抗蝕劑組合物、抗蝕圖案形成方法、用于其的多元酚化合物以及由其衍生而得到的醇化合物的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及含有通式(1)或(2)所示的化合物的抗蝕劑組合物,使用其的抗蝕圖案形成方法,用于其的多元酚化合物以及由其衍生而得到的醇化合物。(通式(1)以及(2)中,R1分別獨立地為單鍵、或碳數(shù)1~30的2n價烴基,該烴基也可以具有環(huán)式烴基、雙鍵、雜原子或者碳數(shù)6~30的芳香族基團,R2分別獨立地為氫原子、鹵素原子、碳數(shù)1~10的直鏈狀、支鏈狀或者環(huán)狀的烷基、碳數(shù)6~10的芳基、碳數(shù)2~10的鏈烯基或羥基,在同一萘環(huán)中R2可以相同也可以不同,R2的至少1個為羥基,n為1~4的整數(shù),式(1)以及式(2)的重復(fù)單元的結(jié)構(gòu)式可以相同也可以不同,通式(1)中,m1分別獨立地為1~7的整數(shù),通式(2)中,X分別獨立地為氧原子或硫原子,m2分別獨立地為1~6的整數(shù)。)
【專利說明】抗蝕劑組合物、抗蝕圖案形成方法、用于其的多元酚化合物以及由其衍生而得到的醇化合物
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及抗蝕劑組合物以及使用其的抗蝕圖案形成方法。
[0002]此外,本發(fā)明還涉及能在前述抗蝕劑組合物等中使用的多元酚化合物以及由其衍生而得到的醇化合物。
【背景技術(shù)】
[0003]迄今為止,一般的抗蝕材料為能夠形成非晶薄膜的高分子系材料。例如對抗蝕薄膜照射紫外線、遠紫外線、電子射線、遠紫外線(EUV)、X射線等,從而形成45?IOOnm左右的線狀圖案,所述抗蝕薄膜是將聚甲基丙烯酸甲酯、具有酸解離性反應(yīng)基團的聚羥基苯乙烯或聚甲基丙烯酸烷基酯等高分子抗蝕材料的溶液涂布在基板上來制作的。
[0004]然而,聞分子系抗蝕劑的分子量較大,為I萬?10萬左右,分子量分布也寬,因此在使用高分子系抗蝕劑的光刻中,在微細圖案表面產(chǎn)生粗糙度,難以控制圖案尺寸,成品率降低。因此,在以往的使用高分子系抗蝕材料的光刻中微細化是存在限度的。為了制作更微細的圖案,提出了各種低分子量抗蝕材料。
[0005]例如,提出了使用低分子量多核多元酚化合物作為主要成分的堿顯影型的負型輻射敏感組合物(參照專利文獻I以及專利文獻2),作為具有高耐熱性的低分子量抗蝕材料的候補,還提出了使用低分子量環(huán)狀多元酚化合物作為主要成分的堿顯影型的負型輻射敏感組合物(參照專利文獻3以及非專利文獻I)。
[0006]此外,已知作為抗蝕材料的基礎(chǔ)化合物,低分子量以及在賦予高耐熱性,改善抗蝕圖案的分辨率、粗糙度的方面多元酚化合物是有用的(參照非專利文獻2)。此外作為聚碳酸酯、聚芳酯等熱塑性樹脂的原料、環(huán)氧樹脂等的熱固化性樹脂的原料、固化劑、改性劑等可以使用各種多元酚(參照專利文獻4?5)。
[0007]進而,作為樹脂原料、樹脂固化劑,已知有通過用多元酚等置換而使各種特性(光學(xué)特性、耐熱性、耐水性、耐濕性、耐化學(xué)藥品性、電特性、機械特性、尺寸穩(wěn)定性等)提高的具有cardo結(jié)構(gòu)的荷化合物(參照專利文獻6?9)。
[0008]現(xiàn)有技術(shù)文獻
[0009]專利文獻
[0010]專利文獻1:日本特開2005-326838號公報
[0011]專利文獻2:日本特開2008-145539號公報
[0012]專利文獻3:日本特開2009-173623號公報
[0013]專利文獻4:日本特開2006-213634號公報
[0014]專利文獻5:日本特開2007-326847號公報
[0015]專利文獻6:日本特開2006-36648號公報
[0016]專利文獻7:日本特開2009-155256號公報
[0017]專利文獻8:日本特開2011-68624號公報[0018]專利文獻9:日本特開2011-105887號公報
[0019]非專利文獻
[0020]非專利文獻1:T.Nakayama, Μ.Nomura, K.Haga, M.Ueda:Bull.Chem.Soc.Jpn.,71,2979(1998)
[0021]非專利文獻2:岡崎信次、其他22人“光致抗蝕劑材料開發(fā)的新進展”CMCPublishing C0., Ltd.出版、2009 年 9 月、ρ.211-259
【發(fā)明內(nèi)容】
[0022]發(fā)明要解決的問題
[0023]然而,前述專利文獻1、2的組合物存在耐熱性不充分、所得到的抗蝕圖案的形狀惡化的缺點,前述專利文獻3、非專利文獻I的組合物存在對半導(dǎo)體制造工藝中使用的安全溶劑的溶解性低,靈敏度低、以及所得到的抗蝕圖案形狀差等問題,期待低分子量抗蝕材料的改良。
[0024]此外,前述專利文獻4、5、非專利文獻2對于溶解性沒有記載,所記載的化合物的耐熱性尚不充分,謀求耐熱性、耐水性、耐化學(xué)藥品性、電特性、機械特性等各特性的進一步提聞。
[0025]進而,前述專利文獻6?9的醇化合物的耐熱性等特性不充分,進而期望耐熱性得到改善的醇化合物。
[0026]本發(fā)明的目的在于,提供耐熱性優(yōu)異,對安全溶劑的溶解性高、高靈敏度并且能夠賦予良好的抗蝕圖案形狀的抗蝕劑組合物、以及使用該抗蝕劑組合物的抗蝕圖案形成方法。
[0027]此外,本發(fā)明的另外的其他目的在于,提供耐熱性優(yōu)異、對安全溶劑的溶解性高的多元酚化合物。
[0028]進而,本發(fā)明的其他目的在于,提供耐熱性高的醇化合物。
[0029]用于解決問題的方案
[0030]本發(fā)明人等為了解決前述課題而進行了深入研究,結(jié)果發(fā)現(xiàn),通過在抗蝕劑組合物中含有具有特定結(jié)構(gòu)的化合物,從而耐熱性優(yōu)異、對安全溶劑的溶解性高、高靈敏度并且能夠賦予良好的抗蝕圖案形狀,從而完成了本發(fā)明。
[0031]S卩,本發(fā)明如下所述。
[0032]1.一種抗蝕劑組合物,含有通式(I)或(2)所示的化合物。
[0033]
【權(quán)利要求】
1.一種抗蝕劑組合物,其含有通式(I)或(2)所示的化合物,
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的抗蝕劑組合物,其中,所述通式(I)為通式(1-1),所述通式(2)為通式(2-1),
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的抗蝕劑組合物,其中,所述通式(I)為通式(1-2),所述通式(2)為通式(2-2),
4.根據(jù)權(quán)利要求1~3中任一項所述的抗蝕劑組合物,其中,還含有溶劑。
5.根據(jù)權(quán)利要求1~4中任一項所述的抗蝕劑組合物,其中,還含有產(chǎn)酸劑。
6.根據(jù)權(quán)利要求1~5中任一項所述的抗蝕劑組合物,其中,還含有酸交聯(lián)劑。
7.一種抗蝕圖案形成方法,其包括以下工序:在基板上涂布權(quán)利要求1~6中任一項所述的抗蝕劑組合物而形成抗蝕膜的工序;將所形成的抗蝕膜進行曝光的工序;和將曝光后的抗蝕膜顯影的工序。
8.根據(jù)權(quán)利要求1以及4~6中任一項所述的抗蝕劑組合物,其中,所述通式(I)所示的化合物為通式(3)所示的多元酚化合物,所述通式(2)所示的化合物為通式(4)所示的多元酚化合物,
9.一種多元酚化合物,其如通式(3)或通式⑷所示,
10.根據(jù)權(quán)利要求8所述的抗蝕劑組合物,其中,所述通式(3)所示的化合物為通式(30)所示的多元酚化合物,所述通式(4)所示的化合物為通式(40)所示的多元酚化合物,
11.根據(jù)權(quán)利要求9所述的多元酚化合物,其中,所述通式(3)為通式(30),所述通式(4)為通式(40),
12.—種權(quán)利要求9所述的多元酚化合物的制造方法,其在酸催化劑存在下使通式(5)所示的化合物與碳數(shù)1~19的醒反應(yīng),
13.根據(jù)權(quán)利要求10所述的多元酚化合物的制造方法,其在酸催化劑存在下使通式(50)所示的化合物與碳數(shù)1~19的醒反應(yīng),
14.一種通式(6)或(7)所示的醇化合物的制造方法,其在堿催化劑存在下使權(quán)利要求9所述的多元酚化合物與環(huán)氧烷烴引入試劑反應(yīng),
15.一種醇化合物,其如通式(6)或(7)所示,
16.一種通式(60)或(70)所示的醇化合物的制造方法,其在堿催化劑存在下使權(quán)利要求10所述的多元酚化合物與環(huán)氧烷烴引入試劑反應(yīng),
17.根據(jù)權(quán)利要求15所述的醇化合物,其中,所述通式(6)為通式(60),所述通式(7)為通式(70),
【文檔編號】G03F7/004GK103733135SQ201280039340
【公開日】2014年4月16日 申請日期:2012年8月9日 優(yōu)先權(quán)日:2011年8月12日
【發(fā)明者】越后雅敏, 山川雅子 申請人:三菱瓦斯化學(xué)株式會社