本發(fā)明屬涉及有機(jī)超熱穩(wěn)定性有機(jī)材料領(lǐng)域，特別是一類具有超熱穩(wěn)定性的含雙苯并三氮唑有機(jī)染料及其合成。

背景技術(shù)：

近來，有機(jī)小分子材料在材料科學(xué)、化學(xué)工程方面具有廣泛的應(yīng)用。由于有機(jī)分子的化學(xué)鍵易斷裂，因此有機(jī)材料在400℃很難穩(wěn)定存在，故目前熱分解溫度在400℃或以上的有機(jī)小分子材料并不多見。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：

本發(fā)明的目的是為了克服上述背景技術(shù)的不足，而合成一類具有超熱穩(wěn)定性的含雙苯并三氮唑有機(jī)染料。

本發(fā)明涉及的具有有機(jī)高熱穩(wěn)定性化合物，其化學(xué)式為：

上述具有超熱穩(wěn)定性的含雙苯并三氮唑有機(jī)染料的合成方法如下：

將1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羥基苯基]乙酮與苯二甲醛以摩爾比為2:1的比例加入三口燒瓶中，加入體積為1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羥基苯基]乙酮20～30倍的乙醇為溶劑，80～90℃磁力攪拌20小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束，抽濾，乙醇洗滌，真空干燥，得到目標(biāo)化合物。

上述化合物的合成路線如下：

附圖說明

圖1.實(shí)施例1中的(2E,2'E)-3,3'-苯-1,4-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羥基苯基]丙-2-烯-1-酮}的¹H核磁共振譜圖(¹H-NMR)；

圖2.實(shí)施例2中的(2E,2'E)-3,3'-苯-1,2-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羥基苯基]丙-2-烯-1-酮}的¹H核磁共振譜圖(¹H-NMR)；

圖3實(shí)施例3中的(2E,2'E)-3,3'-苯-1,4-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羥基苯基]丙-2-烯-1-酮}的熱重分析圖譜；

圖4.實(shí)施例4中的(2E,2'E)-3,3'-苯-1,2-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羥基苯基]丙-2-烯-1-酮}的熱重分析圖譜；

具體實(shí)施方式

下面結(jié)合實(shí)例圖和附圖進(jìn)一步說明本發(fā)明：

實(shí)施例1

(2E,2'E)-3,3'-苯-1,4-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羥基苯基]丙-2-烯-1-酮}

將1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羥基苯基]乙酮(0.20mmol,0.120g)，與對(duì)苯二甲醛(0.10mmol,0.013g)在三口燒瓶中混合，以15mL乙醇為溶劑，80～90℃磁力攪拌20小時(shí)后結(jié)束反應(yīng)，抽濾，乙醇洗滌，真空干燥，得到目標(biāo)產(chǎn)物，產(chǎn)率76％，其¹H核磁共振譜圖如圖1。¹H-NMR(CDCl₃,400MHZ)δ(ppm):11.469(s,2H,-OH),8.599-8.596(t,J＝1.2Hz,2H,Ar-H),8.307-8.289(m,2H,Ar-H),8.078-8.045(m,7H,Ar-H),7.958(s,J＝12.4Hz,3H,Ar-H),7.788-7.762(d,J＝10.4Hz,2H,Ar-H),7.551-7.535(m,4H,-CH＝CH-),7.304-7.289(d,J＝6Hz,2H,Ar-H)。

實(shí)施例2

(2E,2'E)-3,3'-苯-1,2-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羥基苯基]丙-2-烯-1-酮}

將1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羥基苯基]乙酮(0.20mmol,0.120g)，與鄰苯二甲醛(0.10mmol,0.013g)在三口燒瓶中混合，以15mL乙醇為溶劑，80～90℃磁力攪拌20小時(shí)后結(jié)束反應(yīng)，抽濾，用乙醇洗滌，真空干燥，得到目標(biāo)產(chǎn)物，產(chǎn)率68％，其¹H核磁共振譜圖如圖2。¹H-NMR(CDCl₃,400MHZ)δ(ppm):11.472(s,2H,-OH),8.584(s,2H,Ar-H),8.303-8.288(s,J＝6Hz,2H,Ar-H),8.078-8.045(m,6H,Ar-H),7.958(s,4H,Ar-H),7.787-7.761(d,J＝10.4Hz,2H,Ar-H),7.550-7.535(m,4H,-CH＝CH-),7.300-7.286(d,J＝5.6Hz,2H,Ar-H)。

實(shí)施例3

對(duì)樣品(2E,2'E)-3,3'-苯-1,4-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羥基苯基]丙-2-烯-1-酮}進(jìn)行熱重分析，參數(shù)為：升溫范圍0～600℃，升溫速率10℃/min。測(cè)試完畢后，得出熱重圖譜3。熱分解溫度為407.35℃，表明是一種熱穩(wěn)定性能優(yōu)越的染料分子。

實(shí)施例4

對(duì)樣品(2E,2'E)-3,3'-苯-1,2-二基二{1-[3-(2H-苯并三唑-2-基)-4-羥基苯基]丙-2-烯-1-酮}進(jìn)行熱重分析，參數(shù)為：升溫范圍0～600℃，升溫速率10℃/min。測(cè)試完畢后，得出熱重圖譜4。熱分解溫度為409.43℃，表明是一種熱穩(wěn)定性能優(yōu)越的染料分子。