專利名稱：磷光發(fā)光二極管中的含咔唑材料的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新的含咔唑有機(jī)材料。特別是，該材料含有低聚咔唑。該材料可以用 于有機(jī)發(fā)光器件(OLED)。
背景技術(shù)：
由于很多原因，利用有機(jī)材料的光電器件變得越來越受歡迎。用于制備這樣的器 件的很多材料比較廉價(jià)，因此有機(jī)光電器件在相對(duì)于無機(jī)器件的成本優(yōu)勢方面具有潛力。 此外，有機(jī)材料的固有特性，例如它們的柔性，可以使得它們良好地適用于特定應(yīng)用，例如 在柔性基片上制造。有機(jī)光電器件的實(shí)例包括有機(jī)發(fā)光器件(OLEDs)、有機(jī)光電晶體管、有 機(jī)光伏電池和有機(jī)光電探測器。對(duì)于OLEDs，有機(jī)材料可以具有優(yōu)于常規(guī)材料的性能。例 如，有機(jī)發(fā)光層發(fā)射的波長通常可以容易地用合適的摻雜劑進(jìn)行調(diào)整。OLEDs利用當(dāng)跨器件施加電壓時(shí)發(fā)光的有機(jī)薄膜。OLEDs正在成為在諸如平板 顯示、照明和背光的應(yīng)用中越來越有利的技術(shù)。多種OLED材料和構(gòu)造記載于美國專利 No. 5，844，363,6, 303，238和5，707，745中，它們?nèi)客ㄟ^引用納入本文。磷光分子的一種應(yīng)用是全色顯示器。這樣的顯示器的工業(yè)標(biāo)準(zhǔn)要求適于發(fā)射稱為 “飽和”色彩的特定色彩的像素。特別是，這些標(biāo)準(zhǔn)要求飽和的紅、綠和藍(lán)色像素。色彩可以 使用CIE坐標(biāo)度量，它是現(xiàn)有技術(shù)中公知的。發(fā)綠光分子的一個(gè)實(shí)例是三(2-苯基吡啶)銥，它記為Ir(ppy)3，具有式I的結(jié)
構(gòu)
權(quán)利要求
含咔唑化合物，其包含其中a為1至20；其中b為0至20；其中m為0至2；其中n為0至2；其中m+n為至少1；其中X選自聯(lián)苯、三聯(lián)苯、萘、三亞苯、菲、芴、二苯并噻吩、二苯并呋喃、苯并呋喃、苯并噻吩、吡唑、咪唑、三唑、唑、噻唑、二唑、三唑、二唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、苯并唑、苯并異唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、蝶啶、呫噸、吩噻嗪、吩嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶和噻吩并二吡啶；并且其中X被R取代，其中R選自氫、烷基、雜烷基、苯、聯(lián)苯、三聯(lián)苯、萘、萉、菲、芴、二苯并噻吩、二苯并呋喃、苯并呋喃、苯并噻吩、吡唑、咪唑、三唑、唑、噻唑、二唑、三唑、二唑、噻二唑、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、苯并唑、苯并異唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、蝶啶、呫噸、吩噻嗪、吩嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶和噻吩并二吡啶。FPA00001190517400011.tif,FPA00001190517400012.tif,FPA00001190517400013.tif,FPA00001190517400014.tif,FPA00001190517400015.tif,FPA00001190517400016.tif,FPA00001190517400017.tif,FPA00001190517400018.tif,FPA00001190517400019.tif,FPA000011905174000110.tif,FPA000011905174000111.tif,FPA000011905174000112.tif,FPA000011905174000113.tif,FPA000011905174000114.tif,FPA000011905174000115.tif,FPA000011905174000116.tif,FPA000011905174000117.tif
2.權(quán)利要求1的化合物，其中a為1至20且η為0。
3.權(quán)利要求1的化合物，其中a為1或2并且η為0。
4.權(quán)利要求1的化合物，其中a為l，b為1并且η為1。
5.權(quán)利要求1的化合物，其中X選自聯(lián)苯、三聯(lián)苯、三亞苯、菲、芴、二苯并噻吩、二苯并 呋喃、批啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、苯并咪唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、苯并呋喃并吡啶、呋 喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶和噻吩并二吡啶。
6.權(quán)利要求1的化合物，其中X選自二苯并噻吩、二苯并呋喃、苯并呋喃并吡啶、呋喃并 二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶和三亞苯。
7.權(quán)利要求1的化合物，其中R選自氫、烷基、苯、聯(lián)苯、三聯(lián)苯、三亞苯、菲、芴、二苯并 噻吩、二苯并呋喃、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、苯并咪唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、苯并呋 喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶和噻吩并二吡啶。
8.權(quán)利要求1的化合物，其中R選自氫、烷基、苯、聯(lián)苯、三聯(lián)苯、二苯并噻盼、二苯并呋喃。
9.權(quán)利要求5的化合物，其中R選自氫、烷基、苯、聯(lián)苯、三聯(lián)苯、三亞苯、菲、芴、二苯并 噻吩、二苯并呋喃、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、苯并咪唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、苯并呋 喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶和噻吩并二吡啶。
10.權(quán)利要求6的化合物，其中R選自氫、烷基、苯、聯(lián)苯、三聯(lián)苯、二苯并噻吩、二苯并呋喃。
11.權(quán)利要求1的化合物，其中該化合物選自
12.權(quán)利要求11的化合物，其中該化合物選自化合物51G
13.權(quán)利要求11的化合物，其中該化合物選自
14.權(quán)利要求11的化合物，其中該化合物選自
15.權(quán)利要求11的化合物，其中該化合物選自化合物2G
16.權(quán)利要求11的化合物，其中該化合物選自
17.權(quán)利要求11的化合物，其中該化合物選自
18.有機(jī)發(fā)光器件，其包含陽極； 陰極；以及位于陽極和陰極之間的第一有機(jī)層，其中該有機(jī)層包含含咔唑化合物，該化合物包含式I
19.權(quán)利要求8的器件，其中該含咔唑化合物選自
20.權(quán)利要求19的器件，其中該第一有機(jī)層是發(fā)光層并且該含咔唑化合物是該第一有 機(jī)層中的主體。
21.權(quán)利要求20的器件，其中該發(fā)光層還包含磷光發(fā)射體。
22.權(quán)利要求21的器件，其中該磷光發(fā)射體是具有下式的銥配合物其中η = 1、2或3 ；
23.權(quán)利要求21的器件，其中該磷光發(fā)射體是包含磷光金屬配合物的化合物，該配合物包含具有下式的單陰離子雙齒配體
24.權(quán)利要求20的器件，其中該器件進(jìn)一步包含為非發(fā)光層的第二有機(jī)層。
25.權(quán)利要求24的器件，其中該第一有機(jī)層與該第二有機(jī)層相鄰。
26.權(quán)利要求21的器件，其中該磷光發(fā)射體具有425nm至495nm的三重態(tài)能量，X選自 二苯并噻吩、二苯并呋喃、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶 和三亞苯，并且R選自氫、烷基、苯、聯(lián)苯、三聯(lián)苯、二苯并噻吩、二苯并呋喃。
27.權(quán)利要求26的器件，其中該三重態(tài)能量為440nm至480nm。
28.權(quán)利要求21的器件，其中該磷光發(fā)射體具有495nm至570nm的三重態(tài)能量，X選自 聯(lián)苯、三聯(lián)苯、三亞苯、菲、芴、二苯并噻吩、二苯并呋喃、吡啶、噠嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、苯并 咪唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶和噻吩并 二吡啶，并且R選自氫、烷基、苯、聯(lián)苯、三聯(lián)苯、三亞苯、菲、芴、二苯并噻吩、二苯并呋喃、吡 啶、噠嗪、嘧啶、批嗪、三嗪、苯并咪唑、苯并噻唑、喹啉、異喹啉、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二 吡啶、苯并噻吩并吡啶和噻吩并二吡啶。
29.權(quán)利要求28的器件，其中該三重態(tài)能量為510nm至530nm。
30.權(quán)利要求18的器件，其中該含低聚咔唑化合物具有10-100襯％的濃度。
31.權(quán)利要求30的器件，其中該含低聚咔唑化合物具有40-99.9襯％的濃度。
32.權(quán)利要求31的器件，進(jìn)一步包含具有0.1至30襯％的濃度的磷光發(fā)射體。
33.包含器件的消費(fèi)產(chǎn)品，該器件進(jìn)一步包含 陽極；陰極；以及位于陽極和陰極之間的有機(jī)層，該有機(jī)層進(jìn)一步包含含咔唑化合物，該化合物包含
34.有機(jī)發(fā)光器件的制備方法，該方法包括提供第一電極；共沉積主體和磷光發(fā)射體以形成發(fā)光層；其中該發(fā)光層包含含低聚咔唑化合物，該化式I
35.權(quán)利要求32的方法，其中該第一電極為陽極并且該第二電極為陰極。
36.權(quán)利要求32的方法，其中在第一電極之后并且在發(fā)光層之前沉積有機(jī)層。
37.權(quán)利要求34的方法，其中該有機(jī)層為空穴傳輸層。
全文摘要
提供了含咔唑化合物。特別是，該化合物是具有不對(duì)稱結(jié)構(gòu)的式(I)的含低聚咔唑化合物。該化合物可以用于有機(jī)發(fā)光器件，特別是作為這樣的器件的發(fā)光層中的中的主體。
文檔編號(hào)C07D495/04GK101939296SQ200880126458
公開日2011年1月5日 申請(qǐng)日期2008年12月19日 優(yōu)先權(quán)日2007年12月28日
發(fā)明者A·B·戴特金, C·林, Z·埃爾施納韋 申請(qǐng)人:通用顯示公司