一種2-(3,4-二羥基苯基)乙醇的合成方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種2-(3，4-二羥基苯基)乙醇的合成方法，該2-(3，4-二羥基苯基)乙醇的合成方法包括以下步驟：4-氯乙酰兒茶酚的制備、4-羥基乙酰兒茶酚的制備、2-(3,4-二羥基苯基)乙醇的制備；以鄰苯二酚和三氯氧磷為原料，路易斯酸(或氯乙酰氯)作為催化劑，制得2-(3,4-二羥基苯基)乙醇。該2-(3，4-二羥基苯基)乙醇的合成方法，該合成方法成本低、反應(yīng)時(shí)間短、后期處理簡(jiǎn)單、收率和產(chǎn)物含量高。
【專利說(shuō)明】-種2-(3,4-二羥基苯基）乙醇的合成方法

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域，涉及天然產(chǎn)物2-(3,4-二羥基苯基）乙醇的化學(xué)合成 方法。

【背景技術(shù)】
[0002] 2-(3,4_二輕基苯基）乙醇，通用名，輕基酪醇（Hydroxytyrosol)。是一種天然的 多酚類化合物，它主要是以酯化物橄欖苦苷的形式存在于橄欖的各個(gè)部位，橄欖苦苷經(jīng)過(guò) 水解后可得到游離的羥基酪醇。研究發(fā)現(xiàn)羥基酪醇具有很多有益于人體健康的生物藥理活 性，近年來(lái)深受生物和醫(yī)學(xué)界的重視。在之后的科學(xué)研究過(guò)程中，發(fā)現(xiàn)了羥基酪醇還有其他 很多藥用價(jià)值如：羥基酪醇對(duì)動(dòng)脈硬化、高血壓、心臟病、腦溢血等疾病的預(yù)防與治療有顯 著效果；對(duì)中老年預(yù)防骨質(zhì)疏松，保持骨密度有很好的作用；具有抗癌防癌和光譜抗菌作 用。
[0003]

【權(quán)利要求】
1. 一種2-(3,4-二羥基苯基）乙醇的合成方法，其特征在于，包括以下步驟： 1] 4_氯乙酰兒茶酚的制備 將鄰苯二酚和三氯氧磷作為混合溶劑和催化劑路易斯酸（或氯乙酰氯）反應(yīng)，減壓蒸 饋，然后加水?dāng)嚢杈鶆?，冷卻至室溫、過(guò)濾、水洗至中性，既得4-氯乙酰兒茶酚；所述的鄰苯 二酚、三氯氧磷、氯乙酰氯的質(zhì)量比1:3-8 :1-3 ; 2] 4-羥基乙酰兒茶酚的制備 在弱堿性體系下，加入步驟1所得的4-氯乙酰兒茶酚，升溫至80°C _120°C反應(yīng)，TLC控 制反應(yīng)終點(diǎn)，然后減壓蒸餾，用溶劑萃取萃取得4-羥基乙酰兒茶酚；所述溶劑為甲苯、乙酸 乙醋；所述喊性體系是指NaHC03+ 7jC，NaOH+ 7jC，水+DMF,水+乙臆+DMF,水+ _氧7K環(huán)； 3] 2-(3, 4-二羥基苯基）乙醇的制備 將步驟2所得4-羥基乙酰兒茶酚加入到含有NaBH4和LiCl的溶劑中，常溫?cái)嚢杈鶆颍?加入催化劑甲醇回流反應(yīng)，TLC控制反應(yīng)終點(diǎn)，然后減壓蒸饋，用乙酸乙酯萃取得有機(jī)相，干 燥、過(guò)濾、減壓濃縮即得到2-(3, 4-二羥基苯基）乙醇；所述溶劑為乙二醇二甲醚或四氫呋 喃，所述LiCl、NaBH4、4-羥基乙酰兒茶酚的質(zhì)量比為0. 4:1:2. 5-3. 5 ;所述的甲醇、溶劑、 4-羥基乙酰兒茶酚的質(zhì)量比為0. 5:3-5:1。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的2-(3,4_二羥基苯基）乙醇的合成方法，其特征在于：所述 步驟2-3中的萃取至少進(jìn)行三次。
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的2-(3,4_二羥基苯基）乙醇的合成方法，其特征在于：所述 步驟2中弱堿性體系優(yōu)選為水+DMF，水和DMF的質(zhì)量比為1:1-3。
【文檔編號(hào)】C07C39/11GK104387240SQ201410663592
【公開(kāi)日】2015年3月4日 申請(qǐng)日期:2014年11月19日 優(yōu)先權(quán)日:2014年11月19日
【發(fā)明者】肖金霞, 郭文華, 靳莎, 楊雪峰 申請(qǐng)人:陜西嘉禾植物化工有限責(zé)任公司