專利名稱：：具有中心硫原子鍵合的橋連的電荷傳輸材料的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及適用于電子照相的有機(jī)感光體，更具體地涉及包括橋連的(bridged)電荷傳輸材料的有機(jī)感光體，所述橋連的電荷傳輸材料具有通過(guò)連接基團(tuán)和中心硫原子鍵合(linkage)連接在一起的兩個(gè)芳香基。
背景技術(shù)：
：在電子照相中，板狀、盤狀、片狀、帶狀或鼓狀等有機(jī)感光體在導(dǎo)電基底(substrate)上具有電絕緣光電導(dǎo)元件(photoconductiveelement)，有機(jī)感光體的成像包括首先對(duì)光導(dǎo)電層的表面進(jìn)行均勻靜電充電，然后將帶電的表面暴露于光圖案下。曝光選擇性地消散(dissipate)在光到達(dá)表面的照亮區(qū)域中的電荷，從而形成了帶電和不帶電區(qū)域的圖案，稱之為潛像。然后將液體或固體調(diào)色劑施于潛像附近，并且將調(diào)色劑液滴或顆粒沉積在帶電或不帶電的區(qū)域附近，以在光導(dǎo)電層的表面上形成調(diào)色圖像?？蓪⑺谜{(diào)色圖像轉(zhuǎn)印至適宜的最終或中間的接受表面例如紙上，或者光導(dǎo)電層可用作圖像的最終受體。該成像過(guò)程可重復(fù)多次以完成單幅圖像，例如，通過(guò)疊加不同顏色組分的圖像或有效陰影圖像，例如疊加不同顏色的圖像以形成全色最終圖像，和/或復(fù)制附加的圖像。目前已經(jīng)使用單層和多層光電導(dǎo)元件。在單層實(shí)施方案中，電荷傳輸材料和電荷產(chǎn)生材料與聚合物粘合劑結(jié)合在一起，然后沉積在導(dǎo)電基底上。在多層實(shí)施方案中，在元件中電荷傳輸材料和電荷產(chǎn)生材料位于沉積在導(dǎo)電基底上的不同層中，其中電荷傳輸材料和電荷產(chǎn)生材料各自任選地與聚合物粘合劑結(jié)合。兩種排列可用于雙層光電導(dǎo)元件。在一種雙層排列(“兩層”排列)中，電荷產(chǎn)生層沉積在導(dǎo)電基底上，而電荷傳輸層沉積在電荷產(chǎn)生層的頂部。在另一種雙層排列(“倒置的雙層”排列)中，電荷傳輸層和電荷產(chǎn)生層的順序相反。在單層和多層的光電導(dǎo)元件中，電荷產(chǎn)生材料的作用是在曝光時(shí)產(chǎn)生電荷載流子(即空穴和/或電子)。電荷傳輸材料的作用是接受這些電荷載流子中的至少一種并將其傳輸通過(guò)電荷傳輸層，以促進(jìn)光電導(dǎo)元件上的表面電荷的放電。電荷傳輸材料可以是電荷傳輸化合物、電子傳輸化合物或兩者的組合。當(dāng)使用電荷傳輸化合物時(shí)，電荷傳輸化合物接受空穴載流子，并將其傳輸通過(guò)具有電荷傳輸化合物的層。當(dāng)使用電子傳輸化合物時(shí)，電子傳輸化合物接受電子載流子，并將其傳輸通過(guò)具有電子傳輸化合物的層。
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明提供有機(jī)感光體，其具有良好的靜電性能，例如高Vacc和低Vdis。第一方面，有機(jī)感光體包括導(dǎo)電基底以及所述導(dǎo)電基底上的光電導(dǎo)元件，所述光電導(dǎo)元件包括(a)具有下述通式的電荷傳輸材料其中，Z1和Z2各自獨(dú)立地包括鍵、乙烯基、-CR1＝N-NR2-基團(tuán)或-CR3＝N-N＝CR4-基團(tuán)，其中R1、R2、R3和R4各自獨(dú)立地包括H、烷基、鏈烯基、炔烴基、?；?、芳香基或雜環(huán)基；Y1和Y2各自獨(dú)立地包括芳香基；X1和X2各自獨(dú)立地為連接基團(tuán)，例如-(CH2)m-基團(tuán)，式中m為1～20之間且包括端值的整數(shù)，且一個(gè)或多個(gè)亞甲基任選地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、雜環(huán)基、芳香基、NRa基團(tuán)、CRb基團(tuán)、CRcRd基團(tuán)或SiReRf基團(tuán)代替，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自獨(dú)立地為鍵、H、羥基、硫醇基(thiol)、羧基、氨基、烷基、烷氧基、烷硫基(alkylsulfanylgroup)鏈烯基、炔烴基、?；?、雜環(huán)基、芳香基或環(huán)狀基團(tuán)的部分，例如環(huán)烷基、雜環(huán)基或苯并基團(tuán)；W1和W2各自獨(dú)立地為-(CH2)n-基團(tuán)或-(CH2)n-1-C(＝O)-基團(tuán)，其中n為1～10之間且包括端值的整數(shù)；Q1和Q2各自獨(dú)立地為O、S或NR；以及R、R′和R″各自獨(dú)立地為H、烷基、鏈烯基、炔烴基、?；?、雜環(huán)基或芳香基；以及(b)電荷產(chǎn)生化合物。有機(jī)感光體可以以例如板狀、柔性帶狀、柔性盤狀、片狀、剛性鼓狀或圍繞剛性或柔性鼓的片狀提供。在一個(gè)實(shí)施方案中，有機(jī)感光體包括(a)包括電荷傳輸材料、電荷產(chǎn)生化合物、第二電荷傳輸材料和聚合物粘合劑的光電導(dǎo)元件；以及(b)導(dǎo)電基底。第二方面，本發(fā)明的特征在于電子照相成像裝置，其包括(a)光成像組件(lightimagingcomponent)；和(b)上述有機(jī)感光體，將其定向以接收來(lái)自光成像組件的光。該裝置進(jìn)一步包括調(diào)色劑分配器(dispenser)，例如液體調(diào)色劑分配器。本發(fā)明還描述了用含有上述電荷傳輸材料的感光體進(jìn)行電子照相成像的方法。第三方面，本發(fā)明的特征在于一種電子照相成像方法，其包括(a)將電荷施加到上述有機(jī)感光體的表面上；(b)在照射下，對(duì)所述有機(jī)感光體的表面進(jìn)行成像式曝光，以消散選定區(qū)域內(nèi)的電荷，從而在該表面上形成至少相對(duì)帶電和不帶電區(qū)域的圖案；(c)使該表面與調(diào)色劑接觸，以產(chǎn)生調(diào)色圖像，所述調(diào)色劑例如液體調(diào)色劑，該液體調(diào)色劑包括著色劑顆粒在有機(jī)液體中的分散體；以及(d)將調(diào)色圖像轉(zhuǎn)印到基底上。第四方面，本發(fā)明的特征在于具有上述通式(I)的電荷傳輸材料。第五方面，本發(fā)明的特征在于制備橋連的電荷傳輸材料的方法，該方法通過(guò)使選自硫化鈉和硫代乙酰胺中的橋連化合物與具有反應(yīng)性環(huán)狀基團(tuán)的至少一種化合物反應(yīng)而制備，所述化合物包括下述通式其中Z1包括鍵、乙烯基、-CR1＝N-NR2-基團(tuán)或-CR3＝N-N＝CR4-基團(tuán)，其中R1、R2、R3和R4各自獨(dú)立地包括H、烷基、鏈烯基、炔烴基、?；?、芳香基或雜環(huán)基；Y1包括芳香基；X1為連接基團(tuán)；W1為-(CH2)n-基團(tuán)或者-(CH2)n-1-C(＝O)-基團(tuán)，其中n為1～10之間且包括端值的整數(shù)；以及Q1為O、S或NR，其中R為H、烷基、鏈烯基、炔烴基、酰基、雜環(huán)基或芳香基。本發(fā)明提供了適用于有機(jī)感光體的電荷傳輸材料，其特征在于它具有良好的機(jī)械和靜電性能的結(jié)合。這些感光體能夠成功地與液體調(diào)色劑等調(diào)色劑一同使用，產(chǎn)生高質(zhì)量的圖像。即使在重復(fù)循環(huán)后仍能保持該成像系統(tǒng)的高質(zhì)量。從本發(fā)明下面的特定實(shí)施方案的描述及權(quán)利要求書(shū)中，本發(fā)明的其它特征和優(yōu)點(diǎn)將是顯而易見(jiàn)的。具體實(shí)施例方式此處所述的有機(jī)感光體具有導(dǎo)電基底和光電導(dǎo)元件，所述光電導(dǎo)元件包括電荷產(chǎn)生化合物和橋連的電荷傳輸材料，所述橋連的電荷傳輸材料具有通過(guò)包括中心硫原子鍵合的橋連基團(tuán)，連接基團(tuán)X1和X2、Z1和Z2基團(tuán)，和W1和W2基團(tuán)連接在一起的兩個(gè)芳香基，Y1和Y2，其中Z1和Z2各自獨(dú)立地包括鍵、乙烯基、-CR1＝N-NR2-基團(tuán)或-CR3＝N-N＝CR4-基團(tuán)，其中R1、R2、R3和R4各自獨(dú)立地包括H、烷基、鏈烯基、炔烴基、?；⒎枷慊螂s環(huán)基；X1和X2各自獨(dú)立地為連接基團(tuán)，例如-(CH2)m-基團(tuán)，其中m為1～20之間且包括端值的整數(shù)，且一個(gè)或多個(gè)亞甲基任選地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、雜環(huán)基、芳香基、NRa基團(tuán)、CRb基團(tuán)、CRcRd基團(tuán)或者SiReRf代替，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自獨(dú)立地為鍵、H、羥基、硫醇基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、烷硫基、鏈烯基、炔烴基、?；?、雜環(huán)基、芳香基或環(huán)狀基團(tuán)的部分，例如環(huán)烷基、雜環(huán)基或苯并基團(tuán)；且W1和W2各自獨(dú)立地為-(CH2)n-基團(tuán)或者-(CH2)n-1-C(＝O)-基團(tuán)，其中n為1～10之間且包括端值的整數(shù)。如其在用于電子照相的有機(jī)感光體中的性能所證明的，這些電荷傳輸材料具有所需的性能。特別是，本發(fā)明的電荷傳輸材料具有高電荷載流子遷移率和與各種粘合劑材料的良好相容性，并具有優(yōu)異的電子照相性能。本發(fā)明的有機(jī)感光體通常具有高感光性、低殘留電勢(shì)和對(duì)于循環(huán)測(cè)試、結(jié)晶和有機(jī)感光體彎曲與拉伸的高穩(wěn)定性。該有機(jī)感光體特別適用于激光打印機(jī)等以及傳真機(jī)、影印機(jī)、掃描儀和基于電子照相的其它電子設(shè)備。以下將就激光打印機(jī)的使用更詳細(xì)描述這些電荷傳輸材料的用途，但是根據(jù)下面的討論可實(shí)現(xiàn)其在利用電子照相操作的其它設(shè)備中的應(yīng)用。為了產(chǎn)生高質(zhì)量的圖像，特別是在多次循環(huán)后仍然產(chǎn)生高質(zhì)量的圖像，要求電荷傳輸材料與聚合物粘合劑形成均勻的溶液，并且在材料循環(huán)的期間保持大致均勻地分布在有機(jī)感光體材料中。此外，要求增加電荷傳輸材料可接受的電荷量(由稱為接受電壓或“Vacc”的參數(shù)表示)，和減少放電時(shí)電荷的保留量(由稱為放電電壓或“Vdis”的參數(shù)表示)。電荷傳輸材料可分為電荷傳輸化合物或電子傳輸化合物。在電子照相領(lǐng)域中，已知有多種電荷傳輸化合物和電子傳輸化合物。電荷傳輸化合物的非限制性實(shí)例包括，例如吡唑啉衍生物、芴衍生物、噁二唑衍生物、均二苯代乙烯衍生物、烯胺衍生物、烯胺均二苯代乙烯衍生物、腙衍生物、咔唑腙衍生物、例如三芳基胺的(N，N-二取代的)芳基胺、聚乙烯咔唑、聚乙烯芘、聚苊和描述于美國(guó)專利6689523、6670085和6696209和美國(guó)專利申請(qǐng)10/431135、10/431138、10/699364、10/663278、10/699581、10/449554、10/748496、10/789094、10/644547、10/749174、10/749171、10/749418、10/699039、10/695581、10/692389、10/634164、10/663970、10/749164、10/772068、10/749178、10/758869、10/695044、10/772069、10/789184、10/789077、10/775429、10/775429、10/670483、10/671255、10/663971和10/760039中的電荷傳輸化合物。將上述專利和專利申請(qǐng)全部在此引入作為參考。電子傳輸化合物的非限制性實(shí)例包括，例如溴代苯胺、四氰基乙烯、四氰基醌二甲烷、2，4，7-三硝基-9-芴酮、2，4，5，7-四硝基-9-芴酮、2，4，5，7-四硝基呫噸酮、2，4，8-三硝基噻噸酮、2，6，8-三硝基-茚并[1，2-b]噻吩-4-酮和1，3，7-三硝基二苯并噻吩-5，5-二氧化物、(2，3-二苯基-1-亞茚基(indenylidene))丙二腈、4H-噻喃-1，1-二氧化物及其衍生物例如4-二氰基亞甲基-2，6-二苯基-4H-噻喃-1，1-二氧化物、4-二氰基亞甲基-2，6-二-間甲苯基-4H-噻喃-1，1-二氧化物，以及不對(duì)稱取代的2，6-二芳基-4H-噻喃-1，1-二氧化物如4H-1，1-二氧代-2-(對(duì)異丙基苯基)-6-苯基-4-(二氰基亞甲基)噻喃和4H-1，1-二氧代-2-(對(duì)異丙基苯基)-6-(2-噻吩基)-4-(二氰基亞甲基)噻喃、磷雜-2，5-環(huán)己二烯的衍生物、(烷氧羰基-9-亞芴基)丙二腈衍生物如(4-正丁氧羰基-9-亞芴基)丙二腈、(4-苯乙氧羰基-9-亞芴基)丙二腈、(4-卡必醇氧基(carbitoxy)-9-亞芴基)丙二腈和二乙基(4-正丁氧基羰基-2，7-二硝基-9-亞芴基)丙二酸酯、蒽醌二甲烷衍生物如11，11，12，12-四氰基-2-烷基蒽醌二甲烷和11，11-二氰基-12，12-雙(乙氧基羰基)蒽醌二甲烷、蒽酮衍生物如1-氯-10-[雙(乙氧羰基)亞甲基]蒽酮、1，8-二氯-10-[雙(乙氧羰基)亞甲基]蒽酮、1，8-二羥基-10-[雙(乙氧羰基)亞甲基]蒽酮，以及1-氰基-10-[雙(乙氧羰基)亞甲基]蒽酮、7-硝基-2-氮雜-9-亞芴基丙二腈、二苯酚合苯醌衍生物、苯醌衍生物、萘醌衍生物、奎寧(quinine)衍生物、四氰基亞乙基氰基乙烯、2，4，8-三硝基噻噸酮、二硝基苯衍生物、二硝基蒽衍生物、二硝基吖啶衍生物、硝基蒽醌衍生物、二硝基蒽醌衍生物、琥珀酸酐、馬來(lái)酸酐、二溴馬來(lái)酸酐、芘衍生物、咔唑衍生物、腙衍生物、N，N-二烷基苯胺衍生物、二苯基胺衍生物、三苯基胺衍生物、三苯基甲烷衍生物、四氰基醌二甲烷(tetracyanoquinodimethane)、2，4，5，7-四硝基-9-芴酮、2，4，7-三硝基-9-二氰基亞甲基芴酮、2，4，5，7-四硝基呫噸酮衍生物、2，4，8-三硝基噻噸酮衍生物、如美國(guó)專利5232800、4468444和4442193中所述的1，4，5，8-萘雙-二甲酰亞胺(naphthalenebis-dicarboximide)衍生物和美國(guó)專利6472514中所述的苯基偶氮喹啉(phenylzaoquinolide)。在一些有利的實(shí)施方案中，電子傳輸化合物包括(烷氧羰基-9-亞芴基)丙二腈衍生物，如(4-正丁氧羰基-9-亞芴基)丙二腈和1，4，5，8-萘雙-二甲酰亞胺衍生物。盡管有許多電荷傳輸材料可使用，但需要其它電荷傳輸材料以滿足特定電子照相應(yīng)用的各種要求。在電子照相應(yīng)用中，有機(jī)感光體中的電荷產(chǎn)生化合物吸收光而形成電子-空穴對(duì)。在大電場(chǎng)作用下，這些電子和空穴可在合適時(shí)幀(timeframe)內(nèi)發(fā)生傳輸，使得產(chǎn)生電場(chǎng)的表面電荷局部放電。在特殊位置的電場(chǎng)放電產(chǎn)生了表面電荷圖案，其本質(zhì)上與用光繪制出的圖案匹配。隨后利用該電荷圖案引導(dǎo)調(diào)色劑沉積。此處所述的電荷傳輸材料在傳輸電荷、特別是來(lái)自由電荷產(chǎn)生化合物形成的電子-空穴對(duì)的空穴上是特別有效的。在一些實(shí)施方案中，具體的電子傳輸化合物或電荷傳輸化合物也可與本發(fā)明的電荷傳輸材料一起使用。有機(jī)感光體內(nèi)有包含電荷產(chǎn)生化合物和電荷傳輸材料的單層或多層材料層。為了使用該有機(jī)感光體打印二維的圖像，有機(jī)感光體具有用于形成至少部分圖像的二維表面。然后通過(guò)循環(huán)使用有機(jī)感光體繼續(xù)進(jìn)行成像過(guò)程，以完成整個(gè)圖像的形成和/或用于后續(xù)圖像的處理。有機(jī)感光體可以以板狀、柔性帶狀、盤狀、剛性鼓狀或圍繞剛性或柔性鼓的片狀等形狀提供。電荷傳輸材料可以與電荷產(chǎn)生化合物在同一層中和/或與電荷產(chǎn)生化合物處于不同的層中。也可使用下面進(jìn)一步描述的其它層。在一些實(shí)施方案中，有機(jī)感光體材料包括，例如(a)包含電荷傳輸材料和聚合物粘合劑的電荷傳輸層；(b)包含電荷產(chǎn)生化合物和聚合物粘合劑的電荷產(chǎn)生層；和(c)導(dǎo)電基底。電荷傳輸層可位于電荷產(chǎn)生層和導(dǎo)電基底之間。可選擇地，電荷產(chǎn)生層可位于電荷傳輸層和導(dǎo)電基底之間。在進(jìn)一步的實(shí)施方案中，有機(jī)感光體材料具有單層，其中電荷傳輸材料和電荷產(chǎn)生化合物均在聚合物粘合劑內(nèi)?？蓪⒂袡C(jī)感光體結(jié)合到電子照相成像裝置中，例如激光打印機(jī)中。在這些設(shè)備中，用物理設(shè)備形成圖像，并且將其轉(zhuǎn)化成掃描在有機(jī)感光體上的光圖像，從而形成表面潛像?？墒褂帽砻鏉撓駥⒄{(diào)色劑吸引至有機(jī)感光體表面上，其中調(diào)色劑圖像與投影在有機(jī)感光體上的光圖像相同或相反。調(diào)色劑可以是液體調(diào)色劑或干調(diào)色劑。隨后將調(diào)色劑從有機(jī)感光體表面轉(zhuǎn)印至接收表面，如紙片上。在轉(zhuǎn)印調(diào)色劑后，對(duì)表面進(jìn)行放電，材料準(zhǔn)備再一次循環(huán)使用。成像裝置可進(jìn)一步包括，例如用于傳送紙接收介質(zhì)和/或用于移動(dòng)感光體的多個(gè)支撐輥、具有形成光圖像的適宜光學(xué)器件的光成像組件、如激光的光源、調(diào)色劑源、輸送系統(tǒng)和適當(dāng)?shù)目刂葡到y(tǒng)。電子照相成像方法通?？砂?a)將電荷施加到上述有機(jī)感光體的表面上；(b)在照射下，對(duì)所述有機(jī)感光體表面進(jìn)行成像式曝光，以消散選定區(qū)域內(nèi)的電荷，從而在該表面上形成帶電和不帶電區(qū)域的圖案；(c)使該表面與調(diào)色劑接觸，以產(chǎn)生調(diào)色劑圖像，以將調(diào)色劑吸引到有機(jī)感光體的帶電或不帶電區(qū)域上，所述調(diào)色劑例如液體調(diào)色劑，它包括著色劑顆粒在有機(jī)液體中的分散體；以及(d)將所述調(diào)色劑圖像轉(zhuǎn)印到基底上。如此處所述的，有機(jī)感光體包括具有下述通式的電荷傳輸材料其中，Z1和Z2各自獨(dú)立地包括鍵、乙烯基、-CR1＝N-NR2-基團(tuán)或-CR3＝N-N＝CR4-基團(tuán)，其中R1、R2、R3和R4各自獨(dú)立地包括H、烷基、鏈烯基、炔烴基、?；⒎枷慊螂s環(huán)基；Y1和Y2各自獨(dú)立地包括芳香基；X1和X2各自獨(dú)立地為連接基團(tuán)，例如-(CH2)m-基團(tuán)，式中m為1～20之間且包括端值的整數(shù)，且一個(gè)或多個(gè)亞甲基任選地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、雜環(huán)基、芳香基、NRa基團(tuán)、CRb基團(tuán)、CRcRd基團(tuán)或SiReRf基團(tuán)代替，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自獨(dú)立地為鍵、H、羥基、硫醇基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、烷硫基、鏈烯基、炔烴基、?；?、雜環(huán)基、芳香基或環(huán)狀基團(tuán)的部分，例如環(huán)烷基、雜環(huán)基或苯并基團(tuán)；W1和W2各自獨(dú)立地為-(CH2)n-基團(tuán)或-(CH2)n-1-C(＝O)-基團(tuán)，其中n為1～10之間且包括端值的整數(shù)；Q1和Q2各自獨(dú)立地為O、S或NR；以及R、R′和R″各自獨(dú)立地為H、烷基、鏈烯基、炔烴基、?；?、雜環(huán)基或芳香基。雜環(huán)基包括在環(huán)中具有至少一個(gè)雜原子(例如，O、S、N、P、B、Si等)的單環(huán)或多環(huán)(例如，雙環(huán)和三環(huán)等)環(huán)狀化合物。芳香基可以是包含4n+2π-電子的任何共軛環(huán)系統(tǒng)。有許多標(biāo)準(zhǔn)用于確定芳香性。廣泛采用的定量評(píng)價(jià)芳香性的標(biāo)準(zhǔn)是共振能量。具體地，芳香基具有共振能量。在一些實(shí)例中，芳香基的共振能量至少為10KJ/mol。在另一些實(shí)例中，芳香基的共振能量大于0.1KJ/mol。芳香基可以分為芳香雜環(huán)基或芳基(arylgroup)，其中芳香雜環(huán)基在4n+2π-電子環(huán)中至少含有雜原子，芳基在4n+2π-電子環(huán)中不含雜原子。芳香基可包括芳族雜環(huán)基和芳基的組合。盡管如此，芳香雜環(huán)基或芳基可在與4n+2π-電子環(huán)連接的取代基中含有至少一個(gè)雜原子。此外，芳香雜環(huán)基或芳基可包括單環(huán)或多環(huán)(例如雙環(huán)、三環(huán)等)的環(huán)。芳香雜環(huán)基的非限制性實(shí)例為呋喃基、噻吩基(thiophenyl)、吡咯基、吲哚基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、五嗪基(petazinyl)、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、2，3-二氮雜萘基(pyrido[2.3-b][1，8]naphthyridine)、喹唑啉基、喹喔啉基、1，5-二氮雜萘基、吖啶基、菲啶基、菲咯啉基(phenanthrolinyl)、吡啶并[2，3-b][1，8]二氮雜萘、嘌呤基、蝶啶基、咯嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基(phenoxazinyl)、吩噻噁基(phenoxathiinyl)、二苯并(1，4)二噁烯基(dibenzo(1，4)dioxinyl)、噻蒽基及它們的組合。芳香雜環(huán)基也可以包括通過(guò)鍵(如在聯(lián)咔唑基(bicarbazolyl)中)或者連接基團(tuán)(如在1，6-二(10H-10-吩噻嗪基)己烷中)連接在一起的上述芳香雜環(huán)基的任意組合。連接基團(tuán)可包括脂族基團(tuán)、芳香基、雜環(huán)基或它們的組合。此外，連接基團(tuán)可包括至少一個(gè)雜原子，例如O、S、Si和N。芳基的非限制性實(shí)例是苯基、萘基、苯甲基、二苯乙炔基(tolanyl)、聯(lián)六苯基(sexiphenylene)、菲基、蒽基、蔻基(coronenyl)和二苯乙炔基苯基。芳基也可包括通過(guò)鍵(如在聯(lián)苯基中)或連接基團(tuán)(如在均二苯乙烯基、二苯砜、芳胺基中)連接在一起的上述芳基的任意組合。連接基團(tuán)可包括脂族基團(tuán)、芳香基、雜環(huán)基或它們的組合。此外，連接基團(tuán)可包括至少一個(gè)雜原子，例如O、S、Si和N。可自由地在化學(xué)基團(tuán)上進(jìn)行取代以對(duì)例如遷移率、靈敏性、溶解性、穩(wěn)定性等化合物性能產(chǎn)生各種物理影響，這是本領(lǐng)域中公知的。在化學(xué)取代基的描述中，所使用的語(yǔ)言反映了本領(lǐng)域內(nèi)公知的慣例。術(shù)語(yǔ)基團(tuán)表示通常所描述的化學(xué)實(shí)體(例如烷基、鏈烯基、炔烴基、苯基、芳香基、雜環(huán)基、芳胺基、久洛尼定基、咔唑基、(N，N-二取代的)芳胺基等)可在其上具有與該基團(tuán)的鍵結(jié)構(gòu)一致的任何取代基。例如，當(dāng)使用術(shù)語(yǔ)‘烷基’或‘鏈烯基’時(shí)，該術(shù)語(yǔ)不僅包括未取代的直鏈的、支鏈的和環(huán)烷基或鏈烯基，例如甲基、乙基、乙烯基(ethenyl)或乙烯基(vinyl)、異丙基、叔丁基、環(huán)己基、環(huán)己烯基、十二烷基等，也包括具有一個(gè)或多個(gè)雜原子的取代基，例如3-乙氧基丙基、4-(N，N-二乙氨基)丁基、3-羥戊基、2-硫醇基己基(thiolhexyl)、1，2，3-三溴丙基等和芳香基，例如苯基、萘基、咔唑基、吡咯基等。但是，為了與該命名法相一致，該術(shù)語(yǔ)中不包括改變了基本基團(tuán)(underlyinggroup)的基本鍵結(jié)構(gòu)的取代。例如，在敘述苯基時(shí)，如2-或4-氨基苯基、2-或4-(N，N-二取代的)氨基苯基、2，4-二羥基苯基、2，4，6-三硫代苯基和2，4，6-三甲氧基苯基等取代在命名法中是可接受的，而不能接受1，1，2，2，3，3-六甲基苯基的取代，這是因?yàn)檫@種取代將要求苯基的環(huán)鍵結(jié)構(gòu)改變?yōu)榉欠枷阈问?。在使用術(shù)語(yǔ)部分(moiety)時(shí)，例如烷基部分或苯基部分時(shí)，該術(shù)語(yǔ)表示化學(xué)材料是未取代的。當(dāng)使用術(shù)語(yǔ)烷基部分時(shí)，該術(shù)語(yǔ)僅表示未取代的烷基烴基，不管是支鏈、直鏈還是環(huán)狀的。有機(jī)感光體有機(jī)感光體可以為，例如板狀、片狀、柔性帶狀、盤狀、剛性鼓狀或圍繞剛性或柔性鼓的片狀等形狀，其中柔性帶狀和剛性鼓狀通常用于商業(yè)方案中。有機(jī)感光體可包括，例如導(dǎo)電基底和導(dǎo)電基底上的單層或多層的光電導(dǎo)元件。該光電導(dǎo)元件可包括在聚合物粘合劑中的電荷傳輸材料和電荷產(chǎn)生化合物，電荷傳輸材料和電荷產(chǎn)生化合物可以在或不在同一層中，以及在一些實(shí)施方案中光電導(dǎo)元件還包含如電荷傳輸化合物或電子傳輸化合物的第二電荷傳輸材料。例如，電荷傳輸材料和電荷產(chǎn)生化合物可在單層中。然而在其它的實(shí)施方案中，光電導(dǎo)元件包括雙層結(jié)構(gòu)，其特征在于包括電荷產(chǎn)生層和單獨(dú)的電荷傳輸層。電荷產(chǎn)生層可以位于導(dǎo)電基底和電荷傳輸層之間。可選擇地，光電導(dǎo)元件還可具有這樣的結(jié)構(gòu)，其中電荷傳輸層位于導(dǎo)電基底和電荷產(chǎn)生層之間。導(dǎo)電基底可以是柔性的，例如呈柔性幅狀(web)或帶狀，或非柔性如呈鼓狀。鼓可具有中空的圓筒形結(jié)構(gòu)，以使該鼓與在成像過(guò)程中使鼓旋轉(zhuǎn)的驅(qū)動(dòng)器相連。柔性導(dǎo)電基底一般包括電絕緣基底和其上涂布有光電導(dǎo)材料的導(dǎo)電材料薄層。電絕緣基底可以是紙或成膜聚合物，如聚酯(例如，聚對(duì)苯二甲酸乙二酯或聚萘二甲酸乙二酯)、聚酰亞胺、聚砜、聚丙烯、尼龍、聚酯、聚碳酸酯、聚乙烯基樹(shù)脂(polyvinylresin)、聚氟乙烯、聚苯乙烯等。用于支撐基底的聚合物的具體實(shí)例包括如聚醚砜(STABARTMS-100，獲自ICI公司)、聚氟乙烯(Tedlar，獲自E.I.DuPontdeNemours&Company)、聚雙酚-A聚碳酸酯(MAKROFOLTM，獲自MobayChemicalCompany)和無(wú)定形聚對(duì)苯二甲酸乙二酯(MELINARTM，獲自ICIAmericas，Inc.)。導(dǎo)電材料可以是石墨、分散的炭黑、碘、導(dǎo)電聚合物如聚吡咯(polypyroles)和Calgon導(dǎo)電聚合物261(由CalgonCorporation，Inc.，Pittsburgh，Pa.出售)，金屬如鋁、鈦、鉻、黃銅、金、銅、鈀、鎳或不銹鋼，或金屬氧化物如氧化錫或氧化銦。在特別有利的實(shí)施方案中，導(dǎo)電材料為鋁。通常，光電導(dǎo)體基底具有足夠的厚度以提供所需的機(jī)械穩(wěn)定性。例如，柔性幅狀基底通常具有約0.01至約1mm的厚度，而鼓狀基底通常具有約0.5mm至約2mm的厚度。電荷產(chǎn)生化合物是能夠吸收光而產(chǎn)生電荷載流子的材料(例如染料或顏料)。合適的電荷產(chǎn)生化合物的非限制性實(shí)例包括如無(wú)金屬酞菁(如H.W.Sands，Inc.的ELA8034無(wú)金屬酞菁，或SanyoColorWorks，Ltd.的CGM-X01)，金屬酞菁如鈦酞菁、銅酞菁染料、氧化鈦酞菁(也稱作鈦氧基氧代酞菁，且包括任何可充當(dāng)電荷產(chǎn)生化合物的結(jié)晶相或結(jié)晶相的混合物)、氫氧化鎵酞菁、斯夸鎓(squarylium)染料和顏料，羥基-取代的斯夸鎓顏料，苝酰亞胺(perylimide)；可從AlliedChemicalCorporation購(gòu)得的商標(biāo)名稱為INDOFASTTMDoubleScarlet，INDOFASTTMVioletLakeB，INDOFASTTMBrilliantScarlet和INDOFASTTMOrange的多核醌；可從DuPont購(gòu)得的商標(biāo)名稱為MONASTRALTMRed，MONASTRALTMViolet和MONASTRALTMRedY的喹吖啶酮(quinacridone)；包括苝酮(perinone)、四苯并卟啉和四萘并卟啉的萘1，4，5，8-四羧酸衍生的顏料；靛藍(lán)和硫靛染料、苯并噻噸衍生物、苝(perylene)3，4，9，10-四羧酸衍生的顏料；包括二偶氮，三偶氮和四偶氮顏料的多偶氮顏料；聚甲炔染料、含喹唑啉基的染料、叔胺、無(wú)定形硒、硒合金如硒-碲、硒-碲-砷和硒-砷、硫代硒化鎘(cadmiumsulphoselenide)、硒化鎘、硫化鎘，以及上述物質(zhì)的混合物。對(duì)于一些實(shí)施方案來(lái)說(shuō)，電荷產(chǎn)生化合物包括氧化鈦酞菁(如其任何相態(tài))、氫氧化鎵酞菁或其組合。本發(fā)明的光電導(dǎo)層可任選包含第二電荷傳輸材料，該材料可以是電荷傳輸化合物、電子傳輸化合物或兩者的組合。通常，本領(lǐng)域公知的任何電荷傳輸化合物或電子傳輸化合物都可用作第二電荷傳輸材料。電子傳輸化合物和UV光穩(wěn)定劑可具有協(xié)同關(guān)系，以在光電導(dǎo)體中提供所需的電子流動(dòng)。UV光穩(wěn)定劑的存在改變了電子傳輸化合物的電子傳輸性能，從而改善復(fù)合物的電子傳輸性能。UV光穩(wěn)定劑可以是捕獲自由基的紫外光吸收劑或紫外光抑制劑。紫外光吸收劑可吸收紫外線并將其以熱的形式消散。紫外光抑制劑被認(rèn)為捕獲由紫外光產(chǎn)生的自由基，并在捕獲自由基后再生活性穩(wěn)定劑部分，同時(shí)能量消散(withenergydissipation)。考慮到UV光穩(wěn)定劑和電子傳輸化合物的協(xié)同關(guān)系，UV光穩(wěn)定劑的特別優(yōu)點(diǎn)可以不是其紫外線穩(wěn)定能力，盡管紫外線穩(wěn)定能力在減少有機(jī)感光體隨時(shí)間的降解上是更有益的。在由Zhu于2003年4月28日申請(qǐng)的、共同未決的美國(guó)專利申請(qǐng)10/425333中進(jìn)一步地描述了有機(jī)感光體的改進(jìn)協(xié)同性能，該有機(jī)感光體具有包含電子傳輸化合物和紫外線穩(wěn)定劑的層，該申請(qǐng)名稱為“具有光穩(wěn)定劑的有機(jī)感光體(OrganophotoreceptorWithALightStabilizer)”，在此將其引入作為參考。合適的光穩(wěn)定劑的非限制性實(shí)例包括，例如受阻三烷基胺如Tinuvin144和Tinuvin292(獲自CibaSpecialtyChemicals，Terrytown，NY)，受阻烷氧基二烷基胺如Tinuvin123(獲自CibaSpecialtyChemicals)，苯并三唑類如Tinuvin328、Tinuvin900和Tinuvin928(獲自CibaSpecialtyChemicals)，二苯甲酮類如Sanduvor3041(獲自ClariantCorp.，Charlotte，N.C.)，鎳化合物如Arbestab(獲自RobinsonBrothersLtd，WestMidlands，GreatBritain)，水楊酸酯、氰基肉桂酸酯、丙二酸亞芐酯、苯甲酸酯、N，N’-草酰二苯胺如SanduvorVSU(獲自ClariantCorp.，Charlotte，N.C.)，三嗪類如CyagardUV-1164(獲自CytecIndustriesInc.，N.J.)，聚合位阻胺如Luchem(獲自AtochemNorthAmerica，Buffalo，NY)。在一些實(shí)施方案中，光穩(wěn)定劑選自具有下述通式的受阻三烷基胺式中R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R10、R11、R12、R13、R15和R16各自獨(dú)立地為氫、烷基、或酯基、或醚基；以及R5、R9和R14各自獨(dú)立地為烷基；X為選自-O-CO-(CH2)m-CO-O-的連接基團(tuán)，其中m為2～20。對(duì)于合適的實(shí)施方案，粘合劑通常能夠分散或溶解電荷傳輸材料(在電荷傳輸層或單層結(jié)構(gòu)的情況下)、電荷產(chǎn)生化合物(在電荷產(chǎn)生層或單層結(jié)構(gòu)的情況下)和/或電子傳輸化合物。對(duì)電荷產(chǎn)生層和電荷傳輸層都適用的粘合劑的實(shí)例通常包括，如苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、改性的丙烯酸(酯)類聚合物、聚乙酸乙烯酯、苯乙烯-醇酸樹(shù)脂、大豆-烷基樹(shù)脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚丙烯腈、聚碳酸酯、聚丙烯酸、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、苯乙烯類聚合物、聚乙烯醇縮丁醛、醇酸樹(shù)脂、聚酰胺、聚氨酯、聚酯、聚砜、聚醚、聚酮、苯氧基樹(shù)脂、環(huán)氧樹(shù)脂、有機(jī)硅樹(shù)脂、聚硅氧烷、聚(羥基醚)樹(shù)脂、聚羥基苯乙烯樹(shù)脂、酚醛清漆樹(shù)脂、(苯基縮水甘油基醚)-雙環(huán)戊二烯共聚物、上述聚合物中所用的單體的共聚物及其組合。具體的合適粘合劑包括，例如聚乙烯醇縮丁醛、聚碳酸酯和聚酯。聚乙烯醇縮丁醛的非限制性實(shí)例包括獲自SekisuiChemicalCo.Ltd.，Japan的BX-1和BX-5。合適聚碳酸酯的非限制性實(shí)例包括衍生于雙酚-A的聚碳酸酯A(例如，獲自MitsubishiEngineeringPlastics的Iupilon-A或者獲自GeneralElectric的Lexan145)；衍生于亞環(huán)己基雙酚(cyclohexylidenebisphenol)的聚碳酸酯Z(例如，獲自MitsubishiEngineeringPlasticsCorp，WhitePlain，NewYork的Iupilon-Z)；以及衍生于甲基雙酚A的聚碳酸酯C(獲自MitsubishiChemicalCorporation)。合適聚酯粘合劑的非限制性實(shí)例包括聚鄰苯二甲酸乙二酯(ortho-polyethyleneterephthalate)(例如，獲自KaneboLtd.，Yamaguchi，Japan的OPETTR-4)。用于這些層的任何一層或多層的、合適的任選添加劑包括，例如抗氧化劑、偶聯(lián)劑、分散劑、固化劑、表面活性劑以及它們的組合。整個(gè)光電導(dǎo)元件通常具有約10微米至約45微米的厚度。在具有單獨(dú)的電荷產(chǎn)生層和單獨(dú)的電荷傳輸層的雙層實(shí)施方案中，電荷產(chǎn)生層通常具有約0.5微米至約2微米的厚度，而電荷傳輸層具有約5微米至約35微米的厚度。在電荷傳輸材料和電荷產(chǎn)生化合物在同一層的實(shí)施方案中，具有電荷產(chǎn)生化合物和電荷傳輸組分的層通常具有約7微米至約30微米的厚度。在具有不同的電子傳輸層的實(shí)施方案中，電子傳輸層具有約0.5微米至約10微米的平均厚度，而在進(jìn)一步的實(shí)施方案中為約1微米至約3微米。通常，電子傳輸外涂層(overcoat)可增加機(jī)械耐磨性、提高對(duì)載液和大氣水分的耐性，同時(shí)降低由電暈氣體引起的感光體的老化。本領(lǐng)域普通技術(shù)人員將認(rèn)識(shí)到，在上述明確的范圍內(nèi)，其它厚度范圍是可預(yù)料到的并且在本發(fā)明所公開(kāi)的范圍內(nèi)。通常，對(duì)此處所述的有機(jī)感光體來(lái)說(shuō)，電荷產(chǎn)生化合物的量為基于光電導(dǎo)層重量的約0.5至25重量％，在進(jìn)一步的實(shí)施方案中為約1至約15重量％，在其它實(shí)施方案中為約2至約10重量％。電荷傳輸材料的量為基于光電導(dǎo)層重量的約10至80重量％，在進(jìn)一步的實(shí)施方案中為約35至約60重量％，在其它實(shí)施方案中為約45至約55重量％。當(dāng)存在任選的第二電荷傳輸材料時(shí)，其量為基于光電導(dǎo)層重量的至少約2重量％，在其它實(shí)施方案中為約2.5至約25重量％，在進(jìn)一步的實(shí)施方案中為約4至約20重量％。粘合劑的量為基于光電導(dǎo)層重量的約15至80重量％，在進(jìn)一步的實(shí)施方案中為基于光電導(dǎo)層重量的約20至約75重量％。本領(lǐng)域普通技術(shù)人員將認(rèn)識(shí)到，在明確的組成范圍內(nèi)，其它范圍是可預(yù)料的并且在本發(fā)明所公開(kāi)的范圍內(nèi)。對(duì)于具有單獨(dú)的電荷產(chǎn)生層和電荷傳輸層的雙層實(shí)施方案來(lái)說(shuō)，電荷產(chǎn)生層通常包括粘合劑，其量為基于電荷產(chǎn)生層重量的約10至約90重量％，在進(jìn)一步的實(shí)施方案中為約15至約80重量％，而在其它實(shí)施方案中為約20至約75重量％。在電荷產(chǎn)生層中，如果存在任選的電荷傳輸材料，則其量通常為基于電荷產(chǎn)生層重量的至少約2.5重量％，在進(jìn)一步的實(shí)施方案中為約4至約30重量％，而在其它實(shí)施方案中為約10至約25重量％。電荷傳輸層通常包括粘合劑，其量為約20重量％至約70重量％，在進(jìn)一步的實(shí)施方案中為約30重量％至50重量％。本領(lǐng)域普通技術(shù)人員將認(rèn)識(shí)到，在上述明確范圍內(nèi)，雙層實(shí)施方案中粘合劑濃度的其它范圍是可預(yù)料的并且在本發(fā)明所公開(kāi)的范圍內(nèi)。對(duì)于具有電荷產(chǎn)生化合物和電荷傳輸材料的單層的實(shí)施方案來(lái)說(shuō)，光電導(dǎo)層通常包括粘合劑、電荷傳輸材料和電荷產(chǎn)生化合物。電荷產(chǎn)生化合物的量可以為基于光電導(dǎo)層重量的約0.05至約25重量％，在進(jìn)一步的實(shí)施方案中為約2至約15重量％。電荷傳輸材料的量可以為基于光電導(dǎo)層重量的約10至約80重量％，在其它實(shí)施方案中為約25至約65重量％，在其它實(shí)施方案中為約30至約60重量％，在進(jìn)一步的實(shí)施方案中為約35至約55重量％，光電導(dǎo)層的剩余部分包括粘合劑、以及任選的添加劑，例如任何常規(guī)的添加劑。具有電荷傳輸組分和電荷產(chǎn)生化合物的單層通常包括粘合劑，粘合劑的量為約10重量％至約75重量％，在其它實(shí)施方案中為約20重量％至約60重量％，在進(jìn)一步的實(shí)施方案中為約25重量％至約50重量％。任選地，具有電荷產(chǎn)生化合物和電荷傳輸材料的層可包含第二電荷傳輸材料。如果存在任選的第二電荷傳輸材料，則其量通常為基于光電導(dǎo)層重量的至少約2.5重量％，在進(jìn)一步的實(shí)施方案中為約4至約30重量％，在其它實(shí)施方案中為約10至約25重量％。本領(lǐng)域普通技術(shù)人員將認(rèn)識(shí)到，在上述層的明確組成范圍內(nèi)，其它組成范圍是可預(yù)料的并且在本發(fā)明所公開(kāi)的范圍內(nèi)。通常，具有電子傳輸層的任何層可有利地進(jìn)一步包括UV光穩(wěn)定劑。特別地，電子傳輸層通?？砂娮觽鬏敾衔?、粘合劑和任選的UV光穩(wěn)定劑。在由Zhu等人申請(qǐng)的、共同未決的美國(guó)專利申請(qǐng)10/396536中進(jìn)一步地描述了包含電子傳輸化合物的外涂層，其名稱為“具有電子傳輸層的有機(jī)感光體(OrganophotoreceptorWithAnElectronTransportLayer)”，在此引入作為參考。例如，上述的電子傳輸化合物可用在此處所述的光電導(dǎo)體的脫模層(releaselayer)中。電子傳輸層中電子傳輸化合物的量為基于電子傳輸層重量的約10至約50重量％，在其它實(shí)施方案中為約20至約40重量％。本領(lǐng)域普通技術(shù)人員將認(rèn)識(shí)到，在明確的范圍內(nèi)，其它組成范圍是可預(yù)料的并且在本發(fā)明所公開(kāi)的范圍內(nèi)。如果在光電導(dǎo)體的任何一層或多層合適的層中存在UV光穩(wěn)定劑，則其量為基于特定層重量的約0.5至約25重量％，在一些實(shí)施方案中為約1至約10重量％。本領(lǐng)域普通技術(shù)人員將認(rèn)識(shí)到，在明確的范圍內(nèi)，其它組成范圍是可預(yù)料的并且在本發(fā)明所公開(kāi)的范圍內(nèi)。例如，通過(guò)在有機(jī)溶劑中分散或溶解組分，例如下面的一種或多種電荷產(chǎn)生化合物、本發(fā)明的電荷傳輸材料、諸如電荷傳輸化合物或電子傳輸化合物的第二電荷傳輸材料、UV光穩(wěn)定劑和聚合物粘合劑；將分散體和/或溶液涂覆在相應(yīng)的底層(underlyinglayer)上并干燥涂層，可形成光電導(dǎo)層。具體地，可以通過(guò)高剪切力均質(zhì)化作用、球磨、磨碎機(jī)研磨、高能量珠(砂)磨或其它減小尺寸的工藝，或本領(lǐng)域公知的在形成分散體時(shí)降低顆粒尺寸的混合方法來(lái)分散組分。感光體也可任選具有一層或多層其它層。其它層可以是，例如亞層(sub-layer)或外涂層，如阻擋層(barrierlayer)、脫模層、保護(hù)層或粘合層。脫模層或保護(hù)層可形成光電導(dǎo)元件的最上層。阻擋層可夾在脫模層和光電導(dǎo)元件之間或用于外涂于光電導(dǎo)元件上。阻擋層保護(hù)底層免受磨損。粘合層位于光電導(dǎo)元件、阻擋層和脫模層或它們的任何組合之間，并改善了它們之間的粘合性。亞層為電荷阻擋層(chargeblockinglayer)并位于導(dǎo)電基底和光電導(dǎo)元件之間。亞層也可以提高導(dǎo)電基底和光電導(dǎo)元件之間的粘合性。合適的阻擋層包括，例如涂層(coating)和有機(jī)粘合劑，所述涂層包括，例如可交聯(lián)的硅氧烷醇(siloxanol)-膠態(tài)二氧化硅涂層及羥化倍半硅氧烷-膠態(tài)二氧化硅涂層，以及所述有機(jī)粘合劑包括，例如聚乙烯醇、甲基乙烯基醚/馬來(lái)酸酐共聚物、酪蛋白、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸、明膠、淀粉、聚氨酯、聚酰亞胺、聚酯、聚酰胺、聚乙酸乙烯酯、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚碳酸酯、聚乙烯醇縮丁醛、聚乙烯醇乙酰乙縮醛(polyvinylacetoacetal)、聚乙烯醇縮甲醛、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸酯、聚乙烯咔唑、上述聚合物中所用的單體的共聚物、氯乙烯/乙酸乙烯酯/乙烯醇三元共聚物、氯乙烯/乙酸乙烯酯/馬來(lái)酸三元共聚物、乙烯/乙酸乙烯酯共聚物、氯乙烯/偏二氯乙烯共聚物、纖維素聚合物，及它們的混合物。上述阻擋層聚合物可任選包含小的無(wú)機(jī)顆粒，如熱解法二氧化硅、二氧化硅、二氧化鈦、氧化鋁、氧化鋯、或它們的組合。在Woo等人的美國(guó)專利6001522中進(jìn)一步地描述了阻擋層，其名稱為“用于光電導(dǎo)體元件的包含有機(jī)聚合物和二氧化硅的阻擋層(BarrierLayerForPhotoconductorElementsComprisingAnOrganicPolymerAndSilica)”，在此引入作為參考。脫模層面涂層可包含本領(lǐng)域公知的任何脫模層組分。在一些實(shí)施方案中，脫模層為氟化聚合物、硅氧烷聚合物、氟硅氧烷聚合物、聚硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯、或它們的組合。脫模層可包括交聯(lián)的聚合物。脫模層可包括例如在本領(lǐng)域中公知的任何脫模層組分。在一些實(shí)施方案中，脫模層包括氟化聚合物、硅氧烷聚合物、氟硅氧烷聚合物、聚硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯、甲基丙烯酸甲酯-甲基丙烯酸共聚物、聚氨酯樹(shù)脂、聚氨酯-環(huán)氧樹(shù)脂、丙烯酸化的聚氨酯樹(shù)脂、聚氨酯-丙烯酸類樹(shù)脂、或它們的組合。在進(jìn)一步的實(shí)施方案中，脫模層包括交聯(lián)的聚合物。保護(hù)層能夠保護(hù)有機(jī)感光體免于受到化學(xué)和機(jī)械的降解。保護(hù)層可包括本領(lǐng)域中公知的任何保護(hù)層組分。在一些實(shí)施方案中，保護(hù)層為氟化聚合物、硅氧烷聚合物、氟硅氧烷聚合物、聚硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯、甲基丙烯酸甲酯-甲基丙烯酸共聚物、聚氨酯樹(shù)脂、聚氨酯-環(huán)氧樹(shù)脂、丙烯酸化的聚氨酯樹(shù)脂、聚氨酯-丙烯酸類樹(shù)脂、或它們的組合。在一些特別有益的實(shí)施方案中，保護(hù)層為交聯(lián)的聚合物。外涂層可包括電子傳輸化合物，在Zhu等人于2003年3月25日申請(qǐng)的、共同未決的美國(guó)專利申請(qǐng)10/396536中進(jìn)一步地描述了該化合物，該申請(qǐng)名稱為“具有電子傳輸層的有機(jī)感光體(OrganoreceptorWithAnElectronTransportLayer)”，在此引入作為參考。例如，如上所述的電子傳輸化合物可用于本發(fā)明的脫模層中。在外涂層中的電子傳輸化合物的量為基于脫模層重量的約2至約50重量％，在其它實(shí)施方案中，為約10至約40重量％。本領(lǐng)域普通技術(shù)人員將認(rèn)識(shí)到，在上述明確的范圍內(nèi)，其它組成范圍是可預(yù)料的并且在本發(fā)明所公開(kāi)的范圍內(nèi)。通常，粘合層包括成膜聚合物，例如聚酯、聚乙烯醇縮丁醛、聚乙烯吡咯烷酮、聚氨酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚(羥氨基醚)等。在Ackley等人的美國(guó)專利6180305中進(jìn)一步地描述了阻擋層和粘合層，該申請(qǐng)名稱為“用于液體電子照相的有機(jī)感光體(OrganicPhotoreceptorsforLiquidElectrophotography)”，在此引入作為參考。亞層可包括，例如聚乙烯醇縮丁醛、有機(jī)硅烷、可水解的硅烷、環(huán)氧樹(shù)脂、聚酯、聚酰胺、聚氨酯和纖維素衍生物(cellulosics)等。在一些實(shí)施方案中，亞層的干厚度在約20埃至約20000埃之間。包含金屬氧化物導(dǎo)電顆粒的亞層的厚度可在約1至約25微米之間。本領(lǐng)域普通技術(shù)人員將認(rèn)識(shí)到，在明確的范圍內(nèi)，其它組成和厚度范圍是可預(yù)料的并且在本發(fā)明所公開(kāi)的范圍內(nèi)。此處所述的電荷傳輸材料和包含這些化合物的感光體適用于使用干或液體調(diào)色劑顯影的成像方法。例如，本領(lǐng)域公知的任何干調(diào)色劑和液體調(diào)色劑可用于本發(fā)明的方法和裝置中。因?yàn)榕c干調(diào)色劑相比，液體調(diào)色劑能提供更高分辨率的圖像和在圖像定影時(shí)需要更少的能量，所以液體調(diào)色劑顯影是理想的。合適液體調(diào)色劑的實(shí)例在本領(lǐng)域中是公知的。液體調(diào)色劑通常包括分散在載液中的調(diào)色劑顆粒。調(diào)色劑顆?？砂珓?顏料、樹(shù)脂粘合劑和/或電荷導(dǎo)向劑(chargedirector)。在一些液體調(diào)色劑的實(shí)施方案中，樹(shù)脂與顏料的比率可為1∶1至10∶1，在另一些實(shí)施方案中，比率為4∶1至8∶1。液態(tài)調(diào)色劑在下述已公開(kāi)的專利文獻(xiàn)中作了進(jìn)一步的描述，即名稱為“包含穩(wěn)定有機(jī)溶膠的液體墨水(LiquidInksComprisingAStableOrganosol)”的美國(guó)專利申請(qǐng)2002/0128349、名稱為“包含處理的著色劑顆粒的液體墨水(LiquidInksComprisingTreatedColorantParticles)”的美國(guó)專利申請(qǐng)2002/0086916，以及名稱為“液體電子照相用的相變顯影劑(PhaseChangeDeveloperForLiquidElectrophotography)”的美國(guó)專利6649316，在此全部引入上述三篇專利文獻(xiàn)作為參考。電荷傳輸材料如此處所述的，有機(jī)感光體包括具有下述通式的電荷傳輸材料其中，Z1和Z2各自獨(dú)立地包括鍵、乙烯基、-CR1＝N-NR2-基團(tuán)或-CR3＝N-N＝CR4-基團(tuán)，其中R1、R2、R3和R4各自獨(dú)立地包括H、烷基、鏈烯基、炔烴基、?；?、芳香基或雜環(huán)基；Y1和Y2各自獨(dú)立地包括芳香基；X1和X2各自獨(dú)立地為連接基團(tuán)，例如-(CH2)m-基團(tuán)，式中m為1～20之間且包括端值的整數(shù)，且一個(gè)或多個(gè)亞甲基任選地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、雜環(huán)基、芳香基、NRa基團(tuán)、CRb基團(tuán)、CRcRd基團(tuán)或SiReRf基團(tuán)代替，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自獨(dú)立地為鍵、H、羥基、硫醇基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、烷硫基、鏈烯基、炔烴基、?；?、雜環(huán)基、芳香基或環(huán)狀基團(tuán)的部分，例如環(huán)烷基、雜環(huán)基或苯并基團(tuán)；W1和W2各自獨(dú)立地為-(CH2)n-基團(tuán)或-(CH2)n-1-C(＝O)-基團(tuán)，其中n為1～10之間且包括端值的整數(shù)；Q1和Q2各自獨(dú)立地為O、S或NR；以及R、R′和R″各自獨(dú)立地為H、烷基、鏈烯基、炔烴基、酰基、雜環(huán)基或芳香基。至于通式(I)，可自由地進(jìn)行取代，特別是在W1、W2、X1、X2、Y1、Y2、Z1和Z2上進(jìn)行取代。W1、W2、X1、X2、Y1、Y2、Z1和Z2上取代基的變化，例如芳香基、烷基、雜環(huán)基和如苯并基團(tuán)的環(huán)狀基團(tuán)可對(duì)化合物的性質(zhì)產(chǎn)生各種物理影響，例如遷移率、溶解性、相容性、穩(wěn)定性、光譜吸收、分散性等，例如，包括進(jìn)行特定改性的本領(lǐng)域公知的取代。通式(I)的電荷傳輸材料可為對(duì)稱的或者非對(duì)稱的。因此，例如X1和X2可相同或者不同。類似地，Y1和Y2可以相同或者不同；Z1和Z2可以相同或者不同；R1和R2可以相同或者不同；R7和R8可以相同或者不同；或者R3、R4、R5和R6可以相同或者不同。此外，電荷傳輸材料的通式(I)也旨在包括異構(gòu)體。此處所述的有機(jī)感光體可包括改進(jìn)的通式(I)的電荷傳輸材料，其中Y1和Y2各自獨(dú)立地包括芳基，例如苯基、萘基、雙[(N，N-二取代的)氨基]芳基、久洛尼定基、(N-取代的)芳胺基和(N，N-二取代的)芳胺基，或者芳香雜環(huán)基，例如呋喃基、噻吩基、吡咯基、吲哚基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、五嗪基(pentazinyl)、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、2，3-二氮雜萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1，5-二氮雜萘基、吖啶基、菲啶基、菲咯啉基、吡啶并[2，3-b][1，8]二氮雜萘、嘌呤基、蝶啶基、咯嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吩噻噁基、二苯并(1，4)二噁烯基、噻蒽基、聯(lián)咔唑基和1，6-二(10H-10-吩噻嗪基)己基。芳基或芳香雜環(huán)基可至少包括選自烷基、如乙烯基的鏈烯基、炔烴基、?；⒎枷慊?、雜環(huán)基、氨基、(N，N-二取代的)腙基、烯胺、吖嗪基、環(huán)氧基、硫雜丙環(huán)基和吖丙啶基中的取代基。在一些有利的實(shí)施方案中Y1和Y2各自獨(dú)立地選自下述通式和其中R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26和R27各自獨(dú)立地包括H、烷基、鏈烯基、炔烴基、?；⒎枷慊螂s環(huán)基。上述Y1和Y2基團(tuán)可進(jìn)一步包括至少一個(gè)取代基，例如烷基、鏈烯基、例如乙烯基、烯丙基和2-苯乙烯基、炔烴基、?；?、芳香基、雜環(huán)基、(N，N-二取代的)腙基、烯胺和吖嗪基。在其它有利的實(shí)施方案中，X1和X2各自獨(dú)立地為-CH2-基團(tuán)、-OCH2-基團(tuán)或者-Ar-OCH2-基團(tuán)；以及W1和W2各自獨(dú)立地為鍵、-CH2-基團(tuán)、-CH2CH2-基團(tuán)或-(CH2)n-1-C(＝O)-基團(tuán)，其中n為2～6的整數(shù)，且Ar包括芳香基。Z1和Z2可各自獨(dú)立地包括鍵或-CR1＝N-NR2-基團(tuán)，其中R1為H，R2包括芳香基。在進(jìn)一步有利的實(shí)施方案中，Z1和Z2各自獨(dú)立地包括-CR3＝N-N＝CR4-基團(tuán)；且X1和X2各自獨(dú)立地為-Ar-OCH2-基團(tuán)，其中Ar包括芳香基，R3和R4各自獨(dú)立地包括H、烷基、芳香基或雜環(huán)基。本發(fā)明通式(I)內(nèi)的合適電荷傳輸材料的具體的、非限制性實(shí)例具有下述結(jié)構(gòu)和合成電荷傳輸材料通過(guò)下述的多步合成過(guò)程可制備本發(fā)明的電荷傳輸材料，但是本領(lǐng)域的普通技術(shù)人員可根據(jù)此處的公開(kāi)內(nèi)容使用其它合適的合成過(guò)程。通式(I)電荷傳輸材料的一般合成步驟式(I)通式(I)的電荷傳輸材料可通過(guò)使至少一種具有反應(yīng)性環(huán)狀基團(tuán)(例如，包括W1-Q1的環(huán)或包括W2-Q2的環(huán))的芳族化合物與選自硫化鈉和硫代乙酰胺中的橋連化合物反應(yīng)來(lái)制備。反應(yīng)性環(huán)狀基團(tuán)可選自應(yīng)變能比其相應(yīng)開(kāi)環(huán)結(jié)構(gòu)高的雜環(huán)基。應(yīng)變能的常規(guī)定義表示實(shí)際分子和相同構(gòu)成的完全無(wú)應(yīng)變分子的能量之間的差異。在Wiberg等人的論文“ATheoreticalAnalysisofHydrocarbonPropertiesIIAdditivityofGroupPropertiesandtheOriginofStrainEnergy，”J.Am.Chem.Soc.109，985(1987)中可找到有關(guān)應(yīng)變能起源的更多信息。在此引入上述論文作為參考。雜環(huán)基可為3、4、5、7、8、9、10、11或12元環(huán)；在進(jìn)一步的實(shí)施方案中為3、4、5、7或8元環(huán)；在一些實(shí)施方案中為3、4或8元環(huán)，以及在其它實(shí)施方案中為3或4元環(huán)。這種雜環(huán)的非限制性實(shí)例為環(huán)醚(例如，環(huán)氧化物和氧雜環(huán)丁烷)、環(huán)狀胺(例如，氮丙啶)、環(huán)狀硫化物(例如，硫雜丙環(huán))、環(huán)酰胺(例如，2-吖丁啶酮、2-吡咯烷酮、2-哌啶酮、己內(nèi)酰胺、庚內(nèi)酰胺(enantholactam)和辛內(nèi)酰胺(capryllactam))、N-羧基-α-氨基酸酸酐、內(nèi)酯和環(huán)硅氧烷。上述雜環(huán)的化學(xué)性質(zhì)描述于GeorgeOdian的“PrincipleofPolymerization，”第二版，第7章，第508-552頁(yè)(1981)中，在此引入作為參考。具有通式(IIA)和/或(IIB)的一些芳族化合物的制備已經(jīng)公開(kāi)于美國(guó)專利申請(qǐng)10/749,178、10/695,581、10/692,389、10/634,164、10/663,970、10/749,164、10/772,068、10/749,269和10/758,869中，在此將它們?nèi)恳耄鳛閰⒖?。通常，具有反?yīng)性環(huán)狀基團(tuán)的芳族化合物可通過(guò)使具有羥基、硫醇基、羧基、伯胺基仲胺基的相應(yīng)芳族化合物與具有反應(yīng)性環(huán)狀基團(tuán)的有機(jī)鹵化物之間的反應(yīng)來(lái)制備。在一些有利的實(shí)施方案中，反應(yīng)性環(huán)狀基團(tuán)為環(huán)氧基，其中W1(或W2)為-CH2-基團(tuán)，且Q1(或Q2)為O。具有環(huán)氧基的芳族化合物可通過(guò)使相應(yīng)的芳族化合物與包含環(huán)氧基的有機(jī)鹵化物反應(yīng)來(lái)制備。包括環(huán)氧基作為反應(yīng)性環(huán)狀基團(tuán)的合適有機(jī)鹵化物的非限制性實(shí)例為表鹵代醇，例如表氯醇。含有環(huán)氧基的有機(jī)鹵化物也可通過(guò)具有鹵化物基團(tuán)的相應(yīng)烯烴(alkene)的環(huán)氧化反應(yīng)來(lái)制備。在Carey等人的“AdvancedOrganicChemistry，PartBReactionsandSynthesis”，NewYork，1983，pp494-498中描述了這類環(huán)氧化反應(yīng)，在此引入作為參考。具有鹵化物基團(tuán)的烯烴可通過(guò)合適醛或酮化合物與合適維悌希(Wittig)試劑之間的維悌希反應(yīng)而制備。在Carey等人的“AdvancedOrganicChemistry，PartBReactionsandSynthesis”，NewYork，1983，pp.69-77中描述了維悌希和相關(guān)的反應(yīng)，在此引入將其作為參考。在其它有利的實(shí)施方案中，反應(yīng)性環(huán)狀基團(tuán)為硫雜丙環(huán)基，其中W1(或W2)為-CH2-基團(tuán)，且Q1(或Q2)為S。通過(guò)在四氫呋喃中回流環(huán)氧化合物和硫氰酸銨，可將具有環(huán)氧基的芳族化合物，例如上文所述的那些轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的硫雜丙環(huán)基化合物。可選擇地，相應(yīng)的硫雜丙環(huán)基化合物可通過(guò)將上述環(huán)氧化合物的溶液通過(guò)3-(硫氰基)丙基-官能化的硅膠(可購(gòu)自Aldrich，Milwaukee，WI)而獲得。可選擇地，硫雜丙環(huán)基化合物可通過(guò)相應(yīng)環(huán)氧化合物的硫雜-Payne重排而獲得。硫雜-Payne重排描述于Rayner，C.M.Synlett1997，11；Liu，Q.Y.；Marchington，A.P.；Rayner，C.M.Tetrahedron1997，53，15729；Ibuka，T.Chem.Soc.Rev.1998，27，145；和Rayner，C.M.ContemporaryOrganicSynthesis1996，3，499中。在此引入所有四篇論文作為參考。在其它有利的實(shí)施方案中，反應(yīng)性環(huán)狀基團(tuán)為吖丙啶基，其中W1(或W2)為-CH2-基團(tuán)，且Q1(或Q2)為NR。氮丙啶化合物可通過(guò)具有環(huán)氧基的相應(yīng)芳族化合物(例如，上述那些環(huán)氧化合物之一)的氮雜-Payne重排而獲得。氮雜-Payne重排描述于Rayner，C.M.Synlett1997，11；Liu，Q.Y.；Marchington，A.P.；Rayner，C.M.Tetrahedron1997，53，15729；和Ibuka，T.Chem.Soc.Rev.1998，27，145中。在此引入所有三篇論文，作為參考?？蛇x擇地，氮丙啶化合物可通過(guò)合適氮賓(nitrene)化合物和合適烯烴之間的加成反應(yīng)而制備。在Carey等人的“AdvancedOrganicChemistry，PartBReactionsandSynthesis”，NewYork，1983，pp.446-448中描述了這類加成反應(yīng)，在此引入作為參考。在進(jìn)一步有利的實(shí)施方案中，反應(yīng)性環(huán)狀基團(tuán)為氧雜環(huán)丁烷基，其中W1(或W2)為-CH2CH2-基團(tuán)，且Q1(或Q2)為O。氧雜環(huán)丁烷化合物可通過(guò)合適羰基化合物和合適烯烴之間的Paterno-Buchi反應(yīng)而制備。在Carey等人的“AdvancedOrganicChemistry，PartBReactionsandSynthesis”，NewYork，1983，pp.335-336中描述了這類Paterno-Buchi反應(yīng)，在此引入作為參考。在其它的實(shí)施例中，反應(yīng)性環(huán)可為包括-COO-基團(tuán)或-CONR-基團(tuán)的5元或7元環(huán)，例如丁內(nèi)酯、N-甲基丁內(nèi)酰胺、N-甲基己內(nèi)酰胺和己內(nèi)酯。當(dāng)需要對(duì)稱的通式(I)的電荷傳輸材料時(shí)，通式(IIA)的芳族化合物應(yīng)當(dāng)與通式(IIB)的芳族化合物相同。換句話說(shuō)，當(dāng)Y1和Y2相同，Z1和Z2相同，X1和X2相同，W1和W2相同，且Q1和Q2相同的時(shí)候，可獲得對(duì)稱的電荷傳輸材料。為制備對(duì)稱的通式(I)的電荷傳輸材料，硫化鈉或者硫代乙酰胺與通式(IIA)或(IIB)的芳族化合物可以以至少1∶2的摩爾比反應(yīng)。任選地，可使用過(guò)量的通式(IIA)或(IIB)的芳族化合物，以最大化所需的對(duì)稱的通式(I)的電荷傳輸材料。當(dāng)需要不對(duì)稱的通式(I)的電荷傳輸材料時(shí)，具有通式(IIA)的芳族化合物應(yīng)當(dāng)與具有通式(IIB)的芳族化合物是不同的。換句話說(shuō)，當(dāng)Y1和Y2不同，Z1和Z2不同，X1和X2不同，W1和W2不同，或者Q1和Q2不同的時(shí)候，可獲得不對(duì)稱的電荷傳輸材料。為制備不對(duì)稱的通式(I)的電荷傳輸材料，橋連化合物可在兩個(gè)相繼的反應(yīng)中與兩個(gè)不同的芳胺腙化合物反應(yīng)。在第一反應(yīng)中，硫化鈉或者硫代乙酰胺可與第一芳族化合物反應(yīng)。任選地，可使用過(guò)量的硫化鈉或硫代乙酰胺，以最大化所需的產(chǎn)物，并最小化不合需要的對(duì)稱副產(chǎn)物。在第二反應(yīng)中，第一反應(yīng)中獲得的產(chǎn)物可與第二芳族化合物反應(yīng)，形成所需的不對(duì)稱的通式(I)的電荷傳輸材料。所需產(chǎn)物，不管是對(duì)稱的還是不對(duì)稱的，均可通過(guò)常規(guī)提純技術(shù)，例如用柱色譜法、制備性薄層色譜法和重結(jié)晶來(lái)分離和提純。硫化鈉或硫代乙酰胺與包括W1-Q1的環(huán)之間的開(kāi)環(huán)反應(yīng)產(chǎn)生了包括連接至W1-CH-Q1R′基團(tuán)的硫原子的基團(tuán)，其中R′為H；以及相同的硫化鈉或硫代乙酰胺和包括W2-Q2的環(huán)之間的開(kāi)環(huán)反應(yīng)產(chǎn)生了包括連接至-W2-CH-Q2R″基團(tuán)的硫原子的基團(tuán)，其中R″為H。Q1H或/和Q2H中氫可進(jìn)一步通過(guò)如烷基化反應(yīng)和酰化反應(yīng)等公知的取代轉(zhuǎn)化為烷基、鏈烯基、炔烴基、?；?、雜環(huán)基或芳香基。通式(I)的電荷傳輸材料的制備可如下進(jìn)行在如丁酮、丙酮、THF或二噁烷等溶劑中，在水的存在下，回流具有通式(IIA)和/或(IIB)的相應(yīng)芳族化合物與硫化鈉。可根據(jù)使用的硫化鈉的量，改變水的量。應(yīng)當(dāng)添加最小量的水，以使硫化鈉溶解?？晒┻x擇地，通式(I)的電荷傳輸材料可通過(guò)在如丁酮、丙酮、THF或二噁烷等溶劑中回流相應(yīng)的具有通式(IIA)和/或(IIB)的芳族化合物與硫代乙酰胺來(lái)制備。堿的量可在5％至12重量％之間變化。產(chǎn)物可通過(guò)柱色譜法和/或重結(jié)晶來(lái)提純。將通過(guò)下述實(shí)施例進(jìn)一步描述本發(fā)明。實(shí)施例實(shí)施例1-合成和表征電荷傳輸材料該實(shí)施例描述了化合物(1)-(10)的合成和表征，其中編號(hào)表示上述通式的編號(hào)。表征包括這些化合物的化學(xué)表征。并且在隨后的實(shí)施例中描述了由所述化合物形成的材料的靜電特性，例如遷移率和電離電勢(shì)。方法A制備的化合物(1)9-乙基-3-咔唑甲醛(carbazolecarboxaldehyde)N-(2，3-環(huán)氧丙基)-N-苯腙.將氫氧化鉀粉末(KOH，85％，198g，3mol)和無(wú)水硫酸鈉(Na2SO4，51g，0.369mol)的混合物分三個(gè)階段添加至9-乙基-3-咔唑甲醛N-苯腙(313.4g，1mol)和表氯醇(1.5mol)的混合物中，同時(shí)將反應(yīng)混合物保持在20-25℃。在第一階段，最初添加33克Na2SO4和66克KOH。在第二階段，反應(yīng)進(jìn)入1小時(shí)后，添加9.9克Na2SO4和66克KOH。在第三階段，反應(yīng)進(jìn)入2小時(shí)后，添加9.9克Na2SO4和66克KOH。在35-40℃下劇烈攪拌反應(yīng)混合物，直到起始腙消失(大約3-4小時(shí))。接著，將混合物冷卻至室溫，過(guò)濾除去任何殘余的固體。用乙醚處理液體有機(jī)相，用蒸餾水洗滌，直到洗滌的水具有中性pH值。在無(wú)水硫酸鎂上干燥有機(jī)層，用活性炭處理，并過(guò)濾。在旋轉(zhuǎn)式蒸發(fā)器中，通過(guò)蒸發(fā)除去溶劑和過(guò)量的表氯醇。從體積比為1∶1的甲苯和2-丙醇的混合物中重結(jié)晶殘余物。過(guò)濾出靜置形成的晶體，用2-丙醇洗滌，得到290克產(chǎn)物(產(chǎn)率78.5％)。發(fā)現(xiàn)該產(chǎn)物的熔點(diǎn)為136-137℃(從甲苯中重結(jié)晶)。該產(chǎn)物在CDCl3中的1H-NMR光譜(250MHz)用下述化學(xué)位移(δ，ppm)表征8.35(s，1H，4-HHt)；8.14(d，J＝7.8Hz，1H，1-HHt)；7.93(d，J＝7.6Hz，1H，2-HHt)；7.90(s，1H，CH＝N)；7.54-7.20(m，8H，Ph，Ht)；6.96(t，J＝7.2Hz，1H，4-HPh)；4.37(m，3H，CH2CH3，NCH2的一個(gè)質(zhì)子)；4.04(dd，J1＝4.3Hz，J2＝16.4Hz，1H，NCH2的下一個(gè)質(zhì)子)；3.32(m，1H，CH)；2.88(dd，1H，部分ABX體系，CH2O的順式-HA，JAX＝2.6Hz，JAB＝4.9Hz)；2.69(dd，1H，部分ABX體系，CH2O的反式-HB，JBX＝4.0Hz)和1.44(t，J＝7.2Hz，3H，CH3)。元素分析得到以下結(jié)果(以重量百分比計(jì))C78.32；H6.41；N11.55，而C24H23N3O的計(jì)算值(以重量百分比計(jì))為C78.02；H6.28；N11.37。方法A將溶解在5ml丁酮中的9-乙基-3-咔唑甲醛N-(2，3-環(huán)氧丙基)-N-苯基腙(3.1g，8.39mmol)和溶解在0.5ml水中的硫化鈉(0.52g，4.0mmol，獲自Fluka，60-62％)的混合物，添加至配備有回流冷凝器和磁力攪拌器的25ml兩口圓底燒瓶中?；亓髟摶旌衔?小時(shí)。當(dāng)薄層色譜法表明反應(yīng)完成后，用氯仿萃取反應(yīng)混合物，然后蒸餾出氯仿，得到油狀殘余物。使用硅膠(等級(jí)62，60-200目，150埃，獲自Aldrich，Milwaukee，WI)填充的柱，以及體積比為1∶4丙酮和己烷的混合物作為洗脫液，通過(guò)柱色譜法提純油狀殘余物。收集含有產(chǎn)物的餾分并蒸發(fā)出溶劑，得到1.3克(40.2％)化合物(1)。從體積比為2∶1的1，4-二噁烷和2-丙醇的混合物中重結(jié)晶化合物(1)。發(fā)現(xiàn)化合物(1)的熔點(diǎn)為194.5-195.9℃?；衔?1)的紅外吸收光譜用下述吸收峰(KBr窗口，cm-1)表征3550-3200(OH，寬峰)；3047(芳族CH)；2982，2954，2915(脂族CH)；和745(3-取代的咔唑的CH＝CH)?；衔?1)在DMSO-d6中的1H-NMR光譜(100MHz)用下述化學(xué)位移(δ，ppm)表征8.39(s，2H，4-HHt)；8.30-8.05(m，4H，1-HHt，CH＝N)；8.05-7.80(m，2H，2-HHt)；7.75-7.05(m，16H，Ht，Ph)；7.05-6.70(m，2H，4-HPh)；5.41(m，2H，OH)；4.60-3.80(m，10H，CH2CH3，NCH2CH)；3.15-2.80(m，4H，CH2S)和1.29(t，6H，J＝7.5Hz，CH3)。元素分析得到下述結(jié)果(以重量百分比計(jì))C74.38；H6.16；N10.97，而C48H48N6O2S的計(jì)算值為(以重量百分比計(jì))C74.58；H6.26；N10.87。方法B制備的化合物(1)根據(jù)上述制備化合物(1)的方法A制備化合物(1)，不同之處在于在方法B中，硫化鈉水合物由硫代乙酰胺(0.286g，3.81mmol，獲自Aldrich，Milwaukee，WI)和0.5ml三乙胺的混合物代替。反應(yīng)時(shí)間為2小時(shí)。產(chǎn)量為2.4g(74.07％)。發(fā)現(xiàn)該產(chǎn)物的熔點(diǎn)為195-196℃。該產(chǎn)物的IR和1HNMR光譜與方法A制備的化合物(1)的那些相同。通過(guò)方法C制備化合物(2)4-(二苯基氨基)苯甲醛N-(2，3-環(huán)氧丙基)-N-苯腙.在配備有回流冷凝器和機(jī)械攪拌器的250ml三口圓底燒瓶中，將苯肼(0.1摩爾，獲自Aldrich，Milwaukee，WI)和4-(二苯基氨基)苯甲醛(0.1摩爾，獲自Fluka，BuchsSG，Switzerland)的混合物溶解在100ml異丙醇中?；亓髟撊芤?小時(shí)。反應(yīng)終點(diǎn)時(shí)，如當(dāng)薄層色譜法顯示起始材料消失時(shí)，將該混合物冷卻至室溫。過(guò)濾出靜置后形成的4-(二苯基氨基)苯甲醛苯腙晶體，用異丙醇洗滌，在50℃下于真空爐中干燥6小時(shí)。在55-60℃的溫度下，劇烈攪拌4-(二苯基氨基)苯甲醛苯腙(3.6g，0.01摩爾)、85％氫氧化鉀粉末(2.0g，0.03摩爾)和無(wú)水碳酸鉀(0.7g，0.005摩爾)在表氯醇(25ml)中的混合物1.5-2小時(shí)。反應(yīng)過(guò)程通過(guò)使用硅膠60F254板(獲自Merck，WhitehouseStation，NJ)的薄層色譜來(lái)監(jiān)控，所述薄層色譜使用體積比為1∶4的丙酮和己烷的混合物為洗脫液。反應(yīng)結(jié)束后，將混合物冷卻至室溫，用乙醚(ether)稀釋，用水洗滌，直到洗滌的水達(dá)到中性pH值。在無(wú)水硫酸鎂上干燥有機(jī)相，用活性炭處理，并過(guò)濾。從有機(jī)相中去除乙醚，并將殘余物溶解在體積比為1∶1的甲苯和異丙醇的混合物中。過(guò)濾出靜置后形成的晶體，用異丙醇洗滌，得到產(chǎn)物4-(二苯基氨基)苯甲醛N-(2，3-環(huán)氧丙基)-N-苯腙3.0g(71.4％)。從體積比為1∶1的甲苯和異丙醇的混合物中第二次重結(jié)晶產(chǎn)物。發(fā)現(xiàn)重結(jié)晶產(chǎn)物的熔點(diǎn)為141-142.5℃。該產(chǎn)物在CDCl3中的1H-NMR光譜(250MHz)用下述化學(xué)位移(δ，ppm)表征7.65-6.98(m，19H)，6.93(t，J＝7.2Hz，1H)，4.35(dd，1H)，3.99(dd，1H)，3.26(m，1H)，2.84(dd，1H)和2.62(dd，1H)。元素分析得到以下結(jié)果(以重量百分比計(jì))C80.02；H6.31；N9.91，而C28H25N3O的計(jì)算值(以重量百分比計(jì))為C80.16；H6.01；N10.02。方法C根據(jù)上述制備化合物(1)的方法A制備化合物(2)，不同之處在于在方法C中，9-乙基-3-咔唑甲醛N-(2，3-環(huán)氧丙基)-N-苯腙由4-(二苯基氨基)苯甲醛N-(2，3-環(huán)氧丙基)-N-苯腙(3.1g，7.39mmol)代替，并且硫化鈉的量減少至(0.46g，3.52mmol)。反應(yīng)時(shí)間為3小時(shí)。從甲苯中重結(jié)晶通過(guò)柱色譜法提純后獲得的產(chǎn)物。化合物(2)的產(chǎn)量為1.34g(41.5％)。發(fā)現(xiàn)化合物(2)的熔點(diǎn)為154.5-156℃。化合物(2)的紅外吸收光譜用下述吸收峰(KBr窗口，cm-1)表征3600-3130(OH，寬峰)；3060，3035(芳族CH)；2913(脂族CH)；751，695(單取代的苯的CH＝CH)和834(1，4-二取代的苯的CH＝CH)?；衔?2)在CDCl3中的1H-NMR光譜(100MHz)用下述化學(xué)位移(δ，ppm)表征7.59(s，2H，CH＝N)；7.06-6.82(m，38H，Ar)；4.45-4.20(m，2H，NCH2CH)；4.20-3.86(m，4H，NCH2)；3.70-3.46(m，2H，OH)和3.00-2.70(m，4HCH2S)。元素分析得到下述結(jié)果(以重量百分比計(jì))C76.88；H5.86；N9.87，而C56H52N6O2S的計(jì)算值為(以重量百分比計(jì))C77.03；H6.00；N9.63。方法D制備的化合物(2)根據(jù)上述制備化合物(2)的方法C制備化合物(2)，不同之處在于在方法D中，硫化鈉由硫代乙酰胺(0.27g，3.36mmol，獲自Aldrich，Milwaukee，WI)和0.5ml三乙胺的混合物代替。反應(yīng)時(shí)間為2小時(shí)。產(chǎn)量為2.26g(70.3％)。發(fā)現(xiàn)該產(chǎn)物的熔點(diǎn)為154-155℃。將該產(chǎn)物的試樣和方法C制備的化合物(2)的試樣合并，混合物并沒(méi)有表現(xiàn)出降低的熔點(diǎn)。該產(chǎn)物的IR和1H-NMR光譜與方法C制備的化合物(2)的那些相同。化合物(3)向配備有回流冷凝器和磁力攪拌器的100ml三口圓底燒瓶中，添加4-(二苯基氨基)苯甲醛N-(2，3-環(huán)氧丙基)-N-苯腙(17g，40.5mmole)、硫氰酸銨(10g，0.13mole，獲自Aldrich)和40ml四氫呋喃(THF)。回流該混合物2小時(shí)。蒸發(fā)除去溶劑，使用體積比為1∶4的丙酮和己烷的混合物為洗脫液對(duì)殘余物進(jìn)行柱色譜分析(使用硅膠，等級(jí)62，60-200目，150埃，獲自Aldrich)。收集合有產(chǎn)物的餾分，并蒸發(fā)出溶劑，從苯中重結(jié)晶殘余物。過(guò)濾出固體，并用異丙醇洗滌。產(chǎn)物，4-(二苯基氨基)苯甲醛N-(2-硫雜丙環(huán)甲基)-N-苯腙的產(chǎn)量為12g(68％)。該產(chǎn)物在CDCl3中的1H-NMR光譜(100MHz)用下述化學(xué)位移(δ，ppm)表征7.54(s，1H，CH＝N)；7.50-6.90(m，19H，Ar)；5.06(p，1H，CH)；4.19(d，2H，NCH2)和3.72-3.32(m，2H，SCH2)。元素分析得到以下結(jié)果(以重量百分比計(jì))C77.12；H5.66；N9.49，而C28H25N3S的計(jì)算值(以重量百分比計(jì))為C77.21；H5.79；N9.65。化合物(3)可根據(jù)上述制備化合物(1)的方法A來(lái)制備，不同之處在于9-乙基-3-咔唑甲醛N-(2，3-環(huán)氧丙基)-N-苯腙由4-(二苯基氨基)苯甲醛N-(2-硫雜丙環(huán)甲基)-N-苯腙來(lái)代替?；蛘?，化合物(3)可根據(jù)上述制備化合物(1)的方法B來(lái)制備，不同之處在于9-乙基-3-咔唑甲醛N-(2，3-環(huán)氧丙基)-N-苯腙由4-(二苯基氨基)苯甲醛N-(2-硫雜丙環(huán)甲基)-N-苯腙來(lái)代替?；衔?4)4-二乙氨基-2-羥基苯甲醛N，N-二苯基腙.在過(guò)量碳酸鈉的存在下，將N，N-二苯基肼鹽酸化物(79.5g，0.36mol，獲自Aldrich，Milwaukee，WI)的乙醇(500ml)溶液緩慢添加至4-二乙氨基-2-羥基苯甲醛(58.0g，0.3mol，獲自Aldrich，Milwaukee，WI)的乙醇(500ml)溶液中?；亓髟摲磻?yīng)混合物直到所有醛在約1/2小時(shí)內(nèi)反應(yīng)。用乙醚洗滌蒸發(fā)溶劑(800ml)后得到的殘余物，用水洗滌乙醚萃取物，直到水的pH值達(dá)到7。在無(wú)水硫酸鎂上干燥有機(jī)層，用活性炭處理，并過(guò)濾。蒸發(fā)出乙醚溶劑，從乙醇中重結(jié)晶殘余物。過(guò)濾出晶體4-二乙氨基-2-羥基苯甲醛N，N-二苯基腙，并用冷乙醇洗滌。產(chǎn)物的產(chǎn)量為85g(78.8％)。發(fā)現(xiàn)其熔點(diǎn)為95.5-96.5℃(從體積比為10∶1的2-丙醇和乙醚的混合物中重結(jié)晶)。該產(chǎn)物在CDCl3中的1H-NMR光譜(100MHz)用下述化學(xué)位移(δ，ppm)表征11.55(s，1H，OH)；7.55-6.95(m，11H，CH＝N，Ph)；6.7(d，J＝8.6Hz；1H，1，2，4-取代的Ph的6-H)；6.23(s，1H，1，2，4-取代的Ph的3-H)；6.1(d，J＝8.6Hz，1H，1，2，4-取代的Ph的5-H)；3.3(q，J＝8.0Hz，4H，CH2)；1.1(t，J＝8.0Hz，6H，CH3)。元素分析得到下述結(jié)果(以重量百分比計(jì))C76.68；H7.75；N11.45，而C23H25N3O的計(jì)算值為(以重量百分比計(jì))C76.85；H7.01；N11.69。4-二乙氨基-2-(2，3-環(huán)氧丙氧基)苯甲醛N，N-二苯基腙.在30-35℃的溫度下，劇烈攪拌4-二乙氨基-2-羥基苯甲醛N，N-二苯基腙(10.0g，27.82mmol)、85％氫氧化鉀粉末(3.7g，0.05mol)和無(wú)水硫酸鈉(1.4g，11.13mmol)在35ml表氯醇(獲自Aldrich，Milwaukee，WI)中的混合物，直到4-二乙氨基-2-羥基苯甲醛N，N-二苯基腙消失(2.5小時(shí)，由薄層色譜法(TLC)測(cè)定)。通過(guò)將混合物至室溫結(jié)束反應(yīng)后，用乙醚稀釋混合物，然后用大量水洗滌，直到洗滌水的pH值達(dá)到7。在無(wú)水硫酸鎂上干燥有機(jī)層，用活性炭處理，并過(guò)濾。在真空下，通過(guò)蒸發(fā)除去乙醚和未反應(yīng)的表氯醇。過(guò)濾出在室溫下靜置后形成的晶體，用2-丙醇洗滌，得到產(chǎn)物產(chǎn)物，4-二乙氨基-2-(2，3-環(huán)氧-1-丙氧基)苯甲醛N，N-二苯基腙9.0g(77.6％)。發(fā)現(xiàn)熔點(diǎn)為86-87℃(從10∶1v/v的2-丙醇∶乙醚混合物中重結(jié)晶)。該產(chǎn)物在CDCl3中的1H-NMR光譜(100MHz)用下述化學(xué)位移(δ，ppm)表征8.0(d，1H，1，2，4-取代的Ph的6-H)；7.8-7.0(m，11H，CH＝N，Ph)；6.45(d，1H，1，2，4-取代的Ph的5-H)；6.1(s，1H，1，2，4-取代的Ph的3-H)；4.35-3.75(m，2H，OCH2)；3.35(q，4H，CH2)；3.05(p，1H，CH)；3.65(t，1H，環(huán)氧乙烷的CH2的一個(gè))；2.45(dd，1H，環(huán)氧乙烷的CH2的一個(gè))；1.15(t，6H，CH3)。元素分析得到下述結(jié)果(以重量百分比計(jì))C74.95；H6.88；N9.92，而C26H29N3O2的計(jì)算值為(以重量百分比計(jì))C75.15；H7.03；N10.11?；衔?4)可根據(jù)上述制備化合物(1)的方法A來(lái)制備，不同之處在于9-乙基-3-咔唑甲醛N-(2，3-環(huán)氧丙基)-N-苯腙由4-二乙氨基-2-(2，3-環(huán)氧丙氧基)苯甲醛N，N-二苯基腙代替。或者，化合物(4)可根據(jù)上述制備化合物(1)的方法B來(lái)制備，不同之處在于9-乙基-3-咔唑甲醛N-(2，3-環(huán)氧丙基)-N-苯腙由4-二乙氨基-2-(2，3-環(huán)氧丙氧基)苯甲醛N，N-二苯基腙代替?；衔?5)9-乙基-3-咔唑甲醛腙.在配備有機(jī)械攪拌器和滴液漏斗的250ml兩口圓底燒瓶中，添加98％苯肼一水合物(50ml，1.4摩爾，獲自Aldrich，Milwaukee，WI)和10ml三乙胺(獲自Aldrich，Milwaukee，WI)。在室溫下劇烈攪拌該溶液10-15分鐘。將9-乙基-3-咔唑甲醛(22.3g，0.1mol，獲自Aldrich，Milwaukee，WI)的30ml四氫呋喃(THF)的溶液緩慢添加至圓底燒瓶中。當(dāng)完成醛的添加之后，在室溫下攪拌反應(yīng)混合物2小時(shí)。然后，用50ml水稀釋該反應(yīng)混合物。通過(guò)過(guò)濾收集沉淀物，并用水反復(fù)洗滌，得到粗產(chǎn)物，即沒(méi)有進(jìn)一步提純，9-乙基-3-咔唑甲醛腙，這將在下一步驟中直接使用。9-乙基-3-咔唑甲醛2-羥基-1-萘甲醛吖嗪.將粗產(chǎn)物9-乙基-3-咔唑甲醛腙(23.7g，0.1摩爾，以上步驟中獲得的)添加至2-羥基-1-萘甲醛(17.2g，0.1mol，獲自Aldrich，Milwaukee，WI)的50ml二噁烷的回流溶液中。繼續(xù)進(jìn)行回流過(guò)程10-15分鐘，然后在室溫下靜置該反應(yīng)混合物。過(guò)濾出靜置后形成的晶體，用2-丙醇和乙醚洗滌，得到產(chǎn)物，9-乙基-3-咔唑甲醛2-羥基-1-萘甲醛吖嗪38g(97％)。從二噁烷中重結(jié)晶產(chǎn)物，得到熔點(diǎn)為184-186℃的固體(從二噁烷中)。該產(chǎn)物在CDCl3中的1H-NMR光譜(100MHz)用下述化學(xué)位移(δ，ppm)表征13.5(s，1H，OH)；9.7(s，1H，CH＝N的一個(gè))；8.8(s，1H，CHH＝N的一個(gè))；8.5(s，1H，4-HHt)；8.3-7.1(m，12H，Ar)；4.3(q，J＝7.1Hz，2H，NCH2CH3)；1.4(t，3H，J＝7.1Hz，NCH2CH3)。元素分析得到下述結(jié)果(以重量百分比計(jì))C＝79.59；H＝5.38；N＝10.52；而C26H21N3O的計(jì)算值為(以重量百分比計(jì))C＝79.77；H＝5.41；N＝10.73。9-乙基-3-咔唑甲醛2-(2，3-環(huán)氧丙氧基)-1-萘甲醛吖嗪.向配備有回流冷凝器、溫度計(jì)和磁力攪拌器的250ml三口圓底燒瓶中，添加9-乙基-3-咔唑甲醛2-羥基-1-萘甲醛吖嗪(27.4g，0.07mol，以上步驟中制備的)和表氯醇(80ml，1mol，獲自Aldrich，Milwaukee，WI)的混合物。在35-40℃下劇烈攪拌該反應(yīng)混合物24小時(shí)。在反應(yīng)期間，分六部分定期添加85％氫氧化鉀粉末(26.8g，0.4mol)和無(wú)水硫酸鈉(6.8g，0.05mol)，在每次添加之前臨時(shí)將反應(yīng)混合物冷卻至20-25℃。在反應(yīng)結(jié)束后，將該混合物冷卻至室溫并過(guò)濾。用乙酸乙酯處理有機(jī)相，用蒸餾水洗滌，直到洗滌的水為中性。在無(wú)水硫酸鎂上干燥有機(jī)層，用活性炭處理，并過(guò)濾。通過(guò)蒸發(fā)除去溶劑，使用體積比為1∶4的丙酮和己烷的混合物為洗脫液對(duì)殘余物進(jìn)行柱色譜分析(硅膠，等級(jí)62，60-200目，150埃，獲自Aldrich，Milwaukee，WI)。收集含有產(chǎn)物的餾分，并蒸發(fā)出溶劑，得到油狀殘余物，將油狀殘余物溶解在1/1體積比的30ml甲醇/甲苯。過(guò)濾出靜置形成的晶體，用2-丙醇洗滌，得到18克化合物(2)(產(chǎn)率57％)。產(chǎn)物，9-乙基-3-咔唑甲醛2-(2，3-環(huán)氧丙氧基)-1-萘甲醛吖嗪，具有164.5-165.5℃的熔點(diǎn)(從1/1體積比的甲醇/甲苯中)。該產(chǎn)物在CDCl3中的1H-NMR光譜(100MHz)用下述化學(xué)位移(δ，ppm)表征9.5(m，1H，CH＝N的一個(gè))；9.0(s，1H，CH＝N的一個(gè))；8.6(s，1H，4-HHt)；8.3-7.2(m，12H，Ar)；4.6-4.0(m，4H，OCH2，NCH2CH3)；3.45(m，1H，CH)；2.9(dd，1H，環(huán)氧乙烷的CH2的一個(gè))；2.7(dd，1H，環(huán)氧乙烷的CH2的一個(gè))；1.4(t，3H，CH3)。元素分析得到下述結(jié)果(以重量百分比計(jì))C＝77.62；H＝5.31；N＝9.17；而C29H25N3O2的計(jì)算值為(以重量百分比計(jì))C＝77.83；H＝5.63；N＝9.39。化合物(5)可根據(jù)上述制備化合物(1)的方法A來(lái)制備，不同之處在于9-乙基-3-咔唑甲醛N-(2，3-環(huán)氧丙基)-N-苯腙由9-乙基-3-咔唑甲醛2-(2，3-環(huán)氧丙氧基)-1-萘甲醛吖嗪代替?；蛘?，化合物(5)可根據(jù)上述制備化合物(1)的方法B來(lái)制備，不同之處在于9-乙基-3-咔唑甲醛N-(2，3-環(huán)氧丙基)-N-苯腙由9-乙基-3-咔唑甲醛2-(2，3-環(huán)氧丙氧基)-1-萘甲醛吖嗪代替。化合物(6)10-乙基吩噻嗪.將10g(0.05mol)吩噻嗪(獲自Fluka)、11.7g(0.075mol)碘乙烷(獲自Aldrich)、4.2g(0.075mol)氫氧化鉀和0.25g叔正丁基硫酸氫銨(獲自Aldrich)在200ml干甲苯中的混合物回流24小時(shí)。冷卻后，過(guò)濾反應(yīng)混合物，并蒸發(fā)出溶劑。從甲醇中結(jié)晶產(chǎn)物。10-乙基吩噻嗪的產(chǎn)量為10.2g(90％)。該產(chǎn)物的熔點(diǎn)為103-104℃。該產(chǎn)物在CDCl3中的1H-NMR光譜(100MHz)用下述化學(xué)位移(δ，ppm)表征1.40(t，J＝7.0Hz，3H，CH3)；3.90(q，J＝7.0Hz，2H，CH2)；6.78-7.32(m，8H，Ar)。10-乙基吩噻嗪-3-甲醛.在0℃下在氮?dú)鈿夥罩?，將磷酰?POCl3，3.7ml，0.04mol，獲自Aldrich)逐滴添加至4.4ml(0.06mol)干二甲基甲酰胺(DMF)中。緩慢將該溶液加熱至室溫。接著，逐滴添加5g(0.02mol)10-乙基吩噻嗪的5ml干DMF的溶液。在80℃的溫度下回流該反應(yīng)混合物24小時(shí)，然后將其倒入冰水中。用氫氧化鉀中和該溶液，直到pH值達(dá)到6～8之間。用氯仿萃取產(chǎn)物。用無(wú)水硫酸鈉干燥氯仿萃取物，過(guò)濾并蒸餾。從甲醇中重結(jié)晶產(chǎn)物。10-乙基吩噻嗪-3-甲醛的產(chǎn)量為3.7g(66％)。該產(chǎn)物的熔點(diǎn)為94-95℃(從甲醇中結(jié)晶)。該產(chǎn)物在CDCl3中的1H-NMR光譜(100MHz)用下述化學(xué)位移(δ，ppm)表征1.50(t，J＝7.0Hz，3H，CH3)；4.02(q，J＝7.0Hz，2H，CH2)；6.95-6.39(m，5H，Ar)，7.52-7.70(m，2H，Ar)，9.83(s，1H，CHO)。10-乙基吩噻嗪-3-甲醛N-苯腙.在溫和加熱下將10-乙基吩噻嗪-3-甲醛(3g，0.012mol)溶解在30ml甲醇中。向冷卻的反應(yīng)混合物中，添加1.9g(0.018mol)N-苯肼(獲自Aldrich)的甲醇溶液。接著，回流該反應(yīng)混合物0.5小時(shí)。過(guò)濾出沉淀的產(chǎn)物，并用大量甲醇洗滌，然后干燥。淡黃色晶體，10-乙基吩噻嗪-3-甲醛N-苯腙的產(chǎn)量為3g(75％)。10-乙基吩噻嗪-3-甲醛N-(2，3-環(huán)氧丙基)-N-苯腙.將10-乙基吩噻嗪-3-甲醛N-苯腙(2g，0.0058mol)溶解在表氯醇(4g，0.043mol，獲自Aldrich)中。分三份，向反應(yīng)混合物中添加0.9g(0.017mol)KOH。在第一次添加KOH的過(guò)程中，也添加無(wú)水硫酸鈉(0.33g，0.0023mol)。在30℃的溫度下攪拌該反應(yīng)混合物24小時(shí)，然后用乙醚萃取粗產(chǎn)物。通過(guò)真空蒸發(fā)除去溶劑和表氯醇。使用硅膠(等級(jí)62，60-200目，150埃，獲自Aldrich)以及使用體積比為1∶3的乙酸乙酯和正己烷的洗脫液混合物，通過(guò)柱色譜法提純粗產(chǎn)物。10-乙基吩噻嗪-3-甲醛N-(2，3-環(huán)氧丙基)N-苯腙的產(chǎn)量1.4g(60％)。該產(chǎn)物在CDCl3中的1H-NMR光譜(100MHz)用下述化學(xué)位移(δ，ppm)表征1.33(t，3H，CH3)；2.52-2.68(dd，1H，CH2O中的一個(gè))；2.72-2.95(dd，1H，CH2O中的一個(gè))；3.63-4.12(m，3H，CH，CH3CH2N)；4.21(d，2H，CH2N))；6.55-7.92(m，12H，Ar)；.8.05(s，CH＝N)?；衔?6)可根據(jù)上述制備化合物(1)的方法A來(lái)制備，不同之處在于9-乙基-3-咔唑甲醛N-(2，3-環(huán)氧丙基)-N-苯腙由10-乙基吩噻嗪-3-甲醛N-(2，3-環(huán)氧丙基)N-苯腙代替?；蛘撸衔?6)可根據(jù)上述制備化合物(1)的方法B來(lái)制備，不同之處在于9-乙基-3-咔唑甲醛N-(2，3-環(huán)氧丙基)-N-苯腙由10-乙基吩噻嗪-3-甲醛N-(2，3-環(huán)氧丙基)N-苯腙代替。化合物(7)1，3-雙(4，4′-二甲基二苯基氨基)-4-甲氧基苯.在氬氣下，在50ml鄰二氯代苯中回流9.7g(0.07mol)4-甲氧基-1，3-苯二胺(獲自4-甲氧基-1，3-苯二胺硫酸鹽水合物，Aldrich)、76.3g(0.35mol)4-碘甲苯、48.3g(0.35mol)粉末狀的無(wú)水碳酸鉀、4.44g(0.07mol)電解銅粉末(獲自Aldrich)和2g(3.78mmol)18-冠醚-6(18-crown-6)(獲自Aldrich)的混合物24小時(shí)。然后過(guò)濾熱反應(yīng)混合物，除去銅和無(wú)機(jī)鹽。在減壓下蒸餾出溶劑，使用硅膠(等級(jí)62，60-200目，150埃，Aldrich)以及使用體積比為5∶1的正己烷∶1，2-二氯乙烷的混合物作為洗脫液，通過(guò)柱色譜法提純粗產(chǎn)物1，3-雙(4，4′-二甲基二苯基氨基)-4-甲氧基苯。1，3-雙(4，4′-二甲基二苯基氨基)-4-甲氧基苯的產(chǎn)量為23.2g(66％)。該產(chǎn)物的熔點(diǎn)為168.5-170℃(從正己烷中重結(jié)晶)。該產(chǎn)物在CDCl3中的1H-NMR光譜(100MHz)用下述化學(xué)位移(δ，ppm)表征7.0-6.6(m，19H，Ar)；3.55(s，3H，OCH3)；2.2(s，12H，CH3)。紅外光譜產(chǎn)生下述峰(cm-1)3030(CH芳族)；2945，2910，2860，2835(CH脂族)；1120，1105(C-O-C)。元素分析得到下述結(jié)果(以重量百分比計(jì))C84.25；H＝6.80；N＝5.64；而C35H34N2O的計(jì)算值為(以重量百分比計(jì))C＝84.30；H＝6.87；N＝5.62。1，3-雙(4，4′-二甲基二苯基氨基)-4-羥基苯.在0℃下將一定量的1，3-雙(4，4′-二甲基二苯基氨基)-4-甲氧基苯(20g，0.04mol)溶解在100ml二氯甲烷中。向生成的溶液中，添加100ml三溴化硼(1.0M，獲自Aldrich)的溶液。在0℃下攪拌該混合物24小時(shí)。然后，用蒸餾水充分洗滌混合物。通過(guò)蒸發(fā)二氯甲烷，獲得粗產(chǎn)物1，3-雙(4，4′-二甲基二苯基氨基)-4-羥基苯。使用硅膠(等級(jí)62，60-200目，150埃，Aldrich)以及使用體積比為4∶1的正己烷∶1，2-二氯乙烷的混合物作為洗脫液，通過(guò)柱色譜法提純粗產(chǎn)物。1，3-雙(4，4′-二甲基二苯基氨基)-4-羥基苯的產(chǎn)量為15g(77％)。其結(jié)構(gòu)由電子-碰撞質(zhì)譜法(MS-EI)確定為484(M+)。1，3-雙(4，4′-二甲基二苯基氨基)-4-(2，3-環(huán)氧丙氧基)苯.將6.8g(14mmol)的1，3-雙(4，4′-二甲基二苯基氨基)-4-羥基苯和32ml(0.4mol)表氯醇(獲自Aldrich，Milwaukee，WI)添加至配備有回流冷凝器、溫度計(jì)和機(jī)械攪拌器的50ml三口圓底燒瓶中，形成反應(yīng)混合物在35-40℃下劇烈攪拌該反應(yīng)混合物7小時(shí)。在攪拌反應(yīng)混合物同時(shí)，分兩部分添加2.7g(0.04mol)粉末狀的85％氫氧化鉀和0.7g(5mmol)無(wú)水硫酸鈉，在每次添加之前臨時(shí)將反應(yīng)混合物冷卻至20-25℃。在反應(yīng)結(jié)束后，將該混合物冷卻至室溫并過(guò)濾。用乙醚處理混合物的有機(jī)部分，用蒸餾水洗滌，直到洗滌水為中性pH。在無(wú)水硫酸鎂上干燥有機(jī)溶液后，將其用活性炭處理，過(guò)濾，并通過(guò)蒸發(fā)除去溶劑。使用體積比為1∶4的丙酮和己烷的混合物為洗脫液，利用柱色譜分析(硅膠，等級(jí)62，60-200目，150埃，Aldrich)提純殘余物。收集含有產(chǎn)物的餾分，并蒸發(fā)出溶劑，得到1，3-雙(4，4′-二甲基二苯基氨基)-4-(2，3-環(huán)氧丙氧基)苯4.8g(63％)。該產(chǎn)物在CDCl3中的1H-NMR光譜(250MHz)用下述化學(xué)位移(δ，ppm)表征7.05-6.70(m，19H，Ar)；3.84(d，J＝4.0Hz，OCH2)；2.84(m，1H，CH)；2.33(dd，1H，環(huán)氧乙烷的CH2的一個(gè))和2.27(s，12H，CH3)。元素分析得到下述結(jié)果(以重量百分比計(jì))C82.08；H6.61；N5.07，而C37H36N2O2的計(jì)算值為(以重量百分比計(jì))C82.19；H6.71；N5.18?；衔?7)可根據(jù)上述制備化合物(1)的方法A來(lái)制備，不同之處在于9-乙基-3-咔唑甲醛N-(2，3-環(huán)氧丙基)-N-苯腙由1，3-雙(4，4′-二甲基二苯基氨基)-4-(2，3-環(huán)氧丙氧基)苯代替?；蛘?，化合物(7)可根據(jù)上述制備化合物(1)的方法B來(lái)制備，不同之處在于9-乙基-3-咔唑甲醛N-(2，3-環(huán)氧丙基)-N-苯腙由1，3-雙(4，4′-二甲基二苯基氨基)-4-(2，3-環(huán)氧丙氧基)苯代替?；衔?8)9-(2，3-環(huán)氧丙基)咔唑.在堿的存在下，通過(guò)咔唑和表氯醇之間的反應(yīng)可制備9-(2，3-環(huán)氧丙基)咔唑?；蛘?，9-(2，3-環(huán)氧丙基)咔唑可獲自Biolar，Rupnicustr.3，OlaineLV-2114，Latvia；電話+3717964101，傳真+3717966555。9-(2-羥基-3-氯丙基)咔唑.根據(jù)與A.Stanisauskaite等人在“Synthesisofepoxypropylderivativesofhydrazones”，Chemija，1996，3，68-73中所述的方法類似的方法，可通過(guò)9-(2，3-環(huán)氧丙基)咔唑的環(huán)氧乙烷環(huán)與鹽酸的開(kāi)環(huán)反應(yīng)制備9-(2-羥基-3-氯丙基)咔唑。9-(2-乙酰氧基-3-氯丙基)咔唑.9-(2-乙酰氧基-3-氯丙基)咔唑可通過(guò)9-(2-羥基-3-氯丙基)咔唑與乙酸酐或乙?；u之間的酯化反應(yīng)來(lái)制備。9-(2，3-環(huán)氧丙基)-3-咔唑甲醛N，N-二苯基腙.9-(2-乙酰氧基-3-氯丙基)咔唑甲醛可通過(guò)9-(2-乙酰氧基-3-氯丙基)咔唑和磷酰氯和N，N-二甲基甲酰胺的混合物之間的Vilsmeier反應(yīng)來(lái)制備。9-(2-乙酰氧基-3-氯丙基)咔唑甲醛N，N-二苯基腙可通過(guò)9-(2-乙酰氧基-3-氯丙基)咔唑甲醛和N，N-二苯基肼的反應(yīng)來(lái)制備。9-(2，3-環(huán)氧丙基)-3-咔唑甲醛N，N-二苯基腙可通過(guò)在堿(例如，氫氧化鉀和氫氧化鈉)的存在下，在丙酮中回流9-(2-乙酰氧基-3-氯丙基)咔唑-3-甲醛N，N-二苯基腙來(lái)制備。化合物(8)可根據(jù)上述制備化合物(1)的方法A來(lái)制備，不同之處在于9-乙基-3-咔唑甲醛N-(2，3-環(huán)氧丙基)-N-苯腙由9-(2，3-環(huán)氧丙基)-3-咔唑甲醛N，N-二苯基腙代替?；蛘撸衔?8)可根據(jù)上述制備化合物(1)的方法B來(lái)制備，不同之處在于9-乙基-3-咔唑甲醛N-(2，3-環(huán)氧丙基)-N-苯腙由9-(2，3-環(huán)氧丙基)-3-咔唑甲醛N，N-二苯基腙代替?；衔?9)9-(2-乙酰氧基-3-氯丙基)咔唑-3，6-二甲醛.9-(2-乙酰氧基-3-氯丙基)咔唑-3，6-二甲醛可通過(guò)9-(2-乙酰氧基-3-氯丙基)咔唑(前面披露的)和磷酰氯和N，N-二甲基甲酰胺的混合物之間的Vilsmeier反應(yīng)來(lái)制備。9-(2，3-環(huán)氧丙基)咔唑-3，6-二甲醛雙(N，N-二苯基腙).9-(2-乙酰氧基-3-氯丙基)咔唑-3，6-二甲醛雙(N，N-二苯基腙)可通過(guò)9-(2-乙酰氧基-3-氯丙基)咔唑-3，6-二甲醛和N，N-二苯基肼之間的反應(yīng)來(lái)制備。9-(2，3-環(huán)氧丙基)咔唑-3，6-二甲醛雙(N，N-二苯基腙)可通過(guò)在堿(例如，氫氧化鉀和氫氧化鈉)的存在下，在丙酮中回流9-(2-乙酰氧基-3-氯丙基)咔唑-3，6-二甲醛雙(N，N-二苯基腙)來(lái)制備?；衔?9)可根據(jù)上述制備化合物(1)的方法A來(lái)制備，不同之處在于9-乙基-3-咔唑甲醛N-(2，3-環(huán)氧丙基)-N-苯腙由9-(2，3-環(huán)氧丙基)-咔唑-3，6-二甲醛雙(N，N-二苯基腙)代替?；蛘?，化合物(9)可根據(jù)上述制備化合物(1)的方法B來(lái)制備，不同之處在于9-乙基-3-咔唑甲醛N-(2，3-環(huán)氧丙基)-N-苯腙由9-(2，3-環(huán)氧丙基)-咔唑-3，6-二甲醛雙(N，N-二苯基腙)代替。化合物(10)9-(2-乙酰氧基-3-氯丙基)-3，6-雙(2，2-二苯基乙烯基)咔唑.化合物9-(2-乙酰氧基-3-氯丙基)-3，6-雙(2，2-二苯基乙烯基)咔唑可通過(guò)在強(qiáng)堿(例如，氫化鈉、正丁基鋰、叔丁醇鉀或乙醇鋰)的存在下，9-(2-乙酰氧基-3-氯丙基)咔唑-3，6-二甲醛(前面披露的)和二乙基二苯甲基膦酸酯(獲自MidoriKagakuCo.，Ltd，Tokyo，Japan)之間的反應(yīng)來(lái)制備。膦酸酯碳負(fù)離子和羰基化合物之間的這種反應(yīng)公開(kāi)于Carey等人的“AdvancedOrganicChemistry，PartBReactionsandSynthesis，”NewYork，1983，pp.74-78，在此將其引入作為參考。具體地，二乙基二苯甲基膦酸酯和9-(2-乙酰氧基-3-氯丙基)-咔唑-3，6-二甲醛以2∶1的摩爾比溶解在DMF中，然后在冷卻和攪拌下添加強(qiáng)堿，例如叔丁醇鉀。在室溫?cái)嚢柙摲磻?yīng)混合物，直到反應(yīng)完成。分離和提純產(chǎn)物9-(2-乙酰氧基-3-氯丙基)-3，6-雙(2，2-二苯基乙烯基)咔唑。9-(2，3-環(huán)氧丙基)-3，6-雙(2，2-二苯基乙烯基)咔唑.9-(2，3-環(huán)氧丙基)-3，6-雙(2，2-二苯基乙烯基)咔唑可通過(guò)在堿(例如氫氧化鉀和氫氧化鈉)的存在下，在丙酮中回流9-(2-乙酰氧基-3-氯丙基)-3，6-雙(2，2-二苯基乙烯基)咔唑來(lái)制備?；衔?10)可根據(jù)上述制備化合物(1)的方法A來(lái)制備，不同之處在于9-乙基-3-咔唑甲醛N-(2，3-環(huán)氧丙基)-N-苯腙由9-(2，3-環(huán)氧丙基)-3，6-雙(2，2-二苯基乙酰基)-咔唑代替?；蛘?，化合物(10)可根據(jù)上述制備化合物(1)的方法B來(lái)制備，不同之處在于9-乙基-3-咔唑甲醛N-(2，3-環(huán)氧丙基)-N-苯腙由9-(2，3-環(huán)氧丙基)-3，6-雙(2，2-二苯基乙?；?-咔唑代替。實(shí)施例2-測(cè)量電荷遷移率該實(shí)施例描述了測(cè)量電荷傳輸材料的電荷遷移率和電離電勢(shì)，具體地方法A和B制備的化合物(1)和方法C和D制備的化合物(2)的電荷遷移率和電離電勢(shì)。試樣1將0.1g方法A制備的化合物(1)和0.1g聚乙烯醇縮丁醛(S-LECBBX-1，購(gòu)自Sekisui)的混合物溶解在2ml四氫呋喃(THF)中。通過(guò)浸漬輥將溶液涂敷在具有導(dǎo)電鋁層的聚酯膜上。當(dāng)涂層在80℃下干燥1小時(shí)后，形成了10μm厚的透明層。測(cè)量試樣的空穴遷移率，其結(jié)果列于表1中。試樣2類似于試樣1制備和測(cè)試試樣2，不同之處在于方法A制備的化合物(1)由方法B制備的化合物(1)代替。試樣3類似于試樣1制備和測(cè)試試樣3，不同之處在于方法A制備的化合物(1)由方法C制備的化合物(2)代替。試樣4類似于試樣3制備和測(cè)試試樣4，不同之處在于方法C制備的化合物(2)由方法D制備的化合物(2)代替。測(cè)量遷移率對(duì)每個(gè)試樣進(jìn)行正電暈充電直到表面電勢(shì)為U，并用2ns長(zhǎng)的氮?dú)饧す饷}沖進(jìn)行照射。根據(jù)Kalade等人的“Investigationofchargecarriertransferinelectrophotographiclayersofchalkogenideglasses，”ProceedingIPCS1994ThePhysicsandChemistryofImagingSystems，Rochester，NY，pp.747-752測(cè)量空穴遷移率μ，其內(nèi)容在此引入作為參考。通過(guò)適當(dāng)?shù)馗淖兂潆姺桨笇⒃嚇映潆娭敛煌腢值，重復(fù)測(cè)量空穴遷移率，不同的U值對(duì)應(yīng)涂層內(nèi)不同的電場(chǎng)強(qiáng)度E。與電場(chǎng)強(qiáng)度的依存關(guān)系用下面的公式來(lái)近似μ=μ0eαE.]]>式中E為電場(chǎng)強(qiáng)度，μ0為零電場(chǎng)遷移率，而α為Pool-Frenkel參數(shù)。表1列出了遷移率表征參數(shù)μ0和α值，以及由這些測(cè)量值確定的6.4×105V/cm電場(chǎng)強(qiáng)度下的遷移率值。表1實(shí)施例3-測(cè)量電離電勢(shì)該實(shí)施例描述了測(cè)量實(shí)施例1中所述的電荷傳輸材料的電離電勢(shì)。為測(cè)量電離電勢(shì)，由2mg電荷傳輸材料在0.2ml四氫呋喃中的溶液在20cm2的基底表面上涂布約0.5μm厚的電荷傳輸材料薄層?；诪殄冧X的聚酯膜，其涂布有0.4μm厚的甲基纖維素亞層。根據(jù)Grigalevicius等人在“3，6-Di(N-diphenylamino)-9-phenylcarbazoleanditsmethyl-substitutedderivativeasnovelhole-transportingamorphousmolecularmaterials”SyntheticMetals128(2002)，pp.127-131頁(yè)所述的方法測(cè)量電離電勢(shì)，本文引入該文獻(xiàn)作為參考。特別地，用帶有氘燈光源的石英單色儀發(fā)出的單色光照明各試樣。入射光束的能量為2-5×10-8W。對(duì)試樣基底施加-300V的負(fù)電壓。在距離試樣表面8mm的位置處放置具有照明用的4.5×15mm2狹縫的反電極。該反電極與用于光電電流測(cè)量的BK2-16型靜電計(jì)的輸入端相連，該靜電計(jì)在開(kāi)放的輸入模式下工作。在照明下電路中流動(dòng)10-15-10-12安的光電流。光電流，I，強(qiáng)烈地取決于入射光的光子能量hν。對(duì)I0.5＝f(hν)的依賴關(guān)系作圖。通常光電流的平方根對(duì)入射光的量子能量的依賴關(guān)系可用閾值附近處的線性關(guān)系充分描述(參見(jiàn)E.Miyamoto，Y.Yamaguchi和M.Yokoyama的“IonizationPotentialofOrganicPigmentFilmbyAtmosphericPhotoelectronEmissionAnalysis”，Electrophotography，28，Nr.4，pp.364(1989)；和M.Cordona和L.Ley的“PhotoemissioninSolids”，TopicsinAppliedPhysics，26，1-103(1978)，在此引入這兩篇文獻(xiàn)作為參考)。將該依賴關(guān)系中的線性部分外推到hν軸，Ip值由截點(diǎn)處的光子能量確定。電離電勢(shì)測(cè)量值的誤差為±0.03eV。電離電勢(shì)值示于上表1中。本領(lǐng)域技術(shù)人員可以理解的是，在本發(fā)明公開(kāi)的范圍和目的內(nèi)，可實(shí)施其它的取代、取代基之間的改變，可選擇的合成方法和用途。上述實(shí)施方案旨在闡述而非限制本發(fā)明，其它實(shí)施方案也在權(quán)利要求的范圍內(nèi)。盡管通過(guò)參考具體的實(shí)施方案已描述了本發(fā)明，但是本領(lǐng)域技術(shù)人員可以理解，在不背離本發(fā)明的精神和范圍的情況下，可以作出形式和細(xì)節(jié)上的改變。權(quán)利要求1.一種有機(jī)感光體，其包括導(dǎo)電基底以及所述導(dǎo)電基底上的光電導(dǎo)元件，所述光電導(dǎo)元件包括(a)具有下述通式的電荷傳輸材料，其中Z1和Z2各自獨(dú)立地包括鍵、乙烯基、-CR1＝N-NR2-基團(tuán)或-CR3＝N-N＝CR4-基團(tuán)；Y1和Y2各自獨(dú)立地包括芳香基；X1和X2各自獨(dú)立地為連接基團(tuán)；W1和W2各自獨(dú)立地為-(CH2)n-基團(tuán)或-(CH2)n-1-C(＝O)-基團(tuán)，其中n為1～10之間且包括端值的整數(shù)；Q1和Q2各自獨(dú)立地為O、S或NR；以及R1、R2、R3、R4、R、R′和R″各自獨(dú)立地包括H、烷基、鏈烯基、炔烴基、?；㈦s環(huán)基或芳香基；以及(b)電荷產(chǎn)生化合物。2.權(quán)利要求1的有機(jī)感光體，其中Y1和Y2各自獨(dú)立地包括選自苯基、萘基、雙[(N，N-二取代的)氨基]芳基、久洛尼定基、(N-取代的)芳胺基和(N，N-二取代的)芳胺基中的芳基。3.權(quán)利要求1的有機(jī)感光體，其中Y1和Y2各自獨(dú)立地包括選自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吲哚基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、五嗪基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、2，3-二氮雜萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1，5-二氮雜萘基、吖啶基、菲啶基、菲咯啉基、吡啶并[2，3-b][1，8]二氮雜萘、嘌呤基、蝶啶基、咯嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吩噻噁基、二苯并(1，4)二噁烯基、噻蒽基、聯(lián)咔唑基和1，6-二(10H-10-吩噻嗪基)己基中的芳香雜環(huán)基。4.權(quán)利要求2的有機(jī)感光體，其中芳基進(jìn)一步包括至少選自烷基、鏈烯基、炔烴基、?；?、芳香基、雜環(huán)基、氨基、(N，N-二取代的)腙基、烯胺基、吖嗪基、環(huán)氧基、硫雜丙環(huán)基和吖丙啶基中的取代基。5.權(quán)利要求1的有機(jī)感光體，其中X1和X2各自獨(dú)立地為-(CH2)m-基團(tuán)，其中m為1～20之間且包括端值的整數(shù)，且一個(gè)或多個(gè)亞甲基任選地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、雜環(huán)基、芳香基、NRa基團(tuán)、CRb基團(tuán)、CRcRd基團(tuán)或SiReRf代替，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自獨(dú)立地為鍵、H、羥基、硫醇基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、烷硫基、鏈烯基、炔烴基、?；㈦s環(huán)基、芳香基或環(huán)狀基團(tuán)的部分。6.權(quán)利要求5的有機(jī)感光體，其中X1和X2各自獨(dú)立地為-CH2-基團(tuán)、-OCH2-基團(tuán)或-Ar-OCH2-基團(tuán)；Y1和Y2各自獨(dú)立地包括芳基或芳香雜環(huán)基；且W1和W2各自獨(dú)立地為鍵、-CH2-基團(tuán)、-CH2CH2-基團(tuán)或-(CH2)n-1-C(＝O)-基團(tuán)，其中n為2～6之間的整數(shù)，且Ar包括芳香基。7.權(quán)利要求6的有機(jī)感光體，其中Z1和Z2各自獨(dú)立地包括-CR1＝N-NR2-基團(tuán)，其中R1為H，且R2包括芳香基。8.權(quán)利要求6的有機(jī)感光體，其中Z1和Z2各自獨(dú)立地包括鍵。9.權(quán)利要求6的有機(jī)感光體，其中Z1和Z2各自獨(dú)立地包括-CR3＝N-N＝CR4-基團(tuán)；X1和X2各自獨(dú)立地為-Ar-OCH2-基團(tuán)，其中Ar包括芳香基，且R3和R4各自獨(dú)立地包括H、烷基、芳香基或雜環(huán)基。10.權(quán)利要求6的有機(jī)感光體，其中芳基或芳香雜環(huán)基選自下述通式和其中R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26和R27各自獨(dú)立地包括H、烷基、鏈烯基、炔烴基、酰基、芳香基或雜環(huán)基。11.權(quán)利要求10的有機(jī)感光體，其中芳基或芳香雜環(huán)基進(jìn)一步包括至少選自烷基、鏈烯基、炔烴基、?；?、芳香基、雜環(huán)基、(N，N-二取代的)腙基、烯胺基和吖嗪基中的取代基。12.權(quán)利要求1的有機(jī)感光體，其中光電導(dǎo)元件進(jìn)一步包括第二電荷傳輸材料。13.權(quán)利要求12的有機(jī)感光體，其中第二電荷傳輸材料包括電子傳輸化合物。14.權(quán)利要求1的有機(jī)感光體，其中光電導(dǎo)元件進(jìn)一步包括粘合劑。15.一種電子照相成像裝置，其包括(a)光成像組件；和(b)有機(jī)感光體，將其定向以接收來(lái)自光成像組件的光，所述有機(jī)感光體包括導(dǎo)電基底以及所述導(dǎo)電基底上的光電導(dǎo)元件，所述光電導(dǎo)元件包括(i)具有下述通式的電荷傳輸材料，其中Z1和Z2各自獨(dú)立地包括鍵、乙烯基、-CR1＝N-NR2-基團(tuán)或-CR3＝N-N＝CR4-基團(tuán)；Y1和Y2各自獨(dú)立地包括芳香基；X1和X2各自獨(dú)立地為連接基團(tuán)；W1和W2各自獨(dú)立地為-(CH2)n-基團(tuán)或-(CH2)n-1-C(＝O)-基團(tuán)，其中n為1～10之間且包括端值的整數(shù)；Q1和Q2各自獨(dú)立地為O、S或NR；以及R1、R2、R3、R4、R、R′和R″各自獨(dú)立地包括H、烷基、鏈烯基、炔烴基、?；?、雜環(huán)基或芳香基；以及(ii)電荷產(chǎn)生化合物。16.權(quán)利要求15的電子照相成像裝置，其中Y1和Y2各自獨(dú)立地包括選自苯基、萘基、雙[(N，N-二取代的)氨基]芳基、久洛尼定基、(N-取代的)芳胺基和(N，N-二取代的)芳胺基中的芳基。17.權(quán)利要求15的電子照相成像裝置，其中Y1和Y2各自獨(dú)立地包括選自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吲哚基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、五嗪基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、2，3-二氮雜萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1，5-二氮雜萘基、吖啶基、菲啶基、菲咯啉基、吡啶并[2，3-b][1，8]二氮雜萘、嘌呤基、蝶啶基、咯嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吩噻噁基、二苯并(1，4)二噁烯基、噻蒽基、聯(lián)咔唑基和1，6-二(10H-10-吩噻嗪基)己基中的芳香雜環(huán)基。18.權(quán)利要求16的電子照相成像裝置，其中芳基進(jìn)一步包括至少選自烷基、鏈烯基、炔烴基、酰基、芳香基、雜環(huán)基、氨基、(N，N-二取代的)腙基、烯胺基、吖嗪基、環(huán)氧基、硫雜丙環(huán)基和吖丙啶基中的取代基。19.權(quán)利要求15的電子照相成像裝置，其中X1和X2各自獨(dú)立地為-(CH2)m-基團(tuán)，式中m為1～20之間且包括端值的整數(shù)，且一個(gè)或多個(gè)亞甲基任選地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、雜環(huán)基、芳香基、NRa基團(tuán)、CRb基團(tuán)、CRcRd基團(tuán)或SiReRf基團(tuán)代替，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自獨(dú)立地為鍵、H、羥基、硫醇基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、烷硫基、鏈烯基、炔烴基、?；㈦s環(huán)基、芳香基或環(huán)狀基團(tuán)的部分。20.權(quán)利要求19的電子照相成像裝置，其中X1和X2各自獨(dú)立地為-CH2-基團(tuán)、-OCH2-基團(tuán)或-Ar-OCH2-基團(tuán)；Y1和Y2各自獨(dú)立地包括芳基或芳香雜環(huán)基；且W1和W2各自獨(dú)立地為鍵、-CH2-基團(tuán)、-CH2CH2-基團(tuán)或-(CH2)n-1-C(＝O)-基團(tuán)，其中n為2～6之間的整數(shù)，Ar包括芳香基。21.權(quán)利要求20的電子照相成像裝置，其中Z1和Z2各自獨(dú)立地包括-CR1＝N-NR2-基團(tuán)，其中R1為H，且R2包括芳香基。22.權(quán)利要求20的電子照相成像裝置，其中Z1和Z2各自獨(dú)立地包括鍵。23.權(quán)利要求20的電子照相成像裝置，其中Z1和Z2各自獨(dú)立地包括-CR3＝N-N＝CR4-基團(tuán)；X1和X2各自獨(dú)立地為-Ar-OCH2-基團(tuán)，其中Ar包括芳香基，且R3和R4各自獨(dú)立地包括H、烷基、芳香基或雜環(huán)基。24.權(quán)利要求20的電子照相成像裝置，其中芳基或芳香雜環(huán)基選自下述通式和其中R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26和R27各自獨(dú)立地包括H、烷基、鏈烯基、炔烴基、?；?、芳香基或雜環(huán)基。25.權(quán)利要求24的電子照相成像裝置，其中芳基或芳香雜環(huán)基進(jìn)一步包括至少選自烷基、鏈烯基、炔烴基、酰基、芳香基、雜環(huán)基、(N，N-二取代的)腙基、烯胺基和吖嗪基中的取代基。26.權(quán)利要求15的電子照相成像裝置，其中光電導(dǎo)元件進(jìn)一步包括第二電荷傳輸材料。27.權(quán)利要求26的電子照相成像裝置，其中第二電荷傳輸材料包括電子傳輸化合物。28.權(quán)利要求15的電子照相成像裝置，進(jìn)一步包括調(diào)色劑分配器。29.一種電子照相成像方法，其包括(a)將電荷施加到有機(jī)感光體的表面上，所述有機(jī)感光體包括導(dǎo)電基底以及所述導(dǎo)電基底上的光電導(dǎo)元件，所述光電導(dǎo)元件包括(i)具有下述通式的電荷傳輸材料其中Z1和Z2各自獨(dú)立地包括鍵、乙烯基、-CR1＝N-NR2-基團(tuán)或-CR3＝N-N＝CR4-基團(tuán)；Y1和Y2各自獨(dú)立地包括芳香基；X1和X2各自獨(dú)立地為連接基團(tuán)；W1和W2各自獨(dú)立地為-(CH2)n-基團(tuán)或-(CH2)n-1-C(＝O)-基團(tuán)，其中n為1～10之間且包括端值的整數(shù)；Q1和Q2各自獨(dú)立地為O、S或NR；以及R1、R2、R3、R4、R、R′和R″各自獨(dú)立地包括H、烷基、鏈烯基、炔烴基、?；㈦s環(huán)基或芳香基；以及(ii)電荷產(chǎn)生化合物，(b)在照射下，對(duì)所述有機(jī)感光體的表面進(jìn)行成像式曝光，以消散選定區(qū)域內(nèi)的電荷，從而在該表面上形成帶電和不帶電區(qū)域的圖案；(c)使該表面與調(diào)色劑接觸，以產(chǎn)生調(diào)色圖像；以及(d)將調(diào)色圖像轉(zhuǎn)印到基底上。30.權(quán)利要求29的電子照相成像方法，其中Y1和Y2各自獨(dú)立地包括選自苯基、萘基、雙[(N，N-二取代的)氨基]芳基、久洛尼定基、(N-取代的)芳胺基和(N，N-二取代的)芳胺基中的芳基。31.權(quán)利要求29的電子照相成像方法，其中Y1和Y2各自獨(dú)立地包括選自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吲哚基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、五嗪基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、2，3-二氮雜萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1，5-二氮雜萘基、吖啶基、菲啶基、菲咯啉基、吡啶并[2，3-b][1，8]二氮雜萘、嘌呤基、蝶啶基、咯嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吩噻噁基、二苯并(1，4)二噁烯基、噻蒽基、聯(lián)咔唑基和1，6-二(10H-10-吩噻嗪基)己基中的芳香雜環(huán)基。32.權(quán)利要求30的電子照相成像方法，其中芳基進(jìn)一步包括至少選自烷基、鏈烯基、炔烴基、?；?、芳香基、雜環(huán)基、氨基、(N，N-二取代的)腙基、烯胺基、吖嗪基、環(huán)氧基、硫雜丙環(huán)基和吖丙啶基中的取代基。33.權(quán)利要求29的電子照相成像方法，其中X1和X2各自獨(dú)立地為-(CH2)m-基團(tuán)，式中m為1～20之間且包括端值的整數(shù)，且一個(gè)或多個(gè)亞甲基任選地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、雜環(huán)基、芳香基、NRa基團(tuán)、CRb基團(tuán)、CRcRd基團(tuán)或SiReRf基團(tuán)代替，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自獨(dú)立地為鍵、H、羥基、硫醇基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、烷硫基、鏈烯基、炔烴基、酰基、雜環(huán)基、芳香基或環(huán)狀基團(tuán)的部分。34.權(quán)利要求33的電子照相成像方法，其中X1和X2各自獨(dú)立地為-CH2-基團(tuán)、-OCH2-基團(tuán)或-Ar-OCH2-基團(tuán)；Y1和Y2各自獨(dú)立地包括芳基或芳香雜環(huán)基；且W1和W2各自獨(dú)立地為鍵、-CH2-基團(tuán)、-CH2CH2-基團(tuán)或-(CH2)n-1-C(＝O)-基團(tuán)，其中n為2～6之間的整數(shù)，且Ar包括芳香基。35.權(quán)利要求34的電子照相成像方法，其中Z1和Z2各自獨(dú)立地包括-CR1＝N-NR2-基團(tuán)，其中R1為H，且R2包括芳香基。36.權(quán)利要求34的電子照相成像方法，其中Z1和Z2各自獨(dú)立地包括鍵。37.權(quán)利要求34的電子照相成像方法，其中Z1和Z2各自獨(dú)立地包括-CR3＝N-N＝CR4-基團(tuán)；X1和X2各自獨(dú)立地為-Ar-OCH2-基團(tuán)，其中Ar包括芳香基，且R3和R4各自獨(dú)立地包括H、烷基、芳香基或雜環(huán)基。38.權(quán)利要求34的電子照相成像方法，其中芳基或芳香雜環(huán)基選自下述通式和其中R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26和R27各自獨(dú)立地包括H、烷基、鏈烯基、炔烴基、?；?、芳香基或雜環(huán)基。39.權(quán)利要求38的電子照相成像方法，其中芳基或芳香雜環(huán)基進(jìn)一步包括至少選自烷基、鏈烯基、炔烴基、?；⒎枷慊?、雜環(huán)基、(N，N-二取代的)腙基、烯胺基和吖嗪基中的取代基。40.權(quán)利要求29的電子照相成像方法，其中光電導(dǎo)元件進(jìn)一步包括第二電荷傳輸材料。41.權(quán)利要求40的電子照相成像方法，其中第二電荷傳輸材料包括電子傳輸化合物。42.權(quán)利要求29的電子照相成像方法，其中光電導(dǎo)元件進(jìn)一步包括粘合劑。43.權(quán)利要求29的電子照相成像方法，其中調(diào)色劑包括著色劑顆粒。44.一種電荷傳輸材料，其具有下述通式其中Z1和Z2各自獨(dú)立地包括鍵、乙烯基、-CR1＝N-NR2-基團(tuán)或-CR3＝N-N＝CR4-基團(tuán)；Y1和Y2各自獨(dú)立地包括芳香基；X1和X2各自獨(dú)立地為連接基團(tuán)；W1和W2各自獨(dú)立地為-(CH2)n-基團(tuán)或-(CH2)n-1-C(＝O)-基團(tuán)，其中n為1～10之間且包括端值的整數(shù)；Q1和Q2各自獨(dú)立地為O、S或NR；以及R1、R2、R3、R4、R、R′和R″各自獨(dú)立地包括H、烷基、鏈烯基、炔烴基、?；?、雜環(huán)基或芳香基。45.權(quán)利要求44的電荷傳輸材料，其中Y1和Y2各自獨(dú)立地包括選自苯基、萘基、雙[(N，N-二取代的)氨基]芳基、久洛尼定基、(N-取代的)芳胺基和(N，N-二取代的)芳胺基中的芳基。46.權(quán)利要求44的電荷傳輸材料，其中Y1和Y2各自獨(dú)立地包括選自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吲哚基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、五嗪基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、2，3-二氮雜萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1，5-二氮雜萘基、吖啶基、菲啶基、菲咯啉基、吡啶并[2，3-b][1，8]二氮雜萘、嘌呤基、蝶啶基、咯嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吩噻噁基、二苯并(1，4)二噁烯基、噻蒽基、聯(lián)咔唑基和1，6-二(10H-10-吩噻嗪基)己基中的芳香雜環(huán)基。47.權(quán)利要求45的電荷傳輸材料，其中芳基進(jìn)一步包括至少選自烷基、鏈烯基、炔烴基、?；⒎枷慊?、雜環(huán)基、氨基、(N，N-二取代的)腙基、烯胺基、吖嗪基、環(huán)氧基、硫雜丙環(huán)基和吖丙啶基中的取代基。48.權(quán)利要求44的電荷傳輸材料，其中X1和X2各自獨(dú)立地為-(CH2)m-基團(tuán)，式中m為1～20之間且包括端值的整數(shù)，且一個(gè)或多個(gè)亞甲基任選地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、雜環(huán)基、芳香基、NRa基團(tuán)、CRb基團(tuán)、CRcRd基團(tuán)或SiReRf基團(tuán)代替，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自獨(dú)立地為鍵、H、羥基、硫醇基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、烷硫基、鏈烯基、炔烴基、酰基、雜環(huán)基、芳香基或環(huán)狀基團(tuán)的部分。49.權(quán)利要求48的電荷傳輸材料，其中X1和X2各自獨(dú)立地為-CH2-基團(tuán)、-OCH2-基團(tuán)或-Ar-OCH2-基團(tuán)；Y1和Y2各自獨(dú)立地包括芳基或芳香雜環(huán)基；且W1和W2各自獨(dú)立地為鍵、-CH2-基團(tuán)、-CH2CH2-基團(tuán)或-(CH2)n-1-C(＝O)-基團(tuán)，其中n為2～6之間的整數(shù)，且Ar包括芳香基。50.權(quán)利要求49的電荷傳輸材料，其中Z1和Z2各自獨(dú)立地包括-CR1＝N-NR2-基團(tuán)，其中R1為H，且R2包括芳香基。51.權(quán)利要求49的電荷傳輸材料，其中Z1和Z2各自獨(dú)立地包括鍵。52.權(quán)利要求49的電荷傳輸材料，其中Z1和Z2各自獨(dú)立地包括-CR3＝N-N＝CR4-基團(tuán)；X1和X2各自獨(dú)立地為-Ar-OCH2-基團(tuán)，其中Ar包括芳香基，且R3和R4各自獨(dú)立地包括H、烷基、芳香基或雜環(huán)基。53.權(quán)利要求49的電荷傳輸材料，其中芳基或芳香雜環(huán)基選自下述通式和其中R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26和R27各自獨(dú)立地包括H、烷基、鏈烯基、炔烴基、?；?、芳香基或雜環(huán)基。54.權(quán)利要求53的電荷傳輸材料，其中芳基或芳香雜環(huán)基進(jìn)一步包括至少選自烷基、鏈烯基、炔烴基、酰基、芳香基、雜環(huán)基、(N，N-二取代的)腙基、烯胺基和吖嗪基中的取代基。55.制備橋連的電荷傳輸材料的方法，其包括下述步驟(a)提供橋連化合物與具有反應(yīng)性環(huán)狀基團(tuán)的至少一種化合物的反應(yīng)混合物，所述橋連化合物選自帶有水的硫化鈉和硫代乙酰胺，所述化合物包括下述通式其中Z1包括鍵、乙烯基、-CR1＝N-NR2-基團(tuán)或-CR3＝N-N＝CR4-基團(tuán)，其中R1、R2、R3和R4各自獨(dú)立地包括H、烷基、鏈烯基、炔烴基、酰基、芳香基或雜環(huán)基；Y1包括芳香基；X1為連接基團(tuán)；W1為-(CH2)n-基團(tuán)或者-(CH2)n-1-C(＝O)-基團(tuán)，其中n為1～10之間且包括端值的整數(shù)；以及Q1為O、S或NR，其中R為H、烷基、鏈烯基、炔烴基、酰基、雜環(huán)基或芳香基；以及(b)加熱該反應(yīng)混合物。56.權(quán)利要求55的制備橋連的電荷傳輸材料的方法，其中水的量足夠溶解反應(yīng)混合物中的硫化鈉。57.權(quán)利要求55的制備橋連的電荷傳輸材料的方法，其中反應(yīng)混合物進(jìn)一步包括堿。58.權(quán)利要求57的制備橋連的電荷傳輸材料的方法，其中所述堿包括胺。59.權(quán)利要求55的制備橋連的電荷傳輸材料的方法，其中Y1包括芳基或芳香雜環(huán)基。60.權(quán)利要求55的制備橋連的電荷傳輸材料的方法，其中X1為-(CH2)m-基團(tuán)，式中m為1～20之間且包括端值的整數(shù)，且一個(gè)或多個(gè)亞甲基任選地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、雜環(huán)基、芳香基、NRa基團(tuán)、CRb基團(tuán)、CRcRf基團(tuán)或SiReRf基團(tuán)代替，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自獨(dú)立地為鍵、H、羥基、硫醇基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、烷硫基、鏈烯基、炔烴基、?；?、雜環(huán)基、芳香基或環(huán)狀基團(tuán)的部分。61.權(quán)利要求60的制備橋連的電荷傳輸材料的方法，其中X1為-CH2-基團(tuán)、-OCH2-基團(tuán)或-Ar-OCH2-基團(tuán)；Y1包括芳基或芳香雜環(huán)基；且W1為鍵、-CH2-基團(tuán)、-CH2CH2-基團(tuán)或-(CH2)n-1-C(＝O)-基團(tuán)，其中n為2～6之間的整數(shù)，且Ar包括芳香基。62.權(quán)利要求55的制備橋連的電荷傳輸材料的方法，其中Z1包括-CR1＝N-NR2-基團(tuán)；R1為H；R2包括芳香基；Y1包括芳香雜環(huán)基；W1和X1各自獨(dú)立地為-CH2-基團(tuán)；以及Q1為O。全文摘要本發(fā)明披露一種改進(jìn)的有機(jī)感光體，其包括導(dǎo)電基底以及所述導(dǎo)電基底上的光電導(dǎo)元件，所述光電導(dǎo)元件包括(a)具有上述通式的電荷傳輸材料，其中Z文檔編號(hào)C07D209/86GK1702563SQ200510068908公開(kāi)日2005年11月30日申請(qǐng)日期2005年4月27日優(yōu)先權(quán)日2004年5月28日發(fā)明者紐斯雷拉·朱布蘭,茲比格紐·托卡斯基,維陶塔斯·格陶蒂斯,朱扎斯·V·格拉朱利維西厄斯,維金塔斯·詹考斯卡斯,英格里達(dá)·波勞斯凱特,朱拉特·西莫?jiǎng)P廷,阿爾比娜·斯塔尼索斯凱特申請(qǐng)人:三星電子株式會(huì)社