專利名稱：取代的苯基尿嘧啶類的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新的取代的苯基尿嘧啶類，它們的制備方法以及作為作物處理劑，特別是作為除草劑的用途。
已知某些取代的苯基尿嘧啶類具有除草活性(參見EP 408382/US5084084/US 5127935/US 5154755，EP 563384，EP 648749，US 4979982，US 5169430，WO91/00278，WO-A-97/01541，WO-A-00/02866，WO-A-98/41093)。然而，至今這些化合物還沒有受到足夠的重視。
因此，本發(fā)明提供了新的通式(I)取代的苯基尿嘧啶類 其中Q代表O(氧)，S(硫)，SO或SO2，R1代表氫，氨基，任選地被氰基-，鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的帶有1-4個(gè)原子的烷基或各自任選地被鹵素取代的各自帶有2-4個(gè)碳原子的鍵烯基或炔基，R2代表氰基，羧基，氨基甲?；虼被柞；蚋髯匀芜x地被氰基-，鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的各自帶有1-4個(gè)碳原子的烷基或烷氧基羰基，R3代表氫，鹵素或任選地被鹵素取代的帶有1-4個(gè)碳原子的烷基，R4代表氫，硝基，氰基或鹵素，R5代表氰基，硫代氨基甲?；?，溴或各自任選地被鹵素取代的各自帶有1-4個(gè)碳原子的烷基或烷氧基，以及R6代表任選地被硝基-，羥基-，巰基-，氨基-，氰基-，羧基-，氨基甲?；?，鹵素-，C1-C4-烷基-，氰基-C1-C4-烷基-，羧基-C1-C4-烷基-，C1-C4-鹵代烷基-，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基-，C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基-，C1-C4-烷基氨基羰基烷基-，二-(C1-C4-烷基)-氨基羰基烷基-，C1-C4-烷氧基-，氰基-C1-C4-烷氧基-，C1-C4-鹵代烷氧基-，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-，羧基-C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷氧基-羰基-C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷基氨基羰基-C1-C4-烷氧基-，二-(C1-C4-烷基)-氨基羰基-C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷氧基-羰基-，C2-C4-鍵烯基氧基-，C2-C4-炔氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-鹵代烷硫基-，C1-C4-烷基亞磺酰基(sulphinyl)-，C1-C4-鹵代烷基亞磺酰基-，C1-C4-烷基磺?；?，C1-C4-鹵代烷基磺酰基-，C1-C4-烷基-羰基-氨基-，C1-C4-烷氧基-羰基-氨基-或C1-C4-烷基-磺?；?氨基-取代的含氮雜環(huán)基，上述雜環(huán)基選自吡咯基，吡唑基，咪唑基，三唑基，三唑啉基，吡啶基，吡嗪基，噠嗪基，嘧啶基，三嗪基，苯并噁唑基，苯并噻唑基，喹啉基(quinolinyl)，喹唑啉基，喹喔啉基，-包括通式(I)化合物的所有可能的互變異構(gòu)體以及通式(I)化合物可能的鹽和酸或堿加成化合物。
上述定義中，烴鏈，如烷基或烷二基，各自代表直鏈或支鏈-包括與雜原子連接的，如烷氧基。
上下文中給出的結(jié)構(gòu)式中出現(xiàn)的優(yōu)選的取代基或優(yōu)選的基團(tuán)范圍如下所示。
Q優(yōu)選代表O(氧)，S(硫)或SO2，R1優(yōu)選代表氫，氨基，各自任選地被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或異丙基，或各自任選地被氟-和/或氯-取代的丙烯基或丙炔基，R2優(yōu)選代表氰基，羧基，氨基甲?；?，硫代氨基甲?；蚋髯匀芜x地被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正或異丙基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，正或異丙氧基羰基，R3優(yōu)選代表氫，氟，氯，溴或各自任選地被氟-和/或氯-取代的甲基，乙基，正或異丙基，R4優(yōu)選代表氫，氰基，氟，氯或溴，R5優(yōu)選代表氰基，硫代氨基甲?；寤蚋髯匀芜x地被氟-和/或氯-取代的甲基，乙基，甲氧基或乙氧基，R6優(yōu)選代表各自任選地被硝基-，羥基-，氨基-，氰基-，羧基-，氨基甲?；?，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正或異丙基-，正-，異-，仲或叔丁基-，氯甲基-，氟甲基-，二氯甲基-，二氟甲基-，三氯甲基-，三氟甲基-，氯二氟甲基-，氟二氯甲基-，氯乙基-，氟乙基-，二氯乙基-，二氟乙基-，氯氟乙基-，三氯乙基-，三氟乙基-，氯二氟乙基-，氟二氯乙基-，四氟乙基-，氯三氟乙基-，五氟乙基-，氯正丙基-，氟正丙基-，氯異丙基-，氟異丙基-，二氯丙基-，二氟丙基-，三氯丙基-，三氟丙基-，氰甲基-，氰乙基-，氰丙基-，羧甲基-，羧乙基-，羧丙基-，甲氧基甲基-，乙氧基甲基-，丙氧基甲基-，甲氧基乙基-，乙氧基乙基-，甲氧基羰基甲基-，乙氧基羰基甲基-，正或異丙氧基羰基甲基-，甲基氨基羰基甲基-，乙基氨基羰基甲基-，二甲基氨基羰基甲基-，甲氧基羰基乙基-，乙氧基羰基乙基-，正或異丙氧基羰基乙基-，甲氧基-，乙氧基-，正或異丙氧基-，正-，異-，仲或叔丁氧基-，二氟甲氧基-，三氟甲氧基-，氯二氟甲氧基-，羧基甲氧基-，羧基乙氧基-，甲氧基羰基甲氧基-，乙氧基羰基甲氧基-，正或異丙氧基羰基甲氧基-，甲基氨基羰基甲氧基-，乙基氨基羰基甲氧基-，二甲基氨基羰基甲氧基-，甲氧基羰基乙氧基-，乙氧基羰基乙氧基-，正或異丙氧基羰基乙氧基-，甲基氨基羰基乙氧基-，乙基氨基羰基乙氧基-，二甲基氨基羰基乙氧基-，甲氧基羰基-，乙氧基羰基-，正或異丙氧基羰基-，丙烯氧基-，丁烯氧基-，丙炔氧基-，丁炔氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正或異丙硫基-，正-，異-，仲或叔丁硫基-，二氟甲硫基-，三氟甲硫基-，氯二氟甲硫基-，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；?，正或異丙基亞磺酰基-，三氟甲基亞磺?；?，甲基磺?；?，乙基磺?；?，正或異丙基磺酰基-，三氟甲基磺?；?，乙酰基氨基-，丙?；被?，正或異丁酰基氨基-，甲氧基羰基氨基-，乙氧基羰基氨基-，正或異丙氧基羰基氨基-，甲基磺?；被?，乙基磺?；被?，正或異丙基磺?；被?取代的含氮雜環(huán)基，上述雜環(huán)基選自吡咯基，吡唑基，咪唑基，三唑基，三唑啉基，吡啶基，吡嗪基，噠嗪基，嘧啶基，三嗪基，苯并噁唑基，苯并噻唑基，喹啉基，喹唑啉基，喹喔啉基，Q特別優(yōu)選代表O(氧)或S(硫)，
R1特別優(yōu)選代表氫，氨基或代表各自任選地被氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基或乙基，R2特別優(yōu)選代表氰基，羧基，氨基甲酰基或各自任選地被氟-和/或氯-取代的甲基，乙基，甲氧基羰基或乙氧基羰基，R3特別優(yōu)選代表氫，氟，氯，溴或各自任選地被氟-和/或氯-取代的甲基或乙基，R4特別優(yōu)選代表氫，氟或氯，R5特別優(yōu)選代表氰基，硫代氨基甲?；?，溴或三氟甲基，R6特別優(yōu)選代表各自任選地被硝基-，羥基-，氨基-，氰基-，羧基-，氨基甲?；?，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正或異丙基-，正-，異-，仲或叔丁基-，二氯甲基-，二氟甲基-，三氯甲基-，三氟甲基-，氯二氟甲基-，氟二氯甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正或異丙氧基-，正-，異-，仲或叔丁氧基-，二氟甲氧基-，三氟甲氧基-，氯二氟甲氧基-，羧基甲氧基-，羧基乙氧基-，甲氧基羰基甲氧基-，乙氧基羰基甲氧基-，正或異丙氧基羰基甲氧基-，甲氧基羰基乙氧基-，乙氧基羰基乙氧基-，正或異丙氧基羰基乙氧基-，甲氧基羰基-，乙氧基羰基-，丙烯氧基-，丁烯氧基-，丙炔氧基-，丁炔氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正或異丙硫基-，正-，異-，仲或叔丁硫基-，二氟甲硫基-，三氟甲硫基-，氯二氟甲硫基-，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；?，正或異丙基亞磺?；?，三氟甲基亞磺?；?，甲基磺?；?，乙基磺?；?，正或異丙基磺?；?，三氟甲基磺?；?，乙?；被?，丙?；被?，正或異丁?；被?，甲氧基羰基氨基-，乙氧基羰基氨基-，正或異丙氧基羰基氨基-，甲基磺?；被?，乙基磺?；被?，正或異丙基磺酰基氨基-取代的含氮雜環(huán)基，上述雜環(huán)基選自吡咯基，吡唑基，咪唑基，三唑基，三唑啉基，吡啶基，吡嗪基，噠嗪基，嘧啶基，三嗪基，苯并噁唑基，苯并噻唑基，喹啉基，喹唑啉基，喹喔啉基，Q更特別優(yōu)選代表O(氧)，R1更特別優(yōu)選代表氫，氨基，甲基或乙基，R2更特別優(yōu)選代表氰基或三氟甲基，R3更特別優(yōu)選代表氫，氯或甲基，R5更特別優(yōu)選代表氰基，硫代氨基甲酰基或溴，
R6更特別優(yōu)選代表各自任選地被羥基-，氨基-，氰基-，羧基-，氨基甲酰基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正或異丙基-，正-，異-，仲或叔丁基-，二氯甲基-，二氟甲基-，三氯甲基-，三氟甲基-，氯二氟甲基-，氟二氯甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正或異丙氧基-，二氟甲氧基-，三氟甲氧基-，氯二氟甲氧基-，羧基甲氧基-，羧基乙氧基-，甲氧基羰基甲氧基-，乙氧基羰基甲氧基-，正或異丙氧基羰基甲氧基-，甲氧基羰基乙氧基-，乙氧基羰基乙氧基-，正或異丙氧基羰基乙氧基-，甲氧基羰基-，乙氧基羰基-，丙烯氧基-，丁烯氧基-，丙炔氧基-，丁炔氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正或異丙硫基-，二氟甲硫基-，三氟甲硫基-，氯二氟甲硫基-，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；?，正或異丙基亞磺?；?，三氟甲基亞磺?；?，甲基磺酰基-，乙基磺?；?，正或異丙基磺?；?，三氟甲基磺?；?，乙酰基氨基-，丙?；被?，正或異丁?；被?，甲氧基羰基氨基-，乙氧基羰基氨基-，正或異丙氧基羰基氨基-，甲基磺?；被?，乙基磺?；被?，正或異丙基磺酰基氨基-取代的吡唑基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基或苯并噁唑基，R1最優(yōu)選代表氫，氨基或甲基，R2最優(yōu)選代表三氟甲基，R5最優(yōu)選代表氰基或溴，R6最優(yōu)選代表各自任選地被羥基-，氨基-，氰基-，氟-，氯-，甲基-，乙基-，三氯甲基-，甲氧基-或乙氧基-取代的吡唑基，吡啶基，嘧啶基或苯并噁唑基，R6代表，尤其優(yōu)選嘧啶基，非常特別優(yōu)選的一組化合物是下列那些式(I)化合物其中Q代表O(氧)，R1代表甲基，R2代表三氟甲基，R3代表氫，氯或甲基，R4代表氫，氟或氯，R5代表氰基，以及R6代表1-甲基-吡唑-5-基，1，3-二甲基-吡唑-5-基，1，3，4-三甲基-吡唑-5-基，1-甲基-3-三氟甲基-吡唑-5-基，1-乙基-吡唑-5-基，1-乙基-3-甲基-吡唑-5-基，1-乙基-3-三氟甲基-吡唑-5-基，1-正丙基-吡唑-5-基，1-正丙基-3-甲基-吡唑-5-基，1-正丙基-3-三氟甲基-吡唑-5-基，1-異丙基-吡唑-5-基，1-異丙基-3-甲基-吡唑-5-基，1-異丙基-3-三氟甲基-吡唑-5-基，1-正丁基-吡唑-5-基，1-異丁基-吡唑-5-基，1-仲丁基-吡唑-5-基或1-叔丁基-吡唑-5-基，進(jìn)一步非常特別優(yōu)選的另一組化合物是下列那些式(I)化合物其中Q代表O(氧)，R1代表甲基，R2代表三氟甲基，R3代表氫，氯或甲基，R4代表氫，氟或氯，R5代表溴，以及R6代表1-甲基-吡唑-5-基，1，3-二甲基-吡唑-5-基，1，3，4-三甲基-吡唑-5-基，1-甲基-3-三氟甲基-吡唑-5-基，1-乙基-吡唑-5-基，1-乙基-3-甲基-吡唑-5-基，1-乙基-3-三氟甲基-吡唑-5-基，1-正丙基-吡唑-5-基，1-正丙基-3-甲基-吡唑-5-基，1-正丙基-3-三氟甲基-吡唑-5-基，1-異丙基-吡唑-5-基，1-異丙基-3-甲基-吡唑-5-基，1-異丙基-3-三氟甲基-吡唑-5-基，1-正丁基-吡唑-5-基，1-異丁基-吡唑-5-基，1-仲丁基-吡唑-5-基或1-叔丁基-吡唑-5-基，更非常特別優(yōu)選的另一組化合物是下列那些式(I)化合物其中Q代表O(氧)，R1代表氨基，R2代表三氟甲基，R3代表氫，氯或甲基，R4代表氫，氟或氯，R5代表氰基，以及R6代表1-甲基-吡唑-5-基，1，3-二甲基-吡唑-5-基，1，3，4-三甲基-吡唑-5-基，1-甲基-3-三氟甲基-吡唑-5-基，1-乙基-吡唑-5-基，1-乙基-3-甲基-吡唑-5-基，1-乙基-3-三氟甲基-吡唑-5-基，1-正丙基-吡唑-5-基，1-正丙基-3-甲基-吡唑-5-基，1-正丙基-3-三氟甲基-吡唑-5-基，1-異丙基-吡唑-5-基，1-異丙基-3-甲基-吡唑-5-基，1-異丙基-3-三氟甲基-吡唑-5-基，1-正丁基-吡唑-5-基，1-異丁基-吡唑-5-基，1-仲丁基-吡唑-5-基或1-叔丁基-吡唑-5-基，另外更非常特別優(yōu)選的另-組化合物是下列那些式(I)化合物其中Q代表O(氧)，R1代表氨基，R2代表三氟甲基，R3代表氫，氯或甲基，R4代表氫，氟或氯，R5代表溴，以及R6代表1-甲基-吡唑-5-基，1，3-二甲基-吡唑-5-基，1，3，4-三甲基-吡唑-5-基，1-甲基-3-三氟甲基-吡唑-5-基，1-乙基-吡唑-5-基，1-乙基-3-甲基-吡唑-5-基，1-乙基-3-三氟甲基-吡唑-5-基，1-正丙基-吡唑-5-基，1-正丙基-3-甲基-吡唑-5-基，1-正丙基-3-三氟甲基-吡唑-5-基，1-異丙基-吡唑-5-基，1-異丙基-3-甲基-吡唑-5-基，1-異丙基-3-三氟甲基-吡唑-5-基，1-正丁基-吡唑-5-基，1-異丁基-吡唑-5-基，1-仲丁基-吡唑-5-基或1-叔丁基-吡唑-5-基，更加非常特別優(yōu)選的另一組化合物是下列那些式(I)化合物其中Q，R1，R2，R3，R4和R5代表上述定義以及R6代表嘧啶-2-基，5-氯-嘧啶-2-基，5-氟-嘧啶-2-基，4，5-二氯-嘧啶-2-基，4，5-二氟-嘧啶-2-基，4-氯-5-氟-嘧啶-2-基，4-甲基-嘧啶-2-基，4，6-二甲基-嘧啶-2-基，4-甲基-6-三氟甲基-嘧啶-2-基，5-氯-4，6-二甲基-嘧啶-2-基，5-氟-4，6-二甲基-嘧啶-2-基，4，5，6-三甲基-嘧啶-2-基，4-甲氧基-6-甲基-嘧啶-2-基，6-二氟甲氧基-4-甲基-嘧啶-2-基，4-甲氧基-6-三氟甲基-嘧啶-2-基，4，6-二甲氧基-嘧啶-2-基，嘧啶-4-基，6-氯-嘧啶-4-基，5，6-二氯-嘧啶-4-基，6-氯-5-氟-嘧啶-4-基，6-甲基-嘧啶-4-基，5-氯-6-甲基-嘧啶-4-基，6-三氟甲基-嘧啶-4-基，6-羥基-嘧啶-4-基，6-甲氧基-嘧啶-4-基，6-甲氧基羰基甲氧基-嘧啶-4-基，6-乙氧基羰基甲氧基-嘧啶-4-基，6-甲氧基羰基乙氧基-嘧啶-4-基，6-乙氧基羰基乙氧基-嘧啶-4-基，6-氯-5-氟-嘧啶-4-基，5-氟-4-羥基-嘧啶-4-基或5-氟-6-甲氧基-嘧啶-4-基，更加非常特別優(yōu)選的另一組化合物是下列那些式(I)化合物其中Q，R1，R2，R3，R4和R5代表上述定義以及R6代表吡啶-2-基，吡啶-3-基，吡啶-4-基，3-氯-吡啶-2-基，3-氟-吡啶-2-基，4-氯-吡啶-2-基，4--吡啶-2-基，5-氯-吡啶-2-基，5-氟-吡啶-2-基，3，4-二氯-吡啶-2-基，3，5-二氯-吡啶-2-基，3，6-二氯-吡啶-2-基，3，4-二氟-吡啶-2-基，3，5-二氟-吡啶-2-基，3，6-二氟-吡啶-2-基，3，5，6-三氯-吡啶-2-基，3，5，6-三氟-吡啶-2-基，3-氰基-吡啶-2-基，4-氰基-吡啶-2-基，5-氰基-吡啶-2-基，6-氰基-吡啶-2-基，3-甲基-吡啶-2-基，4-甲基-吡啶-2-基，5-甲基-吡啶-2-基，6-甲基-吡啶-2-基，4-氯-吡啶-3-基，4-氟-吡啶-3-基，5-氯-吡啶-3-基，5-氟-吡啶-3-基，6-氯-吡啶-3-基，6-氟-吡啶-3-基，4，5-二氯-吡啶-3-基，4，5-二氟-吡啶-3-基，2-氰基-吡啶-3-基，4-氰基-吡啶-3-基，5-氰基-吡啶-3-基，6-氰基-吡啶-3-基，2-甲基-吡啶-3-基，4-甲基-吡啶-3-基，5-甲基-吡啶-3-基，6-甲基-吡啶-3-基，2-氯-吡啶-4-基，2-氟-吡啶-4-基，3-氯-吡啶-4-基，3-氟-吡啶-4-基，2-氰基-吡啶-4-基，3-氰基-吡啶-4-基，2-甲基-吡啶-4-基或3-甲基-吡啶-4-基，更加非常特別優(yōu)選的另-組化合物是下列那些式(I)化合物其中Q，R1，R2，R3，R4和R5代表上述定義以及R6代表嘧啶-2-基，5-氯-嘧啶-2-基，5-氟-嘧啶-2-基，4，5-二氯-嘧啶-2-基，4，5-二氟-嘧啶-2-基，4-氯-5-氟-嘧啶-2-基，4-甲基-嘧啶-2-基，4，6-二甲基-嘧啶-2-基，4-甲基-6-三氟甲基-嘧啶-2-基，5-氯-4，6-二甲基-嘧啶-2-基，5-氟-4，6-二甲基-嘧啶-2-基，4，5，6-三甲基-嘧啶-2-基，4-甲氧基-6-甲基-嘧啶-2-基，6-二氟甲氧基-4-甲基-嘧啶-2-基，4-甲氧基-6-三氟甲基-嘧啶-2-基，4，6-二甲氧基-嘧啶-2-基。
本發(fā)明優(yōu)選其中包括上述優(yōu)選定義的組合的那些式(I)化合物。
本發(fā)明特別優(yōu)選其中包括上述特別優(yōu)選定義的組合的那些式(I)化合物。
本發(fā)明更特別優(yōu)選其中包括上述更特別優(yōu)選定義的組合的那些式(I)化合物。
本發(fā)明最優(yōu)選其中包括上述最優(yōu)選定義的組合的那些式(I)化合物。
上述一般或優(yōu)選基團(tuán)定義既適用于式(I)終產(chǎn)物，也相應(yīng)適用于制備各自化合物所需起始物或中間體。這些基團(tuán)定義可按需要互相組合，即包括上述所給優(yōu)選范圍之間的組合。
新的通式(I)的取代的苯基尿嘧啶類具有有益的生物活性。特別是，它們具有很強(qiáng)的除草活性。
新的通式(I)的取代的苯基尿嘧啶類是通過下述方法制備(a)如適合在反應(yīng)助劑存在下以及如適合在稀釋劑存在下，使通式(II)的苯基尿嘧啶類 其中Q，R1，R2，R3，R4和R5各自如上定義與通式(III)化合物反應(yīng)制備X1-R6(III)其中R6如上定義以及X1代表鹵素或烷基磺酰基，
或(b)如適合在反應(yīng)助劑存在下以及如適合在稀釋劑存在下，使通式(IV)的鹵代苯基尿嘧啶類 其中R1，R2，R3，R4和R5各自如上定義以及X2代表鹵素，與通式(V)化合物反應(yīng)制備M-Q-R6(V)其中Q和R6各自如上定義以及M代表氫或等價(jià)金屬，或(c)如適合在反應(yīng)助劑存在下以及如適合在稀釋劑存在下，使通式(VI)的氨基鏈烯酸酯 其中R1，R2和R3各自如上定義以及R代表烷基，芳基或芳烷基，
與通式(VII)的取代的異氰酸苯酯反應(yīng)制備 其中Q，R4，R5和R6各自如上定義或與通式(VIII)的取代的苯基氨基甲酸酯類(phenyl urethane)(苯基氨基甲酸酯)反應(yīng)制備 其中Q，R4，R5和R6各自如上定義以及R代表烷基，芳基或芳烷基，或(d)在水存在下以及如適合在有機(jī)溶劑存在下，使通式(IX)的取代的N-苯基-1-烷氧基羰基氨基-馬來酰亞胺與金屬氫氧化物反應(yīng)制備 其中Q，R4，R5和R6各自如上定義以及R′代表烷基或(e)如適合在反應(yīng)助劑存在下以及如適合在稀釋劑存在下，使通式(Ia)的取代的苯基尿嘧啶類 其中Q，R2，R3，R4，R5和R6各自如上定義與1-氨基氧基-2，4-二硝基-苯或2-氨基氧基磺?；?1，3，5-三甲基苯或與通式(X)的烷基化試劑反應(yīng)進(jìn)行制備X3-A1(X)其中
A1代表任選地被氰基-，鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的帶有1-4個(gè)碳原子的烷基或各自任選的鹵素取代的各自帶有2-4個(gè)碳原子的鏈烯基或炔基，以及X3代表鹵素或基團(tuán)-O-SO2-O-A1，以及如適合隨后以常規(guī)方式進(jìn)行取代基定義范圍內(nèi)的親電子或親核和/或氧化或還原反應(yīng)。
可通過常規(guī)方法使通式(I)化合物轉(zhuǎn)化為如上述定義的其它通式(I)化合物，例如通過與氰氣或硫化氫反應(yīng)(例如R5，，參見制備實(shí)施例)。
例如，使用3-氨基-1-(2-氯-4-溴-5-羥基-苯基)-4-三氟甲基-3，6-二氫-2，6-二氧代-1(2H)-嘧啶和4-二氟甲氧基-6-甲基-2-甲基磺?；?嘧啶作為起始物，按本發(fā)明方法(a)的反應(yīng)步驟可通過下述反應(yīng)路線解釋 例如，使用1-(4-氰基-2，5-二氟-苯基)-4-氯二氟甲基-3，6-二氫-2，6-二氧代-1(2H)-嘧啶和5-羥基-1-甲基-吡唑作為起始物，按本發(fā)明方法(b)的反應(yīng)步驟可通過下述反應(yīng)路線解釋 例如，使用3-氨基-4，4，4-三氟-巴豆酸甲酯和4-溴-2-氯-5-(5-氯-嘧啶-2-基-硫代)-苯基異氰酸酯作為起始物，按本發(fā)明方法(c)的反應(yīng)步驟可通過下述反應(yīng)路線解釋 例如，使用[1-[4-氰基-2-氟-5-(嘧啶-2-基)-苯基]-2，5-二氧代-2，5-二氫-1H-吡咯-3-基]-氨基甲酸甲酯作為起始物，按本發(fā)明方法(d)的反應(yīng)步驟可通過下述反應(yīng)路線解釋 例如，使用1-[4-氰基-2-氟-5-(1，3-二甲基-吡唑-5-基-氧基)-苯基]-4-二氟甲基-3，6-二氫-2，6-二氧代-1(2H)-嘧啶和溴代甲烷作為起始物，按本發(fā)明方法(e)的反應(yīng)步驟可通過下述反應(yīng)路線解釋 式(II)代表在用于制備式(I)化合物的本發(fā)明方法(a)中用作起始物的苯基尿嘧啶類的通式。在式(II)中，Q，R1，R2，R3，R4和R5各自優(yōu)選或特別代表前面已列出的，涉及本發(fā)明通式(I)化合物定義中作為Q，R1，R2，R3，R4和R5的優(yōu)選或特別優(yōu)選的那些定義。
通式(II)的起始物是已知的和/或可通過本身已知的方法制備(參見WO-A-97/01541，WO-A-98/54155)。
通式(III)代表在本發(fā)明方法中還可用作起始物的另一些化合物的通式。在通式(III)中，R6優(yōu)選代表前面已列出的，涉及本發(fā)明通式(I)化合物定義中作為R6的優(yōu)選、特別優(yōu)選、更特別優(yōu)選或最優(yōu)選的那些定義；X1優(yōu)選代表氟，氯，溴，碘或帶有1-3個(gè)碳原子的烷基磺酰基，特別是氟，氯，溴或甲基磺?；?br> 大多數(shù)通式(III)的起始物都是已知的用于合成的有機(jī)化合物。
式(IV)代表在用于制備通式(I)化合物的本發(fā)明方法(d)中用作起始物的鹵代苯基尿嘧啶類的通式。在通式(IV)中，R1，R2，R3，R4和R5各自優(yōu)選代表前面已列出的，涉及本發(fā)明通式(I)化合物定義中作為R1，R2，R3，R4和R5的優(yōu)選、特別優(yōu)選、更特別優(yōu)選或最優(yōu)選的那些定義；X2優(yōu)選代表氟，氯和溴，特別是氟或氯。
通式(IV)的起始物是已知的和/或可通過本身已知的方法制備(參見EP-A-648749)。
式(V)代表在本發(fā)明方法(b)中還可用作起始物的化合物的通式。在通式(V)中，Q和R6各自優(yōu)選代表前面已列出的涉及本發(fā)明通式(I)化合物定義中作為Q和R6的優(yōu)選、特別優(yōu)選、更特別優(yōu)選或最優(yōu)選的那些定義；M優(yōu)選代表氫或堿金屬，特別是氫，鈉或鉀。
大多數(shù)通式(V)的起始物都是已知的用于合成的有機(jī)化合物。
式(VI)代表在用于制備通式(I)化合物的本發(fā)明方法(c)中用作起始物的氨基鏈烯酸酯的通式。在通式(VI)中，R1，R2和R3各自優(yōu)選代表，前面已列出的涉及本發(fā)明通式(I)化合物定義中作為R1，R2和R3的優(yōu)選、特別優(yōu)選、更特別優(yōu)選或最優(yōu)選的那些定義；R優(yōu)選代表C1-C4-烷基，苯基或芐基，特別是甲基或乙基。
通式(VI)的起始物是已知的和/或可通過本身已知的方法制備(參見J.Heterocycl.Chem.9(1972)，513-522)。
式(VII)代表在本發(fā)明方法(c)中還可用作起始物的異氰酸苯酯的通式以及通式(VIII)代表另一用作起始物的苯基氨基甲酸酯的通式。在通式(VII)和(VIII)中，Q，R4，R5和R6各自優(yōu)選代表，前面已列出的涉及本發(fā)明通式(I)化合物定義中作為Q，R4，R5和R6的優(yōu)選、特別優(yōu)選、更特別優(yōu)選或最優(yōu)選的那些定義；R優(yōu)選代表C1-C4-烷基，苯基或芐基，特別是甲基，乙基，苯基或芐基。
迄今文獻(xiàn)中尚未公開通式(VII)和(VIII)的起始物，作為新物質(zhì)，它們也構(gòu)成了本發(fā)明主題的一部分。
新的通式(VII)的取代的異氰酸苯酯可通過下述方法制備在存在稀釋劑，如，例如氯苯，溫度為-20℃至+150℃的條件下(還可參見EP-A-648749)，使通式(XI)的苯胺衍生物與光氣反應(yīng)制備 其中Q，R4，R5和R6各自如上定義。
新的通式(VIII)的取代的苯基氨基甲酸酯可通過下述方法制備如適合存在酸性接受體，例如吡啶，以及如適合存在稀釋劑，例如二氯甲烷，并在-20℃至+100℃的條件下(參見制備實(shí)施例)使通式(XI)的苯胺衍生物 其中Q，R4，R5和R6各自如上定義，與通式(XII)的氯羰基化合物反應(yīng)制備RO-CO-Cl (XII)其中R如上定義。
作為前體的通式(XI)的苯胺衍生物通常是已知的和/或可通過本身已知的方法(參見DE-A-3240975，DE-A-3337828，EP-A-79311)。
目前尚未公開過的，作為新物質(zhì)的通式(XIa)的苯胺衍生物是本申請主題的一部分 其中Q，R4和R6各自如上定義以及，Y代表氰基，硫代氨基甲?；蛉谆?。
新的通式(XIa)的苯胺衍生物通過下述方法制備(α)使通式(XIII)的苯胺 其中Q，R4和Y各自如上定義與通式(III)化合物反應(yīng)X1-R6(III)其中R6和X1各自如上定義，如適合存在酸性接受體，例如氫氧化鉀，碳酸鉀或吡啶，以及如適合存在稀釋劑，例如甲醇，乙腈，N，N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮，并在0℃至200℃條件下進(jìn)行反應(yīng)(參見制備實(shí)施例)。
或(β)使通式(XIV)的苯胺 其中R4，X2和Y各自如上定義與通式(V)化合物反應(yīng)M-Q-R6(V)其中M，Q和R6各自如上定義，如適合存在酸性接受體，例如碳酸鉀或氫化鈉，以及如適合存在稀釋劑，例如乙腈，N，N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮，并在0℃至200℃條件下進(jìn)行反應(yīng)(參見制備實(shí)施例)。
式(IX)代表在用于制備通式(I)化合物的本發(fā)明方法(d)中用作起始物的取代的N-苯基-1-烷氧基羰基氨基-馬來酰亞胺的通式。在通式(IX)中，Q，R4，R5和R6各自優(yōu)選代表，前面已列出的涉及本發(fā)明通式(I)化合物定義中作為Q，R4，R5和R6的優(yōu)選、特別優(yōu)選、更特別優(yōu)選或最優(yōu)選的那些定義；R′優(yōu)選代表C1-C4-烷基，特別是甲基或乙基。
新的通式(IX)的取代的N-苯基-1-烷氧基羰基氨基-馬來酰亞胺是通過下述方法制備的如適合在存在稀釋劑，例如乙酸，并在溫度為0℃-200℃的條件下，使通式(XV)的(2，5-二氧代-2，5-二氫-呋喃-3-基)-氨基甲酸烷基酯 其中R3如上定義以及R’代表烷基(特別是甲基或乙基)與通式(XI)的苯胺衍生物反應(yīng) 其中Q，R4，R5和R6各自如上定義。
通式(XV)的前體是已知的和/或由本身已知方法制備(參見DE-A-19604229)。
式(Ia)代表在用于制備通式(I)化合物的本發(fā)明方法(e)中用作起始物的取代的苯基尿嘧啶類的通式。在通式(Ia)中，Q，R2，R3，R4，R5和R6各自優(yōu)選或特別代表，前面已列出的涉及本發(fā)明通式(I)化合物定義中作為Q，R2，R3，R4，R5和R6的優(yōu)選或特別優(yōu)選的那些定義。
作為新物質(zhì)，方法(e)中的通式(Ia)的起始物也構(gòu)成本申請主題的一部分；它們可通過本發(fā)明方法(a)-(d)制備。
式(X)代表在本發(fā)明方法(e)中還可用作起始物的烷基化試劑的通式。在通式(X)中，A1優(yōu)選代表各自可選擇地被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正或異丙基或各自可選擇地被氟-和/或氯-取代的丙烯基或丙炔基，特別是甲基或乙基；X3優(yōu)選代表氯，溴，碘，甲氧基磺酰氧基或乙氧基磺酰氧基，特別是溴或甲氧基磺酰氧基。
起始物通式(X)是已知的用于合成的有機(jī)化合物。
制備通式(I)化合物的本發(fā)明方法優(yōu)選在使用稀釋劑的條件下進(jìn)行。除了水之外，適用于本發(fā)明方法(a)，(b)，(c)，(d)和(e)的稀釋劑特別是惰性有機(jī)溶劑。這些有機(jī)溶劑特別包括脂族、脂環(huán)族或芳族的，并任選鹵代烴，如汽油(benzine)、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、環(huán)己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚類如二乙醚、二異丙基醚、二噁烷、四氫呋喃或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；酮類如丙酮、丁酮或甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈或丁腈；酰胺如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯類如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亞砜如二甲基亞砜；醇類如甲醇、乙醇、正或異丙醇、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、二甘醇單甲醚、二甘醇單乙醚，它們與水或純水的混合物。
適用于本發(fā)明方法(a)，(b)，(c)和(e)的反應(yīng)助劑，一般為常規(guī)的無機(jī)或有機(jī)堿或酸性接受體。這些物質(zhì)優(yōu)選包括堿金屬或堿土金屬的乙酸鹽，酰胺，碳酸鹽，碳酸氫鹽，氫化物，氫氧化物或醇鹽，例如乙酸鈉，乙酸鉀或乙酸鈣，氨基化鋰，氨基化鈉，氨基化鉀或氨基化鈣，碳酸鈉，碳酸鉀或碳酸鈣，碳酸氫鈉，碳酸氫鉀或碳酸氫鈣，氫化鋰，氫化鈉，氫化鉀或氫化鈣，氫氧化鋰，氫氧化鈉，氫氧化鉀或氫氧化鈣，甲醇鈉，乙醇鈉，正或異丙醇鈉，正-、異-、仲-或叔丁醇鈉或甲醇鉀，乙醇鉀，正或異丙醇鉀，正-、異-、仲-或叔丁醇鉀；另外還包括堿性有機(jī)氮化合物，例如三甲胺，三乙胺，三丙胺，三丁胺，乙基-二異丙胺，N，N-二甲基-環(huán)己胺，二環(huán)己胺，乙基-二環(huán)己胺，N，N-二甲基-苯胺，N，N-二甲基芐胺，吡啶，2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2，4-二甲基-、2，6-二甲基-、3，4-二甲基-和3，5-二甲基吡啶，5-乙基-2-甲基-吡啶，4-二甲基氨基吡啶，N-甲基-哌啶，1，4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷(DABCO)，1，5-二氮雜二環(huán)[4.3.0]壬-5-烯(DBN)或1，8-二氮雜二環(huán)[5.4.0]十一-7-烯(DBU)。
適于本發(fā)明方法(a)，(b)，(c)和(e)的另一些反應(yīng)助劑是相轉(zhuǎn)移催化劑?？商峒暗纳鲜龃呋瘎┑膶?shí)例是溴化四丁基銨、氯化四丁基銨、氯化四辛基銨、硫酸氫四丁基銨、氯化甲基三辛基銨、氯化十六烷基三甲基銨、溴化十六烷基三甲基銨、氯化芐基三甲基銨、氯化芐基三乙基銨、氫氧化芐基三甲基銨、氫氧化芐基三乙基銨、氯化芐基三丁基銨、溴化芐基三丁基銨、溴化四丁基鏻、氯化四丁基鏻、溴化三丁基十六烷基鏻、氯化丁基三苯基鏻、溴化乙基三辛基鏻、溴化四苯基鏻。
本發(fā)明方法(d)中優(yōu)選使用的金屬氫氧化物是堿金屬或堿土金屬氫氧化物，特別是氫氧化鋰，氫氧化鈉，氫氧化鉀或氫氧化鈣。
當(dāng)進(jìn)行本發(fā)明制備方法(a)，(b)，(c)，(d)和(e)時(shí)，反應(yīng)溫度可在很寬的范圍內(nèi)變化。通常，本發(fā)明方法在0℃至150℃，優(yōu)選10℃至120℃下進(jìn)行。
通常本發(fā)明方法(a)，(b)，(c)，(d)和(e)是在大氣壓下進(jìn)行。然而，本發(fā)明方法也可以在高壓或減壓-一般在0.1bar至10bar的條件下進(jìn)行反應(yīng)。
當(dāng)采用本發(fā)明制備方法時(shí)，起始物通常使用近似等摩爾量。然而，還可以相對較多過量使用其中一種組分。通常，反應(yīng)是在存在反應(yīng)助劑的條件下在適合的稀釋劑中進(jìn)行，并且通常將反應(yīng)混合物在所需溫度下攪拌幾小時(shí)。通過常規(guī)方法進(jìn)行處理(參見制備實(shí)施例)。
本發(fā)明活性化合物可用作脫葉劑，干燥劑，除草稈劑，特別是除草劑。從廣義上講，雜草應(yīng)理解為生長在不適合場所的所有植物。本發(fā)明物質(zhì)是否用作滅生性或選擇性除草劑基本上是根據(jù)其使用量而確定。
本發(fā)明的活性化合物例如可用于下述植物雙子葉雜草屬苘麻屬，莧屬，豚草屬，單花葵屬，春黃菊屬，Aphanes，濱藜屬，雛菊屬，鬼針草屬，薺菜屬，飛廉屬，決明屬，矢車菊屬，藜屬，薊屬，旋花屬，曼陀羅屬，金錢草，刺酸模屬，糖芥屬，大戟屬，鼬瓣花屬，牛膝菊屬，豬殃殃屬，木槿屬，番薯屬，地膚屬，野芝麻屬，獨(dú)行菜屬，母草屬，母菊屬，薄荷屬，山靛屬，Mullugo，勿忘草屬，罌粟屬，牽牛屬，車前屬，蓼屬，馬齒莧屬，毛茛屬，蘿卜屬，菜屬，水松葉屬，酸模屬，豬毛菜屬，千里光屬，田菁屬，黃花稔屬，歐白芥屬，茄屬，苦苣菜屬，尖瓣花屬，繁縷屬，蒲公英屬，遏藍(lán)菜屬，車軸草屬，蕁麻屬，婆婆納屬，堇菜屬，蒼耳屬。
雙子葉作物屬花生屬，甜菜屬，蕓苔屬，黃瓜屬，南瓜屬，向日葵屬，胡蘿卜屬，大豆屬，棉屬，甘薯屬，萵苣屬，亞麻屬，番茄屬，煙草屬，菜豆屬，豌豆屬，茄屬，巢菜屬。
單子葉雜草屬山羊草屬，冰草屬，翦股潁屬，看麥娘屬，假翦股潁屬，燕麥屬，臂形草屬，雀麥屬，蒺藜草屬，鴨跖草屬，狗牙根屬，莎草屬，龍爪茅屬，馬唐屬，稗屬，荸薺屬，蟋蟀草屬，畫眉草屬，野黍?qū)?，羊茅屬，飄拂草屬，異蕊花屬，白茅屬，鴨嘴草屬，千金子屬，毒麥屬，雨久花屬，黍?qū)?，雀稗屬，草屬，梯牧草屬，早熟禾屬，筒軸茅屬，慈菇屬，草屬，狗尾草屬，高粱屬。
單子葉作物屬蔥屬，菠蘿，天門冬屬，燕麥屬，大麥屬，稻屬，黍?qū)?，甘蔗屬，黑麥屬，高粱屬，黑小麥，小麥，玉米屬?br> 然而，本發(fā)明活性化合物的應(yīng)用不限制于上述各屬，還可以同樣方式擴(kuò)展至其它植物。
根據(jù)其濃度，本發(fā)明活性化合物適合于滅生性地防治雜草，例如在工業(yè)區(qū)和鐵軌，種樹或沒種樹的路或區(qū)域。同樣，本發(fā)明化合物還可用來防治多年生作物中的雜草，例如森林，觀賞樹木，果園，葡萄園，柑桔園，堅(jiān)果園，香蕉園，咖啡園，茶園，橡膠園，油棕園，可可園，漿果種植園和啤酒花栽培區(qū)，草皮，草坪和牧草中的雜草，還可選擇性地防除一年生作物中的雜草。
當(dāng)本發(fā)明的式(I)化合物應(yīng)用于土壤和植物的地上部分時(shí)表現(xiàn)出很強(qiáng)的除草活性且作用譜廣。在某種程度上，本發(fā)明式(I)化合物還適合于在單子葉和雙子葉作物中，通過苗前或苗后方法選擇性地防治單子葉和雙子葉雜草。
在一定濃度或使用量時(shí)，本發(fā)明活性化合物還可用于控制害蟲以及真菌性或細(xì)菌性植物病害。如需要，它們還可用作合成其它活性化合物的中間體或母體。
根據(jù)本發(fā)明，可以處理所有植物以及植物各部分。此處植物可以理解為表示所有植物以及植物群落如需要和不需要的野生植物或作物(包括天然長出的作物)。作物可以是通過常規(guī)育種和優(yōu)化方法或通過生物技術(shù)和遺傳工程方法或上述方法的結(jié)合獲得的植物，包括轉(zhuǎn)基因植物以及包括獲得或沒有獲得植物育種者證書(plantbreeders’certificates)保護(hù)的植物栽培品種。植物的各部分可理解為所有地上和地下部分以及植物器官如莖、葉、花和根，可提及的實(shí)例為葉片、針葉、枝條、樹干、花、子實(shí)體、果實(shí)和種子以及根、塊莖和根狀莖。植物各部分還包括收獲的植物和植物營養(yǎng)體以及有性繁殖材料，例如種苗、塊莖、根狀經(jīng)、插條和種子。
使用本發(fā)明活性化合物進(jìn)行植物和植物各部分的處理是通過常規(guī)處理方法直接施用或作用于它們的環(huán)境、生境或貯藏區(qū)進(jìn)行處理，例如通過浸漬、噴霧、熏蒸、彌霧、撒播、刷涂以及在繁殖材料特別是種子的情況下還可以進(jìn)行一層或多層包衣。
本發(fā)明活性化合物可被轉(zhuǎn)化成為常規(guī)的制劑，如液劑，乳劑，可濕性粉劑，懸浮劑，粉劑，細(xì)粉劑，糊劑，可溶粉劑，顆粒劑，濃懸浮乳劑，用活性化合物浸漬的天然和合成材料以及聚合物包封的微膠囊劑。
這些制劑是以已知方法生產(chǎn)的，例如通過將活性化合物與填充劑，即液體溶劑和/或固體載體混合而生產(chǎn)，制劑中可選擇使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑和/或發(fā)泡劑。
在使用水作為填充劑的情況下，例如，也可使用有機(jī)溶劑作為助溶劑。適當(dāng)?shù)囊后w溶劑主要有芳香烴類，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳烴類和氯代脂肪烴類，如氯苯，二氯乙烷或二氯甲烷，脂肪烴類，如環(huán)己烷或鏈烷烴，例如石油餾份，礦物油和植物油，醇類，如丁醇或乙二醇及其醚和酯類，酮類，如丙酮，甲基乙基酮，甲基異丁基酮或環(huán)己酮，強(qiáng)極性溶劑如二甲基甲酰胺和二甲基亞砜以及水。
適當(dāng)?shù)墓腆w載體有例如，銨鹽和天然礦物粉末，如高嶺土，粘土，滑石，白堊，石英，硅鎂土，蒙脫土或硅藻土，和合成礦物粉末，如高分散二氧化硅，氧化鋁和硅酸鹽；適合顆粒劑的固體載體有例如，粉碎和分級的天然巖石，如方解石，大理石，浮石，海泡石，白云石，以及無機(jī)的合成顆粒和有機(jī)粉末，和有機(jī)材料的顆粒如鋸末，堅(jiān)果殼，玉米穗莖和煙草莖；適當(dāng)?shù)娜榛瘎┖?或發(fā)泡劑有例如非離子和陰離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，芳基磺酸鹽以及蛋白水解產(chǎn)物；適合的分散劑有例如木質(zhì)素亞硫酸廢液和甲基纖維素。
在制劑中還可使用粘著劑如羧甲基纖維素，粉末、顆粒或膠乳狀天然或合成聚合物，如阿拉伯樹膠，聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如腦磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它可能的添加劑是礦物油和植物油。
可以使用的著色劑如無機(jī)顏料，例如氧化鐵，氧化鈦，普魯士蘭，和有機(jī)染料，如茜素染料，偶氮染料和金屬酞菁染料，和痕量營養(yǎng)物如金屬鹽，例如，鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅鹽。
制劑中通常含有按重量計(jì)0.1-95％，優(yōu)選0.5-90％的活性化合物。
在防治雜草時(shí)，本發(fā)明的活性化合物可以其本身或制劑形式使用，還可以與已知除草劑和/或改進(jìn)與作物相容性的物質(zhì)(“安全劑”)的混合物形式，成品制劑或桶混方式使用。還可以與包括一種或多種已知除草劑和安全劑的除草劑混合制成混合物。
可用于混合物中的適合的組分都是已知除草劑，例如乙草胺、三氟羧草醚(-鈉)、苯草醚、甲草胺、禾草滅(-鈉)、莠滅凈、amicarbazone、先甲草胺、酰嘧磺隆、莎稗磷、磺草靈、莠去津、唑啶炔草、四唑嘧磺隆、beflubutamid、草除靈(-乙酯)、呋草黃、芐嘧磺隆(-甲酯)、噻草平、benzfendizone、benzobicyclon、吡草酮、新燕靈(-乙酯)、雙丙氨膦、甲羧除草醚、雙草醚(-鈉)、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁草胺、butafenacil(-烯丙酯)、丁氧環(huán)酮、丁草敵、苯酮唑、醌肟草、雙酰草胺、氟酮唑草(-乙酯)、甲氧除草醚、草滅畏、氯草敏、氯嘧磺隆(-乙酯)、草枯醚、氯磺隆、綠麥隆、cinidon(-乙酯)、環(huán)庚草醚、醚黃隆、clefoxydim、烯草酮、炔草酸(-炔丙酯)、異惡草松、氯甲酰草胺、二氯吡啶酸、clopyrasulfuron(-甲酯)、唑嘧磺胺鹽(-甲酯)、cumyluron、氰草津、cybutryne、環(huán)草敵、環(huán)丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯(-丁酯)、2，4-滴、2，4-滴丁酸、甜菜安、燕麥敵、麥草畏、精2，4-滴丙酸(-P)、禾草靈(-甲酯)、唑嘧磺胺、乙酰甲草胺(-乙酯)、野燕枯、吡氟酰草胺、二氟吡隆、惡唑隆、哌草丹、二甲草胺、異戊乙凈、二甲吩草胺、dimexyflam、敵樂胺、雙苯酰草胺、敵草快、氟硫草啶、敵草隆、殺草隆、epoprodan、撲草滅(EPTC)、戊草丹、乙丁烯氟靈、胺苯磺隆(-甲酯)、乙氧呋草黃、ethoxyfen、乙氧嘧磺隆、乙苯酰草、精惡唑禾草靈(-P，-乙酯)、fentrazamide、麥草氟異丙酯(麥草氟異丙酯-L、麥草氟甲酯)、啶嘧磺隆、florasulam、精吡氟禾草靈(-P，-丁酯)、fluazolate、flucarbazone(-鈉鹽)、flufenacet、氟唑啶草、氟烯草酸(-戊酯)、丙炔氟草胺、flumipropyn、唑嘧磺草胺、氟草隆、氟咯草酮、乙羧氟草醚(-乙酯)、氟胺草唑、flupropacil、flurpyrsulfuron(-甲酯，-鈉鹽)、芴丁酯、氟啶草酮、氯氟吡氧乙酸(-丁氧丙酯，-甲基庚基酯)、氟嘧醇、呋草酮、達(dá)草氟(-甲酯)、噻唑草酰胺、氟磺胺草醚、foramsulfuron、草銨膦(銨鹽)、草甘膦異丙胺鹽、氟硝磺酰胺、氟吡氯禾靈、精氟吡甲禾靈、環(huán)嗪酮、咪草酯(-甲酯)、imazamethapyr、咪草啶酸、imazapic、咪唑煙酸、咪唑喹啉酸、咪唑乙煙酸、咪吡嘧磺隆、iodosulfuron(-甲酯，鈉鹽)、碘苯腈、異丙樂靈、異丙隆、異惡隆、異噁草胺、isoxachlortole、異噁氟草、異惡草醚、乳氟禾草靈、環(huán)草啶、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻酰草胺、mesotrione、苯嗪草酮、吡唑草胺、甲基苯噻隆、吡喃隆、溴谷隆、(α-)異丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲磺隆(-甲酯)、禾草敵、綠谷隆、萘丙胺、敵草胺、草不隆、煙嘧磺隆、氟草敏、坪草丹、氨磺樂靈、炔丙噁唑草、惡草靈、環(huán)丙氧磺隆、氯噁嗪草、乙氧氟草醚、百草枯、壬酸、二甲戊靈、pendralin、戊噁唑草、甜菜寧、picolinafon、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆(-甲酯)、profluazol、撲草凈、毒草胺、敵稗、惡草酸、異丙草胺、propoxycarbazone(-鈉鹽)、炔苯酰草胺、芐草丹、氟磺隆、氟唑草酯(-乙酯)、pyrazogyl、吡唑特、吡嘧磺隆(-乙酯)、芐草唑、pyribenzoxim、稗草丹、噠草特、pyridatol、pyriftalid、肟啶草(-甲酯)、嘧草硫醚(-鈉)、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、滅藻醌、精喹禾靈(-p-乙酯，-P-tefuryl)、喹禾糖酯、砜嘧磺隆、稀禾啶、西瑪津、西草凈、磺草酮、甲磺草胺、甲嘧磺隆(-甲酯)、草硫磷、乙黃黃隆、牧草胺、丁噻隆、tepraloxydim、特丁津、特丁凈、噻吩草胺、thiafluamide、噻唑煙酸、噻二唑胺、噻吩磺隆(-甲酯)、禾草丹、仲草丹、三甲苯草酮、野麥畏、醚苯磺隆、苯磺隆、三氯吡氧乙酸、滅草環(huán)、氟樂靈、trifloxysulfuron、氟胺磺隆(-甲酯)和tritosulfuron。
還可以與其它已知活性化合物如殺真菌劑，殺蟲劑，殺螨劑，殺線蟲劑，驅(qū)鳥劑，植物營養(yǎng)劑和土壤結(jié)構(gòu)改良劑混合。
本發(fā)明活性化合物可以其本身或其制劑形式或進(jìn)一步稀釋制備的應(yīng)用形式使用，如現(xiàn)用溶液，懸浮液，乳液，粉劑，糊劑或顆粒劑?？梢猿Ｒ?guī)方式例如灌水，噴霧，彌霧或撒播方式使用上述制劑。
可在植物苗前或苗后使用本發(fā)明活性化合物。還可在播種前將活性化合物施入土壤。
使用的活性化合物的量可在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。這要根據(jù)所需作用的性質(zhì)而確定。通常，用量為對每公頃土表使用1g至10kg活性化合物，優(yōu)選每公頃5g至5kg活性化合物。
通過下述實(shí)施例解釋本發(fā)明活性化合物的制備和應(yīng)用。
制備實(shí)施例實(shí)施例1 (方法(c))使1.03g(5.6mmol)的3-氨基-4，4，4-三氟巴豆酸甲酯加入冷卻至0℃的含有0.28g(7mmol)氫化鈉(60％濃度的礦物油分散體)的10mlN，N-二甲基甲酰胺混合物中。攪拌下將混合物加溫至室溫(約20℃)，然后逐滴加入含2.0g(5.62mol)的N-[4-溴-2-氟-5-(嘧啶-2-基-氧基)-苯基]-氨基甲酸O-乙酯的25ml N，N-二甲基甲酰胺溶液。將反應(yīng)混合物在150℃下加熱6小時(shí)。然后將混合物倒入300ml的2N鹽酸中，加入近似等體積的二乙醚和石油醚1∶1混合物并將混合物攪拌約3小時(shí)。將所得結(jié)晶狀產(chǎn)物通過抽濾分離。
由此獲得1.6g(理論值的64％)的1-[4-溴-2-氟-5-(嘧啶-2-基-氧基)-苯基]-4-三氟甲基-3，6-二氫-2，6-二氧代-1(2H)-嘧啶。
LogP＝1.96a)實(shí)施例2 (方法(e))室溫下，向1.35g(3.0mmol)1-[4-溴-2-氟-5-(嘧啶-2-基-氧基)-苯基]-4-三氟甲基-3，6-二氫-2，6-二氧代-1(2H)-嘧啶，0.84g(6.0mmol)碳酸鉀和25ml乙腈的混合物中邊攪拌邊逐滴加入0.46g(3.6mmol)的硫酸二甲酯，將反應(yīng)混合物回流條件下加熱2小時(shí)。將混合物冷卻至室溫，用水稀釋至原始體積的約兩倍，然后用二氯甲烷萃取三次。將合并的有機(jī)相用硫酸鈉干燥并過濾。在水泵抽真空條件下濃縮濾液并將剩余物溶解在乙酸乙酯中然后通過硅膠抽吸過濾。在水泵抽真空條件下濃縮濾液，殘余物用二乙醚消解(digest)并通過抽濾分離獲得結(jié)晶狀產(chǎn)物。
由此獲得0.70g(理論值的51％)的1-[4-溴-2-氟-5-(嘧啶-2-基-氧基)-苯基]-3-甲基-4-三氟甲基-3，6-二氫-2，6-二氧代-1(2H)-嘧啶。
LogP＝2.47a)。
類似于實(shí)施例1和2，并根據(jù)本發(fā)明制備方法的一般性描述，還可以制備，例如下表1中所列的通式(I)化合物。 表1通式(I)化合物的實(shí)例 表1中給出的logP值是根據(jù)EEC Directive 79/831 Annex V.A8方法通過HPLC(高效液相色譜)使用反相柱(C18)，溫度為43℃的條件下確定的。
(a)在酸性條件下用于測定的流動相0.1％磷酸水溶液，乙腈；10％乙腈至90％乙腈的線性梯度-對應(yīng)的測試結(jié)果在表1中以a)標(biāo)記。
(b)在中性條件下用于測定的流動相0.01摩爾磷酸鹽緩沖液，乙腈；10％乙腈至90％乙腈的線性梯度-對應(yīng)的測試結(jié)果在表1中以b)標(biāo)記。
使用具有已知logP值的直鏈烷-2-酮(具有3-16個(gè)碳原子)進(jìn)行校定(通過兩個(gè)連續(xù)的鏈烷酮之間的線性內(nèi)插值的保留時(shí)間測定logP值)。
使用200-400nm的UV光譜在色譜信號最大值中確定λmax。
制備如實(shí)施例4的表1所列化合物，例如，制備方法如下實(shí)施例4 (方法(a))使0.50g(1.5mmol)的1-(4-氰基-2-氟-5-羥基-苯基)-3-甲基-4-三氟甲基-3，6-二氫-2，6-二氧代-1(2H)-嘧啶，0.30g(2.2mmol)的碳酸鉀和50ml二甲基亞砜的混合物在室溫(約20℃)下攪拌15分鐘。加入0.36g(1.7mmol)的4，6-二甲氧基-2-甲基磺?；?嘧啶，然后將反應(yīng)混合物在60℃攪拌3小時(shí)，然后在90℃攪拌8小時(shí)，室溫下再攪拌12小時(shí)，90℃再攪拌12小時(shí)，最后室溫下攪拌12小時(shí)。然后將混合物倒入飽和的氯化鈉水溶液中并用乙酸乙酯萃取，將有機(jī)相先用水再用飽和的氯化鈉水溶液洗滌，用硫酸鈉干燥并過濾。在水泵抽真空條件下濃縮濾液，將殘余物消解在二乙基乙基/二異丙基醚中，通過抽分離得到結(jié)晶狀產(chǎn)物。
由此獲得0.20g(理論值的29％)的1-[4-氰基-2-氟-5-(4，6-二甲氧基-嘧啶-2-基-氧基)-苯基]-3-甲基-4-三氟甲基-3，6-二氫-2，6-二氧代-1(2H)-嘧啶，熔點(diǎn)為186℃。
式(VIII)起始物實(shí)施例(VIII-1) 首先使2.0g(7.0mmol)的4-溴-2-氟-5-(嘧啶-2-基-氧基)-苯胺加入25ml二氯甲烷中，在室溫(約20℃)下加入0.92g(8.4mmol)氯甲酸乙酯，然后加入0.67g(8.4mmol)吡啶。然后將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌4小時(shí)。隨后將混合物用2N鹽酸稀釋至初始體積的約兩倍并用二氯甲烷萃取。用硫酸鈉干燥有機(jī)相并過濾。水泵抽真空條件下濃縮濾液，將殘余物消解于二乙醚中并通過抽濾分離得到結(jié)晶狀產(chǎn)物。
由此獲得2.2g(理論值的89％)的N-[4-溴-2-氟-5-(嘧啶-2-基-氧基)-苯基]-氨基甲酸O-乙酯，熔點(diǎn)為178℃。
類似于實(shí)施例(VIII-1)，還可以制備，例如，下表2中所列的通式(VIII)化合物。 表2通式(VIII)化合物的實(shí)例
應(yīng)用實(shí)施例實(shí)施例A苗前試驗(yàn)溶劑5重量份丙酮乳化劑1重量份烷芳基聚乙二醇醚為制備適合的活性化合物制劑，使1重量份活性化合物與上述量的溶劑混合，并加入上述量的乳化劑然后將濃縮液用水稀釋至所需濃度。
將測試植物的種子播種在正常土壤中。約24小時(shí)后，用活性化合物制劑噴霧土壤以使每單位面積上能夠施用一定量的所需活性化合物。選擇噴霧液中活性化合物的濃度以使一定量的所需活性化合物以每公頃1000升水的比例施用。
三周后，與未處理對照的植物發(fā)育情況相比評價(jià)植物的傷害程度，以％傷害表示。
下列數(shù)字表示0％＝?jīng)]有效果(類似于未處理對照)100％＝全部殺死在上述試驗(yàn)中，例如制備實(shí)施例2和6的化合物表現(xiàn)出很強(qiáng)的除草活性。
實(shí)施例B苗后試驗(yàn)溶劑5重量份丙酮乳化劑1重量份烷芳基聚乙二醇醚為制備適合的活性化合物制劑，將1重量份活性化合物與上述量的溶劑混合，并加入上述量的乳化劑然后將濃縮液用水稀釋至所需濃度。
將長至5-15cm高的測試植物用活性化合物制劑噴霧以使每單位面積上能夠施用一定量的所需活性化合物。選擇噴霧液的濃度以使一定量的所需活性化合物以1000升水/公頃的比例施用。
三周后，與未處理對照的植物發(fā)育情況相比評價(jià)植物的傷害程度，以％傷害表示。
下列數(shù)字表示0％＝?jīng)]有效果(類似于未處理對照)100％＝全部殺死在上述試驗(yàn)中，例如制備實(shí)施例2和6的化合物表現(xiàn)出很強(qiáng)的除草活性。
權(quán)利要求
1.通式(I)的取代的苯基尿嘧啶類 其中Q代表O(氧)，S(硫)，SO或SO2，R1代表氫，氨基，任選地被氰基-，鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的帶有1-4個(gè)碳原子的烷基或各自任選地被鹵素取代的各自帶有2-4個(gè)碳原子的鏈烯基或炔基，R2代表氰基，羧基，氨基甲?；?，硫代氨基甲?；蚋髯匀芜x地被氰基-，鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的各自帶有1-4個(gè)碳原子的烷基或烷氧基羰基，R3代表氫，鹵素或任選地被鹵素取代的帶有1-4個(gè)碳原子的烷基，R4代表氫，硝基，氰基或鹵素，R5代表氰基，硫代氨基甲酰基，溴或各自任選地被鹵素取代的各自帶有1-4個(gè)碳原子的烷基或烷氧基，以及R6代表任選地被硝基-，羥基-，巰基-，氨基-，氰基-，羧基-，氨基甲?；?，鹵素-，C1-C4-烷基-，氰基-C1-C4-烷基-，羧基-C1-C4-烷基-，C1-C4-鹵代烷基-，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基-，C1-C4-烷氧基羰基-C1-C4-烷基-，C1-C4-烷基氨基羰基烷基-，二-(C1-C4-烷基)-氨基羰基烷基-，C1-C4-烷氧基-，氰基-C1-C4-烷氧基-，C1-C4-鹵代烷氧基-，C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷氧基-，羧基-C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷氧基-羰基-C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷基氨基羰基-C1-C4-烷氧基-，二-(C1-C4-烷基)-氨基羰基-C1-C4-烷氧基-，C1-C4-烷氧基-羰基-，C2-C4-鏈烯基氧基-，C2-C4-炔氧基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-鹵代烷硫基-，C1-C4-烷基亞磺?；?，C1-C4-鹵代烷基亞磺?；?，C1-C4-烷基磺酰基-，C1-C4-鹵代烷基磺?；?，C1-C4-烷基-羰基-氨基-，C1-C4-烷氧基-羰基-氨基-或C1-C4-烷基-磺?；?氨基-取代的含氮雜環(huán)基，上述雜環(huán)基選自吡咯基，吡唑基，咪唑基，三唑基，三唑啉基，吡啶基，吡嗪基，噠嗪基，嘧啶基，三嗪基，苯并噁唑基，苯并噻唑基，喹啉基，喹唑啉基，喹喔啉基，-包括通式(I)化合物的所有可能的互變異構(gòu)體以及通式(I)化合物可能的鹽和酸或堿加成化合物。
2.權(quán)利要求1的化合物，其特征在于Q代表O(氧)，S(硫)或SO2，R1代表氫，氨基，各自任選地被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正-或異丙基，或各自任選地被氟-和/或氯-取代的丙烯基或丙炔基，R2代表氰基，羧基，氨基甲酰基，硫代氨基甲?；蚋髯匀芜x地被氰基-，氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基，乙基，正或異丙基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，正或異丙氧基羰基，R3代表氫，氟，氯，溴或各自任選地被氟-和/或氯-取代的甲基，乙基，正或異丙基，R4代表氫，氰基，氟，氯或溴，R5代表氰基，硫代氨基甲?；?，溴或各自任選地被氟-和/或氯-取代的甲基，乙基，甲氧基或乙氧基，R6代表各自任選地被硝基-，羥基-，氨基-，氰基-，羧基-，氨基甲?；?，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正或異丙基-，正-，異-，仲或叔丁基-，氯甲基-，氟甲基-，二氯甲基-，二氟甲基-，三氯甲基-，三氟甲基-，氯二氟甲基-，氟二氯甲基-，氯乙基-，氟乙基-，二氯乙基-，二氟乙基-，氯氟乙基-，三氯乙基-，三氟乙基-，氯二氟乙基-，氟二氯乙基-，四氟乙基-，氯三氟乙基-，五氟乙基-，氯正丙基-，氟正丙基-，氯異丙基-，氟異丙基-，二氯丙基-，二氟丙基-，三氯丙基-，三氟丙基-，氰甲基-，氰乙基-，氰丙基-，羧甲基-，羧乙基-，羧丙基-，甲氧基甲基-，乙氧基甲基-，丙氧基甲基-，甲氧基乙基-，乙氧基乙基-，甲氧基羰基甲基-，乙氧基羰基甲基-，正或異丙氧基羰基甲基-，甲基氨基羰基甲基-，乙基氨基羰基甲基-，二甲基氨基羰基甲基-，甲氧基羰基乙基-，乙氧基羰基乙基-，正或異丙氧基羰基乙基-，甲氧基-，乙氧基-，正或異丙氧基-，正-，異-，仲或叔丁氧基-，二氟甲氧基-，三氟甲氧基-，氯二氟甲氧基-，羧基甲氧基-，羧基乙氧基-，甲氧基羰基甲氧基-，乙氧基羰基甲氧基-，正或異丙氧基羰基甲氧基-，甲基氨基羰基甲氧基-，乙基氨基羰基甲氧基-，二甲基氨基羰基甲氧基-，甲氧基羰基乙氧基-，乙氧基羰基乙氧基-，正或異丙氧基羰基乙氧基-，甲基氨基羰基乙氧基-，乙基氨基羰基乙氧基-，二甲基氨基羰基乙氧基-，甲氧基羰基-，乙氧基羰基-，正或異丙氧基羰基-，丙烯氧基-，丁烯氧基-，丙炔氧基-，丁炔氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正或異丙硫基-，正-，異-，仲或叔丁硫基-，二氟甲硫基-，三氟甲硫基-，氯二氟甲硫基-，甲基亞磺?；?，乙基亞磺酰基-，正或異丙基亞磺?；?，三氟甲基亞磺?；?，甲基磺酰基-，乙基磺酰基-，正或異丙基磺酰基-，三氟甲基磺?；?，乙?；被?，丙?；被?，正或異丁?；被?，甲氧基羰基氨基-，乙氧基羰基氨基-，正或異丙氧基羰基氨基-，甲基磺酰基氨基-，乙基磺?；被?，正或異丙基磺?；被?取代的含氮雜環(huán)基，上述雜環(huán)基選自吡咯基，吡唑基，咪唑基，三唑基，三唑啉基，吡啶基，吡嗪基，噠嗪基，嘧啶基，三嗪基，苯并噁唑基，苯并噻唑基，喹啉基，喹唑啉基，喹喔啉基。
3.權(quán)利要求1或2的化合物，其特征在于Q代表O(氧)或S(硫)，R1代表氫，氨基或代表各自任選地被氟-，氯-，甲氧基-或乙氧基-取代的甲基或乙基，R2代表氰基，羧基，氨基甲?；蚋髯匀芜x地被氟-和/或氯-取代的甲基，乙基，甲氧基羰基或乙氧基羰基，R3代表氫，氟，氯，溴或各自任選地被氟-和/或氯-取代的甲基或乙基，R4代表氫，氟或氯，R5代表氰基，硫代氨基甲?；?，溴或三氟甲基，以及R6代表各自任選地被硝基-，羥基-，氨基-，氰基-，羧基-，氨基甲?；?，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正或異丙基-，正-，異-，仲或叔丁基-，二氯甲基-，二氟甲基-，三氯甲基-，三氟甲基-，氯二氟甲基-，氟二氯甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正或異丙氧基-，正-，異-，仲或叔丁氧基-，二氟甲氧基-，三氟甲氧基-，氯二氟甲氧基-，羧基甲氧基-，羧基乙氧基-，甲氧基羰基甲氧基-，乙氧基羰基甲氧基-，正或異丙氧基羰基甲氧基-，甲氧基羰基乙氧基-，乙氧基羰基乙氧基-，正或異丙氧基羰基乙氧基-，甲氧基羰基-，乙氧基羰基-，丙烯氧基-，丁烯氧基-，丙炔氧基-，丁炔氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正或異丙硫基-，正-，異-，仲或叔丁硫基-，二氟甲硫基-，三氟甲硫基-，氯二氟甲硫基-，甲基亞磺?；?，乙基亞磺?；?，正或異丙基亞磺?；?，三氟甲基亞磺?；?，甲基磺?；?，乙基磺酰基-，正或異丙基磺酰基-，三氟甲基磺?；?，乙?；被?，丙?；被?，正或異丁?；被?，甲氧基羰基氨基-，乙氧基羰基氨基-，正或異丙氧基羰基氨基-，甲基磺?；被?，乙基磺?；被?，正或異丙基磺?；被?取代的含氮雜環(huán)基，上述雜環(huán)基選自吡咯基，吡唑基，咪唑基，三唑基，三唑啉基，吡啶基，吡嗪基，噠嗪基，嘧啶基，三嗪基，苯并噁唑基，苯并噻唑基，喹啉基，喹唑啉基，喹喔啉基。
4.權(quán)利要求1-3中任一項(xiàng)的化合物，其特征在于R1代表氫，氨基，甲基或乙基，R2代表氰基或三氟甲基，R3代表氫，氯或甲基，R5代表氰基，硫代氨基甲?；蜾?，以及R6代表各自任選地被羥基-，氨基-，氰基-，羧基-，氨基甲?；?，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正或異丙基-，正-，異-，仲或叔丁基-，二氯甲基-，二氟甲基-，三氯甲基-，三氟甲基-，氯二氟甲基-，氟二氯甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正或異丙氧基-，二氟甲氧基-，三氟甲氧基-，氯二氟甲氧基-，羧基甲氧基-，羧基乙氧基-，甲氧基羰基甲氧基-，乙氧基羰基甲氧基-，正或異丙氧基羰基甲氧基-，甲氧基羰基乙氧基-，乙氧基羰基乙氧基-，正或異丙氧基羰基乙氧基-，甲氧基羰基-，乙氧基羰基-，丙烯氧基-，丁烯氧基-，丙炔氧基-，丁炔氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正或異丙硫基-，二氟甲硫基-，三氟甲硫基-，氯二氟甲硫基-，甲基亞磺酰基-，乙基亞磺?；?，正或異丙基亞磺酰基-，三氟甲基亞磺?；?，甲基磺酰基-，乙基磺酰基-，正或異丙基磺?；?，三氟甲基磺?；?，乙酰基氨基-，丙?；被?，正或異丁酰基氨基-，甲氧基羰基氨基-，乙氧基羰基氨基-，正或異丙氧基羰基氨基-，甲基磺?；被?，乙基磺?；被?，正或異丙基磺?；被?取代的吡唑基，吡啶基，嘧啶基，三嗪基或苯并噁唑基。
5.權(quán)利要求1-4中任-項(xiàng)的化合物，其特征在于R1代表氫，氨基或甲基，R2代表三氟甲基，R5代表氰基或溴，以及R6代表各自任選地被羥基-，氨基-，氰基-，氟-，氯-，甲基-，乙基-，三氯甲基-，甲氧基-或乙氧基-取代的吡唑基，吡啶基，嘧啶基或苯并噁唑基。
6.權(quán)利要求1-5中任一項(xiàng)的化合物，其特征在于Q代表O(氧)。
7.權(quán)利要求1-6中任一項(xiàng)化合物的制備方法，其特征在于(a)如適合在反應(yīng)助劑存在下以及如適合在稀釋劑存在下，使通式(II)的苯基尿嘧啶類 其中Q，R1，R2，R3，R4和R5各自如權(quán)利要求1-6中任一項(xiàng)所述定義與通式(III)化合物反應(yīng)制備X1-R6(III)其中R6如權(quán)利要求1-5中任一項(xiàng)所述定義以及X1代表鹵素或烷基磺酰基，或(b)如適合在反應(yīng)助劑存在下以及如適合在稀釋劑存在下，使通式(IV)的鹵代苯基尿嘧啶類 其中R1，R2，R3，R4和R5各自如權(quán)利要求1-5中任一項(xiàng)所述定義以及X2代表鹵素，與通式(V)化合物反應(yīng)制備M-Q-R6(V)其中Q和R6各自如權(quán)利要求1-6中任一項(xiàng)所述定義以及M代表氫或等價(jià)金屬，或(c)如適合在反應(yīng)助劑存在下以及如適合在稀釋劑存在下，使通式(VI)的氨基鏈烯酸酯 其中R1，R2和R3各自如權(quán)利要求1-5中任一項(xiàng)所述定義以及R代表烷基，芳基或芳烷基，與通式(VII)的取代的異氰酸苯酯反應(yīng)制備 其中Q，R4，R5和R6各自如權(quán)利要求1-6中任一項(xiàng)所述定義或與通式(VIII)的取代的苯基氨基甲酸酯類(苯基氨基甲酸酯)反應(yīng)制備 其中Q，R4，R5和R6各自如權(quán)利要求1-6中任一項(xiàng)所述定義以及R代表烷基，芳基或芳烷基，或(d)在水存在下以及如適合在有機(jī)溶劑存在下，使通式(IX)的取代的N-苯基-1-烷氧基羰基氨基-馬來酰亞胺與金屬氫氧化物反應(yīng)制備 其中Q，R4，R5和R6各自如權(quán)利要求1-6中任一項(xiàng)所述定義以及R′代表烷基或(e)如適合在反應(yīng)助劑存在下以及如適合在稀釋劑存在下，使通式(Ia)的取代的苯基尿嘧啶類 其中Q，R2，R3，R4，R5和R6各自如權(quán)利要求1-6中任一項(xiàng)所述定義與1-氨基氧基-2，4-二硝基-苯或2-氨基氧基磺?；?1，3，5-三甲基苯或與通式(X)的烷基化試劑反應(yīng)進(jìn)行制備X3-A1(X)其中A1代表任選地被氰基-，鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的帶有1-4個(gè)碳原子的烷基或各自任選的鹵素取代的各自帶有2-4個(gè)碳原子的鏈烯基或炔基，以及X3代表鹵素或基團(tuán)-O-SO2-O-A1，以及如適合隨后以常規(guī)方式進(jìn)行取代基定義范圍內(nèi)的親電子或親核反應(yīng)和/或氧化或還原反應(yīng)。
8.式(VII)化合物 其中Q，R4，R5和R6各自如權(quán)利要求1-6中任一項(xiàng)所述定義。
9.權(quán)利要求8化合物的制備方法，其特征在于在存在稀釋劑，如，例如氯苯，溫度為-20℃至+150℃的條件下使通式(XI)的苯胺衍生物與光氣反應(yīng)制備 其中Q，R4，R5和R6各自如權(quán)利要求1-6中任一項(xiàng)所述定義。
10.通式(VIII)化合物 其中Q，R4，R5，R6和R各自如權(quán)利要求1-7中任一項(xiàng)所述定義。
11.權(quán)利要求10化合物的制備方法，其特征在于如適合存在酸性接受體，例如吡啶，以及如適合存在稀釋劑，例如二氯甲烷，并在-20℃至+100℃的條件下使通式(XI)的苯胺衍生物 其中Q，R4，R5和R6各自如權(quán)利要求1-6中任一項(xiàng)所述定義，與通式(XIII)的氯羰基化合物反應(yīng)制備RO-CO-Cl (XII)其中R代表烷基，芳基和芳烷基。
12.通式(XIa)化合物 其中Q，R4和R6各自如權(quán)利要求1-6中任一項(xiàng)所述定義以及，Y代表氰基，硫代氨基甲酰基或三氟甲基。
13.權(quán)利要求12化合物的制備方法，其特征在于(α)使通式(XIII)的苯胺 其中Q，R4和Y各自如權(quán)利要求1-6和12中任一項(xiàng)所述定義與通式(III)化合物反應(yīng)X1-R6(III)其中R6和X1各自如權(quán)利要求1-5和7中任一項(xiàng)所述定義，如適合存在酸性接受體，例如氫氧化鉀，碳酸鉀或吡啶，以及如適合存在稀釋劑，并在0℃至200℃條件下進(jìn)行反應(yīng)或(β)使通式(XIV)的苯胺類 其中R4，X2和Y各自如權(quán)利要求1-5，7和12中任一項(xiàng)所述定義與通式(V)化合物反應(yīng)M-Q-R6(V)其中M，Q和R6各自如權(quán)利要求1-7中任一項(xiàng)所述定義，如適合存在酸性接受體以及如適合存在稀釋劑，并在0℃至200℃條件下進(jìn)行反應(yīng)。
14.式(IX)化合物 其中Q，R4，R5和R6各自如權(quán)利要求1-6中任一項(xiàng)所述定義以及R’代表烷基。
15.權(quán)利要求14化合物的制備方法，其特征在于如適合在存在稀釋劑并在溫度為0℃-200℃的條件下，使通式(XV)的(2，5-二氧代-2，5-二氫-呋喃-3-基)-氨基甲酸烷基酯 其中R3如權(quán)利要求1-5中任一項(xiàng)所述定義以及R’代表烷基與通式(XI)的苯胺衍生物反應(yīng) 其中Q，R4，R5和R6各自如權(quán)利要求1-6中任一項(xiàng)所述定義。
16.式(Ia)化合物 其中Q，R2，R3，R4，R5和R6各自如權(quán)利要求1-6中任一項(xiàng)所述定義。
17.除草組合物，其特征在于該組合物包含至少一種權(quán)利要求1-6中任一項(xiàng)的化合物和常規(guī)填充劑。
18.至少一種權(quán)利要求1-6中任一項(xiàng)的化合物或權(quán)利要求17的組合物防治不需要植物的用途。
全文摘要
通式(I)的苯基尿嘧啶類，其中Q，R
文檔編號C07D403/12GK1420873SQ01807438
公開日2003年5月28日 申請日期2001年3月23日 優(yōu)先權(quán)日2000年4月5日
發(fā)明者R·安德雷, H·-G·施瓦茨, K·－H·林克爾, M·W·德魯斯, P·達(dá)門, D·福伊希特, R·龐岑 申請人:拜爾公司