一種基于芘和羅丹明b的熒光[2]輪烷、制備與應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種基于芘和羅丹明B的熒光[2]輪烷、制備以及應(yīng)用。本發(fā)明涉及的輪烷以芘和羅丹明B為原料，經(jīng)過幾個合成步驟而合成出的一種熒光[2]輪烷。本發(fā)明以該熒光[2]輪烷為底物，將其配制成溶液，分別向溶液中加入三氟乙酸和三乙胺，通過紫外可見光和熒光光譜測試后，發(fā)現(xiàn)該種熒光[2]輪烷中的大分子環(huán)二苯并24冠醚8在光的照射下，發(fā)生移動，分子環(huán)的移動可以通過核磁共振分析、紫外可見光譜儀、熒光光譜儀檢測；該種熒光[2]輪烷對溫度和pH的敏感性比較強(qiáng)。
【專利說明】-種基于巧和羅丹明B的巧光[2]輪燒、制備與應(yīng)用

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種基于巧和羅丹明B的英光[2]輪焼、制備及其應(yīng)用，屬于英光劑制 備領(lǐng)域。

【背景技術(shù)】
[0002] 輪焼超分子是由一個或若干個分子環(huán)和啞鈴狀的分子進(jìn)行分子內(nèi)組裝形成的組 裝分子，其中啞鈴狀的分子由線型桿狀部分和兩端的位阻基團(tuán)（stopper)構(gòu)成。當(dāng)啞鈴狀的 分子兩端沒有位阻基團(tuán)時，稱該輪焼為準(zhǔn)輪焼；當(dāng)嵌套在線型桿狀上的環(huán)的個數(shù)為n個時， 我們稱該樣的輪焼為[n+1]輪焼。線型桿狀兩端的位阻基團(tuán)能夠很好的防止環(huán)的脫落，從 而使大分子環(huán)與啞鈴狀的分子間即使不存在共價鍵也能很好的組合，該也就決定了大分子 環(huán)在外界環(huán)境的某種刺激下，大分子環(huán)可W自由的移動。由于輪焼分子中的大分子環(huán)難W 從線性的分子軸上滑落，該決定了輪焼具有很穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)，功能特色相當(dāng)明顯。對于大 多的輪焼而言，通常在線型桿狀上存在若干個識別位點。大分子環(huán)會在特定的環(huán)境變化下， 環(huán)在該些識別位點之間發(fā)生趨向移動，同時輪焼會向外發(fā)射變化信號。該種特定環(huán)境的變 化即是大分子環(huán)趨向移動的趨動力。在不同的外界條件（pH,光照，溫度等）下，分子環(huán)會 由于某些驅(qū)動力（位阻、分子間作用力，可逆化學(xué)變化等)處于不同的位點上。當(dāng)刻意地改變 該些條件時，大分子環(huán)就會隨著人們的意愿在軸上趨向滑動，該點特性使輪焼具備了分子 機(jī)器的潛質(zhì)，實現(xiàn)輪焼的某些功能應(yīng)用。該些趨向運(yùn)動取決于分子環(huán)處于不同位點時的相 關(guān)自由能。輪焼該一特性使其具備分子機(jī)器的潛質(zhì)，具有廣泛的應(yīng)用價值。輪焼超分子化 合物的應(yīng)用主要包括：分子開關(guān)、物質(zhì)遞送、信息儲存、電子器件、邏輯口等。
[0003] 目前，輪焼超分子在分子開關(guān)領(lǐng)域的應(yīng)用是各國學(xué)者的研究熱點之一。各國學(xué)者 都致力于研究輪焼分子中的大分子環(huán)的移動情況，希望研究出一種大分子環(huán)可W在外界條 件的刺激下發(fā)生移動的超分子輪焼，并且能利用一些簡單的儀器便可W檢測出大分子環(huán)的 移動。到目前為止，只有少數(shù)的研究者研究了輪焼在不同酸堿度和溫度的條件下的移動狀 況，而且對該種大分子環(huán)的移動情況的"輸出"信號的難度較大。此外，該些輪焼中大分子 環(huán)移動的敏感性不高。本發(fā)明涉及到的英光[2]輪焼在溫度W及酸堿度的外界驅(qū)動下，大 分子環(huán)非常容易的便發(fā)生移動，并分別利用核磁共振儀W及英光光譜儀來檢測輪焼中大分 子環(huán)的移動狀況。該種檢測方法具有簡單、快捷等特點。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0004] 本發(fā)明的目的在于提供一種基于巧和羅丹明B的英光[2]輪焼、制備及其應(yīng)用。
[0005] 實現(xiàn)本發(fā)明的技術(shù)解決方案是；一種基于巧和羅丹明B的英光[2]輪焼，所述的英 光[2]輪焼具有如下結(jié)構(gòu)：

【權(quán)利要求】
1. 一種基于芘和羅丹明B的熒光[2]輪烷，其特征在于，所述的熒光[2]輪烷具有如下 結(jié)構(gòu)：
2. -種基于芘和羅丹明B的熒光[2]輪烷的制備，其特征在于，包括以下步驟： 第一步、將芘甲醛溶于甲醇中，并加入氨基戊醇，在室溫下混合攪拌反應(yīng)10小時后，再 向溶液中加入三乙酰氧基硼氫化鈉，繼續(xù)攪拌反應(yīng)得到化合物1 ; 第二步、將第一步得到的化合物1用HCl氣體酸化，并在至少10分鐘后，加入飽和六氟 磷酸銨溶液攪拌反應(yīng)得到化合物2 ; 第三步、將羅丹明B加入到溶劑二氯亞砜中，攪拌反應(yīng)得到化合物3 ; 第四步、在冰鹽浴的條件下，將化合物2與二苯并24冠醚8混合反應(yīng)，1小時后，將反 應(yīng)器中的溶劑旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)掉，再加入約5ml的氯仿，并將化合物3的溶液加入到反應(yīng)容器中繼 續(xù)反應(yīng)2小時，分離后得到目標(biāo)產(chǎn)物，其中，化合物2與二苯并24冠醚8的摩爾比為1:2。
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的基于芘和羅丹明B的熒光[2]輪烷的制備，其特征在于，第一 步中所述的芘甲醛與氨基戊醇的摩爾比是1:5,芘甲醛與三乙酰氧基硼氫化鈉的摩爾比為 1:2。
4. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的基于芘和羅丹明B的熒光[2]輪烷的制備，其特征在于，第二 步中所述的飽和六氟磷酸銨溶液的體積與芘甲醛的物質(zhì)的量之比為3:2 ml/mmol，攪拌時 間為2小時。
5. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的基于芘和羅丹明B的熒光[2]輪烷的制備，其特征在于，第三 步中所述的羅丹明B與芘甲醛的摩爾比為1:2。
6. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的基于芘和羅丹明B的熒光[2]輪烷的制備，其特征在于，第四 步中所述的目標(biāo)產(chǎn)物用層析硅膠法分離得到。
7. 如權(quán)利要求1-6所述的基于芘和羅丹明B的熒光[2]輪烷在分子開關(guān)上的應(yīng)用。
【文檔編號】C07D323/00GK104341385SQ201410555743
【公開日】2015年2月11日 申請日期:2014年10月17日 優(yōu)先權(quán)日:2014年10月17日
【發(fā)明者】包曉峰, 史加新, 曹乾升, 曹小偉 申請人:南京理工大學(xué)