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一種吡啶羧酸類化合物及其制備方法

文檔序號:3493876閱讀:141來源:國知局
一種吡啶羧酸類化合物及其制備方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種吡啶羧酸類化合物及其制備方法,該化合物為1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-4-羧酸,制備方法如下:(1)吡咯的維爾斯邁爾-哈克反應(yīng)得到化合物2;(2)和芐基氯反應(yīng)得到化合物3;(3)向化合物3體系內(nèi)加入丙二酸及哌啶得到化合物4;(4)化合物4體系內(nèi)加入氯甲酸乙酯和疊氮鈉水溶液得到化合物5;(5)化合物5在三丁胺的二苯醚溶液中回流得到化合物6;(6)將化合物6溶于POCl3后,體系回流得到化合物7;(7)利用叔丁醇鉀將化合物7脫去芐基得到化合物8;(8)利用化合物8用Boc保護得到化合物9;(9)對化合物9進行插羰反應(yīng)得到化合物10;(10)堿性水解化合物10得到最終產(chǎn)物化合物11。
【專利說明】一種吡啶羧酸類化合物及其制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及中間體化合物生產(chǎn)領(lǐng)域,尤其是一種吡啶羧酸類化合物及其制備方法。
【背景技術(shù)】
[0002]根據(jù) Preparation of fused nitrogen heterocyclic compounds as prostanoidreceptor EPlligands.PCT int.Appl.(2013), W02013037960A120130321 等文獻記載,吡啶羧酸類化合物廣泛存在于具有生物活性的天然產(chǎn)物和藥物分子中,在治療癌癥,心血管和神經(jīng)系統(tǒng)疾病方面具有巨大的應(yīng)用價值,以該化合物為中間體合成的衍生物,很多已被證明是能夠用來作為激酶的抑制劑來治療疼痛的生物活性化合物。可見,由于其良好的藥理活性及潛在的藥用價值,現(xiàn)階段吡啶羧酸類化合物的合成倍受關(guān)注。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0003]本發(fā)明所要解決的技術(shù)問題在于提供一種吡啶羧酸類化合物。
[0004]本發(fā)明所要解決的另一技術(shù)問題在于提供上述吡啶羧酸類化合物的制備方法。
[0005]為解決上述技術(shù)問題,本發(fā)明的技術(shù)方案是:
[0006]一種吡啶羧酸類化合物,IH-吡咯并[3,2-c]吡啶-4-羧酸,其結(jié)構(gòu)式為(I )所
示,
[0007]
【權(quán)利要求】
1.一種吡啶羧酸類化合物,其特征在于:為IH-吡咯并[3,2-c]吡啶-4-羧酸,其結(jié)構(gòu)式為(I )所示,
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的吡啶羧酸類化合物,其特征在于:所述IH-吡咯并[3,2-c]吡啶-4-羧酸為白色固體,其核磁共振氫譜數(shù)據(jù)為IH-NMR (DMSO ;400MHZ)7.29 (s, 1H) 7.83 (d,2H) 8.22 (d, 1H) 12.40 (d, 1H) 8.425 (s, 1H)。
3.權(quán)利要求1所述的吡啶羧酸類化合物的制備方法,其特征在于:具體步驟如下: (1)化合物I吡咯的維爾斯邁爾-哈克反應(yīng)得到化合物2; (2)用化合物2和芐基氯反應(yīng)得到化合物3; (3)向化合物3體系內(nèi)加入丙二酸及哌啶得到化合物4; (4)化合物4體系內(nèi)加入氯甲酸乙酯和疊氮鈉水溶液得到化合物5; (5)化合物5在三丁胺的二苯醚溶液中回流得到化合物6; (6)將化合物6溶于POCl3后,體系回流得到化合物7; (7)利用叔丁醇鉀將化合物7脫去芐基得到化合物8; (8)利用化合物8用Boc保護得到化合物9; (9)對化合物9進行插羰反應(yīng)得到化合物10; (10)堿性水解化合物10得到最終產(chǎn)物化合物11,其中
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的吡啶羧酸類化合物的制備方法,其特征在于:所述化合物9作為中間產(chǎn)物,為新化合物。
【文檔編號】C07D519/00GK103992319SQ201410227465
【公開日】2014年8月20日 申請日期:2014年5月27日 優(yōu)先權(quán)日:2014年5月27日
【發(fā)明者】姚慶佳, 武思民, 徐揚軍 申請人:天津市斯芬克司藥物研發(fā)有限公司
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