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含氧雜環(huán)丁烷的化合物、光致抗蝕劑組合物、制備圖案的方法、以及噴墨打印頭的制作方法

文檔序號(hào):3559927閱讀:284來源:國知局
專利名稱:含氧雜環(huán)丁烷的化合物、光致抗蝕劑組合物、制備圖案的方法、以及噴墨打印頭的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及含氧雜環(huán)丁烷的化合物、包括該化合物的光致抗蝕劑組合 物、使用該光致抗蝕劑組合物制備圖案的方法、以及噴墨打印頭,該噴墨 打印頭包括所述含氧雜環(huán)丁烷的化合物的聚合產(chǎn)物。
背景技術(shù)
在光刻中使用光致抗蝕劑來形成各種圖案。光致抗蝕劑是用于獲得對(duì) 應(yīng)于被曝光圖案的圖像的光敏樹脂,所述曝光圖案取決于顯影溶液的溶解
性隨曝光量的變化。光致抗蝕劑可分為兩類正性光致抗蝕劑和負(fù)性光致 抗蝕劑。在正性光致抗蝕劑中,由于顯影溶液被曝光區(qū)域的溶解性增大, 所以通過在顯影過程中除去被曝光區(qū)域獲得所需圖案。在負(fù)性光致抗蝕劑 中,由于顯影溶液被曝光區(qū)域的溶解性減小,所以通過在顯影過程中除去 未被曝光的區(qū)域獲得所需圖案。
光致抗蝕劑與溶劑等混合,可將該混合物涂覆在基底上,經(jīng)由曝光和 顯影制備具有特定圖案的結(jié)構(gòu)體。例如,在韓國專利公開2004-0037858中 公開了使用聚碳曱基硅烷(polycarbomethylsilane)衍生物作為光致抗蝕劑制 備圖案的方法。
使用光致抗蝕劑的圖案形成技術(shù)(Pattern formation technology)可廣泛應(yīng) 用于許多技術(shù)領(lǐng)域,例如,應(yīng)用于噴墨打印頭和微機(jī)電系統(tǒng)(MEMS)轉(zhuǎn)換器制造。
噴墨打印機(jī)是在印刷介質(zhì)上印刷圖像的設(shè)備,其通過將墨滴從噴墨打 印頭中噴射到所述打印介質(zhì)所需的區(qū)域上來印刷圖像。根據(jù)噴射墨滴的機(jī) 理,可將噴墨打印頭分為兩種熱敏噴墨打印頭(thermal inkjet print head)和 壓電噴墨打印頭(piezoelectric inkjet print head)。熱敏噴墨打印頭通過加熱在 油墨中產(chǎn)生氣泡并利用氣泡的膨脹力噴射油墨,壓電噴墨打印頭利用壓電 材料變形所產(chǎn)生的壓力噴射油墨。噴墨打印頭包括具有合適圖案的室層和/
或噴嘴層來噴射油墨,以及連在基底上來支撐所述室層和噴嘴層的那些。 此外,熱敏打印頭在室層和/或噴嘴層中需要優(yōu)異的耐熱性。
另外,MEMS轉(zhuǎn)換器是利用MEMS技術(shù)廣泛制造的一類射頻(RF)設(shè)備, 并需要各種犧牲層來制造MEMS轉(zhuǎn)換器。
因而,需要開發(fā)適用于例如噴墨打印頭或MEMS轉(zhuǎn)換器的多種設(shè)備的 光致抗蝕劑組合物。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明提供含氧雜環(huán)丁烷的化合物,該化合物對(duì)由該化合物所形成的 聚合產(chǎn)物賦予優(yōu)異耐熱性、耐化學(xué)性、粘附性等。本發(fā)明還提供使用所述 含氧雜環(huán)丁烷的化合物的光致抗蝕劑組合物、利用該光致抗蝕劑組合物制 備圖案的方法、以及噴墨打印頭,該噴墨打印頭包括所述含氧雜環(huán)丁烷的 化合物的聚合產(chǎn)物。
將在隨后的說明書中對(duì)本發(fā)明的其它方面和用途部分地進(jìn)行闡述,并 且本發(fā)明的其它方面和用途將部分地從說明書中顯而易見到或能夠通過實(shí) 施本發(fā)明得以認(rèn)識(shí)到。
本發(fā)明的前述和/或其它方面和用途可通過提供由式1、式2中至少一 種表示的含氧雜環(huán)丁烷的化合物以及它們的混合物得以實(shí)現(xiàn)
<formula>formula see original document page 8</formula>式1 <formula>formula see original document page 8</formula>式2
此處,Qi、 Q2、 Q3、 Q4、 Q5、 Q6、 Q 和Q8可各自獨(dú)立地為氫原子、 羥基、羧基、取代或未取代的CrC3o烷基、取代或未取代的C2-C3。鏈烯基、 取代或未取代的CrC3。炔基、取代或未取代的C,-C3o烷氧基、取代或未取 代的CrC3o脂族烴環(huán)、取代或未取代的CVC3。芳基、取代或未取代的C2-C30
雜芳基、取代或未取代的CVC3()芳氧基、取代或未取代的Q-C30?;蛉?br> 代或未取代的含醚鍵的單價(jià)基團(tuán)(ether bond-containing monovalent group), Qi、 Q2、 Q3、 Q4、 Q5、 Q6、 Q7和Qs彼此相同或不同,在Q!和Q2中的至少 一種中的至少一個(gè)氫原子以及在Q3、 Q4、 Q5、 Q6、 Q7和Qs中的至少一種 中的至少一個(gè)氫原子可^皮氧雜環(huán)丁基取代,a可為l、 2、 3或4, b可為l、 2、 3、 4或5, c和e可各自獨(dú)立地為1、 2或3; d可為1或2; f、 g和h 可各自獨(dú)立地為1、 2、 3或4, L!、 L2和L3可各自獨(dú)立地為取代或未取代 的d-C3Q亞烷基、取代或未取代的C2-C3o亞鏈烯基、取代或未取代的C2-C30 亞炔基(alkynylene)、取代或未取代的(VC3o亞芳基、取代或未取代的CrC30 雜亞芳基、或取代或未取代的含醚鍵的二價(jià)基團(tuán),以及n可為0或1~10 的整數(shù)。
本發(fā)明的前述和/或其它方面和用途還可通過提供光致抗蝕劑組合物得 以實(shí)現(xiàn),以及所述光致抗蝕劑組合物包括含氧雜環(huán)丁烷的化合物、光引發(fā) 劑和溶劑。
本發(fā)明的前述和/或其它方面和用途還可通過提供形成圖案的方法得以 實(shí)現(xiàn),該方法包括將具有含氧雜環(huán)丁烷的化合物的光致抗蝕劑組合物涂覆 在基底上,以及根據(jù)特定圖案曝光被涂覆的光致抗蝕劑組合物并對(duì)所得物 進(jìn)行顯影,以獲得具有所述圖案的結(jié)構(gòu)體。
本發(fā)明的前述和/或其它方面和用途還可通過提供基底、包括多個(gè)油墨 室的室層(chamber layer)和包括多個(gè)噴嘴的噴嘴層(noozle layer)得以實(shí)現(xiàn),經(jīng) 由所述基底形成用于供給油墨的進(jìn)墨孔(ink feed hole),所述油墨室裝滿由進(jìn) 墨孔供給的油墨,以及經(jīng)由所述噴嘴噴射油墨,其中,所述室層和噴嘴層 中的至少 一種包括含氧雜環(huán)丁烷的化合物的聚合產(chǎn)物。
本發(fā)明的前述和/或其它方面和用途還可通過提供可用作光致抗蝕劑組 合物的化合物得以實(shí)現(xiàn),所述化合物包括至少 一個(gè)氧雜環(huán)丁烷環(huán)。


結(jié)合附圖,通過對(duì)隨后實(shí)施方案的描述,本發(fā)明的這些和/或其它方面 和用途將變得顯而易見并更易于理解,其中
圖1為本發(fā)明實(shí)施方案的噴墨打印頭的截面圖2為本發(fā)明實(shí)施方案的含氧雜環(huán)丁烷的化合物的差示掃描量熱(DSC) 數(shù)據(jù)圖;圖3A和3B為使用本發(fā)明實(shí)施方案的光致抗蝕劑組合物所形成的圖案 的掃描電子顯微(SEM)圖像;
圖4為使用本發(fā)明實(shí)施方案的光致抗蝕劑組合物所形成的圖案的熱重 分析(TGA)數(shù)據(jù)圖;以及
圖5為使用本發(fā)明實(shí)施方案的光致抗蝕劑組合物所形成的圖案的紫外 (UV)光i普圖。
具體實(shí)施例方式
現(xiàn)將詳細(xì)參考本發(fā)明的實(shí)施方案,附圖中所示的實(shí)施例,全文中相同 附圖標(biāo)記表示相同元件,以下對(duì)實(shí)施方案進(jìn)行描述,參考附圖對(duì)本發(fā)明進(jìn) 行解釋。
本發(fā)明實(shí)施方案的含氧雜環(huán)丁烷的化合物可包括至少一個(gè)氧雜環(huán)丁烷 環(huán)。氧雜環(huán)丁烷環(huán)為含三個(gè)碳原子和一個(gè)氧原子的4元環(huán),因此,包括氧 雜環(huán)丁烷環(huán)的化合物可具有優(yōu)異的可聚合性。例如,可聚合含氧雜環(huán)丁烷 的化合物以形成聚合物,該聚合物的分子量約為由包括氧雜環(huán)丙烷環(huán)的環(huán) 氧樹脂在相同的聚合條件下所聚合的聚合物的分子量的5倍。
本發(fā)明實(shí)施方案的含氧雜環(huán)丁烷的化合物可由類似于以下式1或式2 的式表示。
此處,Qt、 Q2、 Q3、 Q4、 Q5、 Q6、 Q 和Q8可各自獨(dú)立地為氫原子、
羥基、羧基、取代或未取代的d-C30烷基、取代或未取代的C2-C3Q鏈烯基、 取代或未取代的C2-C3。炔基、取代或未取代的d-C30烷氧基、取代或未取
代的CrC3o脂族烴環(huán)、取代或未取代的CVC3o芳基、取代或未取代的C2-C30
雜芳基、取代或未取代的C6-C3Q芳氧基、取代或未取代的CVC3()?;蛉?br> 代或未取代的含醚鍵的單價(jià)基團(tuán)
另外,Q!和Q2中的至少一個(gè)氫原子,以及Qs、 Q4、 Q5、 Q6、 Q7和Qs
中的至少一個(gè)氫原子,可被氧雜環(huán)丁基取代。優(yōu)選地,所述氧雜環(huán)丁基可
由類似于式3的式表示。
式3 O~~i
此處,Ri可為氫原子、卣原子、羥基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、 腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、羰基、取代或未取代的CrC30
烷基、取代或未取代的C2-C30鏈烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代 或未取代的C6-C3。芳基、或取代或未取代的C2-C3。雜芳基。
優(yōu)選地,Ri可為氫原子或取代或未取代的CVCu)烷基。 因而,本發(fā)明實(shí)施方案的含氧雜環(huán)丁烷的化合物可包括至少一個(gè)氧雜 環(huán)丁基。
未取代的d-C30烷基的實(shí)例可包括曱基、乙基、丙基、異丁基、仲丁
基、戊基、異戊基和己基。烷基中至少一個(gè)氫原子可被以下基團(tuán)取代氧 雜環(huán)丁基(例如式3表示的氧雜環(huán)丁烷)、鹵原子、羥基、硝基、氰基、氨基、 脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、羰基、CrC30 烷基、CrC3Q鏈烯基、C2-C3。炔基、C6-C3Q芳基、CrC2o芳基烷基、C2-C30
雜芳基、CVC30雜芳基烷基、C6-C30芳氧基或-N(Z0(Z2)。
Zj和Z2可各自獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的CrC3o烷基、取代或
未取代的d-C3。卣代烷基、取代或未取代的CVC3()芳基、取代或未取代的
C6-C3。卣代芳基或取代或未取代的C2-C^雜芳基。
未取代的C2-C30鏈烯基為在烷基中心或一端具有碳-碳雙鍵的基團(tuán)。未
取代的C2-C3。鏈烯基可為乙烯基、丙烯基、丁烯基、己烯基,等等。鏈烯 基中至少 一個(gè)氬原子可被烷基中所述的取代基所取代。
未取代的C2-C3o炔基為在烷基中心或一端具有碳-碳三鍵的基團(tuán)。未
取代的C2-C3()炔基可為乙炔基、炔丙基、丙炔基、苯乙炔基、萘乙炔基、
異丙基乙炔基、叔丁基乙炔基、二苯乙炔基,等等。炔基中至少一個(gè)氫原 子可被烷基中所述的取代基所取代。
未取代的C,-C3o烷氧基可由-OA!表示,其中Ai為烷基。烷氧基的實(shí)例
可包括曱氧基、乙氧基、苯氧基、環(huán)己氧基、萘氧基、異丙氧基和二苯氧
基(diphenyloxy),烷氧基中至少一個(gè)氫原子可被烷基中所述的取代基所取 代。
未取代的Q-C3o脂族烴環(huán)的實(shí)例可包括環(huán)己基和環(huán)庚基,但并不限于 此,并且脂族烴環(huán)中至少一個(gè)氬原子可被烷基中所述的取代基所取代。此
外,脂族烴環(huán)中的碳可被一c-o—等取代,引起脂族烴環(huán)結(jié)構(gòu)變形,例 如形成環(huán)狀酯,例如內(nèi)酯。
未取代的C6-C3G芳基為具有6-30個(gè)碳原子和至少一個(gè)芳族環(huán)的碳環(huán)芳 族體系,其中至少一個(gè)環(huán)可相互稠合或通過單鍵^fc合。芳基中至少一個(gè)氫 原子可被烷基中所述的取代基所取代。
取代或未取代的C6-C3Q芳基的實(shí)例可包括苯基,C廣do烷基苯基(例如
乙基苯基),卣代苯基(例如鄰、間和對(duì)氟苯基和二氯苯基),氰基苯基,二 氰基笨基,三氟曱氧基苯基,聯(lián)苯基,鹵代聯(lián)苯基,氰基聯(lián)苯基,CrC10 烷基聯(lián)苯基,d-do烷氧基聯(lián)苯基,鄰、間和對(duì)甲苯基,鄰、間和對(duì)異丙苯 基,萊基(mesityl),苯氧基苯基,(a,a-二曱基苯基)苯基,(N,N'-二曱基)氨基 苯基,(N,N'-二苯基)氨基苯基,并環(huán)戊二烯基,茚基,萘基,卣代萘基(例 如氟萘基),d-do烷基萘基(例如曱基萘基),C!-do烷氧基萘基(例如甲氧基 萘基),氰基萘基、蒽基(anthracenyl),甘菊環(huán)基(azulenyl),庚搭烯基
(heptalenyl),苊基,并三苯基(S^乂, phenalenyl),芴基(fluorenyl)、蒽醌 基(anthraquinolyl),曱基蒽基(methylanthryl),菲基(phenanthryl),苯并菲基 (triphenylene), 芘基(pyrenyl), 茗基(chrysenyl), 乙基荔基,旌基(picenyl), 二萘嵌苯基(perylenyl),氯代二萘嵌苯基,二苯并菲基(pentaphenyl),并五苯 基(pentacenyl), 亞四苯基(tetraphenylenyl), 六苯基(hexaphenyl), 并六苯基 (hexacenyl), 玉紅省基(rubicenyl), 六苯并笨基(coroneryl), 聯(lián)三萘基 (trinaphthylenyl),庚芬基(heptaphenyl), 并七苯基(heptacenyl),皮蒽基 (pyranthrenyl)和卵苯基(ovalenyl)。
未取代的C2-C3。雜芳基為包括碳環(huán)和至少一個(gè)雜原子(例如氮、氧、磷
和硫)的芳環(huán)體系,其中至少一個(gè)芳環(huán)可相互稠合或通過單4建^t合。雜芳基 中至少一個(gè)氫原子可被烷基中所述的取代基所取代。
未取代的C2-C3Q雜芳基的實(shí)例可包括吡唑基、咪唑基、p惡唑基、p塞唑 基(thiazolyl)、三唑基、四唑基、-惡二哇基、p比"定基、。達(dá)噢基、嘧"定基、三 。秦基(triazinyl)、 ^f唑基、口引哚基、喹啉基和異唾啉基。
未取代的Q-C3o芳氧基可為-OA2所表示的基團(tuán),其中A2為芳基,例如 苯氧基。芳氧基中至少 一個(gè)氫原子可被烷基中所述的取代基所取代。
未取代的CVC3()?;蔀?COA3所表示的基團(tuán),其中A3為烷基或芳基, 例如乙?;?-COCH3)和苯曱?;?-COC6H5)。?;兄辽?一個(gè)氫原子可被烷 基中所述的取代基所取代。
未取代的含醚鍵的單價(jià)基團(tuán)可為烷基、鏈烯基、炔基或烷氧基,其中 至少一個(gè)碳原子被-C-O-鍵取代。含醚鍵的單價(jià)基團(tuán)中至少一個(gè)氫原子可被 烷基中所述的取代基所取代。
優(yōu)選地,Q。 Q2、 Q3、 Q4、 Q5、 Q6、 q7和Qg可各自獨(dú)立地為氫原子、 輕基、被氧雜環(huán)丁基或羰基取代的d-C30烷氧基、被氧雜環(huán)丁基或羰基取 代的d-C3o烷基、或被氧雜環(huán)丁基或羥基取代的含醚鍵的單價(jià)基團(tuán)。Q!、 Q2、 Q3、 Q4、 Qs、 q6、 q7和Qs還可各自獨(dú)立地為氫原子、羥基、被氧雜環(huán) 丁基或羰基取代的d-Cu)烷氧基、被氧雜環(huán)丁基或羰基取代的C,-do烷基、 或被氧雜環(huán)丁基或羥基取代的含醚^t的單價(jià)基團(tuán)。和Q2中至少一個(gè)氫原 子,以及Q3、 Q4、 Q5、 Q6、 q7和Q8中至少一個(gè)氫原子可被氧雜環(huán)丁基取 代,所述氧雜環(huán)丁基可為類似于式3的式所表示的基團(tuán)。
此外,Q2、 Q3、 Q4、 Q5、 Q6、 Q 和Q8可各自獨(dú)立地為氫原子或 類似于式4所表示的那些的一種結(jié)構(gòu)。
式4<formula>formula see original document page 13</formula>
在式1或2中,a、 b、 c、 d、 e、 f、 g和h表示可能存在多個(gè)Q!、 Q2
Q3、 Q4、 Q5、 Q6、 Q7和Qs。 Qi、 Q2、 Q3、 Q4、 Q5、 Q6、 Q7和Qs可彼此相 同或不同。例如,當(dāng)a為2時(shí),可能存在兩個(gè)Qn其中Qi可彼此相同或不同。
在式1和2中,a可為1、 2、 3或4, b可為1、 2、 3、 4或5, c和e 可各自獨(dú)立地為1、 2或3, d可為1或2,以及f、 g和h可各自獨(dú)立地為1、 2、 3或4。
在式1和2中,Lp L2和L3可各自獨(dú)立地為取代或未取代的CrC3。亞
烷基、取代或未取代的C2-C3。亞鏈烯基、取代或未取代的C2-C3o亞炔基、
取代或未取代的C6-C3o亞芳基、取代或未取代的CrC3o雜亞芳基、或取代 或未取代的含醚鍵的二價(jià)基團(tuán)。
未取代的d-C30亞烷基可為結(jié)構(gòu)類似于烷基的二價(jià)連接基團(tuán),未取代 的d-C3()亞烷基的實(shí)例可為亞曱基和亞乙基。亞烷基中至少一個(gè)氫原子可
被烷基中所述的取代基所取代。
另外,未取代的C2-C3o亞鏈烯基、未取代的C2-C30亞炔基、未取代的 C6-C30亞芳基、未取代的C3-C3Q雜亞芳基,未取代的含醚鍵的二價(jià)基團(tuán)可為
二價(jià)連接基團(tuán),所述二價(jià)連接基團(tuán)的結(jié)構(gòu)分別類似于鏈烯基、炔基、芳基、 雜芳基和含醚鍵的單價(jià)基團(tuán)。所述基團(tuán)中至少 一個(gè)氫原子可被烷基中所述 的取代基所取代。
優(yōu)選地,Li、 L2和L3可各自獨(dú)立地為至少一種類似于式5所表示的結(jié)構(gòu)。
式5<formula>formula see original document page 14</formula>
在式2中,n可為0或1 ~ 10的整數(shù),優(yōu)選為0或1 ~ 5的整數(shù)。 例如,本發(fā)明的實(shí)施方案的含氧雜環(huán)丁烷的化合物可由以下式6或7 表示,但本發(fā)明并不限于此。
式6 式7<formula>formula see original document page 15</formula>在式7中,m可為0、 1或2。
式6所表示的化合物包括兩個(gè)氧雜環(huán)丁基。然而,根據(jù)合成條件,至 少一個(gè)被氧雜環(huán)丁基取代的曱氧基可為另外的取代基,例如羥基。類似地, 取決于m,式7所表示的化合物可包括4-8個(gè)氧雜環(huán)丁基。然而,根據(jù)合 成條件,至少一個(gè)被氧雜環(huán)丁基取代的曱氧基可為另外的取代基,例如羥 基?;谥髮⒁枋龅谋景l(fā)明實(shí)施方案的含氧雜環(huán)丁烷的化合物的合成, 本領(lǐng)域普通技術(shù)人員可容易地理解這種方法。
可利用各種方法合成式1或2所表示的含氧雜環(huán)丁烷的化合物。例如, 可通過使含氧雜環(huán)丁烷的磺酸酯或含氧雜環(huán)丁烷的卣代烷與含苯環(huán)的化合 物反應(yīng),合成式1或2所表示的含氧雜環(huán)丁烷的化合物。
可通過使含氧雜環(huán)丁烷的醇與包括-(OSK))-鍵的鹵化物反應(yīng),合成含 氧雜環(huán)丁烷的磺酸酯。另外,可通過鹵化含氧雜環(huán)丁烷的醇或含氧雜環(huán)丁 烷的磺酸酯,例如利用CBr4、 NaBr,等等合成含氧雜環(huán)丁烷的鹵代烷。含 氧雜環(huán)丁烷的化合物的合成結(jié)束以后,含氧雜環(huán)丁烷的磺酸酯保持為固態(tài), 并且含氧雜環(huán)丁烷的卣代烷保持為液態(tài)。因此,含氧雜環(huán)丁烷的卣代烷在 所合成的含氧雜環(huán)丁烷的化合物中作為雜質(zhì)的幾率小于含氧雜環(huán)丁烷的磺 酸酯在所合成的含氧雜環(huán)丁烷的化合物中作為雜質(zhì)的幾率。含氧雜環(huán)丁烷 的磺酸酯可為甲苯-4-磺酸3-甲基-氧雜環(huán)丁烷-3-基曱酯,以及含氧雜環(huán)丁烷 的卣代烷可為3-甲基-3-(溴甲基)氧雜環(huán)丁烷,但它們并不限于此。
在合成中,由于含氧雜環(huán)丁烷的磺酸酯或含氧雜環(huán)丁烷的鹵代烷沒有 100%地與含苯環(huán)的化合物反應(yīng),所以除了如式1或2中所述的氧雜環(huán)丁烷 之外,本發(fā)明實(shí)施方案的含氧雜環(huán)丁烷的化合物還可包括其它基團(tuán)。
含苯環(huán)的化合物可為常用于合成式1或2所表示的含氧雜環(huán)丁烷的化 合物的任何含苯環(huán)的化合物。例如,可使用可商購的酚醛清漆樹脂。更具
體地,酚醛清漆可為雙酚A, ^旦本發(fā)明并不限于此。
可通過曝光來引發(fā)式1或2所表示的含氧雜環(huán)丁烷的化合物的聚合, 因此含氧雜環(huán)丁烷的化合物可用作本發(fā)明實(shí)施方案的光致抗蝕劑組合物的 光致抗蝕劑。因而,本發(fā)明實(shí)施方案的光致抗蝕劑組合物可包括式1或2 所表示的含氧雜環(huán)丁烷的化合物、光引發(fā)劑和溶劑。含氧雜環(huán)丁烷的化合 物如上描述。
當(dāng)光致抗蝕劑組合物被曝光時(shí),光引發(fā)劑引發(fā)含氧雜環(huán)丁烷的化合物 的聚合。
光引發(fā)劑可為第15族(第VA族)元素的鐨鹽、第16族(第VIA族)元素 的鉻鹽,例如锍鹽,芳族卣镎鹽(aromatichaloniumsalt),例如芳族硤鉻鹽, 或它們的混合物,但本發(fā)明并不限于此。
锍鹽的實(shí)例可包括三苯基锍四氟硼酸鹽、曱基二苯基锍四氟硼酸鹽、 二曱基二苯基锍六氟磷酸鹽、三苯基锍六氟磷酸鹽、三苯基锍六氟銻酸鹽、 二苯基萘基銳六氟砷酸鹽(dipenylnaphthylsulfonium hexafluoroarsenate)、 三 甲苯基锍六氟磷酸鹽、茴香基二苯基锍六氟銻酸鹽、4-丁氧苯基二苯基锍四 氟硼酸鹽、4-氯苯基二苯基锍六氟銻酸鹽、三(4-苯氧苯基)锍六氟磷酸鹽、 二(4-乙氧基苯基)曱基锍六氟砷酸鹽、4-乙酰氧基-苯基二苯基锍四氟硼酸 鹽、三(4-硫代曱氧基苯基)锍六氟磷酸鹽、二(曱氧基磺苯基)曱基锍六氟銻 酸鹽、二(曱氧基萘基)曱基锍四氟硼酸鹽、二(甲氧羰基苯基)曱基锍六氟磷 酉臾鹽(di(carbomethoxyphenyl)methylsulfonium hexafluorophosphate) 、 4-乙酰氨 基苯基二苯基4克四氣石朋酸鹽(4隱aceteamidophenyldiphenyl-sulfonium tetrafluoroborate)、 二曱基萘基锍六氟磷酸鹽、三氟曱基二苯基锍四氟硼酸 鹽、曱基(N-曱基吩噻嗪基)锍六氟銻酸鹽、苯基曱基芐基锍六氟磷酸鹽、以 及它們的衍生物,但本發(fā)明并不限于此。
此外,芳族碘镎鹽可包括二苯基碘镎四氟硼酸鹽、二(4-曱基苯基)碘镎四 氟硼酸鹽、苯基-4-曱基苯基碘镎四氟硼酸鹽、二(4-庚基苯基)碘镎四氟硼酸 鹽、二(3-硝基苯基)碘錯(cuò)六氟磷酸鹽、二(4-氯苯基)碘鐨六氟磷酸鹽、二(萘 基)碘镎四氟硼酸鹽、二苯基碘镥六氟磷酸鹽、二(4-曱基苯基)碘鉻六氟磷酸 鹽、二笨基碘镎六氟砷酸鹽、二(4-苯氧基苯基)碘錯(cuò)四氟硼酸鹽、苯基-2-噻 吩基碘錯(cuò)六氟磷酸鹽、3,5-二曱基吡唑基-4-苯基碘錯(cuò)六氟磷酸鹽、二苯基碘 镥六氟銻酸鹽、2,2'-二苯基碘錯(cuò)四氟硼酸鹽、二(2,4-二氯苯基)碘錯(cuò)六氟磷酸 鹽、二(4-溴苯基)碘鐨六氟磷酸鹽、二(4-曱氧基苯基)碘镥六氟磷酸鹽、二(3-羧基苯基)碘鐨六氟磷酸鹽、二(3-甲氧基羰基苯基)碘錆六氟磷酸鹽、二(3-甲氧基磺酰基苯基)碘鍺六氟磷酸鹽、二(4-乙酰氨基苯基)碘錯(cuò)六氟磷酸鹽、 二 (2-苯并p塞口分基)碘镥六氟磷酸鹽(di(2-benzothienyl)iodonium hexafluorophosphate)、以及它們的4汙生物,但并不限于此。
光引發(fā)劑的量基于100重量份含氧雜環(huán)丁烷的化合物可為約5 -20重量 份,并優(yōu)選為約8~ 16重量份。當(dāng)光引發(fā)劑的量基于100重量份含氧雜環(huán) 丁烷的化合物小于5重量份時(shí),曝光時(shí)不能有效地進(jìn)行含氧雜環(huán)丁烷的化 合物的聚合。另一方面,當(dāng)光引發(fā)劑的量基于100重量份含氧雜環(huán)丁烷的 化合物大于20重量份時(shí),可能出現(xiàn)線-寬變化(Line-Width variation)和T-top 和Foot現(xiàn)象,現(xiàn)線-寬變化中圖案的尺寸由于酸的擴(kuò)散而變得大于掩膜的實(shí) 際尺寸,T-top和Foot現(xiàn)象中圖案由于酸的中和而變形。
另外,溶劑的實(shí)例可包括Y-丁內(nèi)酯、環(huán)戊酮、C廣C6烷基乙酸酯、四氫 呋喃、二甲苯、以及它們的混合物,但本發(fā)明并不限于此。
溶劑的量基于100重量份含氧雜環(huán)丁烷的化合物可為約30- 100重量 份,并優(yōu)選為約30 - 80重量份。當(dāng)溶劑的量基于100重量份含氧雜環(huán)丁烷 的化合物小于30重量份時(shí),光致抗蝕劑組合物的適印性(printability)可能下 降。另一方面,當(dāng)溶劑的量基于100重量份含氧雜環(huán)丁烷的化合物大于100 重量份時(shí),光致抗蝕劑組合物的粘度可能由于相對(duì)低的固體含量而下降, 因此,在涂覆過程中可能無法控制層厚。
除含氧雜環(huán)丁烷的化合物、光引發(fā)劑和溶劑之外,光致抗蝕劑組合物 還可包括硅烷偶聯(lián)劑、染料、表面活性劑等。在光致抗蝕劑組合物中,還 可包括填料,例如硫酸鋇、滑石和玻璃泡(glass bubble),以及粘度改進(jìn)劑, 例如二氧化硅,并且其中還可包括用于改進(jìn)光致抗蝕劑組合物性能的任何 添加劑。本領(lǐng)域普通技術(shù)人員能夠容易地選擇這些添加劑。
光致抗蝕劑組合物可用于形成各種圖案。更具體地,使用光致抗蝕劑 組合物制備圖案的方法可包括將光致抗蝕劑組合物涂覆在基底上,以及根 據(jù)特定的圖案對(duì)所涂覆的光致抗蝕劑進(jìn)行曝光,并對(duì)所得物進(jìn)行顯影,以 獲得具有所述圖案的結(jié)構(gòu)。
可采用本領(lǐng)域常用的印刷方法涂覆光致抗蝕劑組合物,例如,旋涂、 浸漬、噴墨打印,等等。
在對(duì)所涂覆的光致抗蝕劑組合物進(jìn)行曝光時(shí),可根據(jù)將形成的所需圖 案使用光掩膜。在曝光前和/或曝光后,可選擇性地對(duì)所涂覆的光致抗蝕劑 組合物進(jìn)行熱處理。當(dāng)在曝光前對(duì)光致抗蝕劑組合物進(jìn)行熱處理時(shí),溶劑 被除去,因此可形成扁平的層。此外,當(dāng)在曝光后對(duì)光致抗蝕劑組合物進(jìn)
行熱處理時(shí),涂覆層中聚合物的Tg升高,因此由于光而生成的酸有效地?cái)U(kuò) 散到基底下面。此外,通過熱處理可加速交聯(lián)聚合。
當(dāng)對(duì)所涂覆的光致抗蝕劑組合物進(jìn)行曝光時(shí),光致抗蝕劑組合物的曝 光區(qū)域中的含氧雜環(huán)丁烷的化合物的聚合通過光引發(fā)劑而引發(fā),形成不溶 于顯影溶液的聚合物。因此,可獲得一種結(jié)構(gòu)體,該結(jié)構(gòu)體包括本發(fā)明實(shí) 施方案的含氧雜環(huán)丁烷的化合物的聚合產(chǎn)物,以及對(duì)應(yīng)于曝光區(qū)域的圖案。 顯影溶液可為丙二醇單曱醚乙酸酯(PGMEA)、乙酸乙酯、雙丙酮醇,等等,
但本發(fā)明并不限于此。
所述結(jié)構(gòu)體可為具有特定圖案的隔離層(insulating layer)。例如,所述 結(jié)構(gòu)體可包括噴墨打印頭的室層和/或噴嘴層。本發(fā)明實(shí)施方案的噴墨打印 頭可包括基底、包括多個(gè)油墨室的室層和包括多個(gè)噴嘴的噴嘴層,經(jīng)由所 述基底安裝用于供給油墨的進(jìn)墨孔,所述油墨室裝滿由進(jìn)墨孔供給的油墨, 以及經(jīng)由所述噴嘴噴射油墨。更具體地,在圖1中示出本發(fā)明實(shí)施方案的 熱敏噴墨打印頭。
圖1中所示的噴墨頭包括基底10、基底10上的室層20、以及室層20 上的噴嘴層30。在室層20中形成多個(gè)油墨室22,在所述油墨室22中裝滿 了將要噴射的油墨,并在噴嘴層30中形成噴嘴32,經(jīng)由所述噴嘴32噴射 油墨。通過使用光致抗蝕劑組合物形成室層20和噴嘴層30,所述光致抗蝕 劑組合物包括本發(fā)明實(shí)施方案的含氧雜丁烷的化合物。因此,室層20和噴 嘴層30可包括本發(fā)明實(shí)施方案的含氧雜丁烷的化合物的聚合產(chǎn)物。
通過基底IO形成進(jìn)墨孔11,經(jīng)由該進(jìn)墨孔11向油墨室22供給油墨。 此外,在室層20中形成多個(gè)限制裝置(restrictor)24,所述限制裝置連接油墨 室22和進(jìn)墨孔11。通常,基底IO可為硅基底。在基底10上形成隔離層12, 以使加熱器14與基底10隔絕。在隔離層12上形成加熱器14,通過加熱油 墨室22中的油墨形成氣泡,以及在加熱器14上形成電極16,以向加熱器14施加電流??稍诩訜崞?4和電極16的表面上形成鈍化層18對(duì)它們進(jìn)刊-保護(hù),并可在鈍化層18上形成抗氣蝕層(anti-cavitation lay)19,以使加熱器 14免于受到除去氣泡時(shí)所出現(xiàn)的氣蝕力的損害。
通過使用光致抗蝕劑組合物形成室層20和噴嘴層30,所述光致抗蝕劑 包括本發(fā)明實(shí)施方案的含氧雜環(huán)丁烷的化合物,因此所述室層20和噴嘴層 30包括本發(fā)明實(shí)施方案的含氧雜環(huán)丁烷的化合物的聚合產(chǎn)物。因而,由于 所述室層20和噴嘴層30具有優(yōu)異的耐熱性,所以它們在高溫下不變形, 因此它們還具有優(yōu)異的耐久性。此外,由于本發(fā)明的實(shí)施方案的含氧雜環(huán) 丁烷的化合物為成本低廉的化合物,所以可降低噴墨打印頭的制作成本。
另外,所述結(jié)構(gòu)體可為犧牲層,其用于使金屬層曝光,以形成MEMS 轉(zhuǎn)換器。在韓國專利公開2006-0068915中對(duì)MEMS轉(zhuǎn)換器進(jìn)行了更詳細(xì)地 描述,在此將其公開內(nèi)容以整體引入,作為參考。
現(xiàn)參考以下實(shí)施例,詳細(xì)地描述本發(fā)明
實(shí)施例
合成實(shí)施例1:曱苯-4-磺酸-3-曱基-氧雜環(huán)丁烷-3-基曱酯的合成 經(jīng)由如下的反應(yīng)方案1,合成曱苯-4-磺酸-3-曱基-氧雜環(huán)丁烷-3-基曱

反應(yīng)方案1
<formula>formula see original document page 19</formula>
在氮?dú)鈿夥障?,?7.20g(0.3mmol)對(duì)甲苯磺酰氯添加到250ml吡啶中, 并在冰水中冷卻該混合物。在冷卻該混合物時(shí),向其中逐漸添加 20ml(MOMT: 20.68g, 0.20 mmol)的3-曱基-3-氧雜環(huán)丁烷-曱醇,使該混合物 反應(yīng)2小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后,將所得混合物添加到2L的水水中(1:1, v/v)并攪 拌30分鐘。過濾、水洗所得沉淀物,并在真空中對(duì)其進(jìn)行干燥,獲得曱苯 -4-磺酸-3-曱基-氧雜環(huán)丁烷-3-基曱酉旨(產(chǎn)率90%)。所得產(chǎn)物的NMR譜為
H NMR (CDCl3,300MHz): 5 7.78(d,2H)、 7,34(d,2H)、 4.31(m,4H)、 楊(s,2H)、 2.43(s,3H)、 1.27(s,3H)合成實(shí)施例2:含氧雜環(huán)丁烷的化合物(I)的合成 經(jīng)由如下的反應(yīng)方案2,合成含氧雜環(huán)丁烷的化合物, 反應(yīng)方案2

<formula>formula see original document page 20</formula>
在室溫,將5g(5.0 mol)反應(yīng)方案2中所示的酚醛清漆樹脂(反應(yīng)方案2 中所示的化合物A和化合物B的混合物,其中m為0、 1或2)和5.6g(0.1 mol)KOH溶于20mlN-曱基-2-p比咯烷S同(NMP)。向其中添加根據(jù)合成實(shí)施例 1所得的15.38g(0.06 mol)曱苯-4-磺酸-3-曱基-氧雜環(huán)丁烷-3-基曱酯和 0.6g(0.002mol)溴化四丁銨。使該混合物在70。C下反應(yīng)48小時(shí),并將其置于 水中。在減壓下過濾所得沉淀物,并用KOH溶液和水清洗所得沉淀物幾次, 并在真空下對(duì)其進(jìn)行干燥,獲得5.3 g式6所表示的化合物和式7(其中m為 0、 1或2)所表示的化合物的混合物(產(chǎn)率65%)。所得產(chǎn)物的NMR譜為
& NMR (CDCl3,300MHz): S7.15-6.69 (m,7H), 4.61陽3.87(m,14H), 1.63-1.17(m,12H)
合成實(shí)施例3: 3-曱基-3-(溴曱基)氧雜環(huán)丁烷a)的合成.
經(jīng)由如下的反應(yīng)方案3,合成3-曱基-3-(渙曱基)氧雜環(huán)丁烷。
反應(yīng)方案3
<formula>formula see original document page 20</formula>
將lOml(O.l mol)3-曱基-3-(羥曱基)氧雜環(huán)丁烷和36.58g(0.11mol)四溴化 碳溶于100mlCH2Cl2t。在氮?dú)鈿夥障?,將溶液冷卻到0°C,并向其中逐漸 加入31.56g(0.12mol)三苯基膦。將該混合物加熱到室溫并攪拌20分鐘。反 應(yīng)結(jié)束后,在減壓下將溶劑除去。向其中添加100ml醋酸乙二酯,并利用 硅藻土(celite)對(duì)該混合物進(jìn)行過濾以除去雜質(zhì)。將溶劑從所述混合物中除去 之后,向其中添加己烷。利用硅藻土對(duì)該混合物進(jìn)行過濾,并在減壓下進(jìn) 行濃縮。分餾所得產(chǎn)物,獲得16g 3-曱基-3-(溴曱基)氧雜環(huán)丁烷(產(chǎn)率95
所得產(chǎn)物的NMR鐠為
'H畫R(CDCl3,300固z): S4.46-4.38 (d+d,4H), 3.65(s,2H), 1.44(s,3H) 合成實(shí)施例4: 3-曱基-3-(溴曱基)氧雜環(huán)丁烷(11)的合成 經(jīng)由如下的反應(yīng)方案4,合成3-曱基-3-(溴曱基)氧雜環(huán)丁烷。 反應(yīng)方案4
<formula>formula see original document page 21</formula>
將25g(97.53 mmol)根據(jù)合成實(shí)施例1所合成的甲苯-4-磺酸3-曱基-氧雜 環(huán)丁烷-3-基甲酯和50.18 g (0.49 mol)NaBr添加到250ml丙酮中,并在回流 下攪拌該混合物30小時(shí)。對(duì)所得沉淀物進(jìn)行過濾,并對(duì)該混合物進(jìn)行觀察, 直到該混合物通過加活性炭變成無色。對(duì)活性炭進(jìn)行過濾,并在減壓下除 去溶劑,獲得14.8g3-曱基-3-(溴甲基)氧雜環(huán)丁烷(產(chǎn)率92°/。)。所得產(chǎn)物的 NMR譜為
!H畫R(CDCl3,300MHz): 54.46-4.38 (d+d,4H), 3.65(s,2H), 1.44(s,3H) 合成實(shí)施例5:含氧雜環(huán)丁烷的化合物(1D的合成 經(jīng)由以下的反應(yīng)方案5,合成含氧雜環(huán)丁烷的化合物。 反應(yīng)方案5
<formula>formula see original document page 21</formula>
式6 式7
將2g(8.3mmol)反應(yīng)方案5所示的酚醛清漆樹脂(反應(yīng)方案5所示的化合 物A和化合物B的混合物,其中m為0、 1或2)和4.1g(25mmol)的3-曱基 -3-(溴曱基)氧雜環(huán)丁烷溶于100ml丙酮,將該混合物回流2天。反應(yīng)結(jié)束后, 除去溶劑,向其中添加100ml CH2C12,并利用水萃取所得物。利用MgS04 除去有機(jī)層中的水,并在減壓下除去溶劑,獲得2.3g式6所表示的化合物 和式7(m為0、 1或2)所表示的化合物的混合物(產(chǎn)率70%)。所得產(chǎn)物的 雇R語為
& NMR (CDCl3,300MHz): S7.15-6.69 (m,7H), 4.61-3.87(m,14H),
1.63-1.17(m,12H)
另外,圖2為式6和7所表示的化合物的混合物的差示掃描量熱(DSC) 數(shù)據(jù)圖。參考圖2,該混合物的Tg為約60°C。
實(shí)施例制備包括式6和7所表示的化合物的混合物的光致抗蝕劑組 合物并利用該光致抗蝕劑組合物制備圖案
混合根據(jù)合成實(shí)施例2所得的式6和7所表示的化合物的混合物(2g)、 獲自 Asahi Denka Co.的作為光引發(fā)劑的三苯基锍六氟銻酸鹽 (SP-172)(0.3g)、以及作為溶劑的y-丁內(nèi)醋(GBL)( 0.7g),并攪拌1天。利用 5(im的過濾器過濾該混合物,以獲得透明溶液。以2000 rpm的速度在硅基 底上旋涂透明溶液60秒,并于65。C加熱3分鐘,獲得均勻的層。利用Hg/Xe 燈曝光裝置,使120mJ/cm2的I線照射到該層上,并于95。C加熱7分鐘。然 后,利用丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)作為顯影溶液,對(duì)該層進(jìn)行顯影1 分鐘,并用PGMEA清洗10秒,以獲得條帶之間具有條紋式圖案的層,如 圖3A(圖案5 (imL/S)和圖3B(圖案10pmL/S)所示。所得的層具有優(yōu)異 的耐熱性、耐久性、粘附性,等等。
圖4為形成圖3A和3B所示的層的材料的熱重分析(TGA)數(shù)據(jù)圖。參 考圖4,本發(fā)明實(shí)施方案的含氧雜環(huán)丁烷的化合物的聚合產(chǎn)物的Td為約 380°C,因此,所述含氧雜環(huán)丁烷的化合物具有優(yōu)異的耐熱性。
另外,利用得自Jasco Co.的V-530 UV/Vis分光光度計(jì)測量該層的紫外 (UV)光譜,結(jié)果如圖5所示。參考圖5,在300-400I線下,該層是透明的。
本發(fā)明的含氧雜環(huán)丁烷的化合物為易于聚合的化合物,因此,可用于 光致抗蝕劑組合物。含氧雜環(huán)丁烷的化合物的聚合產(chǎn)物具有優(yōu)異的耐熱性、 耐化學(xué)性、耐久性,等等,因此,可有效地用于各種結(jié)構(gòu)體,例如噴墨打 印頭的室層和/或噴嘴層、MEMS轉(zhuǎn)換器的犧牲層,等等。
含氧雜環(huán)丁烷的化合物是易于聚合且成本低廉的化合物。此外,含氧 雜環(huán)丁烷的化合物的聚合產(chǎn)物具有優(yōu)異的耐熱性、耐化學(xué)性、粘附性、耐 久性,等等,因此,含氧雜環(huán)丁烷的化合物可有效地用于光致抗蝕劑。
盡管已示出并說明了本發(fā)明的幾個(gè)實(shí)施方案,但本領(lǐng)域技術(shù)人員可理 解的是,在不脫離本發(fā)明的原則和精神的情況下,可在這些實(shí)施方案中作 出改變,本發(fā)明的范圍受限于所附的權(quán)利要求及其等價(jià)物。
相關(guān)申請的交叉引用
根據(jù)35U.S.C. § 119(a),本申請要求2006年11月30日向韓國知識(shí)產(chǎn) 權(quán)局提交的韓國專利申請No. 10-2006-0120080的優(yōu)先權(quán),在此將其公開的 內(nèi)容以整體引入,作為參考。
權(quán)利要求
1.由式1、式2中至少一種表示的含氧雜環(huán)丁烷的化合物,以及它們的混合物式1 式2id="icf0001" file="A2007101263520002C1.gif" wi="145" he="51" top= "53" left = "31" img-content="drawing" img-format="tif" orientation="portrait" inline="no"/>其中Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7和Q8各自獨(dú)立地為以下基團(tuán)之一氫原子、羥基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30鏈烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C4-C30脂族烴環(huán)、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30雜芳基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C6-C30?;⒁约叭〈蛭慈〈暮焰I的單價(jià)基團(tuán),Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7和Q8彼此相同或不同,在Q1和Q2中的至少一種中的至少一個(gè)氫原子,以及在Q3、Q4、Q5、Q6、Q7和Q8中的至少一種中的至少一個(gè)氫原子被氧雜環(huán)丁基取代,a為1、2、3或4,b為1、2、3、4或5,c和e各自獨(dú)立地為1、2或3,d為1或2,f、g和h各自獨(dú)立地為1、2、3或4,L1、L2和L3各自獨(dú)立地為以下基團(tuán)之一取代或未取代的C1-C30亞烷基、取代或未取代的C2-C30亞鏈烯基、取代或未取代的C2-C30亞炔基、取代或未取代的C6-C30亞芳基、取代或未取代的C3-C30雜亞芳基、以及取代或未取代的含醚鍵的二價(jià)基團(tuán),以及n為0或1~10的整數(shù)。
2.權(quán)利要求1的含氧雜環(huán)丁烷的化合物,其中氧雜環(huán)丁基由式3表示:式3 O~~i其中Ri為以下基團(tuán)之一氫原子、鹵原子、羥基、硝基、氰基、氨基、 脒基、肼、腙、羧基及其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、羰基、取代或未取代的C廣C30烷基、取代或未取代的C2-C30鏈烯基、取代或未取代的C2-C30 炔基、取代或未取代的C6-C3G芳基、以及取代或未取代的C2-C3。雜芳基。
3. 權(quán)利要求2的含氧雜環(huán)丁烷的化合物,其中E4為氫原子或取代或未取代的d-d。烷基。
4. 權(quán)利要求1的含氧雜環(huán)丁烷的化合物,其中Q!、 Q2、 Q3、 Q4、 Q5、 Q6、 Q7和Qs各自獨(dú)立地為以下基團(tuán)之一氫原子、羥基、被式3所表示的 氧雜環(huán)丁基或羰基取代的C,-C3。烷氧基、被式3所表示的氧雜環(huán)丁基或羰 基取代的d-C3o烷基、以及被式3所表示的氧雜環(huán)丁基或羥基取代的含醚 鍵的單價(jià)基團(tuán)式3I__其中R,為以下基團(tuán)之一氫原子、鹵原子、羥基、硝基、氰基、氨基、 脒基、肼、腙、羧基及其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、羰基、取代或未取代的d-C30烷基、取代或未取代的C2-C30鏈烯基、取代或未取代的C2-C30 炔基、取代或未取代的CVC30芳基、以及取代或未取代的CVC30雜芳基。
5. 權(quán)利要求1的含氧雜環(huán)丁烷的化合物,其中Q!、 Q2、 Q3、 Q4、 Q5、 Q6 、 Q7和Q8各自獨(dú)立地為氫原子和式4所表示的結(jié)構(gòu)中的結(jié)構(gòu)之一 式4<formula>complex formula see original document page 4</formula>
6.權(quán)利要求1的含氧雜環(huán)丁烷的化合物,其中L!、 L2和L3各自獨(dú)立 地為式5所表示的結(jié)構(gòu)中的至少 一種結(jié)構(gòu) 式5<formula>complex formula see original document page 4</formula>
7.權(quán)利要求1的含氧雜環(huán)丁烷的化合物,其中含氧雜環(huán)丁烷的化合物 由式6或7表示,并且m為0、 l或2: 式6<formula>complex formula see original document page 4</formula>
8. —種光致抗蝕劑組合物,其包括 根據(jù)權(quán)利要求1的含氧雜環(huán)丁烷的化合物; 光引發(fā)劑;以及溶劑。
9. 權(quán)利要求8的光致抗蝕劑組合物,其中光引發(fā)劑為第15族元素的鐨 鹽、第16族元素的錯(cuò)鹽、以及芳族卣錯(cuò)鹽中的至少一種。
10. 權(quán)利要求8的光致抗蝕劑組合物,其中光引發(fā)劑的量基于100重 量份含氧雜環(huán)丁烷的化合物為約5-20重量份。
11. 權(quán)利要求8的光致抗蝕劑組合物,其中溶劑為,丁內(nèi)酯、環(huán)戊酮、 C廣C6烷基乙酸酯、四氫呋喃和二曱苯中的至少一種。
12. 權(quán)利要求8的光致抗蝕劑組合物,其中溶劑的量基于100重量份 含氧雜環(huán)丁烷的化合物為約30 ~ 100重量份。
13. 權(quán)利要求8的光致抗蝕劑組合物,其還包括 添力口劑,其中所述添加劑為硅烷偶聯(lián)劑、染料、表面活性劑、填料和粘度改進(jìn) 劑中的至少一種。
14. 一種制備圖案的方法,'該方法包括在基底上涂覆光致抗蝕劑組合物,該光致抗蝕劑組合物具有權(quán)利要求8 的含氧雜環(huán)丁烷的化合物;以及根據(jù)特定的圖案,對(duì)所涂覆的光致抗蝕劑組合物進(jìn)行曝光,并對(duì)所得 物進(jìn)行顯影,獲得具有所述圖案的結(jié)構(gòu)體。
15. 權(quán)利要求14的方法,其中所述結(jié)構(gòu)體包括由式1、式2中至少一 種表示的含氧雜環(huán)丁烷的化合物以及它們的混合物的聚合產(chǎn)物 <formula>complex formula see original document page 5</formula>其中Qi、 Q2、 Q3、 Q4、 Q5、 Q6、 Q7和Qs各自獨(dú)立地為以下基團(tuán)之一氫 原子、羥基、羧基、取代或未取代的d-Qo烷基、取代或未取代的C2-C30鏈烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的d-C30烷氧基、取代或未取代的CrC3。脂族烴環(huán)、取代或未:f又代的Q-C3G芳基、取代或未取代的CVC3()雜芳基、取代或未取代的C6-C3Q芳氧基、取代或未取代的C6-C30 ?;?、以及取代或未取代的含醚鍵的單價(jià)基團(tuán),各個(gè)Qi、 Q2、 Q3、 Q4、 Q5、 Q6、 Q7和Qs彼此相同或不同, 在Qi和Q2中的至少一種中至少一個(gè)氫原子,以及在Q3、 Q4、 Q5、 Q6、 Q7和Q8中的至少一種中至少一個(gè)氫原子被氧雜環(huán)丁基取代, a為1、 2、 3或4, b為1、 2、 3、 4或5, c和e各自獨(dú)立地為1、 2或3, d為1或2,f、 g和h各自獨(dú)立地為l、 2、 3或4,L,、 L2和L3各自獨(dú)立地為以下基團(tuán)之一取代或未取代的C廣C3o亞烷 基、取代或未取代的C2-C3o亞鏈烯基、取代或未取代的CrC3o亞炔基、取 代或未取代的CVC3o亞芳基、取代或未取代的CrC3o亞雜芳基、以及取代 或未取代的含醚鍵的二價(jià)基團(tuán),并且n為0或1 ~ 10的整數(shù)。
16. 權(quán)利要求14的方法,其中所述結(jié)構(gòu)體為噴墨打印頭的室層。
17. 權(quán)利要求14的方法,其中所述結(jié)構(gòu)體為噴墨打印頭的噴嘴層。
18. 權(quán)利要求14的方法,其中所述結(jié)構(gòu)體為制造微機(jī)電系統(tǒng)(MEMS) 轉(zhuǎn)換器所要求的犧牲層。
19. 一種噴墨打印頭,其包括基底,經(jīng)由該基底形成供給油墨的進(jìn)墨孔;包括多個(gè)油墨室的室層,所述油墨室裝滿由進(jìn)墨孔供給的油墨;以及 包括多個(gè)噴嘴的噴嘴層,經(jīng)由所述噴嘴噴射油墨, 其中所述室層和噴嘴層中的至少一個(gè)包括權(quán)利要求1的含氧雜環(huán)丁烷 的化合物的聚合產(chǎn)物。
20. 權(quán)利要求19的噴墨打印頭,其還包括用于加熱油墨室中的油墨以 及產(chǎn)生氣泡的多個(gè)加熱器,以及向所述加熱器施加電流的電極。
全文摘要
本發(fā)明披露了含氧雜環(huán)丁烷的化合物,包括該化合物的光致抗蝕劑組合物,使用該光致抗蝕劑組合物制備圖案的方法,以及噴墨打印頭,該噴墨打印頭包括所述含氧雜環(huán)丁烷的化合物的聚合產(chǎn)物。
文檔編號(hào)C07D305/06GK101190903SQ20071012635
公開日2008年6月4日 申請日期2007年6月29日 優(yōu)先權(quán)日2006年11月30日
發(fā)明者樸志英, 樸炳夏, 河龍雄, 金奎植, 金秀玟, 金鎮(zhèn)伯 申請人:三星電子株式會(huì)社;韓國科學(xué)技術(shù)院
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