專利名稱：一種5-烷基-2,3-二苯基吲哚制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及ー種5-烷基-2，3- ニ苯基吲哚制備方法。
背景技術(shù)：
5-烷基-2，3- ニ苯基吲哚是ー種在發(fā)光材料等領(lǐng)域有廣泛應(yīng)用前景的精細(xì)化工中間體。但國(guó)內(nèi)外文獻(xiàn)報(bào)道相對(duì)較少，適合エ業(yè)化放大，且生產(chǎn)成本低的技術(shù)方法更是鮮有報(bào)道。參考類似的該類化合物制備方法大致有，方法一、由ニ苯基こ酮與對(duì)烷基苯肼鹽酸鹽反應(yīng)，得到4-烷基苯腙衍生物，然后再將所得到的產(chǎn)物在用三氯化磷或者劇毒的三氟化硼-こ醚溶液進(jìn)行催化合成目標(biāo)產(chǎn)物，如文獻(xiàn)Tetrahedron, 1985，vol. 41，#20p. 4615 - 462O 及 Journal oft he Chemical Society, 1953，p. 612，61619573175，3179。該方法的缺點(diǎn) 是，兩步反應(yīng)，且合成4-烷基苯腙衍生物過程中用到致癌物劇毒性的溶劑苯，而且第二步反應(yīng)要求無水無氧，不利于操作。方法ニ，ニ苯こ炔與2’-溴-4’-甲基こ酰苯胺在醋酸鈀催化下進(jìn)行反應(yīng)，Tetrahedron Letters, 2008, vol. 49, #21p. 3458 - 3462。該方法的缺點(diǎn)是，溫度高，時(shí)間長(zhǎng)，催化劑昂貴，而且原料成本高。方法三，利用ニ苯こ炔與對(duì)硝基甲苯，一氧化碳?xì)怏w在三氟化硼-1，10-菲羅啉鈕催化下合成產(chǎn)物,如文獻(xiàn)Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71，#10p. 3748-3753。該方法的缺點(diǎn)是，作為毒性氣體ー氧化碳不利于使用，催化劑昂貴，采用危險(xiǎn)的高溫高壓反應(yīng)。方法四，與本發(fā)明比較類似，均采用ニ苯こ酮與對(duì)燒基苯肼鹽酸鹽進(jìn)行反應(yīng)，如文獻(xiàn)Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 48,#5p. 1095 - 1102。但該報(bào)道方法缺點(diǎn)同樣明顯，需要采用微波合成的手段，不利于該產(chǎn)品的大量生產(chǎn)操作，設(shè)備的局限性嚴(yán)重制約該方法的進(jìn)ー步エ業(yè)化應(yīng)用。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明g在開發(fā)出ー種5-烷基-2，3- ニ苯基吲哚的制備方法，該方法原料易得，設(shè)備要求不高，生產(chǎn)成本低、制備路線短、易于エ業(yè)化生產(chǎn)的技術(shù)方法。提供了一條溫和、無毒、高效的制備方法。解決了設(shè)備條件苛刻、毒性較大、純化困難、不利于環(huán)保等技術(shù)問題，本發(fā)明的技術(shù)方案本發(fā)明以對(duì)烷基苯肼鹽酸鹽和ニ苯こ酮在路易斯酸存在的情況下于溶劑中進(jìn)行反應(yīng)，相應(yīng)的反應(yīng)式如下
權(quán)利要求
1.一種5-烷基-2，3- 二苯基吲哚制備方法，其特征是包括以下步驟以對(duì)烷基苯肼鹽酸鹽和烷基酮為原料，在路易斯酸存在的情況下于溶劑中進(jìn)行反應(yīng)，得到5-烷基-2，3- 二甲基吲哚，相應(yīng)的反應(yīng)式如下
2.根據(jù)權(quán)利要求I所述的一種5-烷基-2，3-二苯基吲哚制備方法，其特征是催化劑酸為溶劑醋酸、對(duì)甲苯磺酸、無水氯化鋅的一種，或者利用鹽酸鹽中的氯化氫為路易斯酸，而不加任何催化劑。
3.根據(jù)權(quán)利要求I所述的一種5-烷基-2，3-二苯基吲哚制備方法，其特征是原料比例為對(duì)燒基苯肼鹽酸鹽5mol、二苯乙酮6 7mol、溶劑為1. OL/mol I. 6L/mol、對(duì)甲苯磺酸或無水氯化鋅用量為0. 15molo
4.根據(jù)權(quán)利要求I所述的一種5-烷基-2，3-二苯基吲哚制備方法，其特征是反應(yīng)體系在密閉空間內(nèi)反應(yīng)，采用高壓釜或悶罐設(shè)備進(jìn)行制備。
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的一種5-烷基-2，3-二苯基吲哚制備方法，其特征是反應(yīng)體系在高壓釜或悶罐設(shè)備進(jìn)行制備。
6.根據(jù)權(quán)利要求I所述的一種5-烷基-2，3-二苯基吲哚制備方法，其特征是反應(yīng)溫度在 T=70°C 125°C。
7.根據(jù)權(quán)利要求I所述的一種5-鹵素-2，3-二苯基吲哚制備方法，其特征是反應(yīng)時(shí)間=7 17h。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種5-烷基-2,3-二苯基吲哚制備方法，本發(fā)明的技術(shù)方案以4-烷基苯肼衍生物、芳基酮為原料，在路易斯酸存在的情況下于溶劑中進(jìn)行反應(yīng)，溶劑為醋酸、甲醇、乙醇中的一種，催化劑酸為溶劑醋酸、對(duì)甲苯磺酸、無水氯化鋅的一種，或者利用鹽酸鹽中的氯化氫為路易斯酸，而不加任何催化劑，原料、溶劑、催化劑等體系在密閉空間內(nèi)反應(yīng)，采用高壓釜、悶罐等設(shè)備進(jìn)行制備。本發(fā)明的一種5-烷基-2,3-二苯基吲哚制備方法原料易得，設(shè)備要求不高，生產(chǎn)成本低、制備路線短、易于工業(yè)化生產(chǎn)，是一條溫和、無毒、高效的制備方法。解決了設(shè)備條件苛刻、毒性較大、純化困難、不利于環(huán)保等技術(shù)問題。
文檔編號(hào)C07D209/08GK102850255SQ20121035650
公開日2013年1月2日 申請(qǐng)日期2012年9月21日 優(yōu)先權(quán)日2012年9月21日
發(fā)明者謝延民, 張術(shù)兵 申請(qǐng)人:天津狄克特科技有限公司