本發(fā)明涉及一種醌衍生物和電子照相感光體。

背景技術(shù)：
在利用卡爾遜法(Carlsonprocess)的圖像形成裝置(更具體來說，復(fù)印機(jī)、傳真機(jī)、激光打印機(jī)等)中，使用由各種材料構(gòu)成的電子照相感光體。對(duì)于這樣的電子照相感光體，例如可以舉出：在感光層中使用無機(jī)材料(更具體來說，硒等)的無機(jī)感光體或在感光層中使用有機(jī)材料的有機(jī)感光體(OPC)。其中，有機(jī)感光體與無機(jī)感光體相比，具有廉價(jià)、生產(chǎn)率高、無公害等許多優(yōu)點(diǎn)，因此正在進(jìn)行廣泛的研究。對(duì)于有機(jī)感光體，例如可以舉出：層疊了電荷產(chǎn)生層和電荷輸送層的層疊型感光體，即功能分離型感光體，或者是使電荷產(chǎn)生劑和電荷輸送劑分散在同一感光層中的單層型感光體。對(duì)于電荷輸送劑，要求提高載流子的遷移率。例如，可以舉出空穴輸送劑作為這樣的電荷輸送劑。另外，從機(jī)械強(qiáng)度的觀點(diǎn)來說，有機(jī)感光體只限于將電荷輸送層設(shè)在最外層的負(fù)帶電型層疊型有機(jī)感光體。然而，因負(fù)帶電型的有機(jī)感光體利用負(fù)極性電暈放電，導(dǎo)致產(chǎn)生大量臭氧，從而發(fā)生環(huán)境污染、感光體劣化等問題。因此，為了克服這樣的缺點(diǎn)，已經(jīng)在研究將電子輸送劑作為電荷輸送劑來使用，例如，專利文獻(xiàn)1中，已提出將苯基苯并呋喃酮(phenylbenzofuranone)衍生物用作電子照相感光體用的電子輸送劑。然而，含有現(xiàn)有電子輸送劑的感光體，殘留電位往往較高，在光敏感度方面還有改良的余地。還有，如上所述，目前，實(shí)用的大多數(shù)有機(jī)感光體具備層疊型感光層，不過與此相對(duì)，具備單層型感光層的感光體不但結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單制造容易，而且在抑制涂層缺陷的產(chǎn)生、提高光學(xué)特性方面具有很多優(yōu)勢(shì)。而且，例如，在這樣具備單層型感光層的感光體中，通過并用電子輸送劑與空穴輸送劑來作為電荷輸送劑，使一個(gè)感光體可以用在正帶電型和負(fù)帶電型這兩種上，具有擴(kuò)大感光體的應(yīng)用范圍的可能性。然而，上述現(xiàn)有的電子輸送劑由于其與空穴輸送劑的相互作用，往往阻礙電子和空穴的輸送，具備相關(guān)單層型感光層的感光體未達(dá)到廣泛的實(shí)用化。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：
本發(fā)明是鑒于上述問題而作出的，其目的在于提供一種醌衍生物和使用該醌衍生物的電子照相感光體，所述醌衍生物能夠降低殘留電位來提高光敏感度，特別適合用在單層型感光體中。本發(fā)明的第一方式是下述通式(1)表示的醌衍生物?！净?】通式(1)中，各個(gè)R1彼此獨(dú)立，表示碳原子數(shù)1以上10以下的烷基、碳原子數(shù)3以上10以下的環(huán)烷基、碳原子數(shù)1以上6以下的烷氧基、碳原子數(shù)6以上12以下的芳烷基或任意取代的碳原子數(shù)6以上14以下的芳基。R2表示碳原子數(shù)1以上10以下的烷基、碳原子數(shù)6以上12以下的芳烷基、碳原子數(shù)3以上10以下的環(huán)烷基、碳原子數(shù)1以上6以下的烷氧基、任意取代的芳基或任意取代的雜環(huán)基。另外，本文中的任意取代是指取代基的數(shù)量為0，或者1以上。根據(jù)這樣的結(jié)構(gòu)，可以提供一種醌衍生物，在將其包含在電子照相感光體的感光層中的情況下，能夠得到光敏感度優(yōu)異的電子照相感光體。此外，通式(1)中表示的醌衍生物，優(yōu)選為化學(xué)式(1-1)～化學(xué)式(1-7)表示的醌衍生物中的任意一個(gè)。根據(jù)這樣的結(jié)構(gòu)，對(duì)溶劑的溶解性以及與粘結(jié)樹脂的相容性得到提高，光敏感度得到大幅提高?！净?】本發(fā)明的第二方式是具備導(dǎo)電性基體和感光層的電子照相感光體，所述感光層含有第一方式所涉及的醌衍生物。根據(jù)這樣的結(jié)構(gòu)，能夠提供光敏感度優(yōu)異的電子照相感光體。附圖說明圖1中(a)～(c)是用于說明本發(fā)明的一實(shí)施方式所涉及的單層型電子照相感光體的圖。圖2是本發(fā)明的一實(shí)施方式所涉及的醌衍生物(1-1)的1H-NMR的譜圖。具體實(shí)施方式以下，對(duì)本發(fā)明所涉及的實(shí)施方式進(jìn)行說明，但本發(fā)明并不局限于此。〔第一實(shí)施方式〕第一實(shí)施方式涉及醌衍生物。所述醌衍生物用下述通式(1)來表示?！净?】通式(1)中，各個(gè)R1彼此獨(dú)立，表示碳原子數(shù)1以上10以下的烷基、碳原子數(shù)3以上10以下的環(huán)烷基、碳原子數(shù)1以上6以下的烷氧基、碳原子數(shù)6以上12以下的芳烷基或者任意取代的碳原子數(shù)6以上14以下的芳基。R2表示碳原子數(shù)1以上10以下的烷基、碳原子數(shù)6以上12以下的芳烷基、碳原子數(shù)3以上10以下的環(huán)烷基、碳原子數(shù)1以上6以下的烷氧基、任意取代的芳基或者任意取代的雜環(huán)基。通式(1)中，對(duì)于R1表示的碳原子數(shù)1以上10以下的烷基，例如可以舉出：甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基或者癸基。在這些烷基中，更優(yōu)選為叔丁基或甲基。烷基的碳原子數(shù)優(yōu)選為1以上6以下，更優(yōu)選為1以上4以下。其中，烷基也可以含有取代基。對(duì)于烷基的取代基，例如可以舉出：鹵素原子、羥基、碳原子數(shù)1以上4以下的烷氧基；或者氰基。此外，通式(1)中，對(duì)于R1表示的碳原子數(shù)3以上10以下的環(huán)烷基，例如可以舉出：環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、環(huán)壬基或環(huán)癸基。環(huán)烷基的碳原子數(shù)優(yōu)選為3以上8以下，更優(yōu)選為3以上6以下。其中，環(huán)烷基也可以含有取代基。通式(1)中，對(duì)于R1表示的碳原子數(shù)1以上6以下的烷氧基，例如可以舉出：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、異戊氧基、新戊氧基或己氧基。烷氧基的碳原子數(shù)優(yōu)選為1以上4以下，更優(yōu)選為1以上3以下。此外，烷氧基也可以含有取代基，取代基的個(gè)數(shù)只要是1個(gè)以上就可以，例如，對(duì)于取代基，可以舉出烷基。此外，通式(1)中，對(duì)于R1表示的碳原子數(shù)6以上12以下的芳烷基，例如可以舉出：芐基、α-甲芐基、苯乙基、苯乙烯基、肉桂基、3-苯丙基、4-苯丁基、5-苯戊基或6-苯己基。此外，通式(1)中，對(duì)于R1表示的碳原子數(shù)6以上14以下的芳基，例如可以舉出：苯基、甲苯基、二甲苯基、聯(lián)苯基、鄰三聯(lián)苯基、萘基、蒽基或菲基。在這些芳基中，優(yōu)選為苯基。還有，芳基也可以含有取代基，取代基的個(gè)數(shù)只要是1個(gè)以上就可以，優(yōu)選為1～3個(gè)。對(duì)于芳基的取代基，例如可以舉出：碳原子數(shù)1以上10以下的烷基、碳原子數(shù)1以上10以下的烷氧基、鹵素原子或硝基。對(duì)于R1表示的芳基，其中優(yōu)選為對(duì)氯苯基、對(duì)叔丁基苯基、對(duì)甲氧基苯基或鄰硝基苯基。通式(1)中，對(duì)于R2表示的碳原子數(shù)1以上10以下的烷基，例如可以舉出：甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、壬基或癸基。在這些烷基中，優(yōu)選為甲基。烷基的碳原子數(shù)優(yōu)選為1以上6以下，更優(yōu)選為1以上4以下。其中，烷基也可以含有取代基。此外，通式(1)中，對(duì)于R2表示的碳原子數(shù)6以上12以下的芳烷基，例如可以舉出：芐基、α-甲芐基、苯乙基、苯乙烯基、肉桂基、3-苯丙基、4-苯丁基、5-苯戊基或6-苯己基。通式(1)中，對(duì)于R2表示的碳原子數(shù)3以上10以下的環(huán)烷基，例如可以舉出：環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、環(huán)壬基或環(huán)癸基。環(huán)烷基的碳原子數(shù)優(yōu)選為3以上8以下，更優(yōu)選為3以上6以下。其中，環(huán)烷基也可以含有取代基。通式(1)中，對(duì)于R2表示的碳原子數(shù)1以上6以下的烷氧基，例如可以舉出：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、異戊氧基、新戊氧基或己氧基。烷氧基的碳原子數(shù)優(yōu)選為1以上4以下，更優(yōu)選為1以上3以下。其中，烷氧基也可以含有取代基，取代基的個(gè)數(shù)只要是1個(gè)以上就可以，對(duì)于取代基，例如可以舉出烷基。通式(1)中，對(duì)于R2表示的芳基，例如優(yōu)選為苯基或2個(gè)以上6個(gè)以下的苯環(huán)縮合或通過單鍵連接而形成的基。芳基所含的苯環(huán)的個(gè)數(shù)優(yōu)選為1以上6以下，更優(yōu)選為1以上3以下，特別優(yōu)選為1或者2。對(duì)于芳基的具體例子，可以舉出：苯基、萘基、聯(lián)苯基、蒽基、菲基或者芘基。這些芳基中，優(yōu)選為苯基。此外，芳基也可以含有取代基，取代基的個(gè)數(shù)只要是1個(gè)以上就可以，對(duì)于取代基，例如可以舉出：碳原子數(shù)1以上6以下的烷基、碳原子數(shù)1以上6以下的烷氧基、碳原子數(shù)1以上6以下的芳烷基、碳原子數(shù)3以上10以下的環(huán)烷基、鹵素原子(更具體來說，氟原子、氯原子、臭素原子或碘原子等)或硝基。對(duì)于R2表示的含有取代基的芳基，其中優(yōu)選為對(duì)氯苯基、對(duì)叔丁基苯基、對(duì)甲氧基苯基或者鄰硝基苯基。通式(1)中，對(duì)于R2表示的雜環(huán)基，例如是含有從N、S和O所構(gòu)成的組中選擇的1個(gè)以上雜原子的5元或6元的單環(huán)雜環(huán)基，或者是以上單環(huán)彼此進(jìn)行了縮合的雜環(huán)基，或者是以上單環(huán)與5元或6元的烴環(huán)進(jìn)行了稠合的雜環(huán)基。在雜環(huán)基是稠合環(huán)的情況下，稠合環(huán)所包含的環(huán)數(shù)優(yōu)選為3以下。此外，雜環(huán)基也可以含有取代基，對(duì)于取代基的個(gè)數(shù)，只要是1個(gè)以上就可以，對(duì)于取代基，例如可以舉出：鹵素原子、羥基、碳原子數(shù)1以上4以下的烷基、碳原子數(shù)1以上4以下的烷氧基、硝基、氰基、碳原子數(shù)2以上4以下的脂肪族?；⒈郊柞；⒈窖趸?、含有碳原子數(shù)1以上4以下的烷氧基的烷氧羰基、苯氧羰基。雜環(huán)構(gòu)成任意取代的雜環(huán)基，對(duì)于該雜環(huán)的優(yōu)選例，可以舉出：噻吩、呋喃、吡咯、咪唑、吡唑、異噻唑、異惡唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三唑、四唑、吲哚、1H-吲唑、嘌呤、4H-喹嗪、異喹啉、喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、蝶啶、苯并呋喃、1，3-苯并二惡茂(1，3-benzodioxole)、苯并惡唑、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并咪唑酮、鄰苯二甲酰亞胺、哌啶、哌嗪、嗎啉或硫代嗎啉。在這些構(gòu)成雜環(huán)基的雜環(huán)中，優(yōu)選為吡啶。即，在雜環(huán)基中，優(yōu)選為吡啶基。對(duì)于通式(1)表示的醌衍生物的優(yōu)選例，可以舉出化學(xué)式(1-1)～(1-7)表示的醌衍生物(以下，有時(shí)記載為醌衍生物(1-1)～醌衍生物(1-7))?！净?】接著，對(duì)通式(1)表示的醌衍生物(以下，有時(shí)記載為“醌衍生物(1)”)的制造方法進(jìn)行說明。在醌衍生物(1-1)～醌衍生物(1-7)中，將醌衍生物(1-1)的制造方法作為代表例進(jìn)行說明。對(duì)于醌衍生物(1-1)以外的醌衍生物(1)的制造方法，在實(shí)施例的合成例2～7中具體說明?！蝉苌?1-1)的合成〕進(jìn)行反應(yīng)方程式(1)表示的反應(yīng)a)和反應(yīng)b)，能夠制造醌衍生物(1-1)。【化5】〔反應(yīng)a)：化合物(1c)的合成〕將化合物(1a)和化合物(1b)溶解到甲苯等有機(jī)溶劑中形成溶液，再將規(guī)定量的對(duì)甲苯磺酸加入到該溶液中并進(jìn)行規(guī)定時(shí)間的脫水回流。接著，加入水進(jìn)行萃取，對(duì)有機(jī)層進(jìn)行干燥，將溶劑減壓蒸餾掉，得到固體狀的化合物(1c)。不對(duì)化合物(1c)進(jìn)行提純，直接使用在反應(yīng)b)中?；?1a)與化合物(1b)的反應(yīng)比例(摩爾比)優(yōu)選為4∶1～1∶4，更優(yōu)選為2∶1～1∶2?！卜磻?yīng)b)：醌衍生物(1-1)的合成〕將化合物(1c)溶解到三氯甲烷等有機(jī)溶劑中形成溶液，再將規(guī)定量的高錳酸鉀加入到該溶液中，并在室溫(例如，25℃)條件下攪拌規(guī)定時(shí)間來進(jìn)行氧化反應(yīng)。氧化反應(yīng)后，從溶液中過濾出高錳酸鉀，使用柱色譜法等對(duì)殘?jiān)M(jìn)行提純，得到醌衍生物(1-1)。此外，本發(fā)明的其它醌衍生物(1)也能夠依照反應(yīng)方程式(1)來制造。如上所述，這樣得到的醌衍生物(1)除了適合用作電子照相感光體的感光層中的電子輸送劑之外，還能夠用在太陽能電池、電致發(fā)光元件等各領(lǐng)域中。〔第二實(shí)施方式〕第二實(shí)施方式涉及電子照相感光體(以下，有時(shí)記載為“感光體”)。第二實(shí)施方式所涉及的感光體具備導(dǎo)電性基體和感光層。所述感光層含有醌衍生物(1)。以下，以不同于第一實(shí)施方式的內(nèi)容點(diǎn)為中心，對(duì)第二實(shí)施方式進(jìn)行具體說明。電子照相感光體主要有單層型電子照相感光體(以下，有時(shí)記載為“單層型感光體”)和層疊型電子照相感光體(以下，有時(shí)記載為“層疊型感光體”)。對(duì)于本發(fā)明來說，由于結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單制造容易、能夠有效地抑制感光層形成時(shí)的涂層缺陷、層間的分界面少而容易提高光學(xué)性能等理由，因此優(yōu)選應(yīng)用為單層型感光體。以下，對(duì)單層型感光體進(jìn)行說明。《單層型電子照相感光體》(基本結(jié)構(gòu))用圖1對(duì)單層型感光體的結(jié)構(gòu)進(jìn)行說明。如圖1(a)所示，單層型感光體10具備導(dǎo)電性基體12和感光層14。感光層14直接形成在導(dǎo)電性基體12上。圖1(b)是表示進(jìn)一步具備中間層(更具體來說，底涂層或阻擋層等)的單層型感光體10′。也可以是如圖1(b)所示那樣的感光體10′，感光體10′是在不損害感光體特性的范圍內(nèi)形成有中間層16。感光層14也可以隔著中間層16間接形成在導(dǎo)電性基體12上。圖1(c)是表示進(jìn)一步具備其它層作為最外層表面層(更具體來說，保護(hù)層等)的單層型感光體10″。還有，也可以是如圖1(c)所示那樣的單層型感光體10″，單層型感光體10″具備最外層表面層的保護(hù)層18。此外，關(guān)于單層型感光體的結(jié)構(gòu)，也可以是如圖1(b)所示那樣的感光體10′，感光體10′是在不阻礙感光體特性的范圍內(nèi)于導(dǎo)電性基體12與感光層14之間形成有阻擋層16。還有，如圖1(c)所示，也可以是在感光層14的表面上形成有保護(hù)層18的感光體10″。對(duì)于這些單層型感光體，其層結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單，具有生產(chǎn)率優(yōu)異的特征。還有，得到的單層型感光體由于含有醌衍生物(1)，因此具有光敏感度優(yōu)異的特征。還有，在單層型感光體的感光層中含有電荷產(chǎn)生劑和空穴輸送劑的情況下，電荷產(chǎn)生劑與空穴輸送劑的空穴轉(zhuǎn)移高效率地進(jìn)行，從而感光度等變得更穩(wěn)定。以下，對(duì)導(dǎo)電性基體和感光層進(jìn)行說明。(導(dǎo)電性基體)對(duì)于導(dǎo)電性基體，只要能夠用作感光體的導(dǎo)電性基體，就不做特別限定。對(duì)于導(dǎo)電性基體，能夠使用由至少在表面部具有導(dǎo)電性的材料形成的導(dǎo)電性基體。對(duì)于導(dǎo)電性基體，例如可以舉出：由具有導(dǎo)電性的材料構(gòu)成的導(dǎo)電性基體或者由具有導(dǎo)電性的材料包覆的導(dǎo)電性基體。對(duì)于具有導(dǎo)電性的材料，例如可以舉出：鐵、鋁、銅、錫、鉑、銀、釩、鉬、鉻、鎘、鈦、鎳、鈀、銦、不銹鋼、黃銅等金屬或合金。對(duì)于使用具有導(dǎo)電性的材料進(jìn)行了包覆的形式，可以舉出：蒸鍍或?qū)訅毫私饘俚乃苣z材料，或者以碘化鋁、氧化錫或氧化銦等包覆的玻璃。對(duì)導(dǎo)電性基體的形狀沒有特別限定，可以按照所使用的圖像形成裝置的結(jié)構(gòu)而適當(dāng)?shù)剡x擇。例如，對(duì)于導(dǎo)電性基體的形狀，可以舉出片狀或鼓狀。還有，對(duì)于導(dǎo)電性基體，優(yōu)選為在使用時(shí)具有充分機(jī)械強(qiáng)度的導(dǎo)電性基體。(感光層)感光層在同一層中含有電荷產(chǎn)生劑、空穴輸送劑、電子輸送劑和粘結(jié)樹脂。電子輸送劑含有醌衍生物(1)。單層型感光體的感光層的厚度優(yōu)選為5μm以上100μm以下，更優(yōu)選為10μm以上50μm以下。以下，對(duì)電荷產(chǎn)生劑、空穴輸送劑、電子輸送劑和粘結(jié)樹脂進(jìn)行說明。(電荷產(chǎn)生劑)對(duì)于電荷產(chǎn)生劑，只要是感光體用的電荷產(chǎn)生劑即可，不做特別限定。對(duì)于電荷產(chǎn)生劑，例如可以舉出有機(jī)電荷產(chǎn)生劑或無機(jī)電荷產(chǎn)生劑。對(duì)于有機(jī)電荷產(chǎn)生劑，例如可以舉出：酞菁類顏料、苝類顏料、雙偶氮顏料、二酮吡咯并吡咯顏料、無金屬萘酞菁顏料、金屬萘酞菁顏料、方酸顏料、三偶氮顏料、靛藍(lán)顏料、甘菊藍(lán)顏料、菁顏料、吡喃顏料、蒽嵌蒽醌顏料、三苯甲烷類顏料、士林顏料、甲苯胺類顏料、吡唑啉類顏料、喹吖啶酮類顏料。對(duì)于無機(jī)電荷產(chǎn)生劑，例如可以舉出：硒、硒-碲、硒-砷、硫化鎘、非晶硅。對(duì)于酞菁類顏料，例如可以舉出：無金屬酞菁(更具體來說，τ型或X型等)、氧鈦酞菁(更具體來說，α型或Y型等)、羥基鎵酞菁(更具體來說，V型等)或者氯鎵酞菁(更具體來說，II型等)。這些電荷產(chǎn)生劑中，優(yōu)選為X型無金屬酞菁或者Y型氧鈦酞菁。對(duì)于這些電荷產(chǎn)生劑，可以單獨(dú)使用1種，也可以組合2種以上來使用。此理由如下：通過選定電荷產(chǎn)生劑的種類，能夠在并用空穴輸送劑和電子輸送劑的情況下，提供光敏感度和穩(wěn)定性等都更優(yōu)異的感光體。此外，能夠適當(dāng)?shù)剡M(jìn)行選擇，使電荷產(chǎn)生劑在期望的區(qū)域具有吸收波長(zhǎng)。例如，在數(shù)字光學(xué)系統(tǒng)的圖像形成裝置(更具體來說，具備半導(dǎo)體激光器等光源的激光打印機(jī)或傳真機(jī)等)中使用的情況下，需要在700nm以上的波長(zhǎng)區(qū)域具有感光度的感光體。因此，例如優(yōu)選為含有無金屬酞菁、氧鈦酞菁、羥基鎵酞菁和氯鎵酞菁中的至少一個(gè)。另一方面，在模擬光學(xué)系統(tǒng)的圖像形成裝置(更具體來說，具備鹵素?zé)舻劝咨庠吹撵o電式復(fù)印機(jī)等)中使用的情況下，需要在可視區(qū)域具有感光度的感光體。因此，例如優(yōu)選使用苝類顏料或者雙偶氮顏料。相對(duì)于粘結(jié)樹脂100質(zhì)量份，電荷產(chǎn)生劑的含量?jī)?yōu)選為0.1質(zhì)量份以上50質(zhì)量份以下，更優(yōu)選為0.5質(zhì)量份以上30質(zhì)量份以下。(空穴輸送劑)對(duì)于空穴輸送劑，只要是感光體用的空穴輸送劑即可，不做特別限定。對(duì)于空穴輸送劑，例如可以舉出：2，5-二(4-甲基氨基苯基)-1，3，4-惡二唑等惡二唑類化合物；9-(4-二乙氨基苯乙烯基)蒽等苯乙烯類化合物；聚乙烯基咔唑等咔唑類化合物；有機(jī)聚硅烷化合物；1-苯基-3-(對(duì)二甲基氨基苯基)吡唑啉等吡唑啉類化合物；腙類化合物；三苯胺類化合物；惡唑類化合物、異惡唑類化合物、噻唑類化合物、咪唑類化合物、吡唑類化合物或三唑類化合物等含氮環(huán)式化合物；吲哚類化合物或噻二唑類化合物等含氮稠合多環(huán)式化合物。還有，對(duì)于空穴輸送劑，可以單獨(dú)使用1種，也可以組合2種以上來使用。相對(duì)于粘結(jié)樹脂100質(zhì)量份，空穴輸送劑的含量?jī)?yōu)選為20質(zhì)量份以上500質(zhì)量份以下，更優(yōu)選在30質(zhì)量份以上200質(zhì)量份以下。(電子輸送劑)關(guān)于醌衍生物(1)，已經(jīng)進(jìn)行了說明。相對(duì)于粘結(jié)樹脂100質(zhì)量份，醌衍生物(1)的含量?jī)?yōu)選為5質(zhì)量份以上100質(zhì)量份以下，更優(yōu)選為10質(zhì)量份以上80質(zhì)量份以下。本發(fā)明的電子照相感光體中，含有作為電子輸送劑的醌衍生物(1)。此外，也可以將現(xiàn)有眾所周知的其它電子輸送劑與醌衍生物(1)一起含有在感光層中。對(duì)于其它電子輸送劑，例如可以舉出：醌衍生物(醌衍生物(1)以外的醌衍生物)、蒽醌衍生物、丙二腈衍生物、噻喃衍生物、三硝基噻噸酮衍生物、3，4，5，7-四硝基-9-芴酮衍生物、二硝基蒽衍生物、二硝基吖啶衍生物、硝基蒽醌衍生物、二硝基蒽醌衍生物、四氰乙烯、2，4，8-三硝基噻噸酮、二硝基苯、二硝基蒽、二硝基吖啶、硝基蒽醌、二硝基蒽醌、琥珀酸酐、馬來酸酐或二溴馬來酸酐。還有，對(duì)于電子輸送劑，可以單獨(dú)使用1種，也可以組合2種以上來使用。(粘結(jié)樹脂)粘結(jié)樹脂使電荷產(chǎn)生劑等分散并固定在感光層中。對(duì)于粘結(jié)樹脂，例如可以舉出：熱塑性樹脂、熱固性樹脂或光固化樹脂。對(duì)于熱塑性樹脂，例如可以舉出：聚碳酸酯樹酯(更具體來說，雙酚Z型、雙酚ZC型、雙酚C型或雙酚A型等)、聚芳酯樹脂、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-順丁烯二酸共聚物、丙烯酸類共聚物、苯乙烯-丙烯酸類共聚物、聚乙烯樹脂、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、氯化聚乙烯樹脂、聚氯乙烯樹脂、聚丙烯樹脂、離聚物樹脂、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、醇酸樹脂、聚酰胺樹脂、聚氨脂樹脂、聚砜樹脂、鄰苯二甲酸二烯丙酯樹脂、酮樹脂、聚乙烯醇縮丁醛樹脂或聚醚樹脂。對(duì)于熱固性樹脂，例如可以舉出：硅酮樹脂、環(huán)氧樹脂、酚醛樹脂、脲醛樹脂、三聚氰胺樹脂或者其它交聯(lián)性的熱固性樹脂。對(duì)于光固化樹脂，例如可以舉出：環(huán)氧-丙烯酸類共聚物或聚氨酯-丙烯酸類共聚物。還有，對(duì)于粘結(jié)樹脂，可以單獨(dú)使用1種，也可以組合2種以上來使用。(添加劑)此外，除了上述各成分以外，在不對(duì)電子照相特性帶來不良影響的范圍內(nèi)，還能夠在感光層中組合使用現(xiàn)有周知的各種添加劑，例如：劣化抑制劑(更具體來說，抗氧化劑、自由基捕獲劑、消光劑或紫外線吸收劑等)、軟化劑、可塑劑、表面改性劑、增量劑、增稠劑、分散穩(wěn)定劑、蠟、受體或供體。另外，為了提高感光層的感光度，也可以并用增感劑和電荷產(chǎn)生劑。對(duì)于這樣的增感劑，例如可以舉出：三聯(lián)苯、鹵代萘醌類、苊烯等眾所周知的增感劑。還有，為了提高電子輸送劑和電荷產(chǎn)生劑的分散性以及感光層表面的平滑性，也可以使用表面活性劑或流平劑。(單層型電子照相感光體的制造方法)以單層型感光體為代表例，對(duì)感光體的制造方法進(jìn)行說明。例如，通過以下的方法來制造單層型感光體。通過將感光層形成在導(dǎo)電性基體上來制造單層型感光體。通過將感光層用涂布液(以下，有時(shí)記載為“涂布液”)涂布在導(dǎo)電性基體上并進(jìn)行干燥，從而形成感光層。具體來說，首先制備涂布液。將電荷產(chǎn)生劑、空穴輸送劑、作為電子輸送劑的醌衍生物(1)、粘結(jié)樹脂和根據(jù)需要添加的各種添加劑等溶解或分散在溶劑中，從而制備涂布液。通過將制備得到的涂布液涂布在導(dǎo)電性基體上并進(jìn)行干燥，從而形成感光層。據(jù)此，能夠制造出單層型感光體。通過將各成分混合并分散到溶劑中來制備涂布液。例如，對(duì)于混合或分散，可以使用珠磨機(jī)、輥磨機(jī)、球磨機(jī)、磨碎機(jī)、油漆振蕩器或超聲波分散機(jī)。例如，為了提高各成分的分散性，涂布液也可以含有表面活性劑。對(duì)于使用涂布液進(jìn)行涂布的方法，只要是能夠?qū)⑼坎家壕鶆蛲坎荚趯?dǎo)電性基體上的方法，就不做特別限定。對(duì)于涂布方法，例如可以舉出：浸涂法、噴涂法、旋涂法或棒涂法。對(duì)于使涂布液干燥的方法，只要是能夠蒸發(fā)掉涂布液中的溶劑的方法，就不做特別限定。例如可以舉出使用高溫干燥機(jī)或減壓干燥機(jī)進(jìn)行熱處理(熱風(fēng)干燥)的方法。例如，熱處理?xiàng)l件是40℃以上150℃以下的溫度以及3分鐘以上120分鐘以下的時(shí)間。對(duì)于溶劑，可以使用各種有機(jī)溶劑，例如可以舉出：醇類(更具體來說，甲醇、乙醇、異丙醇或丁醇等)、脂肪族烴(更具體來說，正己烷、辛烷或環(huán)己烷等)、芳香族烴(更具體來說，苯、甲苯或二甲苯等)、鹵化烴(更具體來說，二氯甲烷、二氯乙烷、三氯甲烷、四氯化碳或氯苯等)、醚類(更具體來說，二甲醚、二乙醚、四氫呋喃、乙二醇二甲醚或二甘醇二甲醚等)、酮類(更具體來說，丙酮、甲基乙基酮或環(huán)乙酮等)、酯類(更具體來說，乙酸乙酯或乙酸甲酯等)、其它溶劑(更具體來說，二甲基甲醛、二甲基甲酰胺或二甲基亞砜等)。對(duì)于這些溶劑，可以單獨(dú)或混合2種以上來使用。本發(fā)明的感光體能夠用作電子照相方式的圖像形成裝置的像承載體。對(duì)于圖像形成裝置，只要是電子照相方式即可，不做特別限定。對(duì)于這樣的圖像形成裝置，例如可以舉出：靜電式復(fù)印機(jī)、傳真機(jī)或激光打印機(jī)?！緦?shí)施例】以下，通過實(shí)施例進(jìn)一步對(duì)本發(fā)明進(jìn)行具體說明。還有，本發(fā)明并不局限于實(shí)施例。在說明實(shí)施例和比較例之前，先合成如下所示的材料?！搽娮虞斔蛣┑暮铣伞撤謩e合成醌衍生物(1-1)～(1-7)，作為實(shí)施例中使用的電子輸送劑。《合成例1：醌衍生物(1-1)的合成》進(jìn)行下述反應(yīng)方程式(1)表示的反應(yīng)a)和反應(yīng)b)，得到醌衍生物(1-1)?！净?】〔反應(yīng)a)：化合物(1c)的合成〕將化合物(1a)1.36g(0.01mol)和化合物(1b)2.34g(0.01mol)溶解在甲苯50ml中形成溶液，在溶液中加入對(duì)甲苯磺酸0.1當(dāng)量，在Dean-Stark裝置中進(jìn)行2小時(shí)的脫水回流。反應(yīng)后，加入水進(jìn)行萃取，對(duì)有機(jī)層進(jìn)行干燥，減壓蒸餾掉甲苯，得到固體狀的化合物(1c)。不對(duì)化合物(1c)進(jìn)行提純，直接使用在反應(yīng)b)中。〔反應(yīng)b)：醌衍生物(1-1)的合成〕將化合物(1c)溶解到三氯甲烷100ml中形成溶液，在溶液中加入高錳酸鉀1.58g(0.01mol)，在室溫條件下攪拌12小時(shí)來進(jìn)行氧化反應(yīng)。氧化反應(yīng)后，從三氯甲烷溶液中過濾出高錳酸鉀，并使用硅膠柱色譜法(展開溶劑：三氯甲烷/己烷)對(duì)殘?jiān)M(jìn)行提純，得到醌衍生物(1-1)2.45g(收率：約70％)。在圖2中表示所得醌衍生物(1-1)的1H-NMR譜圖。其中，該1H-NMR譜圖是以300MHz進(jìn)行測(cè)量的。還有，使用CDCl3作為溶劑，使用四甲基硅烷(TMS)作為基準(zhǔn)物質(zhì)。通過1H-NMR譜圖確認(rèn)得到了醌衍生物(1-1)。醌衍生物(1-1)：1H-NMR8.22(s，1H)，8.03(d，2H)，7.49-7.70(m，4H)，7.13(s，1H)，1.35(s，9H)，1.31(s，9H).《合成例2：醌衍生物(1-2)的合成》進(jìn)行下述反應(yīng)方程式(2)表示的反應(yīng)a)和反應(yīng)b)，得到醌衍生物(1-2)。即，除了將化合物(1a)1.36g(0.01mol)改成化合物(2a)1.92g(0.01mol)、將化合物(1b)2.34g(0.01mol)改成化合物(2b)2.34(0.01mol)以外，依照上述反應(yīng)方程式(1)得到醌衍生物(1-2)2.64g(收率：約65％)。與醌衍生物(1-1)一樣，通過1H-NMR譜圖確認(rèn)合成了醌衍生物(1-2)?！净?】《合成例3：醌衍生物(1-3)的合成》進(jìn)行下述反應(yīng)方程式(3)表示的反應(yīng)a)和反應(yīng)b)，得到醌衍生物(1-3)。即，除了將化合物(1a)1.36g(0.01mol)改成化合物(3a)1.7g(0.01mol)、將化合物(1b)2.34g(0.01mol)改成化合物(3b)2.34g(0.01mol)以外，依照上述反應(yīng)方程式(1)得到醌衍生物(1-3)2.69g(收率：約70％)。與醌衍生物(1-1)一樣，通過1H-NMR譜圖確認(rèn)合成了醌衍生物(1-3)?！净?】《合成例4：醌衍生物(1-4)的合成》進(jìn)行下述反應(yīng)方程式(4)表示的反應(yīng)a)和反應(yīng)b)，得到醌衍生物(1-4)。即，除了將化合物(1a)1.36g(0.01mol)改成化合物(4a)1.37g(0.01mol)、將化合物(1b)2.34g(0.01mol)改成化合物(4b)2.34g(0.01mol)以外，依照上述反應(yīng)方程式(1)得到醌衍生物(1-4)2.53g(收率：約72％)。與醌衍生物(1-1)一樣，通過1H-NMR譜圖確認(rèn)合成了醌衍生物(1-4)?！净?】《合成例5：醌衍生物(1-5)的合成》進(jìn)行下述反應(yīng)方程式(5)表示的反應(yīng)a)和反應(yīng)b)，得到醌衍生物(1-5)。即，除了將化合物(1a)1.36g(0.01mol)改成化合物(5a)1.66g(0.01mol)、將化合物(1b)2.34g(0.01mol)改成化合物(5b)2.34g(0.01mol)之外，依照上述反應(yīng)方程式(1)得到醌衍生物(1-5)2.66g(收率：約70％)。與醌衍生物(1-1)一樣，通過1H-NMR譜圖確認(rèn)合成了醌衍生物(1-5)?！净?0】《合成例6：醌衍生物(1-6)的合成》進(jìn)行下述反應(yīng)方程式(6)表示的反應(yīng)a)和反應(yīng)b)，得到醌衍生物(1-6)。即，除了將化合物(1a)1.36g(0.01mol)改成化合物(6a)1.81g(0.01mol)、將化合物(1b)2.34g(0.01mol)改成化合物(6b)1.5g(0.01mol)之外，依照上述反應(yīng)方程式(1)得到醌衍生物(1-6)1.87g(收率：約60％)。與醌衍生物(1-1)一樣，通過1H-NMR譜圖確認(rèn)合成了醌衍生物(1-6)。【化11】《合成例7：醌衍生物(1-7)的合成》進(jìn)行下述反應(yīng)方程式(7)表示的反應(yīng)a)和反應(yīng)b)，得到醌衍生物(1-7)。即，除了將化合物(1a)1.36g(0.01mol)改成化合物(7a)0.74g(0.01mol)、將化合物(1b)2.34g(0.01mol)改成化合物(7b)2.34g(0.01mol)以外，依照上述反應(yīng)方程式(1)得到醌衍生物(1-7)1.87g(收率：約65％)。與醌衍生物(1-1)一樣，通過1H-NMR譜圖確認(rèn)合成了醌衍生物(1-7)?！净?2】《單層型電子照相感光體的制作》接著，制作實(shí)施例和比較例的單層型電子照相感光體，并進(jìn)行評(píng)價(jià)。首先，準(zhǔn)備如下所示的材料?！搽姾僧a(chǎn)生劑〕準(zhǔn)備X型無金屬酞菁和Y型氧鈦酞菁作為電荷產(chǎn)生劑?！部昭ㄝ斔蛣硿?zhǔn)備化學(xué)式(H-1)表示的化合物(以下，有時(shí)記載為“空穴輸送劑(H-1)”)作為空穴輸送劑。【化13】〔電子輸送劑〕準(zhǔn)備化學(xué)式(E-1)表示的化合物(以下，有時(shí)記載為“苯基苯并呋喃酮(phenylbenzofuranone)衍生物(E-1)”)作為比較例中使用的電子輸送劑?！净?4】如下述的表1所示，使用作為電荷產(chǎn)生劑的X型無金屬酞菁或Y型氧鈦酞菁、空穴輸送劑(H-1)、作為電子輸送劑的醌衍生物(1-1)～(1-7)和苯基苯并呋喃酮(phenylbenzofuranone)衍生物(E-1)中的每一個(gè)電子輸送劑，制作實(shí)施例1～14和比較例1～2的單層型感光體?！矊?shí)施例1〕將作為電荷產(chǎn)生劑的X型無金屬酞菁5質(zhì)量份、空穴輸送劑(H-1)50質(zhì)量份、作為電子輸送劑的醌衍生物(1-1)30質(zhì)量份、作為粘結(jié)樹脂的雙酚Z型聚碳酸脂樹脂(粘均分子量50,000)100質(zhì)量份投入溶劑(四氫呋喃)800質(zhì)量份中。接著，使用球磨機(jī)混合分散50小時(shí)而制備感光層用涂布液。使用浸涂法，將所得感光層用涂布液涂布在由防蝕鋁管構(gòu)成的導(dǎo)電性基體(直徑30mm、全長(zhǎng)度238.5mm)上，并以100℃的熱風(fēng)干燥40分鐘。從而，制作了單層型感光體(直徑30mm)，該單層型感光體中，在導(dǎo)電性基體上形成有層厚30μm的感光層?！矊?shí)施例2～14、比較例1～2〕除了將電荷產(chǎn)生劑或電子輸送劑的種類改成下述表1所示的組合以外，依照實(shí)施例1制作單層型感光體。表1中，電子輸送劑欄的1-1～1-7分別表示醌衍生物(1-1)～(1-7)，E-1表示苯基苯并呋喃酮(phenylbenzofuranone)衍生物(E-1)。表1中，空穴輸送劑欄的H-1表示空穴輸送劑(H-1)?！颈?】《評(píng)價(jià)》使用實(shí)施例1～14和比較例1～2的單層型電子照相感光體，按照下述的方法進(jìn)行光敏感度評(píng)價(jià)。該結(jié)果表示在表1中。(光敏感度評(píng)價(jià))使用GENTEC公司制造的鼓感光度試驗(yàn)機(jī)，對(duì)各感光體的光敏感度進(jìn)行測(cè)量。即，將電壓施加在感光體的周面上，使感光體的周面帶電至電位+700V。之后，將曝光用的光照射到已帶電的感光體80毫秒，從而進(jìn)行曝光。此時(shí)，對(duì)于曝光用的光，使用通過帶通濾波器從鹵素?zé)粽丈涞陌咨庵腥〕龅牟ㄩL(zhǎng)780nm、半寬度20nm、光強(qiáng)度16μW/cm2的單色光。接著，從曝光開始經(jīng)過330毫秒時(shí)測(cè)量感光體的表面電位，將其作為殘留電位Vr(單位：V)。該殘留電位Vr越小，表示光敏感度越好。如表1所示，對(duì)于實(shí)施例1～14的單層型感光體，感光層中含有醌衍生物(1-1)～(1-7)中的一個(gè)作為電子輸送劑。對(duì)于比較例1～2的單層型感光體，含有苯基苯并呋喃酮(phenylbenzofuranone)衍生物(E-1)作為電子輸送劑。由表1的結(jié)果可知，實(shí)施例1～14中，殘留電位Vr為+135V以上+154V以下。比較例1～2中，殘留電位Vr為+186V以上+197V以下。因此可知：含有醌衍生物(1)的實(shí)施例1～14的單層型感光體與含有苯基苯并呋喃酮(phenylbenzofuranone)衍生物(E-1)的比較例1～2的單層型感光體相比，光敏感度比較好。