專利名稱：二乙氨基乙氧基乙醇的合成方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于精細(xì)有機(jī)化學(xué)品生產(chǎn)技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及二乙氨基乙氧基乙醇的合成方法。
背景技術(shù)：
二乙氨基乙氧基乙醇，又名2-[2-二(2-乙氨基)乙氧基]乙醇，是無色或淺黃色透明液體，沸點(diǎn)100°C 104°C (1.33kPa)，相對(duì)密度(20/4°C)0.941。二乙氨基乙氧基乙醇是重要精細(xì)化學(xué)品，廣泛用作醫(yī)藥、染料等的中間體。如:用于合成鎮(zhèn)咳藥咳必清(1-苯基環(huán)戊烷-1-羧酸-β - ( β - 二乙氨基乙氧基)乙酯)、耐磨噴印油墨添加劑、照相顯影劑、乳化劑、纖維處理劑、聚氨酯軟泡沫催化劑等。據(jù)資料報(bào)道，目前二乙氨基乙氧基乙醇的生產(chǎn)采用的工藝路線為二乙氨基乙醇和環(huán)氧乙烷醚化工藝。將環(huán)氧乙烷通入50°C的二乙氨基乙醇中，進(jìn)行醚化反應(yīng)，合成的粗產(chǎn)品經(jīng)減壓精餾收集二乙氨基乙氧基乙醇餾分。該工藝使用的環(huán)氧乙烷為易燃易爆危險(xiǎn)化學(xué)品，運(yùn)輸、使用不便，另外，環(huán)氧乙烷和二乙氨基乙醇價(jià)格較高，導(dǎo)致二乙氨基乙氧基乙醇的成本較高。本發(fā)明采用2-氯乙氧基乙醇和二乙胺為主要原料，二乙胺價(jià)格較低，而2-氯乙氧基乙醇為氯化氫和環(huán)氧乙烷生產(chǎn)2-氯乙醇的副產(chǎn)物，成本較低。該工藝路線對(duì)于2-氯乙醇生產(chǎn)企業(yè)具有延展產(chǎn)業(yè)鏈、提高產(chǎn)品附加值的重要意義。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于開發(fā)一種用2-氯乙氧基乙醇和二乙胺合成二乙氨基乙氧基乙醇的工藝路線，避免環(huán)氧乙烷為原料工藝中環(huán)氧乙烷儲(chǔ)存、運(yùn)輸困難，生產(chǎn)成本較高的問題，使二乙氨基乙氧基乙 醇的生產(chǎn)擺脫對(duì)環(huán)氧乙烷的依賴，并降低生產(chǎn)成本。本發(fā)明公開了一種由2-氯乙氧基乙醇和二乙胺在催化劑作用下合成二乙氨基乙氧基乙醇的方法。本發(fā)明的技術(shù)方案包含如下步驟:
在催化劑存在下，2-氯乙氧基乙醇和二乙胺反應(yīng)合成二乙氨基乙氧基乙醇粗品。用氫氧化鈉溶液中和除去二乙氨基乙氧基乙醇中的副產(chǎn)氯化氫，反應(yīng)液靜置分層，有機(jī)相經(jīng)減壓精餾得到二乙氨基乙氧基乙醇。所述催化劑為脂肪族取代酰胺，結(jié)構(gòu)式=RCONH2 R’或RCONHR’ R”，R為H、脂肪族取代基，R’和R”可以為相同或不同的脂肪族取代基。所述R優(yōu)選甲基、乙基、丙基中的一種。所述R’優(yōu)選甲基、乙基、丙基其中一種。所述R”優(yōu)選甲基、乙基、丙基中的其中一種。所述二乙胺與2-氯乙氧基乙醇的摩爾質(zhì)量比例為:二乙胺:2-氯乙氧基乙醇=1.5 4.0: 1.0。
所述2-氯乙氧基乙醇和二乙胺反應(yīng)條件為:溫度80°C 130°C，反應(yīng)時(shí)間2 4小時(shí)。具體技術(shù)方案如下:
2-氯乙氧基乙醇和二乙胺的摩爾質(zhì)量比為二乙胺:2-氯乙氧基乙醇=1.5 4.0:
1.0,在2-氯乙氧基乙醇質(zhì)量分?jǐn)?shù)0.2% 1.5%催化劑存在下，在不銹鋼壓力反應(yīng)釜中進(jìn)行反應(yīng)，控制反應(yīng)溫度80°C 130°C，反應(yīng)2 4小時(shí)，然后降溫到50°C以下，加入氫氧化鈉溶液反應(yīng)時(shí)間I 2小時(shí)，將反應(yīng)液中氯化氫中和，靜置分層，有機(jī)相經(jīng)減壓精餾，收集102°C 110°C (1.33kPa)餾分，得到純度98%以上的二乙氨基乙氧基乙醇。其反應(yīng)原理為:
催化劑
HN(C2H5)2 + ClC2H4OC2H4OH + NaOH............................ HOC2H4O C2H4N(C2H5)2 + NaCl + H2O
本發(fā)明的有益的效果在于，與目前采用的環(huán)氧乙烷醚化二乙氨基乙醇工藝相比，原料價(jià)格較低、成本低，并且避免了環(huán)氧乙烷運(yùn)輸、儲(chǔ)存、使用過程中的安全問題。
具體實(shí)施例方式實(shí)施例1
帶攪拌的2 L不銹鋼耐壓反應(yīng)釜中，分別加入2-氯乙氧基乙醇(工業(yè)品，純度98%) 383g、二乙胺(工業(yè)品，純度99.9%)332 g、N，N- 二甲基甲酰胺(工業(yè)品，純度彡99%)5.7 g，加熱升溫，維持110°C 120°C反應(yīng)4小時(shí)，然后降溫到50°C，加入40%的氫氧化鈉溶液310 g，在50°C以下反應(yīng)I小時(shí)。之后將反應(yīng)液置于2L分液漏斗中，分離出有機(jī)相,進(jìn)行減壓精懼,收集102°C 110°C (1.33kPa)餾分，得到二乙氨基乙氧基乙醇314 g (色譜法，純度98.5%)。實(shí)施例2
帶攪拌的2L不銹鋼耐壓反應(yīng)釜中，分別加入2-氯乙氧基乙醇(工業(yè)品，純度98%) 383g、二乙胺(工業(yè)品，純度99.9%)442 g、N，N-二甲基甲酰胺(工業(yè)品，純度彡99%)3.8 g，加熱升溫，維持110°C 120°C反應(yīng)4小時(shí)，然后降溫到50°C，加入40%的氫氧化鈉溶液310 g，在50°C以下反應(yīng)I小時(shí)。之后將反應(yīng)液置于2L分液漏斗中，分離出有機(jī)相,進(jìn)行減壓精懼,收集102°C 110°C (1.33kPa)餾分，得到二乙氨基乙氧基乙醇338 g (色譜法，純度98.3%)。實(shí)施例3
帶攪拌的2L不銹鋼耐壓反應(yīng)釜中，分別加入2-氯乙氧基乙醇(工業(yè)品，純度98%) 383g、二乙胺(工業(yè)品，純度99.9%) 553 g、N, N- 二甲基甲酰胺(工業(yè)品，純度彡99%) 1.9 g，加熱升溫，維持105°C 115°C反應(yīng)3小時(shí)，然后降溫到50°C，加入40%的氫氧化鈉溶液310g,在50°C以下反應(yīng)1.5小時(shí)。之后將反應(yīng)液置于2L分液漏斗中，分離出有機(jī)相,進(jìn)行減壓精餾，收集102°C 110°C (1.33kPa)餾分，得到二乙氨基乙氧基乙醇391 g (色譜法，純度98.4%) ο實(shí)施例4
帶攪拌的2L不銹鋼耐壓反應(yīng)釜中，分別加入2-氯乙氧基乙醇(工業(yè)品，純度98%) 383g、二乙胺(工業(yè)品，純度99.9%) 664 g、N，N-二甲基甲酰胺(工業(yè)品，純度彡99%) 1.9 g，加熱升溫，維持110°C 120°C反應(yīng)3小時(shí)，然后降溫到50°C，加入40%的氫氧化鈉溶液310g,在50°C以下反應(yīng)1.5小時(shí)。之后將反應(yīng)液置于2L分液漏斗中，分離出有機(jī)相,進(jìn)行減壓精餾，收集102°C 110°C (1.33kPa)餾分，得到二乙氨基乙氧基乙醇415 g (色譜法，純度98.5%) ο實(shí)施例5
帶攪拌的2L不銹鋼耐壓反應(yīng)釜中，分別加入2-氯乙氧基乙醇(工業(yè)品，純度98%) 383g、二乙胺(工業(yè)品，純度99.9%)774 g、N，N- 二甲基甲酰胺(工業(yè)品，純度彡99%)1.9 g，加熱升溫，維持100°C 110°C反應(yīng)3小時(shí)，然后降溫到50°C，加入40%的氫氧化鈉溶液310 g，在500C以下反應(yīng)2小時(shí)。之后將反應(yīng)液置于2L分液漏斗中，分離出有機(jī)相,進(jìn)行減壓精懼,收集102°C 110°C (1.33kPa)餾分，得到二乙氨基乙氧基乙醇401 g (色譜法，純度98.6%)。實(shí)施例6
帶攪拌的2L不銹鋼耐壓反應(yīng)釜中，分別加入2-氯乙氧基乙醇(工業(yè)品，純度98%) 383g、二乙胺(工業(yè)品，純度99.9%)885 g、N，N-二甲基甲酰胺(工業(yè)品，純度彡99%)0.8 g，加熱升溫，維持100°C 110°C反應(yīng)2小時(shí)，然后降溫到50°C，加入40%的氫氧化鈉溶液310 g，在500C以下反應(yīng)2小時(shí)。之后將反應(yīng)液置于2L分液漏斗中，分離出有機(jī)相,進(jìn)行減壓精懼,收集102°C 110°C (1.33kPa)餾分，得到二乙氨基乙氧基乙醇396 g (色譜法，純度98.7%)。實(shí)施例7
帶攪拌的2L不銹鋼耐壓反應(yīng)釜中，分別加入2-氯乙氧基乙醇(工業(yè)品，純度98%) 383g、二乙胺(工業(yè)品，純度99.9%)885 g、N，N-二甲基乙酰胺(工業(yè)品，純度彡99%)1.9 g，加熱升溫，維持80°C 90°C反應(yīng)3小時(shí)，然后降溫到50°C，加入40%的氫氧化鈉溶液310 g，在500C以下反應(yīng)2小時(shí)。之后將反應(yīng)液置于2L分液漏斗中，分離出有機(jī)相,進(jìn)行減壓精懼,收集102°C 110°C (1.33kPa)餾分，得到二乙氨基乙氧基乙醇390 g (色譜法，純度98.7%)。實(shí)施例8
帶攪拌的2L不銹鋼耐壓反應(yīng)釜中，分別加入2-氯乙氧基乙醇(工業(yè)品，純度98%) 383g、二乙胺(工業(yè)品，純度99.9%)664 g、N，N-二甲基乙酰胺(工業(yè)品，純度彡99%)1.9 g，加熱升溫，維持110°C 120°C反應(yīng)2小時(shí)，然后降溫到50°C，加入40%的氫氧化鈉溶液310 g，在500C以下反應(yīng)2小時(shí)。之后將反應(yīng)液置于2L分液漏斗中，分離出有機(jī)相,進(jìn)行減壓精懼,收集102°C 110°C (1.33kPa)餾分，得到二乙氨基乙氧基乙醇420 g (色譜法，純度98.5%。
權(quán)利要求
1.一種二乙氨基乙氧基乙醇的合成方法，其特征在于包含如下步驟: 在催化劑存在下，2-氯乙氧基乙醇和二乙胺反應(yīng)合成二乙氨基乙氧基乙醇，用氫氧化鈉溶液中和除去二乙氨基乙氧基乙醇中的副產(chǎn)氯化氫，反應(yīng)液靜置分層，有機(jī)相經(jīng)減壓精餾得到二乙氨基乙氧基乙醇。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于所述二乙胺與2-氯乙氧基乙醇的摩爾質(zhì)量比例為二乙胺:2-氯乙氧基乙醇=1.5 4.0: 1.0。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于所述2-氯乙氧基乙醇和二乙胺反應(yīng)條件為:溫度80°C 130°C，反應(yīng)時(shí)間2 4小時(shí)。
4.根據(jù)權(quán)利要求1 3所述的二乙氨基乙氧基乙醇的合成方法，其特征在于所述催化劑為脂肪族取代酰胺，其結(jié)構(gòu)式為RCONH2R’或RCONHR’ R”，其中，R為H、脂肪族取代基，R’和R”為相同或不同的脂肪族取代基。
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的二乙氨基乙氧基乙醇合成方法，其特征在于所述R脂肪族取代基為甲基、乙基、丙基中任選其一。
6.根據(jù)權(quán)利要求4所述的二乙氨基乙氧基乙醇合成方法，其特征在于所述R‘選自甲基、乙基、丙基中任選其'一*，R 為甲基、乙基、丙基中任選其'一*。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種由2-氯乙氧基乙醇和二乙胺在催化劑作用下合成二乙氨基乙氧基乙醇的方法。在催化劑存在下，2-氯乙氧基乙醇和二乙胺反應(yīng)合成二乙氨基乙氧基乙醇。用氫氧化鈉溶液中和除去二乙氨基乙氧基乙醇中的副產(chǎn)氯化氫，反應(yīng)液靜置分層，有機(jī)相經(jīng)減壓精餾得到二乙氨基乙氧基乙醇。該方法避免環(huán)氧乙烷為原料工藝中環(huán)氧乙烷儲(chǔ)存、運(yùn)輸困難，生產(chǎn)成本較高的問題，使二乙氨基乙氧基乙醇的生產(chǎn)擺脫對(duì)環(huán)氧乙烷的依賴，并降低生產(chǎn)成本。
文檔編號(hào)C07C213/04GK103113241SQ20111036255
公開日2013年5月22日 申請(qǐng)日期2011年11月16日 優(yōu)先權(quán)日2011年11月16日
發(fā)明者宋琳珩, 王紹民, 劉鵬, 張然 申請(qǐng)人:錦西化工研究院