一種植物多酚酯化衍生物的制備方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種植物多酚酯化衍生物的制備方法,所述方法為:在氮?dú)獗Wo(hù)下,將植物多酚提取物和酰氯混合,在式(Ⅰ)所示雙子表面活性劑介質(zhì)中,于10~120℃反應(yīng)完全,得到所述植物多酚酯化衍生物;本發(fā)明所述的合成方法簡便,不需使用酸性催化劑,能有效防止原料氧化,產(chǎn)物轉(zhuǎn)化率好,收率高達(dá)92%,成本低,反應(yīng)體系可重復(fù)使用,適宜于進(jìn)行工業(yè)化操作,雙子表面活性劑可以循環(huán)使用,安全穩(wěn)定,對環(huán)境無污染,是經(jīng)濟(jì)實(shí)用的環(huán)保技術(shù)。
【專利說明】一種植物多酚酯化衍生物的制備方法
(-)【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種植物多酚酯化衍生物的制備方法,涉及一種雙子表面活性劑體系中催化合成植物多酚酯化衍生物的方法。
(二)【背景技術(shù)】
[0002]植物多酚(plant polyphenol)是植物的次生代謝產(chǎn)物,是由沒食子酸(或其聚合物)的葡萄糖(及其多元醇)醇,黃烷醇及其衍生物的聚合物以及兩者的混合共同組成的植物多元酚。目前為止從植物中分離鑒定出的酚類化合物已超過8000種,含多酚較多的常見植物超過600種,許多針葉樹皮中植物多酚含量高達(dá)20~40%,水果、谷物或其表皮中含有較高植物多酚,在全球形成數(shù)億噸可再生資源。植物多酚作為從自然界中得到的純天然提取物,能與蛋白質(zhì)、生物堿、多糖結(jié)合,使其物理、化學(xué)行為發(fā)生變化。具有還原性和捕捉自由基的活性、極強(qiáng)的抗氧化、酶活性抑制、抑菌、抗致突變、抗炎、防輻射、降血壓等活性,生理功能顯著。由于植物多酚具有兩親結(jié)構(gòu)和諸多衍生化反應(yīng)活性,近年來這類天然產(chǎn)物的性質(zhì)和應(yīng)用引起了國內(nèi)外更廣泛的關(guān)注,農(nóng)業(yè)、醫(yī)藥、食品、材料、化工、生態(tài)環(huán)境等學(xué)科領(lǐng)域均有學(xué)者從多種角度對植物多酚開展了基礎(chǔ)研究和應(yīng)用研究,使植物多酚不斷獲得新的高附加值利用途徑。其中最引人矚目的是植物多酚在生物化學(xué)方面的研究工作,其重要意義不僅在于充分利用這類可再生資源并且提高其利用價(jià)值,而且可以獲得一系列性能特殊、在食品化學(xué)領(lǐng)域具有廣闊應(yīng)用前景的食品添加劑,特別是利用植物多酚的抗氧化和抑菌功能將其用作天然抗氧化劑、防腐劑等不僅可以起保護(hù)食品的作用,還有利于食品質(zhì)量和營養(yǎng)的提高。但是植物多酚有很好的親水性,在油相中溶解度較差,對應(yīng)用范圍有一定的影響,需要通過化學(xué)修飾達(dá)到增加其油溶性的目的。
[0003]在本發(fā)明中針對植物多酚的結(jié)構(gòu)特性,利用酯化法合成植物多酚酯化衍生物,拓展植物多酚的應(yīng)用領(lǐng)域,達(dá)到提高植物多酚的利用價(jià)值。雙子表面活性劑是具有兩個(gè)親水基團(tuán)和兩個(gè)親油基團(tuán)的一類特殊結(jié)構(gòu)的表面活性劑,比傳統(tǒng)表面活性劑(只有一個(gè)親水基團(tuán)和一個(gè)親油基團(tuán))有更高更好的表面活性。雙子表面活性劑是一類性能卓越的新型表面活性劑,具有高的表面活性。好的水溶性和流變性等多種優(yōu)點(diǎn),有廣泛的應(yīng)用前景。近年來,我們課題組一直致力于綠色化工工藝的研發(fā),因此在本發(fā)明中利用雙子表面活性劑體系,發(fā)明了一種合成植物多酚酯化衍生物的新方法。該方法可以不用使用酸性催化劑,能有效防止植物多酚的氧化,便于反應(yīng)操作和處理,是一項(xiàng)綠色化學(xué)技術(shù),目前尚未見報(bào)道。
(三)
【發(fā)明內(nèi)容】
[0004]本發(fā)明目的是針對植物多酚的結(jié)構(gòu)特性,利用酯化法合成植物多酚酯化衍生物,拓展植物多酚的應(yīng)用領(lǐng)域,達(dá)到提高植物多酚的利用價(jià)值,提供了一種在雙子表面活性劑體系中,催化合成植物多酚的方法,達(dá)到提高酯化轉(zhuǎn)化率和利于規(guī)?;I(yè)生產(chǎn)的目的。
[0005]本發(fā)明采用的技術(shù)方案是:
[0006]本發(fā)明提供一種植物多酚酯化衍生物的制備方法,所述方法為:在氮?dú)獗Wo(hù)下,將植物多酚提取物和酰氯混合,在式(I )所示雙子表面活性劑介質(zhì)中,于10~120°c反應(yīng)完全,反應(yīng)結(jié)束后,將反應(yīng)液用石油醚溶解,再用飽和食鹽水洗滌,石油醚相用無水硫酸鈉干燥,減壓蒸去石油醚溶劑,得到所述植物多酚酯化衍生物;所述酰氯為C6~C18的脂肪酸酰氯;所述植物多酚提取物中植物多酚質(zhì)量含量為90%,所述植物多酚提取物的質(zhì)量用量以植物多酚物質(zhì)的量計(jì),所述植物多酚與酰氯的投料物質(zhì)的量之比為1:15~30 ;
[0007]
【權(quán)利要求】
1.一種植物多酚酯化衍生物的制備方法,其特征在于所述方法為:在氮?dú)獗Wo(hù)下,將植物多酚提取物和酰氯混合,在式(I )所示雙子表面活性劑介質(zhì)中,于10~120°c反應(yīng)完全,反應(yīng)結(jié)束后,將反應(yīng)液用石油醚溶解,再用飽和食鹽水洗滌,石油醚相用無水硫酸鈉干燥,減壓蒸去石油醚溶劑,得到所述植物多酚酯化衍生物;所述酰氯為C6~C18的脂肪酸酰氯,所述植物多酚提取物中植物多酚質(zhì)量含量為90%,所述植物多酚提取物的質(zhì)量用量以植物多酚物質(zhì)的量計(jì),所述植物多酚與酰氯的投料物質(zhì)的量之比為1:15~30 ;
2.如權(quán)利要求1所述植物多酚酯化衍生物的制備方法,其特征在于所述植物多酚提取物中植物多酚質(zhì)量含量為90%,平均分子量為1700,含有25個(gè)酚羥基。
3.如權(quán)利要求1所述植物多酚酯化衍生物的制備方法,其特征在于所述酰氯為癸酰氯、己酰氯、硬脂酰氯或月桂酰氯。
4.如權(quán)利要求1所述植物多酚酯化衍生物的制備方法,其特征在于所述反應(yīng)在10~120°C條件下反應(yīng)I~20小時(shí)。
5.如權(quán)利要求1所述植物多酚酯化衍生物的制備方法,其特征在于所述雙子表面活性劑的質(zhì)量用量與植物多酹和酰氯總質(zhì)量之和的比值為I~10:1。
【文檔編號】C07B41/12GK103833496SQ201410037652
【公開日】2014年6月4日 申請日期:2014年1月26日 優(yōu)先權(quán)日:2014年1月26日
【發(fā)明者】裴文, 方苗利, 楊振平, 胡衛(wèi)雅, 孫莉 申請人:浙江工業(yè)大學(xué)