2,5,6-三取代-3（2h）-苯并呋喃酮衍生物及應用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及一類新型2,5,6-三取代-3(2H)-苯并呋喃酮衍生物及其在抗腫瘤藥物中的應用，所述衍生物為：6-甲氧基-5-(4-甲氧基苯基)-2-亞芐基-3(2H)-苯并呋喃酮、6-羥基-5-(4-甲基苯基)-2-亞芐基-3(2H)-苯并呋喃酮、2-(6-甲氧基-5-(4-甲氧基苯基)-3-氧苯并呋喃-2(3H)-亞基)乙酸乙酯等。本申請首次合成出一系列2,5,6-三取代-3(2H)-苯并呋喃酮衍生物，并對其進行了體外腫瘤細胞抑制活性的測試，結果顯示這類衍生物對人白血病細胞(K562)、人肝癌細胞(HepG2)、人結腸癌細胞(HT-29)有一定的抑制作用，在抗腫瘤藥物開發(fā)應用方面具有廣闊的前景。
【專利說明】2, 5, 6-三取代-3 (2H)-苯并呋喃酮衍生物及應用
【技術領域】
[0001 ] 本發(fā)明屬于新化合物合成及藥物應用領域，尤其是一種2，5，6-三取代-3 (2H)-苯并呋喃酮類衍生物及應用。
技術背景
[0002]3 (2H)-苯并呋喃酮是一類天然產(chǎn)物橙酮(Auixmes)的基本母核。橙酮在自然界分布較少，多存在于玄參科、菊科、苦苣苔科及單子葉植物莎草科中，主要以含羥基、甲氧基和糖基的形式存在。橙酮類化合物具有廣泛的生物活性，如抗腫瘤、抗氧化、抗炎、緩解和治療糖尿病綜合癥等。
[0003]在已文獻報道的橙酮衍生物中，多數(shù)是以不同位點的羥基為基礎，形成C-O偶聯(lián)衍生物，以及將橙酮類化合物的B環(huán)進行衍生或替換為其他環(huán)系。而基于橙酮A環(huán)的C-C偶聯(lián)與其他苯環(huán)直接相連成鍵的的報道較為少見，將B環(huán)替換為脂肪鏈的化合物亦是鮮見。因此,對3 (2H)-苯并呋喃酮進行2，5，6位的修飾，并進行生物活性的測試,能夠?qū)Υ祟惢衔锏臉嬓шP系和抗腫瘤機制的研究提供幫助。因此，研究此類化合物的合成具有較重要的意義。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0004]本發(fā)明的目的在于提供一類新型2，5，6-三取代-3 (2H)-苯并呋喃酮類衍生物及應用，本申請首次合成出一系列2，5，6-三取代-3 (2H)-苯并呋喃酮衍生物，并對其進行了體外腫瘤細胞抑制活性的測試，結果顯示這類衍生物對人白血病細胞(K562)、人肝癌細胞(HepG2)和人結腸癌細胞(HT-29)具有較好的抑制活性，具有抗腫瘤活性。
[0005]本發(fā)明的目的是通過以下技術方案實現(xiàn)的:
[0006]一種2，5，6-三取代-3 (2H)-苯并呋喃酮衍生物，衍生物的結構式如下:
[0007]
【權利要求】
1.一種2，5，6-三取代-3 (2H)-苯并呋喃酮衍生物，其特征在于:衍生物的結構式如下:
其中，R1為氫或甲基，R2為氫、氟、甲基、三氟甲基或甲氧基，G為亞芐基或2-亞基乙酸乙酯。
2.根據(jù)權利要求1所述的2，5，6-三取代-3(2H)-苯并呋喃酮衍生物，其特征在于:所述Rl為甲基，R2為氫，G為亞芐基，即6-甲氧基-5-苯基-2-亞芐基_3 (2H)-苯并呋喃酮。
3.根據(jù)權利要求1所述的2，5，6-三取代-3(2H)-苯并呋喃酮衍生物，其特征在于:所述Rl為甲基，R2為氟，G為亞芐基，即6-甲氧基-5- (4-氟苯基)-2-亞芐基-3 (2H)-苯并呋喃酮。
4.根據(jù)權利要求1所述的2，5，6-三取代-3(2H)-苯并呋喃酮衍生物，其特征在于:所述Rl為甲基，R2為甲基，G為亞芐基，即6-甲氧基-5- (4-甲基苯基)-2-亞芐基-3 (2H)-苯并呋喃酮。
5.根據(jù)權利要求1所述的2，5，6-三取代-3(2H)-苯并呋喃酮衍生物，其特征在于:所述Rl為甲基，R2為二氣甲基，G為亞芐基，即6-甲氧基-5-(4- 二氣苯基)-2-亞節(jié)基-3 (2H)-苯并呋喃酮。
6.根據(jù)權利要求1所述的2，5，6-三取代-3(2H)-苯并呋喃酮衍生物，其特征在于:所述Rl為甲基，R2為甲氧基，G為亞芐基，即6-甲氧基-5-(4-甲氧基苯基)-2-亞芐基-3 (2H)-苯并呋喃酮。
7.根據(jù)權利要求1所述的2，5，6-三取代-3(2H)-苯并呋喃酮衍生物，其特征在于:所述Rl為甲基，R2為甲氧基，G為2-亞基乙酸乙酯，即2-(6-甲氧基-5-(4-甲氧基苯基)-3-氧苯并呋喃-2 (3H)-亞基)乙酸乙酯。
8.根據(jù)權利要求1所述的2，5，6-三取代-3(2H)-苯并呋喃酮衍生物，其特征在于:所述Rl為氫，R2為甲基，G為亞芐基，即6-羥基-5-(4-甲基苯基)-2_亞芐基_3(2H)_苯并呋喃酮。
9.如權利要求1所述的2，5，6-三取代-3(2H)-苯并呋喃酮衍生物在制備抗腫瘤藥物中的應用。
10.根據(jù)權利要求9所述的應用，其特征在于:所述抗腫瘤藥物為抗人白血病細胞、人肝癌細胞和人結腸癌細胞的藥物。
【文檔編號】C07D307/83GK104072454SQ201410217214
【公開日】2014年10月1日 申請日期:2014年5月22日 優(yōu)先權日:2014年5月22日
【發(fā)明者】郁彭, 苑鵬, 滕玉鷗, 蘆逵, 樊振川, 周瑤, 韓開林, 張莉, 趙紅葉, 王璐瑤, 吳丹 申請人:天津科技大學