本申請要求于2014年05月15日在韓國知識產(chǎn)權局提交的韓國專利申請第10-2014-0058651號和第10-2014-0058654號的優(yōu)先權和權益，其全部內(nèi)容通過引用并入本文。本申請文件涉及雜環(huán)化合物和使用該雜環(huán)化合物的有機發(fā)光器件。
背景技術：
：電致發(fā)光器件是一種自發(fā)光型的顯示器件，并且其優(yōu)點是視角寬、對比度優(yōu)異和響應速度快。有機發(fā)光器件具有其中將有機薄膜配置在兩個電極之間的結構。當將電壓施加到具有所述結構的有機發(fā)光器件上時，從這兩個電極注入的電子和空穴在有機薄膜中相互結合而配對，然后在湮滅時發(fā)光。有機薄膜可以由單層構成，或者在必要時由多層構成。在必要時，有機薄膜的材料可以具有發(fā)光功能。例如，作為有機薄膜的材料，也可以使用可僅以自身構成發(fā)光層的化合物，或者也可以使用可作為基于主體-摻雜劑的發(fā)光層的主體或摻雜劑的化合物。此外，作為用于有機薄膜的材料，還可以使用可實現(xiàn)如空穴注入、空穴傳輸、電子阻擋、空穴阻擋、電子傳輸或電子注入等功能的化合物。為了提高有機發(fā)光器件的性能、使用壽命或效率，存在開發(fā)用于有機薄膜的材料的持續(xù)需求。技術實現(xiàn)要素：[技術問題]有必要對包含具有如下化學結構的化合物的有機發(fā)光器件進行研究，上述化合物可滿足可用于有機發(fā)光器件的材料所要求的條件，例如，適宜的能級、電化學穩(wěn)定性、熱力學穩(wěn)定性等，以及可根據(jù)取代基完成有機發(fā)光器件所要求的各種功能。[技術方案]本申請的一個示例性實施方式提供了一種由以下化學式1表示的雜環(huán)化合物。[化學式1]在化學式1中，R1至R8彼此相同或不同，并且各自獨立地選自以下基團：氫、氘、鹵素基團、-CN、取代或未取代的直鏈或支鏈的C1至C60烷基、取代或未取代的直鏈或支鏈的C2至C60烯基、取代或未取代的直鏈或支鏈的C2至C60炔基、取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C3至C60環(huán)烷基、取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C2至C60雜環(huán)烷基、取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C6至C60芳基、取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C2至C60雜芳基、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'和-NRR'，以及R、R'和R"彼此相同或不同，并且各自獨立地選自以下基團：氫、氘、取代或未取代的直鏈或支鏈的C1至C60烷基、取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C3至C60環(huán)烷基、取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C6至C60芳基以及取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C2至C60雜芳基。此外，本申請?zhí)峁┝艘环N有機發(fā)光器件，其包括：正極、負極和設置在所述正極和所述負極之間的一層或多層的有機材料層，其中，所述有機材料層中的一層或多層包含化學式1所表示的雜環(huán)化合物。[有益效果]根據(jù)本申請的一個示例性實施方式的雜環(huán)化合物可用作用于有機發(fā)光器件的有機材料層的材料。所述雜環(huán)化合物可在有機發(fā)光器件中用作空穴注入材料、空穴傳輸材料、發(fā)光材料、空穴阻擋材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。特別地，由化學式1表示的雜環(huán)化合物可用作用于有機發(fā)光器件的電子注入和/或傳輸層的材料。另外，由化學式1表示的雜環(huán)化合物可用作用于有機發(fā)光器件的空穴阻擋層的材料。再者，由化學式1表示的雜環(huán)化合物可用作用于有機發(fā)光器件的發(fā)光層的材料。附圖說明圖1至3各自為示意性圖示了根據(jù)本申請的一個示例性實施方式的有機發(fā)光器件的堆疊結構的示意圖。<附圖標記>100：基板200：正極300：有機材料層301：空穴注入層302：空穴傳輸層303：發(fā)光層304：空穴阻擋層305：電子傳輸層306：電子注入層400：負極具體實施方式下文中，將詳細地描述本申請。根據(jù)本申請的一個示例性實施方式的雜環(huán)化合物由化學式1來表示。更具體而言，通過上述母核結構和取代基的結構特性，由化學式1表示的雜環(huán)化合物可以用作用于有機發(fā)光器件的有機材料層的材料。在本申請中，將在下文更加具體地描述化學式1的取代基。在本申請文件中，“取代或未取代的”指的是未被取代或被選自以下基團的一個或多個取代基取代：氘、鹵素、直鏈或支鏈的C1至C60烷基、直鏈或支鏈的C2至C60烯基、直鏈或支鏈的C2至C60炔基、單環(huán)或多環(huán)的C3至C60環(huán)烷基、單環(huán)或多環(huán)的C2至C60雜環(huán)烷基、單環(huán)或多環(huán)的C6至C60芳基、單環(huán)或多環(huán)的C2至C60雜芳基、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'和-NRR'，或者未被取代或被這些取代基中的兩個以上鍵合的取代基取代，或者未被取代或被選自這些取代基中的兩個以上取代基連接的取代基取代。例如，“兩個以上取代基連接的取代基”可以是聯(lián)苯基。即，所述聯(lián)苯基也可以是芳基，且可被認為是兩個苯基連接的取代基。R、R'和R"彼此相同或不同，并且各自獨立地選自以下基團：氫、氘、鹵素、-CN、直鏈或支鏈的C1至C60烷基、單環(huán)或多環(huán)的C3至C60環(huán)烷基、單環(huán)或多環(huán)的C6至C60芳基以及單環(huán)或多環(huán)的C2至C60雜芳基。這些取代基也可以再被取代。術語“取代”指的是使鍵合至化合物的碳原子上的氫原子變更為其它取代基，并且被取代的位置不作限定，只要該位置為氫原子被取代的位置，即，取代基可取代的位置即可，以及當兩個以上被取代時，兩個以上的取代基可以彼此相同或不同。在本申請文件中，鹵素可以是氟、氯、溴或碘。在本申請文件中，所述烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或支鏈，并且可以再被其它取代基取代。所述烷基的碳原子數(shù)目可以為1至60，特別是1至40，且更特別是1至20。其具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等等，但并不限于此。在本申請文件中，所述烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，并且可以再被其它取代基取代。所述烯基的碳原子數(shù)目可以為2至60，特別是2至40，且更特別是2至20。其具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、均二苯乙烯基、苯乙烯基等等，但并不限于此。在本申請文件中，所述炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或支鏈，并且可以再被其它取代基取代。所述炔基的碳原子數(shù)目可以為2至60，特別是2至40，且更特別是2至20。在本申請文件中，所述環(huán)烷基包括具有3至60個碳原子的單環(huán)或多環(huán)，并且可以再被其它取代基取代。在這里，多環(huán)指的是其中環(huán)烷基直接連接到其它環(huán)基或者與其它環(huán)基稠合的基團。在這里，所述其它環(huán)基還可以為環(huán)烷基，但是也可以是其它類型的環(huán)基，例如，雜環(huán)烷基、芳基、雜芳基等。所述環(huán)烷基的碳原子數(shù)目可以為3至60，特別是3至40，且更特別是5至20。其具體實例包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、3-甲基環(huán)戊基、2,3-二甲基環(huán)戊基、環(huán)己基、3-甲基環(huán)己基、4-甲基環(huán)己基、2,3-二甲基環(huán)己基、3,4,5-三甲基環(huán)己基、4-叔丁基環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基等等，但并不限于此。在本申請文件中，所述雜環(huán)烷基包括O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環(huán)或多環(huán)，并且可以再被其它取代基取代。在這里，多環(huán)指的是其中雜環(huán)烷基直接連接到其它環(huán)基或者與其它環(huán)基稠合的基團。在這里，所述其它環(huán)基可以同為雜環(huán)烷基，但是也可以是其它類型的環(huán)基，例如，環(huán)烷基、芳基、雜芳基等。所述雜環(huán)烷基的碳原子數(shù)目可以為2至60，特別是2至40，且更特別是3至20。在本申請文件中，所述芳基包括具有6至60個碳原子的單環(huán)或多環(huán)，并且可以再被其他取代基取代。在這里，所述多環(huán)指的是其中芳基直接連接到其它環(huán)基或者與其它環(huán)基稠合的基團。在這里，所述其它環(huán)基還可以為芳基，但是也可以是其它類型的環(huán)基，例如，環(huán)烷基、雜環(huán)烷基、雜芳基等。所述芳基包括螺基。所述芳基的碳原子數(shù)目可以為6至60，特別是6至40，且更特別是6至25。所述芳基的具體實例包括苯基、聯(lián)苯基、三苯基、萘基、蒽基、基、菲基、苝基、熒蒽基、苯并菲基、非那烯基、芘基、并四苯基、并五苯基、芴基、茚基、苊烯基、苯并芴基、螺聯(lián)芴基、2,3-二氫-1H-茚基、它們的稠合環(huán)，等等，但并不限于此。在本申請文件中，所述螺基為包含有螺結構的基團，并且可以具有15至60個碳原子。例如，所述螺基可以包括其中2,3-二氫-1H-茚基或環(huán)己烷基螺合至芴基上的結構。具體而言，所述螺基可包括任意一種下列結構式的基團。在本申請文件中，所述雜芳基包括O、S、Se、N或Si作為雜原子，包括具有2至60個碳原子的單環(huán)或多環(huán)，并且可以再被其他取代基取代。在這里，所述多環(huán)指的是其中雜芳基直接連接到其它環(huán)基或者與其它環(huán)基稠合的基團。在這里，所述其它環(huán)基可以為雜芳基，但是還可以是其它類型的環(huán)基，例如環(huán)烷基、雜環(huán)烷基、芳基等。所述雜芳基的碳原子數(shù)目可以為2至60，特別是2至40，且更特別是3至25。所述雜芳基的具體實例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋咱基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二氧芑基(dioxinylgroup)、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹噁啉基(quinozolilylgroup)、萘啶基(naphthyridylgroup)、吖啶基、菲啶基(phenanthridinylgroup)、咪唑并吡啶基、二氮雜萘基、三氮雜茚基、吲哚基、吲嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩嗪基、二苯并硅雜環(huán)戊二烯基(dibenzosilolegroup)、螺二(二苯并硅雜環(huán)戊二烯)(spirobi(dibenzosilole))、二氫吩嗪基、吩噁嗪基、菲啶基(phenanthridylgroup)、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氫吲哚基、10,11-二氫-二苯并[b,f]氮雜基、9,10-二氫吖啶基、菲嗪基(phenanthrazinylgroup)、吩噻嗪基、酞嗪基、萘啶基(naphthylidinylgroup)、菲咯啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫二苯并[b,e][1,4]氮雜硅雜環(huán)己烷基(5,10-dihydrodibenzo[b,e][1,4]azasilinyl)、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚并[1,2-b]咔唑基，等等，但并不限于此。在本申請文件中，胺基可選自以下基團：單烷基胺基、單芳基胺基、單雜芳基胺基、-NH2、二烷基胺基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、烷基芳基胺基、烷基雜芳基胺基和芳基雜芳基胺基，并且它們的碳原子數(shù)目不作特別的限定，但優(yōu)選為1至30。所述胺基的具體實例包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯(lián)苯胺基、二聯(lián)苯胺基、蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯胺基、聯(lián)苯基萘基胺基、苯基聯(lián)苯基胺基、聯(lián)苯基芴基胺基、苯基三亞苯基胺基、聯(lián)苯基三亞苯基胺基，等等，但并不限于此。在本申請文件中，亞芳基指的是在芳基中存在兩個鍵合位置，即，二價基團。除了它們各自是二價基團之外，以上所述的針對芳基的描述適用。此外，亞雜芳基指的是在雜芳基中存在兩個鍵合位置，即，二價基團。除了它們各自是二價基團之外，以上所述的針對雜芳基的描述適用。根據(jù)本申請的一個示例性實施方式，化學式1可由以下化學式2表示。[化學式2]在化學式2中，R1至R8與在化學式1中定義的相同。此外，根據(jù)本申請的一個示例性實施方式，化學式1可由以下化學式3表示。[化學式3]在化學式3中，R1至R8與在化學式1中定義的相同。根據(jù)本申請的一個示例性實施方式，R1和R2中的至少一個為取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C6至C60芳基、取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C2至C60雜芳基、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'或-NRR'，以及R、R'和R"彼此相同或不同，并且各自獨立地選自以下基團：氫、氘、取代或未取代的直鏈或支鏈的C1至C60烷基、取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C3至C60環(huán)烷基、取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C6至C60芳基以及取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C2至C60雜芳基。根據(jù)本申請的一個示例性實施方式，R1為取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C6至C60芳基、取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C2至C60雜芳基、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'或-NRR'，并且R、R'和R"與上文所述的相同，以及R2為氫、氘或者取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C6至C60芳基。根據(jù)本申請的一個示例性實施方式，R2為取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C6至C60芳基、取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C2至C60雜芳基、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'或-NRR'，并且R、R'和R"與上文所述的相同，以及R1為氫、氘或者取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C6至C60芳基。根據(jù)本申請的一個示例性實施方式，R、R'和R"彼此相同或不同，并且各自獨立地為取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C6至C60芳基或者取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C2至C60雜芳基。根據(jù)本申請的一個示例性實施方式，R、R'和R"彼此相同或不同，并且各自獨立地選自以下基團：苯基、聯(lián)苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、蒽基、菲基、基、苯并菲基、芘基、芴基、二甲基芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基(dibenzothiophenylgroup)。根據(jù)本申請的一個示例性實施方式，在化學式1中，R3至R8為氫、氘或者取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C6至C30芳基。根據(jù)本申請的一個示例性實施方式，在化學式1中，R3至R8為氫或氘。根據(jù)本申請的一個示例性實施方式，在化學式1中，R1和R2中的至少一個為-(L)m-(Z)n，L為直連鍵、取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C6至C60亞芳基或者取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C2至C60亞雜芳基，m為0至3的整數(shù)，n為1至5的整數(shù)，Z選自以下基團：取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C6至C60芳基、取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C2至C60雜芳基、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'和-NRR'，以及R、R'和R"彼此相同或不同，并且各自獨立地選自以下基團：氫、氘、取代或未取代的直鏈或支鏈的C1至C60烷基、取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C3至C60環(huán)烷基、取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C6至C60芳基以及取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C2至C60雜芳基。根據(jù)本申請的一個示例性實施方式，L為直連鍵、取代或未取代的C6至C20亞芳基或者取代或未取代的含N的C2至C20亞雜芳基。根據(jù)本申請的一個示例性實施方式，L為直連鍵、C6至C20亞芳基或含N的C2至C20亞雜芳基。根據(jù)本申請的一個示例性實施方式，L為直連鍵，或者亞苯基、亞萘基、亞蒽基、亞吡啶基、亞嘧啶基或亞三嗪基，且可進一步被氟(F)取代。根據(jù)本申請的一個示例性實施方式，R、R'和R"彼此相同或不同，并且各自獨立地為取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C6至C60芳基或者取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C2至C60雜芳基。根據(jù)本申請的一個示例性實施方式，R、R'和R"彼此相同或不同，并且各自獨立地選自以下基團：苯基、聯(lián)苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、蒽基、菲基、基、苯并菲基、芘基、芴基、二甲基芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。根據(jù)本申請的一個示例性實施方式，Z為取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C6至C60芳基。根據(jù)本申請的一個示例性實施方式，Z為取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯(lián)苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基或者取代或未取代的螺聯(lián)芴基。根據(jù)本申請的一個示例性實施方式，Z為取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯(lián)苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基或者取代或未取代的螺聯(lián)芴基，術語“取代或未取代的”是指未被取代或被選自以下基團的至少一個取代基取代：鹵素、-CN、直鏈或支鏈的C1至C60烷基、取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C3至C60環(huán)烷基、單環(huán)或多環(huán)的C6至C60芳基以及單環(huán)或多環(huán)的C2至C60雜芳基，并且這些基團也可以再被取代。根據(jù)本申請的一個示例性實施方式，Z為取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯(lián)苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基或者取代或未取代的螺聯(lián)芴基，術語“取代或未取代的”是指未被取代或被選自以下基團的至少一個取代基取代：鹵素、-CN、甲基、環(huán)己基、苯基、聯(lián)苯基、萘基、吡啶基以及咔唑基，并且這些基團也可以再被取代。根據(jù)本申請的另一個示例性實施方式，Z為取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C2至C60雜芳基，且所述雜芳基包含選自N、O、S、Si和Se中的至少一個作為雜原子。根據(jù)本申請的一個示例性實施方式，Z為取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的喹啉基(quinolylgroup)、取代或未取代的異喹啉基、取代或未取代的萘啶基(naphthyridyl)、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基(cinolinylgroup)、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡唑并酞嗪基、取代或未取代的吡唑并喹唑啉基、取代或未取代的吡啶并吲唑基或者取代或未取代的咔唑基。根據(jù)本申請的一個示例性實施方式，Z為取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的喹啉基(quinolylgroup)、取代或未取代的異喹啉基、取代或未取代的萘啶基(naphthyridyl)、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基(cinolinylgroup)、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡唑并酞嗪基、取代或未取代的吡唑并喹唑啉基、取代或未取代的吡啶并吲唑基或者取代或未取代的咔唑基。術語“取代或未取代的”是指未被取代或被選自以下基團的至少一個取代基取代：鹵素、-CN、單環(huán)或多環(huán)的C3至C60環(huán)烷基、單環(huán)或多環(huán)的C6至C60芳基以及單環(huán)或多環(huán)的C2至C60雜芳基，并且這些基團也可以再被取代。根據(jù)本申請的一個示例性實施方式，Z為取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的喹啉基(quinolylgroup)、取代或未取代的異喹啉基、取代或未取代的萘啶基(naphthyridyl)、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹啉基(cinolinylgroup)、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的吡唑并酞嗪基、取代或未取代的吡唑并喹唑啉基、取代或未取代的吡啶并吲唑基或者取代或未取代的咔唑基。術語“取代或未取代的”是指未被取代或被選自以下基團的至少一個取代基取代：鹵素、-CN、環(huán)己基、苯基、萘基以及吡啶基，并且這些基團也可以再被取代。根據(jù)本申請的另一個示例性實施方式，Z為并且X1和X2彼此相同或不同，且各自獨立地為取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C6至C60芳烴環(huán)、或者取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C2至C60芳雜環(huán)。根據(jù)本申請的一個示例性實施方式，由以下結構中的任意一種表示。在這些結構中，Z1至Z3彼此相同或不同，并且各自獨立地為S或O，Z4至Z9彼此相同或不同，并且各自獨立地為CY'Y"、NY'、S或O，以及Y'和Y"彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫、氘、取代或未取代的直鏈或支鏈的C1至C60烷基或者取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C6至C60芳基。根據(jù)本申請的一個示例性實施方式，Y'和Y"彼此相同或不同，并且各自獨立地為氫、氘、甲基、苯基或萘基。根據(jù)本申請的另一個示例性實施方式，Z為-SiRR'R"，并且R、R'和R"彼此相同或不同，且各自獨立地選自以下基團：取代或未取代的直鏈或支鏈的C1至C60烷基、取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C6至C60芳基以及取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C2至C60雜芳基。根據(jù)本申請的一個示例性實施方式，Z為-SiRR'R"，并且R、R'和R"彼此相同或不同，且為單環(huán)或多環(huán)的C6至C60芳基。根據(jù)本申請的一個示例性實施方式，Z為-SiRR'R"，并且R、R'和R"彼此相同或不同，且為苯基或聯(lián)苯基。根據(jù)本申請的另一個示例性實施方式，Z為-P(＝O)RR'，并且R和R'彼此相同或不同，且各自獨立地選自以下基團：取代或未取代的直鏈或支鏈的C1至C60烷基、取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C6至C60芳基以及取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C2至C60雜芳基。根據(jù)本申請的一個示例性實施方式，Z為-P(＝O)RR'，并且R和R'彼此相同或不同，且為單環(huán)或多環(huán)的C6至C60芳基。根據(jù)本申請的一個示例性實施方式，Z為-P(＝O)RR'，并且R和R'為苯基或聯(lián)苯基。根據(jù)本申請的另一個示例性實施方式，Z為-NRR'，并且R和R'彼此相同或不同，且各自獨立地選自以下基團：取代或未取代的直鏈或支鏈的C1至C60烷基、取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C6至C60芳基以及取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C2至C60雜芳基。根據(jù)本申請的一個示例性實施方式，Z為-NRR'，并且R和R'彼此相同或不同，且為單環(huán)或多環(huán)的C6至C60芳基或者取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C2至C60雜芳基。根據(jù)本申請的一個示例性實施方式，Z為-NRR'，并且R和R'可選自以下基團：苯基、聯(lián)苯基、萘基、芴基、二甲基芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基?；瘜W式1的化合物可包含兩個以上的母核結構。根據(jù)本申請的一個示例性實施方式，化學式1由以下化學式4或5表示。[化學式4][化學式5]在化學式4和5中，A和A'各自獨立地選自以下基團：直連鍵、取代或未取代的直鏈或支鏈的C2至C60亞烷基、取代或未取代的直鏈或支鏈的C2至C60亞烯基、取代或未取代的直鏈或支鏈的C2至C60亞炔基、取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C3至C60亞環(huán)烷基、取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C2至C60亞雜環(huán)烷基、取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C6至C60亞芳基以及取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C2至C60亞雜芳基，以及R2至R8與在化學式1中定義的相同。根據(jù)本申請的一個示例性實施方式，化學式4和5中的A和A'各自獨立地選自以下基團：直連鍵、取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C6至C60亞芳基以及單環(huán)或多環(huán)的C2至C60亞雜芳基。根據(jù)本申請的一個示例性實施方式，化學式4和5中的A和A'各自獨立地為直連鍵、取代或未取代的C6至C60亞芳基或者取代或未取代的C6至C60亞雜芳基，并且可進一步被直鏈或支鏈的C1至C20烷基、或者取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的C6至C20芳基取代。根據(jù)本申請的一個示例性實施方式，化學式4和5中的A和A'各自獨立地為直連鍵、亞苯基或亞聯(lián)苯基。根據(jù)本申請的一個示例性實施方式，化學式1可選自以下化合物。根據(jù)本申請的一個示例性實施方式，化學式1可選自以下化合物。以上所述的化合物可基于下述制備實施例來制備。在下述制備實施例中將會對代表性的實例進行描述，但必要時，可添加或排除取代基，以及可以變換取代基的位置。此外，可以基于本領域已知的技術改變起始物料、反應物、反應條件等。例如，在化學式1的化合物中，可如以下反應式1或反應式2制備母核結構。可通過本領域已知的方法鍵合取代基，并且可根據(jù)本領域已知的技術改變?nèi)〈念愋秃臀恢靡约叭〈臄?shù)量。[反應式1][反應式2]在下述制備實施例中將更加詳細地對具體制備方法進行描述。本申請的另一個示例性實施方式提供了一種包含以上所述的化學式1的化合物的有機發(fā)光器件。具體而言，根據(jù)本申請的有機發(fā)光器件包括正極、負極和設置在所述正極和所述負極之間的一層或多層有機材料層，并且所述有機材料層中的一層或多層包含化學式1的化合物。圖1至3圖示了根據(jù)本申請的示例性實施方式的有機發(fā)光器件的電極和有機材料層的堆疊順序。不過，本申請的范圍并不旨在受這些附圖的限制，并且本領域已知的有機發(fā)光器件的結構也可以應用于本申請中。根據(jù)圖1，圖示了一種有機發(fā)光器件，其中正極200、有機材料層300和負極400順序堆疊于基板100上。不過，所述有機發(fā)光器件并不僅限于這種結構，如圖2所示，也可實施其中負極、有機材料層和正極順序堆疊的有機發(fā)光器件。圖3示例了有機材料層為多層的情況。根據(jù)圖3的有機發(fā)光器件包括空穴注入層301、空穴傳輸層302、發(fā)光層303、空穴阻擋層304、電子傳輸層305和電子注入層306。不過，本申請的范圍并不僅限于以上所述的堆疊結構，必要時，可以省略除了發(fā)光層之外的其它層，還可以進一步添加其它所需的功能層。除了所述有機材料層中的一層或多層包含化學式1的化合物之外，可通過本領域已知的材料和方法來制造根據(jù)本申請的有機發(fā)光器件?？蓛H以化學式1的化合物構成所述有機發(fā)光器件的一層或多層的有機材料層。不過，必要時，化學式1的化合物可與其它材料混合以構成有機材料層?；瘜W式1的化合物可被用作所述有機發(fā)光器件中的空穴注入材料、空穴傳輸材料、發(fā)光材料、空穴阻擋材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。例如，根據(jù)本申請的一個示例性實施方式的化合物可被用作用于所述有機發(fā)光器件中的電子注入層、電子傳輸層或同時注入和傳輸電子的層的材料。另外，根據(jù)本申請的一個示例性實施方式的化合物可被用作所述有機發(fā)光器件的發(fā)光層的材料。具體而言，所述化合物還可被單獨用作發(fā)光材料，以及用作所述發(fā)光層的主體材料或摻雜材料。再者，根據(jù)本申請的一個示例性實施方式的化合物可被用作所述有機發(fā)光器件的磷光主體材料。在此情況下，根據(jù)本申請的一個示例性實施方式的化合物與磷光劑一同被包含。此外，根據(jù)本申請的一個示例性實施方式的化合物可被用作用于所述有機發(fā)光器件的空穴阻擋層的材料。將在下文中舉例說明在根據(jù)本申請的有機發(fā)光器件中，除了化學式1的化合物之外的材料，但這些材料僅用于舉例說明而不用于限制本申請的范圍，并且可被本領域公知的材料替換。作為用于所述正極的材料，可采用具有相對大的功函數(shù)的材料，并且可采用透明導電氧化物、金屬或?qū)щ娋酆衔锏?。作為用于所述負極的材料，可采用具有相對小的功函數(shù)的材料，并且可采用金屬、金屬氧化物或?qū)щ娋酆衔锏?。作為空穴注入材料，還可采用公知的空穴注入材料，并且可以采用，例如，酞菁化合物，如美國專利第4,356,429號公開的酞菁銅，或文獻(AdvancedMaterial,6,p.677(1994))中所描述的星芒型胺(starburst-typeamine)衍生物(例如，TCTA、m-MTDATA、m-MTDAPB)，作為可溶性導電聚合物的聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)或聚(3,4-亞乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)，聚苯胺/樟腦磺酸(Pani/CSA)或聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)，等等。作為所述空穴傳輸材料，可采用吡唑啉衍生物、基于芳基胺的衍生物、芪衍生物、三苯基二胺衍生物等，并且還可采用低分子量或聚合物材料。作為所述電子傳輸材料，可以采用噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷(tetracyanoanthraquinodimethane)及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、聯(lián)苯醌(diphenoquinone)衍生物、8-羥基喹啉的金屬絡合物及其衍生物，并且還可采用低分子量和聚合物材料。作為所述電子注入材料，例如，LiF是本領域常用的，但本申請并不僅限于此。作為所述發(fā)光材料，可采用紅色、綠色或藍色發(fā)光材料，并且必要時，可混合并使用兩種以上的發(fā)光材料。此外，作為所述發(fā)光材料，還可以采用熒光材料，但也可以采用磷光材料。作為所述發(fā)光材料，還可以單獨采用通過結合從正極和負極各自注入的空穴和電子而發(fā)光的材料，但也可采用其中主體材料與摻雜材料協(xié)作而發(fā)光的材料。當采用根據(jù)本申請的化合物作為磷光主體材料時，可采用本領域已知的那些作為磷光摻雜材料以一同使用。例如，可采用LL'MX、LL'L"M、LMXX'、L2MX和L3M表示的磷光摻雜材料，但本申請的范圍并不限于這些實例。在這里，L、L'、L"、X和X'為彼此不同的二齒配體，以及M為形成八面體絡合物的金屬。M可以是銥、鉑、鋨等。L為通過sp2碳和雜原子配位至M上的陰離子二齒配體，并且X可執(zhí)行捕獲電子或空穴的功能。L的非限制性實例包括2-(1-萘基)苯并噁唑、(2-苯基苯并噁唑)、(2-苯基苯并噻唑)、(7,8-苯并喹啉)、(噻吩基吡嗪)(thienylpyrizine)、苯基吡啶、苯并噻吩基吡嗪(benzothienylpyrizine)、3-甲氧基-2-苯基吡啶、噻吩基吡嗪(thienylpyrizine)、甲苯基吡啶等。X的非限制性實例包括乙酰丙酮基(acac)、六氟乙酰丙酮基、亞水楊基、吡啶甲酸基(picolinate)、8-羥基喹啉酸酯基(8-hydroxyquinolinate)等。下面將示出它們的更具體的實例，但本申請并不僅限于這些實例。[實施方式]下文中，將通過實施例更加詳細地描述本申請，但這些實施例僅用于舉例說明本申請，而不是用于限制本申請的范圍。<實施例><制備實施例1>化合物1-1-18的制備化合物1-1的制備在單頸圓底燒瓶中將乙基-o-三甲苯基磺?；阴Ａu胺(Ethyl-o-mesitylsulfonylacetohydroxyamine)(13.26g，46.47mmol)溶于12mL的1,4-二噁烷中，然后，將所得溶液保持在0℃。向其中緩慢滴加高氯酸(70％，5.40mL)2分鐘，同時保持溫度，并將所得混合物攪拌5分鐘。將反應已經(jīng)終止的混合溶液用H2O/醚萃取，并用MgSO4干燥，然后過濾。通過進行減壓蒸餾得到固體化合物1-1(9.33g，93％)?；衔?-1的制備在雙頸圓底燒瓶中，在氮氣下將四溴甲烷(42.2g，127.25mmol)和三苯基膦(68.4g，260.88mmol)完全溶解于500mL二氯甲烷中，然后在保持溫度為0℃的同時將所得溶液攪拌30分鐘。然后，向其中緩慢滴加喹啉-2-甲醛(10g，63.63mmol)10分鐘，然后在保持溫度為0℃的同時將所得混合物攪拌1小時。反應終止后，將反應混合物用二氯甲烷/H2O萃取，并用硫酸鎂干燥，然后過濾。通過濃縮該混合物然后利用己烷生成固體，過濾以制得產(chǎn)物固體(19.5g，62.3mmol，98％)，將所得固體完全溶解于200mL四氫呋喃中，然后在保持溫度為-78℃的同時向其中緩慢添加KOtBu(118g，1.06mol)。然后，向其中加入100mL濃鹽水，將所得混合物冷卻至室溫，終止反應，然后將反應混合物用乙醚/H2O萃取，并用MgSO4干燥，然后過濾。將混合物濃縮后，利用己烷生成固體，過濾固體以得到乳白色固體化合物2-1(14.2g，98％)?；衔?-2的制備在單頸圓底燒瓶中，將1-1(10g，46.45mmol)完全溶解于50mL二氯甲烷中，然后將所得溶液保持在0℃，將2-1(9.70g，41.81mmol)完全溶解于50mL二氯甲烷中，并將所得溶液緩慢滴加入其中。將混合物攪拌約10分鐘后，向其中加入300mL乙醚，并將所得混合物攪拌30分鐘。生成白色固體并過濾，然后用乙酸乙酯/甲醇進行重結晶，以得到白色固體化合物2-2(15.7g，88％)?；衔?-3的制備將6gK2CO3投入單頸圓底燒瓶中，并向其中緩慢滴加溶解于10mL二甲基甲酰胺中的2-2(10g，26.09mmol)。將混合物在室溫下攪拌約6小時，然后反應混合物用二氯甲烷/H2O萃取，并用硫酸鎂干燥，然后過濾。將產(chǎn)物濃縮，然后通過柱色譜(SiO2，二氯甲烷)分離以得到白色固體化合物2-3(6.1g，95％)。化合物1-1-18的制備在單頸圓底燒瓶中，在氮氣下將化合物2-3(10g，40.47mmol)溶于無水四氫呋喃(50ml)中，然后將所得溶液冷卻至-78℃。向其中緩慢滴加正丁基鋰(2.5M己烷溶液)(21ml，52.61mmol)，然后將所得混合物攪拌1小時。向該溶液中滴加二苯基氯化膦(11.61ml，52.61mol)，并將所得溶液在室溫下攪拌12小時。反應混合物用二氯甲烷/H2O萃取，然后減壓蒸餾。將反應混合物溶于二氯甲烷(250ml)中，然后將所得溶液與20ml30％H2O2水溶液在室溫下攪拌12小時。用二氯甲烷/H2O萃取反應混合物，然后通過柱色譜(SiO2，二氯甲烷：甲醇＝25:1)分離濃縮的混合物，以得到黃色固體化合物1-1-18(4.03g，27％)。<制備實施例2>化合物1-1-86的制備化合物A-1的制備在單頸圓底燒瓶中將(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸(25.9g，0.108mol)、1-溴-2-硝基苯(20g，0.099mol)、四(三苯基膦)鈀(5.7g，4.95mmol)、碳酸鉀(27.3g，0.198mol)和四氫呋喃(250ml)/H2O(50ml)的混合物回流并攪拌24小時。除去水層，然后用MgSO4干燥有機層。將有機層濃縮，然后通過柱色譜(SiO2，己烷：二氯甲烷＝2:1)分離以得到黃色固體化合物A-1(21g，61％)?；衔顰-2的制備在單頸圓底燒瓶中將1-1(20g，0.0634mmol)、三苯基膦(49.8g，0.190mol)和鄰二氯苯(300ml)的混合物在氮氣下回流并攪拌18小時。減壓蒸餾除去o-DCB，然后通過柱色譜(SiO2，己烷：二氯甲烷＝3:1)分離以得到白色固體化合物A-2(6.6g，36％)?；衔?-1-86的制備在單頸圓底燒瓶中將2-3(6.0g，24.28mmol)、A-2(6.19g，21.85mmol)、Cu(0.15g，2.43mmol)、18-冠-6-醚(0.64g，2.43mmol)、碳酸鉀(10.1g，72.84mmol)和鄰二氯苯(80ml)的混合物在氮氣下回流并攪拌24小時。減壓蒸餾除去鄰二氯苯，然后通過柱色譜(SiO2，己烷：二氯甲烷＝4:1)分離以得到白色固體化合物1-1-86(6.2g，57％)。<制備實施例3>化合物1-1-37的制備化合物3-1的制備在雙頸圓底燒瓶中將化合物2-3(6.0g，24.28mmol)、雙聯(lián)(頻哪醇基)二硼(bis(pinacolato)diboron)(7.4g，29.14mmol)、乙酸鉀(4.77g，48.56mmol)、PdCl2(dppf)(0.8g，1.21mmol)和1,4-二噁烷(120ml)的混合溶液在氮氣下回流并攪拌3小時。將冷卻至室溫的反應混合物用二氯甲烷/H2O萃取，并用硫酸鎂干燥，然后過濾。將混合物濃縮后，利用己烷生成固體，過濾固體以得到乳白色固體化合物3-1(6.1g，86％)?；衔?-1-37的制備在雙頸圓底燒瓶中將化合物3-1(6.0g，20.40mmol)、2-溴-4,6-二苯基嘧啶(6.98g，22.44mmol)、碳酸鉀(5.64g，40.8mmol)、四(三苯基膦)鈀(1.18g，1.02mmol)和甲苯/乙醇(EtOH)/H2O(60ml/12ml/12ml)的混合溶液在氮氣下回流并攪拌12小時。從反應混合物中過濾出溶劑，固體依次用100ml甲苯、150ml己烷和150ml甲醇洗滌，以得到白色固體化合物1-1-37(7.1g，88％)。<制備實施例4>化合物1-1-63的制備化合物3-2的制備在單頸圓底燒瓶中將化合物3-1(6.0g，20.40mmol)、1-碘-4-溴苯(6.35g，22.44mmol)、碳酸鉀(5.64g，40.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.18g，1.02mmol)和甲苯/乙醇/H2O(60ml/12ml/12ml)的混合溶液回流并攪拌6小時。從反應混合物中過濾出溶劑，固體依次用100ml甲苯、150ml己烷和150ml甲醇洗滌，以得到白色固體化合物3-2(4.0g，61％)?；衔?-1-63的制備在雙頸圓底燒瓶中將化合物3-2(4.0g，12.38mmol)、[1,1':3',1"-三聯(lián)苯基]-5'-基硼酸(3.73g，13.61mmol)、碳酸鉀(3.42g，24.76mmol)、四(三苯基膦)鈀(0.72g，0.62mmol)和甲苯/乙醇/H2O(40ml/8ml/8ml)的混合溶液在氮氣下回流并攪拌12小時。從反應混合物中過濾出溶劑，固體依次用50ml甲苯、80ml己烷和80ml甲醇洗滌，以得到白色固體化合物1-1-63(5.4g，93％)。化合物3-2具有其中溴苯基在化學式2的母核結構中的R1位置上取代的形式。在制備實施例4中，用三聯(lián)苯基取代化合物3-2的溴(Br)以制得化合物1-1-63。例如，本領域的技術人員可修改制備實施例4以引入另一取代基來代替三聯(lián)苯基。當在化合物1-1-18的制備中采用化合物3-2來代替化合物2-3時，可以獲得引入二苯基磷?；〈谋交慕Y構(化合物1-1-196)。即，可以制備包含基于膦的取代基的化合物，其具有化學式2的母核結構中的亞芳基連接基團。例如，化合物1-1-74和1-1-139是具有亞芳基連接基團的包含基于膦的取代基的化合物。此外，可以通過采用制備實施例1的化合物2-3代替制備實施例4的化合物3-2而將取代基如三聯(lián)苯基直接引入化學式2的母核結構中。<制備實施例5>化合物1-1-180的制備在雙頸圓底燒瓶中將化合物3-2(5.0g，15.47mmol)、(3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(7.7g，17.02mmol)、K2CO3(4.28g，30.94mmol)、四(三苯基膦)鈀(0.89g，0.77mmol)和甲苯/乙醇/H2O(100ml/20ml/20ml)的混合溶液在氮氣下回流并攪拌12小時。將冷卻至室溫的反應混合物用二氯甲烷/H2O萃取，并用硫酸鎂干燥，然后過濾。將產(chǎn)物濃縮，然后通過柱色譜(SiO2，己烷：二氯甲烷＝2:1)分離以得到白色固體化合物1-1-180(6.64g，66％)。<制備實施例6>化合物1-1-109的制備化合物B-1的制備在雙頸圓底燒瓶中將2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0g，32.03mmol)、雙聯(lián)(頻哪醇基)二硼(bis(pinacolato)diboron)(9.76g，38.44mmol)、乙酸鉀(6.29g，64.06mmol)、PdCl2dppf(dppf：1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵)(1.17g，1.60mmol)和1,4-二噁烷(100ml)的混合溶液在氮氣下回流并攪拌3小時。將冷卻至室溫的反應混合物用二氯甲烷/H2O萃取，并用硫酸鎂干燥，然后過濾。將混合物濃縮后，利用己烷生成固體，過濾固體以得到乳白色的固體化合物B-1(19.67g，83％)?；衔?-1的制備在單頸圓底燒瓶中將化合物3-1(8.0g，27.20mmol)、1-碘-3-溴苯(8.46g，29.92mmol)、碳酸鉀(7.52g，54.5mmol)、Pd(PPh3)41.57g，1.36mmol)和甲苯/乙醇/H2O(80ml/16ml/16ml)的混合溶液回流并攪拌6小時。從反應混合物中過濾出溶劑，固體依次用100ml甲苯、150ml己烷和150ml甲醇洗滌，以得到白色固體化合物4-1(5.0g，57％)?；衔?-1-109的制備在雙頸圓底燒瓶中將化合物4-1(5.0g，15.47mmol)、2,4-二苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)-1,3,5-三嗪(6.67g，18.56mmol)、碳酸鉀(4.28g，30.94mmol)、四(三苯基膦)鈀(0.89g，0.77mol)和甲苯/乙醇/H2O(100ml/20ml/20ml)的混合溶液在氮氣下回流并攪拌12小時。將冷卻至室溫的反應混合物用二氯甲烷/H2O萃取，并用硫酸鎂干燥，然后過濾。將產(chǎn)物濃縮，然后通過柱色譜(SiO2，己烷：二氯甲烷＝4:1)分離以得到白色固體化合物1-1-109(6.0g，82％)。<制備實施例7>化合物1-1-120的制備化合物C-1的制備在單頸圓底燒瓶中，在氮氣下將硫酸(1.4mL，0.0374mol)緩慢滴加至1,2-二環(huán)己酮(30.0g，0.374mol)、鹽酸苯肼(77.37g，0.749mol)和乙醇(1,000ml)的混合物中，然后將所得混合物在60℃下攪拌4小時。將冷卻至室溫的溶液過濾，得到黃棕色固體(69g，93％)。在單頸圓底燒瓶中將三氟乙酸(46.5mL，0.6mol)加入到該固體(68.9g，0.25mol)和乙酸(700ml)的混合物中，將所得混合物在100℃下攪拌12小時。將冷卻至室溫的溶液用乙酸和己烷洗滌并過濾，以得到乳白色固體C-1(27.3g，42％)。化合物C-2的制備在雙頸圓底燒瓶中將C-1(2.1g，0.0082mol)、碘苯(2.5g，0.013mol)、Cu(0.312g，0.0049)、18-冠-6-醚(0.433g，0.0016mol)、碳酸鉀(3.397g，0.0246mol)和鄰二氯苯(20ml)的混合物在氮氣下回流并攪拌12小時。將冷卻至室溫的溶液用二氯甲烷/H2O萃取，濃縮，并通過柱色譜(SiO2，己烷：乙酸乙酯＝10:1)分離以得到白色固體化合物C-2(1.76g，64％)。化合物1-1-120的制備在單頸圓底燒瓶中將4-1(6.0g，24.28mmol)、C-2(9.69g，29.14mmol)、Cu(0.15g，2.43mmol)、18-冠-6-醚(0.64g，2.43mmol)、碳酸鉀(6.71g，48.56mmol)和鄰二氯苯(60ml)的混合物在氮氣下回流并攪拌24小時。減壓蒸餾除去鄰二氯苯，然后通過柱色譜(SiO2，己烷：二氯甲烷＝3:1)分離以得到白色固體化合物1-1-120(6.7g，48％)。<制備實施例8>化合物1-1-154的制備化合物5-1的制備在單頸圓底燒瓶中將化合物2-3(6.0g，24.28mmol)、苯基硼酸(3.55g，29.14mmol)、碳酸鉀(6.71g，48.56mmol)、四(三苯基膦)鈀(1.40g，1.21mmol)和甲苯/乙醇/H2O(60ml/12ml/12ml)的混合溶液回流并攪拌6小時。從反應混合物中過濾出溶劑，固體依次用50ml甲苯、80ml己烷和80ml甲醇洗滌，以得到白色固體化合物5-1(5.6g，95％)。化合物5-2的制備將100mLCHCl3和br2(2.1mL，40.94mmol)投入單頸圓底燒瓶中，將所得混合物攪拌10分鐘，然后將溫度保持在0℃。向其中緩慢滴加溶于50mL氯仿中的化合物5-1(5g，20.47mmol)。約1小時后終止反應，產(chǎn)物用二氯甲烷/H2O萃取，濃縮，然后用少量EA和己烷洗滌，以得到固體化合物5-2(6.2g，94％)。b合物1-1-154的制備在單頸圓底燒瓶中將化合物5-2(6.0g，18.56mmol)、2,4-二苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)-1,3,5-三嗪(8.0g，22.28mmol)、碳酸鉀(5.13g，37.12mmol)、四(三苯基膦)鈀(1.07g，0.93mmol)和甲苯/EtOH/H2O(60ml/12ml/12ml)的混合溶液回流并攪拌12小時。將冷卻至室溫的溶液用二氯甲烷/H2O萃取，濃縮，并通過柱色譜(SiO2，己烷：二氯甲烷＝3:1)分離，得到白色固體化合物1-1-154(6.88g，78％)。<制備實施例9>化合物1-1-186的制備在單頸圓底燒瓶中將化合物3-1(6.0g，20.4mmol)、3-2(7.9g，24.48mmol)、碳酸鉀(8.46g，61.2mmol)、四(三苯基膦)鈀(1.18g，1.02mmol)和甲苯/乙醇/H2O(60ml/12ml/12ml)的混合溶液回流并攪拌12小時。將冷卻至室溫的溶液用二氯甲烷/H2O萃取，濃縮，并通過柱色譜(SiO2，己烷：二氯甲烷＝4:1)分離以得到白色固體化合物1-1-186(5.26g，64％)。<制備實施例10>化合物1-1-190的制備在單頸圓底燒瓶中將化合物3-2(10g，30.94mmol)完全溶解于200mL四氫呋喃中，然后在保持溫度為-78℃的同時向其中緩慢滴加正丁基鋰(6.6mL，32.04mmol)。將所得混合物攪拌約30分鐘，然后向其中緩慢滴加三苯基氯硅烷(10.03g，34.03mmol)，約1小時后終止反應，產(chǎn)物用二氯甲烷/H2O萃取，濃縮，并通過柱色譜(SiO2，己烷：二氯甲烷＝4:1)分離以得到白色固體化合物1-1-190(5.29g，34％)。<制備實施例11>化合物1-1-192的制備在單頸圓底燒瓶中將化合物3-1(6.0g，20.4mmol)、2,6-二溴吡啶(5.8g，24.48mmol)、碳酸鉀(8.46g，61.2mmol)、四(三苯基膦)鈀(1.18g，1.02mmol)和甲苯/乙醇/H2O(60ml/12ml/12ml)的混合溶液回流并攪拌6小時。將冷卻至室溫的溶液用二氯甲烷/H2O萃取，濃縮，并通過柱色譜(SiO2，己烷：二氯甲烷＝2:1)分離以得到白色固體化合物1-1-192(6.60g，78％)。<制備實施例12>化合物1-1-193的制備在單頸圓底燒瓶中將2-3(6.0g，24.28mmol)、二([1,1'-聯(lián)苯]-4-基)胺(7.0g，21.85mmol)、Cu(0.15g，2.43mmol)、18-冠-6-醚(0.64g，2.43mmol)、碳酸鉀(10.1g，72.84mmol)和鄰二氯苯(80ml)的混合物在氮氣下回流并攪拌24小時。減壓蒸餾除去鄰二氯苯，然后通過柱色譜(SiO2，己烷：二氯甲烷＝5:1)分離以得到白色固體化合物1-1-193(5.5g，46％)。<制備實施例13>化合物1-1-200的制備在單頸圓底燒瓶中將2-3(6.0g，24.28mmol)、試劑(8.2g，21.85mmol)、Cu(0.15g，2.43mmol)、18-冠-6-醚(0.79g，2.43mmol)和K2CO3(10.1g，72.84mmol)的o-DCB(80ml)混合物在氮氣下回流并攪拌12小時。減壓蒸餾除去o-DCB，然后通過柱色譜(SiO2，己烷：MC＝4:1)分離以得到白色固體化合物1-1-200(10.8g，82％)。<制備實施例14>化合物1-1-201的制備除了在該方法中采用N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺代替N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺之外，以與制備實施例13的化合物1-1-200的制備方法相同的方式制得產(chǎn)物(10.1g，77％)。<制備實施例15>化合物1-1-202的制備除了在該方法中采用N-([1,1'-聯(lián)苯]-3-基)-9,9-二甲基-9H-芴-4-胺代替N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺之外，以與制備實施例13的化合物1-1-200的制備方法相同的方式制得產(chǎn)物(10.4g，49％)。<制備實施例16>化合物1-1-203的制備除了在該方法中采用N-(9,9'-螺二[芴]-3-基)二苯并[b,d]噻吩-2-胺代替N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺之外，以與制備實施例13的化合物1-1-200的制備方法相同的方式制得產(chǎn)物(15.1g，55％)。<制備實施例17>化合物1-1-204的制備除了在該方法中采用N-(9,9'-螺二[芴]-3-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺代替N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺之外，以與制備實施例13的化合物1-1-200的制備方法相同的方式制得產(chǎn)物(11.8g，44％)。<制備實施例18>化合物1-1-206的制備在單頸圓底燒瓶中將2-3(6.0g，24.28mmol)、試劑(8.9g，21.85mmol)、Cu(0.15g，2.43mmol)、18-冠-6-醚(0.79g，2.43mmol)和K2CO3(10.1g，72.84mmol)的o-DCB(80ml)混合物在氮氣下回流并攪拌12小時。減壓蒸餾除去o-DCB，然后通過柱色譜(SiO2，己烷：MC＝4:1)分離以得到白色固體化合物1-1-206(8.4g，60％)。<制備實施例19>化合物1-1-207的制備在單頸圓底燒瓶中將5-2(10.0g，30.94mmo)、試劑(12.9g，34.04mmol)、Cu(0.19g，3.09mmol)、18-冠-6-醚(1.0g，3.09mmol)和K2CO3(12.8g，92.82mmol)的o-DCB(80ml)混合物在氮氣下回流并攪拌12小時。減壓蒸餾除去o-DCB，然后通過柱色譜(SiO2，己烷：MC＝3:1)分離以得到白色固體化合物1-1-207(14.8g，77％)。<制備實施例20>化合物1-1-208的制備除了在該方法中采用N-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺代替二(二苯并[b,d]噻吩-2-基)胺之外，以與制備實施例19的化合物1-1-207的制備方法相同的方式制得產(chǎn)物(12.4g，66％)。<制備實施例21>化合物1-1-210的制備除了在該方法中采用N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺代替二(二苯并[b,d]噻吩-2-基)胺之外，以與制備實施例19的化合物1-1-207的制備方法相同的方式制得產(chǎn)物(13.6g，71％)。<制備實施例22>化合物1-1-213的制備除了在該方法中采用N-(9,9'-螺二[芴]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺代替二(二苯并[b,d]噻吩-2-基)胺之外，以與制備實施例19的化合物1-1-207的制備方法相同的方式制得產(chǎn)物(12.1g，53％)?；衔?-1-1至1-1-216可在制備實施例1至22的基礎上通過修改鍵合的取代基來制備。以與制備實施例相同的方式制備化合物，且其合成確認結果顯示于表1和2中。表1涉及1HNMR(CDCl3,200Mz)的測定值，并且表2涉及場解吸質(zhì)譜(FD-MS)的測定值。[表1][表2]<制備實施例23>化合物2-1-18的制備化合物11-1的制備在單頸圓底燒瓶中將乙基-o-三甲苯基磺酰基乙酰羥胺(Ethyl-o-mesitylsulfonylacetohydroxyamine)(13.26g，46.47mmol)溶于12mL的1,4-二噁烷中，并將溫度保持在0℃。在保持溫度的同時向其中緩慢滴加高氯酸(70％，5.40mL)2分鐘，并將所得混合物攪拌5分鐘。將反應已經(jīng)終止的混合溶液用H2O/醚萃取，并用MgSO4干燥，然后過濾。通過進行減壓蒸餾得到固體化合物11-1(9.33g，93％)?；衔?2-1的制備在雙頸圓底燒瓶中，在氮氣下將四溴甲烷(42.2g，127.25mmol)和三苯基膦(68.4g，260.88mmol)完全溶解于500mL二氯甲烷中，然后在保持溫度為0℃的同時將所得溶液攪拌30分鐘。然后，向其中緩慢滴加異喹啉-3-甲醛(10g，63.63mmol)10分鐘，然后在保持溫度為0℃的同時將所得混合物攪拌1小時。反應終止后，反應混合物用二氯甲烷/H2O萃取，并用硫酸鎂干燥，然后過濾。通過濃縮該混合物然后利用己烷生成固體，過濾以制得產(chǎn)物固體(19.5g，62.3mmol，98％)，將所得固體完全溶解于200mL四氫呋喃中，然后在保持溫度為-78℃的同時向其中緩慢滴加KOtBu(118g，1.06mol)。然后，向其中加入100mL鹽水，將所得混合物冷卻至室溫，終止反應，然后反應混合物用乙醚/H2O萃取，并用MgSO4干燥，然后過濾。將混合物濃縮后，利用己烷生成固體，過濾固體以得到乳白色固體化合物12-1(14.3g，99％)?；衔?2-2的制備在單頸圓底燒瓶中，將11-1(10g，46.45mmol)完全溶解于50mL二氯甲烷中，然后將溫度保持在0℃，將12-1(9.70g，41.81mmol)完全溶解于50mL二氯甲烷中，并將所得溶液緩慢滴加入其中。將混合物攪拌約10分鐘后，向其中加入300mL乙醚，并將所得混合物攪拌30分鐘。生成白色固體并過濾，然后用乙酸乙酯/甲醇進行重結晶，以得到白色固體化合物12-2(16.4g，92％)?；衔?2-3的制備將6gK2CO3投入單頸圓底燒瓶中，并向其中緩慢滴加溶解于10mL二甲基甲酰胺中的12-2(10g，26.09mmol)。將混合物在室溫下攪拌約6小時，然后反應混合物用二氯甲烷/H2O萃取，并用硫酸鎂干燥，然后過濾。將產(chǎn)物濃縮，然后通過柱色譜(SiO2，二氯甲烷)分離以得到白色固體化合物12-3(6.1g，95％)。化合物2-1-18的制備在單頸圓底燒瓶中，在氮氣下將化合物12-3(10g，40.47mmol)溶于無水四氫呋喃(THF)(50ml)中，然后將所得溶液冷卻至-78℃。向其中緩慢滴加正丁基鋰(2.5M己烷溶液)(21ml，52.61mmol)，然后將所得混合物攪拌1小時。向該溶液中滴加二苯基氯化膦(11.61ml，52.61mol)，并將所得溶液在室溫下攪拌12小時。反應混合物用二氯甲烷/H2O萃取，然后減壓蒸餾。將反應混合物溶于二氯甲烷(250ml)中，然后將所得溶液與20ml30％H2O2水溶液在室溫下攪拌12小時。用二氯甲烷/H2O萃取反應混合物，然后通過柱色譜(SiO2，二氯甲烷：甲醇＝25:1)分離濃縮的混合物，以得到黃色固體化合物2-1-18(5.52g，37％)。<制備實施例24>化合物2-1-86的制備化合物D-1的制備在單頸圓底燒瓶中將(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)硼酸(25.9g，0.108mol)、1-溴-2-硝基苯(20g，0.099mol)、四(三苯基膦)鈀(5.7g，4.95mmol)、碳酸鉀(27.3g，0.198mol)和四氫呋喃(250ml)/H2O(50ml)的混合物回流并攪拌24小時。除去水層，然后用MgSO4干燥有機層。將有機層濃縮，然后通過柱色譜(SiO2，己烷：二氯甲烷＝2:1)分離以得到黃色固體化合物D-1(21g，61％)?；衔顳-2的制備在單頸圓底燒瓶中將D-1(20g，0.0634mmol)、三苯基膦(49.8g，0.190mol)和鄰二氯苯(300ml)的混合物在氮氣下回流并攪拌18小時。減壓蒸餾除去o-DCB，然后通過柱色譜(SiO2，己烷：二氯甲烷＝3:1)分離以得到白色固體化合物D-2(6.6g，36％)?；衔?-1-86的制備在單頸圓底燒瓶中將12-3(6.0g，24.28mmol)、D-2(6.19g，21.85mmol)、Cu(0.15g，2.43mmol)、18-冠-6-醚(0.64g，2.43mmol)、碳酸鉀(10.1g，72.84mmol)和鄰二氯苯(80ml)的混合物在氮氣下回流并攪拌24小時。減壓蒸餾除去鄰二氯苯，然后通過柱色譜(SiO2，己烷：二氯甲烷＝4:1)分離以得到白色固體化合物2-1-86(6.4g,64％)。<制備實施例25>化合物2-1-37的制備化合物13-1的制備在雙頸圓底燒瓶中將化合物12-3(6.0g，24.28mmol)、雙聯(lián)(頻哪醇基)二硼(7.4g，29.14mmol)、乙酸鉀(4.77g，48.56mmol)、PdCl2(dppf)(0.8g，1.21mmol)和1,4-二噁烷(120ml)的混合溶液在氮氣下回流并攪拌3小時。將冷卻至室溫的反應混合物用二氯甲烷/H2O萃取，并用硫酸鎂干燥，然后過濾。將混合物濃縮后，利用己烷生成固體，過濾固體以得到乳白色固體化合物13-1(6.2g，88％)?；衔?-1-37的制備在雙頸圓底燒瓶中將化合物13-1(6.0g，20.40mmol)、2-溴-4,6-二苯基嘧啶(6.98g，22.44mmol)、碳酸鉀(5.64g，40.8mmol)、四(三苯基膦)鈀(1.18g，1.02mmol)和甲苯/乙醇(EtOH)/H2O(60ml/12ml/12ml)的混合溶液在氮氣下回流并攪拌12小時。從反應混合物中過濾出溶劑，固體依次用100ml甲苯、150ml己烷和150ml甲醇洗滌，以得到白色固體化合物2-1-37(7.1g，88％)。<制備實施例26>化合物2-1-63的制備化合物13-2的制備在單頸圓底燒瓶中將化合物13-1(6.0g，20.40mmol)、1-碘-4-溴苯(6.35g，22.44mmol)、碳酸鉀(5.64g，40.8mmol)、四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3)4)(1.18g，1.02mmol)和甲苯/乙醇/H2O(60ml/12ml/12ml)的混合溶液回流并攪拌6小時。從反應混合物中過濾出溶劑，固體依次用100ml甲苯、150ml己烷和150ml甲醇洗滌，以得到白色固體化合物13-2(3.6g，55％)?；衔?-1-63的制備在雙頸圓底燒瓶中將化合物13-2(4.0g，12.38mmol)、[1,1':3',1"-三聯(lián)苯基]-5'-基硼酸(3.73g，13.61mmol)、碳酸鉀(3.42g，24.76mmol)、四(三苯基膦)鈀(0.72g，0.62mmol)和甲苯/乙醇/H2O(40ml/8ml/8ml)的混合溶液在氮氣下回流并攪拌12小時。從反應混合物中過濾出溶劑，固體依次用50ml甲苯、80ml己烷和80ml甲醇洗滌，以得到白色固體化合物2-1-63(4.5g，77％)。化合物13-2具有其中溴苯基在化學式3的母核結構中的R1位置上取代的形式。在制備實施例26中，用三聯(lián)苯基取代化合物13-2的溴(Br)以制得化合物2-1-63。例如，本領域的技術人員可修改制備實施例26以引入另一取代基來代替三聯(lián)苯基。當在化合物2-1-18的制備中采用化合物13-2來代替化合物12-3時，可以獲得引入二苯基磷?；〈谋交慕Y構(化合物2-1-196)。即，可以制備包含基于膦的取代基的化合物，其具有化學式3的母核結構中的亞芳基連接基團。例如，化合物2-1-74和2-1-139是具有亞芳基連接基團的包含基于膦的取代基的化合物此外，可以通過采用制備實施例23的化合物12-3代替制備實施例26的化合物13-2而將取代基如三聯(lián)苯基直接引入化學式3的母核結構中。<制備實施例27>化合物2-1-180的制備在雙頸圓底燒瓶中將化合物13-2(5.0g，15.47mmol)、(3,5-二(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(7.7g，17.02mmol)、K2CO3(4.28g，30.94mmol)、四(三苯基膦)鈀(0.89g，0.77mmol)和甲苯/乙醇/H2O(100ml/20ml/20ml)的混合溶液在氮氣下回流并攪拌12小時。將冷卻至室溫的反應混合物用二氯甲烷/H2O萃取，并用硫酸鎂干燥，然后過濾。將所得產(chǎn)物濃縮，然后通過柱色譜(SiO2，己烷：二氯甲烷＝2:1)分離以得到白色固體化合物2-1-180(7.85g，78％)。<制備實施例28>化合物2-1-109的制備化合物E-1的制備在雙頸圓底燒瓶中將2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0g，32.03mmol)、雙聯(lián)(頻哪醇基)二硼(9.76g，38.44mol、乙酸鉀(6.29g，64.06mmol)、PdCl2dppf(dppf：1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵)(1.17g，1.60mmol)和1,4-二噁烷(100ml)的混合溶液在氮氣下回流并攪拌3小時。將冷卻至室溫的反應混合物用二氯甲烷/H2O萃取，并用硫酸鎂干燥，然后過濾。將混合物濃縮后，利用己烷生成固體，過濾固體以得到乳白色的固體化合物E-1(19.67g，83％)?；衔?4-1的制備在單頸圓底燒瓶中將化合物13-1(8.0g，27.20mmol)、1-碘-3-溴苯(8.46g，29.92mmol)、碳酸鉀(7.52g，54.5mmol)、Pd(PPh3)4(1.57g，1.36mmol)和甲苯/乙醇/H2O(80ml/16ml/16ml)的混合溶液回流并攪拌6小時。從反應混合物中過濾出溶劑，固體依次用100ml甲苯、150ml己烷和150ml甲醇洗滌，以得到白色固體化合物14-1(6.1g，69％)?；衔?-1-109的制備在雙頸圓底燒瓶中將化合物14-1(5.0g，15.47mmol)、2,4-二苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)-1,3,5-三嗪(6.67g，18.56mmol)、碳酸鉀(4.28g，30.94mol)、四(三苯基膦)鈀(0.89g，0.77mol)和甲苯/乙醇/H2O(100ml/20ml/20ml)的混合溶液在氮氣下回流并攪拌12小時。將冷卻至室溫的反應混合物用二氯甲烷/H2O萃取，并用硫酸鎂干燥，然后過濾。將所得產(chǎn)物濃縮，然后通過柱色譜(SiO2，己烷：二氯甲烷＝4:1)分離以得到白色固體化合物2-1-109(6.0g，82％)。<制備實施例29>化合物2-1-120的制備化合物F-1的制備在單頸圓底燒瓶中，在氮氣下將硫酸(1.4mL，0.0374mol)緩慢滴加至1,2-二環(huán)己酮(30.0g，0.374mol)、鹽酸苯肼(77.37g，0.749mol)和乙醇(1,000ml)的混合物中，然后將所得混合物在60℃下攪拌4小時。將冷卻至室溫的溶液過濾，得到黃棕色固體(69g，93％)。在單頸圓底燒瓶中將三氟乙酸(46.5mL，0.6mol)投入到該固體(68.9g，0.25mol)和乙酸(700ml)的混合物中，將所得混合物在100℃下攪拌12小時。將冷卻至室溫的溶液用乙酸和己烷洗滌并過濾，以得到乳白色固體F-1(27.3g，42％)?；衔颋-2的制備在雙頸圓底燒瓶中將F-1(2.1g，0.0082mol)、碘苯(2.5g，0.013mol)、Cu(0.312g，0.0049)、18-冠-6-醚(0.433g，0.0016mol)、碳酸鉀(3.397g，0.0246mol)和鄰二氯苯(20ml)的混合物在氮氣下回流并攪拌12小時。將冷卻至室溫的溶液用二氯甲烷/H2O萃取，濃縮，并通過柱色譜(SiO2，己烷：乙酸乙酯＝10:1)分離以得到白色固體化合物F-2(1.76g，64％)?；衔?-1-120的制備在單頸圓底燒瓶中將14-1(6.0g，24.28mmol)、F-2(9.69g，29.14mmol)、Cu(0.15g，2.43mmol)、18-冠-6-醚(0.64g，2.43mmol)、碳酸鉀(6.71g，48.56mmol)和鄰二氯苯(60ml)的混合物在氮氣下回流并攪拌24小時。減壓蒸餾除去鄰二氯苯，然后通過柱色譜(SiO2，己烷：二氯甲烷＝3:1)分離以得到白色固體化合物2-1-120(6.7g，48％)。<制備實施例30>化合物2-1-154的制備化合物15-1的制備在單頸圓底燒瓶中將化合物12-3(6.0g，24.28mmol)、苯基硼酸(3.55g，29.14mmol)、碳酸鉀(6.71g，48.56mmol)、四(三苯基膦)鈀(1.40g，1.21mmol)和甲苯/乙醇/H2O(60ml/12ml/12ml)的混合溶液回流并攪拌6小時。從反應混合物中過濾出溶劑，固體依次用50ml甲苯、80ml己烷和80ml甲醇洗滌，以得到白色固體化合物15-1(5.8g，98％)?；衔?5-2的制備將100mLCHCl3和br2(2.1mL，40.94mmol)投入單頸圓底燒瓶中，將所得混合物攪拌10分鐘，然后將溫度保持在0℃。向其中緩慢滴加溶于50mL氯仿中的化合物15-1(5g，20.47mmol)。約1小時后終止反應，產(chǎn)物用二氯甲烷/H2O萃取，濃縮，然后用少量EA和己烷洗滌，以得到固體化合物15-2(6.4g，97％)。化合物2-1-154的制備在單頸圓底燒瓶中將化合物15-2(6.0g，18.56mmol)、2,4-二苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)-1,3,5-三嗪(8.0g，22.28mmol)、碳酸鉀(5.13g，37.12mmol)、四(三苯基膦)鈀(1.07g，0.93mmol)和甲苯/EtOH/H2O(60ml/12ml/12ml)的混合溶液回流并攪拌12小時。將冷卻至室溫的溶液用二氯甲烷/H2O萃取，濃縮，并通過柱色譜(SiO2，己烷：二氯甲烷＝3:1)分離，得到白色固體化合物2-1-154(7.76g，88％)。<制備實施例31>化合物2-1-186的制備在單頸圓底燒瓶中將化合物13-1(6.0g，20.4mmol)、13-2(7.9g，24.48mmol)、碳酸鉀(8.46g，61.2mmol)、四(三苯基膦)鈀(1.18g，1.02mmol)和甲苯/乙醇/H2O(60ml/12ml/12ml)的混合溶液回流并攪拌12小時。將冷卻至室溫的溶液用二氯甲烷/H2O萃取，濃縮，并通過柱色譜(SiO2，己烷：二氯甲烷＝4:1)分離以得到白色固體化合物2-1-186(5.49g，72％)。<制備實施例32>化合物2-1-190的制備在單頸圓底燒瓶中將化合物13-2(10g，30.94mmol)完全溶解于200mL四氫呋喃中，然后在保持溫度為-78℃的同時向其中緩慢滴加正丁基鋰(6.6mL，32.04mmol)。將所得混合物攪拌約30分鐘，然后向其中緩慢滴加三苯基氯硅烷(10.03g，34.03mmol)，約1小時后終止反應，產(chǎn)物用二氯甲烷/H2O萃取，濃縮，并通過柱色譜(SiO2，己烷：二氯甲烷＝4:1)分離以得到白色固體化合物2-1-190(5.76g，37％)。<制備實施例33>化合物2-1-192的制備在單頸圓底燒瓶中將化合物13-1(6.0g，20.4mmol)、2,6-二溴吡啶(5.8g，24.48mmol)、碳酸鉀(8.46g，61.2mmol)、四(三苯基膦)鈀(1.18g，1.02mmol)和甲苯/乙醇/H2O(60ml/12ml/12ml)的混合溶液回流并攪拌6小時。將冷卻至室溫的溶液用二氯甲烷/H2O萃取，濃縮，并通過柱色譜(SiO2，己烷：二氯甲烷＝2:1)分離以得到白色固體化合物2-1-192(5.58g，66％)。<制備實施例34>化合物2-1-193的制備在單頸圓底燒瓶中將12-3(6.0g，24.28mmol)、二([1,1'-聯(lián)苯]-4-基)胺(7.0g，21.85mmol)、Cu(0.15g，2.43mmol)、18-冠-6-醚(0.64g，2.43mmol)、碳酸鉀(10.1g，72.84mmol)和鄰二氯苯(80ml)的混合物在氮氣下回流并攪拌24小時。減壓蒸餾除去鄰二氯苯，然后通過柱色譜(SiO2，己烷：二氯甲烷＝5:1)分離以得到白色固體化合物2-1-193(6.57g，55％)。<制備實施例35>化合物2-1-200的制備在單頸圓底燒瓶中將12-3(6.0g，24.28mmol)、試劑(8.2g，21.85mmol)、Cu(0.15g，2.43mmol)、18-冠-6-醚(0.79g，2.43mmol)和K2CO3(10.1g，72.84mmol)的o-DCB(80ml)混合物在氮氣下回流并攪拌12小時。減壓蒸餾除去o-DCB，然后通過柱色譜(SiO2，己烷：MC＝4:1)分離以得到白色固體化合物2-1-200(7.4g，56％)。<制備實施例36>化合物2-1-201的制備除了在該方法中采用N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺代替N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺之外，以與制備實施例35的化合物2-1-200的制備方法相同的方式制得產(chǎn)物(10.1g，77％)。<制備實施例37>化合物2-1-202的制備除了在該方法中采用N-([1,1'-聯(lián)苯]-3-基)-9,9-二甲基-9H-芴-4-胺代替N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺之外，以與制備實施例35的化合物2-1-200的制備方法相同的方式制得產(chǎn)物(10.4g，49％)。<制備實施例38>化合物2-1-203的制備除了在該方法中采用N-(9,9'-螺二[芴]-3-基)二苯并[b,d]噻吩-2-胺代替N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺之外，以與制備實施例35的化合物2-1-200的制備方法相同的方式制得產(chǎn)物(15.1g，55％)。<制備實施例39>化合物2-1-204的制備除了在該方法中采用N-(9,9'-螺二[芴]-3-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺代替N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺之外，以與制備實施例35的化合物2-1-200的制備方法相同的方式制得產(chǎn)物(11.8g，44％)。<制備實施例40>化合物2-1-206的制備在單頸圓底燒瓶中將12-3(6.0g，24.28mmol)、試劑(8.9g，21.85mmol)、Cu(0.15g，2.43mmol)、18-冠-6-醚(0.79g，2.43mmol)和K2CO3(10.1g，72.84mmol)的o-DCB(80ml)混合物在氮氣下回流并攪拌12小時。減壓蒸餾除去o-DCB，然后通過柱色譜(SiO2，己烷：MC＝4:1)分離以得到白色固體化合物2-1-206(5.7g，41％)。<制備實施例41>化合物2-1-207的制備在單頸圓底燒瓶中將15-2(10.0g，30.94mmol)、試劑(12.9g，34.04mmol)、Cu(0.19g，3.09mmol)、18-冠-6-醚(1.0g，3.09mmol)和K2CO3(12.8g，92.82mmol)的o-DCB(80ml)混合物在氮氣下回流并攪拌12小時。減壓蒸餾除去o-DCB，然后通過柱色譜(SiO2，己烷：MC＝3:1)分離以得到白色固體化合物2-1-207(12.2g，63％)。<制備實施例42>化合物2-1-208的制備除了在該方法中采用N-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺代替二(二苯并[b,d]噻吩-2-基)胺之外，以與制備實施例41的化合物2-1-207的制備方法相同的方式制得產(chǎn)物(12.4g，66％)。<制備實施例43>化合物2-1-210的制備除了在該方法中采用N-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺代替二(二苯并[b,d]噻吩-2-基)胺之外，以與制備實施例41的化合物2-1-207的制備方法相同的方式制得產(chǎn)物(13.6g，71％)。<制備實施例44>化合物2-1-213的制備除了在該方法中采用N-(9,9'-螺二[芴]-2-基)二苯并[b,d]呋喃-2-胺代替二(二苯并[b,d]噻吩-2-基)胺之外，以與制備實施例41的化合物2-1-207的制備方法相同的方式制得產(chǎn)物(12.1g，53％)?；衔?-1-1至2-1-216可在制備實施例23至44的基礎上通過修改鍵合的取代基來制備。以與制備實施例相同的方式制備化合物，且其合成確認結果顯示于表3和4中。表3涉及1HNMR(CDCl3,200Mz)的測定值，并且表4涉及場解吸質(zhì)譜(FD-MS)的測定值。[表3][表4]<實驗實施例>有機電致發(fā)光器件的制造<比較實施例1>將薄薄地涂覆ITO以使之具有的厚度的玻璃基板用蒸餾水超聲波洗滌。當用蒸餾水洗滌完成之后，再將玻璃基板用溶劑(如丙酮、甲醇和異丙醇)超聲波洗滌，干燥，然后通過使用UV在UV清洗機中進行uvo處理5分鐘。之后，將基板轉(zhuǎn)移至等離子體清洗機(PT)中，然后為了ITO功函數(shù)在真空狀態(tài)下進行等離子體處理，并以此除去殘留的膜，從而轉(zhuǎn)移至用于有機沉積的熱沉積裝置。在如上所述制得的ITO透明電極(正極)上通過在真空下熱沉積N,N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)以得到的厚度而形成了空穴傳輸層。形成作為常規(guī)層的空穴注入層和空穴傳輸層，然后如下述在真空下在其上熱沉積發(fā)光層。通過采用4,4'-N,N'-二咔唑-聯(lián)苯(CBP)作為主體并采用Ir(ppy)3作為綠色磷摻雜劑來用Ir(ppy)3以7％的濃度摻雜CBP，以將發(fā)光層沉積為具有的厚度。之后，沉積作為空穴阻擋層的2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)以具有的厚度，以及在其上沉積作為電子傳輸層的三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)以具有的厚度。最后，通過下述方法制造了有機電致發(fā)光器件：在該電子傳輸層上沉積氟化鋰(LiF)以具有的厚度而形成電子注入層，然后在該電子注入層上沉積鋁(Al)負極以具有的厚度而形成負極。同時，將用于制造OLED器件所需的所有有機化合物在10-6至10-8托下對每種材料進行真空升華純化，并用于OLED的制造。<實施例1>除了采用化合物1-1-18代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例2>除了采用化合物1-1-20代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例3>除了采用化合物1-1-27代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例4>除了采用化合物1-1-37代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例5>除了采用化合物1-1-38代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例6>除了采用化合物1-1-63代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例7>除了采用化合物1-1-66代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例8>除了采用化合物1-1-97代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例9>除了采用化合物1-1-102代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例10>除了采用化合物1-1-109代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例11>除了采用化合物1-1-154代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例12>除了采用化合物1-1-155代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例13>除了采用化合物1-1-156代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例14>除了采用化合物1-1-166代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例15>除了采用化合物1-1-167代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例16>除了采用化合物1-1-186代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例17>除了采用化合物1-1-192代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例18>除了采用化合物1-1-193代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例19>除了采用化合物1-1-86代替在比較實施例1中形成發(fā)光層期間采用的CBP之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例20>除了采用化合物1-1-180代替在比較實施例1中形成發(fā)光層期間采用的CBP之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例21>除了采用化合物1-1-120代替在比較實施例1中形成發(fā)光層期間采用的CBP之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例22>除了采用化合物1-1-190代替在比較實施例1中形成發(fā)光層期間采用的CBP之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例23至42>除了采用化合物1-1-197至1-1-216的任意一種代替在比較實施例1中形成空穴傳輸層期間采用的NPB之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例43>除了采用化合物2-1-18代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例44>除了采用化合物2-1-20代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例45>除了采用化合物2-1-27代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例46>除了采用化合物2-1-37代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例47>除了采用化合物2-1-38代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例48>除了采用化合物2-1-63代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例49>除了采用化合物2-1-66代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例50>除了采用化合物2-1-86代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例51>除了采用化合物2-1-97代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例52>除了采用化合物2-1-102代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例53>除了采用化合物2-1-109代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例54>除了采用化合物2-1-120代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例55>除了采用化合物2-1-154代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例56>除了采用化合物2-1-155代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例57>除了采用化合物2-1-156代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例58>除了采用化合物2-1-166代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例59>除了采用化合物2-1-167代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例60>除了采用化合物2-1-180代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例61>除了采用化合物2-1-186代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例62>除了采用化合物2-1-190代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例63>除了采用化合物2-1-192代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例64>除了采用化合物2-1-193代替在比較實施例1中形成電子傳輸層期間采用的Alq3之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實施例65至84>除了采用化合物2-1-197至2-1-216的任意一種代替在比較實施例1中形成空穴傳輸層期間采用的NPB之外，以與比較實施例1相同的方式制造有機電致發(fā)光器件。<實驗實施例1>有機電致發(fā)光器件的驅(qū)動電壓、發(fā)光效率和使用壽命對于對比實施例1和實施例1至18中制造的有機電致發(fā)光器件，當發(fā)光亮度為1,000cd/m2時，測定了驅(qū)動電壓和發(fā)光效率，以及使用壽命被測量為根據(jù)2,000cd/m2下的器件的驅(qū)動時間的流逝，亮度降低至相當于開始驅(qū)動時的亮度的90％亮度所花費的時間的平均值，其結果顯示于以下表5中。在此情況下，通過使用McScience公司制造的IVL測量裝置(M7000)測量電致發(fā)光(EL)特性，以測定發(fā)光效率。作為測量結果，在300cd/m2的參照亮度下，通過使用McScience公司制造的M6000PMX測量T90的使用壽命。[表5]作為實驗的結果，能夠確定，與相關領域中采用Alq3的比較實施例1的有機電致發(fā)光器件相比，通過采用根據(jù)本申請的化合物的實施例1至18制造的有機電致發(fā)光器件具有更低的驅(qū)動電壓，更高的發(fā)光效率，以及更好的使用壽命。即，當采用根據(jù)本申請的化合物作為用于有機電致發(fā)光器件的電子傳輸層的材料時，因為母核結構具有其中兩個N彼此相鄰設置的結構，故電子傳輸能力優(yōu)異，并且改善了驅(qū)動特性。此外，由于根據(jù)化合物的低HOMO值的空穴阻擋功能，降低了從發(fā)光層傳輸至含有根據(jù)本申請的化合物的層的空穴的數(shù)量，并由此可改善其發(fā)光效率和使用壽命。<實驗實施例2>有機電致發(fā)光器件的驅(qū)動電壓、發(fā)光效率和使用壽命對于對比實施例1和實施例19至22中制造的有機電致發(fā)光器件，當發(fā)光亮度為1,000cd/m2時，測定了驅(qū)動電壓和發(fā)光效率，以及使用壽命被測量為根據(jù)2,000cd/m2下的器件的驅(qū)動時間的流逝，亮度降低至相當于開始驅(qū)動時的亮度的90％亮度所花費的時間的平均值，其結果顯示于以下表6中。在此情況下，通過使用McScience公司制造的IVL測量裝置(M7000)測量電致發(fā)光(EL)特性，以測定發(fā)光效率。作為測量結果，在300cd/m2的參照亮度下，通過使用McScience公司制造的M6000PMX測量T90的使用壽命。[表6]主體材料驅(qū)動電壓(V)發(fā)光效率(cd/A)T＝90％/hr實施例19化合物1-1-864.15354實施例20化合物1-1-1804.25752實施例21化合物1-1-1204.05853實施例22化合物1-1-1904.45055對比實施例1CBP5.24850作為實驗的結果，能夠確定，與相關領域中采用CBP的比較實施例1的有機電致發(fā)光器件相比，通過采用根據(jù)本申請的化合物的實施例19至22制造的有機電致發(fā)光器件具有更低的驅(qū)動電壓，更高的發(fā)光效率，以及更好的使用壽命。即，由于包含根據(jù)本申請的化合物的電子傳輸基團和空穴傳輸基團的結構而適當?shù)乇３至嘶衔镏械目昭ㄟw移率和電子遷移率，故而降低了驅(qū)動電壓，并可改善發(fā)光效率和使用壽命特性。<實驗實施例3>有機電致發(fā)光器件的驅(qū)動電壓、發(fā)光效率和使用壽命對于對比實施例1和實施例23至42中制造的有機電致發(fā)光器件，當發(fā)光亮度為1,000cd/m2時，測定了驅(qū)動電壓和發(fā)光效率，以及使用壽命被測量為根據(jù)2,000cd/m2下的器件的驅(qū)動時間的流逝，亮度降低至相當于開始驅(qū)動時的亮度的90％亮度所花費的時間的平均值，其結果顯示于以下表7中。在此情況下，通過使用McScience公司制造的IVL測量裝置(M7000)測量電致發(fā)光(EL)特性，以測定發(fā)光效率。作為測量結果，在300cd/m2的參照亮度下，通過使用McScience公司制造的M6000PMX測量T90的使用壽命。[表7]作為實驗的結果，能夠確定，與相關領域中采用CBP的比較實施例1的有機電致發(fā)光器件相比，通過采用根據(jù)本申請的化合物的實施例23至42制造的有機電致發(fā)光器件具有更低的驅(qū)動電壓，更高的發(fā)光效率，以及更好的使用壽命。<實驗實施例4>有機電致發(fā)光器件的驅(qū)動電壓、發(fā)光效率和使用壽命對于對比實施例1和實施例43至64中制造的有機電致發(fā)光器件，當發(fā)光亮度為1,000cd/m2時，測定了驅(qū)動電壓和發(fā)光效率，以及使用壽命被測量為根據(jù)2,000cd/m2下的器件的驅(qū)動時間的流逝，亮度降低至相當于開始驅(qū)動時的亮度的90％亮度所花費的時間的平均值，其結果顯示于以下表8中。在此情況下，通過使用McScience公司制造的IVL測量裝置(M7000)測量電致發(fā)光(EL)特性，以測定發(fā)光效率。作為測量結果，在300cd/m2的參照亮度下，通過使用McScience公司制造的M6000PMX測量T90的使用壽命。[表8]電子傳輸層的材料驅(qū)動電壓(V)發(fā)光效率(cd/A)T＝90％/hr實施例43化合物2-1-184.85562實施例44化合物2-1-204.15555實施例45化合物2-1-274.15559實施例46化合物2-1-374.65158實施例47化合物2-1-384.25561實施例48化合物2-1-634.35257實施例49化合物2-1-664.45252實施例50化合物2-1-864.55358實施例51化合物2-1-974.55557實施例52化合物2-1-1024.15555實施例53化合物2-1-1094.55356實施例54化合物2-1-1204.65558實施例55化合物2-1-1545.05257實施例56化合物2-1-1554.15557實施例57化合物2-1-1564.35361實施例58化合物2-1-1664.15357實施例59化合物2-1-1674.15557實施例60化合物2-1-1804.75458實施例61化合物2-1-1864.75155實施例62化合物2-1-1904.35257實施例63化合物2-1-1924.35154實施例64化合物2-1-1934.25157對比實施例1Alq35.24850作為實驗的結果，能夠確定，與相關領域中采用Alq3的比較實施例1的有機電致發(fā)光器件相比，通過采用根據(jù)本申請的化合物的實施例43至64制造的有機電致發(fā)光器件具有更低的驅(qū)動電壓，更高的發(fā)光效率，以及更好的使用壽命。即，當采用根據(jù)本申請的化合物作為用于有機電致發(fā)光器件的電子傳輸層的材料時，因為母核結構具有其中兩個N彼此相鄰設置的結構，故電子傳輸能力優(yōu)異，并且改善了驅(qū)動特性。此外，由于根據(jù)化合物的低HOMO值的空穴阻擋功能，降低了從發(fā)光層傳輸至含有根據(jù)本申請的化合物的層的空穴的數(shù)量，并由此可改善其發(fā)光效率和使用壽命。<實驗實施例5>有機電致發(fā)光器件的驅(qū)動電壓、發(fā)光效率和使用壽命對于對比實施例1和實施例65至84中制造的有機電致發(fā)光器件，當發(fā)光亮度為1,000cd/m2時，測定了驅(qū)動電壓和發(fā)光效率，以及使用壽命被測量為根據(jù)2,000cd/m2下的器件的驅(qū)動時間的流逝，亮度降低至相當于開始驅(qū)動時的亮度的90％亮度所花費的時間的平均值，其結果顯示于以下表9中。在此情況下，通過使用McScience公司制造的IVL測量裝置(M7000)測量電致發(fā)光(EL)特性，以測定發(fā)光效率。作為測量結果，在300cd/m2的參照亮度下，通過使用McScience公司制造的M6000PMX測量T90的使用壽命。[表9]作為實驗的結果，能夠確定，與相關領域中采用NPB的比較實施例1的有機電致發(fā)光器件相比，通過采用根據(jù)本申請的化合物的實施例65至84制造的有機電致發(fā)光器件具有更低的驅(qū)動電壓，更高的發(fā)光效率，以及更好的使用壽命。根據(jù)前述內(nèi)容，描述了本申請的優(yōu)選示例性實施方式，但是本申請并不僅限于此，并且自然而然的是，可以在本發(fā)明的權利要求和詳細的說明書的范圍內(nèi)對這些示例性實施方式進行不同地修改和實施，且這些修改也落入本申請的范圍內(nèi)。當前第1頁1 2 3