接合面的化學(xué)穩(wěn)定性和機(jī)械穩(wěn)定性。其結(jié)果,能夠提高從陽極3向空穴注入層4的空穴注入性。應(yīng)予說明,對于上述等離子體處理,在后述的發(fā)光元件1的制造方法的說明中詳述。

這樣的陽極3的平均厚度沒有特別限定,優(yōu)選為10nm~200nm左右,更優(yōu)選為50nm~150nm左右。

陰極

另一方面,陰極9是介由后述的電子注入層8向電子輸送層7注入電子的電極。作為該陰極9的構(gòu)成材料,優(yōu)選使用功函數(shù)小的材料。

作為陰極9的構(gòu)成材料,例如可舉出li、mg、ca、sr、la、ce、er、eu、sc、y、yb、ag、cu、al、cs、rb或含有它們的合金等,可以使用其中的1種或組合2種以上(例如,作為多層的層疊體、多種的混合層等)使用。

特別是使用合金作為陰極9的構(gòu)成材料時,優(yōu)選使用含有ag、al、cu等穩(wěn)定的金屬元素的合金,具體而言,優(yōu)選使用mgag、alli、culi等合金。通過使用上述合金作為陰極9的構(gòu)成材料,從而能夠?qū)崿F(xiàn)陰極9的電子注入效率和穩(wěn)定性的提高。

另外,作為陰極9的構(gòu)成材料,由于對近紅外區(qū)域的光的反射性優(yōu)異,所以優(yōu)選使用al、ag、mgag中的任一種,更優(yōu)選使用mgag。

對于構(gòu)成陰極9的mgag,從提高對近紅外區(qū)域的光的反射性的觀點考慮,mg和ag的比(mg:ag)優(yōu)選為1:100~100:1。

這樣的陰極9的平均厚度沒有特別限定,優(yōu)選為2nm~10000nm左右,更優(yōu)選為50nm~200nm左右。

應(yīng)予說明,本實施方式的發(fā)光元件1為底部發(fā)射型,所以對陰極9的透光性沒有特別要求。另外,為頂部發(fā)射型時,需要使光從陰極9側(cè)透射,所以陰極9的平均厚度優(yōu)選為1nm~50nm左右。

另外,相對于陰極9可以在上側(cè)(與發(fā)光層6相反的一側(cè))設(shè)置對近紅外區(qū)域的光具有反射性的反射層。優(yōu)選上述反射層例如由al、ag、mg中的任一種構(gòu)成。另外,上述反射層優(yōu)選與陰極9相接。

空穴注入層

空穴注入層4具有提高從陽極3的空穴注入效率的功能(即具有空穴注入性)。

這樣,通過在陽極3與后述的空穴輸送層5之間設(shè)置空穴注入層4,從而提高從陽極3的空穴注入性,其結(jié)果,能夠提高發(fā)光元件1的發(fā)光效率。

該空穴注入層4含有具有空穴注入性的材料(即空穴注入性材料)。

作為該空穴注入層4中含有的空穴注入性材料,沒有特別限定,例如可舉出銅酞菁、或4,4’,4”-三(n,n-苯基-3-甲基苯基氨基)三苯胺(m-mtdata)、n,n’-雙(4-二苯基氨基-苯基)-n,n’-二苯基-聯(lián)苯基-4-4’-二胺等。

其中,作為空穴注入層4中含有的空穴注入性材料,從空穴注入性和空穴輸送性優(yōu)異的觀點考慮,優(yōu)選使用胺系材料,更優(yōu)選使用二氨基苯衍生物、聯(lián)苯胺衍生物(具有聯(lián)苯胺骨架的材料)、分子內(nèi)具有“二氨基苯”單元和“聯(lián)苯胺”單元這兩者的三胺系化合物、四胺系化合物。

這樣的空穴注入層4的平均厚度沒有特別限定,優(yōu)選為5nm~90nm左右,更優(yōu)選為10nm~70nm左右。

應(yīng)予說明,空穴注入層4可以根據(jù)陽極3和空穴輸送層5的構(gòu)成材料省略。

空穴輸送層

空穴輸送層5具有將從陽極3介由空穴注入層4注入的空穴輸送至發(fā)光層6的功能(即具有空穴輸送性)。

該空穴輸送層5含有具有空穴輸送性的材料(即空穴輸送性材料)而構(gòu)成。

對于該空穴輸送層5中含有的空穴輸送性材料而言,可以單獨(dú)或組合使用各種p型的高分子材料或各種p型的低分子材料,例如可舉出n,n’-二(1-萘基)-n,n’-二苯基-1,1’-二苯基-4,4’-二胺(npd)、n,n’-二苯基-n,n’-雙(3-甲基苯基)-1,1’-二苯基-4,4’-二胺(tpd)等四芳基聯(lián)苯胺衍生物、四芳基二氨基芴化合物或其衍生物(胺系化合物)等,可以使用其中的1種或組合2種以上使用。

其中,作為空穴輸送層5中含有的空穴輸送性材料,從空穴注入性和空穴輸送性優(yōu)異的觀點考慮,優(yōu)選為胺系材料(例如,下述htl-1~下述htl-15表示的胺系材料),更優(yōu)選為聯(lián)苯胺衍生物(具有聯(lián)苯胺骨架的材料)。

這樣的空穴輸送層5的平均厚度沒有特別限定,優(yōu)選為5nm~90nm左右,更優(yōu)選為10nm~70nm左右。

發(fā)光層

該發(fā)光層6通過在上述的陽極3與陰極9之間通電而發(fā)光。

這樣的發(fā)光層6含有發(fā)光材料而構(gòu)成。

特別是,該發(fā)光層6含有作為分子內(nèi)具有下述式(1)、(2)、(3)中任一種表示的基本骨架的化合物的噻二唑系化合物(以下,也簡稱為“噻二唑系化合物”)作為發(fā)光材料而構(gòu)成。

含有這樣的噻二唑系化合物的發(fā)光層6能夠得到700nm以上的波長區(qū)域(近紅外區(qū)域)的發(fā)光。

另外,作為發(fā)光層6中使用的發(fā)光材料,從實現(xiàn)高效率化和長壽命化的觀點考慮,上述式(1)優(yōu)選使用由下述式(4)表示的化合物,上述式(2)優(yōu)選使用由下述式(5)表示的化合物,上述式(3)優(yōu)選使用由下述式(6)表示的化合物。具體而言,上述式(4)更優(yōu)選為由下述式(7)、(8)、(9)表示的化合物,上述式(5)更優(yōu)選為由下述式(10)、(11)、(12)表示的化合物,上述式(6)更優(yōu)選為由下述式(13)、(14)、(15)表示的化合物。更具體而言,特別優(yōu)選使用下述式d1-1~d1-9、d2-1~d2-3、d3-1~d3-3表示的化合物。

[上述式(4)、(5)、(6)中,a各自獨(dú)立地表示氫原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基或三芳基胺。另外,r1、r2各自獨(dú)立地表示氫原子、烷基、可具有取代基的芳基。另外,r1、r2可以相互相同也可以不同。]

[上述式(7)~(15)中,r各自獨(dú)立地表示氫原子、烷基、可具有取代基的芳基。另外,相鄰的2個r的碳彼此可以連結(jié)而形成環(huán)狀。]

應(yīng)予說明,發(fā)光層6可以含有除上述發(fā)光材料以外的發(fā)光材料(各種熒光材料、各種磷光材料)。

另外,作為發(fā)光層6的構(gòu)成材料,除如上所述的發(fā)光材料(噻二唑系化合物)之外,還使用添加(擔(dān)載)有該發(fā)光材料作為客體材料(摻雜劑)的主體材料。該主體材料具有如下功能,即,通過將空穴與電子再結(jié)合而生成激子,并且使該激子的能量向發(fā)光材料轉(zhuǎn)移(福斯特(forster)轉(zhuǎn)移或德克斯特(dexter)轉(zhuǎn)移),從而激發(fā)發(fā)光材料。因此,能夠有效地激發(fā)分子內(nèi)具有上述式(1)、式(2)、式(3)中任一種表示的基本骨架的化合物。其結(jié)果,能夠提高發(fā)光元件1的發(fā)光效率。這樣的主體材料例如可以將作為客體材料的發(fā)光材料作為摻雜劑摻雜于主體材料中使用。

作為這樣的主體材料,只要對使用的發(fā)光材料發(fā)揮如上所述的功能就沒有特別限定,例如可舉出二苯乙烯基芳撐衍生物、萘并萘衍生物、蒽衍生物等并苯系材料、苝衍生物、二苯乙烯基苯衍生物、二苯乙烯基胺衍生物、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(對苯基苯酚)鋁(balq)、三(8-羥基喹啉)鋁配合物(alq3)等羥基喹啉系金屬配合物、三苯胺的四聚體等三芳基胺衍生物、二唑衍生物、紅熒烯及其衍生物、噻咯衍生物、二咔唑衍生物、低聚噻吩衍生物、苯并吡喃衍生物、三唑衍生物、苯并唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、4,4’-雙(2,2’-二苯基乙烯基)聯(lián)苯(dpvbi)、3-苯基-4-(1’-萘基)-5-苯基咔唑、4,4’-n,n’-二咔唑聯(lián)苯(cbp)等咔唑衍生物等,可以單獨(dú)使用其中的1種或組合2種以上使用。

其中,作為主體材料,優(yōu)選使用并苯系材料、或羥基喹啉系金屬配合物,更優(yōu)選使用并苯系材料。

并苯系材料與如上所述的發(fā)光材料的不恰當(dāng)?shù)南嗷プ饔蒙?。另外,如果使用并苯系材?特別是蒽系材料、并四苯系材料)作為主體材料,則能夠有效地進(jìn)行從主體材料向發(fā)光材料的能量轉(zhuǎn)移。

可認(rèn)為這是基于如下理由,即,(a)能夠通過來自并苯系材料的三重激發(fā)態(tài)的能量轉(zhuǎn)移而生成發(fā)光材料的單重激發(fā)態(tài),(b)并苯系材料的π電子云與發(fā)光材料的電子云的重疊變大,(c)并苯系材料的熒光光譜與發(fā)光材料的吸收光譜的重疊變大。

因此,如果使用并苯系材料作為主體材料,則能夠提高發(fā)光元件1的發(fā)光效率。

另外,并苯系材料對電子和空穴的耐性優(yōu)異。另外,并苯系材料的熱穩(wěn)定性也優(yōu)異。因此,發(fā)光元件1能夠?qū)崿F(xiàn)長壽命化。另外,并苯系材料的熱穩(wěn)定性優(yōu)異,所以使用氣相成膜法形成發(fā)光層6時,能夠防止由成膜時的熱導(dǎo)致的主體材料的分解。因此,能夠形成具有優(yōu)異的膜質(zhì)的發(fā)光層6,其結(jié)果,從該方面考慮,能夠提高發(fā)光元件1的發(fā)光效率,并且實現(xiàn)長壽命化。

并且,由于并苯系材料其本身難以發(fā)光,所以也能夠防止主體材料對發(fā)光元件1的發(fā)光光譜產(chǎn)生不良影響。

這樣的并苯系材料只要具有并苯骨架、且發(fā)揮如上所述的效果就沒有特別限定,例如可舉出萘衍生物、蒽衍生物、萘并萘衍生物(并四苯衍生物)、并五苯衍生物,可以使用其中的1種或組合2種以上使用,優(yōu)選使用蒽系材料(蒽衍生物)或并四苯系材料(并四苯衍生物),更優(yōu)選使用并四苯系材料。

作為并四苯系材料,只要1分子內(nèi)具有至少1個并四苯骨架、且可發(fā)揮如上所述的作為主體材料的功能就沒有特別限定,例如,優(yōu)選使用下述式irh-1表示的化合物,更優(yōu)選使用下述式irh-2表示的化合物,進(jìn)一步優(yōu)選使用下述irh-3表示的化合物。

[上述式irh-1中,n表示1~12的自然數(shù),r表示取代基或官能團(tuán),各自獨(dú)立地表示氫原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基。另外,上述式irh-2、irh-3中,r1~r4各自獨(dú)立地表示氫原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基。另外,r1~r4可以相互相同也可以不同。]

另外,作為主體材料使用的并四苯系材料優(yōu)選由碳原子和氫原子構(gòu)成。由此,能夠防止產(chǎn)生主體材料與發(fā)光材料的不恰當(dāng)?shù)南嗷プ饔谩R虼?,能夠提高發(fā)光元件1的發(fā)光效率。另外,能夠提高主體材料對電子和空穴的耐性。因此,能夠?qū)崿F(xiàn)發(fā)光元件1的長壽命化。

具體而言,作為并四苯系材料,例如,優(yōu)選使用下述式h1-1~h1-27表示的化合物。

另外,作為蒽系材料,只要1分子內(nèi)具有至少1個蒽骨架、且可發(fā)揮如上所述的作為主體材料的功能就沒有特別限定,例如,優(yōu)選使用下述式irh-4表示的化合物,更優(yōu)選使用下述式irh-5~irh-8表示的化合物。

[上述式irh-4中,n表示1~10的自然數(shù),r表示取代基或官能團(tuán),各自獨(dú)立地表示氫原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基。另外,上述式irh-5~irh-8中,r1、r2各自獨(dú)立地表示氫原子、烷基、可具有取代基的芳基、芳氨基。另外,r1、r2可以相互相同也可以不同。]

另外,作為主體材料使用的蒽系材料優(yōu)選由碳原子和氫原子構(gòu)成。由此,能夠防止產(chǎn)生主體材料與發(fā)光材料的不恰當(dāng)?shù)南嗷プ饔?。因此,能夠提高發(fā)光元件1的發(fā)光效率。另外,能夠提高主體材料對電子和空穴的耐性。因此,能夠?qū)崿F(xiàn)發(fā)光元件1的長壽命化。

具體而言,作為蒽系材料,例如,優(yōu)選使用下述式h2-1~h2-56表示的化合物。

含有這樣的發(fā)光材料和主體材料的發(fā)光層6中的發(fā)光材料的含量(摻雜量)優(yōu)選為0.01wt%~10wt%,更優(yōu)選為0.1wt%~5wt%。通過使發(fā)光材料的含量在這樣的范圍內(nèi),從而能夠使發(fā)光效率最佳化。

另外,發(fā)光層6的平均厚度沒有特別限定,優(yōu)選為1nm~60nm左右,更優(yōu)選為3nm~50nm左右。

電子輸送層

電子輸送層7具有將從陰極9介由電子注入層8注入的電子輸送到發(fā)光層6的功能。

作為電子輸送層7的構(gòu)成材料(電子輸送性材料),例如可舉出2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)等菲咯啉衍生物、三(8-羥基喹啉)鋁(alq3)等將8-羥基喹啉或其衍生物作為配位體的有機(jī)金屬配合物等的喹啉衍生物、氮雜吲哚嗪(azaindolizine)衍生物、二唑衍生物、苝衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、喹喔啉衍生物、二苯醌衍生物、硝基取代芴衍生物等,可以使用其中的1種或組合2種以上使用。

其中,作為電子輸送層7所使用的電子輸送性材料,優(yōu)選使用氮雜吲哚嗪衍生物,特別是更優(yōu)選使用作為分子內(nèi)具有氮雜吲哚嗪骨架和蒽骨架的化合物的氮雜吲哚嗪系化合物(以下,也簡稱為“氮雜吲哚嗪系化合物”)。

這樣,通過使用分子內(nèi)具有氮雜吲哚嗪骨架和蒽骨架的化合物作為與發(fā)光層6鄰接的電子輸送層7的電子輸送性材料,從而能夠?qū)㈦娮佑行У貜碾娮虞斔蛯?輸送到發(fā)光層6。因此,能夠使發(fā)光元件1的發(fā)光效率優(yōu)異。

另外,由于能夠有效地進(jìn)行從電子輸送層7向發(fā)光層6的電子輸送,所以能夠使發(fā)光元件1的驅(qū)動電壓低電壓化,與此相伴,能夠?qū)崿F(xiàn)發(fā)光元件1的長壽命化。

并且,分子內(nèi)具有氮雜吲哚嗪骨架和蒽骨架的化合物對電子和空穴的穩(wěn)定性(耐性)優(yōu)異,所以從該方面考慮,能夠?qū)崿F(xiàn)發(fā)光元件1的長壽命化。

電子輸送層7所使用的電子輸送性材料(氮雜吲哚嗪系化合物)優(yōu)選1分子內(nèi)含有的氮雜吲哚嗪骨架和蒽骨架的數(shù)量分別為1個或2個。由此,能夠使電子輸送層7的電子輸送性和電子注入性優(yōu)異。

具體而言,作為電子輸送層7所使用的氮雜吲哚嗪系化合物,例如,優(yōu)選使用如下述式etl-a1~etl-a24表示的化合物、如下述式etl-b1~式etl-b12表示的化合物、下述etl-c1~etl-c20表示的化合物。

這樣的氮雜吲哚嗪系化合物的電子輸送性和電子注入性優(yōu)異。因此,能夠提高發(fā)光元件1的發(fā)光效率。

認(rèn)為這樣的氮雜吲哚嗪系化合物的電子輸送性和電子注入性優(yōu)異是基于如下理由。

對于如上所述的分子內(nèi)具有氮雜吲哚嗪骨架和蒽骨架的氮雜吲哚嗪系化合物而言,其分子整體由π共軛體系連接,所以電子云遍布地擴(kuò)散在分子整體。

而且,上述氮雜吲哚嗪系化合物的氮雜吲哚嗪骨架部分具有接受電子的功能,和將其接受的電子向蒽骨架部分送出的功能。另一方面,上述氮雜吲哚嗪系化合物的蒽骨架部分具有從氮雜吲哚嗪骨架部分接受電子的功能、和將該接受的電子向與電子輸送層7的陽極3側(cè)鄰接的層,即發(fā)光層6傳遞的功能。

如果更具體地說明,上述氮雜吲哚嗪系化合物的氮雜吲哚嗪骨架部分具有2個氮原子,其中1個(離蒽骨架部分近的一側(cè))氮原子具有sp2雜化軌道,另一個(離蒽骨架部分遠(yuǎn)的一側(cè))氮原子具有sp3雜化軌道。具有sp2雜化軌道的氮原子構(gòu)成氮雜吲哚嗪系化合物的分子的共軛體系的一部分,并且與碳原子相比電負(fù)性高、吸引電子的強(qiáng)度大,所以作為接受電子的部分而發(fā)揮功能。另一方面,具有sp3雜化軌道的氮原子不是通常的共軛體系,但由于具有非共用電子對,所以該電子作為向氮雜吲哚嗪系化合物的分子的共軛體系送出電子的部分而發(fā)揮功能。

另一方面,上述氮雜吲哚嗪系化合物的蒽骨架部分為電中性,所以能夠容易地從氮雜吲哚嗪骨架部分接受電子。另外,上述氮雜吲哚嗪系化合物的蒽骨架部分與發(fā)光層6的構(gòu)成材料、特別是主體材料(并苯系材料)軌道的重疊大,所以能夠容易地向發(fā)光層6的主體材料傳遞電子。

另外,如上所述,上述氮雜吲哚嗪系化合物的電子輸送性和電子注入性優(yōu)異,所以作為結(jié)果,能夠使發(fā)光元件1的驅(qū)動電壓低電壓化。

另外,對于氮雜吲哚嗪骨架部分,具有sp2雜化軌道的氮原子即使被還原也穩(wěn)定,具有sp3雜化軌道的氮原子即使被氧化也穩(wěn)定。因此,上述氮雜吲哚嗪系化合物對電子和空穴的穩(wěn)定性高。其結(jié)果,能夠?qū)崿F(xiàn)發(fā)光元件1的長壽命化。

另外,對于電子輸送層7,組合如上所述的電子輸送性材料中的2種以上使用時,可以由混合2種以上的電子輸送性材料而成的混合材料構(gòu)成,也可以層疊由不同的電子輸送性材料構(gòu)成的多層而構(gòu)成。

電子輸送層7通過層疊多層而構(gòu)成時,電子輸送層7優(yōu)選具備第1電子輸送層和第2電子輸送層,上述第1電子輸送層含有上述氮雜吲哚嗪系化合物作為第1電子輸送性材料而構(gòu)成,上述第2電子輸送層設(shè)置在該第1電子輸送層與發(fā)光層6之間并與這兩層相接,且含有與第1電子輸送性材料不同的第2電子輸送性材料而構(gòu)成。由此,能夠?qū)崿F(xiàn)發(fā)光元件1的長壽命化。

另外,此時,作為上述第2電子輸送性材料,例如可以使用alq、并四苯系材料、蒽系材料等。另外,第2電子輸送層的平均厚度沒有特別限定,例如,優(yōu)選為5nm~20nm左右。由此,第2電子輸送層與發(fā)光層6或第1電子輸送層的一部分形成混合層,所以能夠使從電子輸送層7向發(fā)光層6的電子輸送性良好,同時能夠?qū)崿F(xiàn)發(fā)光元件1的長壽命化。

電子輸送層7的平均厚度沒有特別限定,優(yōu)選為1.0nm~200nm左右,更優(yōu)選為10nm~100nm左右。

電子注入層

電子注入層8具有提高從陰極9的電子注入效率的功能。

作為該電子注入層8的構(gòu)成材料(電子注入性材料),例如可舉出各種無機(jī)絕緣材料、各種無機(jī)半導(dǎo)體材料。

作為這樣的無機(jī)絕緣材料,例如可舉出堿金屬硫?qū)僭鼗?氧化物、硫化物、硒化物、碲化物)、堿土類金屬硫?qū)僭鼗?、堿金屬的鹵化物和堿土類金屬的鹵化物等,可以使用其中的1種或組合2種以上使用。通過將它們作為主材料來構(gòu)成電子注入層8,從而能夠進(jìn)一步提高電子注入性。特別是堿金屬化合物(堿金屬硫?qū)僭鼗?、堿金屬的鹵化物等)的功函數(shù)非常小,通過使用它來構(gòu)成電子注入層8,從而發(fā)光元件1可得到高的亮度。

作為堿金屬硫?qū)僭鼗?,例如可舉出li2o、lio、na2s、na2se、nao等。

作為堿土類金屬硫?qū)僭鼗?,例如可舉出cao、bao、sro、beo、bas、mgo、case等。

作為堿金屬的鹵化物,例如可舉出csf、lif、naf、kf、licl、kcl、nacl等。

作為堿土類金屬的鹵化物,例如可舉出caf2、baf2、srf2、mgf2、bef2等。

另外,作為無機(jī)半導(dǎo)體材料,例如可舉出含有l(wèi)i、na、ba、ca、sr、yb、al、ga、in、cd、mg、si、ta、sb和zn中的至少1種元素的氧化物、氮化物或氮氧化物等,可以使用其中的1種或組合2種以上使用。

特別是使用al、ag、mgag中的任一種作為陰極9的構(gòu)成材料時,優(yōu)選使用li的氧化物、鹵化物等。

電子注入層8的平均厚度沒有特別限定,優(yōu)選為0.1nm~1000nm左右,更優(yōu)選為0.2nm~100nm左右,進(jìn)一步優(yōu)選為0.2nm~50nm左右。

應(yīng)予說明,該電子注入層8可以根據(jù)陰極9和電子輸送層7的構(gòu)成材料、厚度等省略。

密封部件

密封部件10以覆蓋陽極3、層疊體14、以及陰極9的方式設(shè)置,將它們氣密地密封,具有隔離氧、水分的功能。通過設(shè)置密封部件10,從而得到提高發(fā)光元件1的可靠性、防止變質(zhì)·劣化(耐久性提高)等效果。

作為密封部件10的構(gòu)成材料,例如可舉出al、au、cr、nb、ta、ti或含有它們的合金,氧化硅,各種樹脂材料等。應(yīng)予說明,使用具有導(dǎo)電性的材料作為密封部件10的構(gòu)成材料時,為了防止短路,優(yōu)選根據(jù)需要在密封部件10與陽極3、層疊體14和陰極9之間設(shè)置絕緣膜。

另外,密封部件10可以呈平板狀與基板2對置,將它們之間例如用熱固性樹脂等密封材料進(jìn)行密封。

根據(jù)如上所述構(gòu)成的發(fā)光元件1,通過使用噻二唑系化合物作為發(fā)光層6的發(fā)光材料,從而能夠進(jìn)行近紅外區(qū)域的發(fā)光,并且能夠?qū)崿F(xiàn)高效率化和長壽命化。

如上所述的發(fā)光元件1,例如可以如下制造。

[1]首先,準(zhǔn)備基板2,在該基板2上形成陽極3。

陽極3例如可以使用等離子體cvd、熱cvd這樣的化學(xué)蒸鍍法(cvd)、真空蒸鍍等氣相工藝、電鍍等液相工藝、噴鍍法、溶膠·凝膠法、mod法、金屬箔的接合等形成。

[2]接著,在陽極3上形成空穴注入層4。

空穴注入層4例如優(yōu)選利用cvd法、真空蒸鍍、濺射等氣相工藝形成。

應(yīng)予說明,空穴注入層4例如還可以通過將使空穴注入性材料溶解于溶劑或分散于分散介質(zhì)而成的空穴注入層形成用材料供給至陽極3上后進(jìn)行干燥(脫溶劑或脫分散介質(zhì))而形成。

作為空穴注入層形成用材料的供給方法,例如也可以使用旋涂法、輥涂法、噴墨印刷法等各種涂布法。通過使用所述的涂布法,從而能夠比較容易地形成空穴注入層4。

作為空穴注入層形成用材料的制備所使用的溶劑或分散介質(zhì),例如可舉出各種無機(jī)溶劑、各種有機(jī)溶劑、或者含有它們的混合溶劑等。

應(yīng)予說明,干燥例如可以通過在大氣壓或減壓氣氛中的放置、加熱處理、非活性氣體的噴吹等進(jìn)行。

另外,可以在本工序之前對陽極3的上表面實施氧等離子體處理。由此,能夠進(jìn)行對陽極3的上表面賦予親液性、除去(清洗)附著于陽極3的上表面的有機(jī)物、調(diào)整陽極3的上表面附近的功函數(shù)等。

此處,作為氧等離子體處理的條件,例如,優(yōu)選將等離子體功率設(shè)為100w~800w左右、氧氣流量設(shè)為50ml/min~100ml/min左右,被處理部件(陽極3)的搬運(yùn)速度設(shè)為0.5mm/sec~10mm/sec左右、基板2的溫度設(shè)為70℃~90℃左右。

[3]接著,在空穴注入層4上形成空穴輸送層5。

空穴輸送層5例如優(yōu)選利用cvd法、真空蒸鍍、濺射等氣相工藝形成。

應(yīng)予說明,還可以通過將使空穴輸送性材料溶解于溶劑或者分散于分散介質(zhì)而成的空穴輸送層形成用材料供給至空穴注入層4上后進(jìn)行干燥(脫溶劑或脫分散介質(zhì))而形成。

[4]接著,在空穴輸送層5上形成發(fā)光層6。

發(fā)光層6例如可以通過真空蒸鍍等氣相工藝而形成。

[5]接著,在發(fā)光層6上形成電子輸送層7。

電子輸送層7例如優(yōu)選通過真空蒸鍍等氣相工藝而形成。

應(yīng)予說明,電子輸送層7例如還可以通過將使電子輸送性材料溶解于溶劑或分散于分散介質(zhì)而成的電子輸送層形成用材料供給至發(fā)光層6上后進(jìn)行干燥(脫溶劑或脫分散介質(zhì))而形成。

[6]接著,在電子輸送層7上形成電子注入層8。

使用無機(jī)材料作為電子注入層8的構(gòu)成材料時,電子注入層8例如可以使用cvd法、真空蒸鍍、濺射等氣相工藝、無機(jī)微粒油墨的涂布和煅燒等來形成。

[7]接著,在電子注入層8上形成陰極9。

陰極9例如可以使用真空蒸鍍法、濺射法等氣相工藝、金屬箔的接合、金屬微粒油墨的涂布和煅燒等來形成。

經(jīng)由如上所述的工序得到發(fā)光元件1。

最后,以覆蓋得到的發(fā)光元件1的方式被覆密封部件10,并與基板2接合。

發(fā)光裝置

接著,對本發(fā)明的發(fā)光裝置的實施方式進(jìn)行說明。

圖2是表示應(yīng)用了本發(fā)明的發(fā)光裝置的顯示器裝置的實施方式的縱截面圖。

圖2所示的顯示器裝置100具有基板21、多個發(fā)光元件1a、分別用于驅(qū)動各發(fā)光元件1a的多個驅(qū)動用晶體管24。此處,顯示器裝置100為頂部發(fā)射結(jié)構(gòu)的顯示器面板。

在基板21上設(shè)置多個驅(qū)動用晶體管24,并且以覆蓋這些驅(qū)動用晶體管24的方式形成由絕緣材料構(gòu)成的平坦化層22。

各驅(qū)動用晶體管24具有:由硅構(gòu)成的半導(dǎo)體層241、形成于半導(dǎo)體層241上的柵極絕緣層242、形成于柵極絕緣層242上的柵電極243、源電極244和漏電極245。

在平坦化層22上與各驅(qū)動用晶體管24對應(yīng)地設(shè)置發(fā)光元件1a。

發(fā)光元件1a是在平坦化層22上依次層疊有反射膜32、防腐蝕膜33、陽極3、層疊體(有機(jī)el發(fā)光部)14、陰極13、陰極蓋34。

在本實施方式中,各發(fā)光元件1a的陽極3構(gòu)成像素電極,并通過導(dǎo)電部(配線)27與各驅(qū)動用晶體管24的漏電極245電連接。另外,各發(fā)光元件1a的陰極13為共用電極。

圖2中的發(fā)光元件1a在近紅外區(qū)域發(fā)光。

在鄰接的發(fā)光元件1a彼此之間設(shè)有隔壁31。另外,在這些發(fā)光元件1a上以覆蓋它們的方式形成有由環(huán)氧樹脂構(gòu)成的環(huán)氧樹脂層35。

然后,在環(huán)氧樹脂層35上以覆蓋它們的方式設(shè)有密封基板20。

如上述說明的顯示器裝置100例如可以用作軍事用途等的近紅外線顯示器。

根據(jù)這樣的顯示器裝置100,能夠進(jìn)行近紅外區(qū)域的發(fā)光。另外,由于具備高效率和長壽命的發(fā)光元件1a,所以可靠性優(yōu)異。

認(rèn)證裝置

接著,說明本發(fā)明的認(rèn)證裝置的實施方式。

圖3是表示本發(fā)明的認(rèn)證裝置的實施方式。

圖3所示的認(rèn)證裝置1000是使用生物體f(在本實施方式中為指尖)的生物體信息來認(rèn)證個人的生物體認(rèn)證裝置。

該認(rèn)證裝置1000具有光源100b、保護(hù)玻璃1001、微透鏡陣列1002、受光元件組1003、發(fā)光元件驅(qū)動部1006、受光元件驅(qū)動部1004和控制部1005。

光源100b具備多個上述發(fā)光元件1,向作為拍攝對象物的生物體f照射近紅外區(qū)域的光。例如,該光源100b的多個發(fā)光元件1沿保護(hù)玻璃1001的外周部配置。

保護(hù)玻璃1001是生物體f接觸或接近的部位。

微透鏡陣列1002設(shè)置于保護(hù)玻璃1001的與生物體f接觸或接近的一側(cè)的相反側(cè)。該微透鏡陣列1002由多個微透鏡排列成矩陣狀而構(gòu)成。

受光元件組1003相對于微透鏡陣列1002設(shè)置于與保護(hù)玻璃1001相反的一側(cè)。該受光元件組1003由與微透鏡陣列1002的多個微透鏡對應(yīng)地設(shè)置成矩陣狀的多個受光元件構(gòu)成。作為該受光元件組1003的各受光元件,例如可以使用ccd(chargecoupleddevice)、cmos等。

發(fā)光元件驅(qū)動部1006是驅(qū)動光源100b的驅(qū)動電路。

受光元件驅(qū)動部1004是驅(qū)動受光元件組1003的驅(qū)動電路。

控制部1005例如為mpu,具有控制發(fā)光元件驅(qū)動部1006和受光元件驅(qū)動部1004的驅(qū)動的功能。

另外,控制部1005具有通過比較受光元件組1003的受光結(jié)果和預(yù)先存儲的生物體認(rèn)證信息而進(jìn)行生物體f的認(rèn)證的功能。

例如,控制部1005根據(jù)受光元件組1003的受光結(jié)果生成關(guān)于生物體f的圖像圖案(例如靜脈圖案)。然后,控制部1005將該圖像圖案與作為生物體認(rèn)證信息而預(yù)先存儲的圖像圖案進(jìn)行比較,根據(jù)該比較結(jié)果進(jìn)行生物體f的認(rèn)證(例如靜脈認(rèn)證)。

根據(jù)這樣的認(rèn)證裝置1000,可使用近紅外光進(jìn)行生物體認(rèn)證。另外,由于具備高效率和長壽命的發(fā)光元件1,所以可靠性優(yōu)異。

這樣的認(rèn)證裝置1000可以安裝于各種電子設(shè)備。

電子設(shè)備

圖4是表示應(yīng)用了本發(fā)明的電子設(shè)備的移動型(或筆記本型)的個人計算機(jī)的構(gòu)成的立體圖。

在該圖中,個人計算機(jī)1100由具備鍵盤1102的主體部1101和具備顯示部1104的顯示單元1106構(gòu)成,顯示單元1106介由鉸接結(jié)構(gòu)部可轉(zhuǎn)動地支撐主體部1101。

對于該個人計算機(jī)1100而言,在主體部1101上設(shè)有上述認(rèn)證裝置1000。

根據(jù)這樣的個人計算機(jī)1100,由于具備高效率和長壽命的發(fā)光元件1,所以可靠性優(yōu)異。

應(yīng)予說明,本發(fā)明的電子設(shè)備除適用于圖4的個人計算機(jī)(移動型個人計算機(jī))之外,例如還可以適用于移動電話、數(shù)碼相機(jī)、電視機(jī)、或攝像機(jī)、取景器型或監(jiān)視直視型的錄像機(jī)、便攜式個人計算機(jī)、汽車導(dǎo)航裝置、傳呼機(jī)、電子記事本(也包括具有通信功能的)、電子辭典、計算器、電子游戲機(jī)、文字處理器、工作站、可視電話、防盜用電視監(jiān)視器、電子望遠(yuǎn)鏡、pos終端、具備觸摸板的設(shè)備(例如金融機(jī)關(guān)的自動提款機(jī)、自動售票機(jī))、醫(yī)療設(shè)備(例如電子體溫計、血壓計、血糖計、脈搏測量裝置、脈搏波測量裝置、心電圖顯示裝置、超聲波診斷裝置、內(nèi)窺鏡用顯示裝置)、魚群探測器、各種測量設(shè)備、儀表類(例如車輛、飛機(jī)、船舶的儀表類)、飛行模擬器、其他各種監(jiān)視器類、投影儀等投射型顯示裝置等。

以上,基于圖示的實施方式說明了本發(fā)明的噻二唑系化合物、發(fā)光元件用化合物、發(fā)光元件、發(fā)光裝置、認(rèn)證裝置、以及電子設(shè)備,但本發(fā)明并不限于這些。

例如,本發(fā)明的發(fā)光元件和發(fā)光裝置也可以作為照明用的光源使用。

另外,例如,在陽極與陰極之間,除了可設(shè)置含有本發(fā)明所涉及的噻二唑系化合物的發(fā)光層之外,還可以設(shè)置在可見光區(qū)域發(fā)光的發(fā)光層。

另外,在上述實施方式中,舉例說明了將本發(fā)明所涉及的噻二唑系化合物用作發(fā)光材料的情況,但并不局限于此,可以將本發(fā)明所涉及的噻二唑系化合物用于發(fā)光材料以外的用途。例如,本發(fā)明所涉及的噻二唑系化合物還可以用作在設(shè)置于陽極與陰極之間的層內(nèi)捕獲載流子并轉(zhuǎn)換成熱(紅外線)的材料。由此,在發(fā)光層未被消耗的電子(載流子)被注入到空穴輸送層側(cè),因此,能夠確實地抑制或防止空穴輸送層和空穴注入層的構(gòu)成材料變質(zhì)·劣化。其結(jié)果,可實現(xiàn)發(fā)光元件的長壽命化。

實施例

接著,對本發(fā)明的具體的實施例進(jìn)行說明。

1.噻二唑系化合物的制造

1-1.合成例a1:上述式d1-2表示的化合物的合成

合成(a1-1)

在5升的燒瓶中加入發(fā)煙硝酸1500ml并冷卻。以保持在10℃~50℃的方式向其中分批添加硫酸1500ml。再用1小時向其中每次少量添加作為原料的二溴苯并噻二唑的化合物(a)150g。此時,以溶液溫度為5℃以下的方式進(jìn)行。全部添加后,在室溫(25℃)下反應(yīng)20小時。反應(yīng)后,向3kg冰中注入反應(yīng)液,攪拌一夜。其后,過濾,用甲醇、庚烷清洗。

將過濾剩余的物質(zhì)用200ml的甲苯熱溶解后,緩慢冷卻至室溫后過濾,用少量的甲苯清洗剩余的物質(zhì)后,進(jìn)行減壓干燥。

由此,得到hplc純度95%的化合物(b)(4,7-二溴-5,6-二硝基-苯并[1,2,5]噻二唑)60g。

合成(a1-2)

ar下,在5升的燒瓶中加入得到的作為二溴體的化合物(b)30g和三苯胺的硼酸體23g、甲苯2500ml、2m碳酸銫水溶液(152g/(蒸餾水)234ml),在90℃下反應(yīng)一夜。反應(yīng)后過濾、分液、濃縮,將得到的粗產(chǎn)物52g用硅膠柱(sio25kg)進(jìn)行分離,得到紅紫色固體。

由此,得到hplc純度96%的化合物(c)(5,6-二硝基-4,7-二苯基-苯并[1,2,5]噻二唑)6g。

此外,進(jìn)行上述三苯胺的硼酸體的合成時,ar下,在5升的燒瓶中加入4-溴三苯胺(市售品)246g、脫水四氫呋喃1500ml,在-60℃下用3小時滴加1.6mn-buli/己烷溶液570ml。30分鐘后用1小時滴加硼酸三異丙酯429g。滴加后以反應(yīng)過程的溫度反應(yīng)一夜。反應(yīng)后,滴加水2升,其后用甲苯2升萃取,分液。將有機(jī)層濃縮、重結(jié)晶,進(jìn)行過濾、干燥,得到作為白色目標(biāo)物的硼酸體160g。得到的硼酸體的hplc純度為99%。

合成(a1-3)

ar下,在1升的燒瓶中加入得到的作為二硝基體的化合物(c)6g、還原鐵7g、乙酸600ml,在80℃下反應(yīng)4小時冷卻至室溫。反應(yīng)后,將反應(yīng)液注入到離子交換水1.5升中,向其中進(jìn)一步添加乙酸乙酯1.5升。添加后,由于析出固體,所以添加四氫呋喃1升和食鹽300g并進(jìn)行分液。用1升的四氫呋喃對水層進(jìn)行再萃取。再次用少量的水、甲醇清洗經(jīng)濃縮干燥的物質(zhì),得到橙色固體。

由此,得到hplc純度80%的化合物(d)(4,7-二苯基-苯并[1,2,5]噻二唑并-5,6-二胺)7g。

合成(a1-4)

ar下,在1升的燒瓶中加入得到的作為二胺體的化合物(d)4.5g、苊醌(acenaphthoquinone)1.9g、作為溶劑的乙酸300ml,在80℃下反應(yīng)2小時。反應(yīng)后,冷卻至室溫,將反應(yīng)液注入到離子交換水1升中,將結(jié)晶過濾、水洗,得到7g的黑綠色固體。然后,用硅膠柱(sio21kg)精制該黑綠色固體。

由此,得到hplc純度99%的化合物(e)(上述式d1-2表示的化合物:苊并-2-硫雜-1,3,5,8-四氮雜-環(huán)戊[b]萘)4.5g。對該化合物(e)進(jìn)行質(zhì)量分析,其結(jié)果是m+:799。

此外,在設(shè)定溫度350℃下對得到的化合物(e)進(jìn)行升華精制。該升華精制后的化合物(e)的hplc純度為99%。

1-2.合成例a2:上述式d1-4表示的化合物的合成

在上述合成例a1中,使用苯基硼酸代替合成(a1-2)中使用的三苯胺的硼酸體,除此之外,與上述合成例a1同樣地進(jìn)行合成。由此,得到上述式d1-4表示的化合物(h)。

如果更具體地說明,使用苯基硼酸(市售品)代替三苯胺的硼酸體,進(jìn)行與上述合成例a1的合成(a1-2)同樣的合成,得到化合物(f)。

使用得到的化合物(f),進(jìn)行與上述合成例a1的合成(a1-3)同樣的合成,得到化合物(g)。

使用得到的化合物(g),進(jìn)行與上述合成例a1的合成(a1-4)同樣的合成,得到上述式d1-4表示的化合物(h)。

1-3.合成例a3:上述式d1-5表示的化合物的合成

在上述合成例a1中,使用5,6-二甲基苊醌代替合成(a1-4)中使用的苊醌,除此之外,與上述合成例a1同樣地進(jìn)行合成。由此,得到上述式d1-5表示的化合物(i)。

1-4.合成例a4:上述式d1-8表示的化合物的合成

在上述合成例a1中,使用5,6-二苯基苊醌代替合成(a1-4)中使用的苊醌,除此之外,與上述合成例a1同樣地進(jìn)行合成。由此,得到上述式d1-8表示的化合物(j)。

1-5.合成例a5:上述式d2-1表示的化合物的合成

合成(a5-1)

在5升的燒瓶中加入發(fā)煙硝酸1500ml并冷卻。以保持在10℃~50℃的方式向其中分批添加硫酸1500ml。再用1小時向其中每次少量添加作為原料的二溴苯并噻二唑的化合物(a)150g。此時以溶液溫度為5℃以下的方式進(jìn)行。全部添加后,在室溫(25℃)下反應(yīng)20小時。反應(yīng)后,向3kg冰中注入反應(yīng)液,攪拌一夜。其后,過濾,用甲醇、庚烷清洗。

將過濾剩余的物質(zhì)用200ml的甲苯熱溶解后,緩慢冷卻至室溫后過濾,用少量的甲苯清洗剩余的物質(zhì)后,進(jìn)行減壓干燥。

由此,得到hplc純度95%的化合物(b)(4,7-二溴-5,6-二硝基-苯并[1,2,5]噻二唑)60g。

合成(a5-2)

ar下,在5升的燒瓶中加入得到的作為二溴體的化合物(b)30g和苯基硼酸(市售品)23g、甲苯2500ml、2m碳酸銫水溶液(152g/(蒸餾水)234ml),在90℃下反應(yīng)一夜。反應(yīng)后過濾、分液、濃縮,將得到的粗產(chǎn)物52g用硅膠柱(sio25kg)進(jìn)行分離,得到紅紫色固體。

由此,得到hplc純度96%的化合物(c)(5,6-二硝基-4,7-二苯基-苯并[1,2,5]噻二唑)6g。

合成(a5-3)

ar下,在1升的燒瓶中加入得到的作為二硝基體的化合物(c)6g、還原鐵7g、乙酸600ml,在80℃下反應(yīng)4小時,冷卻至室溫。反應(yīng)后,將反應(yīng)液注入到離子交換水1.5升中,向其中進(jìn)一步添加乙酸乙酯1.5升。添加后,由于析出固體,所以添加四氫呋喃1升和食鹽300g并進(jìn)行分液。用1升的四氫呋喃對水層進(jìn)行再萃取。再次用少量的水、甲醇清洗經(jīng)濃縮干燥的物質(zhì),得到橙色固體。

由此,得到hplc純度80%的化合物(d)(4,7-二苯基-苯并[1,2,5]噻二唑并-5,6-二胺)7g。

合成(a5-4)

ar下,在1升的燒瓶中加入得到的作為二胺體的化合物(d)4.5g、1,10-菲咯啉-5,6-二酮2.97g、作為溶劑的乙酸300ml,在80℃下反應(yīng)2小時。反應(yīng)后,冷卻至室溫,將反應(yīng)液注入到離子交換水1升中,將結(jié)晶過濾、水洗,得到7.1g的黑綠色固體。然后,用硅膠柱(sio21kg)精制該黑綠色固體。

由此,得到hplc純度99%的化合物(e)(上述式d2-1表示的化合物)4.4g。對該化合物(e)進(jìn)行質(zhì)量分析,其結(jié)果是m+:492。

此外,在設(shè)定溫度340℃下對得到的化合物(e)進(jìn)行升華精制。該升華精制后的化合物(e)的hplc純度為99%。

1-6.合成例a6:上述式d2-2表示的化合物的合成

在上述合成例a5中,使用三苯胺的硼酸體代替合成(a5-2)中使用的苯基硼酸,除此之外,與上述合成例a5同樣地進(jìn)行合成。由此,得到上述式d2-2表示的化合物(h)。

此處,進(jìn)行三苯胺的硼酸體的合成時,ar下,在5升的燒瓶中加入4-溴三苯胺(市售品)246g、脫水四氫呋喃1500ml,在-60℃下用3小時滴加1.6mn-buli/己烷溶液570ml。30分鐘后用1小時滴加硼酸三異丙酯429g。滴加后在反應(yīng)過程的溫度下反應(yīng)一夜。反應(yīng)后,滴加水2升,其后用甲苯2升萃取,分液。將有機(jī)層濃縮、重結(jié)晶,進(jìn)行過濾、干燥,得到作為白色目標(biāo)物的硼酸體160g。

得到的硼酸體的hplc純度為99%。

然后,使用得到的硼酸體,進(jìn)行與上述合成例a5的合成(a5-2)同樣的合成,得到化合物(f)。

使用得到的化合物(f),進(jìn)行與上述合成例a5的合成(a5-3)同樣的合成,得到化合物(g)。

使用得到的化合物(g),進(jìn)行與上述合成例a5的合成(a5-4)同樣的合成,得到上述式d2-2表示的化合物(h)。

由此,得到外觀呈深藍(lán)色固體的hplc純度99%的化合物(h)(上述式d2-2表示的化合物)3.2g。對該化合物(h)進(jìn)行質(zhì)量分析,其結(jié)果是m+:826。

此外,在設(shè)定溫度360℃下對得到的化合物(h)進(jìn)行升華精制。該升華精制后的化合物(h)的hplc純度為99%。

1-7.合成例a7:上述式d2-3表示的化合物的合成

在上述合成例a5中,使用二苯胺代替合成(a5-2)中使用的苯基硼酸,除此之外,與上述合成例a5同樣地進(jìn)行合成。由此,得到上述式d2-3表示的化合物(k)。

此處,進(jìn)行使用了二苯胺的合成時,ar下,在300ml的燒瓶中,使四三苯基鈀(0)11g溶解于100ml的甲苯中,加熱至100℃。向其中加入三叔丁基膦8g,反應(yīng)30分鐘,制成催化劑(pd催化劑)。

另一方面,ar下,在5升的燒瓶中,使作為二溴體的化合物(b)30g和二苯胺(市售品)33g溶解于甲苯2500ml中,加熱至100℃。向其中添加預(yù)先制備的pd催化劑和t-buok20g,加熱回流3小時。

反應(yīng)后冷卻至室溫后,添加100ml的水,攪拌1小時左右后利用分液漏斗用水進(jìn)行分液清洗,使有機(jī)層干燥,得到固體。將得到的固體用硅膠柱(sio25kg)進(jìn)行分離,得到紫色固體。

由此,得到hplc純度96%的化合物(i)(5,6-二硝基-n,n,n’,n’-四苯基-苯并[1,2,5]噻二唑)10g。

然后,使用得到的化合物(i),進(jìn)行與上述合成例a5的合成(a5-3)同樣的合成,得到化合物(j)。

使用得到的化合物(j),進(jìn)行與上述合成例a5的合成(a5-4)同樣的合成,得到上述式d2-3表示的化合物(k)。

由此,得到外觀呈深藍(lán)色固體的hplc純度99%的化合物(k)(上述式d2-3表示的化合物)3.2g。對該化合物(k)進(jìn)行質(zhì)量分析,其結(jié)果是m+:674。

此外,在設(shè)定溫度360℃下對得到的化合物(k)進(jìn)行升華精制。該升華精制后的化合物(k)的hplc純度為99%。

1-8.合成例a8:上述式d3-1表示的化合物的合成

合成(a8-1)

在5升的燒瓶中加入發(fā)煙硝酸1500ml并冷卻。以保持在10℃~50℃的方式向其中分批添加硫酸1500ml。再用1小時向其中每次少量添加作為原料的二溴苯并噻二唑的化合物(a)150g。此時,以溶液溫度為5℃以下的方式進(jìn)行。全部添加后,在室溫(25℃)下反應(yīng)20小時。反應(yīng)后,向3kg冰中注入反應(yīng)液,攪拌一夜。其后,過濾,用甲醇、庚烷清洗。

將過濾后剩余的物質(zhì)用200ml的甲苯熱溶解后,緩慢冷卻至室溫后過濾,用少量的甲苯清洗剩余的物質(zhì)后,進(jìn)行減壓干燥。

由此,得到hplc純度95%的化合物(b)(4,7-二溴-5,6-二硝基-苯并[1,2,5]噻二唑)60g。

合成(a8-2)

ar下,在5升的燒瓶中加入得到的作為二溴體的化合物(b)30g和苯基硼酸(市售品)23g、甲苯2500ml、2m碳酸銫水溶液(152g/(蒸餾水)234ml),在90℃下反應(yīng)一夜。反應(yīng)后過濾、分液、濃縮,將得到的粗產(chǎn)物52g用硅膠柱(sio25kg)進(jìn)行分離,得到紅紫色固體。

由此,得到hplc純度96%的化合物(c)(5,6-二硝基-4,7-二苯基-苯并[1,2,5]噻二唑)6g。

合成(a8-3)

ar下,在1升的燒瓶中加入得到的作為二硝基體的化合物(c)6g、還原鐵7g、乙酸600ml,在80℃下反應(yīng)4小時,冷卻至室溫。反應(yīng)后,將反應(yīng)液注入到離子交換水1.5升中,向其中進(jìn)一步添加乙酸乙酯1.5升。添加后,由于析出固體,所以添加四氫呋喃1升和食鹽300g并進(jìn)行分液。用1升的四氫呋喃對水層進(jìn)行再萃取。再次用少量的水、甲醇清洗經(jīng)濃縮干燥的物質(zhì),得到橙色固體。

由此,得到hplc純度80%的化合物(d)(4,7-二苯基-苯并[1,2,5]噻二唑并-5,6-二胺)7g。

合成(a8-4)

ar下,在1升的燒瓶中加入得到的作為二胺體的化合物(d)4.5g、苯并[b]噻吩-2,3-二酮2.32g、作為溶劑的乙酸300ml,在80℃下反應(yīng)2小時。反應(yīng)后,冷卻至室溫,將反應(yīng)液注入到離子交換水1升中,將結(jié)晶過濾、水洗,得到6.5g的黑綠色固體。然后,用硅膠柱(sio21kg)精制該黑綠色固體。

由此,得到hplc純度99%的化合物(e)(上述式d3-1表示的化合物)4.0g。對該化合物(e)進(jìn)行質(zhì)量分析,其結(jié)果是m+:446。

此外,在設(shè)定溫度340℃下對得到的化合物(e)進(jìn)行升華精制。該升華精制后的化合物(e)的hplc純度為99%。

1-9.合成例a9:上述式d3-2表示的化合物的合成

在上述合成例a8中,使用三苯胺的硼酸體代替合成(a8-2)中使用的苯基硼酸,除此之外,與上述合成例a8同樣地進(jìn)行合成。由此,得到上述式d3-2表示的化合物(h)。

此處,進(jìn)行三苯胺的硼酸體的合成時,ar下,在5升的燒瓶中加入4-溴三苯胺(市售品)246g、脫水四氫呋喃1500ml,在-60℃下用3小時滴加1.6mn-buli/己烷溶液570ml。30分鐘后,用1小時滴加硼酸三異丙酯429g。滴加后在反應(yīng)過程的溫度下反應(yīng)一夜。反應(yīng)后,滴加水2升,其后用甲苯2升萃取,分液。將有機(jī)層濃縮、重結(jié)晶,進(jìn)行過濾、干燥,得到作為白色目標(biāo)物的硼酸體160g。

得到的硼酸體的hplc純度為99%。

然后,使用得到的硼酸體,進(jìn)行與上述合成例a8的合成(a8-2)同樣的合成,得到化合物(f)。

使用得到的化合物(f),進(jìn)行與上述合成例a8的合成(a8-3)同樣的合成,得到化合物(g)。

使用得到的化合物(g),進(jìn)行與上述合成例a8的合成(a8-4)同樣的合成,得到上述式d3-2表示的化合物(h)。

由此,得到外觀呈深藍(lán)色固體的hplc純度99%的化合物(h)(上述式d3-2表示的化合物)2.9g。對該化合物(h)進(jìn)行質(zhì)量分析,其結(jié)果是m+:780。

此外,在設(shè)定溫度360℃下對得到的化合物(h)進(jìn)行升華精制。該升華精制后的化合物(h)的hplc純度為99%。

1-10.合成例a10:上述式d3-3表示的化合物的合成

在上述合成例a8中,使用二苯胺代替合成(a8-2)中使用的苯基硼酸,除此之外,與上述合成例a8同樣地進(jìn)行合成。由此,得到上述式d3-3表示的化合物(k)。

此處,進(jìn)行使用了二苯胺的合成時,ar下,在300ml的燒瓶中,使四三苯基鈀(0)11g溶解于100ml的甲苯中,加熱至100℃。向其中加入三叔丁基膦8g,反應(yīng)30分鐘,制成催化劑(pd催化劑)。

另一方面,ar下,在5升的燒瓶中,使作為二溴體的化合物(b)30g和二苯胺(市售品)33g溶解于甲苯2500ml,加熱至100℃。向其中添加預(yù)先制備的pd催化劑和t-buok20g,加熱回流3小時。

反應(yīng)后冷卻至室溫后,添加100ml的水,攪拌1小時左右后利用分液漏斗用水進(jìn)行分液清洗,使有機(jī)層干燥,得到固體。將得到的固體用硅膠柱(sio25kg)進(jìn)行分離,得到紫色固體。

由此,得到hplc純度96%的化合物(i)(5,6-二硝基-n,n,n’,n’-四苯基-苯并[1,2,5]噻二唑)10g。

然后,使用得到的化合物(i),進(jìn)行與上述合成例a8的合成(a8-3)同樣的合成,得到化合物(j)。

使用得到的化合物(j),進(jìn)行與上述合成例a8的合成(a8-4)同樣的合成,得到上述式d3-3表示的化合物(k)。

由此,得到外觀呈深藍(lán)色固體的hplc純度99%的化合物(k)(上述式d3-3表示的化合物)2.9g。對該化合物(k)進(jìn)行質(zhì)量分析,其結(jié)果是m+:628。

此外,在設(shè)定溫度360℃下對得到的化合物(k)進(jìn)行升華精制。其升華精制后的化合物(k)的hplc純度為99%。

2.主體材料(并四苯系材料)的制造

合成例b1:式h1-2表示的化合物的合成

合成(b1-1)

ar下,在300ml的燒瓶中加入4-溴聯(lián)苯6g和干燥二乙醚50ml。在室溫下滴加1.6mn-buli/己烷溶液14.5ml,反應(yīng)30分鐘。

另一方面,另外在ar下,向500ml的燒瓶中投入5,12-萘并萘醌2.7g和干燥甲苯100ml。向其中滴加預(yù)先制備的聯(lián)苯基鋰,反應(yīng)3小時。反應(yīng)后,添加20ml的蒸餾水,攪拌30分鐘后,倒入甲醇中,將固體過濾分離。用硅膠(sio2500g)精制得到的固體。

由此,得到白色固體(5,12-雙聯(lián)苯基-4-基-5,12-二氫-萘并萘-5,12-二醇)4.5g。

合成(b1-2)

稱量合成(b1-1)中得到的二醇體4.5g和乙酸300ml,加入1000ml的燒瓶中。向其中加入在鹽酸(35%)5g中溶解氯化亞錫(ⅱ)(無水)5g而得的溶液,攪拌30分鐘。其后,移至分液漏斗,加入甲苯,用蒸餾水進(jìn)行分液清洗,使其干燥。用硅膠(sio2500g)精制得到的固體,得到黃色固體(上述式h1-2表示的化合物)4g。

合成例b2:式h1-5表示的化合物的合成

合成(b2-1)

ar下,在300ml的燒瓶中加入4’-溴-[1,1’,3’,1”]三聯(lián)苯6g和干燥二乙醚50ml。在室溫下滴加1.6mn-buli/己烷溶液14.5ml,反應(yīng)30分鐘。

另一方面,另外在ar下向500ml的燒瓶中加入5,12-萘并萘醌2g和干燥甲苯100ml。向其中滴加預(yù)先制備的三聯(lián)苯基鋰,反應(yīng)3小時。反應(yīng)后,添加20ml的蒸餾水,攪拌30分鐘后,倒入甲醇中,將固體過濾分離。用硅膠(sio2500g)精制得到的固體。

由此,得到白色固體(5,12-雙[1,1’,3’,1”]三聯(lián)苯-4’-基-5,12-二氫萘并萘-5,12-二醇)5g。

合成(b2-2)

稱量合成(b2-1)中得到的二醇體5g和乙酸300ml,投入1000ml的燒瓶中。向其中加入在鹽酸(35%)5g中溶解氯化亞錫(ⅱ)(無水)5g而得的溶液,攪拌30分鐘。其后,移至分液漏斗,加入甲苯,用蒸餾水進(jìn)行分液清洗,使其干燥。用硅膠(sio2500g)精制得到的固體,得到黃色固體(上述式h1-5表示的化合物)4.5g。

合成例b3:式h1-13表示的化合物的合成

合成(b3-1)

在500ml的燒瓶中加入二氯甲烷100ml、萘醌5.2g、1,3-二苯基異苯并呋喃10g,攪拌1小時。攪拌后,用10分鐘添加市售品三溴化硼(二氯甲烷溶液1mol/l)33ml,由此得到黃色針狀結(jié)晶(6,11-二苯基-5,12-萘并萘醌)7.1g。

合成(b3-2)

ar下,在200ml的燒瓶中投入4-溴-聯(lián)苯6g和干燥二乙醚80ml。在室溫下滴加1.6mn-buli/己烷溶液16ml,反應(yīng)30分鐘。

另一方面,另外在ar下,向500ml的燒瓶中投入合成(b3-1)中得到的醌4.2g和干燥甲苯100ml。向其中滴加預(yù)先制備的聯(lián)苯基鋰,反應(yīng)3小時。反應(yīng)后,添加20ml的蒸餾水,攪拌30分鐘后,倒入甲醇中,將固體過濾分離。用硅膠(sio2500g)精制得到的固體。

由此,得到白色固體(5,12-雙聯(lián)苯基-4-基-6,11-二苯基-5,12-二氫-萘并萘-5,12-二醇)5.5g。

合成(b3-3)

稱量合成(b3-2)中得到的二醇體5g和四氫呋喃200ml,加入500ml的燒瓶中。向其中加入氫碘酸(55%水溶液)10g,邊避光2小時邊攪拌。其后,移至分液漏斗,加入甲苯,用蒸餾水進(jìn)行分液清洗,使其干燥。用硅膠(sio2500g)精制得到的固體,得到紅色固體(上述式h1-13表示的化合物)3g。

3.主體材料(蒽系材料)的制造

合成例c1:式h2-30表示的化合物的合成

合成(c1-1)

使市售的2-萘硼酸2.1g和9,10-二溴蒽5g溶解于50ml的二甲氧基乙烷,加熱至80℃。向其中加入蒸餾水50ml和碳酸鈉10g。再向其中加入四三苯基膦鈀(0)0.4g。

3小時后用分液漏斗進(jìn)行甲苯萃取,用硅膠(sio2500g)進(jìn)行精制。

由此,得到淡黃白色結(jié)晶(9-溴-10-萘-2-基-蒽)3g。

合成(c1-2)

ar下,在500ml的燒瓶中,使市售的2-萘硼酸10.5g和1,4-二溴苯17.5g溶解于250ml的二甲氧基乙烷,加熱至80℃。向其中加入蒸餾水250ml和碳酸鈉30g。再向其中加入四三苯基膦鈀(0)2g。

3小時后用分液漏斗進(jìn)行甲苯萃取,用硅膠(sio2500g)進(jìn)行精制。

由此,得到白色結(jié)晶(2-(4-溴苯基)-萘)10g。

合成(c1-3)

ar下,在1升的燒瓶中加入合成(c1-2)中得到的2-(4-溴苯基)-萘10g、脫水四氫呋喃500ml,在-60℃下用30分鐘滴加1.6mn-buli/己烷溶液22ml。30分鐘后添加硼酸三異丙酯7g。滴加后在反應(yīng)過程的溫度下反應(yīng)一夜。反應(yīng)后,滴加水100ml,其后用甲苯2升進(jìn)行萃取,分液。將有機(jī)層濃縮、重結(jié)晶,進(jìn)行過濾、干燥,得到白色的苯基硼酸衍生物5g。

合成(c1-4)

ar下,在500ml的燒瓶中,使合成(c1-1)中得到的9-溴-10-萘-2-基-蒽3g和合成(c1-3)中得到的硼酸3g溶解于200ml的二甲氧基乙烷,加熱至80℃。向其中加入蒸餾水250ml和碳酸鈉10g。再向其中加入四三苯基膦鈀(0)0.5g。

3小時后用分液漏斗進(jìn)行甲苯萃取,利用硅膠色譜法進(jìn)行精制。

由此,得到淡黃白色固體(上述式h2-30表示的化合物)3g。

合成例c2:式h2-47表示的化合物的合成

合成(c2-1)

ar下,在300ml的燒瓶加入聯(lián)二蒽酮5g和干燥二乙醚150ml。向其中加入市售的苯基鋰試劑(19%丁醚溶液)5.5ml,在室溫下攪拌3小時。其后,投入10ml的水后,移至分液漏斗,用甲苯萃取目標(biāo)物,使其干燥,用硅膠(sio2500g)進(jìn)行分離精制。

由此,得到白色的目標(biāo)物(10,10’-二苯基-10h,10’h-[9,9’]亞聯(lián)二蒽基(bianthracenylidene)-10,10’-二醇)5g。

合成(c2-2)

將合成(c2-1)中得到的二醇體5g和乙酸300ml加入500ml的燒瓶中。向其中加入在鹽酸(35%)5g中溶解氯化亞錫(ⅱ)(無水)5g而得的溶液,攪拌30分鐘。其后,移至分液漏斗,加入甲苯,用蒸餾水進(jìn)行分液清洗,使其干燥。用硅膠(sio2500g)精制得到的固體,得到黃白色固體(上述式h2-47表示的化合物)5.5g。

合成例c3:式h2-52表示的化合物

合成(c3-1)

使市售的苯基硼酸2.2g和9,10-二溴蒽6g溶解于100ml的二甲氧基乙烷,加熱至80℃。向其中加入蒸餾水50ml和碳酸鈉10g。再向其中加入四三苯基膦鈀(0)0.5g。

3小時后用分液漏斗進(jìn)行甲苯萃取,用硅膠(sio2500g)進(jìn)行精制。

由此,得到黃白色結(jié)晶(9-溴-10-苯基-蒽)4g。

合成(c3-2)

ar下,在500ml的燒瓶中,使合成(c3-1)中得到的9-溴-10-苯基-蒽4g和市售品的苯二硼酸0.8g溶解于200ml的二甲氧基乙烷,加熱至80℃。向其中加入蒸餾水250ml和碳酸鈉10g。再向其中加入四三苯基膦鈀(0)0.5g。

3小時后用分液漏斗進(jìn)行甲苯萃取,使用硅膠色譜法進(jìn)行精制。

由此,得到淡黃白色固體(上述式h2-52表示的化合物)2g。

4.電子輸送性材料(氮雜吲哚嗪系化合物)的制造

合成例e1:式etl-a3表示的化合物的合成

合成(e1-1)

使市售的2-萘硼酸2.1g和9,10-二溴蒽5g溶解于50ml的二甲氧基乙烷,加熱至80℃。向其中加入蒸餾水50ml和碳酸鈉10g。再向其中加入四三苯基膦鈀(0)0.4g。

3小時后用分液漏斗進(jìn)行甲苯萃取,用硅膠(sio2500g)進(jìn)行精制。

由此,得到淡黃白色結(jié)晶(9-溴-10-萘-2-基-蒽)3g。

合成(e1-2)

ar下,在1升的燒瓶中加入合成(e1-1)中得到的9-溴-10-萘-2-基-蒽3g,加入脫水四氫呋喃500ml,在-60℃下用10分鐘滴加1.6mn-buli/己烷溶液6ml。30分鐘后添加硼酸三異丙酯1.5g。滴加后在反應(yīng)過程的溫度下反應(yīng)3小時。反應(yīng)后,滴加蒸餾水50ml,其后用甲苯1升萃取,分液。將有機(jī)層濃縮、重結(jié)晶,進(jìn)行過濾、干燥,得到白色的目標(biāo)物(硼酸體)2g。

合成(e1-3)

ar下,在300ml的燒瓶中稱量2-氨基吡啶3.4g,向其中加入乙醇40ml和丙酮40ml使其溶解。向其中加入4-溴苯甲酰甲基溴化物10g,進(jìn)行加熱回流。3小時后,中止加熱,冷卻至室溫。減壓除去溶劑后,在1升的甲醇中加熱溶解,通過過濾除去不溶雜質(zhì)后,回收經(jīng)濃縮沉淀而得的物質(zhì)。

由此,得到目標(biāo)物的白色固體(2-(4-溴苯基)-咪唑并[1,2-a]吡啶)8g。

合成(e1-4)

ar下,在500ml的燒瓶中,使合成(e1-2)中得到的硼酸體2g和合成(e1-3)中得到的咪唑并吡啶衍生物1.7g溶解于200ml的二甲氧基乙烷,加熱至80℃。向其中加入蒸餾水250ml和碳酸鈉10g。再向其中加入四三苯基膦鈀(0)0.5g。

3小時后用分液漏斗進(jìn)行甲苯萃取,用硅膠(sio2500g)進(jìn)行精制。

由此,得到白色固體(上述式etl-a3表示的化合物)2g。

5.發(fā)光元件的制造

實施例1-1

<1>首先,準(zhǔn)備平均厚度0.5mm的透明玻璃基板。接著,利用濺射法在該基板上形成平均厚度100nm的ito電極(陽極)。

然后,將基板依次浸漬于丙酮、2-丙醇中,進(jìn)行超聲波清洗后,實施氧等離子體處理和氬等離子體處理。這些等離子體處理分別在將基板加熱至70℃~90℃的狀態(tài)下,在等離子體功率100w、氣體流量20sccm、處理時間5sec下進(jìn)行。

<2>接著,利用真空蒸鍍法將上述式htl-3表示的化合物作為胺系的空穴輸送性材料蒸鍍在ito電極上,形成平均厚度60nm的空穴輸送層。

<3>接著,利用真空蒸鍍法將發(fā)光層的構(gòu)成材料蒸鍍在空穴輸送層上,形成平均厚度25nm的發(fā)光層。作為發(fā)光層的構(gòu)成材料,使用上述式d1-2表示的化合物作為發(fā)光材料(客體材料),使用上述式h1-2表示的化合物(并四苯系材料)作為主體材料。另外,使發(fā)光層中的發(fā)光材料(摻雜劑)的含量(摻雜濃度)為4.0wt%。

<4>接著,在發(fā)光層上,利用真空蒸鍍法將上述式etl-a3表示的化合物成膜,形成平均厚度90nm的電子輸送層。

<5>接著,在電子輸送層上,利用真空蒸鍍法將氟化鋰(lif)成膜,形成平均厚度1nm的電子注入層。

<6>接著,在電子注入層上,利用真空蒸鍍法將al成膜。由此,形成由al構(gòu)成的平均厚度100nm的陰極。

<7>接著,以覆蓋形成的各層的方式,被覆玻璃制的保護(hù)蓋(密封部件),利用環(huán)氧樹脂固定、密封。

通過以上工序制造發(fā)光元件。

實施例1-2

使用上述式h1-5表示的化合物(并四苯系材料)作為發(fā)光層的主體材料,除此之外,與上述實施例1-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例1-3

使用上述式h1-13表示的化合物(并四苯系材料)作為發(fā)光層的主體材料,除此之外,與上述實施例1-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例1-4

使用上述式h2-30表示的化合物(蒽系材料)作為發(fā)光層的主體材料,除此之外,與上述實施例1-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例1-5

使用上述式h2-47表示的化合物(蒽系材料)作為發(fā)光層的主體材料,除此之外,與上述實施例1-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例1-6

使用上述式h2-52表示的化合物(蒽系材料)作為發(fā)光層的主體材料,除此之外,與上述實施例1-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例1-7

使用alq3作為發(fā)光層的主體材料,除此之外,與上述實施例1-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例1-8

使發(fā)光層中的發(fā)光材料(摻雜劑)的含量(摻雜濃度)為1.0wt%,除此之外,與上述實施例1-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例1-9

使發(fā)光層中的發(fā)光材料(摻雜劑)的含量(摻雜濃度)為2.0wt%,除此之外,與上述實施例1-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例1-10

使發(fā)光層中的發(fā)光材料(摻雜劑)的含量(摻雜濃度)為10.0wt%,除此之外,與上述實施例1-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例1-11

使發(fā)光層的平均厚度為15nm,并且使電子輸送層的平均厚度為100nm,除此之外,與上述實施例1-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例1-12

使發(fā)光層的平均厚度為50nm,并且使電子輸送層的平均厚度為65nm,除此之外,與上述實施例1-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例1-13

使發(fā)光層的平均厚度為70nm,并且使電子輸送層的平均厚度為45nm,除此之外,與上述實施例1-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例1-14

使用上述式d1-4表示的化合物作為發(fā)光層的發(fā)光材料,除此之外,與上述實施例1-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例1-15

使用上述式d1-5表示的化合物作為發(fā)光層的發(fā)光材料,除此之外,與上述實施例1-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例1-16

使用上述式d1-8表示的化合物作為發(fā)光層的發(fā)光材料,除此之外,與上述實施例1-1同樣地制造發(fā)光元件。

參考例1-1

省略發(fā)光層中的發(fā)光材料(摻雜劑)(即,僅由上述式h1-2表示的化合物構(gòu)成發(fā)光層),除此之外,與上述實施例1-1同樣地制造發(fā)光元件。

參考例1-2

使用2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)作為電子輸送層的構(gòu)成材料,除此之外,與上述實施例1-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例2-1

<1>首先,準(zhǔn)備平均厚度0.5mm的透明玻璃基板。接著,利用濺射法在該基板上形成平均厚度100nm的ito電極(陽極)。

然后,將基板依次浸漬于丙酮、2-丙醇中,進(jìn)行超聲波清洗后,實施氧等離子體處理和氬等離子體處理。這些等離子體處理分別在將基板加熱至70℃~90℃的狀態(tài)下,在等離子體功率100w、氣體流量20sccm、處理時間5sec下進(jìn)行。

<2>接著,利用真空蒸鍍法將上述式htl-3表示的化合物作為胺系的空穴輸送性材料蒸鍍在ito電極上,形成平均厚度60nm的空穴輸送層。

<3>接著,利用真空蒸鍍法將發(fā)光層的構(gòu)成材料蒸鍍在空穴輸送層上,形成平均厚度25nm的發(fā)光層。作為發(fā)光層的構(gòu)成材料,使用上述式d2-2表示的化合物作為發(fā)光材料(客體材料),使用上述式h1-2表示的化合物(并四苯系材料)作為主體材料。另外,使發(fā)光層中的發(fā)光材料(摻雜劑)的含量(摻雜濃度)為4.0wt%。

<4>接著,在發(fā)光層上,利用真空蒸鍍法將上述式etl-a3表示的化合物成膜,形成平均厚度90nm的電子輸送層。

<5>接著,在電子輸送層上,利用真空蒸鍍法將氟化鋰(lif)成膜,形成平均厚度1nm的電子注入層。

<6>接著,在電子注入層上,利用真空蒸鍍法將al成膜。由此,形成由al構(gòu)成的平均厚度100nm的陰極。

<7>接著,以覆蓋形成的各層的方式,被覆玻璃制的保護(hù)蓋(密封部件),利用環(huán)氧樹脂固定、密封。

通過以上工序制造發(fā)光元件。

實施例2-2

使用上述式h1-5表示的化合物(并四苯系材料)作為發(fā)光層的主體材料,除此之外,與上述實施例2-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例2-3

使用上述式h1-13表示的化合物(并四苯系材料)作為發(fā)光層的主體材料,除此之外,與上述實施例2-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例2-4

使用上述式h2-30表示的化合物(蒽系材料)作為發(fā)光層的主體材料,除此之外,與上述實施例2-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例2-5

使用上述式h2-47表示的化合物(蒽系材料)作為發(fā)光層的主體材料,除此之外,與上述實施例2-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例2-6

使用上述式h2-52表示的化合物(蒽系材料)作為發(fā)光層的主體材料,除此之外,與上述實施例2-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例2-7

使用alq3作為發(fā)光層的主體材料,除此之外,與上述實施例2-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例2-8

使發(fā)光層中的發(fā)光材料(摻雜劑)的含量(摻雜濃度)為1.0wt%,除此之外,與上述實施例2-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例2-9

使發(fā)光層中的發(fā)光材料(摻雜劑)的含量(摻雜濃度)為2.0wt%,除此之外,與上述實施例2-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例2-10

使發(fā)光層中的發(fā)光材料(摻雜劑)的含量(摻雜濃度)為10.0wt%,除此之外,與上述實施例2-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例2-11

使發(fā)光層的平均厚度為15nm,并且使電子輸送層的平均厚度為100nm,除此之外,與上述實施例2-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例2-12

使發(fā)光層的平均厚度為50nm,并且使電子輸送層的平均厚度為65nm,除此之外,與上述實施例2-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例2-13

使發(fā)光層的平均厚度為70nm,并且使電子輸送層的平均厚度為45nm,除此之外,與上述實施例2-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例2-14

使用上述式d2-1表示的化合物作為發(fā)光層的發(fā)光材料,除此之外,與上述實施例2-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例2-15

使用上述式d2-3表示的化合物作為發(fā)光層的發(fā)光材料,除此之外,與上述實施例2-1同樣地制造發(fā)光元件。

參考例2-1

省略發(fā)光層中的發(fā)光材料(摻雜劑)(即,僅由上述式h1-2表示的化合物構(gòu)成發(fā)光層),除此之外,與上述實施例2-1同樣地制造發(fā)光元件。

參考例2-2

使用2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)作為電子輸送層的構(gòu)成材料,除此之外,與上述實施例2-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例3-1

<1>首先,準(zhǔn)備平均厚度0.5mm的透明玻璃基板。接著,利用濺射法在該基板上形成平均厚度100nm的ito電極(陽極)。

然后,將基板依次浸漬于丙酮、2-丙醇中,進(jìn)行超聲波清洗后,實施氧等離子體處理和氬等離子體處理。這些等離子體處理分別在將基板加熱至70℃~90℃的狀態(tài)下,在等離子體功率100w、氣體流量20sccm、處理時間5sec下進(jìn)行。

<2>接著,利用真空蒸鍍法將上述式htl-3表示的化合物作為胺系的空穴輸送性材料蒸鍍在ito電極上,形成平均厚度60nm的空穴輸送層。

<3>接著,利用真空蒸鍍法將發(fā)光層的構(gòu)成材料蒸鍍在空穴輸送層上,形成平均厚度25nm的發(fā)光層。作為發(fā)光層的構(gòu)成材料,使用上述式d3-2表示的化合物作為發(fā)光材料(客體材料),使用上述式h1-2表示的化合物(并四苯系材料)作為主體材料。另外,使發(fā)光層中的發(fā)光材料(摻雜劑)的含量(摻雜濃度)為4.0wt%。

<4>接著,在發(fā)光層上,利用真空蒸鍍法將上述式etl-a3表示的化合物成膜,形成平均厚度90nm的電子輸送層。

<5>接著,在電子輸送層上,利用真空蒸鍍法將氟化鋰(lif)成膜,形成平均厚度1nm的電子注入層。

<6>接著,在電子注入層上,利用真空蒸鍍法將al成膜。由此,形成由al構(gòu)成的平均厚度100nm的陰極。

<7>接著,以覆蓋形成的各層的方式,被覆玻璃制的保護(hù)蓋(密封部件),利用環(huán)氧樹脂固定、密封。

通過以上工序制造發(fā)光元件。

實施例3-2

使用上述式h1-5表示的化合物(并四苯系材料)作為發(fā)光層的主體材料,除此之外,與上述實施例3-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例3-3

使用上述式h1-13表示的化合物(并四苯系材料)作為發(fā)光層的主體材料,除此之外,與上述實施例3-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例3-4

使用上述式h2-30表示的化合物(蒽系材料)作為發(fā)光層的主體材料,除此之外,與上述實施例3-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例3-5

使用上述式h2-47表示的化合物(蒽系材料)作為發(fā)光層的主體材料,除此之外,與上述實施例3-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例3-6

使用上述式h2-52表示的化合物(蒽系材料)作為發(fā)光層的主體材料,除此之外,與上述實施例3-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例3-7

使用alq3作為發(fā)光層的主體材料,除此之外,與上述實施例3-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例3-8

使發(fā)光層中的發(fā)光材料(摻雜劑)的含量(摻雜濃度)為1.0wt%,除此之外,與上述實施例3-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例3-9

使發(fā)光層中的發(fā)光材料(摻雜劑)的含量(摻雜濃度)為2.0wt%,除此之外,與上述實施例3-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例3-10

使發(fā)光層中的發(fā)光材料(摻雜劑)的含量(摻雜濃度)為10.0wt%,除此之外,與上述實施例3-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例3-11

使發(fā)光層的平均厚度為15nm,并且使電子輸送層的平均厚度為100nm,除此之外,與上述實施例3-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例3-12

使發(fā)光層的平均厚度為50nm,并且使電子輸送層的平均厚度為65nm,除此之外,與上述實施例3-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例3-13

使發(fā)光層的平均厚度為70nm,并且使電子輸送層的平均厚度為45nm,除此之外,與上述實施例3-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例3-14

使用上述式d3-1表示的化合物作為發(fā)光層的發(fā)光材料,除此之外,與上述實施例3-1同樣地制造發(fā)光元件。

實施例3-15

使用上述式d3-3表示的化合物作為發(fā)光層的發(fā)光材料,除此之外,與上述實施例3-1同樣地制造發(fā)光元件。

參考例3-1

省略發(fā)光層中的發(fā)光材料(摻雜劑)(即,僅由上述式h1-2表示的化合物構(gòu)成發(fā)光層),除此之外,與上述實施例3-1同樣地制造發(fā)光元件。

參考例3-2

使用2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)作為電子輸送層的構(gòu)成材料,除此之外,與上述實施例3-1同樣地制造發(fā)光元件。

6.評價

對于各實施例和各參考例,使用恒流電源(toyotechnica株式會社制keithley2400),在發(fā)光元件中流過100ma/cm2的恒定電流,使用小型光纖光譜儀(hamamatsuphotonics公司制pma-11)測定此時的發(fā)光峰值波長。發(fā)光功率使用光功率測定機(jī)(adc株式會社制光功率計8230)測定。

另外,還測定此時的電壓值(驅(qū)動電壓)。

此外,在發(fā)光元件中流過150ma/cm2的恒定電流,測定亮度成為初始亮度的85%的時間(lt85)。

將這些測定結(jié)果示于表1、表2、表3。

表1

表2

表3

由表1~表3可知,各實施例的發(fā)光元件在近紅外區(qū)域發(fā)光,并且得到較高的發(fā)光功率。另外,各實施例的發(fā)光元件能夠抑制驅(qū)動電壓。因此,各實施例的發(fā)光元件具有優(yōu)異的發(fā)光效率。

另外,各實施例的發(fā)光元件與各參考例的發(fā)光元件相比具有長的壽命。

符號說明

1、1a…發(fā)光元件,2…基板,3…陽極,4…空穴注入層,5…空穴輸送層,6…發(fā)光層,7…電子輸送層,8…電子注入層,9…陰極,10…密封部件,13…陰極,14…層疊體,20…密封基板,21…基板,22…平坦化層,24…驅(qū)動用晶體管,27…導(dǎo)電部(配線),31…隔壁,32…反射膜,33…防腐蝕膜,34…陰極蓋,35…環(huán)氧樹脂層,100…顯示器裝置,100b…光源,241…半導(dǎo)體層,242…柵極絕緣層,243…柵電極,244…源電極,245…漏電極,1000…認(rèn)證裝置,1001…保護(hù)玻璃,1002…微透鏡陣列,1003…受光元件組,1004…受光元件驅(qū)動部,1005…控制部,1006…發(fā)光元件驅(qū)動部,1100…個人計算機(jī),1101…主體部,1102…鍵盤,1104…顯示部,1106…顯示單元,f…生物體。

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