本發(fā)明涉及在1-、1′-、3-和3′-位具有稠環(huán)的2，2′-聯(lián)苯并[d]咪唑亞基化合物以及各自含有該化合物的有機(jī)發(fā)光元件、顯示設(shè)備、圖像信息處理裝置、照明設(shè)備、圖像形成裝置和曝光單元。
背景技術(shù)：
：：有機(jī)發(fā)光元件包括陽極和陰極以及在該陽極和該陰極之間的有機(jī)化合物層。該有機(jī)發(fā)光元件通過在作為有機(jī)化合物層的一種的發(fā)光層中從陽極注入的空穴與從陰極注入的電子的再結(jié)合而發(fā)光。最近在有機(jī)發(fā)光元件的開發(fā)中的顯著進(jìn)展已實現(xiàn)了薄、輕質(zhì)的發(fā)光設(shè)備，其能夠在低驅(qū)動電壓下發(fā)出各種發(fā)射波長并且迅速地響應(yīng)。為了降低有機(jī)發(fā)光元件的驅(qū)動電壓，改善有機(jī)發(fā)光元件的電子注入性是有效的。專利文獻(xiàn)1和2均公開了將金屬用于改善電子注入性的技術(shù)。非專利文獻(xiàn)1、2和3公開了由下述通式1-a、1-b和1-c表示的化合物的合成方法。不幸的是，這些化合物不穩(wěn)定并且在空氣中容易被氧化。此外，這些化合物尚未記載為有機(jī)電子元件中使用的化合物。[引用列表][專利文獻(xiàn)][專利文獻(xiàn)1]日本專利公開no.2003-068468[專利文獻(xiàn)2]日本專利公開no.2002-100482[非專利文獻(xiàn)][非專利文獻(xiàn)1]f.ekkehardthahn，“n，n′-bis(2，2-dimethylpropyl)benzimidazolin-2-ylidene：astablenucleophiliccarbenederivedfrombenzimidazole”，chemistry-aeuropeanjournal(1999)，5，(6)，1931-1935[非專利文獻(xiàn)2]jeanbourson，“benzimidazoles.iii.actionofbaseson1，3-diphenylbenzimidazoliumsalts”，bulletindelasocietechimiquedefrance(1971)，(10)，3541-7[非專利文獻(xiàn)3]farmanullah，“annulatedn-heterocycliccarbenes：1，3-ditolylphenanthreno[9，10-d]imidazol-2-ylideneandtransitionmetalcomplexesthereof”，organometallics(2009)，28(8)，2441-2449[非專利文獻(xiàn)4]d.vasudevan，“electroreductionofoxygeninaproticmedia”，journalofelectroanalyticalchemistry192，(1995)，69-74專利文獻(xiàn)1和2中公開的有機(jī)發(fā)光元件的電子注入層含有化合物，該化合物含有金屬元素。盡管這樣的電子注入層在電子注入性方面是有利的，但其可與水反應(yīng)，因此可能使元件的壽命減少。非專利文獻(xiàn)1至3中公開的化合物對于空氣中的氧化不穩(wěn)定。如果將這些化合物中的任一個用于有機(jī)電子元件例如有機(jī)發(fā)光元件中，使元件在穩(wěn)定性和壽命方面劣化。技術(shù)實現(xiàn)要素：本發(fā)明提供在空氣中對于氧化穩(wěn)定的有機(jī)化合物。根據(jù)本發(fā)明的方面，提供由下述通式(1)表示的2，2′-聯(lián)苯并[d]咪唑亞基(imidazolidene)化合物。通式(1)中，ar1-ar4各自表示取代或未取代的稠環(huán)。r1-r8各自表示氫原子或取代基。該取代基選自鹵素原子、碳數(shù)在1-8的范圍內(nèi)的烷基和取代或未取代的芳族烴基。由以下參照附圖對例示實施方案的說明，本發(fā)明的進(jìn)一步的特征將變得清楚。附圖說明圖1為包括本發(fā)明實施方案的有機(jī)發(fā)光元件和與對應(yīng)的有機(jī)發(fā)光元件連接的有源元件的顯示設(shè)備的截面示意圖。圖2為根據(jù)本發(fā)明實施方案的有機(jī)化合物的循環(huán)伏安圖。圖3為根據(jù)本發(fā)明實施方案的圖像形成裝置的示意圖。圖4為根據(jù)本發(fā)明的例示實施方案的曝光單元的示意圖。圖5為根據(jù)本發(fā)明實施方案的照明設(shè)備的示意圖。具體實施方式本發(fā)明提供由下述通式(1)表示的2，2′-聯(lián)苯并[d]咪唑亞基化合物。在1-、1′-、3-和3′-位具有稠環(huán)的該化合物不易與空氣中的氧或水反應(yīng)，因此能夠穩(wěn)定地存在。在下述說明中，在1-、1′-、3-和3′-位具有稠環(huán)的2，2′-聯(lián)苯并[d]咪唑亞基化合物可以稱為本有機(jī)化合物。在本文中的說明中，將通式(1)中ar1-ar4和r1-r8的全部均為氫原子的結(jié)構(gòu)稱為1，1′，3，3′-四氫-2，2′-聯(lián)苯并[d]咪唑亞基骨架。本有機(jī)化合物由下述通式(1)表示。通式(1)中，ar1-ar4各自表示取代或未取代的稠環(huán)。r1-r8各自表示氫原子或取代基。該取代基選自鹵素原子、碳數(shù)在1-8的范圍內(nèi)的烷基和取代或未取代的芳族烴基。在每個稠環(huán)中，與結(jié)合于1，1′，3，3′-四氫-2，2′-聯(lián)苯并[d]咪唑亞基骨架的原子相鄰的原子優(yōu)選不參與形成環(huán)。優(yōu)選地，ar1和ar2為相同的取代基，并且ar3和ar4為相同的取代基。由ar1-ar4表示的稠環(huán)包括萘基、茚基、菲基、蒽基、芘基、芴基、喹啉基、異喹啉基、氮雜菲基、菲咯啉基(phenanthronyl)、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基和二苯并呋喃基。在這些稠環(huán)中，萘基、茚基、菲基、蒽基、芘基和芴基為完全由氫和碳組成的烴。另一方面，喹啉基、異喹啉基、氮雜菲基、菲咯啉基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基和二苯并呋喃基為均含有雜原子的稠環(huán)。有利地，該稠環(huán)為烴。每個稠環(huán)可具有取代基。該取代基選自碳數(shù)在1-4范圍內(nèi)的烷基；芳族烴基例如苯基、萘基、菲基和芴基；和鹵素原子例如氟、氯、溴和碘。如果該取代基為鹵素原子，則氟是有利的。碳數(shù)在1-4范圍內(nèi)的烷基包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基和叔丁基。由r1-r8表示的鹵素原子包括氟、氯、溴和碘。氟是有利的。碳數(shù)在1-8范圍內(nèi)的由r1-r8表示的烷基的實例包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基和正辛基。由r1-r8表示的芳族烴基包括苯基、萘基、菲基和芴基。苯基是有利的。芳族烴基的每個可具有取代基。在這種情況下，該取代基選自碳數(shù)在1-4范圍內(nèi)的烷基；芳族烴基，例如苯基、萘基、菲基和芴基；和鹵素原子，例如氟、氯、溴和碘。如果取代基為鹵素原子，則氟是有利的。[本有機(jī)化合物的性能]根據(jù)本發(fā)明實施方案的有機(jī)化合物在1，1′，3，3′-四氫-2，2′-聯(lián)苯并[d]咪唑亞基骨架的1-、1′-、3-和3′-位具有稠環(huán)。通過提供具有體積大的取代基或稠環(huán)的活性氮原子，能夠改善通常不穩(wěn)定且具有低氧化電位的1，1′，3，3′-四氫-2，2′-聯(lián)苯并[d]咪唑亞基骨架的穩(wěn)定性。此外，1，1′，3，3′-四氫-2，2′-聯(lián)苯并[d]咪唑亞基骨架具有高電子注入性。具有這兩種性能的本1，1′，3，3′-四氫-2，2′-聯(lián)苯并[d]咪唑亞基化合物不易與空氣中的氧和水反應(yīng)，因此顯示出高電子注入性和高穩(wěn)定性。盡管含有金屬元素的有機(jī)化合物顯示出高電子注入性，但不含金屬的有機(jī)化合物作為有機(jī)電子元件中使用的有機(jī)化合物是有利的。有機(jī)電子元件中使用不含金屬的有機(jī)化合物的優(yōu)點在于其在水中具有低溶解性。已知的含有堿金屬的化合物例如氟化鋰和羥基喹啉鋰絡(luò)合物在水中可溶。如果將含有金屬元素的有機(jī)化合物用于有機(jī)電子元件，則能夠高效地將載流子從電極注入，而該化合物可能被外部水分等離子化。這是元件不穩(wěn)定的原因。因此，不含金屬的有機(jī)化合物的使用能夠提供穩(wěn)定的元件。用作電子注入材料的有機(jī)化合物優(yōu)選具有與陰極的能級接近的淺homo(最高占有分子軌道)能級。本文中提及的術(shù)語“淺homo能級”是指低的homo能級的絕對值并且暗示其更接近真空能級。淺homo能級基本上與循環(huán)伏安法(cv)中低的第一氧化電位同義。具有淺homo能級的化合物的使用使從陰極注入的電子的能量勢壘減小至電子傳導(dǎo)帶。從作為電子注入材料發(fā)揮功能的觀點出發(fā)，該有機(jī)化合物優(yōu)選具有較低的第一氧化電位。例如，第一氧化電位為0.00v或更小(vs.fc/fc+)，例如-0.70v或更小(vs.fc/fc+)。表述“vs.fc/fc+”表示第一氧化電位為相對于二茂鐵的氧化-還原電位的值。在包括含有具有較淺的homo能級即具有較低的第一氧化電位的化合物的電子注入層的有機(jī)發(fā)光元件中，能夠更為高效地將電子從陰極注入電子注入層。具有高于氧的氧化-還原電位的第一氧化電位的有機(jī)化合物對于氧穩(wěn)定。因此，本有機(jī)化合物具有高于氧的氧化-還原電位的第一氧化電位是有利的。dmf(二甲基甲酰胺)中氧的氧化-還原電位(o2/o2-)為-1.22v(vs.fc/fc+)(參見非專利文獻(xiàn)4)。因此，dmf中該有機(jī)化合物的第一氧化電位優(yōu)選在-1.20v至0.00v(vs.fc/fc+)的范圍內(nèi)，更優(yōu)選在-1.20v至-0.70v(vs.fc/fc+)的范圍內(nèi)。第一氧化電位在這樣的范圍內(nèi)時，該有機(jī)化合物對于氧穩(wěn)定并且電子注入性優(yōu)異。能夠采用循環(huán)伏安法(cv)測定氧化電位。更具體地，能夠由cv曲線中氧化電流的峰來估算氧化電位。圖2為作為本發(fā)明的有機(jī)化合物的例示化合物a1的循環(huán)伏安圖。如圖2中所示那樣，例示化合物a1顯示出可逆的氧化-還原反應(yīng)，因此對于氧化和還原穩(wěn)定。由氧化電位的峰估算的氧化-還原電位為-0.75v，其在-1.20v至0.00v的范圍內(nèi)。由于例示化合物a1具有高氧化電位，因此其能夠用作給體，并且能夠通過與能夠用作受體的化合物混合而形成電荷轉(zhuǎn)移復(fù)合物。通過在有機(jī)發(fā)光元件中與電極接觸的有機(jī)化合物層中使用該電荷轉(zhuǎn)移復(fù)合物，能夠容易地從電極注入載流子。另一方面，使其在空氣中靜置后測定時，比較化合物3和4沒有顯示出約-1.0v的氧化電位峰。這表明通過氧化已使這些化合物的固有性能失去。比較化合物3具有與作為
背景技術(shù)：
：引用的化合物1-a相同的結(jié)構(gòu)，并且比較化合物4與化合物1-b具有相同的結(jié)構(gòu)?？疾毂居袡C(jī)化合物和比較實施例的對于水的穩(wěn)定性以估計這些化合物與空氣中的水的反應(yīng)性。使含有堿金屬的比較化合物1和2、比較化合物3和4以及根據(jù)本發(fā)明的例示化合物1和2的粉末在95％的高濕度環(huán)境中靜置1小時，并且目視比較其變化。將結(jié)果示于表1中。[表1]表1示出為堿金屬鹽的比較實施例1和2，含有均具有苯基的氮原子的比較化合物3，并且含有均具有的烷基的氮原子的比較化合物4潮解或氧化。在比較化合物3和4之間的比較中，其中氮原子均具有甲基的比較化合物4比比較化合物3氧化得快并且在潮解的同時變黑。這可能是因為比較化合物4的取代基為具有小的排除體積的甲基。另一方面，根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)化合物沒有顯示出變化例如潮解或氧化，并且穩(wěn)定。本有機(jī)化合物具有作為電子注入材料足夠的電子注入性并且在空氣中不易氧化。本有機(jī)化合物具有通過在1，1′，3，3′-四氫-2，2′-聯(lián)苯并[d]咪唑亞基骨架的不穩(wěn)定位點用體積大的基團(tuán)取代而改善的穩(wěn)定性。首先，通過分子軌道計算來估算1，1′，3，3′-四氫-2，2′-聯(lián)苯并[d]咪唑亞基骨架的每個位點的電子密度。如下進(jìn)行計算。對于電子基態(tài)和電激發(fā)態(tài)下的分子結(jié)構(gòu)的計算，使用商購可得的電子狀態(tài)計算軟件程序caussian03revisiond.01。在該操作中，采用densityfunctionaltheory作為量子化學(xué)計算，并且將b3lyp用于泛函。基函數(shù)為6-31g(d)。如化學(xué)結(jié)構(gòu)式(3)中所示，認(rèn)為具有活性的氮原子具有大的負(fù)電荷?；瘜W(xué)結(jié)構(gòu)彼此對稱的位點具有相同的值。這些結(jié)果表明1-、1′-、3-和3′-位具有最大的負(fù)電荷并且5-、5′-、6-和6′-位具有第二大的負(fù)電荷。這些可能是不穩(wěn)定的原因。比較化合物3和4在空氣中不穩(wěn)定的原因可能是在具有這么大的負(fù)電荷的1-、1′-、3-和3′-位只提供甲基或苯基是不足的。因此，本有機(jī)化合物設(shè)置有稠環(huán)作為取代基，由此使其在空氣中穩(wěn)定。由下述結(jié)構(gòu)式(4)表示的在1-、1′-、3-和3′-位用2-萘取代的化合物，即，1，1′，3，3′-四(萘-2-基)-2，2′-聯(lián)苯并[d]咪唑亞基實際上在空氣中穩(wěn)定。盡管具有低氧化電位，但這樣用體積大的基團(tuán)取代的本化合物穩(wěn)定。這樣的結(jié)構(gòu)能夠使具有小于-0.9v的氧化電位的化合物在空氣中穩(wěn)定。在本發(fā)明的有機(jī)化合物中，有利地，與1，1′，3，3′-四氫-2，2′-聯(lián)苯并[d]咪唑亞基骨架的氮結(jié)合的原子相鄰的原子均具有氫原子。這樣的有機(jī)化合物更為穩(wěn)定。例如，在稠環(huán)為萘基的情況下，由結(jié)構(gòu)式(4)表示的化合物比由結(jié)構(gòu)式(5)表示的化合物更為穩(wěn)定。換言之，2-萘基比1-萘基更有利。這可能是因為，如結(jié)構(gòu)式[5]的情形那樣以1-基形式結(jié)合的稠環(huán)的體積大以致使1-位與1′-位的取代基之間以及3-位與3′-位的取代基之間的空間排斥增加。因此，通過將2-基形式的稠環(huán)用于取代，從而在其2-位和2′-位結(jié)合稠環(huán)，以致得到的化合物最有效地在1-、1′-、3-和3′-位大體積地具有取代基。因此本有機(jī)化合物在空氣中穩(wěn)定。通過在電子注入層中使用具有低氧化電位的在1-、1′-、3-和3′-位具有稠環(huán)的2，2′-聯(lián)苯并[d]咪唑亞基化合物，該有機(jī)元件能夠比使用堿金屬鹽或含有堿金屬的化合物的情形更為穩(wěn)定。通過對該有機(jī)化合物層進(jìn)行tof-sims(飛行時間二次離子質(zhì)譜)等，能夠考察有機(jī)發(fā)光元件是否含有本有機(jī)化合物?；蛘?，可采用ir或uv或者通過nmr來測定從有機(jī)發(fā)光元件抽出的有機(jī)化合物。[在1-、1′-、3-和3′-位具有稠環(huán)結(jié)構(gòu)的例示2，2′-聯(lián)苯并[d]咪唑亞基化合物]將示出在1-、1′-、3-和3′-位具有稠環(huán)結(jié)構(gòu)的例示2，2′-聯(lián)苯并[d]咪唑亞基化合物。組a中的有機(jī)化合物均具有取代或未取代的1-萘基作為通式(1)中ar1-ar4所示的稠環(huán)。從對于氧化的穩(wěn)定性和升華性的觀點出發(fā)，這些化合物是1，1′，3，3′-四氫-2，2′-聯(lián)苯并[d]咪唑亞基骨架有具有盡可能低的分子量的稠環(huán)作為取代基的化合物。換言之，由于存在2-萘基作為通式(1)中ar1-ar4所示的稠環(huán)，因此組a中的有機(jī)化合物均使穩(wěn)定性與升華性平衡。組b中的有機(jī)化合物均具有有3個環(huán)以上的芳族烴作為通式(1)中ar1-ar4所示的稠環(huán)。由于在氮原子周圍存在體積較大的芳環(huán)，因此該結(jié)構(gòu)能夠提供更為穩(wěn)定的化合物。換言之，由于存在具有3個環(huán)以上的芳族烴作為通式(1)中ar1-ar4所示的稠環(huán)，因此組b中的有機(jī)化合物更為穩(wěn)定。組c中的有機(jī)化合物均具有取代或未取代的含有雜原子的稠環(huán)作為通式(1)中ar1-ar4所示的取代基。這樣具有雜原子的結(jié)構(gòu)不僅在空間上使該化合物穩(wěn)定，而且在電上影響氮原子以使氧化電位改變，因此改善該有機(jī)化合物的穩(wěn)定性。換言之，由于存在含有雜原子的稠環(huán)作為通式(1)中ar1-ar4所示的取代基，因此組c中的有機(jī)化合物高度穩(wěn)定。[在1-、1′-、3-和3′-位具有稠環(huán)的2，2′-聯(lián)苯并[d]咪唑亞基化合物的合成]現(xiàn)在對合成本有機(jī)化合物的方法進(jìn)行說明?？梢愿鶕?jù)以下的反應(yīng)流程合成本有機(jī)化合物。在以下的反應(yīng)流程中，r1和r2為待引入的取代基。[有機(jī)電子元件]該有機(jī)電子元件包括一對電極和在該電極之間的有機(jī)化合物層。該有機(jī)化合物層含有由通式(1)表示的有機(jī)化合物。本實施方案的有機(jī)電子元件可以是有機(jī)發(fā)光元件、有機(jī)晶體管或有機(jī)太陽能電池?？墒褂靡粋€有機(jī)化合物層，或者可使用多個有機(jī)化合物層。由通式(1)表示的有機(jī)化合物可用于該有機(jī)化合物層中的任何層。根據(jù)實施方案的有機(jī)發(fā)光元件包括陽極和陰極以及在該陽極和該陰極之間的發(fā)光層，并且進(jìn)一步包括該陰極與該發(fā)光層之間的有機(jī)化合物層。該有機(jī)化合物層含有由通式(1)表示的有機(jī)化合物。除了發(fā)光層以外，該有機(jī)發(fā)光元件可進(jìn)一步包括空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層和其他層。而且，該發(fā)光層可以由單一層組成或者包括多個層。本實施方案的有機(jī)發(fā)光元件中，在該陰極與該發(fā)光層之間設(shè)置的至少一層含有本有機(jī)化合物。更具體地，發(fā)光層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層等的任意層含有本有機(jī)化合物。有利地，在電子注入層和電子傳輸層的至少一者中，優(yōu)選地，在電子注入層中主要含有本有機(jī)化合物。本實施方案中，將陰極與發(fā)光層之間設(shè)置的有機(jī)化合物層稱為電子傳輸層和電子注入層，并且將與陰極接觸的有機(jī)化合物層稱為電子注入層。盡管可單獨地使用本有機(jī)化合物，但作為與其他化合物(以下稱為附加化合物)的混合物使用是有利的。在這種情況下，附加化合物的含量可以在大于0重量％且80重量％以下的范圍內(nèi)，相對于有機(jī)化合物層的發(fā)光層的總重量。例如，在陰極與發(fā)光層之間設(shè)置電子傳輸層和電子注入層的情況下，附加化合物的含量在大于0重量％且80重量％以下的范圍內(nèi)，相對于電子注入層的總重量。對于總重量的計算，并不考慮電子傳輸層。通過對含有本有機(jī)化合物的有機(jī)化合物層進(jìn)行tof-sims等，能夠估算附加化合物的含量?；蛘撸墒褂胕r或uv或者通過nmr來測定從有機(jī)發(fā)光元件抽出的附加有機(jī)化合物。附加化合物優(yōu)選具有比本有機(jī)化合物高的氧化電位。優(yōu)選地，附加化合物可以是蒽醌衍生物、芴衍生物、萘衍生物、茚衍生物、三聯(lián)苯衍生物、苊并熒蒽衍生物、茚并苝衍生物、或者菲咯啉衍生物。有機(jī)發(fā)光元件可以具有在基板上包括一個或多個有機(jī)化合物層的下述多層結(jié)構(gòu)中的任一種。(1)陽極/發(fā)光層/陰極(2)陽極/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/陰極(3)陽極/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極(4)陽極/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/陰極(5)陽極/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極(6)陽極/空穴傳輸層/電子阻擋層/發(fā)光層/空穴阻擋層/電子傳輸層/陰極這些只是基本結(jié)構(gòu)并且不意在限制含有本有機(jī)化合物的有機(jī)發(fā)光元件的結(jié)構(gòu)。有機(jī)發(fā)光元件可以采取各種結(jié)構(gòu)。例如，實施方案的有機(jī)發(fā)光元件可在電極與有機(jī)化合物層之間進(jìn)一步包括絕緣層，或者可具有粘合層或干涉層。電子傳輸層或空穴傳輸層可以由具有不同電離電位的兩層組成，或者發(fā)光層可以由含有不同發(fā)光材料的兩層組成。發(fā)光元件可以是經(jīng)過基板發(fā)光的底部發(fā)射型、經(jīng)過基板的相反側(cè)發(fā)光的頂部發(fā)射型、或者經(jīng)過兩側(cè)發(fā)光的類型。在上述結(jié)構(gòu)中，包括電子阻擋層和空穴阻擋層的結(jié)構(gòu)(6)是有利的。結(jié)構(gòu)(6)能夠?qū)⒖昭ê碗娮臃忾]在發(fā)光層中而沒有使載流子泄漏，因此實現(xiàn)具有高發(fā)射效率的有機(jī)發(fā)光元件。實施方案的有機(jī)發(fā)光元件的發(fā)光層可含有多種成分，該多種成分包括主要成分和次要成分。主要成分是指基于重量在發(fā)光層中的成分中占最高百分比的化合物，并且可以稱為主體材料。主體材料為作為發(fā)光層的基體在客體材料的分子周圍存在的化合物，并且主要發(fā)揮傳輸載流子和將激發(fā)能量供給至客體材料的功能。次要成分是主要成分以外的化合物。次要成分包括客體材料、發(fā)光輔助材料和電荷注入材料?？腕w材料可稱為摻雜劑材料。發(fā)光輔助材料和電荷注入材料可具有相同的結(jié)構(gòu)或不同的結(jié)構(gòu)。這些化合物為次要成分，但可稱為主體材料2以區(qū)別于客體材料。發(fā)光層中的客體材料是為了主要的發(fā)光而發(fā)揮功能的化合物。客體材料含量在0.01重量％至小于50重量％的范圍內(nèi)，優(yōu)選在0.1重量％至小于20重量％的范圍內(nèi)，相對于發(fā)光層中的化合物的總重量。從防止?jié)舛肉绲挠^點出發(fā)，客體材料含量優(yōu)選為10重量％以下?？腕w材料可以在由主體材料制成的整個層中均勻地存在，或者可以以濃度梯度存在。或者，主體材料層可部分地含有客體材料以具有不含客體材料的部分。發(fā)光層可以由單一層限定或者可以具有多層結(jié)構(gòu)?？梢詫⒕哂袃煞N以上發(fā)射色的發(fā)光材料用于混色。多層結(jié)構(gòu)是指彼此堆疊地形成不同發(fā)光層的狀態(tài)。這種情況下，有機(jī)發(fā)光元件可以發(fā)出，但并不限于，從藍(lán)色至綠色或紅色的色光。例如，有機(jī)發(fā)光元件可發(fā)出白光或者中間色光。為了發(fā)出白光，發(fā)光層可發(fā)出紅色、藍(lán)色或綠色。可通過氣相沉積或涂布來形成有機(jī)發(fā)光元件的層。實施方案中，有機(jī)發(fā)光元件的發(fā)光層可以含有多種發(fā)光材料。多種發(fā)光材料中的任兩種可發(fā)出彼此不同的光，并且含有這些發(fā)光材料的元件可發(fā)出白光。有機(jī)發(fā)光元件可包括多個發(fā)光層，并且該多個發(fā)光層中的一個或一些可發(fā)出具有與其他發(fā)光層不同波長的光。可以將來自這些發(fā)光層的光的顏色混合以致有機(jī)發(fā)光元件能夠發(fā)出白光。本實施方案中，空穴阻擋層是指阻擋空穴并且與發(fā)光層的更靠近陰極的一側(cè)相鄰地設(shè)置的層。如果需要，可以將本有機(jī)化合物與低分子量化合物或聚合物的發(fā)光材料、空穴注入化合物、空穴傳輸化合物、能夠用作主體的化合物、發(fā)光化合物、電子注入化合物或電子傳輸化合物組合使用?，F(xiàn)在對這些化合物進(jìn)行說明?？昭ㄗ⑷牖騻鬏敳牧蟽?yōu)選具有高空穴遷移率以有助于從陽極注入空穴并且能夠使注入的空穴傳輸?shù)桨l(fā)光層。從防止有機(jī)發(fā)光元件中的材料的結(jié)晶或任何其他劣化的觀點出發(fā)，空穴注入或傳輸材料優(yōu)選具有高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度。低分子量或聚合物空穴注入或傳輸材料包括三芳基胺衍生物、芳基咔唑衍生物、苯二胺衍生物、均二苯代乙烯衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、聚(乙烯基咔唑)、聚噻吩和其他導(dǎo)電聚合物。空穴注入或傳輸材料也適合用于電子阻擋層中。能夠用作空穴注入或傳輸材料的例示化合物包括(但并不限于)下述化合物。參與發(fā)光的發(fā)光材料包括稠環(huán)化合物(例如芴衍生物、萘衍生物、芘衍生物、苝衍生物、并四苯衍生物、蒽衍生物和紅熒烯)、喹吖啶酮衍生物、香豆素衍生物、均二苯代乙烯衍生物、以及三(8-羥基喹啉)鋁和其他有機(jī)鋁絡(luò)合物、銥絡(luò)合物、鉑絡(luò)合物、錸絡(luò)合物、銅絡(luò)合物、銪絡(luò)合物、釕絡(luò)合物、和聚合物衍生物例如聚(亞苯基亞乙烯基)衍生物、聚芴衍生物和聚亞苯基衍生物。能夠用作發(fā)光材料的例示化合物包括(但并不限于)下述化合物。能夠在發(fā)光層中使用的主體或發(fā)光輔助材料包括芳族烴及其衍生物、咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、有機(jī)鋁絡(luò)合物例如三(8-羥基喹啉)鋁和有機(jī)鈹絡(luò)合物。能夠用作主體或發(fā)光輔助材料的例示化合物包括(但并不限于)下述化合物。電子傳輸材料能夠考慮與空穴傳輸材料的空穴遷移率的平衡而選自能夠?qū)年帢O注入的電子傳輸至發(fā)光層的化合物。電子傳輸材料包括噁二唑衍生物、噁唑衍生物、吡嗪衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、菲咯啉衍生物、有機(jī)鋁絡(luò)合物、和稠環(huán)化合物(例如芴衍生物、萘衍生物、衍生物和蒽衍生物)。這些電子傳輸材料也適合用于空穴阻擋層中。能夠用作電子傳輸材料的例示化合物包括(但并不限于)下述化合物。電子注入材料可考慮與空穴注入性的平衡而選自能夠促進(jìn)電子從陰極的注入的化合物。在1-、1′-、3-和3′-位具有稠環(huán)的本2，2′-聯(lián)苯并[d]咪唑亞基化合物可與電子傳輸材料混合。本有機(jī)化合物可用作與具有氰基、氟原子、熒蒽骨架或稠環(huán)的下述材料的混合物。具有熒蒽骨架的材料是指在其分子的化學(xué)結(jié)構(gòu)中具有熒蒽結(jié)構(gòu)的化合物。在所列的化合物中，et10、ei6、ei7、ei8、ei9、ei12、ei14、ei15、ei16、ei17、ei18和ei19為具有熒蒽結(jié)構(gòu)的化合物。陽極優(yōu)選由具有盡可能高的功函數(shù)的化合物制成。這樣的材料包括金屬單質(zhì)例如金、鉑、銀、銅、鎳、鈀、鈷、硒、釩和鎢，以及它們的混合物或其合金；和金屬氧化物例如氧化錫、氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ito)和氧化銦鋅。也能夠使用導(dǎo)電材料例如聚苯胺、聚吡咯和聚噻吩。這些電極材料可以單獨使用或者組合使用。陽極可以由單層或多層組成。另一方面，陰極優(yōu)選由具有低功函數(shù)的化合物制成。陰極材料的實例包括堿金屬例如鋰；堿土金屬例如鈣；和其他單質(zhì)金屬例如鋁、鈦、錳、銀、鉛和鉻，以及它們的混合物?？墒褂眠@些單質(zhì)金屬的合金。這樣的合金的實例包括鎂-銀、鋁-鋰、鋁-鎂、銀-銅和鋅-銀?？墒褂媒饘傺趸锢缪趸熷a(ito)。這些電極材料可以單獨使用或者組合使用。陰極可以由單層或多層組成?？梢圆捎孟率龇椒ㄐ纬杀緦嵤┓桨傅挠袡C(jī)發(fā)光元件的有機(jī)化合物層(空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、發(fā)光層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層等)。有機(jī)發(fā)光元件的有機(jī)化合物層可以采用干法形成，通過例如真空沉積、電離沉積、濺射或使用等離子體進(jìn)行?；蛘?，有機(jī)化合物層可以采用濕法形成，通過已知的使用溶劑中溶解的材料的涂布法例如旋涂、浸漬、流延法、langmuir-blodgett(lb)法或噴墨法進(jìn)行。采用真空沉積、溶液涂布等形成的層不易結(jié)晶，因此經(jīng)時穩(wěn)定性優(yōu)異。對于涂布法，可組合使用適合的粘結(jié)劑樹脂。粘結(jié)劑樹脂的實例包括，但并不限于，聚乙烯基咔唑樹脂、聚碳酸酯樹脂、聚酯樹脂、abs樹脂、丙烯酸系樹脂、聚酰亞胺樹脂、酚醛樹脂、環(huán)氧樹脂、有機(jī)硅樹脂和脲醛樹脂。這些粘結(jié)劑樹脂可以作為單一材料以均聚物或共聚物的形式使用，或者可以以混合物的形式組合使用。如果需要，可進(jìn)一步使用其他已知的添加劑，例如增塑劑、抗氧化劑和紫外光吸收劑。[有機(jī)發(fā)光元件的應(yīng)用]本實施方案的有機(jī)發(fā)光元件能夠用于顯示設(shè)備或照明設(shè)備。此外，該有機(jī)發(fā)光元件可以用作電子照相圖像形成裝置的曝光光源、液晶顯示設(shè)備的背光、或者包括設(shè)置有濾色器的白光光源的發(fā)光設(shè)備。濾色器可以透射紅色、綠色和藍(lán)色中的至少一種顏色。根據(jù)實施方案的顯示設(shè)備包括多個像素，并且至少一個像素包括根據(jù)本實施方案的有機(jī)發(fā)光元件。像素可以稱為發(fā)光點。每個像素包括有機(jī)發(fā)光元件和有源元件。有源元件可以是開關(guān)元件或放大元件。更具體地，有源元件可以是晶體管。有機(jī)發(fā)光元件的陽極或陰極與晶體管的漏電極或源電極電連接。晶體管可在其有源區(qū)域中含有氧化物半導(dǎo)體。氧化物半導(dǎo)體可以是無定形的或結(jié)晶的，或者可含有無定形相或結(jié)晶相。結(jié)晶相可以是單晶或微晶，或者可以沿特定的軸例如c軸取向。可以將這些狀態(tài)中的兩種以上的結(jié)晶相混合。包括這樣的開關(guān)元件的有機(jī)發(fā)光設(shè)備可用作其中有機(jī)發(fā)光元件用作像素的圖像顯示單元，或者可用作照明設(shè)備?；蛘撸撚袡C(jī)發(fā)光設(shè)備可用作電子照相圖像形成裝置例如激光束打印機(jī)或復(fù)印機(jī)的曝光光源。顯示設(shè)備可用作pc等的圖像顯示單元。晶體管可以是tft元件。tft元件可形成在基板的絕緣表面上?；蛘?，該顯示設(shè)備可用于圖像信息處理裝置，該圖像信息處理裝置包括從面陣ccd、線陣ccd、存儲卡等向其輸入圖像信息的輸入部和適于處理輸入的信息的信息處理部，于是在顯示部上顯示輸入的信息。圖像感測設(shè)備或噴墨打印機(jī)的顯示部可具有作為觸摸面板的功能?？赏ㄟ^(但并不限于)使用紅外、電容、電阻膜或電磁感應(yīng)的方式來操作觸摸面板功能。而且，該顯示設(shè)備可用作多功能打印機(jī)的顯示部。照明設(shè)備對例如房間照明。照明設(shè)備可發(fā)出白光(具有4200k的色溫度)、中性白光(具有5000k的色溫度)、或者從藍(lán)色至紅色的任何其他顏色的光。照明設(shè)備中的有機(jī)發(fā)光元件的至少任一個為本發(fā)明實施方案的有機(jī)發(fā)光元件。根據(jù)實施方案的照明設(shè)備包括本實施方案的有機(jī)發(fā)光元件和連接至該有機(jī)發(fā)光元件的ac/dc變換器。ac/dc變換器將交流電壓變換為直流電壓。該變換器為適于向有機(jī)發(fā)光元件供給驅(qū)動電壓的電路。該照明設(shè)備可進(jìn)一步包括濾色器。該照明設(shè)備可包括熱輻射部。熱輻射部意在從該設(shè)備散熱并且可以由例如具有高比熱的金屬或液體硅制成。根據(jù)本發(fā)明的實施方案的圖像形成裝置包括感光部件、對該感光部件曝光的曝光部、使該感光部件帶電的帶電部件和將顯影劑施加于該感光部件的顯影部。在該圖像形成裝置中，該曝光部包括多個本實施方案的有機(jī)發(fā)光元件。顯影劑可以是調(diào)色劑或墨。調(diào)色劑可以是干燥的或者是液體。本實施方案的有機(jī)發(fā)光元件能夠用作用于將該感光部件曝光的曝光單元的部件。該曝光單元可具有多個發(fā)射點，并且該發(fā)射點的至少任一個包括本實施方案的有機(jī)發(fā)光元件。將該發(fā)射點沿著該感光部件的縱向配置為列狀?，F(xiàn)在參照附圖對根據(jù)本發(fā)明實施方案的顯示設(shè)備進(jìn)行說明。圖1為顯示設(shè)備的截面示意圖，該顯示設(shè)備包括有機(jī)發(fā)光元件和與對應(yīng)的有機(jī)發(fā)光元件連接的tft元件。tft元件為有源元件。圖1中所示的顯示設(shè)備1包括：由玻璃等制成的基板11和在該基板上方用于保護(hù)tft元件或有機(jī)化合物層的防濕層12。附圖標(biāo)記13表示金屬柵電極13。附圖標(biāo)記14表示柵極絕緣膜14，并且附圖標(biāo)記15表示半導(dǎo)體層。每個tft元件18包括半導(dǎo)體層15、漏電極16和源電極17。將絕緣膜19設(shè)置在tft元件18的上方。通過接觸孔20將每個源電極17與對應(yīng)的有機(jī)發(fā)光元件的陽極21連接。從有機(jī)發(fā)光元件的電極(陽極或陰極)至tft的電極(源電極或漏電極)的電連接并不限于圖1中所示的方式。換言之，將有機(jī)發(fā)光元件的陽極21或陰極23與tft元件18的源電極17或漏電極16電連接。盡管將圖1中所示的顯示設(shè)備1表示為似乎其具有單一的有機(jī)化合物層，但有機(jī)化合物層22可具有多個層。而且，在陰極23的上方設(shè)置有用于抑制有機(jī)發(fā)光元件的劣化的第一保護(hù)層24和第二保護(hù)層25。盡管圖1中所示的顯示設(shè)備1包括晶體管作為開關(guān)元件，但可以將金屬-絕緣體-金屬(mim)元件用作開關(guān)元件以替代晶體管。圖1中所示的顯示設(shè)備1的每個晶體管可以為薄膜晶體管，該薄膜晶體管在基板的絕緣表面上包括活性層而不限于在單晶硅片中形成的晶體管。薄膜晶體管的活性層可以由單晶硅、無定形硅、微晶硅或任何其他的非單晶硅、或者非單晶氧化物半導(dǎo)體例如氧化銦鋅或氧化銦鎵鋅制成。薄膜晶體管稱為tft元件。圖1中所示的顯示設(shè)備1中的晶體管可以在可由si制成的基板中形成。在基板中形成意味著通過加工基板而形成晶體管。換言之，在基板中形成的晶體管意味著將基板與晶體管一體地形成。是否在基板中形成晶體管取決于顯示設(shè)備的清晰度。例如，對于針對于1英寸具有qvga水平的清晰度的顯示設(shè)備，在si基板中形成晶體管是有利的。圖3是根據(jù)本發(fā)明的實施方案的圖像形成裝置26的示意圖。該圖像形成裝置包括感光部件27、曝光光源28、顯影部30、帶電部件31、轉(zhuǎn)印設(shè)備32、輸送輥33和定影器35。曝光光源28發(fā)出光29以在感光部件27的表面上形成靜電潛像。曝光光源28包括根據(jù)本發(fā)明的實施方案的有機(jī)發(fā)光元件。顯影部30含有調(diào)色劑等。帶電部件31使感光部件27帶電。轉(zhuǎn)印設(shè)備32將顯影的圖像轉(zhuǎn)印至記錄介質(zhì)34。輸送輥33輸送記錄介質(zhì)34。記錄介質(zhì)34可以是紙張。定影器35將記錄介質(zhì)上形成的圖像定影。圖4示意地表示各自具有在長基板上配置的發(fā)光部36的曝光光源28。在每個曝光光源中，配置有機(jī)發(fā)光元件以在由箭頭37表示的方向上延伸。該方向與感光部件27的旋轉(zhuǎn)軸的方向相同。該方向能夠稱為感光部件的縱向。圖(a)表示沿著感光部件的縱向配置發(fā)光部的曝光光源28的形式。圖(b)表示與(a)的形式不同的形式，其中將發(fā)光部交替地配置在第一行和第二行中。將第一行中的發(fā)光部和第二行中的發(fā)光部配置在列方向上的不同位置。在每個第一行中，將發(fā)光部在其間留有間隙地對齊。在每個第二行中，將發(fā)光部設(shè)置在對應(yīng)于第一行中每個發(fā)光部之間的間隙的位置。因此，在列方向上也使發(fā)光部在其間留有間隙地配置。換言之，例如以矩陣方式、以參差方式或以方格圖案配置圖4中(b)的發(fā)光部。圖5為根據(jù)本發(fā)明的實施方案的照明設(shè)備的示意圖。該照明設(shè)備包括基板、有機(jī)發(fā)光元件38和ac/dc變換器電路39。此外，該基板可在其的有機(jī)發(fā)光元件相反的表面上設(shè)置有熱輻射部(未示出)。如上所述，通過操作包括本發(fā)明的實施方案的有機(jī)發(fā)光元件的顯示設(shè)備、照明設(shè)備或圖像形成裝置，能夠長時間穩(wěn)定地顯示高質(zhì)量的圖像。[實施例][實施例1]例示化合物a2的合成(1)化合物e3的合成將下述化合物和溶劑添加到100ml回收燒瓶中：e11：1.36g(10.0mmol)e15：4.35g(21.0mmol)三(二亞芐基丙酮)二鈀(0)：274mg(0.3mmol)2-二環(huán)己基膦基-2′，4′，6′-三異丙基聯(lián)苯：333mg(0.7mmol)叔丁醇鈉：2.31g(24.0mmol)甲苯：50ml將這些材料的混合物在攪拌下加熱回流8小時。反應(yīng)完成后，通過celite將反應(yīng)混合物過濾，然后通過添加水來進(jìn)行分離。通過用硅膠柱色譜(洗脫劑∶庚烷/氯仿＝3/1至2/1)對分離的反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行純化以得到2.53g的化合物e3(收率：65％)。(2)化合物e4的合成將下述化合物和溶劑添加到100ml回收燒瓶中：e27：1.94g(5.00mmol)原甲酸三乙酯：50ml向這些材料的溶液中添加0.8ml的12n鹽酸，并且將該混合物攪拌5分鐘。然后，添加0.05ml的甲酸，并且在攪拌下將該混合物在80℃下加熱4小時。反應(yīng)完成后，將20ml的二乙醚添加到冷卻的反應(yīng)混合物中。通過過濾收集沉淀的晶體。用二乙醚清洗后，在減壓下120℃下將該晶體干燥以得到1.73g的化合物e28(收率：80％)。(3)例示化合物a2的合成在氮氣流中，將下述化合物和溶劑添加到100ml回收燒瓶中：e4：435mg(1.00mmol)脫水dmf：5ml對這些材料的溶液脫氣后，添加96mg(4.00mmol)的氫化鈉，然后攪拌2分鐘。然后，添加44mg(0.4mmol)的tbuok，并且在攪拌的同時在30℃下將該樣品加熱了24小時。反應(yīng)完成后，在攪拌下將用氮脫氣的10ml的水逐漸地添加到該樣品中以使反應(yīng)產(chǎn)物沉淀，然后使用注射器將溶劑除去。將添加用氮脫氣的10ml的水、然后使用注射器將溶劑除去的操作進(jìn)行兩次后，添加10ml脫氣的己烷，并且將該樣品清洗且用超聲波分散。然后，通過膜濾器進(jìn)行過濾來收集反應(yīng)產(chǎn)物并且用己烷清洗以得到267mg的黃色粉末的例示化合物a2(收率：67％)。使用由bruker制造的autoflexlrf對得到的化合物進(jìn)行了基質(zhì)輔助激光解吸/電離飛行時間質(zhì)譜(maldi-tof-ms)。測定值：m/z＝796.33；計算值：796.36使用ag/ag+參比電極、pt對電極和玻璃碳工作電極，在n，n-二甲基甲酰胺中的高氯酸四丁基銨的0.1m溶液中進(jìn)行cv測定。電位掃描速率為0.5v/s。對于該測定，使用由als制造的電化學(xué)分析儀model660c。氧化電位為-0.98v。[實施例2]例示化合物a4的合成除了代替化合物e1而使用了以下所示的化合物e5以外，以與實施例1的操作(1)中相同的方式合成了例示化合物a4。如下所述對得到的化合物進(jìn)行鑒別。使用由bruker制造的autoflexlrf對得到的化合物進(jìn)行了基質(zhì)輔助激光解吸/電離飛行時間質(zhì)譜(maldi-tof-ms)。測定值：m/z＝852.33；計算值：852.42使用由als制造的電化學(xué)分析儀model660c測定的氧化電位為-0.95v。[實施例3]例示化合物a7的合成除了代替化合物e1而使用了以下所示的化合物e6以外，以與實施例1的操作(1)中相同的方式合成了例示化合物a7。如下所述對得到的化合物進(jìn)行鑒別。使用由bruker制造的autoflexlrf對得到的化合物進(jìn)行了基質(zhì)輔助激光解吸/電離飛行時間質(zhì)譜(maldi-tof-ms)。測定值：m/z＝892.55；計算值：892.36使用由als制造的電化學(xué)分析儀model660c測定的氧化電位為-0.92v。[實施例4]例示化合物a14的合成除了代替化合物e2而使用了以下所示的化合物e7以外，以與實施例1的操作(1)中相同的方式合成了例示化合物a14。如下所述對得到的化合物進(jìn)行鑒別。使用由bruker制造的autoflexlrf對得到的化合物進(jìn)行了基質(zhì)輔助激光解吸/電離飛行時間質(zhì)譜(maldi-tof-ms)。測定值：m/z＝1020.77；計算值：1020.61使用由als制造的電化學(xué)分析儀model660c測定的氧化電位為-0.99v。[實施例5]例示化合物a15的合成除了代替化合物e2而使用了以下所示的化合物e8以外，以與實施例1的操作(1)中相同的方式合成了例示化合物a15。如下所述對得到的化合物進(jìn)行鑒別。使用由bruker制造的autoflexlrf對得到的化合物進(jìn)行了基質(zhì)輔助激光解吸/電離飛行時間質(zhì)譜(maldi-tof-ms)。測定值：m/z＝812.41；計算值：812.26使用由als制造的電化學(xué)分析儀model660c測定的氧化電位為-0.85v。[實施例6]例示化合物b4的合成除了代替化合物e1而使用了以下所示的化合物e9并且代替化合物e2而使用了以下所示的化合物e10以外，以與實施例1的操作(1)中相同的方式合成了例示化合物b4。如下所述對得到的化合物進(jìn)行鑒別。使用由bruker制造的autoflexlrf對得到的化合物進(jìn)行了基質(zhì)輔助激光解吸/電離飛行時間質(zhì)譜(maldi-tof-ms)。測定值：m/z＝1004.86；計算值：1004.48使用由als制造的電化學(xué)分析儀model660c測定的氧化電位為-0.98v。[實施例7]例示化合物c2的合成除了代替化合物e2而使用了以下所示的化合物e11以外，以與實施例1的操作(1)中相同的方式合成了例示化合物c2。如下所述對得到的化合物進(jìn)行鑒別。使用由bruker制造的autoflexlrf對得到的化合物進(jìn)行了基質(zhì)輔助激光解吸/電離飛行時間質(zhì)譜(maldi-tof-ms)。測定值：m/z＝820.33；計算值：820.18使用由als制造的電化學(xué)分析儀model660c測定的氧化電位為-0.74v。[實施例8]例示化合物c12的合成除了代替化合物e2而使用了以下所示的化合物e12以外，以與實施例1的操作(1)中相同的方式合成了例示化合物c12。如下所述對得到的化合物進(jìn)行鑒別。使用由bruker制造的autoflexlrf對得到的化合物進(jìn)行了基質(zhì)輔助激光解吸/電離飛行時間質(zhì)譜(maldi-tof-ms)。測定值：m/z＝800.65；計算值：800.34使用由als制造的電化學(xué)分析儀model660c測定的氧化電位為-0.73v。[實施例9]通過在基板上依次形成陽極、空穴傳輸層、電子阻擋層、發(fā)光層、空穴阻擋層、電子傳輸層和陰極而制備有機(jī)發(fā)光元件。首先，在玻璃基板上形成了ito層，然后圖案化為ito電極(陽極)。此時ito電極的厚度為100nm。將得到的其上具有ito電極的基板用作后續(xù)步驟中的ito基板。在ito基板上連續(xù)地形成了表2中所示的有機(jī)化合物層和電極層。此時，以3mm2的面積形成了相對的電極(金屬電極層或陰極)。[表2]在形成金屬電極層之前，使該樣品在空氣中靜置10分鐘，然后形成金屬電極層。作為化合物g1-g8，使用了表3中所示的在1-、1′-、3-和3′-位具有稠環(huán)的2，2′-聯(lián)苯并[d]咪唑亞基化合物和比較化合物(3)和(4)。[表3]g1g2g3g4g5g6g7g8發(fā)光實施例1ht1ht7em13rd1et2et2ei6a1良好實施例2ht1ht7em13rd1et2et2ei6a5良好實施例3ht1ht7em13rd1et2et2ei6b4良好實施例4ht1ht7em13rd1et2et2ei6c2良好比較實施例1ht1ht7em13rd1et2et2ei6比較化合物3不良比較實施例2ht1ht7em13rd1et2et2ei6比較化合物4不良以8v的電壓考察來自每個元件的發(fā)光。結(jié)果，使用本有機(jī)化合物的元件發(fā)光，但使用比較化合物(3)或(4)的元件沒有發(fā)光。這可能是因為，將該元件暴露于空氣時比較化合物劣化，因此失去其電子注入性。[實施例5-10]通過在基板上依次形成陽極、空穴傳輸層、電子阻擋層、發(fā)光層、空穴阻擋層、電子傳輸層和陰極而制備有機(jī)發(fā)光元件。首先，在玻璃基板上形成了ito層，然后圖案化為ito電極(陽極)。此時ito電極的厚度為100nm。將得到的其上具有ito電極的基板用作后續(xù)步驟中的ito基板。在ito基板上連續(xù)地形成了表4中所示的有機(jī)化合物層和電極層。此時，以3mm2的面積形成了相對的電極(金屬電極層或陰極)。[表4]作為化合物g1-g8，使用了表5中所示的在1-、1′-、3-和3′-位具有稠環(huán)的1，1′，3，3′-四氫-2，2′-聯(lián)苯并[d]咪唑亞基化合物。[表5][實施例11-15]通過在基板上依次形成陽極、空穴傳輸層、電子阻擋層、發(fā)光層、空穴阻擋層、電子傳輸層和陰極而制備有機(jī)發(fā)光元件。首先，在玻璃基板上形成了ito層，然后圖案化為ito電極(陽極)。此時ito電極的厚度為100nm。將得到的其上具有ito電極的基板用作后續(xù)步驟中的ito基板。在ito基板上連續(xù)地形成了表6中所示的有機(jī)化合物層和電極層。此時，以3mm2的面積形成了相對的電極(金屬電極層或陰極)。[表6]作為化合物g1-g6和g8，使用了表7中所示的化合物。而且，將表7中所示的金屬用作g9。如果將金屬混合，則基于重量示出其比例。化合物g8為在1-、1′-、3-和3′-位具有稠環(huán)的2，2′-聯(lián)苯并[d]咪唑亞基化合物的任一個。[表7]如以上參照實施例所述，通過在有機(jī)發(fā)光元件的電子注入層中使用根據(jù)本發(fā)明實施方案的在1-、1′-、3-和3′-位具有稠環(huán)的2，2′-聯(lián)苯并[d]咪唑亞基化合物，該有機(jī)發(fā)光元件能夠在空氣中穩(wěn)定。因此，該有機(jī)發(fā)光元件能夠穩(wěn)定并且具有長壽命。如以上參照實施例所述，而且通過在電子注入層中使用根據(jù)本發(fā)明實施方案的在1-、1′-、3-和3′-位具有稠環(huán)的2，2′-聯(lián)苯并[d]咪唑亞基化合物，該有機(jī)發(fā)光元件能夠?qū)τ谒蜐駳夥€(wěn)定。因此，該有機(jī)發(fā)光元件能夠顯示出高發(fā)射效率和長壽命。根據(jù)本發(fā)明的實施方案，提供在1-、1′-、3-和3′-位具有稠環(huán)的2，2′-聯(lián)苯并[d]咪唑亞基化合物，其在空氣中對于氧化穩(wěn)定。盡管已參照例示實施方案對本發(fā)明進(jìn)行了說明，但應(yīng)理解本發(fā)明并不限于所公開的例示實施方案。下述權(quán)利要求的范圍應(yīng)給予最為寬泛的解釋以包括所有這樣的變形以及等同的結(jié)構(gòu)和功能。本申請要求于2014年11月27日提交的日本專利申請no.2014-240622的權(quán)益，由此通過引用將其全部內(nèi)容并入本文。當(dāng)前第1頁12當(dāng)前第1頁12