1-異丙基環(huán)己醇甲基丙酸酯及其制備方法
【專利摘要】本發(fā)明提供1-異丙基環(huán)己醇甲基丙酸酯，其特征在于，由如下結(jié)構(gòu)式所示：，其制備方法為通過環(huán)己酮與格式試劑反應(yīng)生成1-異丙基環(huán)己醇；后與甲基丙烯酸酐反應(yīng)生成1-異丙基環(huán)己醇甲基丙酸酯。本發(fā)明通過提供了一種化合物及其合成路線，并對(duì)合成方法進(jìn)行了優(yōu)化篩選，克服產(chǎn)率低、反應(yīng)復(fù)雜、純化難度高等問題，獲得一種產(chǎn)率高，處理工藝簡(jiǎn)單，純度高的產(chǎn)品。
【專利說明】1-異丙基環(huán)己醇甲基丙酸酯及其制備方法

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種有機(jī)化合物的合成方法，特別是1-異丙基環(huán)己醇甲基丙酸酯及 其制備方法。

【背景技術(shù)】
[0002] 光刻膠，又稱光致抗蝕劑，是指通過紫外光、電子束、離子束、X射線等的照射或輻 射，其溶解度發(fā)生變化的耐蝕刻薄膜材料。經(jīng)曝光和顯影而使溶解度增加的是正型光刻膠， 溶解度減小的是負(fù)型光刻膠。按曝光光源和輻射源的不同，又分為紫外光刻膠（包括紫外 正、負(fù)型光刻膠）、深紫外光刻膠、電子束膠、X-射線膠、離子束膠等。
[0003] 光刻膠是集成電路制作所需的關(guān)鍵性材料，它隨集成電路的發(fā)展而發(fā)展，不斷更 新?lián)Q代。根據(jù)摩爾定律：集成電路的集成度每18個(gè)月翻一番。這使集成電路的加工線寬不 斷縮小，對(duì)光刻膠分辨率的要求不斷提高。因?yàn)楣饪棠z的成像分辨率與曝光波長、曝光機(jī)透 鏡開口數(shù)成反比，所以縮短曝光波長是提高分辨率的主要途徑。
[0004] 到目前為止光學(xué)光刻在超大規(guī)模集成電路的生產(chǎn)中依舊占據(jù)著主導(dǎo)地位。隨著1C 向亞微米、深亞微米方向的快速發(fā)展，在光刻工序中原有的光刻機(jī)及相配套的光刻膠已經(jīng) 無法滿足新工藝的要求。因此，必須對(duì)光刻膠成膜材料、感光劑、添加劑需進(jìn)行深入的研究， 以適應(yīng)光刻工序新的要求。
[0005] 本發(fā)明研究發(fā)現(xiàn)，1-異丙基環(huán)己醇甲基丙酸酯是一種優(yōu)良的電子材料，能用于制 造光刻膠材料。
[0006] 但是，在現(xiàn)有技術(shù)公開的用于制造光刻膠的物質(zhì)比較單一有限，且合成工藝中，往 往存在提純困難、副反應(yīng)多、反應(yīng)產(chǎn)率低、產(chǎn)品純度低、不適用于大規(guī)模的工業(yè)化生產(chǎn)等問 題。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0007] 本發(fā)明旨在克服上述缺陷，提供一種新化合物及其合成路線，并對(duì)合成方法進(jìn)行 了優(yōu)化篩選，獲得一種產(chǎn)率高，處理工藝簡(jiǎn)單，純度高的產(chǎn)品。
[0008] 本發(fā)明提供了的1-異丙基環(huán)己醇甲基丙酸酯，其特征在于，由如下結(jié)構(gòu)式所示：
[0009]

【權(quán)利要求】
1. 1-異丙基環(huán)己醇甲基丙酸酯，其特征在于，由如下結(jié)構(gòu)式所示：
2. 如權(quán)利要求1所述的1-異丙基環(huán)己醇甲基丙酸酯的制備方法，其特征在于：通過環(huán) 己酮與格式試劑反應(yīng)生成1-異丙基環(huán)己醇；后與甲基丙烯酸酐反應(yīng)生成1-異丙基環(huán)己醇 甲基丙酸酯。
3. 如權(quán)利要求2所述的一種1-異丙基環(huán)己醇甲基丙酸酯的制備方法，其特征在于，具 體工藝步驟如下所示： 步驟一、在保護(hù)氣的環(huán)境下，于金屬鎂的溶劑溶液中，滴加2-氯丙烷； 步驟二、保持微沸的狀態(tài)反應(yīng)1-3小時(shí)； 步驟三、將反應(yīng)降溫至5°C以下，滴加環(huán)己酮； 步驟四、室溫反應(yīng)1-2小時(shí)； 步驟五、將反應(yīng)液倒入冰水中，滴加酸液后反應(yīng)30-60分鐘； 步驟六、經(jīng)后處理獲得1-異丙基環(huán)己醇； 步驟七、在保護(hù)氣的環(huán)境下，將體系降溫至-15°C以下，加入有機(jī)堿； 步驟八、于反應(yīng)液中滴加1-異丙基環(huán)己醇溶液； 步驟九、將反應(yīng)升溫至20-25°C，反應(yīng)0. 5-1. 5小時(shí)； 步驟十、冷卻反應(yīng)至0°C以下，滴加甲基丙烯酸酐； 步驟i^一、將反應(yīng)升溫至20-25°C，反應(yīng)1. 5-2. 5小時(shí)； 步驟十二、經(jīng)后處理獲得1-異丙基環(huán)己醇甲基丙酸酯。
4. 如權(quán)利要求3所述的一種1-異丙基環(huán)己醇甲基丙酸酯的制備方法，其特征在于： 所述2-氯丙烷與金屬鎂的摩爾比為1:0. 5-1.5。
5. 如權(quán)利要求3所述的一種1-異丙基環(huán)己醇甲基丙酸酯的制備方法，其特征在于： 所述2-氯丙烷與環(huán)己酮的摩爾比為2. 5-1. 5:1。
6. 如權(quán)利要求3所述的一種1-異丙基環(huán)己醇甲基丙酸酯的制備方法，其特征在于： 所述1-異丙基環(huán)己醇：有機(jī)堿：甲基丙烯酸酐的摩爾比為1:1-2:1-2。
7. 如權(quán)利要求3所述的一種1-異丙基環(huán)己醇甲基丙酸酯的制備方法，其特征在于： 所述甲基丙烯酸酐的制備方法為：將摩爾比為1:0. 5-1. 5的甲基丙烯酸和甲基丙烯酰 氯在強(qiáng)堿催化的條件下反應(yīng)。
8. 如權(quán)利要求3所述的一種1-異丙基環(huán)己醇甲基丙酸酯的制備方法，其特征在于： 在步驟一中，所述2-氯丙烷分兩階段滴加； 其中，第一階段，于室溫下滴加2-氯丙烷總量的10-20% ; 通過將反應(yīng)升溫至50-60°C引發(fā)反應(yīng)； 第二階段，待放熱反應(yīng)穩(wěn)定后，將剩余的2-氯丙烷添加至反應(yīng)體系中。
9. 如權(quán)利要求3所述的一種1-異丙基環(huán)己醇甲基丙酸酯的制備方法，其特征在于： 所述步驟一的過程中，還可以通過引發(fā)劑來引發(fā)反應(yīng)。
10.如權(quán)利要求7所述的一種1-異丙基環(huán)己醇甲基丙酸酯的制備方法，其特征在于： 所述步驟十二中的后處理具體為：將反應(yīng)混合物倒入質(zhì)量比為2 :1-2的冰水和溶劑 中，攪拌30-60分鐘后，靜置分層，水相用溶劑萃取，有機(jī)相依次用10 %的稀堿液和水各洗 滌至少一次，加入干燥劑干燥，濾除干燥劑后，濾液加入催化量的聚阻劑后進(jìn)行濃縮得到產(chǎn) 品； 其中，所述溶劑選自正己烷、環(huán)己烷、正戊烷、環(huán)戊烷、正丁烷中的一種或幾種的混合 物。
【文檔編號(hào)】C07C69/24GK104387270SQ201410607992
【公開日】2015年3月4日 申請(qǐng)日期:2014年10月31日 優(yōu)先權(quán)日:2014年10月31日
【發(fā)明者】賀寶元, 傅志偉, 潘新剛 申請(qǐng)人:上海博康精細(xì)化工有限公司