專利名稱：(雜)芳基取代的雜環(huán)烯胺酮類化合物、其制備方法和其作為除草劑、殺螨劑和殺蟲劑的應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新的芳基取代的雜環(huán)烯胺酮類化合物、它們的多種制備方法、中間體以及它們作為作物保護(hù)劑、特別是除草劑、殺螨劑、殺線蟲劑和殺蟲劑的應(yīng)用。
一些在苯基環(huán)中被取代地碳環(huán)烯胺酮類化合物作為抗菌活性喹喏酮的中間體已被公開(R.G.Glushkov，N.B.Marchenko，A.N.Padeiskaya，L.D.Shipilova，Pharm.Chem.J.(Engl.Transl.)24，460-465(1990))。在苯基環(huán)中未被取代的碳環(huán)烯胺酮類化合物也是已知的(M.V.Mezentseva，A.V.Kadushkin，L.M.Alekseeva，A.S.Sokolova，V.G.Granik，Pharm.Chem.J.(Engl.Transl.)25，858-864(1991)；G.M.Coppola，R.Damon，A.D.Kahle，M.J.Shapiro，J.Org.Chem.，46，1221-1222(1981)；D.Brillon，G.Sauvé，J.Org.Chem.，55，2246-2249(1990))。這些化合物作為作為保護(hù)劑的應(yīng)用迄今為止還未被描述。
一般，所述的新的雜環(huán)烯胺酮類化合物用通式(I)表示
其中K代表氧或硫，Ar代表各自被取代的苯基或萘基，或代表各自任選被取代的具有5-10
個環(huán)原子的單-或雙環(huán)雜芳基，V代表氧或基團(tuán)-S(O)n-或＞N-W，W代表氫、任選被取代的烷基、鏈烯基、炔基、環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基、
烷氧基烷基、烷氧基、苯基烷氧基、苯基、苯基烷基、雜芳基、
雜芳基烷基或代表基團(tuán)-COR1，
-CO2R1，-SO2R1，
或氰基，X代表CN，
或
Y1和Y3相互獨立地代表氫、鹵素或各自任選被取代的烷基、烷氧基、
烷氧基烷基、苯基、苯基烷基、雜芳基、雜芳基烷基或代表下列
基團(tuán)
-CO2R1或
和Y2、Y4和Y6相互獨立地代表氫、鹵素或任選被取代的烷基，Y5代表氫或各自任選被取代的烷基或苯基，或Y4和Y5與它們所連的碳原子一起代表任選被取代的飽和或不飽和的
環(huán)，該環(huán)任選地被雜原子間斷，或Y1和Y2與它們所連的碳原子一起代表任選被取代的飽和或不飽和的
環(huán)，該環(huán)任選地被雜原子間斷，Z代表氫，代表各自任選被取代的烷基、鏈烯基、炔基、環(huán)烷基、環(huán)烷
基烷基、烷氧基烷基、苯氧基烷基、苯基烷基氧基烷基、苯硫基
烷基、苯基烷基硫基烷基、苯基、苯基烷基、雜芳基、雜芳基烷
基或代表下列基團(tuán)
-CO2R1；
-SO2R1；-COR1；
或氰基，l代表0-3，m代表0-2，n代表0-2，R1代表氫，代表各自任選被取代的飽和或不飽和的烷基或環(huán)烷基，它
們各自任選地被雜原子間斷，代表各自任選被取代的苯基或雜芳
基，代表各自任選被取代的苯基烷基或雜芳基烷基，R2代表氫，代表各自任選被取代的飽和或不飽和的烷基或烷氧基，代
表各自任選被取代的苯基、苯基烷基或苯基烷氧基，R1和R2此外與它們所連的氮原子一起可以代表任選被取代的環(huán)，該環(huán)
任選被雜原子間斷，或R3代表氫，代表各自任選被取代的烷基或烷氧基，代表各自任選被取
代的苯基或苯基烷基，R4代表氫或代表各自任選被取代的烷基，R5和R6相互獨立地代表氫或代表任選被取代的烷基。
對于通式(I)化合物Ar優(yōu)選代表Ar1，該Ar1代表苯基、萘基或具有5-10個環(huán)原子的單-
或雙環(huán)雜芳基，這些基團(tuán)各自任選地被下列基團(tuán)單-至五取代鹵
素、C1-C8-烷基、C2-C8-鏈烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷氧基、C2-
C8-鏈烯基氧基、C3-C8-炔基氧基、C1-C8-烷硫基、C1-C6-烷基亞磺
?；1-C6-烷基磺?；1-C6-鹵代烷基、C1-C6-鹵代烷氧基、
C2-C8-鹵代鏈烯基氧基、C1-C2-亞烷二氧基、C1-C2-鹵代亞烷二氧
基、鹵代-C1-C4-烷硫基、鹵代-C1-C4-烷基亞磺?；?、鹵代-C1-C4-
烷基磺酰基、羥基、巰基、硝基、氰基、氨基或下列基團(tuán)a) -L-CO-R7，
或代表Ar2，該Ar2代表Ar1，該Ar1還被下列基團(tuán)取代苯基、萘
基、五-或六元雜芳基、苯基-C1-C4-烷基、苯基-C1-C4-烷氧基、
苯基-C1-C4-烷基-S(O)p-、五-或六元雜芳基-C1-C4-烷氧基、五-
或六元雜芳基-C1-C4-烷基-S(O)p-、苯氧基、苯基-S(O)p-、五-
或六元雜芳氧基或雜芳基-S(O)p-，其中這些取代基本身各任選被
鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷
氧基、硝基或氰基單-至四取代。K優(yōu)選代表氧或硫。L優(yōu)選代表氧或硫。V優(yōu)選代表氧或代表-S(O)n-或＞N-W。W優(yōu)選代表氫，代表各自任選被氟和/或氯取代的C1-C8-烷基、C3-C8-
鏈烯基、C3-C8-炔基、C3-C8-環(huán)烷基、C3-C8-環(huán)烷基-C1-C2-烷基、
C1-C6-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C2-C4-烷基，代表苯基、C1-C4-苯基
烷基、C1-C4-苯基烷氧基、雜芳基、雜芳基烷基，它們各任選被鹵
素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧
基、硝基或氰基單-至四取代，或代表下列各式基團(tuán)
-COR1；-CO2R1；-SO2R1；
或氰基。X優(yōu)選代表CN，
或
Y1和Y3相互獨立地優(yōu)選代表氫、鹵素、C1-C6-烷基、C1-C4-鹵代烷基、
C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C2-烷基，代表苯基、苯基-C1-C4-
烷基、五-或六元雜芳基或五-或六元雜芳基-C1-C4-烷基，它們各
任選被鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-
鹵代烷氧基、氰基或硝基單-至四取代，或代表下列基團(tuán)
-CO2R1或
Y2、Y4、Y6相互獨立地優(yōu)選代表氫、鹵素或代表被氟或氯取代的C1-C6-
烷基。Y5優(yōu)選代表氫，代表任選被氟取代的C1-C6-烷基或代表任選被鹵素、
C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基、
氰基或硝基單-至四取代的苯基，或Y4和Y5與它們所連的碳原子-起優(yōu)選代表5-至8-元飽和或不飽和的
環(huán)，該環(huán)可以被1-3個選自N、O和S的雜原子間斷并可以任選被
鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷
氧基、氰基或硝基單-至三取代。Y1和Y2與它們所連的碳原子一起優(yōu)選代表C3-C6-環(huán)烷基。Z優(yōu)選代表氫，代表各自任選被氟和/或氯取代的C1-C8-烷基、氰基-
C1-C6-烷基、C3-C8-鏈烯基、C3-C8-炔基、C3-C8-環(huán)烷基、C3-C8-環(huán)
烷基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷氧基-
C1-C4-烷基，代表苯氧基-C1-C4-烷基、苯基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-
烷基、苯硫基-C1-C4-烷基、苯基-C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、苯基、
苯基-C1-C4-烷基、五-或六元雜芳基、五-或六元雜芳基-C1-C4-烷
基，它們各任選被鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-鹵代
烷基、C1-C4-鹵代烷氧基、硝基或氰基單-至四取代，或代表下列
基團(tuán)
-CO2R1；
-SO2R1；-COR1；
或氰基。p優(yōu)選代表0-2。l優(yōu)選代表0-2。R1優(yōu)選代表氫(但在基團(tuán)-CO2R1和-SO2R1中不是)，代表各自任選被氟和
/或氯取代的C1-C10-烷基、C2-C10-鏈烯基、C3-C6-炔基，代表各自
任選被氟、氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基取代的C3-C8-環(huán)烷基或
C5-C8-環(huán)烯基，其中任選地一個亞甲基可以被氧或硫替代，或代表
苯基、吡啶基、噻吩基、嘧啶基、噻唑基、苯基-C1-C4-烷基、吡
啶基-C1-C2-烷基、噻唑基-C1-C2-烷基，它們各任選被鹵素、C1-C6-
烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基、硝基
或氰基單-至四取代。R2優(yōu)選代表氫，代表各自任選被氟和/或氯取代的C1-C6-烷基、C3-C6-
鏈烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-鏈烯基氧基或代表苯
基、苯基-C1-C4-烷基或苯基-C1-C4-烷氧基，它們各任選被鹵素、
C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基、
硝基或氰基單-至四取代。R1和R2此外與它們所連的氮原子一起可以優(yōu)選代表各自任選被C1-C4-
烷基取代的5-至8-元環(huán)，其中任選地一個亞甲基可以被氧或硫替
代。R3優(yōu)選代表氫、任選被鹵素取代的C1-C6-烷基或代表苯基或苯基-C1-C2-
烷基，它們各任選被鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-鹵
代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基、氰基或硝基單-至四取代。R4優(yōu)選代表氫或C1-C6-烷基。R5和R6各自獨立地優(yōu)選代表氫或任選被氟和/或氯取代的C1-C4-烷基。R7優(yōu)選代表各自任選被氟和/或氯取代的C1-C10-烷基、C2-C10-鏈烯基、
C3-C10-炔基、C1-C10-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷
硫基-C1-C4-烷基，代表各自任選被氟、氯、C1-C4-烷基和/或C1-
C4-烷氧基取代的C3-C8-環(huán)烷基或C3-C8-環(huán)烷氧基，其中任選地一
個亞甲基可以被氧或硫替代，或代表苯基、苯氧基、芐氧基、五-
或六元雜芳基或苯基-C1-C4-烷基，它們各任選被鹵素、C1-C6-烷
基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基、硝基或
氰基單-至四取代，或?qū)τ谠贏r下所述的基團(tuán)a)和c)的情況，也
代表基團(tuán)
或?qū)τ诨鶊F(tuán)g)，也代表羥基。R8優(yōu)選代表氫或C1-C4-烷基。R9優(yōu)選代表氫、各自任選被氟和/或氯取代的C1-C10-烷基、C3-C8-鏈烯
基、C3-C8-炔基、C1-C10-烷氧基、C3-C8-鏈烯基氧基，任選被氟、
氯、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的C3-C8-環(huán)烷基，其中任選地
一個亞甲基可以被氧或硫替代，或代表苯基、苯基-C1-C4-烷基或
苯基-C1-C2-烷氧基，它們各任選被鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧
基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基、硝基或氰基單-至四取代。R10優(yōu)選代表氫、C1-C6-烷基或C3-C6-鏈烯基。R9和R10此外與它們所連的氮原子一起可以優(yōu)選代表任選被C1-C4-烷基
取代的5-至8-元環(huán)，其中任選地一個亞甲基可以被氧或硫替代。m優(yōu)選代表0-2。n優(yōu)選代表0-2。K特別優(yōu)選代表氧或硫。Ar特別優(yōu)選代表Ar1，該Ar1代表苯基、萘基、喹啉基、噻吩基、嘧啶
基、呋喃基、噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、吡唑基或吡啶基，這
些基團(tuán)各自任選地被下列基團(tuán)單-至三取代氟、氯、溴、C1-C6-
烷基、C2-C6-鏈烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-鏈烯基氧基、C3-C6-炔基氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C4-烷基亞磺?；?、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基、C2-C4-鹵代鏈烯基氧基、C1-C2-亞烷二氧基、C1-C2-鹵代亞烷二氧基、鹵代-C1-C2-烷硫基、鹵代-C1-C2-烷基亞磺酰基、鹵代-C1-C2-烷基磺?；?、羥基、巰基、硝基、氰基、氨基或下列基團(tuán)a)-L-COR7，
或特別優(yōu)選代表Ar2，該Ar2代表Ar1，該Ar1還被下列基團(tuán)取代
苯基、吡啶基、嘧啶基、噻吩基、呋喃基、噻唑基、四唑基、三
唑基、芐基、苯基-C1-C2-烷基、苯基-C1-C2-烷基-S(O)p-、噻吩
基-C1-C2-烷氧基、噻唑基-C1-C2-烷氧基、吡啶基-C1-C2-烷氧基、
嘧啶基-C1-C2-烷氧基、噻唑基-C1-C2-烷基-S(O)p-、吡啶基-C1-
C2-烷基-S(O)p-、苯氧基、苯基-S(O)p-、吡啶基氧基、嘧啶基氧
基、噻唑基氧基、吡啶基-S(O)p-、嘧啶基-S(O)p-或噻唑基-
S(O)p-，其中這些取代基本身各任選被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、
C2-C4-鏈烯基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-鹵代烷基、C1-C2-鹵代烷氧基、
硝基或氰基單-至三取代。L特別優(yōu)選代表氧或硫。V特別優(yōu)選代表氧或代表-S(O)n-或＞N-W。W特別優(yōu)選代表氫，代表各自任選被氟和/或氯取代的C1-C6-烷基、
C3-C6-鏈烯基、C3-C6-炔基、C3-C6-環(huán)烷基、C3-C6-環(huán)烷基-C1-C2-
烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C2-C3-烷基，代表苯基、苯基
-C1-C2-烷基、苯基-C1-C2-烷氧基、吡啶基、噻唑基、嘧啶基、噻
吩基、吡啶基-C1-C2-烷基、嘧啶基-C1-C2-烷基、噻唑基-C1-C2-烷
基，它們各任選被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-
鹵代烷基、C1-C2-鹵代烷氧基、硝基或氰基單-至三取代，或代表
下列各式基團(tuán)
-COR1；-CO2R1；-SO2R1；
或氰基。X特別優(yōu)選代表CN、
或
Y1和Y3相互獨立地特別優(yōu)選代表氫，任選地代表氟、C1-C4-烷基、C1-
C2-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基，代表苯基、
噻吩基、吡啶基、噻唑基、嘧啶基、苯基-C1-C2-烷基、噻唑基甲
基、吡啶基甲基，它們各任選被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-
烷氧基、C1-C2-鹵代烷基、C1-C2-鹵代烷氧基、硝基或氰基單-至三
取代，或代表下列基團(tuán)
-CO2R1或
Y2、Y4、Y6相互獨立地特別優(yōu)選代表氫或C1-C4-烷基。Y5特別優(yōu)選代表氫，代表任選被氟取代的C1-C4-烷基或代表任選被氟、
氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-鹵代烷基、C1-C2-鹵代
烷氧基、氰基或硝基單-至三取代的苯基。Y4和Y5此外與它們所連的碳原子一起特別優(yōu)選代表5-或6-元飽和或不
飽和的環(huán)，該環(huán)可以被選自N、O和S的雜原子間斷并可以任選被
氟、氯、溴、甲基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、
氰基或硝基單-或二取代。Y1和Y2與它們所連的碳原子一起特別優(yōu)選代表C4-C6-環(huán)烷基。Z特別優(yōu)選代表氫，代表各自任選被氟和/或氯取代的C1-C6-烷基、氰
基-C1-C3-烷基、C3-C6-鏈烯基、C3-C8-炔基、C3-C6-環(huán)烷基、C3-C6-
環(huán)烷基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C4-鹵代-C1-C2-
烷基，代表苯氧基-C1-C2-烷基、苯基-C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷基、
苯硫基-C1-C2-烷基、苯基-C1-C2-烷硫基-C1-C2-烷基、苯基-C1-C2-烷基、苯基、吡啶基-C1-C2-烷基、噻唑基-C1-C2-烷基，它們各任選被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-鹵代烷基、C1-C2-鹵代烷氧基、硝基或氰基單-至三取代，或代表下列基團(tuán)-CO2R1；
-SO2R1；-COR1；
或氰基。p特別優(yōu)選代表0-2。R1特別優(yōu)選代表氫(但在基團(tuán)-CO2R1和-SO2R1中不是)，代表各自任選被
氟和/或氯取代的C1-C6-烷基、C3-C6-鏈烯基、C3-C4-炔基，代表各
自任選被氟、氯、C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基取代的C3-C6-環(huán)烷基
或代表苯基或芐基，它們各任選被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-
C4-烷氧基、C1-C2-鹵代烷基、C1-C2-鹵代烷氧基、硝基或氰基單-
或二取代。R2特別優(yōu)選代表氫，代表各自任選被氟和/或氯取代的C1-C4-烷基、
C3-C4-鏈烯基、C3-C4-炔基、C1-C4-烷氧基、C3-C4-鏈烯基氧基或代
表苯基、芐基、芐氧基，它們各任選被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、
C1-C4-烷氧基、C1-C2-鹵代烷基、C1-C2-鹵代烷氧基、硝基或氰基
單-或二取代。R1和R2此外與它們所連的氮原子一起可以特別優(yōu)選代表任選被C1-C2-
烷基取代的5-或6-元環(huán)，其中任選地一個亞甲基可以被氧替代。R5特別優(yōu)選代表氫、甲基或乙基。R7特別優(yōu)選代表各自任選被氟和/或氯取代的C1-C6-烷基、C2-C6-鏈烯
基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C4-
烷硫基-C1-C2-烷基，代表各自任選被氟、氯、C1-C2-烷基和/或
C1-C2-烷氧基取代的C3-C6-環(huán)烷基或C3-C6-環(huán)烷氧基，其中任選地
一個亞甲基可以被氧替代，代表苯基、苯氧基、芐氧基、噻吩基、
呋喃基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、吡唑基或苯基-C1-C2-烷基，
它們各任選被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、三氟甲基、
二氟甲氧基、三氟甲氧基、硝基或氰基單-或二取代，或?qū)τ谠贏r
下所述的基團(tuán)a)和c)的情況，也代表基團(tuán)
或?qū)τ诨鶊F(tuán)g)，也代表羥基。R8特別優(yōu)選代表氫。R9特別優(yōu)選代表氫，代表各自任選地被氟和/或氯取代的C1-C6-烷基、
C3-C6-鏈烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-環(huán)烷基，其中任
選地一個亞甲基可以被氧替代，或代表苯基或苯基-C1-C2-烷基，
它們各任選被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、三氟甲基、
二氟甲氧基、三氟甲氧基、硝基或氰基單-或二取代。R10特別優(yōu)選代表氫或C1-C4-烷基。R9和R10此外與它們所連的氮原子一起可以特別優(yōu)選代表任選被C1-C2-
烷基取代的5-或6-元環(huán)，其中任選地一個亞甲基可以被氧替代。m特別優(yōu)選代表0或1。n特別優(yōu)選代表0-2。K非常特別優(yōu)選代表氧和硫。Ar非常特別優(yōu)選代表Ar1，該Ar1代表苯基、噻吩基、嘧啶基、呋喃基
或吡啶基，這些基團(tuán)各自任選地被下列基團(tuán)單-至三取代氟、氯、
溴、甲基、乙基、丙基、異丙基、仲-、正-、異-或叔丁基、甲氧
基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、仲-、正-、異-或叔丁氧基、烯
丙基氧基、甲基烯丙基氧基、2-丁烯基氧基、炔丙基氧基、2-丁
炔基氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺酰基、甲
基磺?；⒁一酋；?、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、
亞甲基二氧基、二氟亞甲基二氧基、四氟亞乙基二氧基、二氟甲
硫基、三氟甲硫基、三氟甲基亞磺?；?、三氟甲基磺?；⒘u基、
巰基、硝基、氰基、氨基或被下列基團(tuán)之一取代a)-L-CO-R7，
d)NHSO2R7，
或代表Ar2，該Ar2代表Ar1，該Ar1還被下列基團(tuán)取代苯基、吡
啶基、噻吩基、四唑基、三唑基、芐氧基、芐硫基、噻唑基甲氧
基、吡啶基甲氧基、嘧啶基甲氧基、噻唑基甲硫基、吡啶基甲硫
基、苯氧基或苯硫基，其中這些取代基本身各任選被氟、氯、溴、
甲基、乙基、正丙基、異丙基、仲-、正-、異-或叔丁基、甲氧基、
乙氧基、異丙氧基、仲-、正-或叔丁氧基、三氟甲基、三氟甲氧
基、硝基或氰基單-或二取代。L非常特別優(yōu)選代表氧或硫。V非常特別優(yōu)選代表氧或硫。X非常特別優(yōu)選代表-CN，-CO-NH2，
Y1和Y3相互獨立地非常特別優(yōu)選代表氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、
正-、仲-、異-或叔丁基，代表苯基或芐基，它們各任選被氟、氯、
溴、甲基、甲氧基、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基單-至三
取代。Y2、Y4、Y6相互獨立地非常特別優(yōu)選代表氫、甲基或乙基。Y5非常特別優(yōu)選代表氫、甲基、乙基、丙基、異丙基或代表任選被氟、
氯、溴、甲基、乙基、異丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、異丙
氧基、叔丁氧基、三氟甲基或三氟甲氧基單-或二取代的苯基。Y4和Y5此外與它們所連的碳原子一起非常特別優(yōu)選代表6-元不飽和的
環(huán)，該環(huán)可以任選被氟、氯、溴、甲基、甲氧基、三氟甲基、三
氟甲氧基、氰基或硝基單取代。Y1和Y2此外與它們所連的碳原子一起非常特別優(yōu)選代表環(huán)丁基。Z非常特別優(yōu)選代表氫、甲基、乙基、烯丙基、炔丙基、環(huán)丙基、環(huán)戊
基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基，代表苯基、芐基、吡啶基甲基、噻唑基甲基，它們各任選被氟、氯、溴、甲基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基、硝基或氰基單-至二取代，或代表下列基團(tuán)-CO2R1，
-SO2R1，-CO-R1，
或氰基。R1非常特別優(yōu)選代表氫(但在基團(tuán)-CO2R1和-SO2R1中不是)、甲基、乙基、
丙基、異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、烯丙基、炔丙基、環(huán)丙
基、環(huán)戊基、環(huán)己基，代表苯基或芐基，它們各任選被氟、氯、
溴、甲基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基或氰基單-或二
取代。R2非常特別優(yōu)選代表氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、烯丙基、炔丙
基、甲氧基、乙氧基、烯丙基氧基或代表芐氧基，該基團(tuán)任選被
氟、氯、溴、甲基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基或氰
基單-至二取代。R1和R2與它們所連的氮原子一起非常特別優(yōu)選代表吡咯烷基、噻嗪基、
哌啶基或嗎啉基。R5非常特別優(yōu)選代表氫、甲基或乙基。R7非常特別優(yōu)選代表甲基、乙基、丙基、異丙基、正-、異-、仲-或叔
丁基、乙烯基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、
正-、異-、仲-或叔丁氧基、環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)戊基氧
基、環(huán)己基氧基，代表苯基、吡啶基或芐基，它們各任選被氟、
氯、溴、甲基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、三氟甲基、三
氟甲氧基、硝基或氰基單-或二取代，或?qū)τ谠贏r下所述的基團(tuán)
a)和c)的情況，也代表基團(tuán)
或?qū)τ诨鶊F(tuán)g)，也代表羥基。R9非常特別優(yōu)選代表氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、正-、異-、仲-
或叔丁基、環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基，代表苯基，該基團(tuán)任選被
氟、氯、溴、甲基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基或氰
基單-或二取代。R10非常特別優(yōu)選代表氫、甲基或乙基。R9和R10與它們所連的氮原子一起非常特別優(yōu)選代表吡咯烷基、哌啶基
或嗎啉基。m非常特別優(yōu)選代表1。Ar尤其優(yōu)選代表Ar1，該Ar1代表苯基、噻吩基、嘧啶基或吡啶基，這
些基團(tuán)各自任選地被下列基團(tuán)單-至三取代氟、氯、溴、甲基、
乙基、丙基、異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、
丙氧基、異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、烯丙基氧基、甲
基烯丙基氧基、2-丁烯基氧基、炔丙基氧基、2-丁炔基氧基、甲
硫基、乙硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、甲基磺?；⒁?br> 基磺酰基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、亞甲基二氧基、
二氟亞甲基二氧基、四氟亞乙基二氧基、二氟甲硫基、三氟甲硫
基、三氟甲基亞磺酰基、三氟甲基磺酰基、羥基、硝基、巰基、
氰基、氨基，或
代表Ar2，該Ar2代表Ar1，該Ar1還被下列基團(tuán)取代苯基、芐氧
基或苯氧基，其中這些取代基本身各任選被氟、氯、溴、甲基、
乙基、異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、異丙
氧基、正-、仲-、異-或叔丁氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基
或氰基單-或二取代。K尤其優(yōu)選代表氧或硫。V尤其優(yōu)選代表氧或硫。X尤其優(yōu)選代表CN。Y1和Y3相互獨立地尤其優(yōu)選代表氫、甲基、乙基或丙基。Z尤其優(yōu)選代表氫或甲基。Y2、Y4、Y5、Y6相互獨立地尤其優(yōu)選代表氫、甲基或乙基。
上面所列的所有的式(I)化合物均可以以順式和反式異構(gòu)體存在。為了簡化表述，在每種情況下在用各式描述的化合物中僅示出一種異構(gòu)體。然而，本發(fā)明也涉及其它各異構(gòu)體。
上述一般的或優(yōu)選的基團(tuán)定義不僅適用于式(I)的終產(chǎn)物而且相應(yīng)地適用于在每種情況下制備所需的原料和中間體。這些基團(tuán)定義可以視需要相互組合，即包括給定的優(yōu)選范圍間的組合。
本發(fā)明優(yōu)選的是含有上述作為優(yōu)選(優(yōu)選的)列出的意義組合的的式(I)化合物。
本發(fā)明特別優(yōu)選的是含有上述作為特別優(yōu)選(特別優(yōu)選的)列出的意義組合的的式(I)化合物。
本發(fā)明非常特別優(yōu)選的是含有上述作為非常特別優(yōu)選(非常特別優(yōu)選的)列出的意義組合的的式(I)化合物。
本發(fā)明尤其優(yōu)選的是含有上述作為尤其優(yōu)選(尤其優(yōu)選的)列出的意義組合的的式(I)化合物。
飽和或不飽和的烴基，如烷基或鏈烯基，只要有可能，各就可以是直鏈或支鏈的，也包括它們與雜原子連接時，例如在烷氧基或烷硫基中時的情況。
除非另有指明，任選被取代的基團(tuán)可以是單-或多取代的，并且在多取代的情況下，取代基可以相同或不同。
現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)，通式(I)的新化合物可以通過下述方法獲得(A)任選地在稀釋劑存在下，任選地在堿或酸和/或式(IIIa)的金屬化 合物存在下，
Me(Q)2 (IIIa)
其中，
Me代表二價過渡金屬原子，特別是鎳，和
Q代表螯合物配體，特別是二齒螯合物配體，例如乙酰丙酮化物，
使式(II)化合物與式(III)化合物反應(yīng)，得到了式(I)化合物，
其中
Ar和X如上所定義，
其中
V、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和m如上所定義，和
A代表O或S(O)q，其中q代表0或2，
R11代表烷基，特別是C1-C6烷基，或芐基，
其中
Ar、V、X、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和m如上所定義，和
K代表氧，
Z代表氫。
(R.G.Glushkov等人，Khim.-Farm.Zh.24，(7)，(1990)，24-27；
M.V.Mezentseva等人，Khim.-Farm.Zh.25，(12)，(1991)，
19-23；G.Dannhardt，A.Bauer，Pharmazie 51，(1996)，
805-810)，(B)此外，現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)，下列式(I)化合物可以如下獲得
其中，
Ar、V、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、X和m如上所定義，和
K代表氧，
Z代表氫，
任選地在稀釋劑存在下，使式(IV)化合物與式(V)化合物反應(yīng)，得
到了式(VI)化合物，
其中
Ar和X如上所定義，和
Hal代表鹵素，特別是氯或溴，
其中
V、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和m如上所定義，
其中
V、Ar、X、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和m如上所定義，
任選地在堿存在下和任選地在三價磷化合物(例如三苯基膦、亞磷
酸三乙酯)存在下使式(VI)化合物進(jìn)一步反應(yīng)消除硫和鹵化氫，得
到式(I)化合物，其中Ar、V、X、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和m如上
所定義，K代表氧，和Z代表氫。
(參見A.Eschenmoser等人，Helv.Chim.Acta 54，(1971)，710-
734；V.Issartel等人，C.R.Acad.Sci.，Ser.II，Mec.，Phys.，
Chim.，Astron.321，(12)，(1995)，521-524)。(C)此外，現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)，下列式(I)化合物可以如下獲得
其中，Ar、V、Z、X、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和m和n具有上面給出的意 義之一，和K代表氧，但Z不代表氫，任選地在稀釋劑存在下，使式(VII)化合物與鹵化劑如光氣、二光氣和三光氣反應(yīng)，得到了式(VIII)化合物，
其中
V、Z、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和m具有上面給出的意義之一，和
Z不代表氫，和
其中
V、Z、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和m具有上面給出的意義之一，和
Z不代表氫，和
Hal代表鹵素，特別是氯或溴，
然后，任選地在稀釋劑存在下和任選地在酸接受體存在下使式
(VIII)化合物與式(II)化合物反應(yīng)，
其中
Ar和X如上所定義，
(參見G.Dannhardt，A.Bauer，Pharmazie 51，(1996)，805-
810)。(D)任選地在溶劑存在下和任選地在堿存在下，使式(Ia)化合物與式
(IX)的烷基化劑、酰化劑、磺酰化劑或縮合劑反應(yīng)，得到了式(I)
化合物，
其中
Ar、V、X、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和m如上所定義，和
K代表氧，
Z-G (IX)
其中
G是離去基團(tuán)如鹵素(特別是碘、溴、氯)，磺酸酯(如甲磺酸酯、
三氟甲磺酸酯或甲苯磺酸酯)或烷氧基，
其中
Ar、V、Z、X、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和m具有上面給出的意義之
一，和
K代表氧，但
Z不代表氫。(E)在溶劑存在下，任選地在堿和貴金屬配合物、優(yōu)選鈀配合物存在
下，使式(I1)化合物與式(X)的硼酸反應(yīng)，得到了式(I2)化合物，
其中
Ar1、V、X、Y1、Y2、Y3、Y4、Y6、Z和m如上所定義，和
Hal代表鹵素，特別是溴，
Ar2’-B(OH)2(X)
其中
Ar2’代表上面在Ar2下作為Ar1的另外的取代基提到的取代基，
其中
Ar2、V、X、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Z和m如上所定義，和
K代表氧。(F) 此外發(fā)現(xiàn)，在溶劑存在下，在硫化劑如五硫化二磷或2，4-二(4-
甲氧基苯基)-1，2，3，4-二硫雜phosphetane-2，4-二硫化物
(Lawesson氏試劑)存在下，使下列式(I)化合物反應(yīng)，
其中
Ar、Z、V、X、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和m如上所定義，和
K代表氧，
得到了下列式(I)化合物，
其中
Ar、Z、V、X、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和m如上所定義，和
K代表硫。(G) 此外發(fā)現(xiàn)，在過酸(如過乙酸或間氯過苯甲酸)或過氧化氫存在下，
在鉬酸鹽或鎢酸鹽(如鉬酸銨或鎢酸鈉)存在下，氧化下列式(I)化
合物，
其中
Ar、K、Z、X、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和m如上所定義，和
V代表硫原子，
得到了式(I3)化合物，
其中
Ar、K、X、Z、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和m如上所定義，和
n代表1和2。
根據(jù)方法A，使用例如4-甲基-苯甲?；译婧?-甲氧基-2-二氫嗎啉作為原料，該反應(yīng)過程可以用下式表示
根據(jù)方法B，使用例如2-溴-2-(3-氯苯甲?；?乙腈和嗎啉-3-硫酮作為原料，該反應(yīng)過程可以用下式表示
根據(jù)方法C，使用例如3，4-二氯苯甲酰基乙腈和N-甲基嗎啉-3-酮作為原料，該反應(yīng)過程可以用下式表示
根據(jù)方法D，使用例如3-(4-三氟甲氧基-苯基)-2-(1，4-噁嗪烷-3-亞基)-3-氧代丙腈和2-氯-5-氯甲基吡啶作為原料，該反應(yīng)過程可以用下式表示
根據(jù)方法D，使用例如3-(4-三氟甲基-苯基)-2-(1，4-噁嗪烷-3-亞基)-3-氧代丙腈和4-氯苯甲酰氯作為原料，該反應(yīng)過程可以用下式表示
根據(jù)方法E，使用例如3-(4-溴苯基)-2-(1，4-噁嗪烷-3-亞基)-3-氧代丙腈和4-氯苯基硼酸作為原料，該反應(yīng)過程可以用下式表示
根據(jù)方法F，使用例如3-(4-氯苯基)-2-(1，4-噁嗪烷-3-亞基)-3-氧代丙腈和Lawesson氏試劑作為原料，該反應(yīng)過程可以用下式表示
根據(jù)方法G，使用例如3-(3，4-二氯苯基)-2-(1，4-噻嗪烷-3-亞基)-3-氧代丙腈和兩當(dāng)量的間氯過苯甲酸(MCPBA)作為原料，該反應(yīng)過程可以用下式表示
作為方法A的原料需要的一些式(II)化合物是新的，并可以通過原則上從文獻(xiàn)中已知的方法(Organikum，16th修訂版，pp415，417，VEBDeutscher Verlag der Wissenschaften，Berlin 1986)制備，
其中，Ar和X如上所定義。
式(II)化合物中，下列式(II)化合物特別適合于制備新的農(nóng)藥、特別是殺螨、除草和殺蟲的終產(chǎn)物
式(II-1-b)化合物
其中T如下表中所定義式(II-2-b)化合物
其中T如下表中所定義式(II-3-b)化合物
其中T如下表中所定義第II-4-b-1號化合物
化合物II-4-b-1；m.p.241℃和
第II-5-b-1號化合物
化合物II-5-b-1，樹脂狀
式II-1-b至II-5-b化合物形成了早先的、但尚未公開的專利申請的部分主題。
式(II)化合物例如如下獲得在酸(例如無機(jī)酸如鹽酸)或堿(例如堿金屬氫氧化物如氫氧化鈉或氫氧化鉀)存在下和任選地在稀釋劑(例如含水醇如甲醇或乙醇)存在下在0-200℃、優(yōu)選20-150℃下水解式(XI)化合物，然后脫羧，
其中Ar如上所定義，R12代表烷基，特別是C1-C6-烷基，或芐基，其可以是任選地被取代的。
式(XI)化合物可以通過已知方法(Organikum，16th修訂版，pp480，VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften，Berlin 1986)制備。
式(XI)化合物例如通過下述方法獲得在堿(例如金屬醇化物如甲醇鈉或乙醇鈉)存在下和任選地在稀釋劑(例如乙醚或由醇鹽衍生的醇)存在下在0-150℃、優(yōu)選20-120℃下使式(XII)化合物與式(XIII)的氰基乙酸酯反應(yīng)，
其中Ar如上所定義，
其中R12代表烷基，特別是C1-C6-烷基。
-些式(XII)化合物是新的，可以通過原則上已知的方法(例如Organikum，16th修訂版，pp423，VEB Deutscher Verlag derWissenschaften，Berlin 1986)制備。
式(XII)化合物例如通過下述方法獲得任選地在稀釋劑(例如任選地氯代的脂族或芳族烴如甲苯或二氯甲烷)存在下在0-150℃、優(yōu)選20-100℃下使式(XIV)化合物與鹵化劑(例如亞硫酰氯、光氣、三氯化磷)反應(yīng)，
其中
Ar如上所定義。
式(XIII)的氰基乙酸酯是有機(jī)化學(xué)中的已知化合物。
作為方法A的原料也需要的式(III)化合物
其中V、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、R11和m如上所定義，和A代表氧，可以通過已知方法(J.Krsi，P.Berensci，Chem.Ber.，101，1979(1968))制備。
式(III)化合物例如通過如下方法獲得在-20至150℃、優(yōu)選0-100℃下使式(VII)化合物與烷基化劑(例如硫酸二甲酯、四氟硼酸三乙基氧鎓鹽(Meerwein鹽))反應(yīng)，
其中V、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和m如上所定義，和Z代表氫。
此外，用作方法A原料需要的式(III)化合物，
其中V、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、R11和m如上所定義，和A代表硫，如下獲得在溶劑存在下，用硫化劑如Lawesson氏試劑先將式(VII)化合物轉(zhuǎn)化成式(V)的硫代酰胺，
其中V、Z、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和m如上所定義，和Z代表氫，
其中V、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和m如上所定義，然后，任選地在堿存在下和在溶劑存在下與式(XV)的烷基化劑反應(yīng)，
R11-Hal (XV)其中A11如上所定義，和Hal代表鹵素，特別是碘或溴。
方法A的特征在于使其中Ar和X如上所定義的式(II)化合物與其中R11、V、W、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和m如上所定義的式(III)化合物在稀釋劑存在下和任選地在堿存在下相互反應(yīng)。
對于方法A來說合適的稀釋劑是所有對反應(yīng)參與者呈惰性的有機(jī)溶劑。優(yōu)選使用任選被氯代的脂族或芳族烴如甲苯、二甲苯、1，2-二氯苯、氯仿或二氯甲烷，還有極性溶劑如二甲基亞砜、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮。
也可使用的溶劑是醚類如乙醚、甲基叔丁基醚、四氫呋喃或二噁烷，以及還有腈類如乙腈，和酯類如乙酸乙酯、，此外還有酮類如丙酮或異丙基甲基酮。
合適的用于進(jìn)行方法A的堿是所有常規(guī)的不水解反應(yīng)參與者的酸接受體。
優(yōu)選使用叔胺如二氮雙雜環(huán)辛烷(DABCO)、二氮雜雙環(huán)十一烯(DBU)、二氮雜雙環(huán)壬烯(DBN)、三乙胺、吡啶或N，N-二甲基苯胺。
也可以使用醇鹽如甲醇鈉、乙醇鈉、乙醇鎂、叔丁醇鉀，以及金屬氫化物如氫化鈉、氫化鈣、，以及還有堿金屬或堿土金屬碳酸鹽或碳酸氫鹽如碳酸氫鈉、碳酸鉀或碳酸鈉。
對于進(jìn)行方法A來說合適的酸是所有的不水解反應(yīng)參與者的酸。優(yōu)選使用有機(jī)酸如對甲苯磺酸和三氟乙酸。
當(dāng)進(jìn)行方法A時，反應(yīng)溫度可以在較寬的范圍內(nèi)變化。有利地，反應(yīng)在-20至160℃、優(yōu)選0-120℃的溫度下進(jìn)行。
方法A優(yōu)選在常壓下進(jìn)行。
當(dāng)進(jìn)行方法A時，基于式(II)的反應(yīng)組分，式(III)的反應(yīng)組分以等摩爾量或較大過量(最多5mol)、優(yōu)選1.5-2倍摩爾量使用。
任選使用的堿優(yōu)選以與式(II)的反應(yīng)組分等摩爾的量使用。任選使用的酸優(yōu)選以催化量使用。
方法B的特征在于使式(IV)化合物各與式(V)的硫代酰胺任選地在稀釋劑存在下和任選地在酸結(jié)合劑存在下反應(yīng)。
式(IV)的原料可以通過已知方法(Sequin，Vieles，BSCFAS，Bull.Soc.Chim.Fr.(1956)1210，1211；Bushey，Hoover，J.Org.Chem.，45，4198(1980))制備。式(V)化合物可以在惰性溶劑如甲苯中從相應(yīng)的烯酮化合物用亞硫酰化試劑、特別是P2S5和Lawesson氏試劑制備(參見制備實施例4)。
對于方法B來說合適的稀釋劑是所有的對式(IV)化合物呈惰性的溶劑。優(yōu)選使用烴類如輕質(zhì)汽油、苯、甲苯、二甲苯和四氫萘，此外還有鹵代烴類如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和鄰二氯苯，還有酮類如丙酮和甲基異丙基酮，此外還有醚類如乙醚、四氫呋喃和二噁烷，還有羧酸酯類如乙酸乙酯，以及還有強(qiáng)極性溶劑如二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亞砜和環(huán)丁砜。
合適的用于本發(fā)明方法B反應(yīng)的酸結(jié)合劑是所有常規(guī)的酸接受體。優(yōu)選使用叔胺如三乙胺、吡啶、二氮雜雙環(huán)辛烷(DABCO)、二氮雜雙環(huán)十一烯(DBU)、二氮雜雙環(huán)壬烯(DBN)、Hünig堿和N，N-二甲基苯胺，聚合堿如二異丙基氨基聚苯乙烯，還有堿土金屬氧化物如氧化鎂和氧化鈣，此外還有堿金屬和堿土金屬碳酸鹽如碳酸鈉、碳酸鉀和碳酸鈣，以及還有堿金屬氫氧化物如氫氧化鈉和氫氧化鉀。
合適的用于本發(fā)明方法B的磷試劑是亞磷酸烷基酯如亞磷酸三乙酯、亞磷酸三丁酯或三苯基膦類如三苯基膦。
當(dāng)進(jìn)行方法B時，反應(yīng)溫度可以在較寬的范圍內(nèi)變化。一般，反應(yīng)在0-200℃、優(yōu)選-20-150℃的溫度下進(jìn)行。
當(dāng)進(jìn)行方法B時，式(IV)的原料和式(V)的硫代酰胺一般各以大約等摩爾量使用。然而，也可以使用較大過量的一種或另一種組分。后處理通過常規(guī)方法進(jìn)行。
方法C的特征在于使式(VII)化合物與鹵化劑如光氣、二光氣、三光氣，任選地在稀釋劑存在下反應(yīng)，得到式(VIII)化合物，然后該化合物與式(II)化合物任選地在酸結(jié)合劑存在下和任選地在稀釋劑存在下反應(yīng)。式(VII)原料可以通過例如Bushey，Hoover，J.Org.Chem.45，4198(1980)所述的方法制備。
合適的用于本發(fā)明方法C反應(yīng)的酸結(jié)合劑是所有常規(guī)的酸接受體。優(yōu)選使用叔胺如三乙胺、吡啶、二氮雜雙環(huán)辛烷(DABCO)、二氮雜雙環(huán)十一烯(DBU)、二氮雜雙環(huán)壬烯(DBN)、Hünig堿和N，N-二甲基苯胺，聚合堿如二異丙基氨基聚苯乙烯，此外還有堿土金屬氧化物如氧化鎂和氧化鈣，還有堿金屬和堿土金屬碳酸鹽如碳酸鈉、碳酸鉀和碳酸鈣，以及還有堿金屬氫氧化物如氫氧化鈉和氫氧化鉀。
對于方法C來說合適的稀釋劑是所有的對鹵化劑呈惰性的溶劑。優(yōu)選使用烴類如輕質(zhì)汽油、苯、甲苯、二甲苯和四氫萘，此外還有鹵代烴類如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和鄰二氯苯，還有酮類如丙酮和甲基異丙基酮，此外還有醚類如乙醚、四氫呋喃和二噁烷，還有羧酸酯類如乙酸乙酯，還有腈類如乙腈，以及還有強(qiáng)極性溶劑如二甲基亞砜和環(huán)丁砜。
當(dāng)進(jìn)行方法C時，反應(yīng)溫度可以在較寬的范圍內(nèi)變化。通常，反應(yīng)在-20至100℃、優(yōu)選0-80℃的溫度下進(jìn)行。
方法C一般在常壓下進(jìn)行。
當(dāng)進(jìn)行方法C時，式(VII)的原料和相應(yīng)的鹵化劑一般各以大約等摩爾量使用。然而，也可以使用較大過量(最多3mol)的一種或另一種組分。后處理通過常規(guī)方法進(jìn)行。通常，除去沉淀的鹽，剩下的反應(yīng)混合物通過在減壓下除去稀釋劑而被濃縮。
方法D的特征在于其中Ar、V、X、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和m如上所定義、K代表氧和Z代表氫的式(I)化合物各與式(IX)的烷基化劑、?；瘎?、磺?；瘎┗蚩s合劑任選地在稀釋劑存在下和任選地在酸結(jié)合劑存在下反應(yīng)。
所用的式(IX)的烷基化劑、?；瘎⒒酋；瘎┗蚩s合劑是已知的用于有機(jī)化學(xué)合成中的化學(xué)品。
對于方法D來說合適的稀釋劑是所有的對上述試劑呈惰性的溶劑。優(yōu)選使用烴類如輕質(zhì)汽油、苯、甲苯、二甲苯和四氫萘，此外還有鹵代烴類如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和鄰二氯苯，還有酮類如丙酮和甲基異丙基酮，此外還有醚類如乙醚、四氫呋喃和二噁烷，還有羧酸酯類如乙酸乙酯，以及還有強(qiáng)極性溶劑如二甲基亞砜、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮和環(huán)丁砜。如果?；瘎┖突酋；瘎┑乃夥€(wěn)定性允許，反應(yīng)也可以在水存在下進(jìn)行。
合適的用于本發(fā)明方法D反應(yīng)的酸結(jié)合劑是所有常規(guī)的酸接受體。優(yōu)選使用叔胺如三乙胺、吡啶、二氮雜雙環(huán)辛烷(DABCO)、二氮雜雙環(huán)十一烯(DBU)、二氮雜雙環(huán)壬烯(DBN)、Hünig堿和N，N-二甲基苯胺，此外還有堿土金屬氧化物如氧化鎂和氧化鈣，還有堿金屬和堿土金屬碳酸鹽如碳酸鈉、碳酸鉀和碳酸鈣，以及還有堿金屬氫氧化物如氫氧化鈉和氫氧化鉀，還有堿金屬氫化物如氫化鈉、氫化鉀或堿金屬醇鹽如叔丁醇鉀。
當(dāng)進(jìn)行方法D時，反應(yīng)溫度可以在較寬的范圍內(nèi)變化。通常，反應(yīng)在-70至+150℃、優(yōu)選-20至100℃的溫度下進(jìn)行。
當(dāng)進(jìn)行方法D時，上述式(I)的原料和上述式(IX)的試劑一般各以大約等摩爾量使用。然而，也可以使用較大過量(最多5mol)的上述試劑。后處理通過常規(guī)方法進(jìn)行。
用于進(jìn)行方法E的優(yōu)選的催化劑是鈀(O)配合物。優(yōu)選例如四(三苯基膦)鈀。
進(jìn)行方法E所需要的一些芳基硼酸是市售的，例如4-氯苯基硼酸，或它們可以通過已知方法制備。
用于進(jìn)行方法E的合適的酸接受體是無機(jī)或有機(jī)堿。它們優(yōu)選包括堿土金屬或堿金屬的氫氧化物、乙酸鹽、碳酸鹽或碳酸氫鹽，如氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋇或氫氧化銨、乙酸鈉、乙酸鉀、乙酸鈣或乙酸銨、碳酸鈉、碳酸鉀或碳酸銨、碳酸氫鈉或碳酸氫鉀，堿金屬氟化物如氟化銫，以及還有叔胺如如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基芐胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基嗎啉、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮雜雙環(huán)辛烷(DABCO)、二氮雜雙環(huán)壬烯(DBN)或二氮雜雙環(huán)十一碳烯(DBU)。
用于進(jìn)行本發(fā)明方法E的合適的稀釋劑是水、有機(jī)溶劑和其任何混合物?？梢蕴峒暗睦邮侵咀?、脂環(huán)族或芳族的烴類，如石油醚、己烷、庚烷、環(huán)己烷、甲基環(huán)己烷、苯、甲苯、二甲苯或四氫萘；鹵代烴類，如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷或四氯乙烯；醚類，如乙醚、異丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氫呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷、二甘醇二甲基醚或苯甲醚；醇類，如甲醇、乙醇、正或異丙醇、正-、異-、仲-或叔丁醇、乙二醇、丙-1，2-二醇、乙氧基乙醇、甲氧基乙醇、二甘醇單甲基醚、二甘醇單乙基醚；水。
當(dāng)進(jìn)行方法E時，反應(yīng)溫度可以在較寬的范圍內(nèi)變化。通常，反應(yīng)在0-140℃、優(yōu)選50-100℃的溫度下進(jìn)行。
當(dāng)進(jìn)行方法E時，其中Ar2’如上所定義的式(X)硼酸和其中Ar1、K、V、X、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Z、m和Hal如上所定義的式(I1)化合物以1∶1-3∶1、優(yōu)選1∶1-2∶1的摩爾比使用。催化劑一般以每摩爾式(I1)化合物用0.005-0.5摩爾、優(yōu)選0.01-0.1摩爾的量使用。堿一般過量使用。
方法F的特征在于使其中Ar、V、X、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Z和m如上所定義和K代表氧的式(I)化合物與硫化劑任選地在稀釋劑存在下反應(yīng)。
所用的硫化劑是已知的用于合成的化學(xué)品，例如五硫化二磷或2，4-二-(4-甲氧基苯基)-1，2，3，4-二硫雜phosphetane-2，4-二硫化物(Lawesson氏試劑)。
對于方法F來說合適的稀釋劑是所有的對上述試劑呈惰性的溶劑。優(yōu)選使用烴類如輕質(zhì)汽油、苯、甲苯、二甲苯和四氫萘，此外還有鹵代烴類如二氯甲烷、氯仿、氯苯和鄰二氯苯，醚類如四氫呋喃、二噁烷、異丙醚或甲基叔丁基醚。
當(dāng)進(jìn)行方法F時，反應(yīng)溫度可以在較寬的范圍內(nèi)變化。通常，反應(yīng)在0-250℃、優(yōu)選40-200℃的溫度下進(jìn)行。
當(dāng)進(jìn)行方法F時，式(I)的原料和上述試劑一般各以大約等摩爾量使用。然而，也可以使用較大過量(最多5mol)的上述試劑。后處理通過常規(guī)方法進(jìn)行。
方法G的特征在于使其中Ar、K、X、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和m如上所定義和V代表硫原子式(I)化合物與氧化劑如過乙酸、過丙酸、過鄰苯二甲酸、間氯過苯甲酸或過氧化氫在鉬酸鹽或鎢酸鹽存在下在對所述氧化劑呈惰性的稀釋劑存在下反應(yīng)。
用于本發(fā)明方法G的優(yōu)選的稀釋劑是鹵代烴類如二氯甲烷、氯仿、氯苯和鄰二氯苯，還有羧酸酯類如乙酸乙酯，或強(qiáng)極性溶劑如二甲基亞砜和環(huán)丁砜。
當(dāng)進(jìn)行方法G時，反應(yīng)溫度可以在較寬的范圍內(nèi)變化。通常，反應(yīng)在-30至100℃、優(yōu)選-10至80℃的溫度下進(jìn)行。
當(dāng)進(jìn)行方法G時，式(I)原料和所述的氧化劑一般以1∶1或1∶2的摩爾比使用。然而，也可以使用較大過量(最多5mol)的一種或另一種組分。后處理通過常規(guī)方法進(jìn)行。
本發(fā)明方法G一般在常壓下進(jìn)行。
本發(fā)明活性化合物特別適于用作脫葉劑、干燥劑、殺莖桿劑和尤其是用作除草劑。所謂的雜草，就其最廣義而言，應(yīng)理解為生長在不該生長的地方的所有植物。本發(fā)明的物質(zhì)是作為滅生性除草劑或是選擇性除草劑基本上取決于所用的量。
對于防治雜草來說所需要的本發(fā)明活性化合物的劑量為0.001-10kg/ha，優(yōu)選0.005-5kg/ha。
本發(fā)明化合物可以與例如下列植物相關(guān)使用
下列屬的雙子葉雜草苘麻屬、莧屬、豚草屬、Anoda、春黃菊屬、Aphanes、濱藜屬、雛菊屬、鬼針草屬、薺屬、飛廉屬、決明屬、矢車菊屬、藜屬、薊屬、旋花屬、曼陀羅屬、山馬蝗屬、刺酸模屬、糖芥屬、大戟屬、鼬瓣花屬、牛膝菊屬、豬殃殃屬、木槿屬、番薯屬、地膚屬、野芝麻屬、獨行草屬、母草屬、母菊屬、薄荷屬、山靛屬、Mullugo、勿忘我屬、罌粟屬、牽牛屬、車前屬、蓼屬、馬齒莧屬、毛茛屬、蘿卜屬、蔊菜屬、節(jié)節(jié)菜屬、酸模屬、豬毛菜屬、千里光屬、田菁屬、黃花稔屬、芥屬、茄屬、苦苣菜屬、尖瓣花屬、繁縷屬、蒲公英屬、遏藍(lán)菜屬、三葉草屬、蕁麻屬、婆婆納屬、堇菜屬、蒼耳屬。
下列屬的雙子葉作物花生屬、甜菜屬、蕓苔屬、黃瓜屬、南瓜屬、向日葵屬、胡蘿卜屬、大豆屬、棉屬、番薯屬、萵苣屬、亞麻屬、番茄屬、煙草屬、菜豆屬、豌豆屬、茄屬、巢菜屬。
下列屬的單子葉雜草山羊草屬、冰草屬、翦股穎屬、看麥娘屬、Apera、燕麥屬、臂形草屬、雀麥屬、果草屬、鴨跖草屬、狗牙根屬、莎草屬、龍爪茅屬、馬唐屬、稗屬、荸薺屬、蟋蟀草屬、畫眉草屬、野黍?qū)?、羊茅屬、飄拂草屬、異蕊花屬、白茅屬、鴨嘴草屬、千金子屬、黑麥草屬、雨久花屬、黍?qū)?、雀稗屬、鵑草屬、梯牧草屬、早熟禾屬、筒軸茅屬、慈姑屬、莞草屬、狗尾草屬、高粱屬。
下列屬的單子葉作物蔥屬、鳳梨屬、天門冬屬、燕麥屬、大麥屬、稻屬、黍?qū)?、蔗屬、黑麥屬、高粱屬、黑小麥、小麥屬、玉蜀黍?qū)佟?br> 然而，本發(fā)明活性化合物的應(yīng)用決不限于這些屬，且也可以相同的方式延伸至其它植物。
根據(jù)本發(fā)明，可以處理所有植物和植物部分。這里，植物應(yīng)理解為所有植物和植物群體如希望的或不希望的野生植物或作物(包括天然存在的作物)。作物可以是通過常規(guī)種植和最優(yōu)化方法或通過生物技術(shù)和基因工程方法或這些方法的結(jié)合可以獲得的植物，包括轉(zhuǎn)基因植物，也包括植物變種，無論它們是否可以被植物品種保護(hù)權(quán)利機(jī)構(gòu)保護(hù)。植物部分應(yīng)被理解為意指植物的所有地上和地下部分和器官例如芽、葉、花和根，可提及的例子是葉、針葉、莖、樹干、花、果體、果實和種子以及還有根、塊莖和根莖。植物部分也包括收割物，以及有生長力的和有生殖能力的繁殖材料例如秧苗、塊莖、根莖、切割物和種子。
根據(jù)本發(fā)明用活性化合物對植物或植物部分的處理按照常規(guī)的處理方法例如浸蘸、噴霧、蒸發(fā)、霧化、撒播、刷涂和在繁殖材料的情況下特別是種子的情況下還可以通過單-或多層涂布直接地或通過作用于它們的環(huán)境、棲生地或儲存地來進(jìn)行。
取決于化合物的濃度，化合物適合于滅生性防治雜草，例如工業(yè)地域和鐵道線，以及有或無種植樹林的道路和廣場。同樣，化合物可以用于防治多年生作物中的雜草，例如森林、裝飾樹林、果園、葡萄園、柑桔林、堅果園、蕉種植園、咖啡種植園、茶園、橡膠種植園、油棕櫚種植園、可可種植園、軟果林和啤酒花田、草場、體育場和牧場中的雜草。且本發(fā)明化合物還可以用于選擇性地防治一年生作物中的雜草。
本發(fā)明的活性化合物非常適合于以芽前和芽后二種方式選擇性地防治雙子葉作物中的單子葉雜草。它們可非常成功地用于例如防治棉花或甜菜中的有害雜草。
活性化合物可以轉(zhuǎn)化成常規(guī)的制劑，如溶液、乳劑、可濕性粉劑、懸浮劑、粉劑、噴粉劑、膏劑、可溶性粉劑、顆粒劑、懸乳劑、用活性化合物浸漬的天然或合成材料，以及包在聚合物中的微細(xì)膠囊。
這些制劑可以用已知的方式生產(chǎn)，例如，將活性化合物與擴(kuò)充劑，即液體和/或與固體載體混合，并任選使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑和/或起泡劑。
在用水作擴(kuò)充劑的情況下，也可以用有機(jī)溶劑作助溶劑。適合的液體溶劑主要有芳族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物或氯代脂肪烴，如氯代苯類、氯乙烯類或二氯甲烷，脂族烴，如環(huán)己烷或石蠟，例如石油餾份、礦物和植物油，醇類，如丁醇或二醇以及其醚和酯，酮類，如丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮或環(huán)己酮，強(qiáng)極性溶劑，如二甲基甲酰胺或二甲基亞砜，以及水。
適合的固體載體是例如銨鹽和磨碎的天然礦物質(zhì)，如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、硅鎂土、蒙脫石或硅藻土，和磨碎的合成礦物質(zhì)，如高分散二氧化硅、礬土和硅酸鹽，適合用于顆粒劑的固體載體有例如壓碎并分級的天然礦物質(zhì)如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有機(jī)和無機(jī)粉的合成顆粒，和如下有機(jī)物的顆粒鋸木屑、椰殼、玉米穗軸和煙莖；適合的乳化劑和/或起泡劑是例如非離子和陰離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，芳基磺酸鹽以及白蛋白水解產(chǎn)物；適合的分散劑是例如，木素亞硫酸廢液和甲基纖維素。
制劑中可以使用粘合劑如羧甲基纖維素和粉狀、顆?；蛉槟z形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如腦磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的添加劑可以是礦物油和植物油。
也可能使用著色劑，如無機(jī)顏料，例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍(lán)，和有機(jī)染料，如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料，和微量營養(yǎng)元素如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。
制劑中通常含有按重量計0.1至95％的活性化合物，優(yōu)選0.5至90％，以及優(yōu)選含有擴(kuò)充劑和/或表面活性劑。
本發(fā)明活性化合物可以其商業(yè)上可行的制劑和由這些制劑制備的使用形式作為與如下的其它活性化合物的混合物存在殺蟲劑、引誘劑、不育劑、殺細(xì)劑、殺螨劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長調(diào)節(jié)劑或除草劑。殺蟲劑包括例如磷酸酯類、氨基甲酸酯類、羧酸酯類、氯代烴類、苯基脲類、由微生物產(chǎn)生的物質(zhì)，及其它。在本發(fā)明的優(yōu)選實施方案中，也可以將安全劑與本發(fā)明化合物混合以增加作物的相容性。
特別有利的混合組分的例子如下
殺真菌劑
aldimorph，氨丙磷酸，氨丙磷酸鉀鹽，andoprim，敵菌靈，戊環(huán)唑，azoxystrobin，
苯霜靈，鄰碘酰苯胺，苯菌靈，benzamacril，benzamacryl-isobutyl，雙丙氨酰磷，樂殺螨，聯(lián)苯，雙苯三唑醇，滅瘟素，糠菌唑，乙嘧酚磺酸酯，丁賽特，
石硫合劑，capsimycin，敵菌丹，克菌丹，多菌靈，萎銹靈，carvone，滅螨猛，滅瘟唑，chlorfenazole，地茂散，氯化苦，百菌消，乙菌利，clozylacon，代森鹽，霜尿氰，環(huán)唑醇，cyprodinil，酯菌胺，
debacarb，雙氯酚，芐氯三唑醇，diclofluanid，噠菌清，氯硝胺，乙霉威，噁醚唑，二甲嘧吩，烯酸嗎啉，烯唑醇(diniconazole)，烯唑醇(diniconazole-M)，二硝巴豆酸酯，二苯胺，吡菌硫，滅菌磷，二噻農(nóng)，十二環(huán)嗎啉，多果定，聯(lián)氨噁唑酮，
克瘟散，epoxiconazole，乙環(huán)唑，乙嘧酚，土菌靈，
famoxadon，咪菌腈，氯苯嘧啶醇，fenbuconazole，甲呋酰苯胺，種衣酯，拌種咯，苯銹啶，丁苯嗎啉，三苯基醋酸錫，三苯基氫氧化錫，福美鐵，嘧菌腙，氟啶胺，flumetover，氟氯菌核利，fluquinconazole，調(diào)嘧醇，氟硅唑，磺菌胺，氟酰胺，粉唑醇，滅菌丹，乙磷鋁，乙磷鈉，四氯苯酞，麥穗寧，呋霜靈，furametpyr，二甲呋酰苯胺，呋菌唑，呋醚唑，拌種胺，
谷種定，
六氯苯，己唑醇，噁霉靈，
抑霉唑，酰胺唑，雙胍辛醋酸鹽(iminoctadine，iminoctadinealbesilate，iminoctadine triacetate)，iodocarb，ipconazole，異稻瘟凈(IBP)，異菌脲，irumamycin，稻瘟靈，isovaledione，
春雷霉素，kresoxim-methyl，銅制劑，例如氫氧化銅，環(huán)烷酸銅，氯氧化銅，硫酸銅，氧化銅，8-羥基喹啉銅和波爾多液，
代森錳銅，代森錳，代森錳鋅，meferimzone，嘧菌胺，滅銹胺，甲霜靈，metconazole，磺菌威，呋菌胺，代森聯(lián)，氯苯咯菌胺，噻菌胺，米多霉素，腈菌唑，甲菌利，
二甲基二硫代氨基甲酸鎳，nitrothal-isopropyl，氟苯嘧啶醇，甲呋酰胺，噁霜靈，oxamocarb，喹菌酮，氧化萎銹靈，oxyfenthiin，
稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，稻瘟磷，四氯苯酞，多馬霉素，病花靈，聚氨基甲酸酯，多氧霉素，烯病異噻唑，味鮮安，腐霉利，丙酰胺，propanosine-sodium，環(huán)丙唑，丙森鋅，吡嘧磷，啶斑肟，pyrimethanil，咯喹酮，氯吡呋醚，
quinconazole，五氯硝基苯(PCNB)，
硫和硫制劑，
戊唑醇，葉枯酞，四氯硝基苯，調(diào)環(huán)烯，氟嘧唑，噻菌靈，噻菌腈，thifluzamide，甲基硫菌靈，福美雙，tioxymid，甲基立枯磷，甲基氟磺胺，三唑酮，三唑醇，triazbutil，唑菌嗪，楊菌胺，三環(huán)唑，十三嗎啉，氟菌唑，嗪氨靈，triticonazole，
烯效唑，
稻紋散，乙烯菌核利，烯霜芐唑，
zarilamide，代森鋅，福美鋅，還有
Dagger G，
OK-8705，
OK-8801，
α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-b-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-a-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
α-(5-甲基-1，3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亞甲基]-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，
(5RS，6RS)-6-羥基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮，
(E)-α-(甲氧基亞氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺，
{2-甲基-1-[[[1-(4-甲基苯基)-乙基]-氨基]-羰基]-丙基}-氨基甲酸異丙酯，
1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-乙酮O-(苯基甲基)-肟，
1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，
1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮，
1-[(二碘代甲基)-磺酰基]-4-甲基-苯，
1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊環(huán)-2-基]-甲基]-1H-咪唑，
1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基環(huán)氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑，
1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，
1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇，
2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟-甲基-1，3-噻唑-5-N-碳酰苯胺，
2，2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基-環(huán)丙烷甲酰胺，
2，6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶基-硫代氰酸酯，
2，6-二氯-N-(4-三氟甲基芐基)-苯甲酰胺，
2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]-苯甲酰胺，
2-(2，3，3-三碘代-2-丙烯基)-2H-四唑，
2-[(1-甲基乙基)磺?；鵠-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑，
2-[[6-脫氧-4-O-(4-O-甲基-β-D-吡喃葡糖基)-α-D-吡喃葡糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈，
2-氨基丁烷，
2-溴-2-(溴代甲基)戊烷二腈，
2-氯-N-(2，3-二氫-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺，
2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(異硫代氰酰甲基)-乙酰胺，
2-苯基苯酚(OPP)，
3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮，
3，5-二氯-N-[氰基-[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]-苯甲酰胺，
3-(1，1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈)，
3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-異噁唑啉基]-吡啶，
4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，
4-甲基-四唑并[1，5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，
8-(1，1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二氧雜螺[4.5]癸烷-2-甲烷胺，
8-羥基喹啉硫酸鹽，
9H-呫噸-2-[(苯基氨基)-羰基]-9-羧酸酰肼，
雙-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲?；?氧基]-2，5-硫代苯二羧酸酯，
順-1-(4-氯代苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-環(huán)庚醇，
順-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-嗎啉]鹽酸鹽，-氰基乙酸乙酯，
碳酸氫鉀，
甲烷四硫醇鈉鹽，
1-(2，3-二氫-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，
N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-異噁唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯，
N-(氯代乙?；?-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯，
N-(2，3-二氯-4-羥基苯基)-1-甲基-環(huán)己烷甲酰胺，
N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氫-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺，
N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氫-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺，
N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺，
N-(4-環(huán)己基苯基)-1，4，5，6-四氫-2-嘧啶胺，
N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氫-2-嘧啶胺，
N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑啉基)-乙酰胺，
N-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-環(huán)丙烷甲酰胺，
N-[2，2，2-三氯-1-[(氯代乙酰基)-氨基]-乙基]-苯甲酰胺，
N-[3-氯代-4，5-雙(2-丙炔基氧基)-苯基]-N’-甲氧基-甲烷亞氨酰胺，
N-甲?；?N-羥基-DL-丙氨酸鈉鹽，
O，O-二乙基[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸酯，
O-甲基S-苯基苯基丙基硫代氨基磷酸酯，
S-甲基1，2，3-苯并噻二唑-7-硫代甲酸酯，
螺[2H]-1-苯并吡喃-2，1’(3’H)-異苯并呋喃-3’-酮，
殺細(xì)菌劑
bronopol，雙氯酚，氯甲基吡啶，二甲基二硫代氨基甲酸鎳，春雷霉素，異噻唑酮，呋喃羧酸，oxytetracycline，烯異丙噻唑，鏈霉素，葉枯酞，硫酸銅和其它銅制劑。
殺昆蟲劑/殺螨劑/殺線蟲劑
齊墩螨素，乙酰甲胺磷，Acetamiprid，氟酯菊酯，棉鈴?fù)?，涕滅威，氧涕滅威，甲體氯氰菊酯(Alpha-cypermethrin，Alphamethrin)，雙蟲脒，avermectin，AZ60541，azadirachtin，甲基吡噁磷，azinphos-A，保棉磷，三唑錫，
日本甲蟲芽孢桿菌(Bacillus popilliae)，球形芽孢桿菌(Bacillus sphaericus)，枯草芽孢桿菌(Bacillus subtilis)，蘇云金芽孢桿菌(Bacillus thuringiensis)，Baculoviren，蠶白僵菌(Beauveria bassiana)，纖細(xì)白僵菌(Beauveria tenella)，噁蟲威，丙硫克百威，殺蟲磺，苯螨特，氟氯氰菊酯，Bifenazate，氟氯菊酯，Bioethanomethrin，生物氯菊酯，BPMC，溴硫磷A，合殺威，噻嗪酮，butathiofos，丁酮威，butylpyridaben，
硫線磷，甲萘威，克百威，三硫磷，丁硫百克威，殺螟丹，除線威，氯氧磷，Chlorfenapyr，毒蟲畏，氟啶脲，氯甲硫磷，毒死蜱，甲基毒死蜱，Chlovaporthrin，順式-芐呋菊酯，順式氯菊酯，clocythrin，除線威，四螨嗪，殺螟腈，Cycloprene，乙氰菊酯，氟氯氰菊酯-β，cyhalothrin，三環(huán)錫，氯氰菊酯，滅蠅胺，
溴氰菊酯，內(nèi)吸磷-M，內(nèi)吸磷-S，甲基內(nèi)吸磷，殺螨隆，二嗪磷，敵敵畏，除蟲脲，樂果，甲基毒蟲畏，diofenolan，乙拌磷，docusat-sodium，dofenapyn，
克瘟散，emamectin，烯炔菊酯，硫丹，entomopfthora spp.，高氰戊菊酯，乙硫苯威，乙硫磷，滅線磷，etofenprox，醚菊酯，乙嘧硫磷，
蟲胺磷，喹螨醚，苯丁錫，殺螟硫磷，苯硫威，fenoxacrim，雙氧威，氯氰菊酯，fenpyrad，fenpyrithrin，唑螨酯，氰戊菊酯，fipronil，氟定胺，fluazuron，flubrocythrinate，氟螨脲，氟氰戊菊酯，氟蟲脲，F(xiàn)lutenzine，氟胺氰菊酯，地蟲硫磷，丁苯硫磷，噻唑磷，fubfenprox，呋線威，
Granulosis viruses，
Halofenozide，HCH，庚烯磷，氟鈴脲，噻螨酮，烯蟲乙酯，
吡蟲啉，氯唑磷，異丙胺磷，噁唑磷，ivermectin，
Nuclear polyhedrosis viruses，
氯氟氰菊酯，lufenuron，
馬拉硫磷，滅蚜蜱，速滅磷，methamidophos，Metharhiziumanisopliae，Metharhizium flavoviride，蝸牛敵，蟲螨畏，甲胺磷，殺撲磷，滅梭威，滅多威，速滅威，milbemectin，久效磷，
二溴磷，nitenpyram，Nithiazine，Novaluron，
氧樂果，殺線威，亞砜吸磷，
玫煙色擬青霉(Paecilomyces fumosoroseus)，對硫磷-A，對硫磷-M，氯菊酯，稻豐散，甲拌磷，伏殺硫磷，亞胺硫磷，磷胺，辛硫磷，抗芽威，嘧啶磷-A，嘧啶磷-M，丙溴磷，猛殺威，殘殺威，丙硫磷，發(fā)果，pymetrozine，吡唑硫磷，pyresmethrin，除蟲菊酯，噠螨酮，Pyridathion，pyrimidifen，蚊蠅醚，
喹硫磷，
Ribavirin，
蔬果磷，sebufos，silafluofen，spinosad，治螟硫磷，甲丙硫磷，
氟胺氰菊酯，tebufenozid，tebufenpyrad，tebupirimiphos，伏草隆，七氟菊酯，雙硫磷，特滅威，特丁磷，殺蟲畏，theta-cypermethrin，thiamethoxam，thiapronil，thiatriphos，thiocyclamhydrogen oxalate，硫雙威，久效磷，thuringiensin，二甲硫吸磷，蟲線磷，四溴菊酯，苯噻螨，三唑磷，triazuron，trichlophenidine，敵百蟲，殺蟲隆，混滅威，
芽滅多，vaniliprole，verticillium lecanii，
YI5302，
zeta-cypermethrin，zolaprofos，
環(huán)丙烷羧酸(1R-順式)-[5-(苯基甲基)-3-呋喃基]-甲基-3-[(二氫-2-氧代-3(2H)-亞呋喃基)-甲基]-2，2-二甲酯，
環(huán)丙烷羧酸(3-苯氧基苯基)-甲基-2，2，3，3-四甲酯，
1-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]四氫-3，5-二甲基-N-硝基-1，3，5-三嗪-2(1H)-亞胺，
2-(2-氯-6-氟代苯基)-4-[4-(1，1-二甲基乙基)苯基]-4，5-二氫-噁唑，
2-(乙酰氧基)-3-十二烷基-1，4-萘二酮，
2-氯-N-[[[4-(1-苯基乙氧基)苯基]-氨基]-羰基]-苯甲?；?br> 2-氯-N-[[[4-(2，2-二氯-1，1-二氟乙氧基)苯基]-氨基]-羰基]-苯甲?；?br> 氨基甲酸3-甲基苯基丙酯，
4-[4-(4-乙氧基苯基)-4-甲基戊基]-1-氟-2-苯氧基-苯，
4-氯-2-(1，1-二甲基乙基)-5-[[2-(2，6-二甲基-4-苯氧基苯氧基)乙基]硫基]-3(2H)-噠嗪酮，
4-氯-2-(2-氯-2-甲基丙基)-5-[(6-碘-3-吡啶基)甲氧基]-3(2H)-噠嗪酮，
4-氯-5-[(6-氯-3-吡啶基)甲氧基]-2-(3，4-二氯苯基)-3(2H)-噠嗪酮，
蘇云金芽孢桿菌菌株EG-2348，十二烷-3-烯-4-酯，-2-亞噻唑烷基]-氨腈，
二氫-2-(硝基亞甲基)-2H-1，3-噻嗪-3(4H)-甲醛，氧基]乙基]-氨基甲酸乙酯，
N-(3，4，4-三氟-1-氧代-3-丁烯基)-甘氨酸，
N-(4-氯苯基)-3-[4-(二氟甲氧基)苯基]-4，5-二氫-4-苯基-1H-吡唑-1-甲酰胺，
N-[(2-氯-5-噻唑基)甲基]-N′-甲基-N″-硝基-胍，
N-甲基-N′-(1-甲基-2-丙烯基)-1，2-肼二硫代二甲酰胺，
N-甲基-N′-2-丙烯基-1，2-肼二硫代二甲酰胺，
O，O-二乙基[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基氨基硫代磷酸酯。
除草劑
乙草胺、三氟羧草醚(鈉鹽)、苯草醚、甲草胺、禾草滅(鈉鹽)、莠滅凈、amidochlor、酰嘧黃隆、莎稗磷、磺草靈、莠去津、azafenidin、四唑嘧黃隆、草除靈、呋草黃、芐嘧黃隆(甲酯)、滅草松、benzobicyclon、吡草酮、新燕靈(乙酯)、雙丙氨酰磷、甲羧除草醚、雙草醚、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁草胺、butroxydim、丁草敵、cafenstrole、caloxydim、雙酰草胺、carfentrazone(-ethyl)、甲氧除草醚、草滅畏、殺草敏、氯嘧黃隆(乙酯)、草枯醚、綠黃隆、綠麥隆、cinidon(-ethyl)、環(huán)庚草醚、醚黃隆、clefoxydim、烯草酮、炔草酸、異噁草酮、氯甲酰草胺、二氯吡啶酸、clopyrasulfuron(-methyl)、cloransulam(-methyl)、cumyluron、氰草津、cybutryne、滅草特、環(huán)丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2，4-滴、2，4-滴丁酸、2，4-滴丙酸、甜菜安、燕麥敵、麥草畏、禾草靈(甲酯)、diclosulam、乙酰甲草胺、野燕枯、吡氟草胺、diflufenzopyr、唑隆、哌草丹、二甲草胺、二甲丙乙凈、二甲吩草胺、dimexyflam、氨氟靈、雙苯酰草胺、敵草快、氟硫草定、敵草隆、殺草隆、epoprodan、菌達(dá)滅、戊草丹、乙丁烯氟靈、胺苯黃隆(甲酯)、乙呋草黃、ethoxyfen、ethoxysulfuron、etobenzanid、噁唑禾草靈乙酯、fentrazamide、麥草伏(異丙酯)、麥草伏(異丙酯-L)、麥草伏(甲酯)、啶嘧黃隆、florasulam、吡氟禾草靈(丁酯)、fluazolate、flucarbazone、flufenacet、唑嘧磺草胺、氟烯草酸、丙炔氟草胺、flumipropyn、吡唑磺草胺、氟草隆、氟咯草隆、乙羧氟草醚(乙酯)、胺草唑、flupropacil、flurpyrsulfuron(-methyl、sodium)、芴丁酸、氟啶草酮、氯氟吡氧乙酸、氟嘧醇、flurtamone、fluthiacet(-methyl)、fluthiamide、氟黃胺草醚、草銨磷(銨鹽)、草甘磷(異丙銨鹽)、halosafen、吡氟氯禾靈(乙氧基乙酯)、精吡氟氯禾靈(甲酯)、環(huán)嗪酮、咪草酯(甲酯)、imazamethapyr、imazamox、imazapic、滅草煙、滅草喹、咪草煙、咪唑黃隆、碘磺隆(甲酯，鈉鹽)、碘苯腈、異丙樂靈、異丙隆、異噁隆、異噁酰草胺、isoxachlortole、isoxaflutole、噁草醚、乳氟禾草靈、環(huán)草定、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丙酸、苯噻酰草胺、mesotrione、苯嗪草酮、吡唑草胺、甲基苯噻隆、吡喃隆、秀谷隆、(α-)異丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲黃隆(甲酯)、草達(dá)滅、綠谷隆、萘丙胺、萘氧丙草胺、草不隆、煙嘧黃隆、噠草伏、坪草丹、安磺樂靈、oxadiafgyl、噁草酮、oxasulfuron、oxaziclomefone、乙氧氟草醚、百草枯、壬酸、二甲戊靈、pendralin、pentoxazone、甜菜寧、哌草磷、丙草胺、氟嘧黃隆(甲酯)、撲草凈、毒草胺、敵稗、喔草酯、異丙草胺、戊炔草胺、芐草丹、氟磺隆、pyraflufen(-ethyl)、吡唑特、吡嘧黃隆(乙酯)、芐草唑、pyribenzoxim、稗草丹、噠草特、pyriminobac(-methyl)、嘧草硫醚、二氯喹啉酸、喹草酸、滅藻醌、喹禾靈(乙酯)、喹禾靈(四氫糠酯)、砜嘧黃隆、稀禾定、西瑪津、西草凈、sulcitrione、甲磺草胺、嘧黃隆(甲酯)、草锍磷、甲嘧磺隆、牧草胺、特丁噻草隆、tepraloxydim、特丁津、特丁凈、噻吩草胺、噻呋酰胺、噻唑煙酸、thidiazimin、噻黃隆(甲酯)、殺草丹、仲草丹、肟草酮、野燕畏、醚苯黃隆、苯黃隆(甲酯)、綠草定、滅草環(huán)、氟樂靈和氟胺黃隆。
此外，本發(fā)明活性化合物可以以其商業(yè)上可行的制劑和以由這些制劑制備的使用形式與增效劑的混合物存在。增效劑是可以增加活性化合物活性，而所添加的增效劑本身無需有活性的化合物。
由商業(yè)上可行的制劑制備的使用形式中的活性化合物的含量可以在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。使用形式的活性化合物濃度可以是按重量計0.0000001至95％的活性化合物，優(yōu)選在按重量計0.0001至1％間。
化合物是以適合于使用形式的常規(guī)方式施用的。
本發(fā)明化合物適于防治動物害蟲，特別是農(nóng)業(yè)，林業(yè)，儲藏品保護(hù)和材料保護(hù)以及衛(wèi)生領(lǐng)域所遇到的動物害蟲，優(yōu)選節(jié)肢動物和線蟲類，尤其是昆蟲和蛛形綱。它們對于一般敏感性和抗性物種都是有活性的，并且抗發(fā)育的所有階段或部分階段。上述害蟲包括等足目(Isopoda)，例如Oniscus aselluse，鼠婦(Armadillidiumvulgare)和Porcellio scaber。多足綱目(Diplopoda)，例如Blaniulus gutttulatus。唇足亞綱目(Chilopoda)，例如Geophilus carpophagus和蛐蜒目種(Scutigera spec.)。綜合綱目(Symphyla)，例如Scutigerella immaculata。纓尾目(Thysanura)，例如西洋衣魚(Lepisma saccharina)。彈尾目(Collembola)，例如Onychiurus armatus。蠊目(Blattaria)和直翅目(Orthoptera)，例如東方非蠊(Blattaorientalis)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，馬德拉非蠊(Leucophaea maderae)，德國小蠊(Blattella germanica)，灶馬(Acheta domesticus)，螻蛄屬(Gryllotalpa spp.)，熱帶飛蝗(Locusta migratoria migratorioides)，長額負(fù)蝗(Melanoplusdifferentialis)和Schistocerca gregaria。革翅目(Dermaptera)，例如歐洲球螋(Forficula auricularia)。等翅目(Isoptera)，例如白蟻屬(Reticulitermes spp.)。虱目(Anoplura)，例如葡萄根瘤蚜(Phylloxera vastatrix)、癭綿蚜屬(Pemphigus spp.)、頭虱(Pediculus humanus corporis)，盲虱屬(Haematopinus spp.)和長額虱(Linognathus spp.)。食毛目(Mallophaga)，例如羽虱屬(Trichodectes spp.)和Damalineaspp.。纓翅目(Thysanoptera)，例如西方花薊(Frankliniellaoccidentalis)、溫室條薊馬(Hercinothrips femoralis)、節(jié)瓜薊馬(Thrips palmi)和棉薊馬(Thrips tabaci)。異翅亞目(Heteroptera)，例如褐盾蝽屬(Eurygaster spp.)，Dysdercus intermedius，甜菜擬網(wǎng)蝽(Piesma quadrata)，臭蟲(Cimex lectularius)，Rhodnius prolixus和吸血獵蝽屬(Triatomaspp.)。同翅亞目(Homoptera)，例如Aleurodes brassicae，棉粉虱(Bemisiatabaci)，溫室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)，棉蚜(Aphisgossypii)，甘藍(lán)蚜(Brevicoryne brassicae)，茶鹿隱瘤額蚜(Cryptomyzus ribis)，蠶豆蚜(Aphis fabae)，Aphis pomi，蘋果綿蚜(Eriosoma lanigerum)，桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis)，Phylloxera vastatrix，Pemphigus spp.，Macrosiphum avenae，瘤額蚜(Myzus spp.)，忽布瘤額蚜(Phorodon humuli)，粟縊管蚜(Rhopasiphum padi)，葉蟬屬(Empoasca spp.)，Euscelisbilobatus，黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)，李蠟蚧(Lecaniumcorni)，油橄欖盔(Saissetia oleae)，稻灰飛虱(Laodelphaxstriatellus)，褐稻虱(Nilaparvata lugens)，紅圓蚧(Aonidiellaaurantii)，Aspidiotus hederae，粉蚧屬(Pseudococcus spp.)和木虱屬(Psylla spp.)。鱗翅目(Lepidoptera)，例如，紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)，松尺蠖(Bupalus piniarius)，Cheimatobia brumata，Lithocolletisblancardella，櫻桃巢蛾(Hyponomeuta padella)，小菜蛾(Plutellamaculipennis)，菜蛾(Plutella xylostella)，天幕毛蟲(Malacosomaneustria)，Euproctis chrysorrhoea，毒蛾屬(Lymantria spp.)，棉葉穿孔潛蛾(Bucculatrix thurberiella)，Phyllocnisticitrella，地老虎(Agrotis spp.)，切根蟲(Euxoa spp.)，褐夜蛾(Feltia spp.)，埃及金剛鉆(Earias insulana)，夜蛾屬(Heliothisspp.)，甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)，甘藍(lán)夜蛾(Mamestrabrassicae)，Panolis flammea，斜紋夜蛾(Prodenia litura)，夜蛾屬(Spodoptera spp.)，粉紋夜蛾(Trichoplusia ni)，蘋果蠹蛾(Carpocapsa pomonella)，粉蝶屬(Pieris spp.)，螟(Chilo spp.)，Pyrausta nubilalis，Ephestia kuehniella，大黃螟(Galleriamellonella)，袋衣蛾(Tineola bisselliella)，網(wǎng)衣蛾(Tineapellionella)，褐織葉蛾(Hofmannophila pseudospretella)，Cacoecia podana，Capua reticulana，云杉卷葉蛾(Choristoneurafumiferana)，葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)，茶黃卷葉蛾(Homonamagnanima)，櫟綠卷葉蛾(Tortrix viridana)，縱卷葉野螟屬(Cnaphalocerus spp.)和Aulema oryzae。鞘翅目(Coleoptera)，例如，家具竊蠹(Anobium punctatum)，Rhizopertha dominica，Bruchidius obtectus，家天牛(Hylotrupesbajulus)，Agelastica alni，甲鈴薯甲蟲(Leptinotarsadecemlineata)，Phaedon cochleariae，葉甲屬(Diabrotica spp.)，油菜蘭跳甲(Psylliodes chrysocephala)，墨西哥豆瓢蟲(Epilachnavarivestis)，Atomaria spp.，鋸胸谷盜(Oryzaephilussurinamens)，象甲屬(Anthonomus spp.)，米象屬(Sitophilusspp.)，Otiorrhynchus sulcatus，香蕉蛛基象甲(Cosmopolitessordidus)，Ceuthorrhynchus assimilis，苜宿葉象甲(Hyperaposttica)，皮蠹屬(Dermestes spp.)，皮蠹屬(Trogoderma spp.)，皮蠹屬(Anthrenus spp.)，黑皮蠹(Attagenue spp.)，粉蠹(Lyctusspp.)，Meligethes aeneus，蛛甲屬(Ptinus spp.)，金黃蛛甲(Niptushololeucus)，麥蛛甲(Gibbium psylliodes)，擬谷稻屬(Triboliumspp.)，黃粉甲(Tenebrio molitor)，扣甲屬(Agriotes spp.)，金針蟲屬(Conoderus spp.)，Melolontha meiolontha，六月金龜子(Amphimallon solstitialis)，Costelytra zealandica和稻水象甲(Lissorhoptus oryzophilus)。膜翅屬(Hymenoptera)，例如鋸角葉蜂屬(Diprion spp.)，葉蜂屬(Hoplocampa app.)，蟻(Lasius spp.)，廚蟻(Monomoriumpharaonis)，和胡蜂(Vespa spp.)。雙翅屬(Diptera)，例如，咿蚊(Aedes spp.)，斑按蚊屬(Anophelesspp.)，庫蚊(Culex spp.)，黃猩猩果蠅(Drosophilamelanogaster)，家蠅(Musca spp.)，廄蠅(Fannia spp.)，紅頭麗蠅(Calliphora erythrocephala)，絲光綠蠅(Lucilia spp.)，Chrysomyia spp.，疽蠅屬(Cuterebra spp.)，Gastrophilus spp.，Hyppobosca spp.，斑潛蠅屬(Liriomyza spp.)，螫蠅屬(Stomoxysspp.)，鼻蠅屬(Oestrus spp.)，皮蠅屬(Hypoderma spp.)，牛虻屬(Tabanus spp.)，Tannia spp.，Bibio hortulanus，瑞典麥桿蠅(Oscinella frit)，麥蠅(Phorbia spp.)，甜菜潛葉花蠅(Pegomyiahyoscyami)，地中海實蠅(Ceratitis capitata)，油橄欖實蠅(Dacusoleae)，歐洲大蚊(Tipula paludosa)，Hylemnia spp.和Liviomyzaspp.。蚤目(Siphonaptera)，例如，東方鼠蚤(Xenopsylla cheopis)，和角葉蚤屬(Ceratophyllus spp.)。蛛形綱(Arachnida)，例如Scorpio maurus，黑寡婦球腹蛛(Latrodectus mactans)。蜱螨目(Acarina)，例如，粗腳粉螨(Acarus siro)，隱喙蚍(Argasspp.)，喙蜱屬(Ornithodoros spp.)，雞皮刺螨(Dermanyssusgallinae)，Eriophyes ribis，橘銹螨(Phyllocoptruta oleivora)，牛蜱屬(Boophilus spp.)，頭蜱屬(Rhipicephalus spp.)，花蜱屬(Amblyomma spp.)，Hyalomma spp.，硬蚍(Ixodes spp.)，蛘螨屬(Psoroptes spp.)，恙螨屬(Chorioptes spp.)，疥螨(Sarcoptesspp.)，線螨屬(Tarsonemus spp.)，苜宿苔螨(Bryobia praetiosa)，紅蜘蛛(Panonychus spp.)，紅葉螨屬(Tetranychus spp.)，半跗線螨屬(Hemitarsonemus spp.)和Brevipulus spp.。
植物寄生線蟲包括短體線蟲屬(Pratylenchus spp.)，相似穿孔線蟲(Radopholus similis)，起絨草莖線蟲(Ditylenchusdipsaci)，半穿刺線蟲(Tylenchulus semipenetrans)，異皮線蟲屬(Heterodera spp.)，球異皮線蟲屬(Globodera spp.)，根結(jié)線蟲屬(Meloidogyne spp.)，滑刃線蟲屬(Aphelenchoides spp.)，長針線蟲屬(Longidorus spp.)，劍線蟲屬(Xiphinema spp.)，毛刺線蟲屬(Trichodorus spp.)和傘滑刃線蟲屬(Bursaphelenchus spp.)。
在葉和土壤施用后，本發(fā)明活性化合物具有高的殺蟲和殺螨活性。
在某些濃度或施用率時，本發(fā)明化合物也具有殺真菌作用。此外，它們也可以用作殺菌劑或抗霉菌劑。
當(dāng)用來防治衛(wèi)生害蟲和貯藏產(chǎn)品的害蟲時，活性化合物對木材和陶土具有顯著殘留作用和對石灰處理過的底物上的堿具有良好的穩(wěn)定性。
本發(fā)明活性化合物不僅對植物、衛(wèi)生和貯藏產(chǎn)品害蟲有活性，而且在獸醫(yī)方面，對動物寄生蟲(體外寄生蟲)如硬蜱、隱喙蜱科、疥螨、恙螨、(叮咬和吸吮)蠅、寄生蠅幼蟲、虱、毛虱、鳥虱和蚤有活性。這些寄生蟲包括
虱目，例如，血虱屬(Haematopinus spp.)、顎虱屬(Linognathusspp.)、虱屬(Pediculus spp.)、陰虱屬(Phthirus spp.)、盲虱屬(Solenoptes spp.)。
食毛目及amblycerina和細(xì)角亞目(Ischnocerina)，例如，毛鳥虱屬(Trimenopon spp.)、短角鳥虱屬(Menopon spp.)、豆虱屬(Trinoton spp.)、牛羽虱屬(Bovicola spp.)、Werneckiellaspp.、Lepikentron spp.、畜虱屬(Damalinea spp.)、嚙毛虱屬(Trichodectes spp.)和貓虱屬(Felicola spp.)。
雙翅目及長角亞目和短角亞目，例如，伊蚊屬(Aedes spp.)、按蚊屬(Anopheles spp.)、庫蚊屬(Culex spp.)、蚋屬(Simuliumspp.)、真蚋屬(Eusimulium spp.)、白蛉屬(Phlebotomus spp.)、盧蚊屬(Lutzomyia spp.)、庫蠓屬(Culicoides spp.)、斑虻屬(Chrysops spp.)、瘤虻屬(Hybomitra spp.)、黃虻屬(Atylotusspp.)、虻屬(Tabanus spp.)、麻虻屬(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、Braula spp.、蠅屬(Musca spp.)、齒股蠅(Hydrotaea spp.)、螫蠅屬(Stomoxys spp.)、血蠅屬(Haematobiaspp.)、Morellia spp.、廁蠅屬(Fannia spp.)、舌蠅屬(Glossinaspp.)、麗蠅屬(Calliphora spp.)、綠蠅屬(Lucilia spp.)、金蠅屬(Chrysomyia spp.)、肉蠅屬(Wohlfahrtia spp.)、麻蠅屬(Sarcophaga spp.)、狂蠅屬(Oestrus spp.)、皮蠅屬(Hypodermaspp.)、胃蠅屬(Gastrophilus spp.)、虱蠅屬(Hippoboscaspp.)、蜱蠅屬(lipoptena spp.)和羊虱蠅屬(Melophagus spp.)。
蚤目，例如，蚤屬(Pulex spp.)、櫛頭蚤屬(Ctenocephalidesspp.)、鼠客蚤屬(Xeropsylla spp.)和毛列蚤屬(Ceratophyllusspp.)。
半翅目，例如，臭蟲屬(Cimex spp.)、錐蝽屬(Triatomaspp.)、紅腹獵蝽屬(Rhodnius spp.)和全圓蝽屬(Panstrongylusspp.)。
蜚蠊目，例如，東方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、德國小蠊(Blattela germanica)和棕帶蠊屬(Suppella spp.)。
螨亞綱及后氣亞目(Metastigmata)和中氣亞目(Mesostigmata)，例如，隱喙蜱屬(Argas spp.)、鈍喙蜱屬(Ornithodorus spp.)、殘喙蜱屬(Otabius spp.)、硬蜱屬(Ixodesspp.)、花蜱屬(Amblyomma spp.)、牛蜱屬(Boophilus spp.)、革蜱屬(Dermacentor spp.)、血蜱屬(Haemaphysalis spp.)、眼玻蜱屬(Hyalomma spp.)、扇頭蜱屬(Rhipicephalus spp.)、刺皮螨屬(Dermanyssus spp.)、刺利螨屬(Raillietia spp.)、肺刺螨屬(Pneumonyssus spp.)、胸口螨屬(Sternostoma spp.)和瓦螨屬(Varroa spp.)。
Actinedida(前氣孔亞目)和粉螨目(無氣孔亞目)，例如，蜂盾螨屬(Acarapis spp.)、姬螯螨屬(Cheyletiella spp.)、禽螯螨屬(Ornithocheyletia spp.)、肉螨屬(Myobia spp.)、瘡螨屬(Psorergates spp.)、蠕形屬(Demodex spp.)、恙螨屬(Trombicula spp.)、牦螨屬(Listrophorus spp.)、粉螨屬(Acarus spp.)、食酪螨屬(Tyrophaus spp.)、嗜木螨屬(Caloglyphus spp.)、頸下螨屬(Hypodectes spp.)、翅螨屬(Pterolichus spp.)、瘙螨屬(Psoroptes spp.)、癢螨屬(Chorioptes spp.)、耳癩螨屬(Otodectes spp.)、疥螨屬(Sarcoptes spp.)、痂螨屬(Notoedres spp.)、疙螨屬(Khemidocoptes spp.)、胞螨屬(Cytodites spp.)和皮膜螨屬(Laminosioptes spp.)。
本發(fā)明式(I)活性化合物也適合防治侵害如下動物的節(jié)肢動物牲畜例如牛、綿羊、山羊、馬、豬、猴、駱駝、水牛、兔、雞、火雞、鴨、鵝、蜜蜂，其它家養(yǎng)動物，如狗、貓、籠養(yǎng)鳥、水箱中的魚，和所謂的實驗動物，例如倉鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通過防治這些節(jié)肢動物，旨在使死亡和產(chǎn)量(如肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)降低的情況減少。這樣，通過使用本發(fā)明活性化合物，使更經(jīng)濟(jì)簡單的動物飼養(yǎng)成為可能。
本發(fā)明活性化合物可以使用在獸醫(yī)方面，使用是以已知的方式，通過外部施用，例如以片劑、膠囊、藥水、獸用頓服劑、顆粒劑、膏劑、大丸劑、食入法、栓劑的方式，通過非腸道施藥，例如注射(肌內(nèi)、皮下、靜脈內(nèi)、腹腔內(nèi)等)、植入，經(jīng)鼻施用，經(jīng)皮施用，例如通過沐浴或浸蘸、噴霧、澆潑、點涂、洗刷、噴粉的方式，以及借助含有活性化合物的成形物件，如頸環(huán)、耳標(biāo)、尾牌、腿箍、籠頭、標(biāo)記設(shè)備等。
當(dāng)給藥于家畜、家禽、寵物等時，式(I)的活性化合物可以以制劑的形式(例如粉劑、乳劑、懸浮劑)的使用，所述的制劑中含有按重量計1至80％的活性化合物，該制劑可以直接施用或稀釋100至10000倍后施用，或者它們可以以化學(xué)浴的形式使用。
然而，現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)，本發(fā)明式(I)化合物對破壞工業(yè)材料的昆蟲具有強(qiáng)的殺蟲作用。
可以列舉且是優(yōu)選的昆蟲是下列，但不限于這些昆蟲
甲蟲如
北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、長毛天牛(Chlorophoruspilosis)、具斑竊蠹(Anobium punctatum)、報死竊蠹(Xestobiumrufovillosum)、梳角細(xì)脈竊蠹(Ptilinus pecticornis)、Dendrobium pertinex、松竊蠹(Ernobium mollis)、Priobiumcarpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(Lyctusafricanus)、南方粉蠹(Lyctus planicoliis)、桴粉蠹(Lyctuslinesris)、柔毛粉蠹(Lyctus pubescens)、Trogoxylon aequale、鱗毛粉蠹(Minthes rugicollis)、材小蠹(Xyleborus spec.)、Tryptodendron spec.、咖啡黑長蠹(Apate monachus)、槲長蠹(Bostyrchus capucins)、暗褐長蠹(Heterobostrychusbrunneus)、長蠹屬(Sinoxylon spec.)和竹長蠹(Dinoderusminutus)。
革翅目，如
小鋼青樹蜂(Sirex juvencus)、大樹蜂(Urocerus gigas)、U.gigas taignus、U.augur。
白蟻，如
木白蟻(Kalotermes flavicollis)、麻頭堆砂白蟻(Cryptotermes brevis)、灰點異白蟻(Heterotermesindicola)、黃胸散白蟻(Reticulitermes flavipes)、Reticulitermes santonecsis、避光散白蟻(Reticulitermeslucifugus)、達(dá)爾文澳白蟻(Mastotermes darwiniensis)、濕木白蟻(Zootermopsis nevadensis)和家白蟻(Coptotermesformosanus)。
衣魚
如西洋衣魚(Lepisma saccharina)。
在本文中，工業(yè)材料應(yīng)理解為無生命的材料如優(yōu)選的是塑料、膠粘劑、粘性材料、紙和板、皮革、木材和木制品、和漆。
木材和木制品是非常特別優(yōu)選的受保護(hù)而使之不被昆蟲侵害的材料。
可以用本發(fā)明的藥劑或含有之的組合物保護(hù)的木材和衍生的木制品應(yīng)理解為有下列含義，例如，建筑木料、木梁、鐵道枕木、橋梁組件、船用跳板、木制車輛、板箱、模板、包裝箱、電線桿、木質(zhì)礦道頂木、木制的門窗、膠合板、碎料板、木工的制品、或通常用在建筑或細(xì)木工中的木制品。
本發(fā)明活性化合物可以以其原樣、以其濃縮物或通常的常規(guī)制劑使用。所述的常規(guī)制劑是例如粉劑、顆粒劑、溶液、懸浮劑、乳劑或膏劑。
上述制劑可以以本身已知的方式制備，例如通過將活性化合物與至少一種溶劑或稀釋劑、乳化劑、分散劑和/或粘合劑或固定劑、防水劑、(如果需要)干燥劑和UV穩(wěn)定劑和(如果需要)著色劑和染料和其它加工輔助劑混合。
用于保護(hù)木材和木制品的殺蟲組合物或濃縮物包含濃度為按重量計0.0001至95％，特別是按重量計0.001至60％的活性化合物。
所采用的組合物或濃縮物的量取決于昆蟲的種類和密度，以及介質(zhì)。所用最佳量可以在每種情況下由一系列試驗來確定。然而，一般而言，以所要保護(hù)的材料為基準(zhǔn)，采用按重量計0.0001至20％，優(yōu)選按重量計0.001至10％的活性化合物已足已。
所用的溶劑和/或稀釋劑是有機(jī)化學(xué)溶劑或溶劑混合物和/或低揮發(fā)性的油性或油樣有機(jī)化學(xué)溶劑或溶劑混合物和/或極性有機(jī)化學(xué)溶劑或溶劑混合物和/或水，且如果適宜是乳化劑和/或潤濕劑。
優(yōu)選采用的有機(jī)化學(xué)溶劑是油性或油樣溶劑，所述的溶劑具有大于35的揮發(fā)度和高于30℃的閃點，優(yōu)選高于45℃。用作這種油性或油樣溶劑的物質(zhì)是低揮發(fā)性的，且不溶于水，這類物質(zhì)適合的有礦物油或其芳族餾份或是含有礦物油的溶劑混合物，優(yōu)選是石油溶劑、石油和/或烷基苯。
使用沸程為170到220℃的礦物油、沸程為170到220℃的石油溶劑、沸程為250到350℃的碇子油、沸程為160到280℃的石油或松節(jié)油精是有利的。
在一個優(yōu)選的實施方案中，所用的物質(zhì)是沸程為180至210℃的液體脂族烴或沸程為180至220℃的脂族和芳族烴的高沸點混合物和/或碇子油和/或單氯萘，優(yōu)選α-單氯萘。
揮發(fā)度高于35且閃點高于30℃，優(yōu)選高于45℃的低揮發(fā)性有機(jī)油性或油樣溶劑，可以部分地由低或中揮發(fā)性的有機(jī)化學(xué)溶劑置換，其前提條件是，溶劑混合物也具有高于35的揮發(fā)度且閃點高于30℃，優(yōu)選高于45℃，且殺蟲劑/殺真菌劑混合物在此溶劑混合物中是可溶的或可乳化的。
在一個優(yōu)選的實施方案中，部分有機(jī)化學(xué)溶劑或溶劑混合物被脂族極性有機(jī)化學(xué)溶劑或溶劑混合物置換。優(yōu)選采用的物質(zhì)是含有羥基和/或酯和/或醚基團(tuán)的脂族有機(jī)化學(xué)溶劑，如例如乙二醇醚、酯類等。
在本發(fā)明范圍內(nèi)使用的有機(jī)化學(xué)粘合劑是本身已知的粘合干性油和/或合成樹脂，它們可以用水稀釋和/或在所采用的有機(jī)化學(xué)溶劑中是可溶的、可分散的或可乳化的，特別是那些由如下組成，或包含如下成分的粘合劑丙烯酸樹酯、乙烯樹脂，例如聚乙酸乙烯酯、聚酯樹酯、縮聚或加聚樹脂、聚氨酯樹脂、醇酸樹脂或改性的醇酸樹脂、苯酚樹脂、烴類樹脂如茚-香豆酮樹脂、硅氧烷樹脂、干性植物油和/或干性油和/或以天然和/或合成樹脂為基礎(chǔ)的物理干性粘合劑。
用作粘合劑的合成樹脂可以以乳液、分散液或溶液的形式使用。瀝青或瀝青狀物質(zhì)也可以用作粘合劑的物質(zhì)，其量至多為按重量計10％。此外，可以采用特別是著色劑、染料、防水劑、遮味劑和抑制劑或抗腐蝕劑。
根據(jù)本發(fā)明，組合物或濃縮物優(yōu)選含有至少一種醇酸樹脂或改性醇酸樹脂和/或干性植物油作為有機(jī)化學(xué)粘合劑。根據(jù)本發(fā)明所優(yōu)選采用的物質(zhì)是油含量超過按重量計45％，優(yōu)選50至68％的醇酸樹脂。
所有的或部分上述粘合劑可以由固定劑(混合物)或增塑劑(混合物)置換。這些添加劑是旨在防止活性化合物以及揮發(fā)和結(jié)晶或沉淀。它們優(yōu)選置換0.01至30％的粘合劑(以所用的粘合劑的100％為基準(zhǔn))。
增塑劑來自屬于下列化學(xué)類的物質(zhì)鄰苯二甲酸酯類，如鄰苯二甲酸二丁酯、鄰苯二甲酸二辛酯或鄰苯二甲酸芐基丁基酯，磷酸酯類，如磷酸三丁酯，己二酸酯類，如二(2-乙基己基)己二酸酯，硬脂酸酯，如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯，油酸酯類，如油酸丁酯，甘油醚類或高分子量乙二醇醚類、甘油酯類和對甲苯磺酸酯類。
固定劑化學(xué)上基于聚乙烯基烷基醚類如聚乙烯基甲基醚，或酮類如二苯甲酮或亞乙基二苯甲酮。
特別適合的溶劑或稀釋劑也可以是水，如果適宜是水與一或多種上述有機(jī)化學(xué)溶劑或稀釋劑、乳化劑和分散劑的混合物。
特別有效的木材保護(hù)通過工業(yè)規(guī)模的浸漬工藝，例如真空、雙真空或壓力工藝的方式獲得。
如果適宜，直接可用的組合物還可以包含其它殺蟲劑和如果適宜也可以有一或多種殺真菌劑。
可能混合于其中的另外的適合組分優(yōu)選是WO 94/29 268中提到的殺蟲劑和殺真菌劑。在上述文獻(xiàn)中提到的化合物明確地說是本發(fā)明申請的一部分。
可以非常特別優(yōu)選地混合于其中的組分是殺蟲劑如毒死蜱、辛硫磷、氟硅菊酯、氟氯氰菊酯、甲體氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯菊酯、吡蟲啉、啶蟲脒、氟蟲脲、氟鈴脲和殺蟲隆，以及殺真菌劑如氟環(huán)唑、己唑醇、戊環(huán)醇、丙環(huán)唑、戊唑醇、環(huán)唑醇、葉菌唑、抑霉唑、苯氟磺胺、甲苯氟磺胺、3-碘代-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯、N-辛基-異噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基異噻唑啉-3-酮。
本發(fā)明的活性化合物可以特別有效地用于防治損害植物的昆蟲，例如抗辣根猿葉甲(Phaedon cochleariae)幼蟲、抗黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)幼蟲和抗桃蚜(Myzus persicae)幼蟲。
除了所述的殺螨、除草和殺蟲性質(zhì)外，本發(fā)明活性化合物的殺真菌活性也是顯著的。在“體外”和“體內(nèi)”研究中，可以觀察到廣譜殺真菌作用。
此外，注意到活性化合物也特別適用于防治受感染植物的霉、葉斑病和鐮孢霉屬(Fusaria)。
本發(fā)明活性化合物的制備和使用可以參見下列實施例。制備實施例實施例1
化合物I-1-a-1
(方法A)
將1.75g5-乙基-2-甲基-5，6-二氫-2H-1，4-噁嗪-3-基甲基硫化物和1.80g4-氯苯甲酰基乙腈在10ml甲苯中的混合物加熱到110℃。通過薄層層析監(jiān)測反應(yīng)。一旦原料實際上完全轉(zhuǎn)化后，就將混合物冷卻并將其中的化合物在硅膠上用己烷/乙酸乙酯(2∶1)作為流動相進(jìn)行柱層析分離。
經(jīng)過蒸發(fā)溶劑后，一個主要組分是0.25g(理論量的8.3％)的3-(4-氯苯基)-2-(5-乙基-2-甲基-1，4-噁嗪酮-3-亞基)-3-氧代丙腈，熔點136℃。
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)δ＝0.97(t，3H，CH2-CH3)；1.62(d，3H，CHCH3)；4.76(m，1H，O-CH-CH3)；7.56，7.7(2AA′BB′，4H，ArH)；12.4(s，1H，NH)ppm.實施例2
化合物I-1-a-2
(方法F)
將0.6g的3-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-2-(2-甲基-1，4-噁嗪烷-3-亞基)-3-氧代丙腈和0.5g的Lawesson氏試劑加熱回流2小時。然后將混合物中的反應(yīng)產(chǎn)物在硅膠上用己烷/乙酸乙酯(2∶1)作為流動相進(jìn)行柱層析分離。
經(jīng)過蒸發(fā)溶劑后，一個主要組分是0.5g(理論量的85％)的3-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-2-(2-甲基-1，4-噁嗪烷-3-亞基)-3-硫代丙腈，熔點195℃。實施例3
化合物III-1
在0℃，將8.5g的KOH加入到在150ml丙酮中的10.6g的5-乙基-2-甲基-3-嗎啉硫酮中。將混合物溫?zé)嶂潦覝?20℃)，加入5ml碘甲烷。將混合物反應(yīng)4小時，減壓下蒸掉溶劑。剩余的固體殘留物在硅膠上用己烷/乙酸乙酯(10∶1)進(jìn)行柱層析分離。
經(jīng)過蒸發(fā)溶劑后，主要組分是7.6g(理論量的65.5％)的5-乙基-2-甲基-5，6-二氫-2H-1，4-噁嗪-3-基甲基硫化物，為黃色油狀物。實施例4
化合物V-1
在室溫(20℃)下，將20g的5-乙基-2-甲基-3-嗎啉酮和100ml的甲苯的混合物與33g的Lawesson氏試劑混合。然后將反應(yīng)混合物加熱回流24小時。類似于實施例2進(jìn)行后處理。
得到11.2g(理論量的50％)的5-乙基-2-甲基-3-嗎啉硫酮油狀物。實施例5
化合物I-2-A-a-1
(方法A)
將1.0g的6-氯-3-吡啶基乙腈、1.27g的5，6-二氫-2H-1，4-噁嗪-3-基甲基硫化物(類似于實施例3制備)和10ml甲苯的混合物加熱到80℃并在該溫度下攪拌5小時。然后減壓下蒸掉溶劑，給出固體殘留物，用甲基叔丁基醚(MTBE)和環(huán)己烷的混合物重結(jié)晶。干燥所得的熔點為179℃的固體。
給出了1.24g(理論量的85.2％)的3-(6-氯-3-吡啶基)-2-(1，4-噁嗪烷-3-亞基)-3-氧代丙腈。實施例6
化合物I-1-a-15
(方法G)
將0.5g的3-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-2-(1，4-噻嗪烷-3-亞基)-3-氧代丙腈(化合物I-1-a-10)引入到20ml氯仿中，并在20℃下與0.35g的3-氯過苯甲酸混合。通過薄層層析監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)程。所有的原料已經(jīng)轉(zhuǎn)化后，用碳酸氫鈉溶液萃取反應(yīng)產(chǎn)物，在硅膠上用二氯甲烷/乙酸乙酯(10∶1)作為流動相進(jìn)行柱層析分離。經(jīng)過蒸發(fā)溶劑后，主要組分是0.50g的3-[3，5-二(三氟甲基)苯基]-2-(1，1-二氧代-1λ6，4-噻嗪烷-3-亞基)-3-氧代丙腈，熔點224-226℃。實施例7
化合物I-1-a-37
(方法E)
在氬氣下，將1.2g的3-(3-溴-5-三氟甲基苯基)-2-(2-甲基-1，4-噁嗪酮-3-亞基)-3-氧代丙腈(化合物I-1-a-24)引入到30ml二甲氧基乙烷中并與0.5g的4-氯苯基硼酸、200mg的四(三苯基膦)鈀和30ml 2M的碳酸鉀溶液混合。將反應(yīng)混合物在80℃加熱過夜。
然后將混合物中的化合物在硅膠上用己烷/乙酸乙酯(2∶1)作為流動相進(jìn)行柱層析分離。
經(jīng)過蒸發(fā)溶劑后，一個主要組分是0.65g(理論量的52％)的3-[3-(4-氯苯基)-5-三氟甲基苯基]-2-(2-甲基-1，4-噁嗪酮-3-亞基)-3-氧代丙腈，熔點119℃。
類似于實施例1和2并按照式(I-1-a)化合物制備方法的一般描述，得到了下列化合物
類似于實施例5并按照式(I-1-a)化合物制備方法的一般描述，得到了下列式(I-2-a)化合物
實施例
辣根猿葉甲幼蟲試驗
溶劑31份重量二甲基甲酰胺
乳化劑 1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制備適合的活性化合物制劑時，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并用含乳化劑的水將此乳油稀釋至所需濃度。
將甘藍(lán)(Brassica oleracea)葉片浸入所需濃度的活性化合物制劑，在葉片仍濕潤時，移接辣根猿葉甲(Phaedon cochleariae)幼蟲。
在所需的一段時間后，測定死亡百分率。100％指甲蟲幼蟲均被殺死；0％指沒有甲蟲幼蟲被殺死。
在此試驗中，例如，制備實施例I-1-a-10化合物顯示出好的活性。實施例
斜紋夜蛾試驗
溶劑31份重量二甲基甲酰胺
乳化劑 1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制備適合的活性化合物制劑時，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑和所述量的乳化劑混合，并用含乳化劑的水將此乳油稀釋至所需濃度。
將所述量的所需濃度的活性化合物制劑吸移到標(biāo)準(zhǔn)化量的合成食物中。重復(fù)6次后，在每種情況下將一只斜紋夜蛾(Spodopterafrugiperda)幼蟲(L3)置于食物上。
在所需的一段時間后，測定死亡百分率。100％指動物均被殺死；0％指沒有動物被殺死。
在此試驗中，例如，制備實施例I-1-a-14化合物顯示出好的活性。實施例
煙芽夜蛾試驗
溶劑30份重量二甲基甲酰胺
乳化劑 1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制備適合的活性化合物制劑時，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并用含乳化劑的水將此乳油稀釋至所需濃度。
將大豆新芽(Glycine max)浸入所需濃度的活性化合物制劑，在葉片仍濕潤時，移接煙芽夜蛾(Heliothis virescens)毛蟲。
在所需的一段時間后，測定死亡百分率。100％指毛蟲均被殺死；0％指沒有毛蟲被殺死。
在此試驗中，例如，制備實施例I-1-a-14化合物顯示出好的活性。實施例
葉螨試驗(抗OP/浸蘸處理)
溶劑30份重量二甲基甲酰胺
乳化劑 1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制備適合的活性化合物制劑時，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并用含乳化劑的水將此乳油稀釋至所需濃度。
將長滿所有發(fā)育蟲期二點葉螨(Tetranychus urticae)的菜豆(Phaseolus vulgaris)植株浸入所需濃度的活性化合物制劑。
在所需的一段時間后，測定死亡百分率。100％指葉螨均被殺死；0％指沒有葉螨被殺死。
在此試驗中，例如，制備實施例I-1-a-10和I-1-a-7化合物顯示出好的活性。實施例
芽后試驗
溶劑5份重量丙酮
乳化劑 1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制備適合的活性化合物制劑時，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑混合，將所述量的乳化劑加入，并用水將此乳油稀釋至所需濃度。
向株高5-15厘米的試驗植物按單位面積噴霧施用一定量的所需活性化合物制劑。
三周后，將植物的損害程度與未處理對照相比較，計算損害％。
數(shù)值的含義如下
0％＝無作用(與未處理相同)
100％＝完全破壞
在此試驗中，制備實施例I-1-a-7、I-1-a-8和I-1-a-9的化合物對雜草顯示出非常強(qiáng)的活性，它們中的一些能被作物如小麥很好地耐受。實施例
芽前試驗
溶劑5份重量丙酮
乳化劑 1份重量的烷芳基聚乙二醇醚
制備適合的活性化合物制劑時，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑混合，將所述量的乳化劑加入，并用水將此乳油稀釋至所需濃度。
將試驗植物的種子播入通常的土壤中，24小時后，土壤用活性化合物制劑澆水，有利的是保持單位面積上的水量恒定?；钚曰衔镌谥苿┲械臐舛炔⒉恢匾?。只有單位面積上活性化合物的施用率是重要的。三周后，將植物的損害程度與未處理對照的發(fā)育相比較，計算損害％。
數(shù)值的含義如下
0％＝無作用(與未處理相同)
100％＝完全損害
在此試驗中，制備實施例I-1-a-3、I-1-a-7、I-1-a-8和I-1-a-9的化合物對雜草顯示出非常強(qiáng)的活性，它們中的一些能被作物如小麥和大豆很好地耐受。
權(quán)利要求
1.通式(I)的化合物，
其中K代表氧或硫，Ar代表各自被取代的苯基或萘基，或代表各自任選被取代的具有5-10
個環(huán)原子的單-或雙環(huán)雜芳基，V代表氧或基團(tuán)-S(O)n-或＞N-W，W代表氫、任選被取代的烷基、鏈烯基、炔基、環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基、
烷氧基烷基、烷氧基、苯基烷氧基、苯基、苯基烷基、雜芳基、
雜芳基烷基或代表基團(tuán)
-COR1，-CO2R1，
或氰基，X代表CN，
或
Y1和Y3相互獨立地代表氫、鹵素或各自任選被取代的烷基、烷氧基、
烷氧基烷基、苯基、苯基烷基、雜芳基、雜芳基烷基或代表下列
基團(tuán)
-CO2R1或
和Y2、Y4和Y6相互獨立地代表氫、鹵素或任選被取代的烷基，Y5代表氫或各自任選被取代的烷基或苯基，或Y4和Y5與它們所連的碳原子一起代表任選被取代的飽和或不飽和的
環(huán)，該環(huán)任選地被雜原子間斷，或Y1和Y2與它們所連的碳原子一起代表任選被取代的環(huán)，該環(huán)任選地被
雜原子間斷，Z代表氫，代表各自任選被取代的烷基、鏈烯基、炔基、環(huán)烷基、環(huán)烷
基烷基、烷氧基烷基、苯氧基烷基、苯基烷基氧基烷基、苯硫基
烷基、苯基烷基硫基烷基、苯基、苯基烷基、雜芳基、雜芳基烷
基或代表下列基團(tuán)-CO2R1；
-SO2R1；-COR1；
或氰基，l代表0-3，m代表0-2，n代表0-2，R1代表氫，代表各自任選被取代的飽和或不飽和的烷基或環(huán)烷基，它
們各自任選地被雜原子間斷，代表各自任選被取代的苯基或雜芳
基，代表各自任選被取代的苯基烷基或雜芳基烷基，R2代表氫，代表各自任選被取代的飽和或不飽和的烷基或烷氧基，代
表各自任選被取代的苯基、苯基烷基或苯基烷氧基，R1和R2此外與它們所連的氮原子一起可以代表任選被取代的環(huán)，該環(huán)
任選被雜原子間斷，或R3代表氫，代表各自任選被取代的烷基或烷氧基，代表各自任選被取
代的苯基或苯基烷基，R4代表氫或代表各自任選被取代的烷基，R5和R6相互獨立地代表氫或代表任選被取代的烷基。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其特征在于Ar代表Ar1，該Ar1代表苯基、萘基或具有5-10個環(huán)原子的單-或雙環(huán)
雜芳基，這些基團(tuán)各自任選地被下列基團(tuán)單-至五取代鹵素、
C1-C8-烷基、C2-C8-鏈烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷氧基、C2-C8-鏈
烯基氧基、C3-C8-炔基氧基、C1-C8-烷硫基、C1-C6-烷基亞磺?；?br> C1-C6-烷基磺?；?、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-鹵代烷氧基、C2-C8-
鹵代鏈烯基氧基、C1-C2-亞烷二氧基、C1-C2-鹵代亞烷二氧基、鹵
代-C1-C4-烷硫基、鹵代-C1-C4-烷基亞磺?；?、鹵代-C1-C4-烷基磺
?；?、羥基、巰基、硝基、氰基、氨基或下列基團(tuán)
a)-L-CO-R7，
或代表Ar2，該Ar2代表Ar1，該Ar1還被下列基團(tuán)取代苯基、萘
基、五-或六元雜芳基、苯基-C1-C4-烷基、苯基-C1-C4-烷氧基、
苯基-C1-C4-烷基-S(O)p-、五-或六元雜芳基-C1-C4-烷氧基、五-
或六元雜芳基-C1-C4-烷基-S(O)p-、苯氧基、苯基-S(O)p-、五-
或六元雜芳氧基或雜芳基-S(O)p-，其中這些取代基本身各任選被
鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷
氧基、硝基或氰基單-至四取代，K代表氧或硫，L代表氧或硫，V代表氧或代表-S(O)n-或＞N-W，W代表氫，代表各自任選被氟和/或氯取代的C1-C8-烷基、C3-C8-鏈烯
基、C3-C8-炔基、C3-C8-環(huán)烷基、C3-C8-環(huán)烷基-C1-C2-烷基、C1-C6-
烷氧基、C1-C4-烷氧基-C2-C4-烷基，代表苯基、C1-C4-苯基烷基、
C1-C4-苯基烷氧基、雜芳基、雜芳基烷基，它們各任選被鹵素、C1-C6-
烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基、硝基
或氰基單-至四取代，或代表下列各式基團(tuán)
-CO2R1；-CO2R1；-SO2R1；
或氰基，X代表CN，
或
Y1和Y3相互獨立地代表氫、鹵素、C1-C6-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C6-
烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C2-烷基，代表苯基、苯基-C1-C4-烷基、
五-或六元雜芳基或五-或六元雜芳基-C1-C4-烷基，它們各任選被
鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷
氧基、硝基或氰基單-至四取代，或代表下列基團(tuán)
-CO2R1或
Y2、Y4、Y6相互獨立地代表氫、鹵素或代表被氟或氯取代的C1-C6-烷基，Y5代表氫，代表任選被氟取代的C1-C6-烷基或代表任選被鹵素、C1-C6-
烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基、氰基
或硝基單-至四取代的苯基，Y4和Y5與它們所連的碳原子一起代表5-至8-元飽和或不飽和的環(huán)，該
環(huán)可以被1-3個選自N、O和S的雜原子間斷并可以任選被鹵素、
C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基、
氰基或硝基單-至三取代，Y1和Y2與它們所連的碳原子一起代表C3-C6-環(huán)烷基，Z代表氫，代表各自任選被氟和/或氯取代的C1-C8-烷基、氰基-C1-C6-
烷基、C3-C8-鏈烯基、C3-C8-炔基、C3-C8-環(huán)烷基、C3-C8-環(huán)烷基-
C1-C2-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷氧基-C1-C4-
烷基，代表苯氧基-C1-C4-烷基、苯基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、
苯硫基-C1-C4-烷基、苯基-C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、苯基、苯基
-C1-C4-烷基、五-或六元雜芳基、五-或六元雜芳基-C1-C4-烷基，
它們各任選被鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-鹵代烷基、
C1-C4-鹵代烷氧基、硝基或氰基單-至四取代，或代表下列基團(tuán)
-CO2R1；
-SO2R1；-COR1；
或氰基，p代表0-2，1代表0-2，R1代表氫(但在基團(tuán)-CO2R1和-SO2R1中不是)，代表各自任選被氟和/或
氯取代的C1-C10-烷基、C2-C10-鏈烯基、C3-C6-炔基，代表各自任選
被氟、氯、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基取代的C3-C8-環(huán)烷基或C5-C8-
環(huán)烯基，其中任選地一個亞甲基可以被氧或硫替代，或代表苯基、
吡啶基、噻吩基、嘧啶基、噻唑基、苯基-C1-C4-烷基、吡啶基-C1-C2-
烷基、噻唑基-C1-C2-烷基，它們各任選被鹵素、C1-C6-烷基、C1-
C6-烷氧基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基、硝基或氰基單-
至四取代，R2代表氫，代表各自任選被氟和/或氯取代的C1-C6-烷基、C3-C6-鏈烯
基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-鏈烯基氧基或代表苯基、
苯基-C1-C4-烷基或苯基-C1-C4-烷氧基，它們各任選被鹵素、C1-C6-
烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基、硝基
或氰基單-至四取代，R1和R2此外與它們所連的氮原子一起可以代表5-至8-元環(huán)，其中任選
地一個亞甲基可以被氧或硫替代并各自可以任選被C1-C4-烷基取
代，R3代表氫、任選被鹵素取代的C1-C6-烷基或代表苯基或苯基-C1-C2-烷
基，它們各任選被鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-鹵代
烷基、C1-C4-鹵代烷氧基、氰基或硝基單-至四取代，R4代表氫或C1-C6-烷基，R5和R6各自獨立地代表氫或任選被氟和/或氯取代的C1-C4-烷基，R7代表各自任選被氟和/或氯取代的C1-C10-烷基、C2-C10-鏈烯基、C3-
C10-炔基、C1-C10-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫
基-C1-C4-烷基，代表各自任選被氟、氯、C1-C4-烷基和/或C1-C4-
烷氧基取代的C3-C8-環(huán)烷基或C3-C8-環(huán)烷氧基，其中任選地一個亞
甲基可以被氧或硫替代，或代表苯基、苯氧基、芐氧基、五-或六
元雜芳基或苯基-C1-C4-烷基，它們各任選被鹵素、C1-C6-烷基、
C1-C6-烷氧基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基、硝基或氰基
單-至四取代，或者，對于在Ar下所述的基團(tuán)a)和c)的情況，也
代表基團(tuán)
或?qū)τ诨鶊F(tuán)g)，也代表羥基，R8代表氫或C1-C4-烷基，R9代表氫、各自任選被氟和/或氯取代的C1-C10-烷基、C3-C8-鏈烯基、
C3-C8-炔基、C1-C10-烷氧基、C3-C8-鏈烯基氧基，任選被氟、氯、
C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取代的C3-C8-環(huán)烷基，其中任選地一個
亞甲基可以被氧或硫替代，或代表苯基、苯基-C1-C4-烷基或苯基
-C1-C2-烷氧基，它們各任選被鹵素、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、
C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基、硝基或氰基單-至四取代，R10代表氫、C1-C6-烷基或C3-C6-鏈烯基，R9和R10此外與它們所連的氮原子一起可以代表任選被C1-C4-烷基取代
的5-至8-元環(huán)，其中任選地一個亞甲基可以被氧或硫替代，m代表0-2，和n代表0-2。
3.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其特征在于K代表氧或硫，Ar代表Ar1，該Ar1代表苯基、萘基、喹啉基、噻吩基、嘧啶基、呋喃
基、噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、吡唑基或吡啶基，這些基團(tuán)各
自任選地被下列基團(tuán)單-至三取代氟、氯、溴、C1-C6-烷基、C2-C6-
鏈烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-鏈烯基氧基、C3-C6-
炔基氧基、C1-C6-烷硫基、C1-C4-烷基亞磺酰基、C1-C4-烷基磺酰
基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-鹵代烷氧基、C2-C4-鹵代鏈烯基氧基、
C1-C2-亞烷二氧基、C1-C2-鹵代亞烷二氧基、鹵代-C1-C2-烷硫基、
鹵代-C1-C2-烷基亞磺?；?、鹵代-C1-C2-烷基磺?；⒘u基、巰基、
硝基、氰基、氨基或下列基團(tuán)a)-L-COR7，b)
或代表Ar2，該Ar2代表Ar1，該Ar1還被下列基團(tuán)取代苯基、吡啶基、嘧啶基、噻吩基、呋喃基、噻唑基、四唑基、三唑基、芐基、苯基-C1-C2-烷氧基、苯基-C1-C2-烷基-S(O)p-、噻吩基-C1-C2-烷氧基、噻唑基-C1-C2-烷氧基、嘧啶基-C1-C2-烷氧基、噻唑基-C1-C2-烷基-S(O)p-、吡啶基-C1-C2-烷基-S(O)p-、苯氧基、苯基-S(O)p-、吡啶基氧基、嘧啶基氧基、噻唑基氧基、吡啶基-S(O)p-、嘧啶基-S(O)p-或噻唑基-S(O)p-，其中這些取代基本身各任選被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C2-C4-鏈烯基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-鹵代烷基、C1-C2-鹵代烷氧基、硝基或氰基單-至三取代，L代表氧或硫，V代表氧或代表-S(O)n-或＞N-W，W代表氫，代表各自任選被氟和/或氯取代的C1-C6-烷基、C3-C6-鏈烯
基、C3-C6-炔基、C3-C6-環(huán)烷基、C3-C6-環(huán)烷基-C1-C2-烷基、C1-C4-
烷氧基、C1-C4-烷氧基-C2-C3-烷基，代表苯基、苯基-C1-C2-烷基、
苯基-C1-C2-烷氧基、吡啶基、噻唑基、嘧啶基、噻吩基、吡啶基
-C1-C2-烷基、嘧啶基-C1-C2-烷基、噻唑基-C1-C2-烷基，它們各任
選被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-鹵代烷基、
C1-C2-鹵代烷氧基、硝基或氰基單-至三取代，或代表下列各式基
團(tuán)
-COR1；-CO2R1；-SO2R1；
或氰基，X代表CN、
或
Y1和Y3相互獨立地代表氫，代表氟、C1-C4-烷基、C1-C2-鹵代烷基、C1-C4-
烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基，代表苯基、噻吩基、吡啶基、
噻唑基、嘧啶基、苯基-C1-C2-烷基、噻唑基甲基、吡啶基甲基，
它們各任選被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-鹵
代烷基、C1-C2-鹵代烷氧基、硝基或氰基單-至三取代，或代表下
列基團(tuán)
-CO2R1或
Y2、Y4、Y6相互獨立地代表氫或C1-C4-烷基，Y5代表氫，代表任選被氟取代的C1-C4-烷基或代表任選被氟、氯、溴、
C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-鹵代烷基、C1-C2-鹵代烷氧基、
氰基或硝基單-至三取代的苯基，Y4和Y5此外與它們所連的碳原子一起代表5-或6-元飽和或不飽和的
環(huán)，該環(huán)可以被選自N、O和S的雜原子間斷并可以任選被氟、氯、
溴、甲基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰基或硝
基單-或二取代，Y1和Y2與它們所連的碳原子一起代表C4-C6-環(huán)烷基，Z代表氫，代表各自任選被氟和/或氯取代的C1-C6-烷基、氰基-C1-C3-
烷基、C3-C6-鏈烯基、C3-C8-炔基、C3-C6-環(huán)烷基、C3-C6-環(huán)烷基-
C1-C2-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C4-鹵代-C1-C2-烷基，
代表苯氧基-C1-C2-烷基、苯基-C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷基、苯硫基
-C1-C2-烷基、苯基-C1-C2-烷硫基-C1-C2-烷基、苯基-C1-C2-烷基、
苯基、吡啶基-C1-C2-烷基、噻唑基-C1-C2-烷基，它們各任選被氟、
氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-鹵代烷基、C1-C2-鹵代
烷氧基、硝基或氰基單-至三取代，或代表下列基團(tuán)
-CO2R1；
-SO2R1；-COR1；
或氰基，p代表0-2，R1代表氫(但在基團(tuán)-CO2R1和-SO2R1中不是)，代表各自任選被氟和/或
氯取代的C1-C6-烷基、C3-C6-鏈烯基、C3-C4-炔基，代表各自任選
被氟、氯、C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基取代的C3-C6-環(huán)烷基或代表
苯基或芐基，它們各任選被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧
基、C1-C2-鹵代烷基、C1-C2-鹵代烷氧基、硝基或氰基單-或二取代，R2代表氫，代表各自任選被氟和/或氯取代的C1-C4-烷基、C3-C4-鏈烯
基、C3-C4-炔基、C1-C4-烷氧基、C3-C4-鏈烯基氧基或代表苯基、
芐基、芐氧基，它們各任選被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷
氧基、C1-C2-鹵代烷基、C1-C2-鹵代烷氧基、硝基或氰基單-或二取
代，R1和R2此外與它們所連的氮原子一起可以代表任選被C1-C2-烷基取代
的5-或6-元環(huán)，其中任選地一個亞甲基可以被氧替代，R3代表氫，代表C1-C4-烷基或代表苯基或芐基，它們各任選被氟，氯、
溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲
氧基、氰基或硝基單-或二取代，R5代表氫、甲基或乙基，R7代表各自任選被氟和/或氯取代的C1-C6-烷基、C2-C6-鏈烯基、C3-C6-
炔基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C4-烷硫基-
C1-C2-烷基，代表各自任選被氟、氯、C1-C2-烷基和/或C1-C2-烷氧
基取代的C3-C6-環(huán)烷基或C3-C6-環(huán)烷氧基，其中任選地一個亞甲基
可以被氧替代，代表苯基、苯氧基、芐氧基、噻吩基、呋喃基、
吡啶基、嘧啶基、噻唑基、吡唑基、或苯基-C1-C2-烷基，它們各
任選被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、三氟甲基、二氟
甲氧基、三氟甲氧基、硝基或氰基單-或二取代，或?qū)τ谠贏r下
所述的基團(tuán)a)和c)的情況，也代表基團(tuán)
或?qū)τ诨鶊F(tuán)g)，也代表羥基，R8代表氫，R9代表氫，代表C1-C6-烷基、C3-C6-鏈烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷氧基、
C3-C6-環(huán)烷基，其中任選地一個亞甲基可以被氧替代并且它們各自
任選地被氟和/或氯取代，或代表苯基或苯基-C1-C2-烷基，它們各
任選被氟、氯、溴、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、三氟甲基、二氟
甲氧基、三氟甲氧基、硝基或氰基單-或二取代，R10代表氫或C1-C4-烷基，R9和R10此外與它們所連的氮原子一起可以代表任選被C1-C2-烷基取代
的5-或6-元環(huán)，其中任選地一個亞甲基可以被氧替代，m代表0或1，n代表0-2。
4.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其特征在于K代表氧或硫，Ar代表Ar1，該Ar1代表苯基、噻吩基、嘧啶基、呋喃基或吡啶基，這
些基團(tuán)各自任選地被下列基團(tuán)單-至三取代氟、氯、溴、甲基、
乙基、丙基、異丙基、仲-、正-、異-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、
丙氧基、異丙氧基、仲-、正-、異-或叔丁氧基、烯丙基氧基、甲
基烯丙基氧基、2-丁烯基氧基、炔丙基氧基、2-丁炔基氧基、甲
硫基、乙硫基、甲基亞磺?；⒁一鶃喕酋；?、甲基磺?；⒁?br> 基磺?；?、三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、亞甲基二氧基、
二氟亞甲基二氧基、四氟亞乙基二氧基、二氟甲硫基、三氟甲硫
基、三氟甲基亞磺?；⑷谆酋；⒘u基、巰基、硝基、
氰基、氨基或被下列基團(tuán)之一取代
a)-L-CO-R7，
d)NHSO2R7，
或代表Ar2，該Ar2代表Ar1，該Ar1還被下列基團(tuán)取代苯基、吡
啶基、噻吩基、四唑基、三唑基、芐氧基、芐硫基、噻唑基甲氧
基、吡啶基甲氧基、嘧啶基甲氧基、噻唑基甲硫基、吡啶基甲硫
基、苯氧基或苯硫基，其中這些取代基本身各任選被氟、氯、溴、
甲基、乙基、正丙基、異丙基、仲-、正-、異-或叔丁基、甲氧基、
乙氧基、異丙氧基、仲-、正-或叔丁氧基、三氟甲基、三氟甲氧
基、硝基或氰基單-或二取代，L代表氧或硫，V代表氧或基團(tuán)-S(O)n-，X代表-CN，-CO-NH2，
Y1和Y3相互獨立地代表氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、正-、仲-、
異-或叔丁基，代表苯基或芐基，它們各任選被氟、氯、溴、甲基、
甲氧基、三氟甲基、二氟甲氧基或三氟甲氧基單-至三取代，Y2、Y4、Y6相互獨立地代表氫、甲基或乙基，Y5代表氫、甲基、乙基、丙基、異丙基或代表任選被氟、氯、溴、甲
基、乙基、異丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、異丙氧基、叔丁
氧基、三氟甲基或三氟甲氧基單-或二取代的苯基，Y4和Y5此外與它們所連的碳原子一起代表6-元不飽和的環(huán)，該環(huán)可以
任選被氟、氯、溴、甲基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氰
基或硝基單取代，Y1和Y2此外與它們所連的碳原子一起代表環(huán)丁基，Z代表氫、甲基、乙基、烯丙基、炔丙基、環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基、
環(huán)丙基甲基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲
基，代表苯基、芐基、吡啶基甲基、噻唑基甲基，它們各任選被
氟、氯、溴、甲基、甲氧基、三氟甲基或三氟甲氧基、硝基或氰
基單-或二取代，或代表下列基團(tuán)
-CO2R1，
-SO2R1，-CO-R1
或氰基，R1代表氫(但在基團(tuán)-CO2R1和-SO2R1中不是)、甲基、乙基、丙基、異丙
基、正-、異-、仲-或叔丁基、烯丙基、炔丙基、環(huán)丙基、環(huán)戊基、
環(huán)己基，代表苯基或芐基，它們各任選被氟、氯、溴、甲基、甲
氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基或氰基單-或二取代，R2代表氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、烯丙基、炔丙基、甲氧基、
乙氧基、烯丙基氧基或代表芐氧基，該基團(tuán)任選被氟、氯、溴、
甲基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基或氰基單-或二取代，R1和R2與它們所連的氮原子一起可以代表吡咯烷、噻嗪、哌啶或嗎啉
基團(tuán)，R5代表氫、甲基或乙基，R7代表甲基、乙基、丙基、異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、乙烯基、
三氟甲基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正-、異-、仲-
或叔丁氧基、環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)戊基氧基、環(huán)己基氧
基，代表苯基、吡啶基或芐基，它們各任選被氟、氯、溴、甲基、
正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基
或氰基單-或二取代，或?qū)τ谠贏r下所述的基團(tuán)a)和c)的情況，
也代表基團(tuán)
或?qū)τ诨鶊F(tuán)g)，也代表羥基，R9代表氫、甲基、乙基、丙基、異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、環(huán)
丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基，代表苯基，該基團(tuán)任選被氟、氯、溴、
甲基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基或氰基單-或二取代，R10代表氫、甲基或乙基，R9和R10與它們所連的氮原子一起代表吡咯烷、哌啶或嗎啉基團(tuán)，m代表1，和n代表0-2。
5.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其特征在于Ar代表Ar1，該Ar1代表苯基、噻吩基、嘧啶基或吡啶基，這些基團(tuán)各
自任選地被下列基團(tuán)單-至三取代氟、氯、溴、甲基、乙基、丙
基、異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、
異丙氧基、正-、異-、仲-或叔丁氧基、烯丙基氧基、甲基烯丙基
氧基、2-丁烯基氧基、炔丙基氧基、2-丁炔基氧基、甲硫基、乙
硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、甲基磺?；?、乙基磺?；?、
三氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、亞甲基二氧基、二氟亞甲
基二氧基、四氟亞乙基二氧基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氟
甲基亞磺?；⑷谆酋；⒘u基、硝基、巰基、氰基、氨
基，或
代表Ar2，該Ar2代表Ar1，該Ar1還被下列基團(tuán)取代苯基、芐氧
基或苯氧基，其中這些取代基本身各任選被氟、氯、溴、甲基、
乙基、異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、異丙
氧基、正-、仲-、異-或叔丁氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、硝基
或氰基單-或二取代，K代表氧或硫，V代表氧或硫，X代表CN，Y1和Y3相互獨立地代表氫、甲基、乙基或丙基，Z代表氫或甲基，m代表1，和Y2、Y4、Y5、Y6相互獨立地代表氫、甲基或乙基。
6.制備權(quán)利要求1-5任一項的化合物的方法，其特征在于(A)如果K代表氧和Z代表氫，則任選地在稀釋劑存在下，任選地在
堿或酸和/或式(IIIa)的金屬化合物存在下，
Me(Q)2 (IIIa)
其中，
Me代表二價過渡金屬原子，特別是鎳，和
Q代表螯合物配體，特別是二齒螯合物配體，例如乙酰丙酮化物，
使式(II)化合物與式(III)化合物反應(yīng)，
其中Ar和X如權(quán)利要求1-5任一項中所定義，
其中
V、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和m如權(quán)利要求1-5任一項中所定義，和
A代表O或S(O)q，其中q代表0或2，
R11代表烷基，特別是C1-C6烷基，或芐基，或(B)如果K代表氧和Z代表氫，則任選地在稀釋劑存在下，使式(IV)
化合物與式(V)化合物反應(yīng)，得到了式(VI)化合物，
其中Ar和X如權(quán)利要求1-5任一項中所定義，和Hal代表鹵素，
其中V、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和m如權(quán)利要求1-5任一項中所定義，
其中V、Ar、X、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和m如權(quán)利要求1-5任一項中所定義， 任選地在堿存在下和任選地在三價磷化合物存在下使式(VI)化合 物進(jìn)一步反應(yīng)消除硫和鹵化氫，得到其中K代表氧和Z代表氫的 權(quán)利要求1-5任一項中的化合物，或(C)如果K代表氧但Z不代表氫，則任選地在稀釋劑存在下，使式(VII) 化合物與鹵化劑如光氣、二光氣和三光氣反應(yīng)，得到了式(VIII) 化合物，
其中V、Z、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和m如權(quán)利要求1-5任一項中所定 義，和Z不代表氫，
其中V、Z、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和m如權(quán)利要求1-5任一項中所定 義，和Z不代表氫，和Hal代表鹵素，然后，任選地在稀釋劑存在下和任選地在酸接受體存在下使式(VIII)化合物與式(II)化合物反應(yīng)，
其中
Ar和X如權(quán)利要求1-5任一項中所定義，或(D) 如果K代表氧但Z不代表氫，則任選地在稀釋劑存在下和任選地
在堿存在下，使式(Ia)化合物與式(IX)的烷基化劑、?；瘎?、磺
?；瘎┗蚩s合劑反應(yīng)，
其中
Ar、V、X、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和m如權(quán)利要求1-5任一項中
所定義，和
K代表氧，
Z-G(IX)
其中
G是離去基團(tuán)，或(E) 如果K代表氧，則在溶劑存在下，任選地在堿和貴金屬配合物、
優(yōu)選鈀配合物存在下，使式(I1)化合物與式(X)的硼酸反應(yīng)，
其中
Ar1、V、X、Y1、Y2、Y3、Y4、Y6、Z和m如權(quán)利要求1-5任一項中
所定義，和
Hal代表鹵素，特別是溴，
Ar2’-B(OH)2 (X)
其中
Ar2’代表在權(quán)利要求1-5任一項中在Ar2下作為Ar1的另外的取代
基提到的取代基，或
(F)如果K代表硫，則在溶劑存在下，在硫化劑存在下，使下列式(I)
化合物反應(yīng)，
其中
Ar、Z、V、X、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和m如如權(quán)利要求1-5任一
項中所定義，和
K代表氧，或(G) 如果V代表S(O)n和n代表1或2，則在過酸或過氧化氫存在下
在鉬酸鹽或鎢酸鹽存在下氧化下式(I)化合物，
其中
Ar、Z、K、X、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6和m如上所定義，和
V代表硫原子。
7.防治不希望的植物和/或動物害蟲的方法，其特征在于，使至少一種權(quán)利要求1-5任一項中定義的化合物作用于不希望的植物和/或動物害蟲和/或其環(huán)境。
8.至少一種權(quán)利要求1-5任一項中定義的化合物防治不希望的植物和/或動物害蟲的用途。
9.除草、殺螨或殺蟲組合物，其特征在于它包含權(quán)利要求1-5任一項中定義的化合物和常規(guī)的擴(kuò)充劑和/或表面活性劑。
全文摘要
本發(fā)明涉及新的通式(I)的雜環(huán)烯胺酮類化合物，其中，K代表氧或硫，Ar代表各自被取代的苯基或萘基，或代表各自任選被取代的具有5－10個環(huán)原子的單－或雙環(huán)雜芳基，V代表氧或基團(tuán)－S(O)n－或＞N－W，X代表CN、(a)或(b)，Y1和Y3相互獨立地代表氫、鹵素或各自任選被取代的烷基、烷氧基、烷氧基烷基、苯基、苯基烷基、雜芳基、雜芳基烷基或代表基團(tuán)(c)或(d)，Y2、Y4和Y6相互獨立地代表氫、鹵素或任選被取代的烷基，Y5代表氫或各自任選被取代的烷基或苯基，或Y4和Y5與它們所連的碳原子一起代表任選被取代的飽和或不飽和的環(huán)，該環(huán)任選地被雜原子間斷，或Y1和Y2與它們所連的碳原子一起代表任選被取代的飽和或不飽和的環(huán)，該環(huán)任選地被雜原子間斷，Z代表氫，代表各自任選被取代的烷基、鏈烯基、炔基、環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基、烷氧基烷基、苯氧基烷基、苯基烷基氧基烷基、苯硫基烷基、苯基烷基硫基烷基、苯基、苯基烷基、雜芳基、雜芳基烷基或代表基團(tuán)(e；f；g；h；i；j；k)或氰基，以及m代表0－2；本發(fā)明還涉及這些化合物作為除草劑、殺螨劑和殺蟲劑的應(yīng)用以及制備這些化合物的方法。
文檔編號C07D413/06GK1407977SQ0081667
公開日2003年4月2日 申請日期2000年11月21日 優(yōu)先權(quán)日1999年12月2日
發(fā)明者R·菲舍爾, R·維施納特, J·貝默, A·特勞特魏恩, J·維德曼, U·施奈德爾, H·哈格曼, M·W·德魯斯, P·達(dá)門, R·龐岑, D·福伊希特, C·埃爾德倫, P·勒澤爾 申請人:拜爾公司