本發(fā)明涉及一種新穎蒽化合物及新穎蒽發(fā)光層用材料，進(jìn)而適用于例如彩色顯示器等顯示裝置的顯示元件的有機(jī)電激發(fā)光元件。尤其涉及藉由將新穎蒽化合物用于發(fā)光層而改善了壽命等的有機(jī)電激發(fā)光(electroluminescence，EL)元件(以下，有時(shí)簡(jiǎn)稱為有機(jī)EL元件，或僅簡(jiǎn)稱為元件)。

背景技術(shù)：
有機(jī)EL元件是自發(fā)光型的發(fā)光元件，其作為顯示用或照明用的發(fā)光元件而備受期待，近年來業(yè)界對(duì)有機(jī)EL元件的研究十分活躍。為了促進(jìn)有機(jī)EL元件的實(shí)用化，元件的低消耗電力化、長(zhǎng)壽命化是不可或缺的要素，尤其是對(duì)于藍(lán)色發(fā)光元件而言，成為較大的問題。因此，業(yè)界針對(duì)有機(jī)發(fā)光材料進(jìn)行了各種研究，為了實(shí)現(xiàn)藍(lán)色發(fā)光元件的發(fā)光效率提高、壽命提高，已對(duì)苯乙烯基丙二烯或蒽衍生物等進(jìn)行了改良(例如非專利文獻(xiàn)1、專利文獻(xiàn)1、專利文獻(xiàn)2)。此外，面向顯示器的材料的開發(fā)得以促進(jìn)，一般認(rèn)為為了提高NTSC(NationalTelevisionStandardsCommittee，美國(guó)國(guó)家電視規(guī)格委員會(huì))比，需要可獲得色純度更高(發(fā)光光譜的波長(zhǎng)較短，半值寬較窄)的藍(lán)色發(fā)光的構(gòu)成的材料。至今為止，作為藍(lán)色元件的發(fā)光層用材料，雖然存在有關(guān)于蒽衍生物的報(bào)告(下述專利文獻(xiàn)1及專利文獻(xiàn)2、下述非專利文獻(xiàn)1～非專利文獻(xiàn)5)，但為了實(shí)現(xiàn)較高的色純度的發(fā)光，若使用發(fā)光波長(zhǎng)較短的材料來形成發(fā)光層，則難以在較高的發(fā)光效率下提高有機(jī)EL元件的壽命特性?，F(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)專利文獻(xiàn)專利文獻(xiàn)1：日本專利特開2005-139390號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)2：日本專利特開2004-6222號(hào)公報(bào)非專利文獻(xiàn)非專利文獻(xiàn)1：《材料科學(xué)與工程研究報(bào)告》(MaterialsScienceandEngineering:R:Reports)第39卷，第5～6期，第143～222頁(yè)，2002年。非專利文獻(xiàn)2：《應(yīng)用物理快報(bào)》(Appl.Phys.Lett.)91,251111(2007)非專利文獻(xiàn)3：《應(yīng)用物理快報(bào)》(Appl.Phys.Lett.)89,252903(2006)非專利文獻(xiàn)4：《應(yīng)用物理快報(bào)》(Appl.Phys.Lett.)90,123506(2007)非專利文獻(xiàn)5：《應(yīng)用物理快報(bào)》(Appl.Phys.Lett.)91,083515(2007)

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：
發(fā)明所要解決的課題在如上述的狀況下，期待開發(fā)出元件壽命等獲得改善的高色純度的藍(lán)色發(fā)光元件、及使用其的顯示裝置。解決課題的手段本發(fā)明者等人為了解決上述課題而進(jìn)行努力研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)：藉由開發(fā)通式(1)所表示的新穎蒽化合物，并將此等用作藍(lán)色發(fā)光元件的發(fā)光層所使用的發(fā)光層用材料，而獲得元件壽命等得以改善的有機(jī)電激發(fā)光元件，從而完成了本發(fā)明。即，本發(fā)明提供一種如下的新穎蒽化合物、發(fā)光層用材料、有機(jī)電激發(fā)光元件、及具備該有機(jī)電激發(fā)光元件的顯示裝置、照明裝置。[1]一種化合物，其是以下述通式(1)表示，[化5]式(1)中，Ar1為可經(jīng)取代的碳數(shù)為10～30的芳基，Ar2為可經(jīng)取代的碳數(shù)為6～30的芳基，R1～R4分別獨(dú)立為氫或碳數(shù)為1～4的烷基，并且式(1)所表示的化合物中的至少1個(gè)氫亦可經(jīng)氘取代。[2]如上述[1]所述的化合物，其中Ar1為萘基、聯(lián)苯基、聯(lián)萘基、三聯(lián)苯基、四聯(lián)苯基、萘基苯基、苯基萘基、菲基、菲基苯基、基(chrysenyl)、芘基苯基或聯(lián)亞三苯基(triphenylenyl)，該等亦可經(jīng)碳數(shù)為1～12的烷基或碳數(shù)為3～12的環(huán)烷基取代，Ar2為苯基、萘基、聯(lián)苯基、聯(lián)萘基、三聯(lián)苯基、四聯(lián)苯基、萘基苯基、苯基萘基、菲基、菲基苯基、基、芘基苯基或聯(lián)亞三苯基，該等亦可經(jīng)碳數(shù)為1～12的烷基或碳數(shù)為3～12的環(huán)烷基取代，R1～R4分別獨(dú)立為氫、甲基、異丙基或叔丁基，并且式(1)所表示的化合物中的至少1個(gè)氫亦可經(jīng)氘取代。[3]如上述[1]或[2]所述的化合物，其中Ar1為1-萘基、2-萘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、4-苯基-1-萘基、間三聯(lián)苯-5'-基、菲-9-基或聯(lián)亞三苯-2-基，Ar2為苯基、1-萘基、2-萘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、間三聯(lián)苯-5'-基、4-(萘-1-基)苯基、4-(萘-2-基)苯基、菲-9-基或聯(lián)亞三苯-2-基，R1～R4為氫，并且式(1)所表示的化合物中的至少1個(gè)氫亦可經(jīng)氘取代。[4]如上述[3]所述的化合物，其中Ar1為1-萘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、4-苯基-1-萘基、間三聯(lián)苯-5'-基、菲-9-基或聯(lián)亞三苯-2-基，并且Ar2中的至少1個(gè)氫亦可經(jīng)氘取代。[5]一種化合物，其是以下述式(1-2)表示，[化6][6]一種化合物，其是以下述式(1-1)、式(1-21)、式(1-34)、式(1-38)、式(1-117)或式(1-129)表示，[化7][7]一種化合物，其是以下述式(1-160)、式(1-162)、式(1-164)、式(1-166)、式(1-172)或式(1-184)表示，[化8][8]一種發(fā)光層用材料，其是以如上述[1]至[7]中任一項(xiàng)所述的化合物表示。[9]一種有機(jī)電激發(fā)光元件，其包括：一對(duì)電極包含陽(yáng)極及陰極；以及發(fā)光層，配置在該一對(duì)電極間且含有如上述[8]所述的發(fā)光層用材料。[10]如上述[9]所述的有機(jī)電激發(fā)光元件，其中所述發(fā)光層中含有選自由具有茋(stilbene)結(jié)構(gòu)的胺、芳香族胺衍生物及香豆素衍生物所組成的群組中的至少1種。[11]如上述[9]或[10]所述的有機(jī)電激發(fā)光元件，其還包括電子輸送層及/或電子注入層，配置在所述陰極與所述發(fā)光層之間，并且該電子輸送層及電子注入層中的至少1層含有選自由羥基喹啉系金屬錯(cuò)合物、吡啶衍生物、啡啉衍生物、硼烷衍生物及苯并咪唑衍生物所組成的群組中的至少1種。[12]如上述[11]所述的有機(jī)電激發(fā)光元件，其中所述電子輸送層及電子注入層中的至少1層還含有選自由堿金屬、堿土金屬、稀土金屬、堿金屬的氧化物、堿金屬的鹵化物、堿土金屬的氧化物、堿土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、堿金屬的有機(jī)錯(cuò)合物、堿土金屬的有機(jī)錯(cuò)合物及稀土金屬的有機(jī)錯(cuò)合物所組成的群組中的至少1種。[13]一種顯示裝置，其具備如上述[9]至[12]中任一項(xiàng)所述的有機(jī)電激發(fā)光元件。[14]一種照明裝置，其具備如上述[9]至[12]中任一項(xiàng)所述的有機(jī)電激發(fā)光元件。發(fā)明的效果根據(jù)本發(fā)明的較佳態(tài)樣，可提供元件壽命較長(zhǎng)的有機(jī)電激發(fā)光元件。尤其是作為高色純度的藍(lán)色發(fā)光元件，可解決先前的問題。此外，可提供具備該有效的有機(jī)電激發(fā)光元件的顯示裝置及照明裝置等。附圖說明圖1是表示本實(shí)施形態(tài)的有機(jī)電激發(fā)光元件的概略剖面圖。主要元件符號(hào)說明：100：有機(jī)電激發(fā)光元件101：基板102：陽(yáng)極103：空穴注入層104：空穴輸送層105：發(fā)光層106：電子輸送層107：電子注入層108：陰極具體實(shí)施方式1.通式(1)所表示的蒽化合物首先，對(duì)上述通式(1)所表示的蒽化合物進(jìn)行詳細(xì)說明。本發(fā)明的化合物是9位鍵結(jié)有碳數(shù)為10以上的芳基且10位鍵結(jié)有萘基的蒽化合物中，尤其是萘基(其2位與蒽鍵結(jié))的7位取代有特定芳基的化合物，該化合物藉由選擇此種取代位置及芳基結(jié)構(gòu)，而實(shí)現(xiàn)作為發(fā)光層用材料更優(yōu)異的元件壽命。作為通式(1)的Ar1中的“碳數(shù)為10～30的芳基”，較佳為碳數(shù)為10～18的芳基。另外，作為Ar2中的“碳數(shù)為6～30的芳基”，較佳為碳數(shù)為6～20的芳基。作為具體的“芳基”，可列舉：作為單環(huán)系芳基的苯基，作為二環(huán)系芳基的(2-,3-,4-)聯(lián)苯基，作為縮合二環(huán)系芳基的(1-,2-)萘基，作為三環(huán)系芳基的三聯(lián)苯基(間三聯(lián)苯-2'-基、間三聯(lián)苯-4'-基、間三聯(lián)苯-5'-基、鄰三聯(lián)苯-3'-基、鄰三聯(lián)苯-4'-基、對(duì)三聯(lián)苯-2'-基、間三聯(lián)苯-2-基、間三聯(lián)苯-3-基、間三聯(lián)苯-4-基、鄰三聯(lián)苯-2-基、鄰三聯(lián)苯-3-基、鄰三聯(lián)苯-4-基、對(duì)三聯(lián)苯-2-基、對(duì)三聯(lián)苯-3-基、對(duì)三聯(lián)苯-4-基)，作為縮合三環(huán)系芳基的苊-(1-,3-,4-,5-)基、茀-(1-,2-,3-,4-,9-)基、萉-(1-,2-)基、(1-,2-,3-,4-,9-)菲基，作為四環(huán)系芳基的四聯(lián)苯基(5'-苯基-間三聯(lián)苯-2-基、5'-苯基-間三聯(lián)苯-3-基、5'-苯基-間三聯(lián)苯-4-基、間四聯(lián)苯)，作為縮合四環(huán)系芳基的聯(lián)亞三苯-(1-,2-)基、芘-(1-,2-,4-)基、稠四苯-(1-,2-,5-)基，作為縮合五環(huán)系芳基的苝-(1-,2-,3-)基、稠五苯-(1-,2-,5-,6-)基，另外藉由組合該等而獲得的4-(萘-1-,-2-基)苯基、3-(萘-1-,-2-基)苯基、4-苯基萘-1-基、1,1'-聯(lián)萘-4-基、4-(菲-9-基)苯基等。其中，作為Ar1，不選擇苯基。其中，作為Ar1，較佳為1-萘基、2-萘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、4-苯基-1-萘基、間三聯(lián)苯-5'-基、菲-9-基或聯(lián)亞三苯-2-基，尤佳為1-萘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、4-苯基-1-萘基、間三聯(lián)苯-5'-基、菲-9-基或聯(lián)亞三苯-2-基。另外，作為Ar2，較佳為苯基、1-萘基、2-萘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、間三聯(lián)苯-5'-基、4-(萘-1-基)苯基、4-(萘-2-基)苯基、菲-9-基或聯(lián)亞三苯-2-基。作為“芳基”上的取代基，只要可獲得較高的發(fā)光效率與優(yōu)異的元件壽命則無特別限定，較佳可列舉碳數(shù)為1～12的烷基、碳數(shù)為3～12的環(huán)烷基或氟等。作為該取代基的“碳數(shù)為1～12的烷基”可為直鏈及支鏈中的任一種。即，為碳數(shù)為1～12的直鏈烷基或碳數(shù)為3～12的支鏈烷基。更佳為碳數(shù)為1～6的烷基(碳數(shù)為3～6的支鏈烷基)，更佳為碳數(shù)為1～4的烷基(碳數(shù)為3～4的支鏈烷基)。作為具體例，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基或2-乙基丁基等，較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基或叔丁基，更佳為甲基、異丙基或叔丁基。另外，關(guān)于作為該取代基的“碳數(shù)為3～12的環(huán)烷基”，作為具體例，可列舉：環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、甲基環(huán)戊基、環(huán)庚基、甲基環(huán)己基、環(huán)辛基或二甲基環(huán)己基等。關(guān)于“芳基”上的取代基，較佳為未經(jīng)取代，于存在取代基的情況下，其數(shù)量例如為最大可取代數(shù)，較佳為1～3個(gè)、更佳為1～2個(gè)、進(jìn)而更佳為1個(gè)。作為通式(1)的R1～R4中的“碳數(shù)為1～4的烷基”，可引用上述作為芳基的取代基的烷基的說明。作為R1～R4，分別獨(dú)立較佳為氫、甲基、異丙基或叔丁基，更佳為氫。另外，構(gòu)成通式(1)所表示的化合物的蒽骨架上的氫原子、在蒽的9位或10位上所取代的Ar1或萘基上的氫原子、另外Ar2或R1～R4中的氫原子的全部或一部分亦可為氘。作為所述式(1)所表示的化合物的具體例，例如可列舉：下述式(1-1)～式(1-159)所表示的化合物或下述式(1-160)～式(1-184)所表示的化合物。下述化合物中，較佳為下述式(1-1)～式(1-4)、式(1-19)、式(1-21)、式(1-26)、式(1-27)、式(1-30)、式(1-34)、式(1-37)、式(1-38)、式(1-40)～式(1-43)、式(1-46)、式(1-47)、式(1-50)～式(1-53)、式(1-55)～式(1-58)、式(1-61)、式(1-62)、式(1-65)～式(1-68)、式(1-70)～式(1-73)、式(1-76)、式(1-77)、式(1-80)～式(1-83)、式(1-85)～式(1-88)、式(1-91)、式(1-92)及式(1-95)～式(1-98)所表示的化合物。另外，較佳為式(1-112)、式(1-113)、式(1-116)、式(1-117)、式(1-119)、式(1-122)、式(1-124)、式(1-125)、式(1-128)、式(1-129)、式(1-131)、式(1-134)、式(1-160)、式(1-162)、式(1-164)、式(1-166)、式(1-168)、式(1-169)、式(1-172)～式(1-174)、式(1-176)～式(1-184)所表示的化合物。[化9][化10][化11][化12][化13][化14][化15][化16][化17][化18][化19][化20][化21][化22][化23][化24][化25][化26][化27][化28][化29]2.式(1)所表示的蒽化合物的制造方法式(1)所表示的蒽化合物可利用已知的合成法而制造。例如可依據(jù)下述反應(yīng)(A-1)～(A-3)所示的途徑而合成。另外，亦可依據(jù)下述反應(yīng)(B-1)～(B-5)所示的途徑而合成。首先，對(duì)反應(yīng)(A-1)～(A-3)所示的途徑進(jìn)行說明。首先，在反應(yīng)(A-1)中，藉由在堿的存在下使三氟甲磺酸酐與2,7-萘二酚反應(yīng)，可合成雙(三氟甲磺酸)萘-2,7-二酯。[化30]反應(yīng)(A-1)其次，在反應(yīng)(A-2)中，藉由使用鈀觸媒，在堿的存在下，使1當(dāng)量的芳基硼酸(Ar2B(OH)2)與雙(三氟甲磺酸)萘-2,7-二酯進(jìn)行鈴木偶合反應(yīng)，可合成具有芳基(Ar2)的萘的三氟甲磺酸酯。此外，芳基硼酸中的芳基(Ar2)與式(1)中的Ar2相同。[化31]反應(yīng)(A-2)最后，在反應(yīng)(A-3)中，藉由使用鈀觸媒，在堿的存在下，使經(jīng)Ar1取代的蒽硼酸衍生物與具有芳基的萘的三氟甲磺酸酯進(jìn)行鈴木偶合反應(yīng)，可合成本發(fā)明的式(1)所表示的蒽化合物。此外，經(jīng)Ar1取代的蒽硼酸衍生物可藉由使用經(jīng)Ar1取代的溴蒽并藉由公知的反應(yīng)而獲得，該經(jīng)Ar1取代的溴蒽是使9,10-二溴蒽及由各種芳基硼酸或芳基鹵化物所合成的格林納試劑-鋅錯(cuò)合物等進(jìn)行各種偶合反應(yīng)而獲得。另外，此處的Ar1及取代基(R1～R4)與式(1)中的Ar1及R1～R4相同。[化32]反應(yīng)(A-3)此處，在上述反應(yīng)(A-3)的步驟中，藉由使用9-蒽硼酸代替經(jīng)Ar1取代的蒽硼酸衍生物而合成9(10)位未經(jīng)取代的中間物，藉由反應(yīng)(A-3')的步驟將此中間物溴化，接著在反應(yīng)(A-3”)的步驟中與各種芳基硼酸進(jìn)行鈴木偶合，藉此亦可合成式(1)所表示的蒽化合物。[化33]反應(yīng)(A-3')反應(yīng)(A-3”)其次，對(duì)反應(yīng)(B-1)～(B-5)所示的途徑進(jìn)行說明。首先，在反應(yīng)(B-1)中，藉由在堿的存在下，使三氟甲磺酸酐與7-甲氧基-2-萘酚反應(yīng)，可合成三氟甲磺酸7-甲氧基萘-2-酯。[化34]反應(yīng)(B-1)其次，在反應(yīng)(B-2)中，藉由使用鈀觸媒，在堿的存在下，使經(jīng)Ar1取代的蒽硼酸衍生物與三氟甲磺酸7-甲氧基萘-2-酯進(jìn)行鈴木偶合反應(yīng)，可合成10位經(jīng)Ar1取代的9-(7-甲氧基萘-2-基)蒽衍生物。此外，Ar1及取代基(R1～R4)與式(1)中的Ar1及R1～R4相同。[化35]反應(yīng)(B-2)其次，在反應(yīng)(B-3)中，藉由使吡啶鹽酸鹽與10位經(jīng)Ar1取代的9-(7-甲氧基萘-2-基)蒽衍生物反應(yīng)，進(jìn)行脫甲基化反應(yīng)，可合成萘酚衍生物。此時(shí)，亦可使用NMP(N-甲基吡咯烷酮)等作為溶劑。[化36]反應(yīng)(B-3)此外，在反應(yīng)(B-4)中，藉由使三氟甲磺酸酐與反應(yīng)(B-3)所獲得的萘酚衍生物反應(yīng)，可合成具有經(jīng)Ar1取代的蒽衍生物的萘的三氟甲磺酸酯。[化37]反應(yīng)(B-4)最后，在反應(yīng)(B-5)中，藉由使用鈀觸媒，在堿的存在下，使芳基硼酸(Ar2B(OH)2)與反應(yīng)(B-4)所獲得的具有經(jīng)Ar1取代的蒽衍生物的萘的三氟甲磺酸酯進(jìn)行鈴木偶合反應(yīng)，可合成本發(fā)明的式(1)所表示的蒽化合物。此外，芳基硼酸中的芳基(Ar2)與式(1)中的Ar2相同。[化38]反應(yīng)(B-5)在上述的反應(yīng)(A-2)、反應(yīng)(A-3)、反應(yīng)(A-3”)、反應(yīng)(B-2)及反應(yīng)(B-5)中使用鈀觸媒的情況下，例如可使用：Pd(PPh3)4、PdCl2(PPh3)2、Pd(OAc)2、雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)(Pd(dba)2))、三(二亞芐基丙酮)二鈀(0)、三(二亞芐基丙酮)二鈀氯仿錯(cuò)合物(0)、[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(II)二氯甲烷錯(cuò)合物(1：1)等。另外，為了促進(jìn)反應(yīng)，視需要亦可向該等鈀化合物中添加膦化合物。作為膦化合物，例如可列舉：三(叔丁基)膦、三環(huán)己基膦、1-(N,N-二甲基胺基甲基)-2-(二叔丁基膦基)二茂鐵、1-(N,N-二丁基胺基甲基)-2-(二叔丁基膦基)二茂鐵、1-(甲氧基甲基)-2-(二叔丁基膦基)二茂鐵、1,1'-雙(二叔丁基膦基)二茂鐵、2,2'-雙(二叔丁基膦基)-1,1'-聯(lián)萘、2-甲氧基-2'-(二叔丁基膦基)-1,1'-聯(lián)萘等。另外，作為與鈀觸媒一并使用的堿，例如可列舉：碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋇、乙醇鈉、第三丁醇鈉、乙酸鈉、乙酸鉀、磷酸三鉀、氟化鉀等。此外，作為上述的反應(yīng)(A-2)、反應(yīng)(A-3)、反應(yīng)(B-2)及反應(yīng)(B-5)中所使用的溶劑，例如可列舉：苯、甲苯、二甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、四氫呋喃、二乙基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二惡烷、甲醇、乙醇、異丙醇、環(huán)戊基甲基醚等。該等溶劑可單獨(dú)使用，亦可以混合溶劑的形式使用。反應(yīng)通常在50℃～180℃的溫度范圍實(shí)施，更佳為70℃～130℃。另外，在反應(yīng)(A-1)、反應(yīng)(B-1)及反應(yīng)(B-4)中使用堿的情況下，例如可使用：碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋇、乙酸鈉、乙酸鉀、磷酸三鉀、氟化鉀、氟化銫、三甲基胺、三乙基胺、吡啶等。另外，作為反應(yīng)(A-1)、反應(yīng)(B-1)及反應(yīng)(B-4)中所使用的溶劑，例如可列舉：吡啶、甲苯、二甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、CH2Cl2、CHCl3CH3CN等。該等溶劑可單獨(dú)使用，亦可以混合溶劑的形式使用。反應(yīng)通常在-10℃～50℃的溫度范圍實(shí)施，更佳為0℃～30℃。另外，在反應(yīng)(B-3)中使用酸觸媒的情況下，例如可使用：硫酸、鹽酸、多磷酸等無機(jī)酸，或甲磺酸、三氟甲磺酸等有機(jī)酸，或硅膠、氧化鋁、BF3·OEt2、AlCl3、AlBr3、EtAlCl2、Et2AlCl等路易士酸等。另外，作為反應(yīng)溶劑，例如可列舉：乙酸、CH2Cl2、CHCl3、硝基苯、CS2等。反應(yīng)通常在-70℃～150℃的溫度范圍實(shí)施，更佳為-10℃～100℃。另外，作為反應(yīng)(B-3)所使用的反應(yīng)溶劑，例如可列舉：1-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基乙酰胺、硝基苯、二甲基亞砜、二氯苯、喹啉等。溶劑可單獨(dú)使用，亦可以混合溶劑的形式使用。視需要亦可不使用溶劑。反應(yīng)通常在150℃～220℃的溫度范圍實(shí)施，更佳為180℃～200℃。另外，本發(fā)明的化合物亦包括至少一部分氫原子經(jīng)氘取代的化合物，此種化合物可藉由使用所需部位經(jīng)氘化的原料，與上述同樣地合成。3.有機(jī)電激發(fā)光元件本發(fā)明的蒽化合物例如可用作有機(jī)電激發(fā)光元件的材料。以下，基于圖式對(duì)本實(shí)施形態(tài)的有機(jī)電激發(fā)光元件進(jìn)行詳細(xì)說明。圖1是表示本實(shí)施形態(tài)的有機(jī)電激發(fā)光元件的概略剖面圖。＜有機(jī)電激發(fā)光元件的結(jié)構(gòu)＞圖1所示的有機(jī)電激發(fā)光元件100具有：基板101、設(shè)置在基板101上的陽(yáng)極102、設(shè)置在陽(yáng)極102上的空穴注入層103、設(shè)置在空穴注入層103上的空穴輸送層104、設(shè)置在空穴輸送層104上的發(fā)光層105、設(shè)置在發(fā)光層105上的電子輸送層106、設(shè)置在電子輸送層106上的電子注入層107、及設(shè)置在電子注入層107上的陰極108。此外，有機(jī)電激發(fā)光元件100亦可將制作順序顛倒，而制成例如具有基板101、設(shè)置在基板101上的陰極108、設(shè)置在陰極108上的電子注入層107、設(shè)置在電子注入層107上的電子輸送層106、設(shè)置在電子輸送層106上的發(fā)光層105、設(shè)置在發(fā)光層105上的空穴輸送層104、設(shè)置在空穴輸送層104上的空穴注入層103、及設(shè)置在空穴注入層103上的陽(yáng)極102的構(gòu)成。上述各層并非全部必需，是將包含陽(yáng)極102、發(fā)光層105及陰極108的構(gòu)成作為最小構(gòu)成單元，空穴注入層103、空穴輸送層104、電子輸送層106、電子注入層107是任意設(shè)置的層。另外，上述各層可分別由單一層構(gòu)成，亦可包含復(fù)數(shù)層。作為構(gòu)成有機(jī)電激發(fā)光元件的層的態(tài)樣，除了上述“基板/陽(yáng)極/空穴注入層/空穴輸送層/發(fā)光層/電子輸送層/電子注入層/陰極”的構(gòu)成態(tài)樣以外，亦可為“基板/陽(yáng)極/空穴輸送層/發(fā)光層/電子輸送層/電子注入層/陰極”、“基板/陽(yáng)極/空穴注入層/發(fā)光層/電子輸送層/電子注入層/陰極”、“基板/陽(yáng)極/空穴注入層/空穴輸送層/發(fā)光層/電子注入層/陰極”、“基板/陽(yáng)極/空穴注入層/空穴輸送層/發(fā)光層/電子輸送層/陰極”、“基板/陽(yáng)極/發(fā)光層/電子輸送層/電子注入層/陰極”、“基板/陽(yáng)極/空穴輸送層/發(fā)光層/電子注入層/陰極”、“基板/陽(yáng)極/空穴輸送層/發(fā)光層/電子輸送層/陰極”、“基板/陽(yáng)極/空穴注入層/發(fā)光層/電子注入層/陰極”、“基板/陽(yáng)極/空穴注入層/發(fā)光層/電子輸送層/陰極”、“基板/陽(yáng)極/發(fā)光層/電子輸送層/陰極”、“基板/陽(yáng)極/發(fā)光層/電子注入層/陰極”的構(gòu)成態(tài)樣。＜有機(jī)電激發(fā)光元件中的基板＞基板101是成為有機(jī)電激發(fā)光元件100的支撐體的基板，通常使用石英、玻璃、金屬、塑膠等?；?01是根據(jù)目的而形成為板狀、膜狀、或片體狀，例如使用玻璃板、金屬板、金屬箔、塑膠膜、塑膠片體等。其中，較佳為玻璃板，及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等透明合成樹脂制的板。只要為玻璃基板，則可使用堿石灰玻璃或無堿玻璃等，另外，厚度亦只要為充分保持機(jī)械強(qiáng)度的厚度即可，因此例如為0.2mm以上即可。作為厚度的上限值，例如為：2mm以下、較佳為1mm以下。關(guān)于玻璃的材質(zhì)，由于自玻璃的溶出離子越少越佳，故無堿玻璃較佳，但由于施加了SiO2等的阻擋涂層的堿石灰玻璃亦在市面上有售，故而可使用該堿石灰玻璃。另外，對(duì)于基板101，為了提高阻氣性，亦可在至少單面設(shè)置致密的氧化硅膜等阻氣膜，尤其是將阻氣性較低的合成樹脂制的板、膜或片體用作基板101的情況下較佳為設(shè)置阻氣膜。＜有機(jī)電激發(fā)光元件中的陽(yáng)極＞陽(yáng)極102是發(fā)揮向發(fā)光層105注入空穴的作用。此外，在陽(yáng)極102與發(fā)光層105之間設(shè)置了空穴注入層103及/或空穴輸送層104的情況下，是經(jīng)由該等而向發(fā)光層105注入空穴。作為形成陽(yáng)極102的材料，可列舉無機(jī)化合物及有機(jī)化合物。作為無機(jī)化合物，例如可列舉：金屬(鋁、金、銀、鎳、鈀、鉻等)、金屬氧化物(銦的氧化物、錫的氧化物、氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)等)、鹵化金屬(碘化銅等)、硫化銅、碳黑、ITO玻璃或奈塞玻璃等。作為有機(jī)化合物，例如可列舉：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等導(dǎo)電性聚合物等。此外，可自用作有機(jī)電激發(fā)光元件的陽(yáng)極的物質(zhì)中適宜選擇使用。透明電極的電阻由于只要可對(duì)發(fā)光元件的發(fā)光供給充分的電流即可，因此并無限定，就發(fā)光元件的消耗電力的觀點(diǎn)而言，較期待為低電阻。例如若為300Ω/以下的ITO基板，則可作為元件電極而發(fā)揮功能，但由于現(xiàn)在已經(jīng)可以供給10Ω/左右的基板，故而尤其期待使用例如100Ω/～5Ω/、較佳為50Ω/～5Ω/的低電阻品。ITO的厚度可配合電阻值而任意選擇，通常使用50nm～300nm之間的厚度的情況居多。＜有機(jī)電激發(fā)光元件中的空穴注入層、空穴輸送層＞空穴注入層103是發(fā)揮將自陽(yáng)極102移動(dòng)來的空穴效率良好地注入發(fā)光層105內(nèi)或空穴輸送層104內(nèi)的作用?？昭ㄝ斔蛯?04是發(fā)揮將自陽(yáng)極102注入的空穴或自陽(yáng)極102經(jīng)由空穴注入層103而注入的空穴效率良好地輸送至發(fā)光層105的作用?？昭ㄗ⑷雽?03及空穴輸送層104分別藉由積層、混合空穴注入/輸送材料的一種或兩種以上而形成，或利用空穴注入/輸送材料與高分子粘合劑的混合物而形成。另外，亦可向空穴注入/輸送材料中添加氯化鐵(III)之類的無機(jī)鹽而形成層。空穴注入/輸送性物質(zhì)需要在施加了電場(chǎng)的電極間效率良好地注入/輸送來自正極的空穴，因此較期待為空穴注入效率較高，效率良好地輸送所注入的空穴。為此，較佳為離子化電位較小，且空穴遷移率較大，并且穩(wěn)定性優(yōu)異，在制造時(shí)及使用時(shí)不易產(chǎn)生成為陷阱的雜質(zhì)的物質(zhì)。作為形成空穴注入層103及空穴輸送層104的材料，關(guān)于光導(dǎo)電材料，可選用先前慣用作空穴的電荷輸送材料的化合物、p型半導(dǎo)體、有機(jī)電激發(fā)光元件的空穴注入層及空穴輸送層所使用的公知材料中的任意材料。此等的具體例為：咔唑衍生物(N-苯基咔唑、聚乙烯基咔唑等)、雙(N-芳基咔唑)或雙(N-烷基咔唑)等雙咔唑衍生物、三芳基胺衍生物(主鏈或者側(cè)鏈上具有芳香族第3級(jí)胺基的聚合物、1,1-雙(4-二對(duì)甲苯基胺基苯基)環(huán)己烷、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二胺基聯(lián)苯、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二胺基聯(lián)苯、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、4,4',4”-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺等三苯基胺衍生物、星爆狀胺衍生物等)、茋衍生物、酞菁衍生物(無金屬、銅酞菁等)、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、惡二唑衍生物、卟啉衍生物等雜環(huán)化合物、聚硅烷等。聚合物系中，較佳為側(cè)鏈上具有上述單體的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯基咔唑及聚硅烷等，只要可形成發(fā)光元件的制作所需的薄膜，可自陽(yáng)極注入空穴，并且可輸送空穴的化合物，則無特別限定。另外，亦已知有機(jī)半導(dǎo)體的導(dǎo)電性受其摻雜劑的強(qiáng)烈影響。此種有機(jī)半導(dǎo)體基質(zhì)物質(zhì)包含電子供應(yīng)性良好的化合物、或電子接受性良好的化合物。為了摻雜電子供應(yīng)物質(zhì)，已知有四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)等強(qiáng)電子接受體(例如參照文獻(xiàn)“M.普菲爾(Pfeiffer)、A.貝爾(Beyer)、T.佛瑞茲(Fritz)、K.里歐(Leo)，應(yīng)用物理快報(bào)(Appl.Phys.Lett.)，73(22)，3202-3204(1998)”及文獻(xiàn)“J.布羅文茲(Blochwitz)、M.菲爾(Pheiffer)、T.佛瑞茲(Fritz)、K.里歐(Leo)，應(yīng)用物理快報(bào)(Appl.Phys.Lett.)，73(6)，729-731(1998)”)。該等藉由電子供應(yīng)型基礎(chǔ)物質(zhì)(空穴輸送物質(zhì))的電子遷移過程而生成所謂空穴。根據(jù)空穴的數(shù)量及遷移率，基礎(chǔ)物質(zhì)的傳導(dǎo)性發(fā)生相當(dāng)大的變化。作為具有空穴輸送特性的基質(zhì)物質(zhì)，例如已知有聯(lián)苯胺衍生物(TPD等)或星爆狀胺衍生物(TDATA等)、或者特定的金屬酞菁(尤其是鋅酞菁ZnPc等)(日本專利特開2005-167175號(hào)公報(bào))。＜有機(jī)電激發(fā)光元件中的發(fā)光層＞發(fā)光層105是藉由在施加了電場(chǎng)的電極間，使自陽(yáng)極102注入的空穴、與自陰極108注入的電子再結(jié)合而進(jìn)行發(fā)光。作為形成發(fā)光層105的材料，只要為藉由空穴與電子的再結(jié)合獲得激發(fā)而進(jìn)行發(fā)光的化合物(發(fā)光性化合物)即可，較佳為可形成穩(wěn)定的薄膜形狀，且在固體狀態(tài)下表現(xiàn)出較強(qiáng)的發(fā)光(螢光)效率的化合物。在本發(fā)明中，作為發(fā)光層用的材料，可使用上述式(1)所表示的化合物。發(fā)光層可為單一層，亦可包含復(fù)數(shù)層，分別由發(fā)光層用材料(主體材料、摻雜劑材料)形成。主體材料與摻雜劑材料可分別為一種，亦可為復(fù)數(shù)種的組合。摻雜劑材料可包含在全部主體材料中，亦可包含在一部分主體材料中。作為摻雜方法，可藉由與主體材料的共蒸鍍法而形成，亦可與主體材料預(yù)先混合后同時(shí)進(jìn)行蒸鍍。主體材料的使用量根據(jù)主體材料的種類而有所不同，根據(jù)其主體材料的特性而決定即可。主體材料的使用量的標(biāo)準(zhǔn)較佳為發(fā)光層用材料整體的50重量％～99.999重量％、更佳為80重量％～99.95重量％、更佳為90重量％～99.9重量％。本發(fā)明的所述式(1)所表示的化合物作為主體材料尤佳。摻雜劑材料的使用量根據(jù)摻雜劑材料的種類而有所不同，根據(jù)其摻雜劑材料的特性而決定即可。摻雜劑的使用量的標(biāo)準(zhǔn)較佳為發(fā)光層用材料整體的0.001重量％～50重量％、更佳為0.05重量％～20重量％、更佳為0.1重量％～10重量％。若為上述范圍，則例如在可防止?jié)舛认猬F(xiàn)象方面較佳。作為可與本發(fā)明的上述式(1)所表示的化合物并用的主體材料，可列舉：現(xiàn)有作為發(fā)光體而已知的蒽或芘等縮合環(huán)衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、環(huán)戊二烯衍生物、茀衍生物、苯并茀衍生物等。另外，作為摻雜劑材料，并無特別限定，可使用已知的化合物，可根據(jù)所需的發(fā)光色自各種材料中選擇。具體而言，例如可列舉：菲、蒽、芘、稠四苯、稠五苯、苝、萘并芘、二苯并芘、紅螢烯及等縮合環(huán)衍生物，苯并惡唑衍生物，苯并噻唑衍生物，苯并咪唑衍生物，苯并三唑衍生物，惡唑衍生物，惡二唑衍生物，噻唑衍生物，咪唑衍生物，噻二唑衍生物，三唑衍生物，吡唑啉衍生物，茋衍生物，噻吩衍生物，四苯基丁二烯衍生物，環(huán)戊二烯衍生物，雙苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物(日本專利特開平1-245087號(hào)公報(bào))，雙苯乙烯基亞芳基衍生物(日本專利特開平2-247278號(hào)公報(bào))，二氮雜苯并二茚衍生物，呋喃衍生物，苯并呋喃衍生物，苯基異苯并呋喃、二基異苯并呋喃、二(2-甲基苯基)異苯并呋喃、二(2-三氟甲基苯基)異苯并呋喃、苯基異苯并呋喃等異苯并呋喃衍生物，二苯并呋喃衍生物，7-二烷基胺基香豆素衍生物、7-哌啶基香豆素衍生物、7-羥基香豆素衍生物、7-甲氧基香豆素衍生物、7-乙酰氧基香豆素衍生物、3-苯并噻唑基香豆素衍生物、3-苯并咪唑基香豆素衍生物、3-苯并惡唑基香豆素衍生物等香豆素衍生物，二氰基亞甲基吡喃衍生物，二氰基亞甲基噻喃衍生物，聚次甲基衍生物，花青衍生物，氧代苯幷蒽衍生物，氧雜蒽(xanthene)衍生物，羅丹明衍生物，螢光素衍生物，吡喃鎓衍生物，喹啉酮(carbostyril)衍生物，吖啶衍生物，惡嗪衍生物，苯醚(phenyleneoxide)衍生物，喹吖啶酮衍生物，喹唑啉衍生物，吡咯并吡啶衍生物，呋喃并吡啶衍生物，1,2,5-噻二唑并芘衍生物，吡咯亞甲基衍生物，紫環(huán)酮(perinone)衍生物，吡咯并吡咯衍生物，方酸內(nèi)鎓鹽(squarylium)衍生物，紫蒽酮衍生物，啡嗪衍生物，吖啶酮衍生物，脫氮黃素衍生物，茀衍生物及苯并茀衍生物等。若對(duì)每種發(fā)色光進(jìn)行例示，則作為藍(lán)色～藍(lán)綠色摻雜劑材料，可列舉：萘、蒽、菲、芘、聯(lián)亞三苯、苝、茀、茚、等芳香族烴化合物或其衍生物，呋喃、吡咯、噻吩、噻咯(silole)、9-硅茀、9,9'-螺硅茀、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、啡啉、吡嗪、萘啶、喹惡啉(quinoxaline)、吡咯并吡啶、噻噸等芳香族雜環(huán)化合物或其衍生物，二苯乙烯基苯衍生物，四苯基丁二烯衍生物，茋衍生物，醛連氮衍生物，香豆素衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、惡唑、惡二唑、三唑等唑衍生物及其金屬錯(cuò)合物及N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺所代表的芳香族胺衍生物等。另外，作為綠色～黃色摻雜劑材料，可列舉：香豆素衍生物、鄰苯二甲酰亞胺衍生物、萘二甲酰亞胺衍生物、紫環(huán)酮衍生物、吡咯并吡咯衍生物、環(huán)戊二烯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物及紅螢烯等稠四苯衍生物等，此外亦可列舉如下的較佳例：對(duì)作為上述藍(lán)色～藍(lán)綠色摻雜劑材料而例示的化合物導(dǎo)入芳基、雜芳基、芳基乙烯基、胺基、氰基等可長(zhǎng)波長(zhǎng)化的取代基的化合物。此外，作為橙色～紅色摻雜劑材料，可列舉：苝四羧酸雙(二異丙基苯基)酰亞胺等萘二甲酰亞胺衍生物，紫環(huán)酮衍生物，以乙?；虮郊柞；c啡啉等作為配位子的Eu錯(cuò)合物等稀土類錯(cuò)合物，4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(對(duì)二甲基胺基苯乙烯基)-4H-吡喃或其類似物，鎂酞菁、鋁氯酞菁等金屬酞菁衍生物，羅丹明化合物，脫氮黃素衍生物，香豆素衍生物，喹吖啶酮衍生物，啡惡嗪衍生物、惡嗪衍生物、喹唑啉衍生物、吡咯并吡啶衍生物、方酸內(nèi)鎓鹽衍生物、紫蒽酮衍生物、啡嗪衍生物、啡惡嗪酮衍生物及噻二唑并芘衍生物等，此外亦可列舉如下的較佳例：對(duì)作為上述藍(lán)色～藍(lán)綠色及綠色～黃色摻雜劑材料而例示的化合物導(dǎo)入芳基、雜芳基、芳基乙烯基、胺基、氰基等可長(zhǎng)波長(zhǎng)化的取代基的化合物。此外，作為摻雜劑，可從《化學(xué)工業(yè)》2004年6月號(hào)第13頁(yè)、及其所列舉的參考文獻(xiàn)等所記載的化合物等之中適宜選擇使用。上述摻雜劑材料之中，尤佳為具有茋結(jié)構(gòu)的胺、苝衍生物、硼烷衍生物、芳香族胺衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物或芘衍生物。具有茋結(jié)構(gòu)的胺例如以下述式表示。[化39]該式中，Ar1為碳數(shù)為6～30的源自芳基的m價(jià)基，Ar2及Ar3分別獨(dú)立為碳數(shù)為6～30的芳基，Ar1～Ar3中的至少1種具有茋結(jié)構(gòu)，Ar1～Ar3亦可經(jīng)取代，并且m為1～4的整數(shù)。具有茋結(jié)構(gòu)的胺更佳為下述式所表示的二胺基茋。[化40]該式中，Ar2及Ar3分別獨(dú)立為碳數(shù)為6～30的芳基，Ar2及Ar3亦可經(jīng)取代。作為碳數(shù)為6～30的芳基的具體例，可列舉：苯基、萘基、苊基、茀基、萉基、菲基、蒽基、熒蒽基、聯(lián)亞三苯基、芘基、基、稠四苯基、苝基、茋基、二苯乙烯基苯基、二苯乙烯基聯(lián)苯基、二苯乙烯基茀基等。作為具有茋結(jié)構(gòu)的胺的具體例，可列舉：N,N,N',N'-四(4-聯(lián)苯基)-4,4'-二胺基茋、N,N,N',N'-四(1-萘基)-4,4'-二胺基茋、N,N,N',N'-四(2-萘基)-4,4'-二胺基茋、N,N'-二(2-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺基茋、N,N'-二(9-菲基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺基茋、4,4'-雙[4”-雙(二苯基胺基)苯乙烯基]-聯(lián)苯、1,4-雙[4'-雙(二苯基胺基)苯乙烯基]苯、2,7-雙[4'-雙(二苯基胺基)苯乙烯基]-9,9-二甲基茀、4,4'-雙(9-乙基-3-咔唑乙烯基)聯(lián)苯、4,4'-雙(9-苯基-3-咔唑乙烯基)聯(lián)苯等。另外，亦可使用日本專利特開2003-347056號(hào)公報(bào)、及日本專利特開2001-307884號(hào)公報(bào)等所記載的具有茋結(jié)構(gòu)的胺。作為苝衍生物，例如可列舉：3,10-雙(2,6-二甲基苯基)苝、3,10-雙(2,4,6-三甲基苯基)苝、3,10-二苯基苝、3,4-二苯基苝、2,5,8,11-四叔丁基苝、3,4,9,10-四苯基苝、3-(1'-芘基)-8,11-二(叔丁基)苝、3-(9'-蒽基)-8,11-二(叔丁基)苝、3,3'-雙(8,11-二(叔丁基)苝)等。另外，亦可使用日本專利特開平11-97178號(hào)公報(bào)、日本專利特開2000-133457號(hào)公報(bào)、日本專利特開2000-26324號(hào)公報(bào)、日本專利特開2001-267079號(hào)公報(bào)、日本專利特開2001-267078號(hào)公報(bào)、日本專利特開2001-267076號(hào)公報(bào)、日本專利特開2000-34234號(hào)公報(bào)、日本專利特開2001-267075號(hào)公報(bào)、及日本專利特開2001-217077號(hào)公報(bào)等所記載的苝衍生物。作為硼烷衍生物，例如可列舉：1,8-二苯基-10-(二基硼基)蒽(1,8-diphenyl-10-(dimesitylboryl)anthracene)、9-苯基-10-(二基硼基)蒽、4-(9'-蒽基)二基硼基萘、4-(10'-苯基-9'-蒽基)二基硼基萘、9-(二基硼基)蒽、9-(4'-聯(lián)苯基)-10-(二基硼基)蒽、9-(4'-(N-咔唑基)苯基)-10-(二基硼基)蒽等。另外，亦可使用國(guó)際公開第2000/40586號(hào)手冊(cè)等所記載的硼烷衍生物。芳香族胺衍生物例如以下述式表示。[化41]該式中，Ar4為碳數(shù)為6～30的源自芳基的n價(jià)的基，Ar5及Ar6分別獨(dú)立為碳數(shù)為6～30的芳基，Ar4～Ar6亦可經(jīng)取代，并且n為1～4的整數(shù)。尤其是，更佳為Ar4為源自蒽、或芘的2價(jià)基，Ar5及Ar6分別獨(dú)立為碳數(shù)為6～30的芳基，Ar4～Ar6亦可經(jīng)取代，并且n為2的芳香族胺衍生物。作為碳數(shù)為6～30的芳基的具體例，可列舉：苯基、萘基、苊基、茀萉基、菲基、蒽基、熒蒽基、聯(lián)亞三苯基、芘基、基、稠四苯基、苝基、稠五苯基等。作為芳香族胺衍生物，系例如可列舉：N,N,N',N'-四苯基-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(對(duì)甲苯基)-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(間甲苯基)-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(4-異丙基苯基)-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(萘-2-基)-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(對(duì)甲苯基)-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-乙基苯基)-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-乙基苯基)-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-叔丁基苯基)-6,12-二胺、N,N'-雙(4-異丙基苯基)-N,N'-二(對(duì)甲苯基)-6,12-二胺等。另外，作為芘系，例如可列舉：N,N,N',N'-四苯基芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(對(duì)甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(間甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(4-異丙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(3,4-二甲基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(對(duì)甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-乙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-乙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-叔丁基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-雙(4-異丙基苯基)-N,N'-二(對(duì)甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(3,4-二甲基苯基)-3,8-二苯基芘-1,6-二胺等。另外，作為蒽系，例如可列舉：N,N,N,N-四苯基蒽-9,10-二胺、N,N,N',N'-四(對(duì)甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N,N',N'-四(間甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N,N',N'-四(4-異丙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(對(duì)甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(間甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-乙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-乙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-叔丁基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-雙(4-異丙基苯基)-N,N'-二(對(duì)甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二叔丁基-N,N,N',N'-四(對(duì)甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二叔丁基-N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二叔丁基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)-N,N'-二(對(duì)甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二環(huán)己基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)-N,N'-二(對(duì)甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二環(huán)己基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)-N,N'-雙(4-叔丁基苯基)蒽-9,10-二胺、9,10-雙(4-二苯基胺基-苯基)蒽、9,10-雙(4-二(1-萘基胺基)苯基)蒽、9,10-雙(4-二(2-萘基胺基)苯基)蒽、10-二對(duì)甲苯基胺基-9-(4-二對(duì)甲苯基胺基-1-萘基)蒽、10-二苯基胺基-9-(4-二苯基胺基-1-萘基)蒽、10-二苯基胺基-9-(6-二苯基胺基-2-萘基)蒽等。另外，作為芘系，例如可列舉：N,N,N,N-四苯基-1,8-芘-1,6-二胺、N-聯(lián)苯-4-基-N-聯(lián)苯-1,8-芘-1,6-二胺、N1,N6-二苯基-N1,N6-雙(4-三甲基硅烷基-苯基)-1H,8H-芘-1,6-二胺等。另外，此外可列舉：[4-(4-二苯基胺基-苯基)萘-1-基]二苯基胺、[6-(4-二苯基胺基-苯基)萘-2-基]二苯基胺、4,4'-雙[4-二苯基胺基萘-1-基]聯(lián)苯、4,4'-雙[6-二苯基胺基萘-2-基]聯(lián)苯、4,4”-雙[4-二苯基胺基萘-1-基]對(duì)三聯(lián)苯、4,4”-雙[6-二苯基胺基萘-2-基]對(duì)三聯(lián)苯等。另外，亦可使用日本專利特開2006-156888號(hào)公報(bào)等所記載的芳香族胺衍生物。作為香豆素衍生物，可列舉：香豆素-6、香豆素-334等。另外，亦可使用日本專利特開2004-43646號(hào)公報(bào)、日本專利特開2001-76876號(hào)公報(bào)、及日本專利特開平6-298758號(hào)公報(bào)等所記載的香豆素衍生物。作為吡喃衍生物，可列舉下述的DCM、DCJTB等。[化42]另外，亦可使用日本專利特開2005-126399號(hào)公報(bào)、日本專利特開2005-097283號(hào)公報(bào)、日本專利特開2002-234892號(hào)公報(bào)、日本專利特開2001-220577號(hào)公報(bào)、日本專利特開2001-081090號(hào)公報(bào)、及日本專利特開2001-052869號(hào)公報(bào)等所記載的吡喃衍生物。＜有機(jī)電激發(fā)光元件中的電子注入層、電子輸送層＞電子注入層107是發(fā)揮將自陰極108移動(dòng)來的電子效率良好地注入發(fā)光層105內(nèi)或電子輸送層106內(nèi)的作用。電子輸送層106是發(fā)揮將自陰極108注入的電子或自陰極108經(jīng)由電子注入層107而注入的電子效率良好地輸送至發(fā)光層105的作用。電子輸送層106及電子注入層107分別藉由積層、混合電子輸送/注入材料中的一種或兩種以上而形成，或利用電子輸送/注入材料與高分子粘合劑的混合物而形成。所謂電子注入/輸送層，是指掌管自陰極注入電子并且輸送電子的層，較期待為電子注入效率較高，效率良好地輸送所注入的電子。為此，較佳為電子親和力較大，且電子遷移率較大，并且穩(wěn)定性優(yōu)異，制造時(shí)及使用時(shí)不易產(chǎn)生成為陷阱的雜質(zhì)的物質(zhì)。然而，在考慮空穴與電子的輸送平衡性的情況下，在主要發(fā)揮可效率良好地阻止來自陽(yáng)極的空穴不進(jìn)行再結(jié)合而流向陰極側(cè)的作用的情況下，即使電子輸送能力不那么強(qiáng)，提高發(fā)光效率的效果亦等同于電子輸送能力較強(qiáng)的材料。因此，本實(shí)施形態(tài)的電子注入/輸送層亦可包含可效率良好地阻止空穴的遷移的層的功能。作為形成電子輸送層106或電子注入層107的材料(電子輸送材料)，可自先前在光導(dǎo)電材料中慣用作電子傳遞化合物的化合物、有機(jī)電激發(fā)光元件的電子注入層及電子輸送層所使用的公知化合物之中任意選擇使用。作為電子輸送層或電子注入層所使用的材料，較佳為含有選自如下化合物中的至少一種：包含由選自碳、氫、氧、硫、硅及磷中的一種以上的原子構(gòu)成的芳香環(huán)或者芳香族雜環(huán)的化合物、吡咯衍生物及其縮合環(huán)衍生物、以及具有電子接受性氮的金屬錯(cuò)合物。具體而言，可列舉：萘、蒽等縮合環(huán)系芳香環(huán)衍生物，以4,4'-雙(二苯基乙烯基)聯(lián)苯為代表的苯乙烯基系芳香環(huán)衍生物，紫環(huán)酮衍生物，香豆素衍生物，萘二甲酰亞胺衍生物、蒽酮或聯(lián)對(duì)苯醌等醌衍生物，磷氧化物衍生物，咔唑衍生物及吲哚衍生物等。作為具有電子接受性氮的金屬錯(cuò)合物，例如可列舉：羥基苯基惡唑錯(cuò)合物等羥基唑錯(cuò)合物，偶氮次甲基(azomethine)錯(cuò)合物，托酚酮(tropolone)金屬錯(cuò)合物，黃酮醇金屬錯(cuò)合物及苯并喹啉金屬錯(cuò)合物等。該等材料可單獨(dú)使用，亦可與不同的材料混合使用。另外，作為其他電子傳遞化合物的具體例，可列舉：吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、啡啉衍生物、紫環(huán)酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲酰亞胺衍生物、蒽酮衍生物、聯(lián)對(duì)苯醌衍生物、聯(lián)苯醌衍生物、苝衍生物、惡二唑衍生物(1,3-雙[(4-叔丁基苯基)-1,3,4-惡二唑基]亞苯基等)、噻吩衍生物、三唑衍生物(N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等)、噻二唑衍生物、8-羥基喹啉衍生物的金屬錯(cuò)合物、羥基喹啉系金屬錯(cuò)合物、喹惡啉衍生物、喹惡啉衍生物的聚合物、吲哚類化合物、鎵錯(cuò)合物、吡唑衍生物、全氟化亞苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物(2,2'-雙(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺聯(lián)茀等)、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并咪唑衍生物(三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等)、苯并惡唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三聯(lián)吡啶等的低聚吡啶衍生物、聯(lián)吡啶衍生物、三聯(lián)吡啶衍生物(1,3-雙(4'-(2,2'：6'2”-三聯(lián)吡啶基))苯等)、萘啶衍生物(雙(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等)、醛連氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍生物、磷氧化物衍生物、雙苯乙烯基衍生物等。另外，亦可使用具有電子接受性氮的金屬錯(cuò)合物，例如可列舉：羥基喹啉系金屬錯(cuò)合物或羥基苯基惡唑錯(cuò)合物等羥基唑錯(cuò)合物、偶氮次甲基錯(cuò)合物、托酚酮金屬錯(cuò)合物、黃酮醇金屬錯(cuò)合物及苯并喹啉金屬錯(cuò)合物等。上述材料可單獨(dú)使用，亦可與不同的材料混合使用。上述材料之中，較佳為羥基喹啉系金屬錯(cuò)合物、聯(lián)吡啶衍生物、啡啉衍生物或硼烷衍生物。羥基喹啉系金屬錯(cuò)合物是下述通式(E-1)所表示的化合物。[化43]式中，R1～R6為氫或取代基，M為L(zhǎng)i、Al、Ga、Be或Zn，n為1～3的整數(shù)。作為羥基喹啉系金屬錯(cuò)合物的具體例，可列舉：8-羥基喹啉鋰、三(8-羥基喹啉)鋁、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(5-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(3,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(4,5-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(4,6-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,3-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,6-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,4-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二叔丁基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,6-二苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,6-三苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,6-三甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,5,6-四甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-萘酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二叔丁基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-4-乙基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-4-乙基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-4-甲氧基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-4-甲氧基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-5-氰基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-5-氰基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-5-三氟甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-5-三氟甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹?shù)?。?lián)吡啶衍生物是下述通式(E-2)所表示的化合物。[化44]式中，G表示單純的鍵或n價(jià)連接基，n為2～8的整數(shù)。另外，未用于吡啶-吡啶或吡啶-G的鍵結(jié)的碳原子亦可經(jīng)取代。作為通式(E-2)的G，例如可列舉以下結(jié)構(gòu)式的化合物。此外，下述結(jié)構(gòu)式中的R分別獨(dú)立為氫、甲基、乙基、異丙基、環(huán)己基、苯基、1-萘基、2-萘基、聯(lián)苯基或三聯(lián)苯基。[化45]作為吡啶衍生物的具體例，可列舉：2,5-雙(2,2'-聯(lián)吡啶-6-基)-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯、2,5-雙(2,2'-聯(lián)吡啶-6-基)-1,1-二甲基-3,4-二基噻咯、2,5-雙(2,2'-聯(lián)吡啶-5-基)-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯、2,5-雙(2,2'-聯(lián)吡啶-5-基)-1,1-二甲基-3,4-二基噻咯、9,10-二(2,2'-聯(lián)吡啶-6-基)蒽、9,10-二(2,2'-聯(lián)吡啶-5-基)蒽、9,10-二(2,3'-聯(lián)吡啶-6-基)蒽、9,10-二(2,3'-聯(lián)吡啶-5-基)蒽、9,10-二(2,3'-聯(lián)吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,3'-聯(lián)吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,2'-聯(lián)吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,2'-聯(lián)吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,4'-聯(lián)吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,4'-聯(lián)吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(3,4'-聯(lián)吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(3,4'-聯(lián)吡啶-5-基)-2-苯基蒽、3,4-二苯基-2,5-二(2,2'-聯(lián)吡啶-6-基)噻吩、3,4-二苯基-2,5-二(2,3'-聯(lián)吡啶-5-基)噻吩、6'6”-二(2-吡啶基)2,2'：4',4”：2”,2”'-四聯(lián)吡啶等。啡啉衍生物是下述通式(E-3-1)或(E-3-2)所表示的化合物。[化46]式中，R1～R8為氫或取代基，鄰接的基亦可相互鍵結(jié)而形成縮合環(huán)，G表示單純的鍵或n價(jià)連接基，n為2～8的整數(shù)。另外，作為通式(E-3-2)的G，例如可列舉與聯(lián)吡啶衍生物的項(xiàng)目中所說明的G相同的G。作為啡啉衍生物的具體例，可列舉：4,7-二苯基-1,10-啡啉、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉、9,10-二(1,10-啡啉-2-基)蒽、2,6-二(1,10-啡啉-5-基)吡啶、1,3,5-三(1,10-啡啉-5-基)苯、9,9'-二氟-雙(1,10-啡啉-5-基)、浴銅零或1,3-雙(2-苯基-1,10-啡啉-9-基)苯等。尤其對(duì)將啡啉衍生物用于電子輸送層、電子注入層的情況進(jìn)行說明。為了經(jīng)過長(zhǎng)時(shí)間獲得穩(wěn)定的發(fā)光，期待熱穩(wěn)定性或薄膜形成性優(yōu)異的材料，啡啉衍生物之中，較佳為取代基本身具有三維立體結(jié)構(gòu)、或藉由與啡啉骨架或者鄰接取代基的立體能障而具有三維立體結(jié)構(gòu)的啡啉衍生物、或者將復(fù)數(shù)個(gè)啡啉骨架連結(jié)而成的啡啉衍生物。此外，在連結(jié)復(fù)數(shù)個(gè)啡啉骨架的情況下，更佳為連結(jié)單元中含有共軛鍵、經(jīng)取代或者未經(jīng)取代的芳香族烴、經(jīng)取代或者未經(jīng)取代的芳香雜環(huán)的化合物。硼烷衍生物是下述通式(E-4)所表示的化合物，詳細(xì)而言，如日本專利特開2007-27587號(hào)公報(bào)中所揭示。[化47]式中，R11及R12分別獨(dú)立為氫原子、烷基、可經(jīng)取代的芳基、取代硅烷基、可經(jīng)取代的含氮雜環(huán)基、或氰基中的至少一種，R13～R16分別獨(dú)立為可經(jīng)取代的烷基、或可經(jīng)取代的芳基，X為可經(jīng)取代的亞芳基，Y為可經(jīng)取代的碳數(shù)為16以下的芳基、取代硼基、或可經(jīng)取代的咔唑基，并且n分別獨(dú)立為0～3的整數(shù)。上述通式(E-4)所表示的化合物之中，較佳為下述通式(E-4-1)所表示的化合物，更佳為下述通式(E-4-1-1)～(E-4-1-4)所表示的化合物。作為具體例，可列舉：9-[4-(4-二基硼基萘-1-基)苯基]咔唑、9-[4-(4-二基硼基萘-1-基)萘-1-基]咔唑等。[化48]式中，R11及R12分別獨(dú)立為氫原子、烷基、可經(jīng)取代的芳基、取代硅烷基、可經(jīng)取代的含氮雜環(huán)基、或氰基中的至少一種，R13～R16分別獨(dú)立為可經(jīng)取代的烷基、或可經(jīng)取代的芳基，R21及R22分別獨(dú)立為氫原子、烷基、可經(jīng)取代的芳基、取代硅烷基、可經(jīng)取代的含氮雜環(huán)基、或氰基中的至少一種，X1為可經(jīng)取代的碳數(shù)20以下的亞芳基，n分別獨(dú)立為0～3的整數(shù)，并且m分別獨(dú)立為0～4的整數(shù)。[化49]各式中，R31～R34分別獨(dú)立為甲基、異丙基或苯基中的任一種，并且R35及R36分別獨(dú)立為氫、甲基、異丙基或苯基中的任一種。上述通式(E-4)所表示的化合物之中，較佳為下述通式(E-4-2)所表示的化合物、更佳為下述通式(E-4-2-1)所表示的化合物。[化50]式中，R11及R12分別獨(dú)立為氫原子、烷基、可經(jīng)取代的芳基、取代硅烷基、可經(jīng)取代的含氮雜環(huán)基、或氰基中的至少一種，R13～R16分別獨(dú)立為可經(jīng)取代的烷基、或可經(jīng)取代的芳基，X1為可經(jīng)取代的碳數(shù)20以下的亞芳基，并且n分別獨(dú)立為0～3的整數(shù)。[化51]式中，R31～R34分別獨(dú)立為甲基、異丙基或苯基中的任一種，并且R35及R36分別獨(dú)立為氫、甲基、異丙基或苯基中的任一種。上述通式(E-4)所表示的化合物之中，較佳為下述通式(E-4-3)所表示的化合物、更佳為下述通式(E-4-3-1)或(E-4-3-2)所表示的化合物。[化52]式中，R11及R12分別獨(dú)立為氫原子、烷基、可經(jīng)取代的芳基、取代硅烷基、可經(jīng)取代的含氮雜環(huán)基、或氰基中的至少一種，R13～R16分別獨(dú)立為可經(jīng)取代的烷基、或可經(jīng)取代的芳基，X1為可經(jīng)取代的碳數(shù)為10以下的亞芳基，Y1為可經(jīng)取代的碳數(shù)為14以下的芳基，并且n分別獨(dú)立為0～3的整數(shù)。[化53]各式中，R31～R34分別獨(dú)立為甲基、異丙基或苯基中的任一種，并且R35及R36分別獨(dú)立為氫、甲基、異丙基或苯基中的任一種。苯并咪唑衍生物是下述通式(E-5)所表示的化合物。[化54]式中，Ar1～Ar3分別獨(dú)立為氫或可經(jīng)取代的碳數(shù)為6～30的芳基。尤佳為Ar1為可經(jīng)取代的蒽基的苯并咪唑衍生物。碳數(shù)為6～30的芳基的具體例為：苯基、1-萘基、2-萘基、苊-1-基、苊-3-基、苊-4-基、苊-5-基、茀-1-基、茀-2-基、茀-3-基、茀-4-基、茀-9-基、萉-1-基、萉-2-基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基，9-菲基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、熒蒽-1-基、熒蒽-2-基、熒蒽-3-基、熒蒽-7-基、熒蒽-8-基、聯(lián)亞三苯-1-基、聯(lián)亞三苯-2-基、芘-1-基、芘-2-基、芘-4-基、-1-基、-2-基、-3-基、-4-基、-5-基、-6-基、稠四苯-1-基、稠四苯-2-基、稠四苯-5-基、苝-1-基、苝-2-基、苝-3-基、稠五苯-1-基、稠五苯-2-基、稠五苯-5-基、稠五苯-6-基。苯并咪唑衍生物的具體例為：1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑。電子輸送層或電子注入層中亦可還含有可將形成電子輸送層或電子注入層的材料還原的物質(zhì)。該還原性物質(zhì)只要具有一定的還原性，則可使用各種，例如可適宜地使用選自由堿金屬、堿土金屬、稀土金屬、堿金屬的氧化物、堿金屬的鹵化物、堿土金屬的氧化物、堿土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、堿金屬的有機(jī)錯(cuò)合物、堿土金屬的有機(jī)錯(cuò)合物及稀土金屬的有機(jī)錯(cuò)合物所組成的群組中的至少1種。作為較佳的還原性物質(zhì)，可列舉：Na(功函數(shù)2.36eV)、K(功函數(shù)2.28eV)、Rb(功函數(shù)2.16eV)或Cs(功函數(shù)1.95eV)等堿金屬，或Ca(功函數(shù)2.9eV)、Sr(功函數(shù)2.0eV～2.5eV)或Ba(功函數(shù)2.52eV)等堿土金屬，尤佳為功函數(shù)為2.9eV以下的還原性物質(zhì)。該等中，更佳的還原性物質(zhì)為K、Rb或Cs的堿金屬，更佳為Rb或Cs，最佳為Cs。該等堿金屬尤其是還原能力較高，藉由相對(duì)少量添加至形成電子輸送層或電子注入層的材料中，可實(shí)現(xiàn)有機(jī)EL元件的發(fā)光亮度的提高或長(zhǎng)壽命化。另外，作為功函數(shù)為2.9eV以下的還原性物質(zhì)，亦較佳為2種以上的該等堿金屬的組合，尤佳為含有Cs的組合、例如Cs與Na、Cs與K、Cs與Rb、或Cs與Na與K的組合。藉由含有Cs，可有效率地發(fā)揮還原能力，藉由添加至形成電子輸送層或電子注入層的材料中，可實(shí)現(xiàn)有機(jī)EL元件的發(fā)光亮度的提高或長(zhǎng)壽命化。＜有機(jī)電激發(fā)光元件中的陰極＞陰極108是發(fā)揮經(jīng)由電子注入層107及電子輸送層106向發(fā)光層105注入電子的作用。作為形成陰極108的材料，只要為可將電子效率良好地注入有機(jī)層的物質(zhì)，則無特別限定，可使用與形成陽(yáng)極102的材料相同的材料。其中，較佳為錫、銦、鈣、鋁、銀、銅、鎳、鉻、金、鉑、鐵、鋅、鋰、鈉、鉀、銫及鎂等金屬或此等的合金(鎂-銀合金、鎂-銦合金、氟化鋰/鋁等的鋁-鋰合金等)等。為了提高電子注入效率而提高元件特性，含有鋰、鈉、鉀、銫、鈣、鎂或該等低功函數(shù)金屬的合金較為有效。然而，該等低功函數(shù)金屬一般而言在大氣中不穩(wěn)定的情況居多。為了改善該情況，例如已知有向有機(jī)層中摻雜微量的鋰、銫或鎂，并使用穩(wěn)定性較高的電極的方法。作為其他摻雜劑，亦可使用氟化鋰、氟化銫、氧化鋰及氧化銫之類的無機(jī)鹽。但是，并不限定于該等。此外，為了保護(hù)電極，作為較佳例可列舉積層鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁及銦等金屬、或使用該等金屬的合金，及二氧化硅、二氧化鈦及氮化硅等無機(jī)物，聚乙烯醇、氯乙烯、烴系高分子化合物等。該等電極的制作方法只要為電阻加熱、電子束、濺鍍、離子鍍敷及涂布等可取得導(dǎo)通的方法，則無特別限制。＜可用于各層的粘合劑＞以上的空穴注入層、空穴輸送層、發(fā)光層、電子輸送層及電子注入層所使用的材料可單獨(dú)形成各層，亦可分散至作為高分子粘合劑的聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯基咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚砜、聚苯醚、聚丁二烯、烴樹脂、酮樹脂、苯氧基樹脂、聚酰胺、乙基纖維素、乙酸乙烯酯樹脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(AcrylonitrileButadieneStyrene，ABS)樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂等溶劑可溶性樹脂，或酚樹脂、二甲苯樹脂、石油樹脂、脲樹脂、三聚氰胺樹脂、不飽和聚酯樹脂、醇酸樹脂、環(huán)氧樹脂、硅酮樹脂等硬化性樹脂等中而使用。＜有機(jī)電激發(fā)光元件的制作方法＞構(gòu)成有機(jī)電激發(fā)光元件的各層可藉由將用于構(gòu)成各層的材料藉由蒸鍍法、電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、濺鍍、分子積層法、印刷法、旋轉(zhuǎn)涂布法或澆鑄法、涂布法等方法制成薄膜而形成。如此而形成的各層的膜厚并無特別限定，可根據(jù)材料的性質(zhì)適宜設(shè)定，通常為2nm～5000nm的范圍。膜厚通常可利用水晶振蕩式膜厚測(cè)定裝置等進(jìn)行測(cè)定。在使用蒸鍍法進(jìn)行薄膜化的情況下，其蒸鍍條件根據(jù)材料的種類、膜的目標(biāo)的結(jié)晶結(jié)構(gòu)及聚集結(jié)構(gòu)等而有所不同。一般而言，蒸鍍條件較佳為在舟加熱溫度50℃～400℃、真空度10-6Pa～10-3Pa、蒸鍍速度0.01nm/秒～50nm/秒、基板溫度-150℃～+300℃、膜厚2nm～5μm的范圍內(nèi)適宜設(shè)定。其次，作為制作有機(jī)電激發(fā)光元件的方法的一例，對(duì)包含陽(yáng)極/空穴注入層/空穴輸送層/包含主體材料與摻雜劑材料的發(fā)光層/電子輸送層/電子注入層/陰極的有機(jī)電激發(fā)光元件的制作方法進(jìn)行說明。在適當(dāng)?shù)幕迳辖逵烧翦兎ǖ刃纬申?yáng)極材料的薄膜而制作陽(yáng)極后，在該陽(yáng)極上形成空穴注入層及空穴輸送層的薄膜。在其上共蒸鍍主體材料與摻雜劑材料形成薄膜而制成發(fā)光層，在該發(fā)光層上形成電子輸送層、電子注入層，接著藉由蒸鍍法等形成包含陰極用物質(zhì)的薄膜而制成陰極，藉此獲得目標(biāo)有機(jī)電激發(fā)光元件。此外，在所述有機(jī)電激發(fā)光元件的制作中，亦可將制作順序顛倒，而按照陰極、電子注入層、電子輸送層、發(fā)光層、空穴輸送層、空穴注入層、陽(yáng)極的順序進(jìn)行制作。在對(duì)如此而獲得的有機(jī)電激發(fā)光元件施加直流電壓的情況下，對(duì)陽(yáng)極施加+的極性且對(duì)陰極施加-的極性即可，若施加2V～40V左右的電壓，則可自透明或半透明的電極側(cè)(陽(yáng)極或陰極、及雙方)觀測(cè)到發(fā)光。另外，該有機(jī)電激發(fā)光元件在施加脈沖電流或交流電流的情況下亦發(fā)光。此外，所施加的交流的波形可為任意。＜有機(jī)電激發(fā)光元件的應(yīng)用例＞另外，本發(fā)明亦可應(yīng)用于具備有機(jī)電激發(fā)光元件的顯示裝置或具備有機(jī)電激發(fā)光元件的照明裝置等。具備有機(jī)電激發(fā)光元件的顯示裝置或照明裝置可藉由將本實(shí)施形態(tài)的有機(jī)電激發(fā)光元件與公知的驅(qū)動(dòng)裝置連接等公知方法而制造，可適宜使用直流驅(qū)動(dòng)、脈沖驅(qū)動(dòng)、交流驅(qū)動(dòng)等公知的驅(qū)動(dòng)方法進(jìn)行驅(qū)動(dòng)。作為顯示裝置，例如可列舉：彩色平板顯示器等面板顯示器、可撓性彩色有機(jī)電激發(fā)光(EL)顯示器等可撓性顯示器等(例如參照日本專利特開平10-335066號(hào)公報(bào)、日本專利特開2003-321546號(hào)公報(bào)、日本專利特開2004-281086號(hào)公報(bào)等)。另外，作為顯示器的顯示方式，例如可列舉：矩陣及/或分段方式等。此外，矩陣顯示與分段顯示亦可共存于相同面板中。所謂矩陣，是指用于顯示的像素二維配置為晶格狀或馬賽克狀等而成者，其以像素的集合顯示文字或圖像。像素的形狀或尺寸取決于用途。例如在電腦、監(jiān)視器、電視的圖像及文字顯示通常使用邊長(zhǎng)為300μm以下的四方形的像素，另外，在為顯示面板之類的大型顯示器的情況下，是使用邊長(zhǎng)為毫米級(jí)的像素。在為單色顯示的情況下，排列相同顏色的像素即可，在為彩色顯示的情況下，是排列紅色、綠色、藍(lán)色的像素而進(jìn)行顯示。在該情況下，典型的有三角型與條紋型。此外，作為該矩陣的驅(qū)動(dòng)方法，可采用線序驅(qū)動(dòng)方法或主動(dòng)矩陣中的任何方法。線序驅(qū)動(dòng)具有結(jié)構(gòu)更簡(jiǎn)單的優(yōu)點(diǎn)，但在考慮運(yùn)作特性的情況下，有時(shí)主動(dòng)矩陣更優(yōu)異，因此需要根據(jù)用途分開使用。分段方式(類型)是以顯示預(yù)先決定的資訊的方式形成圖案，使所決定的區(qū)域發(fā)光。例如可列舉：數(shù)位鐘表或溫度計(jì)上的時(shí)間或溫度顯示、聲頻機(jī)器或電磁爐等的運(yùn)作狀態(tài)顯示及汽車的面板顯示等。作為照明裝置，例如可列舉：室內(nèi)照明等照明裝置、液晶顯示裝置的背光等(例如參照日本專利特開2003-257621號(hào)公報(bào)、日本專利特開2003-277741號(hào)公報(bào)、日本專利特開2004-119211號(hào)公報(bào)等)。背光主要用于提高不會(huì)自發(fā)光的顯示裝置的視認(rèn)性，可用于液晶顯示裝置、鐘表、聲頻裝置、汽車面板、顯示板及標(biāo)志等。尤其是，作為液晶顯示裝置、尤其是以薄型化為課題的電腦用途的背光，考慮到先前方式的背光是包含螢光燈或?qū)Ч獍宥?，因此薄型化困難，而使用本實(shí)施形態(tài)的發(fā)光元件的背光的特征在于薄型且輕量。實(shí)例以下，首先說明實(shí)例所使用的蒽化合物的合成例。＜式(1-2)所表示的化合物的合成例＞[化55]＜雙(三氟甲磺酸)萘-2,7-二酯的合成＞首先，在氮?dú)猸h(huán)境下，將2,7-萘二酚(48.1g)及吡啶(380ml)添加至燒瓶中，冷卻至0℃后，緩慢滴加三氟甲磺酸酐(203.1g)。其后，將反應(yīng)液在0℃下攪拌1小時(shí)，在室溫下攪拌2小時(shí)。其次，向反應(yīng)液中添加水，利用甲苯萃取目標(biāo)成分，將有機(jī)層減壓濃縮，并將所獲得的粗制品利用硅膠進(jìn)行管柱純化(溶劑：庚烷/甲苯＝6/1(容量比))，獲得第1中間物化合物即雙(三氟甲磺酸)萘-2,7-二酯(112.4g)。將其流程示于下述“反應(yīng)1”。[化56]反應(yīng)1＜三氟甲磺酸7-([1,1'-聯(lián)苯]-3-基)萘-2-酯的合成＞在氮?dú)猸h(huán)境下，將上述反應(yīng)1所獲得的第1中間物化合物即雙(三氟甲磺酸)萘-2,7-二酯(25.5g)、間聯(lián)苯硼酸(11.9g)、四(三苯基膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)(1.39g)、磷酸鉀(25.5g)及四氫呋喃(THF)與異丙醇(IPA)的混合溶劑(100ml)(THF/IPA＝4/1(容量比))添加至燒瓶中，并回流4小時(shí)。加熱完畢后冷卻反應(yīng)液，添加水，利用甲苯萃取目標(biāo)成分。接著，將有機(jī)層減壓濃縮，并將所獲得的粗制品利用硅膠進(jìn)行管柱純化(溶劑：庚烷)，獲得第2中間物化合物即三氟甲磺酸7-([1,1'-聯(lián)苯]-3-基)萘-2-酯(14.8g)。將其流程示于下述“反應(yīng)2”。[化57]反應(yīng)2＜9-(7-([1,1'-聯(lián)苯]-3-基)萘-2-基)-10-(萘-1-基)蒽的合成＞在氮?dú)猸h(huán)境下，將第2中間物化合物即三氟甲磺酸7-([1,1'-聯(lián)苯]-3-基)萘-2-酯(1.50g)、(10-(萘-1-基)蒽-9-基)硼酸(1.22g)、四(三苯基膦)鈀(0)(Pd(PPh3)4)(0.12g)、磷酸鉀(1.49g)及1,2,4-三甲基苯(假枯烯)、IPA及水的混合溶劑13ml(假枯烯/IPA/水＝10/2/1(容量比))添加至燒瓶中，并回流5小時(shí)。加熱完畢后冷卻反應(yīng)液，添加甲苯及水進(jìn)行分液。將有機(jī)層減壓蒸餾除去，并利用甲醇洗凈所獲得的固體后，藉由活性碳管柱層析法(溶劑：甲苯)進(jìn)行純化，獲得目標(biāo)的式(1-2)所表示的化合物即9-(7-([1,1'-聯(lián)苯]-3-基)萘-2-基)-10-(萘-1-基)蒽(0.7g)。將其流程示于下述“反應(yīng)3”。(10-(萘-1-基)蒽-9-基)硼酸是使用市售品。[化58]反應(yīng)3藉由質(zhì)譜(MS)光譜及核磁共振(NMR)測(cè)定確認(rèn)目標(biāo)化合物(1-2)的結(jié)構(gòu)。1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.19(d,1H),8.07～8.17(m,4H),8.03(d,1H),7.99(m,1H),7.94(d,1H),7.80(d,2H),7.56～7.78(m,8H),7.45～7.52(m,5H),7.38(m,1H),7.32(m,2H),7.20-7.28(m,4H).目標(biāo)化合物(1-2)的玻璃轉(zhuǎn)移溫度(Tg)為133.4℃。[測(cè)定機(jī)器：DiamondDSC(商品名、珀金埃爾默(PERKIN-ELMER)公司制造)；測(cè)定條件：冷卻速度200℃/分(Min.)、升溫速度10℃/Min.]＜式(1-1)所表示的化合物的合成例＞[化59]＜9-(7-甲氧基萘-2-基)-10-(萘-1-基)蒽的合成＞在氮?dú)猸h(huán)境下，(10-(萘-1-基)蒽-9-基)硼酸(25.1g)、三氟甲磺酸7-甲氧基萘-2-酯(24.3g)、Pd(PPh3)4(0.9g)、磷酸鉀(30.6g)及假枯烯、IPA及水的混合溶劑260ml(假枯烯/IPA/水＝8/4/1(容量比))添加至燒瓶中，并回流4.5小時(shí)。加熱完畢后添加水，冷卻至室溫，藉由吸濾采集固體。將所獲得的固體利用水、接著利用甲醇洗凈后，溶解至甲苯中，利用短硅膠管柱進(jìn)行純化。藉由吸濾采集藉由將溶劑緩慢減壓蒸餾除去而獲得的結(jié)晶，獲得第3中間物化合物即9-(7-甲氧基萘-2-基)-10-(萘-1-基)蒽(17.5g)。將其流程示于下述“反應(yīng)4”。[化60]反應(yīng)4＜7-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-醇的合成＞在氮?dú)猸h(huán)境下，將第3中間物化合物即9-(7-甲氧基萘-2-基)-10-(萘-1-基)蒽(17.5g)、吡啶鹽酸鹽(22.0g)及N-甲基吡咯烷酮(35ml)添加至燒瓶中，在200℃下攪拌6.5小時(shí)。加熱完畢后，冷卻至100℃以下，添加水，藉由吸濾采集所析出的固體。將所獲得的粗制品藉由硅膠管柱層析法(溶劑：甲苯)進(jìn)行純化，獲得第4中間物化合物即7-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-醇(16.0g)。將其流程示于下述“反應(yīng)5”。[化61]反應(yīng)5＜三氟甲磺酸7-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-酯的合成＞在氮?dú)猸h(huán)境下，將第4中間物化合物即7-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-醇(16.0g)及吡啶(150ml)添加至燒瓶中，冷卻至0℃后，緩慢滴加三氟甲磺酸酐(15.2g)。其后，在室溫下攪拌3小時(shí)后。再次冷卻至0℃，添加水而停止反應(yīng)，利用甲苯萃取目標(biāo)成分。將有機(jī)層減壓濃縮，并將所獲得的粗制品利用硅膠進(jìn)行管柱純化(溶劑：甲苯)，獲得第5中間物化合物即三氟甲磺酸7-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-酯(20.0g)。將其流程示于下述“反應(yīng)6”。[化62]反應(yīng)6＜9-(萘-1-基)-10-(7-苯基萘-2-基)蒽的合成＞在氮?dú)猸h(huán)境下，將第5中間物化合物即三氟甲磺酸7-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-酯(3.0g)、苯基硼酸(0.8g)、雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)(Pd(dba)2)(0.03g)、三環(huán)己基膦(PCy3)(0.03g)、磷酸鉀(2.2g)及甲苯、乙醇及水的混合溶劑22ml(甲苯/乙醇/水＝9/1/1(容量比))添加至燒瓶中，回流2.5小時(shí)。加熱完畢后將反應(yīng)液冷卻至室溫，添加甲醇，藉由吸濾采集析出物。將所獲得的固體利用水、接著利用甲醇洗凈后，再利用乙酸乙酯洗凈。將所獲得的粗制品溶解至甲苯中，藉由通過活性碳短管柱而除去著色成分，自氯苯中進(jìn)行再結(jié)晶，藉此獲得目標(biāo)的式(1-1)所表示的化合物即9-(萘-1-基)-10-(7-苯基萘-2-基)蒽(1.2g)。將其流程示于下述“反應(yīng)7”。[化63]反應(yīng)7藉由NMR測(cè)定而確認(rèn)目標(biāo)化合物(1-1)的結(jié)構(gòu)。1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.07～8.17(m,5H),8.04(d,1H),7.89(dd,1H),7.76～7.82(m,4H),7.65～7.75(m,2H),7.61(d,1H),7.46～7.54(m,5H),7.41(m,1H),7.29～7.33(m,2H),7.20-7.28(m,4H).＜式(1-34)所表示的化合物的合成例＞[化64]＜9-([2,2'-聯(lián)萘]-7-基)-10-(萘-1-基)蒽的合成＞在氮?dú)猸h(huán)境下，將第5中間物化合物即三氟甲磺酸7-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-酯(3.0g)、2-萘硼酸(1.0g)、(Pd(dba)2)(0.03g)、三環(huán)己基膦(0.03g)、磷酸鉀(2.2g)及甲苯、乙醇及水的混合溶劑22ml(甲苯/乙醇/水＝9/1/1(容量比))添加至燒瓶中，回流3小時(shí)。加熱完畢后將反應(yīng)液冷卻至室溫，添加甲醇，藉由吸濾采集析出物。將所獲得的固體利用水、接著利用甲醇洗凈后，再利用乙酸乙酯洗凈。將所獲得的粗制品溶解至氯苯中，藉由通過活性碳短管柱而除去著色成分，再自氯苯中進(jìn)行再結(jié)晶，藉此獲得目標(biāo)的式(1-34)所表示的化合物即9-([2,2'-聯(lián)萘]-7-基)-10-(萘-1-基)蒽(1.5g)。將其流程示于下述“反應(yīng)8”。[化65]反應(yīng)8藉由NMR測(cè)定而確認(rèn)目標(biāo)化合物(1-34)的結(jié)構(gòu)。1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.26(dd,1H),8.24(s,1H),8.11～8.18(m,3H),8.08(d,1H),7.88～8.05(m,6H),7.81(dd,2H),7.66～7.75(m,2H),7.61(d,1H),7.46～7.56(m,5H),7.29～7.34(m,2H),7.20-7.28(m,4H).＜式(1-21)所表示的化合物的合成例＞[化66]＜9-(萘-1-基)-10-(7-(萘-1-基)苯基)萘-2-基)蒽的合成＞在氮?dú)猸h(huán)境下，將第5中間物化合物即三氟甲磺酸7-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-酯(3.0g)、(4-(萘-1-基)苯基)硼酸(1.9g)、雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)(Pd(dba)2)(0.03g)、三環(huán)己基膦(0.03g)、磷酸鉀(2.2g)及甲苯、乙醇及水的混合溶劑22ml(甲苯/乙醇/水＝9/1/1(容量比))添加至燒瓶中，回流6.5小時(shí)。加熱完畢后將反應(yīng)液冷卻至室溫，添加甲醇，藉由吸濾采集析出物。將所獲得的固體利用水、接著利用甲醇洗凈后，再利用乙酸乙酯洗凈。將所獲得的粗制品溶解至甲苯中，藉由通過活性碳短管柱而除去著色成分。將溶劑減壓蒸餾除去，向所獲得的油狀物質(zhì)中添加乙酸乙酯，藉由吸濾采集藉此析出的沉淀，獲得目標(biāo)的式(1-21)所表示的化合物即9-(萘-1-基)-10-(7-(萘-1-基)苯基)萘-2-基)蒽(2.6g)。將其流程示于下述“反應(yīng)9”。[化67]反應(yīng)9藉由NMR測(cè)定而確認(rèn)目標(biāo)化合物(1-21)的結(jié)構(gòu)。1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.24(d,1H),8.12～8.19(m,3H),8.09(d,1H),8.03(m,2H),7.99(dd,1H),7.88～7.96(m,4H),7.83(d,2H),7.64～7.76(m,4H),7.62(d,1H),7.46～7.59(m,7H),7.31～7.35(m,2H),7.20-7.28(m,4H).＜式(1-38)所表示的化合物的合成例＞[化68]＜2-(7-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-基)聯(lián)亞三苯的合成＞在氮?dú)猸h(huán)境下，將第5中間物化合物即三氟甲磺酸7-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-酯(3.0g)、2-聯(lián)亞三苯硼酸(2.1g)、Pd(dba)2(0.03g)、三環(huán)己基膦(0.03g)、磷酸鉀(2.2g)及甲苯、乙醇及水的混合溶劑22ml(甲苯/乙醇/水＝9/1/1(容量比))添加至燒瓶中，回流2小時(shí)。加熱完畢后將反應(yīng)液冷卻至室溫，添加甲醇，藉由吸濾采集析出物。將所獲得的固體利用水、接著利用甲醇洗凈后，再利用乙酸乙酯洗凈。將所獲得的粗制品溶解至氯苯中，藉由通過活性碳短管柱而除去著色成分，再自氯苯中進(jìn)行再結(jié)晶，藉此獲得目標(biāo)的式(1-38)所表示的化合物即2-(7-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-基)聯(lián)亞三苯(1.9g)。將其流程示于下述“反應(yīng)10”。[化69]反應(yīng)10藉由NMR測(cè)定而確認(rèn)目標(biāo)化合物(1-38)的結(jié)構(gòu)。1H-NMR(CDCl3)：δ＝9.75(s,1H),8.68～8.90(m,6H),8.38(m,1H),8.02～8.30(m,8H),7.60～7.90(m,10H),7.53(m,3H),7.35(m,3H).＜式(1-160)所表示的化合物的合成例＞[化70]＜7-甲氧基-2,2'-聯(lián)萘的合成＞在氮?dú)猸h(huán)境下，將2-萘硼酸(33.7g)、雙(三氟甲磺酸)萘-2,7-二酯(50.0g)、Pd(PPh3)4(5.7g)、磷酸鉀(69.3g)及甲苯及乙醇的混合溶劑400ml(甲苯/乙醇＝5/1(容量比))添加至燒瓶中，回流7小時(shí)。加熱完畢后冷卻反應(yīng)液，添加水，利用甲苯萃取目標(biāo)成分。接著，將有機(jī)層減壓濃縮，藉由硅膠管柱層析法(溶劑：甲苯)進(jìn)行純化，獲得第6中間物化合物即7-甲氧基-2,2'-聯(lián)萘(32.0g)。將其流程示于下述“反應(yīng)11”。[化71]反應(yīng)11＜[2,2'-聯(lián)萘]-7-醇的合成＞在氮?dú)猸h(huán)境下，將第6中間物化合物即7-甲氧基-2,2'-聯(lián)萘(31.0g)、吡啶鹽酸鹽(63.0g)及N-甲基吡咯烷酮(20ml)添加至燒瓶中，在200℃下攪拌7小時(shí)。加熱完畢后，冷卻至100℃以下，添加水，藉由吸濾采集所析出的固體。將所獲得的固體藉由硅膠管柱層析法(溶劑：甲苯)進(jìn)行純化，獲得第7中間物化合物即[2,2'-聯(lián)萘]-7-醇(22.0g)。將其流程示于下述“反應(yīng)12”。[化72]反應(yīng)12＜三氟甲磺酸[2,2'-聯(lián)萘]-7-酯的合成＞在氮?dú)猸h(huán)境下，將第7中間物化合物即[2,2'-聯(lián)萘]-7-醇(20.0g)及吡啶(200ml)添加至燒瓶中，冷卻至0℃后，緩慢滴加三氟甲磺酸酐(30.2g)。其后，在室溫下攪拌2小時(shí)后。再次冷卻至0℃，添加水而停止反應(yīng)，利用甲苯萃取目標(biāo)成分。接著，將有機(jī)層減壓濃縮，藉由硅膠管柱層析法(溶劑：甲苯)進(jìn)行純化。將所獲得的粗制品溶解至丙酮中，藉由添加庚烷進(jìn)行再沉淀，獲得第8中間物化合物即三氟甲磺酸[2,2'-聯(lián)萘]-7-酯(16.2g)。將其流程示于下述“反應(yīng)13”。[化73]反應(yīng)13＜9-([2,2'-聯(lián)萘]-7-基)蒽的合成＞在氮?dú)猸h(huán)境下，將第8中間物化合物即三氟甲磺酸[2,2'-聯(lián)萘]-7-酯(16.0g)、蒽-9-基硼酸(13.3g)、Pd(dba)2(0.7g)、三環(huán)己基膦(0.8g)、磷酸鉀(16.9g)及甲苯及乙醇的混合溶劑120ml(甲苯/乙醇＝4/1(容量比))添加至燒瓶中，回流2.5小時(shí)。加熱完畢后冷卻反應(yīng)液，添加水及甲苯進(jìn)行分液。接著，將藉由減壓蒸餾除去有機(jī)層而獲得的粗制品藉由硅膠管柱層析法(溶劑：甲苯)進(jìn)行純化。將溶劑減壓蒸餾除去，利用庚烷洗凈所獲得的固體，獲得第9中間物化合物即9-([2,2'-聯(lián)萘]-7-基)蒽(10.0g)。將其流程示于下述“反應(yīng)14”。[化74]反應(yīng)14＜9-([2,2'-聯(lián)萘]-7-基)-10-溴蒽的合成＞在氮?dú)猸h(huán)境下，將第9中間物化合物即9-([2,2'-聯(lián)萘]-7-基)蒽(10.0g)、N-溴琥珀酰亞胺(NBS)(4.6g)、碘(0.1g)及THF(60ml)添加至燒瓶中，在室溫下徹夜攪拌。添加硫代硫酸鈉水溶液，而停止反應(yīng)，并添加水及甲苯進(jìn)行分液。接著，將有機(jī)層減壓蒸餾除去，將所獲得的固體藉由硅膠管柱層析法(溶劑：甲苯)進(jìn)行純化。將溶劑減壓蒸餾除去，利用庚烷洗凈所獲得的固體，獲得第10中間物化合物即9-([2,2'-聯(lián)萘]-7-基)-10-溴蒽(11.0g)。將其流程示于下述“反應(yīng)15”。[化75]反應(yīng)15＜9-([1,1'-聯(lián)苯]-3-基)-10-([2,2'-聯(lián)萘]-7-基)蒽的合成＞在氮?dú)猸h(huán)境下，將第10中間物化合物即9-([2,2'-聯(lián)萘]-7-基)-10-溴蒽(2.0g)、間聯(lián)苯硼酸(1.4g)、Pd(PPh3)4)(0.1g)、磷酸鉀(1.7g)及甲苯及乙醇的混合溶劑16ml(甲苯/乙醇＝4/1(容量比))添加至燒瓶中，回流10小時(shí)。加熱完畢后將反應(yīng)液冷卻至室溫，添加水，藉由吸濾采集析出物。將所獲得的固體利用水、接著利用甲醇洗凈后，再利用乙酸乙酯洗凈。將所獲得的粗制品藉由硅膠管柱層析法(溶劑：氯苯)進(jìn)行純化，最后自氯苯中進(jìn)行再結(jié)晶，藉此獲得目標(biāo)的式(1-160)所表示的化合物即9-([1,1'-聯(lián)苯]-3-基)-10-([2,2'-聯(lián)萘]-7-基)蒽(0.5g)。將其流程示于下述“反應(yīng)16”。[化76]反應(yīng)16藉由NMR測(cè)定而確認(rèn)目標(biāo)化合物(1-160)的結(jié)構(gòu)。1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.24(d,2H),8.14(t,2H),8.09(m,1H),7.88～8.15(m,5H),7.76～7.84(m,6H),7.71(m,3H),7.64(m,1H),7.44～7.56(m,5H),7.32～7.38(m,5H).＜式(1-162)所表示的化合物的合成例＞[化77]＜9-([1,1'：3',1”-三聯(lián)苯]-5'-基)-10-([2,2'-聯(lián)萘]-7-基)蒽的合成＞在氮?dú)猸h(huán)境下，將第10中間物化合物即9-([2,2'-聯(lián)萘]-7-基)-10-溴蒽(2.0g)、[1,1'：3',1”-三聯(lián)苯]-5'-基硼酸(1.0g)、Pd(dba)2(0.03g)、三環(huán)己基膦(0.03g)、磷酸鉀(1.3g)及甲苯及乙醇的混合溶劑20ml(甲苯/乙醇＝4/1(容量比))添加至燒瓶中，回流2小時(shí)。加熱完畢后將反應(yīng)液冷卻至室溫，添加水而停止反應(yīng)，利用甲苯萃取目標(biāo)物。將溶劑減壓蒸餾除去，將所獲得的粗制品藉由硅膠管柱層析法(溶劑：甲苯)進(jìn)行純化，再藉由活性碳管柱層析法(溶劑：甲苯)進(jìn)行純化，藉此獲得目標(biāo)的式(1-162)所表示的化合物即9-([1,1'：3',1”-三聯(lián)苯]-5'-基)-10-([2,2'-聯(lián)萘]-7-基)蒽(1.0g)。將其流程示于下述“反應(yīng)17”。[化78]反應(yīng)17藉由NMR測(cè)定而確認(rèn)目標(biāo)化合物(1-162)的結(jié)構(gòu)。1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.22～8.27(m,2H),8.14(t,2H),8.09(s,1H),8.05(m,1H),8.02(dd,1H),7.88～8.00(m,6H),7.76～7.81(m,8H),7.65(dd,1H),7.46～7.55(m,6H),7.33～7.41(m,6H).＜式(1-164)所表示的化合物的合成例＞[化79]＜9-([2,2'-聯(lián)萘]-7-基)-10-(菲-9-基)蒽的合成＞在氮?dú)猸h(huán)境下，將第10中間物化合物即9-([2,2'-聯(lián)萘]-7-基)-10-溴蒽(2.0g)、菲-9-基硼酸(1.1g)、乙酸鈀(Pd(OAc)2)(0.06g)、2-二環(huán)己基膦基-2,6'-二甲氧基聯(lián)苯(SPho(商品名)、艾瑞契(Aldrich)制造)(0.02g)、磷酸鉀(1.7g)及甲苯及乙醇的混合溶劑10ml(甲苯/乙醇＝4/1(容量比))添加至燒瓶中，回流10小時(shí)。加熱完畢后將反應(yīng)液冷卻至室溫，添加水，藉由吸濾采集析出物。將所獲得的固體利用水、接著利用甲醇洗凈后，藉由硅膠管柱層析法(溶劑：甲苯)進(jìn)行純化。接著，自氯苯中進(jìn)行再結(jié)晶，藉此獲得目標(biāo)的式(1-164)所表示的化合物即9-([2,2'-聯(lián)萘]-7-基)-10-(菲-9-基)蒽(0.7g)。將其流程示于下述“反應(yīng)18”。[化80]反應(yīng)18藉由NMR測(cè)定而確認(rèn)目標(biāo)化合物(1-164)的結(jié)構(gòu)。1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.90(m,2H),8.28(m,1H),8.25(s,1H),8.13～8.20(m,3H),7.89～8.04(m,7H),7.83(d,2H),7.66～7.81(m,4H),7.62(d,2H),7.53(m,2H),7.28～7.38(m,4H),7.23(m,2H).＜式(1-117)所表示的化合物的合成例＞[化81]＜9-([1,1'-聯(lián)苯]-2-基)-10-([2,2'-聯(lián)萘]-7-基)蒽的合成＞在氮?dú)猸h(huán)境下，將第10中間物化合物即9-([2,2'-聯(lián)萘]-7-基)-10-溴蒽(2.0g)、間聯(lián)苯硼酸(0.9g)、Pd(OAc)2(0.03g)、SPhos(商品名、Aldrich制造)(0.12g)、磷酸鉀(1.7g)及假枯烯、第三丁醇及水的混合溶劑14ml(假枯烯/第三丁醇/水＝10/3/1(容量比))添加至燒瓶中，回流8小時(shí)。加熱完畢后將反應(yīng)液冷卻至室溫，添加水而停止反應(yīng)，利用甲苯進(jìn)行萃取。將溶劑減壓蒸餾除去，將所獲得的固體藉由硅膠管柱層析法(溶劑：甲苯)進(jìn)行純化，再藉由活性碳管柱層析法(溶劑：甲苯)進(jìn)行純化，藉此獲得目標(biāo)的式(1-117)所表示的化合物即9-([1,1'-聯(lián)苯]-2-基)-10-([2,2'-聯(lián)萘]-7-基)蒽(0.5g)。將其流程示于下述“反應(yīng)19”。[化82]反應(yīng)19藉由NMR測(cè)定而確認(rèn)目標(biāo)化合物(1-117)的結(jié)構(gòu)。1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.21(m,2H),8.12(d,1H),8.08(dd,1H),7.87～8.03(m,6H),7.71(d,2H),7.67(m,4H),7.45～7.59(m,5H),7.23～7.32(m,4H),7.03(m,2H),6.88～6.97(m,3H).＜式(1-129)所表示的化合物的合成例＞[化83]＜9-([1,1'-聯(lián)苯]-4-基)-10-([2,2'-聯(lián)萘]-7-基)蒽的合成＞在氮?dú)猸h(huán)境下，將第10中間物化合物即9-([2,2'-聯(lián)萘]-7-基)-10-溴蒽(2.0g)、對(duì)聯(lián)苯硼酸(0.9g)、Pd(dba)2(0.05g)、三環(huán)己基膦(0.05g)、磷酸鉀(1.7g)及甲苯及乙醇的混合溶劑15ml(甲苯/乙醇＝4/1(容量比))添加至燒瓶中，回流3小時(shí)。加熱完畢后將反應(yīng)液冷卻至室溫，添加水，藉由吸濾采集析出物。將所獲得的固體利用水、接著利用甲醇洗凈后，藉由硅膠管柱層析法(溶劑：甲苯)進(jìn)行純化，再藉由活性碳管柱層析法(溶劑：甲苯)進(jìn)行純化，藉此獲得目標(biāo)的式(1-129)所表示的化合物即9-([1,1'-聯(lián)苯]-4-基)-10-([2,2'-聯(lián)萘]-7-基)蒽(0.6g)。將其流程示于下述“反應(yīng)20”。[化84]反應(yīng)20藉由NMR測(cè)定而確認(rèn)目標(biāo)化合物(1-129)的結(jié)構(gòu)。1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.24(d,2H),8.12(t,2H),8.09(s,1H),7.88～8.03(m,5H),7.86(d,2H),7.83(d,2H),7.79(m,4H),7.64(dd,1H),7.60(d,2H),7.48～7.56(m,4H),7.43(t,1H),7.33-7.40(m,4H).＜式(1-166)所表示的化合物的合成例＞[化85]＜2-(蒽-9-基)聯(lián)亞三苯的合成＞在氮?dú)猸h(huán)境下，將聯(lián)亞三苯-2-基硼酸(5.6g)、9-溴蒽(3.5g)、(Pd(PPh3)4)(0.5g)、磷酸鉀(5.8g)及假枯烯、第三丁醇及水的混合溶劑48ml(假枯烯/第三丁醇/水＝10/1/1(容量比))添加至燒瓶中，回流8小時(shí)。添加水，藉由吸濾采集析出物。將所獲得的固體利用水、接著利用甲醇洗凈后，藉由硅膠管柱層析法(溶劑：甲苯)進(jìn)行純化。接著，自甲苯/乙酸乙酯混合溶液中進(jìn)行再結(jié)晶，藉此獲得第11中間物化合物即2-(蒽-9-基)聯(lián)亞三苯(3.3g)。將其流程示于下述“反應(yīng)21”。[化86]反應(yīng)21＜2-(10-溴蒽-9-基)聯(lián)亞三苯的合成＞在氮?dú)猸h(huán)境下，將第11中間物化合物即2-(蒽-9-基)聯(lián)亞三苯(3.3g)、N-溴琥珀酰亞胺(NBS)(1.7g)、碘(0.1g)及THF(25ml)添加至燒瓶中，在室溫下攪拌5小時(shí)。添加硫代硫酸鈉水溶液，而停止反應(yīng)，藉由吸濾采集析出物。將所獲得的固體利用甲醇、接著利用庚烷進(jìn)行洗凈后，藉由硅膠管柱層析法(溶劑：甲苯)進(jìn)行純化，獲得第12中間物化合物即2-(10-溴蒽-9-基)聯(lián)亞三苯(3.5g)。將其流程示于下述“反應(yīng)22”。[化87]反應(yīng)22＜4,4,5,5-四甲基-2-(10-(聯(lián)亞三苯-2-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧雜硼戊環(huán)的合成＞在氮?dú)猸h(huán)境下，將第12中間物化合物即2-(10-溴蒽-9-基)聯(lián)亞三苯(3.5g)、聯(lián)硼酸頻那醇酯(2.2g)、PdCl2(dppf)(0.2g)、碳酸鉀(2.0g)、乙酸鉀(1.4g)及環(huán)戊基甲基醚(20ml)添加至燒瓶中，并回流5小時(shí)。將反應(yīng)液冷卻至室溫后，添加水及甲苯進(jìn)行分液。將溶劑減壓蒸餾除去，將所獲得的粗制品藉由活性碳管柱層析法(溶劑：甲苯)進(jìn)行純化，獲得第13中間物化合物即4,4,5,5-四甲基-2-(10-(聯(lián)亞三苯-2-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧雜硼戊環(huán)(2.0g)。將其流程示于下述“反應(yīng)23”。[化88]反應(yīng)23＜2-(10-([2,2'-聯(lián)萘]-7-基)蒽-9-基)聯(lián)亞三苯的合成＞在氮?dú)猸h(huán)境下，將第13中間物化合物即4,4,5,5-四甲基-2-(10-(聯(lián)亞三苯-2-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧雜硼戊環(huán)(1.5g)、三氟甲磺酸[2,2'-聯(lián)萘]-7-酯(1.3g)、Pd(PPh3)4(0.2g)、磷酸鉀(1.2g)及甲苯、乙醇及水的混合溶劑11ml(甲苯/乙醇/水＝8/2/1(容量比))添加至燒瓶中，并回流4小時(shí)。加熱完畢后將反應(yīng)液冷卻至室溫，添加水，藉由吸濾采集析出物。將所獲得的固體利用水、接著利用甲醇洗凈后，溶解至氯苯中，并供于活性氧化鋁管柱層析法(溶劑：甲苯)。接著，自氯苯中進(jìn)行再結(jié)晶，藉此獲得目標(biāo)的式(1-166)所表示的化合物即2-(10-([2,2'-聯(lián)萘]-7-基)蒽-9-基)聯(lián)亞三苯(0.9g)。將其流程示于下述“反應(yīng)24”。[化89]反應(yīng)24藉由NMR測(cè)定而確認(rèn)目標(biāo)化合物(1-166)的結(jié)構(gòu)。1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.93(d,1H),8.83(m,2H),8.74(m,2H),8.61(d,1H),8.28(m,1H),8.24(m,1H),8.15(m,3H),7.90～8.05(m,5H),7.80～7.87(m,5H),7.76(m,2H),7.69(m,2H),7.61(t,1H),7.52(m,2H),7.36(m,4H).＜式(1-172)所表示的化合物的合成例＞[化90]＜9-(4-乙氧基萘-1-基)蒽的合成＞將9-溴蒽(75.0g)、(4-乙氧基萘-1-基)硼酸(78.0g)、Pd(dba)2(5.0g)、三環(huán)己基膦(4.9g)、磷酸鉀(124.0g)及假枯烯及第三丁醇的混合溶劑440ml(假枯烯/第三丁醇＝10/1(容量比))添加至燒瓶中，回流8小時(shí)。將反應(yīng)液冷卻至室溫后，藉由吸濾采集所析出的固體，將此固體依序利用乙二胺四乙酸(EDTA)·4Na水溶液、水、甲醇進(jìn)行洗凈。接著，溶解至經(jīng)加熱的氯苯中，利用涂敷有硅膠的桐山漏斗進(jìn)行吸濾。將濾液減壓蒸餾除去，將所獲得的粗制品利用庚烷加熱洗凈，獲得第14中間物化合物即9-(4-乙氧基萘-1-基)蒽(87.1g)。將其流程示于下述“反應(yīng)25”。[化91]反應(yīng)25＜4-(蒽-9-基)萘-1-醇的合成＞在氮?dú)猸h(huán)境下，將第14中間物化合物即9-(4-乙氧基萘-1-基)蒽(87.1g)、吡啶鹽酸鹽(289.0g)及1-甲基-2-吡咯烷酮(87ml)添加至燒瓶中，在175℃下攪拌16小時(shí)。將反應(yīng)液冷卻至室溫后，添加水進(jìn)行加熱洗凈，藉由吸濾采集溶解殘留的固體。將所獲得的固體利用甲醇進(jìn)行加熱洗凈后，溶解至經(jīng)加熱的氯苯中，利用涂敷有硅膠的桐山漏斗進(jìn)行吸濾。藉由將濾液適量地減壓蒸餾除去后添加庚烷，而進(jìn)行再沉淀，獲得第15中間物化合物即4-(蒽-9-基)萘-1-醇(74.3g)。將其流程示于下述“反應(yīng)26”。[化92]反應(yīng)26＜三氟甲磺酸4-(蒽-9-基)萘-1-酯的合成＞在氮?dú)猸h(huán)境下，將添加有第15中間物化合物即4-(蒽-9-基)萘-1-醇(74.0g)及吡啶(500ml)的燒瓶在冰浴中冷卻，并滴加三氟甲磺酸酐(98.0g)。滴加完畢后，在室溫下攪拌1小時(shí)后，添加水，藉由吸濾采集所析出的固體。將所獲得的固體利用甲醇洗凈后，溶解至甲苯中，利用涂敷有硅膠的桐山漏斗進(jìn)行吸濾。將濾液減壓蒸餾除去，將所獲得的粗制品自庚烷中進(jìn)行再結(jié)晶，獲得第16中間物化合物即三氟甲磺酸4-(蒽-9-基)萘-1-酯(100.2g)。將其流程示于下述“反應(yīng)27”。[化93]反應(yīng)27＜9-(4-苯基萘-1-基)蒽的合成＞在氮?dú)猸h(huán)境下，將第16中間物化合物即三氟甲磺酸4-(蒽-9-基)萘-1-酯(30.0g)、苯基硼酸(12.1g)、Pd(PPh3)4(2.3g)、磷酸鉀(28.1g)及假枯烯、第三丁醇及水的混合溶劑150ml(假枯烯/第三丁醇/水＝8/1/1(容量比))添加至燒瓶中，回流5.5小時(shí)。加熱完畢后，將反應(yīng)液冷卻至室溫，添加水而停止反應(yīng)，利用甲苯進(jìn)行萃取。將溶劑減壓蒸餾除去后，藉由硅膠管柱層析法(溶劑：庚烷/甲苯混合溶劑)進(jìn)行純化。此時(shí)，參考“有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)入門(1)-物質(zhì)處理法與分離純化法-”化學(xué)同人股份有限公司出版、第94頁(yè)所記載的方法，緩慢地增加展開液中的甲苯的比率而使目標(biāo)物溶出。將溶劑減壓蒸餾除去，將所獲得的粗制品利用庚烷、接著利用甲醇洗凈，獲得第17中間物化合物即9-(4-苯基萘-1-基)蒽(24.1g)。將其流程示于下述“反應(yīng)28”。[化94]反應(yīng)28＜9-溴-10-(4-苯基萘基-1-基)蒽的合成＞在氮?dú)猸h(huán)境下，將第17中間物化合物即9-(4-苯基萘-1-基)蒽(24.0g)、N-溴琥珀酰亞胺(NBS)(13.5g)、碘(0.1g)及THF(200ml)添加至燒瓶中，在室溫下攪拌3.5小時(shí)。添加硫代硫酸鈉水溶液，而停止反應(yīng)，利用乙酸乙酯進(jìn)行萃取。接著，將溶劑減壓蒸餾除去，藉由吸濾采集中途析出的固體。將所獲得的粗制品利用甲醇洗凈，獲得第18中間物化合物即9-溴-10-(4-苯基萘基-1-基)蒽(26.2g)。將其流程示于下述“反應(yīng)29”。[化95]反應(yīng)29＜4,4,5,5-四甲基-2-(10-(4-苯基萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧雜硼戊環(huán)的合成＞在氮?dú)猸h(huán)境下，將第18中間物化合物即9-溴-10-(4-苯基萘基-1-基)蒽(26.0g)、聯(lián)硼酸頻那醇酯(17.3g)、PdCl2(dppf)(1.4g)、碳酸鉀(15.6g)、乙酸鉀(11.1g)及環(huán)戊基甲基醚(200ml)添加至燒瓶中，并回流5小時(shí)。將反應(yīng)液冷卻至室溫后，添加甲苯將無機(jī)鹽以外的物質(zhì)溶解，藉由吸濾除去無機(jī)鹽。將溶劑減壓蒸餾除去，將所獲得的固體利用庚烷洗凈后，利用短硅膠管柱(溶劑：甲苯)除去著色成分。藉由將溶劑減壓蒸餾除去，并向所獲得的油狀物質(zhì)中添加乙醇進(jìn)行再沉淀，獲得第19中間物化合物即4,4,5,5-四甲基-2-(10-(4-苯基萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧雜硼戊環(huán)(26.6g)。將其流程示于下述“反應(yīng)30”。[化96]反應(yīng)30＜2-(10-([2,2'-聯(lián)萘]-7-基)蒽-9-基)聯(lián)亞三苯的合成＞在氮?dú)猸h(huán)境下，將第19中間物化合物即4,4,5,5-四甲基-2-(10-(4-苯基萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧雜硼戊環(huán)(3.0g)、三氟甲磺酸[2,2'-聯(lián)萘]-7-酯(2.6g)、Pd(PPh3)4(0.3g)、磷酸鉀(2.5g)及甲苯、乙醇及水的混合溶劑26ml(甲苯/乙醇/水＝8/4/1(容量比))添加至燒瓶中，回流2小時(shí)。加熱完畢后將反應(yīng)液冷卻至室溫，添加水及甲苯進(jìn)行分液。將溶劑減壓蒸餾除去后，藉由硅膠管柱層析法(溶劑：庚烷/甲苯＝4/1)進(jìn)行純化。將此處所獲得的粗制品利用乙酸乙酯洗凈，藉此獲得目標(biāo)的式(1-172)所表示的化合物即9-([2,2'-聯(lián)萘]-7-基)-10-(4-苯基萘-1-基)蒽(1.7g)。將其流程示于下述“反應(yīng)31”。[化97]反應(yīng)31藉由NMR測(cè)定而確認(rèn)目標(biāo)化合物(1-172)的結(jié)構(gòu)。1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.28(d,1H),8.24(s,1H),8.13～8.20(m,3H),8.10(d,1H),8.04(d,1H),7.88～8.02(m,4H),7.84(d,2H),7.65～7.76(m,5H),7.49～7.62(m,7H),7.45(m,1H),7.25-7.37(m,6H).＜式(1-184)所表示的化合物的合成例＞[化98]＜9-(7-甲氧基萘-2-基)-10-(4-苯基萘-1-基)蒽的合成＞在氮?dú)猸h(huán)境下，將上述第19中間物化合物即4,4,5,5-四甲基-2-(10-(4-苯基萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧雜硼戊環(huán)(10-(萘-1-基)蒽-9-基)硼酸(23.0g)、三氟甲磺酸7-甲氧基萘-2-酯(18.0g)、Pd(PPh3)4(1.6g)、磷酸鉀(19.3g)及假枯烯、IPA及水的混合溶劑125ml(假枯烯/IPA/水＝20/4/1(容量比))添加至燒瓶中，并回流5小時(shí)。加熱完畢后，添加水及甲苯進(jìn)行分液，將溶劑減壓蒸餾除去后，將所獲得的固體藉由硅膠管柱層析法(溶劑：庚烷/甲苯＝1/1)進(jìn)行純化。接著，將所獲得的粗制品利用甲醇洗凈，獲得第20中間物化合物即9-(7-甲氧基萘-2-基)-10-(4-苯基萘-1-基)蒽(16.3g)。將其流程示于下述“反應(yīng)32”。[化99]反應(yīng)32＜7-(10-(4-苯基萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-醇的合成＞在氮?dú)猸h(huán)境下，將第20中間物化合物即9-(7-甲氧基萘-2-基)-10-(4-苯基萘-1-基)蒽(16.0g)、吡啶鹽酸鹽(17.3g)及N-甲基吡咯烷酮(30ml)添加至燒瓶中，在200℃下攪拌8小時(shí)。加熱完畢后，冷卻至100℃以下，添加水及甲苯進(jìn)行分液。將溶劑減壓蒸餾除去后，藉由硅膠管柱層析法(溶劑：甲苯)進(jìn)行純化，獲得第21中間物化合物即7-(10-(4-苯基萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-醇(15.5g)。將其流程示于下述“反應(yīng)33”。[化100]反應(yīng)33＜三氟甲磺酸7-(10-(4-苯基萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-酯的合成＞在氮?dú)猸h(huán)境下，將第21中間物化合物即7-(10-(4-苯基萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-醇(15.5g)及吡啶(100ml)添加至燒瓶中，冷卻至0℃后，緩慢滴加三氟甲磺酸酐(16.9g)。其后，在室溫下攪拌3小時(shí)后。再次冷卻至0℃，添加水而停止反應(yīng)，利用甲苯萃取目標(biāo)成分。將有機(jī)層減壓濃縮后，利用硅膠進(jìn)行管柱純化(溶劑：甲苯)，再將所獲得的粗制品利用庚烷洗凈，藉此獲得第22中間物化合物即三氟甲磺酸7-(10-(4-苯基萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-酯(16.2g)。將其流程示于下述“反應(yīng)34”。[化101]反應(yīng)34＜9-(4-苯基萘-1-基)-10-(7-([2,3,4,5,6-2H5]苯基)萘-2-基)蒽的合成＞在氮?dú)猸h(huán)境下，將第22中間物化合物即三氟甲磺酸7-(10-(4-苯基萘-1-基)蒽-9-基)萘-2-酯(3.5g)、[2,3,4,5,6-2H5]苯基硼酸(1.0g)、雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)(Pd(dba)2)(0.03g)、三環(huán)己基膦(PCy3)(0.03g)、磷酸鉀(2.3g)及甲苯、乙醇及水的混合溶劑22ml(甲苯/乙醇/水＝9/1/1(容量比))添加至燒瓶中，回流3小時(shí)。加熱完畢后，將反應(yīng)液冷卻至室溫，添加水及甲苯進(jìn)行分液。將溶劑減壓蒸餾除去后，藉由硅膠管柱層析法(溶劑：庚烷/甲苯＝3/1(容量比))進(jìn)行純化，獲得目標(biāo)的式(1-184)所表示的化合物即9-(4-苯基萘-1-基)-10-(7-([2,3,4,5,6-2H5]苯基)萘-2-基)蒽(1.7g)。將其流程示于下述“反應(yīng)35”。[化102]反應(yīng)35藉由NMR測(cè)定而確認(rèn)目標(biāo)化合物(1-184)的結(jié)構(gòu)。1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.08～8.16(m,5H),7.89(d,1H),7.82(d,2H),7.64～7.73(m,5H),7.56～7.61(m,4H),7.51(t,1H),7.44(t,1H),7.23-7.35(m,6H).以下，為了更詳細(xì)地說明本發(fā)明，而揭示使用有本發(fā)明的化合物的有機(jī)EL元件的實(shí)例，本發(fā)明并不限定于該等。制作實(shí)例1及比較例1的元件，分別測(cè)定可獲得2000cd/m2的亮度的電流密度下的恒定電流驅(qū)動(dòng)試驗(yàn)中的驅(qū)動(dòng)開始電壓(V)、保持初期亮度的80％(1600cd/m2)以上的亮度的時(shí)間(hr)。以下，詳細(xì)地說明實(shí)例及比較例。將所制作的實(shí)例1及比較例1的有機(jī)EL元件中的各層的材料構(gòu)成示于下述表1。[表1]在表1中，“HI”為N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-聯(lián)苯]-4,4'-二胺，“NPD”為N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二胺基聯(lián)苯，“BH1”為9-(6-([1,1'-聯(lián)苯]-3-基)萘-2-基)-10-苯基蒽，“BD1”為7,7,N5,N9-四苯基-N5,N9-雙(4-三甲基硅烷基-苯基)-7H-苯并[c]茀-5,9-二胺，“ET1”為2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑，并且“Liq”為8-羥基喹啉鋰。以下揭示化學(xué)結(jié)構(gòu)。[化103]＜實(shí)例1＞＜將化合物(1-2)用于發(fā)光層的主體材料的元件＞以將藉由濺鍍制成180nm的厚度的ITO研磨至150nm的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科學(xué)(OptoScience)(股份)制造作為透明支持基板。將該透明支持基板固定在市售的蒸鍍裝置(昭和真空(股份)制造)的基板固持器上，安裝添加有HI的鉬制蒸鍍用舟、添加有NPD的鉬制蒸鍍用舟、添加有本發(fā)明的化合物(1-2)的鉬制蒸鍍用舟、添加有BD1的鉬制蒸鍍用舟、添加有ET1的鉬制蒸鍍用舟、添加有Liq的鉬制蒸鍍用舟及添加有鋁的鎢制蒸鍍用舟。在透明支持基板的ITO膜上依序形成下述各層。將真空槽減壓至5×10-4Pa，首先，加熱添加有HI的蒸鍍用舟，以膜厚成為40nm的方式進(jìn)行蒸鍍而形成空穴注入層，接著，加熱添加有NPD的蒸鍍用舟，以膜厚成為25nm的方式進(jìn)行蒸鍍而形成空穴輸送層。其次，將添加有化合物(1-2)的蒸鍍用舟與添加有BD1的蒸鍍用舟同時(shí)加熱，以膜厚成為25nm的方式進(jìn)行蒸鍍而形成發(fā)光層。以化合物(1-2)與BD1的重量比成為約95：5的方式調(diào)節(jié)蒸鍍速度。其次，將添加有ET1的蒸鍍用舟與添加有Liq的蒸鍍用舟同時(shí)加熱，以膜厚成為25nm的方式進(jìn)行蒸鍍而形成電子輸送層。以ET1與Liq的重量比成為約1：1的方式調(diào)節(jié)蒸鍍速度。各層的蒸鍍速度為0.01nm/秒～1nm/秒。其后，加熱添加有Liq的蒸鍍用舟，以膜厚成為1nm的方式以0.01nm/秒～0.1nm/秒的蒸鍍速度進(jìn)行蒸鍍。接著，加熱添加有鋁的蒸鍍用舟，以膜厚成為100nm的方式以0.01nm/秒～2nm/秒的蒸鍍速度蒸鍍鋁，藉此形成陰極，獲得有機(jī)EL元件。若以ITO電極作為陽(yáng)極，以Liq/鋁電極作為陰極，并施加直流電壓，則獲得波長(zhǎng)約為460nm的藍(lán)色發(fā)光。另外，藉由用于獲得2000cd/m2的初期亮度的電流密度實(shí)施恒定電流驅(qū)動(dòng)試驗(yàn)，結(jié)果驅(qū)動(dòng)試驗(yàn)開始電壓為4.16V，保持初期亮度的80％(1600cd/m2)以上的亮度的時(shí)間為720小時(shí)。＜比較例1＞將作為發(fā)光層的主體材料的化合物(1-2)換為BH1，除此以外，藉由依據(jù)實(shí)例1的方法獲得有機(jī)EL元件。以ITO電極作為陽(yáng)極，以Liq/鋁電極作為陰極，藉由用于獲得2000cd/m2的初期亮度的電流密度實(shí)施恒定電流驅(qū)動(dòng)試驗(yàn)，結(jié)果驅(qū)動(dòng)試驗(yàn)開始電壓為4.34V，保持初期亮度的80％(1600cd/m2)以上的亮度的時(shí)間為455小時(shí)。將以上的結(jié)果匯總于表2。[表2]其次，制作實(shí)例2～實(shí)例11及比較例2～比較例4的元件，分別測(cè)定可獲得2000cd/m2的亮度的電流密度下的恒定電流驅(qū)動(dòng)試驗(yàn)的驅(qū)動(dòng)開始電壓(V)、保持初期亮度的80％(1600cd/m2)以上的亮度的時(shí)間(hr)。以下，詳細(xì)說明實(shí)例及比較例。所制作的實(shí)例2～實(shí)例11及比較例2～比較例4的有機(jī)EL元件中的各層的材料構(gòu)成如下述表3所示。[表3]在表3中，“BD2”為7,7-二甲基-N5,N9-二苯基-N5,N9-雙(4-三甲基硅烷基-苯基)-7H-苯并[c]茀-5,9-二胺，“ET2”為4,4'-((2-苯基蒽-9,10-二基)雙(4,1-亞苯基))二吡啶，“BH2”為9-([2,2'-聯(lián)萘]-6-基)-10-苯基蒽，“BH3”為9-苯基-10-(6-苯基萘-2-基)蒽。以下揭示化學(xué)結(jié)構(gòu)。[化104]＜實(shí)例2＞＜將化合物(1-1)用于發(fā)光層的主體材料的元件＞以將藉由濺鍍制成180nm的厚度的ITO研磨至150nm的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板((股份)OptoScience制造)作為透明支持基板。將該透明支持基板固定在市售的蒸鍍裝置(昭和真空(股份)制造)的基板固持器上，安裝添加有HI的鉬制蒸鍍用舟、添加有NPD的鉬制蒸鍍用舟、添加有化合物(1-1)的鉬制蒸鍍用舟、添加有BD2的鉬制蒸鍍用舟、添加有ET2的鉬制蒸鍍用舟、添加有Liq的鉬制蒸鍍用舟、添加有鎂的鉬舟及添加有銀的鎢制蒸鍍用舟。在透明支持基板的ITO膜上依序形成下述各層。將真空槽減壓至5×10-4Pa，首先，加熱添加有HI的蒸鍍用舟，以膜厚成為40nm的方式進(jìn)行蒸鍍而形成空穴注入層，接著，加熱添加有NPD的蒸鍍用舟，以膜厚成為25nm的方式進(jìn)行蒸鍍而形成空穴輸送層。其次，將添加有化合物(1-1)的蒸鍍用舟與添加有BD2的蒸鍍用舟同時(shí)加熱，以膜厚成為25nm的方式進(jìn)行蒸鍍而形成發(fā)光層。以化合物(1-1)與BD2的重量比成為約95：5的方式調(diào)節(jié)蒸鍍速度。其次，加熱添加有ET2的蒸鍍用舟，以膜厚成為20nm的方式進(jìn)行蒸鍍而形成電子輸送層。各層的蒸鍍速度為0.01nm/秒～1nm/秒。其后，加熱添加有Liq的蒸鍍用舟，以膜厚成為1nm的方式以0.01nm/秒～0.1nm/秒的蒸鍍速度進(jìn)行蒸鍍。接著，將添加有鎂的舟與添加有銀的舟同時(shí)加熱，以膜厚成為100nm的方式進(jìn)行蒸鍍而形成陰極。此時(shí)，以鎂與銀的原子數(shù)比成為10：1的方式調(diào)節(jié)蒸鍍速度，以蒸鍍速度成為0.1nm/秒～10nm/秒的方式形成陰極而獲得有機(jī)電激發(fā)光元件。若以ITO電極作為陽(yáng)極，以鎂/銀電極作為陰極，并施加直流電壓，則獲得波長(zhǎng)約為460nm的藍(lán)色發(fā)光。另外，藉由用于獲得2000cd/m2的初期亮度的電流密度而實(shí)施恒定電流驅(qū)動(dòng)試驗(yàn)，結(jié)果驅(qū)動(dòng)試驗(yàn)開始電壓為4.03V，保持初期亮度的80％(1600cd/m2)以上的亮度的時(shí)間為235小時(shí)。＜實(shí)例3＞將作為發(fā)光層的主體材料的化合物(1-1)換為化合物(1-34)，除此以外，藉由依據(jù)實(shí)例2的方法獲得有機(jī)EL元件。以ITO電極作為陽(yáng)極，以Liq/鋁電極作為陰極，藉由用于獲得2000cd/m2的初期亮度的電流密度而實(shí)施恒定電流驅(qū)動(dòng)試驗(yàn)，結(jié)果驅(qū)動(dòng)試驗(yàn)開始電壓為3.93V，保持初期亮度的80％(1600cd/m2)以上的亮度的時(shí)間為276小時(shí)。＜實(shí)例4＞將作為發(fā)光層的主體材料的化合物(1-1)換為化合物(1-21)，除此以外，藉由依據(jù)實(shí)例2的方法獲得有機(jī)EL元件。以ITO電極作為陽(yáng)極，以Liq/鋁電極作為陰極，藉由用于獲得2000cd/m2的初期亮度的電流密度而實(shí)施恒定電流驅(qū)動(dòng)試驗(yàn)，結(jié)果驅(qū)動(dòng)試驗(yàn)開始電壓為4.03V，保持初期亮度的80％(1600cd/m2)以上的亮度的時(shí)間為265小時(shí)。＜實(shí)例5＞將作為發(fā)光層的主體材料的化合物(1-1)換為化合物(1-38)，除此以外，藉由依據(jù)實(shí)例2的方法獲得有機(jī)EL元件。以ITO電極作為陽(yáng)極，以Liq/鋁電極作為陰極，藉由用于獲得2000cd/m2的初期亮度的電流密度而實(shí)施恒定電流驅(qū)動(dòng)試驗(yàn)，結(jié)果驅(qū)動(dòng)試驗(yàn)開始電壓為3.70V，保持初期亮度的80％(1600cd/m2)以上的亮度的時(shí)間為235小時(shí)。＜實(shí)例6＞將作為發(fā)光層的主體材料的化合物(1-1)換為化合物(1-160)，除此以外，藉由依據(jù)實(shí)例2的方法獲得有機(jī)EL元件。以ITO電極作為陽(yáng)極，以Liq/鋁電極作為陰極，藉由用于獲得2000cd/m2的初期亮度的電流密度而實(shí)施恒定電流驅(qū)動(dòng)試驗(yàn)，結(jié)果驅(qū)動(dòng)試驗(yàn)開始電壓為3.98V，保持初期亮度的80％(1600cd/m2)以上的亮度的時(shí)間為228小時(shí)。＜實(shí)例7＞將作為發(fā)光層的主體材料的化合物(1-1)換為化合物(1-162)，除此以外，藉由依據(jù)實(shí)例2的方法獲得有機(jī)EL元件。以ITO電極作為陽(yáng)極，以Liq/鋁電極作為陰極，藉由用于獲得2000cd/m2的初期亮度的電流密度而實(shí)施恒定電流驅(qū)動(dòng)試驗(yàn)，結(jié)果驅(qū)動(dòng)試驗(yàn)開始電壓為4.15V，保持初期亮度的80％(1600cd/m2)以上的亮度的時(shí)間為263小時(shí)。＜實(shí)例8＞將作為發(fā)光層的主體材料的化合物(1-1)換為化合物(1-164)，除此以外，藉由依據(jù)實(shí)例2的方法獲得有機(jī)EL元件。以ITO電極作為陽(yáng)極，以Liq/鋁電極作為陰極，藉由用于獲得2000cd/m2的初期亮度的電流密度而實(shí)施恒定電流驅(qū)動(dòng)試驗(yàn)，結(jié)果驅(qū)動(dòng)試驗(yàn)開始電壓為3.67V，保持初期亮度的80％(1600cd/m2)以上的亮度的時(shí)間為271小時(shí)。＜實(shí)例9＞將作為發(fā)光層的主體材料的化合物(1-1)換為化合物(1-172)，除此以外，藉由依據(jù)實(shí)例2的方法獲得有機(jī)EL元件。以ITO電極作為陽(yáng)極，以Liq/鋁電極作為陰極，藉由用于獲得2000cd/m2的初期亮度的電流密度而實(shí)施恒定電流驅(qū)動(dòng)試驗(yàn)，結(jié)果驅(qū)動(dòng)試驗(yàn)開始電壓為3.82V，保持初期亮度的80％(1600cd/m2)以上的亮度的時(shí)間為261小時(shí)。＜實(shí)例10＞將作為發(fā)光層的主體材料的化合物(1-1)換為化合物(1-117)，除此以外，藉由依據(jù)實(shí)例2的方法獲得有機(jī)EL元件。以ITO電極作為陽(yáng)極，以Liq/鋁電極作為陰極，藉由用于獲得2000cd/m2的初期亮度的電流密度而實(shí)施恒定電流驅(qū)動(dòng)試驗(yàn)，結(jié)果驅(qū)動(dòng)試驗(yàn)開始電壓為4.30V，保持初期亮度的80％(1600cd/m2)以上的亮度的時(shí)間為275小時(shí)。＜實(shí)例11＞將作為發(fā)光層的主體材料的化合物(1-1)換為化合物(1-184)，除此以外，藉由依據(jù)實(shí)例2的方法獲得有機(jī)EL元件。以ITO電極作為陽(yáng)極，以Liq/鋁電極作為陰極，藉由用于獲得2000cd/m2的初期亮度的電流密度而實(shí)施恒定電流驅(qū)動(dòng)試驗(yàn)，結(jié)果驅(qū)動(dòng)試驗(yàn)開始電壓為4.21V，保持初期亮度的80％(1600cd/m2)以上的亮度的時(shí)間為231小時(shí)。＜比較例2＞將作為發(fā)光層的主體材料的化合物(1-1)換為BH1，除此以外，藉由依據(jù)實(shí)例2的方法獲得有機(jī)EL元件。以ITO電極作為陽(yáng)極，以Liq/鋁電極作為陰極，藉由用于獲得2000cd/m2的初期亮度的電流密度而實(shí)施恒定電流驅(qū)動(dòng)試驗(yàn)，結(jié)果驅(qū)動(dòng)試驗(yàn)開始電壓為4.78V，保持初期亮度的80％(1600cd/m2)以上的亮度的時(shí)間為178小時(shí)。＜比較例3＞將作為發(fā)光層的主體材料的化合物(1-1)換為BH2，除此以外，藉由依據(jù)實(shí)例2的方法獲得有機(jī)EL元件。以ITO電極作為陽(yáng)極，以Liq/鋁電極作為陰極，藉由用于獲得2000cd/m2的初期亮度的電流密度而實(shí)施恒定電流驅(qū)動(dòng)試驗(yàn)，結(jié)果驅(qū)動(dòng)試驗(yàn)開始電壓為4.35V，保持初期亮度的80％(1600cd/m2)以上的亮度的時(shí)間為189小時(shí)。＜比較例4＞將作為發(fā)光層的主體材料的化合物(1-1)換為BH3，除此以外，藉由依據(jù)實(shí)例2的方法獲得有機(jī)EL元件。以ITO電極作為陽(yáng)極，以Liq/鋁電極作為陰極，藉由用于獲得2000cd/m2的初期亮度的電流密度而實(shí)施恒定電流驅(qū)動(dòng)試驗(yàn)，結(jié)果驅(qū)動(dòng)試驗(yàn)開始電壓為4.64V，保持初期亮度的80％(1600cd/m2)以上的亮度的時(shí)間為171小時(shí)。將以上的結(jié)果匯總于表4。[表4]產(chǎn)業(yè)上的可利用性根據(jù)本發(fā)明的較佳態(tài)樣，可提供發(fā)光效率及元件壽命優(yōu)異的有機(jī)電激發(fā)光元件、具備其的顯示裝置及具備其的照明裝置等。