專利名稱：可輻射固化的化合物的制作方法
技術領域：
本發(fā)明涉及可輻射固化的化合物和含有此化合物的組合物。
在輻射固化方法中，流體涂布膜轉化為固體交聯(lián)的網(wǎng)絡可以認為是通過三個個別的步驟而進行的，即誘導、聚合和達到最大的固化平坦區(qū)。見《紫外線和電子束配方的化學和技術》(Chemistry andTechnology of UV and EB formulation)卷Ⅳ,Oldring,1991,p8～12。
改進和抑制固化速度的因素是比如燈系統(tǒng)(紫外線劑量、強度、波長、紅外線含量)和化學系統(tǒng)(活性、吸收度、涂層重量、顏料淀積、溫度、氧抑制和基底情況)。
對于商業(yè)的涂層操作，在幾秒鐘或更短的時間內(nèi)涂層變成不粘的表面是必須的，因為在涂布涂層和堆積或卷起涂好的基底之間的時間間隔是很短的。在此很短間隔內(nèi)如果涂層不能變成不粘的表面將導致涂好的基底(堆積或卷起)的幾層粘在一起(粘連)。
本發(fā)明的目的是提供一種具有高固化速度或聚合速度，并具有所需化學和機械性能的涂料組合物。
本發(fā)明的可輻射固化化合物是一種含有羥基烷基酰胺基和羥基的化合物的單價或多價羧酸酯，其中該羧酸酯衍生自α,β-烯類不飽和羧酸。
含有本發(fā)明化合物的可輻射固化組合物導致很高的最大聚合速度。
按照本發(fā)明的一個優(yōu)選實施方案，此化合物是符合如下通式(Ⅰ)的化合物 其中Y=氫、(C1～C8)烷基或 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8相同或不同，是氫或直鏈、支化或環(huán)狀的(C1～C8)烷基鏈，R9=氫、(C1～C5)烷基、-CH2OH或-CH2COOX,R10、R11=氫、(C1～C8)烷基、(C6～C10)芳基或COOX,X=氫或(C1～C8)烷基，m=1～10，p=1～4，以及n=1～10,R1、R2或R3可以形成環(huán)烷基的一部分。
優(yōu)選n=1～4。
由于得到的優(yōu)異的反應性特征，m優(yōu)選為1～4。
P優(yōu)選為1或2，Y優(yōu)選是氫。
R1、R2、R3、R4、R5、R8、R7和R8優(yōu)選是氫或甲基。
R9優(yōu)選是氫或(甲)乙基。
R10和R11優(yōu)選是氫。
可以在比如80～140℃之間，比如通過羥基官能團的羥基烷基酰胺和不飽和羧酸之間的酯化反應來得到此化合物。
每摩爾氫氧化物優(yōu)選使用1～1.5mol的酸。
反應優(yōu)選在有機溶劑如二甲苯、甲苯或四氫呋喃存在下進行。
反應優(yōu)選在穩(wěn)定化合物存在下進行，它能夠防止在進行此反應的條件下不飽和酯基發(fā)生聚合。穩(wěn)定化合物或穩(wěn)定化合物的混合物的用量一般為大約50～大約2000ppm，優(yōu)選為75～1000ppm。根據(jù)穩(wěn)定化合物的不同可以在有氧或無氧條件下使用。
適當?shù)姆€(wěn)定化合物包括比如對苯二酚、一甲基對苯二酚、蒽醌、β-硝基苯乙烯、酚噻嗪和2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚(BHT)。
酯化反應可以在催化劑存在下進行。適當?shù)拇呋瘎┌◤娝幔热绾虻挠袡C酸，如烷磺酸和甲磺酸。
適當?shù)牟伙柡汪人岚ū热?甲基)丙烯酸和衍生物、巴豆酸、衣康酸(的半酯)、馬來酸、檸康酸、甲基富馬酸和富馬酸。
優(yōu)選使用(甲基)丙烯酸。
通過羥基官能羥基烷基酰胺和不飽和羧酸的酰氯、酸酐或酯之間的反應也可以得到在本發(fā)明中應用的化合物。
酰胺和不飽和酰氯或酸酐之間的反應優(yōu)選在0～30℃之間，在溶劑中，在堿存在下進行。適當?shù)娜軇┌ū热缢臍溥秽⒍燃淄楹鸵颐?。適當?shù)膲A包括比如吡啶和三乙胺。
適當?shù)孽Ｂ?、酸酐或酯包括前面所述羧酸的酰氯、酸酐和酯?br> 酰胺和不飽和酯之間的反應優(yōu)選在80～140℃之間，在Lewis酸存在下進行。優(yōu)選使用過量的不飽和酯。酯既作為溶劑，也作為反應物。適當?shù)腖ewis酸包括比如鈦酸四烷基酯和硫酸。
按照本發(fā)明的一個優(yōu)選實施方案，通過羥基官能的噁唑啉和不飽和羧酸之間的反應制備本發(fā)明的化合物。
這樣的反應在比如50～140℃之間的溫度下進行。
適當?shù)牧u基官能噁唑啉包括比如羥基官能(C1～C20)的烷基噁唑啉，如β-羥基乙基噁唑啉和ω-羥基十一烷基噁唑啉。
適當?shù)牟伙柡汪人岚ū热?甲基)丙烯酸和衍生物、巴豆酸、衣康酸(半酯)、馬來酸、檸康酸、甲基富馬酸和富馬酸。優(yōu)選使用(甲基)丙烯酸。
羥基官能噁唑啉優(yōu)選從比如內(nèi)酯和乙醇胺或2-丙醇胺來制備。適當?shù)膬?nèi)酯是比如丙內(nèi)酯、丁內(nèi)酯、戊內(nèi)酯和己內(nèi)酯。
本發(fā)明的羥基官能化合物的優(yōu)點是，羥基給出將此化合物連接于聚合物上的可能性。實現(xiàn)此連接的適當?shù)姆椒ㄊ牵屃u基官能化合物先與二異氰酸酯反應，再和羥基官能聚合物反應。適當?shù)亩惽杷狨ナ潜热?，甲苯二異氰酸酯、己烷二異氰酸酯、異佛爾酮二異氰酸酯?,4-異氰酸酯甲基-1-甲基環(huán)己基異氰酸酯(IMCI)。適當?shù)牧u基官能聚合物是比如羥基官能的聚乙烯、聚丙烯、聚酯、聚(甲基)丙烯酸酯、聚酰胺、聚醚、聚異丁烯、聚丙烯腈、聚氨酯和聚內(nèi)酯。
通過本發(fā)明羥基官能化合物的羥基官能團還能夠連接添加劑。
適當?shù)奶砑觿┌ū热缯辰哟龠M劑、分散劑、光抑制劑和協(xié)同劑。
本發(fā)明的化合物可以借助于自由基反應固化。在此反應中，可以通過輻射引發(fā)得到自由基。
優(yōu)選借助于比如光化學方法，如紫外輻射(UV)或輻射化學方法，如電子束(EB)進行輻射固化。
諸如Bett等人在題為《紫外線和電子束固化》(UV and EBcuring)(Jocca 1990(11),p446～453)的文章中詳細解釋了UV和EB輻射。
在本發(fā)明組合物中的本發(fā)明化合物用量為0.01～100％(重量)。
一般說來，本發(fā)明輻射固化組合物是基本不含溶劑的。
本發(fā)明組合物例如可以使用在涂料組合物、油墨和粘接劑中。
如果需要，根據(jù)用途不同，此化合物可以與基于比如(甲基)丙烯酸酯單元、馬來酸酯單元、富馬酸酯單元、衣康酸酯單元、乙烯基酯單元、乙烯基酰胺單元和/或乙烯基醚單元的低聚物或聚合物一起使用。
由于有比較高的固化速度，本化合物也可以用作提高配方固化速度的添加劑。這樣的添加劑的用量一般為所有組分總重量的0.01～25％(重量)，優(yōu)選為0.5～10％(重量)。
在固化以后，本發(fā)明的涂層具有許多所希望的性能，如良好的化學性能(耐溶劑、酸、堿和水份的性能)、良好的光學性能和外觀、良好的機械性能(如硬度、柔韌性、粘接性、耐磨耗性、強度和耐久性)、良好的熱性能和良好的耐候性。
此含有可輻射固化基料組成的組合物還可以含有顏料、穩(wěn)定劑和其它添加劑。
可輻射固化配方一般包括預聚物、活性稀釋劑和添加劑。根據(jù)配方的類型和固化機理不同，另外兩種可能的組分是顏料和光引發(fā)劑系統(tǒng)。
本發(fā)明的化合物可以應用于如水基涂料組合物、溶劑基涂料組合物、高固含量涂料組合物、100％固含量涂料組合物和粉末涂料組合物。
最優(yōu)選的輻射源是紫外燈。紫外燈優(yōu)選是提供劑量可達到理想固化速度的高強度燈。在使用能量較低的燈時，可以希望該組合物還經(jīng)受高溫，以縮短發(fā)生適當?shù)木酆纤璧臅r間。
關于UV固化的設備，我們指的是在《UV和EB配方的化學和技術》卷1,Oldring,1991的p161～234中所述的設備。
用來提供所需高強度和獲得所需波長和光譜分布的適當?shù)臒舭ū热鏔usion Systems公司提供的燈。
本發(fā)明的組合物可以涂布在比如塑料、紙張、紙板、皮革、玻璃、木材和金屬等基底上。
此組合物優(yōu)選在光引發(fā)劑存在下聚合，但在沒有光引發(fā)劑存在下聚合也是可能的。
當暴露在波長大約200nm～大約600nm的光下時，適當?shù)墓庖l(fā)劑會引發(fā)固化過程。適當?shù)墓庖l(fā)劑具有酮官能基，可以是芳香族的，比如二苯甲酮。Darocur 1173(Ciba公司)是適當?shù)囊云S基-縮酮為基礎的光引發(fā)劑，它含有2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮作為活性成分。Irgacure 184(ciba公司)是一種含羥基環(huán)己基·苯基酮活性成分的芳基酮，它是一種適當?shù)墓庖l(fā)劑。Irgacure 369(活性成分是2-芐基-2-二甲基氨基(aminol)-1-(4-嗎啉代苯基)-丁酮-1)也是適當?shù)?。也可以使用?；?，?,4,6-三甲基苯甲酰二苯基氧化膦(phosphone oxide)(Lucerine TPO,BASF公司)，象Quantacure CPTX(Octel化學公司)，它含有1-氯-4-丙氧基噻噸酮作為活性成分。這些光引發(fā)劑的化學衍生物，象是這些光引發(fā)劑的混合物一樣，是適當?shù)?。適當?shù)墓庖l(fā)劑組合是Irgacure 1800TM(Ciba公司)，它包括75％(重量)的Irgacure184TM和25％(重量)的二(2,6-二甲氧基苯甲酰)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦(fosfineoxide)。其它適當?shù)墓庖l(fā)劑可以是Norrish-Ⅱ型的，比如二苯甲酮和胺、馬來酰亞胺和胺、噻噸酮和胺以及蒽醌(antrachinon)和胺組合使用。
參考下面的非限制性實施例來說明本發(fā)明。
在下面，用“快速紅外光譜儀”來監(jiān)測固化行為。借助于紅外(Bruker IFS 55)監(jiān)測在光聚合過程中雙鍵的轉化。
實施例Ⅰ合成6-羥基-(N-乙基-2-丙烯酰氧基)丙酰胺a)合成β-羥基-(N-乙基-2-羥基)丙酰胺在氮氣下和在80℃將61g乙醇胺緩慢加入到72g丙內(nèi)酯中，在此期間，反應溫度上升到120℃。添加后，在120℃下保持反應溫度2hr。然后冷卻，以幾乎定量的產(chǎn)率得到β-羥基-(N-乙基-2-羥基)丙酰胺。
b)合成β-羥基-乙基噁唑啉在133g上面制備的β-羥基-(N-乙基-2-羥基)丙酰胺中加入2mL鈦酸四丁酯(TBT)。將反應混合物加熱到240℃2hr。然后減壓蒸餾反應混合物，以約75％的產(chǎn)率得到β-羥基-乙基噁唑啉。
c)合成β-羥基-(N-乙基-2-丙烯酰氧基)丙酰胺在62℃將15g丙烯酸緩慢加入10gβ-羥基-乙基噁唑啉中，使干燥空氣通過液體進行鼓泡，同時保持溫度低于90℃。在添加后，將反應溫度升至90℃，在此溫度下將反應混合物攪拌3hr。在冷卻到室溫后，將反應混合物倒入氯仿中，用飽和碳酸鈉溶液洗滌三次，再用飽和氯化鈉溶液洗滌一次。減壓蒸發(fā)出氯仿后，以約80％的產(chǎn)率得到β-羥基-(N-乙基-2-丙烯酰氧基)丙酰胺。
實施例Ⅱ合成γ-羥基-(N-乙基-2-丙烯酰氧基)丁酰胺a)合成γ-羥基-(N-乙基-2-羥基)丁酰胺在氮氣和在80℃下，在86g丁內(nèi)酯中緩慢加入61g乙醇胺，在此期間內(nèi)，反應溫度升至120℃。在添加后，在120℃下保持反應溫度2hr。然后冷卻，以幾乎定量的產(chǎn)率得到γ-羥基-(N-乙基-2-羥基)丁酰胺。
b)合成γ-羥基-丙基噁唑啉在147g上面制備的γ-羥基-(N-乙基-2-羥基)丁酰胺中加入2mL鈦酸四丁酯(TBT)。將反應混合物加熱到240℃2hr。然后減壓蒸餾反應混合物，以約78％的產(chǎn)率得到γ-羥基-丙基噁唑啉。
c)合成γ-羥基-(N-乙基-2-丙烯酰氧基)丁酰胺在62℃將15g丙烯酸緩慢加入11gγ-羥基-丙基噁唑啉中，使干燥空氣通過液體進行鼓泡，同時保持溫度低于90℃。在添加后，將反應溫度升至90℃，在此溫度下將反應混合物攪拌3hr。在冷卻到室溫后，將反應混合物倒入氯仿中，用飽和碳酸鈉溶液洗滌三次，再用飽和氯化鈉溶液洗滌一次。減壓蒸發(fā)出氯仿后，以約81％的產(chǎn)率得到γ-羥基-(N-乙基-2-丙烯酰氧基)丁酰胺。
實施例Ⅲ合成δ-羥基-(N-乙基-2-丙烯酰氧基)戊酰胺a)合成δ-羥基-(N-乙基-2-羥基)戊酰胺在氮氣和在80℃下，在100g戊內(nèi)酯中緩慢加入61g乙醇胺，在此期間內(nèi)，反應溫度升至120℃。在添加后，在120℃下保持反應溫度2hr。然后冷卻，以幾乎定量的產(chǎn)率得到δ-羥基-(N-乙基-2-羥基)戊酰胺。
b)合成δ-羥基-丁基噁唑啉在161g上面制備的δ-羥基-(N-乙基-2-羥基)戊酰胺中加入2mL鈦酸四丁酯(TBT)。將反應混合物加熱到240℃2hr。然后減壓蒸餾反應混合物，以約73％的產(chǎn)率得到δ-羥基-丁基噁唑啉。
c)合成δ-羥基-(N-乙基-2-丙烯酰氧基)戊酰胺在62℃將15g丙烯酸緩慢加入12gδ-羥基-丁基噁唑啉中，使干燥空氣通過液體進行鼓泡，同時保持溫度低于90℃。在添加后，將反應溫度升至90℃，在此溫度下將反應混合物攪拌3hr。在冷卻到室溫后，將反應混合物倒入氯仿中，用飽和碳酸鈉溶液洗滌三次，再用飽和氯化鈉溶液洗滌一次。減壓蒸發(fā)出氯仿后，以約79％的產(chǎn)率得到δ-羥基-(N-乙基-2-丙烯酰氧基)戊酰胺。
實施例Ⅳ合成ε-羥基-(N-乙基-2-丙烯酰氧基)己酰胺a)合成ε-羥基-(N-乙基-2-羥基)己酰胺在氮氣和在80℃下，在114g己內(nèi)酯中緩慢加入61g乙醇胺，在此期間內(nèi)，反應溫度升至120℃。在添加后，在120℃下保持反應溫度2hr。然后冷卻，以幾乎定量的產(chǎn)率得到ε-羥基-(N-乙基-2-羥基)己酰胺。
b)合成ε-羥基-戊基噁唑啉在175g上面制備的ε-羥基-(N-乙基-2-羥基)己酰胺中加入2mL鈦酸四丁酯(TBT)。將反應混合物加熱到240℃2hr。然后減壓蒸餾反應混合物，以約77％的產(chǎn)率得到ε-羥基-戊基噁唑啉。
c)合成ε-羥基-(N-乙基-2-丙烯酰氧基)己酰胺在62℃將15g丙烯酸緩慢加入12gε-羥基-戊基噁唑啉中，使干燥空氣通過液體進行鼓泡，同時保持溫度低于90℃。在添加后，將反應溫度升至90℃，在此溫度下將反應混合物攪拌3hr。在冷卻到室溫后，將反應混合物倒入氯仿中，用飽和碳酸鈉溶液洗滌三次，再用飽和氯化鈉溶液洗滌一次。減壓蒸發(fā)出氯仿后，以約82％的產(chǎn)率得到ε-羥基-(N-乙基-2-丙烯酰氧基)己酰胺。
實施例Ⅴ合成ε-羥基-(N-乙基-2-丙烯酰氧基)己酰胺a)合成ε-羥基-(N-乙基-2-羥基)己酰胺在氮氣和在80℃下，在160g6-羥基己酸乙酯中緩慢加入61g乙醇胺，在此期間內(nèi)，反應溫度升至100℃，形成的乙醇開始蒸出。在添加后，在100℃下保持反應溫度6hr，在此期間形成的乙醇蒸出。然后冷卻，以幾乎定量的產(chǎn)率得到ε-羥基-(N-乙基-2-羥基)己酰胺。
b)合成ε-羥基-戊基噁唑啉在175g上面制備的ε-羥基-(N-乙基-2-羥基)己酰胺中加入2mL鈦酸四丁酯(TBT)。將反應混合物加熱到240℃2hr。然后減壓蒸餾反應混合物，以約77％的產(chǎn)率得到ε-羥基-戊基噁唑啉。
c)合成ε-羥基-(N-乙基-2-丙烯酰氧基)己酰胺在62℃將15g丙烯酸緩慢加入12gε-羥基-戊基噁唑啉中，使干燥空氣通過液體進行鼓泡，同時保持溫度低于90℃。在添加后，將反應溫度升至90℃，在此溫度下將反應混合物攪拌3hr。在冷卻到室溫后，將反應混合物倒入氯仿中，用飽和碳酸鈉溶液洗滌三次，再用飽和氯化鈉溶液洗滌一次。減壓蒸發(fā)出氯仿后，以約81％的產(chǎn)率得到ε-羥基-(N-乙基-2-丙烯酰氧基)己酰胺。
實施例Ⅵ合成ε-羥基-(N-丙基-3-丙烯酰氧基)己酰胺a)合成ε-羥基-(N-丙基-3-羥基)己酰胺在氮氣和在80℃下，在114g己內(nèi)酯中緩慢加入75g3-氨基丙醇，在此期間內(nèi)，反應溫度升至120℃。在添加后，在120℃下保持反應溫度2hr。然后冷卻，以幾乎定量的產(chǎn)率得到ε-羥基-(N-丙基-3-羥基)己酰胺。
b)合成ε-羥基-(N-丙基-3-丙烯酰氧基)己酰胺在198g上面制備的ε-羥基-(N-丙基-3-羥基)己酰胺中在90℃下緩慢加入103g丙烯酸。在90℃下再攪拌6hr后，減壓蒸餾反應混合物，以約30％的產(chǎn)率得到ε-羥基-(N-丙基-3-丙烯酰氧基)己酰胺。
實施例Ⅶβ-羥基-(N-乙基-2-丙烯酰氧基)丙酰胺的固化將20mg Irgacure 184TM溶解于2g根據(jù)實施例Ⅰ制備的β-羥基-(N-乙基-2-丙烯酰氧基)丙酰胺中。在鍍金氧化鋁板上涂布10μm厚的膜，在裝有400W鹵化汞燈的紅外分光光度計(Bruker IFS-55)將該膜固化。在輻射的過程中就地監(jiān)測β-羥基-(N-乙基-2-丙烯酰氧基)丙酰胺的丙烯酸酯鍵的轉化。結果如在表Ⅰ所示。
實施例Ⅷγ-羥基-(N-乙基-2-丙烯酰氧基)丁酰胺的固化將20mg Irgacure 184TM溶解于2g根據(jù)實施例Ⅱ制備的γ-羥基-(N-乙基-2-丙烯酰氧基)丁酰胺中。在鍍金氧化鋁板上涂布10μm厚的膜，在裝有400W鹵化汞燈的紅外分光光度計(Bruker IFS-55)將該膜固化。在輻射的過程中就地監(jiān)測γ-羥基-(N-乙基-2-丙烯酰氧基)丁酰胺的丙烯酸酯鍵的轉化。結果如在表Ⅰ所示。
實施例Ⅸδ-羥基-(N-乙基-2-丙烯酰氧基)戊酰胺的固化將20mg Irgacure 184TM溶解于2g根據(jù)實施例Ⅲ制備的δ-羥基-(N-乙基-2-丙烯酰氧基)戊酰胺中。在鍍金氧化鋁板上涂布10μm厚的膜，在裝有400W鹵化汞燈的紅外分光光度計(Bruker IFS-55)將該膜固化。在輻射的過程中就地監(jiān)測δ-羥基-(N-乙基-2-丙烯酰氧基)戊酰胺的丙烯酸酯鍵的轉化。結果如在表Ⅰ所示。
實施例Ⅹε-羥基-(N-乙基-2-丙烯酰氧基)己酰胺的固化將20mg Irgacure 184TM溶解于2g根據(jù)實施例Ⅳ制備的ε-羥基-(N-乙基-2-丙烯酰氧基)己酰胺中。在鍍金氧化鋁板上涂布10μm厚的膜，在裝有400W鹵化汞燈的紅外分光光度計(Bruker IFS-55)將該膜固化。在輻射的過程中就地監(jiān)測ε-羥基-(N-乙基-2-丙烯酰氧基)己酰胺的丙烯酸酯鍵的轉化。結果如在表Ⅰ所示。
實施例Ⅺε-羥基-(N-丙基-3-丙烯酰氧基)己酰胺的固化將20mg Irgacure 184TM溶解于2g根據(jù)實施例Ⅵ制備的ε-羥基-(N-丙基-3-丙烯酰氧基)己酰胺中。在鍍金氧化鋁板上涂布10μm厚的膜，在裝有400W鹵化汞燈的紅外分光光度計(Bruker IFS-55)將該膜固化。在輻射的過程中就地監(jiān)測ε-羥基-(N-丙基-3-丙烯酰氧基)己酰胺的丙烯酸酯鍵的轉化。結果如在表Ⅰ所示。
對照實施例A丙烯酸羥乙基酯的固化將20mg Irgacure 184TM溶解于2g丙烯酸羥乙基酯中。在鍍金氧化鋁板上制備10μm厚的膜，在裝有400W鹵化汞燈的紅外分光光度計(Bruker IFS-55)將該膜固化。在輻射的過程中就地監(jiān)測丙烯酸羥乙基酯的丙烯酸酯鍵的轉化。
實施例Ⅶ～Ⅺ和對照實施例A的結果都匯總在表Ⅰ中。
表Ⅰ
這些實施例表明，本發(fā)明的化合物導致可以以高固化速度固化的可輻射固化組合物。
權利要求
1．可輻射固化的化合物，它是一種含有羥基烷基酰胺基和羥基的化合物的單價或多價羧酸酯，其中該羧酸酯衍生自α,β-烯類不飽和羧酸。
2．如權利要求1的化合物，其特征在于，該化合物符合如下通式(Ⅰ) 其中Y=氫、(C1～C8)烷基或 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8相同或不同，是氫或直鏈、支化或環(huán)狀的(C1～C8)烷基鏈，R9=氫、(C1～C5)烷基、-CH2OH或-CH2COOX,R10、R11=氫、(C1～C8)烷基、(C6～C10)芳基或COOX，X=氫或(C1～C8)烷基，n=1～10,m=1～10，以及p=1～4。
3．如權利要求2的化合物，其特征在于，Y是氫，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8是氫或甲基，R9是氫或(甲)乙基，R10和R11是氫，和m=1～4。
4．通過羥基官能噁唑啉和不飽和羧酸之間的反應，制備如權利要求1～3中任何一項的化合物的方法。
5．通過羥基官能羥基烷基酰胺和不飽和羧酸或不飽和酰氯、酸酐或酯之間的反應，制備如權利要求1～3中任何一項的化合物的方法。
6．含有如權利要求1～3中任何一項的、或按照權利要求4～5中任何一項的方法得到的化合物的可輻射固化組合物。
7．含有如權利要求1～3中任何一項的、或按照權利要求4～5中任何一項的方法得到的化合物的可輻射固化涂料組合物。
8．如權利要求7的組合物經(jīng)輻射固化得到的涂層。
9．整體或部分涂布的基底，其中涂布了如權利要求8的涂層作為涂層。
全文摘要
本發(fā)明涉及可輻射固化的化合物,它是一種含有羥基烷基酰胺基和羥基的化合物的單價或多價羧酸酯,其中該羧酸酯衍生自α,β－烯類不飽和羧酸。含有此化合物的涂料組合物具有高的聚合速度,顯示出所希望的化學和機械性能。
文檔編號C07C235/08GK1315937SQ99808306
公開日2001年10月3日 申請日期1999年6月30日 優(yōu)先權日1998年7月6日
發(fā)明者J·F·G·A·楊森, A·J·A·A·迪爾斯, P·M·H·P·蒂森 申請人:Dsm有限公司