具有熱激活延遲熒光和聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能的新型壓致發(fā)光材料及其合成方法和應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種具有熱激活延遲熒光和聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能的新型壓致發(fā)光材料及其合成方法和應(yīng)用，該壓致發(fā)光材料的核心結(jié)構(gòu)是咔唑吩噻嗪取代的二苯砜，具有壓致發(fā)光性質(zhì)、熱激活延遲熒光性質(zhì)和聚集誘導(dǎo)發(fā)光性質(zhì)，其合成方法工藝簡單，純化容易，所得材料壓致發(fā)光強(qiáng)度高，可適用于制備壓力傳感器、防偽商標(biāo)或有機(jī)電致發(fā)光材料器件中的非摻雜發(fā)光層材料。
【專利說明】具有熱激活延遲熒光和聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能的新型壓致發(fā)光材料及其合成方法和應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明屬于有機(jī)壓致發(fā)光智能材料【技術(shù)領(lǐng)域】，特別涉及含二苯砜和咔唑吩噻嗪不對稱結(jié)構(gòu)的壓致發(fā)光材料及其合成方法。
【背景技術(shù)】
[0002]壓致發(fā)光材料也稱為力致發(fā)光材料或摩擦發(fā)光材料，是一類重要的智能材料，在壓力傳感器、材料應(yīng)力損傷探測和商標(biāo)防偽等領(lǐng)域具有巨大的潛在應(yīng)用，受到科技界和產(chǎn)業(yè)界高度重視(Yllen K M, Scherf U.0rganic Light-EmittingDevices: Synthesis, Properties and Applications.Weinheim:Wiley-VCH, 2006)。傳統(tǒng)的壓致發(fā)光材料主要是些含鑭系金屬離子無機(jī)化合物及配合物。不像有機(jī)化合物，無機(jī)化合物及配合物很難制成薄膜應(yīng)用于商標(biāo)防偽等領(lǐng)域。因此，開發(fā)有機(jī)壓致發(fā)光材料就顯得非常重要。但是，到目前為止，有機(jī)壓致發(fā)光材料非常稀少，另外普通有機(jī)發(fā)光材料在固體狀態(tài)往往存在濃度猝滅效應(yīng)(Chen C T.Chem Mater, 2004, 16:4389 ~4400; Kwon T W，Alam MM, Jenekhe S A.Chem Mater, 2004，16:4657~4666)，發(fā)光效率和亮度都非常低，很難進(jìn)行實(shí)際應(yīng)用。因此，開發(fā)新型高效有機(jī)壓致發(fā)光材料是一個(gè)重要的研究方向。
[0003]熱激活延遲突光(UoyamaH, Goushi K, Shizu K, Nomura H, AdachiC，Nature, 2012，492:234 ~238)和聚集誘導(dǎo)發(fā)光(Hong Y, Lam JffY, TangBZ.Aggregation-1nduced emission.Chem.Soc.Rev.，2011，40:5361 ~5388)是提高有機(jī)發(fā)光材料固體發(fā)光效率的重要方法。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004]本發(fā)明的目的是為了克服壓致發(fā)光材料的發(fā)光效率低下問題，提供一種具有熱激活延遲熒光和聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能 的新型壓致發(fā)光材料，其利用化合物分子熱激活延遲熒光和聚集誘導(dǎo)發(fā)光性質(zhì)，提高壓致發(fā)光材料的發(fā)光效率和發(fā)光強(qiáng)度。揭示了咔唑吩噻嗪取代的二苯砜是這類材料同時(shí)具有上述性質(zhì)的核心基團(tuán)。
[0005]本發(fā)明的另一個(gè)目的是提供上述新型壓致發(fā)光材料的合成方法，其工藝簡單，產(chǎn)率高，并可通過連接不同基團(tuán)調(diào)節(jié)化合物的發(fā)光性能和熱性能等。
[0006]本發(fā)明還有一個(gè)目的是將上述新型壓致發(fā)光材料應(yīng)用于光電領(lǐng)域，應(yīng)用于制備壓力傳感器、防偽商標(biāo)或OLED發(fā)光器件。
[0007]本發(fā)明的目的是這樣實(shí)現(xiàn)的:
[0008]一種具有熱激活延遲熒光和聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能的新型壓致發(fā)光材料，其結(jié)構(gòu)如以下通式所示:
[0009]
【權(quán)利要求】
1.一種具有熱激活延遲熒光和聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能的新型壓致發(fā)光材料，其結(jié)構(gòu)如以下通式所示:
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的具有熱激活延遲熒光和聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能的新型壓致發(fā)光材料，其特征在于:所述的H R3> R4選自H，C1-C6正烷基，叔丁基，異丙基，苯基，2-萘基或噻吩基，RpRdR4相同或不同。
3.一種新型壓致發(fā)光材料的合成方法為:將咔唑或取代咔唑中間體與4，4’-二氟二苯砜反應(yīng)得到一端為咔唑基或取代咔唑基的單氟代二苯砜，然后與吩噻嗪或取代吩噻嗪中間體反應(yīng)得到權(quán)利要求1所述具有熱激活延遲熒光和聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能的新型壓致發(fā)光材料。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的合成方法，其特征在于:所述的取代咔唑中間體、取代吩噻嗪中間體是將烷基通過傅-克烷基化反應(yīng)連接到咔唑和吩噻嗪上而成，或者是利用Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)把芳香基或芳雜環(huán)基團(tuán)連接到咔唑和吩噻嗪上制成。
5.根據(jù)權(quán)利要求3所述的合成方法，其特征在于:所述的咔唑或取代咔唑中間體與4，4’ - 二氟二苯砜在三乙 胺催化下反應(yīng)得到一端為咔唑基或取代咔唑基的單氟代二苯砜。
6.根據(jù)權(quán)利要求3所述的合成方法，其特征在于:所述的一端為咔唑基或取代咔唑基的單氟代二苯砜，與吩噻嗪或取代吩噻嗪中間體在叔丁醇鉀催化下反應(yīng)得到得到權(quán)利要求1所述具有熱激活延遲熒光和聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能的新型壓致發(fā)光材料。
7.權(quán)利要求1或2所述具有熱激活延遲熒光和聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能的新型壓致發(fā)光材料在光電領(lǐng)域的應(yīng)用。
8.權(quán)利要求1或2所述具有熱激活延遲熒光和聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能的新型壓致發(fā)光材料應(yīng)用于制備壓力傳感器、防偽商標(biāo)或OLED發(fā)光器件。
【文檔編號】C07D417/12GK103483332SQ201310413578
【公開日】2014年1月1日 申請日期:2013年9月11日 優(yōu)先權(quán)日:2013年9月11日
【發(fā)明者】池振國, 許適當(dāng), 彭幫銀, 毛竹, 周勰, 張藝, 劉四委, 許家瑞 申請人:中山大學(xué)