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鹵化二乙基甲苯二胺的制作方法

文檔序號:3515675閱讀:349來源:國知局
專利名稱:鹵化二乙基甲苯二胺的制作方法
技術領域
本發(fā)明涉及新穎的氯化和溴化二乙基甲苯二胺,其適合作為聚氨酯的擴鏈劑或固化劑,或作為環(huán)氧樹脂的固化劑。本發(fā)明還涉及使用這些新穎的化合物作為聚氨酯的擴鏈劑和固化劑,以及用于環(huán)氧樹脂的固化劑,并且涉及制備所述鹵化二乙基甲苯二胺的方法,以及在所述方法中的新的中間體。
背景技術
在本技術領域中使用擴鏈劑和固化劑制備聚氨酯和使用固化劑制備環(huán)氧樹脂是公知的。例如,聚氨 酯可以通過使具有H-反應基團的化合物(如聚醚多元醇或聚酯多元醇)與二異氰酸酯反應形成預聚合物,在第二步驟中該預聚合物然后與固化劑反應形成聚氨酯。另一方面,可以通過以下方式獲得環(huán)氧樹脂,通過使表氯醇與醇或酚反應得到縮水甘油基衍生物,縮水甘油基衍生物然后與硬化劑反應以或獲得固化的環(huán)氧樹脂。固化劑的結構和它們的官能團的反應性經(jīng)常用于改變最終產(chǎn)物的屬性或控制聚合物形成的反應速率以及控制聚合物的加工性。用于制備聚氨基甲酸乙酯(PU)和環(huán)氧樹脂的常用的增鏈劑和固化劑是芳族二胺,如烷基取代的和/或氯化的苯二胺或4,4’ -亞甲基-二苯胺。在聚氨酯的制備中,這些二胺的氨基團與異氰酸酯基團反應,得到脲基團。這樣的化合物對聚合物體系的性質的作用基本上取決于烷基取代基的性質和位置和/或芳香環(huán)上的氯原子的數(shù)量和/或位置??臻g位阻的二胺,例如4,4’-亞甲基雙-(3-氯-2,6-二乙基苯胺)(M-⑶EA)和4,4’-亞甲基雙-(2,6-二乙基苯胺)(M-DEA),通常用于固化劑。然而,由于其熔點比較高,這些化合物不便于處理。其它公知的化合物,如4,4’ -亞甲基雙(2-氯苯胺)(MOCA),3, 5-雙(甲硫基)甲苯二胺(E-300)是有毒的和/或有臭味的。本發(fā)明的一個目的是提供新穎的芳族二胺,其具有低毒性,沒有難聞的氣味并且具有溫和的反應性,從而當與氨基甲酸酯預聚物或環(huán)氧樹脂混合時產(chǎn)生合適的凝膠時間(或活化壽命)。該二胺在室溫下也應是液體或半液體,或至少易溶于在生產(chǎn)固化的環(huán)氧樹脂和聚氨酯中作為起始材料的(未固化的)環(huán)氧樹脂、異氰酸酯和二醇。

發(fā)明內(nèi)容
已經(jīng)發(fā)現(xiàn),具有以下結構式的鹵化二乙基甲苯二胺以及其同分異構體混合物在室溫下是液體或半液體,并容易混溶或可溶于通常用于生產(chǎn)聚氨酯和環(huán)氧樹脂的起始原料和預聚物,該結構式為:
權利要求
1.一種具有結構式
2.根據(jù)權利要求1所述的鹵化二乙基甲苯二胺,其中R1是氨基團和R2是氯,或R2是氨基團和R1是氯, 或其同分異構體的混合物。
3.根據(jù)權利要求1所述的鹵化二乙基甲苯二胺,其中R1是氨基團和R2是溴,或R2是氨基團和R1是溴, 或其同分異構體的混合物。
4.在聚氨酯的生產(chǎn)中使用根據(jù)權利要求1至3中的任一項所述的鹵化二乙基甲苯二胺作為增鏈劑或固化劑。
5.使用根據(jù)權利要求1至3中的任一項所述的鹵化二乙基甲苯二胺作為環(huán)氧樹脂的固化劑。
6.一種用于制備根據(jù)權利要求2所述的鹵化二乙基甲苯二胺的方法,其包括使具有結構式
7.根據(jù)權利要求6所述的方法,其中,根據(jù)二乙基甲苯二胺(II)的量所述硫酸以5至50摩爾當量存在。
8.根據(jù)權利要求6或7所述的方法,其中,根據(jù)二乙基甲苯二胺(II)的量以2至10摩爾當量添加所述氯。
9.根據(jù)權利要求6至8中的任一項所述的方法,其中,所述反應的溫度介于15°C和80°C之間。
10.一種用于制備根據(jù)權利要求3所述的鹵化二乙基甲苯二胺的方法,其包括步驟: (i)使具有結構式
11.根據(jù)權利要求10所述的方法,其中,步驟(i)中的所述乙酰化劑是在三乙胺存在下的乙酰氯。
12.根據(jù)權利要求10或11所述的方法,其中,溴化步驟(ii)在-10°C到+20°C的溫度下進行。
13.根據(jù)權利要求10至12中的任一項所述的方法,其中,水解步驟(iii)用甲醇中的鹽酸進行。
14.一種具有結構式
全文摘要
本發(fā)明公開了具有結構式Ⅰ的鹵化二乙基甲苯二胺或其同分異構體的混合物其中,R1是氨基團和R2是氯或溴,或R2是氨基團和R1是氯或溴。具有結構式Ⅰ的所述鹵化二乙基甲苯二胺可用作聚氨酯的擴鏈劑和具有相對長的凝膠時間的環(huán)氧樹脂的固化劑。
文檔編號C07C209/74GK103153941SQ201180049696
公開日2013年6月12日 申請日期2011年10月11日 優(yōu)先權日2010年10月14日
發(fā)明者斯特凡·埃林格爾, 加埃塔諾·拉德爾法, 康斯坦策·米勒 申請人:隆薩有限公司
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