專利名稱:含硫醇的香料和調(diào)味料的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及用于香料和調(diào)味組合物的含硫羥基的化合物。
背景技術(shù):
合成香料和調(diào)味組分的制備以及它們?cè)谙M(fèi)品中的用途受到了人們持續(xù)的關(guān)注。 在傳統(tǒng)情況下,硫醇與強(qiáng)烈的令人不愉悅的氣味相關(guān),但在某些情況下,硫醇也可以被用來(lái)給調(diào)味和香料組合物賦予水果氣味。用于調(diào)味品和/或香料的一些具體的硫醇材料已經(jīng)被披露了。美國(guó)專利 No. 6,878’ 366披露了作為調(diào)味料和香料的3-巰基丁酸乙酯。該化合物通過(guò)使巴豆酸乙酯和亞硫酸氫鈉反應(yīng)制得二硫化物二聚體,然后將該二聚體還原為游離硫醇而制得。美國(guó)專利No. 5,565,473描述了通過(guò)將硫羥乙酸加成到2_甲基_2_丙烯酸酯中, 合成了 3-巰基-2-甲基丙酸乙酯和3-乙酰硫基-2-甲基丙酸乙酯。Nielsen和Madsen 在"Tetrahedron Asym. 1994,403-410中描述了將硫羥乙酸加成到巴豆酸乙酯中,然后通過(guò)脫保護(hù)形成了游離的硫醇;另外關(guān)于將硫羥乙酸加成到巴豆酸甲酯可參見(jiàn)Hutchinson等人在J. Med. Chem. 1994,1153-1164中的描述。通過(guò)將已保護(hù)的硫醇加成到多種丁烯酸甲酯中的方法在 Miyata 等人,JOC 1991,6556-6564 ;Miyata 等人,J. Chem. Soc. Perkins Trans. I. 1993J861-2862 ;Nishimura 等人,JOC 2002,431-434 (加入苯硫基)以及 Lee 等人, Synth. Commun. 1996,2189-2196 (將己硫基加入到2-甲基丁烯酸甲酯中)中有所描述。美國(guó)專利No. 7,105,194披露了己酸酯的3_巰基乙酯。美國(guó)專利No. 6,899,911披露了作為調(diào)味料的4-(硫代乙酰氧基)丁酸乙酯。美國(guó)公開(kāi)專利申請(qǐng)No. 2009/232747要求保護(hù)用作調(diào)味料和/或香料的多種2-硫烷基-2-甲基丙酸乙酯。美國(guó)專利No. 6,610,346 描述了將芐硫醇加成到惕各酸甲酯中,生成了作為香料合成中間體的3-芐巰基-2-甲基丁酸甲酯。專利JP03074351描述了 2-甲基-3-苯亞磺酰丁酸甲酯的制備。國(guó)際公開(kāi)專利申請(qǐng)No. W02005/082346披露了作為藥物中間體的3_乙酰硫基-2-甲基丁酸甲酯。其中還描述了作為合成中間體的3-巰基-2-甲基丁酸(手性),其為含有游離硫羥基的游離酸。美國(guó)專利No. 7,071,175披露了在藥物合成中使用的3-巰基取代的羧酸。由此可見(jiàn),目前對(duì)于獨(dú)特的香料和調(diào)味組合物仍然存在一定的需求。另外還需要更有效的合成技術(shù),以制備用于香料和調(diào)味組合物的組分,尤其是制備含硫羥基的化合物。
發(fā)明內(nèi)容
據(jù)發(fā)現(xiàn),將硫醇加成到惕各酸烷基酯(例如,惕各酸乙酯)中生成了含有2-甲基、
43-硫羥基的丁酸烷基酯化合物(例如,3-巰基-2-甲基丁酸乙酯)。這種類型的化合物提供有益的感官特性,當(dāng)被人的嗅覺(jué)和/或味覺(jué)感受細(xì)胞感覺(jué)到時(shí),它們通常令人非常愉悅。 這些酯的若干衍生物以及它們的硫代乙酸酯類似物還是如下所述的新型材料,據(jù)發(fā)現(xiàn)這些新型材料具有令人感興趣的嗅覺(jué)和/或味覺(jué)特征。因此,提供了含有這些化合物的獨(dú)特香料和調(diào)味組合物。本發(fā)明的一個(gè)方面提供由式(I )表示的化合物,
權(quán)利要求
1 一種由式(I )表示的化合物,
2.權(quán)利要求1所述的化合物,其中該化合物選自由3-巰基-2-甲基丁酸乙酯、3-巰基-2-甲基丁酸甲酯和3-乙酰硫基-2-甲基丁酸乙酯所組成的組。
3.權(quán)利要求1所述的化合物,其中該化合物為3-巰基-2-甲基丁酸乙酯。
4.一種用于添加到消費(fèi)品中的香料或調(diào)味組合物,包含 由式(I )表示的化合物,
5.權(quán)利要求4所述的組合物,還包含適合在消費(fèi)品中使用的溶劑。
6.權(quán)利要求4所述的組合物,其中所述化合物選自由3-巰基-2-甲基丁酸乙酯、3-巰基-2-甲基丁酸甲酯、3-乙酰硫基-2-甲基丁酸甲酯和3-乙酰硫基-2-甲基丁酸乙酯所組成的組。
7.權(quán)利要求6所述的組合物,其中所述化合物為3-巰基-2-甲基丁酸乙酯。
8.權(quán)利要求5所述的組合物,其中所述溶劑適合向人體皮膚局部施用,并且所述組合物為香料組合物。
9.權(quán)利要求5所述的組合物,其中所述溶劑選自由二丙二醇、鄰苯二甲酸二乙酯、豆蔻酸異丙酯、苯甲酸芐酯、2-(2-乙氧基乙氧基)-1-乙醇、檸檬酸乙酯、乙醇、水/乙醇混合物、 檸檬烯、萜烯、異鏈烷烴、乙二醇醚、乙二醇醚酯、或者它們的組合所組成的組,并且所述組合物為香料組合物。
10.權(quán)利要求5所述的組合物,其中所述溶劑適合人體口服,并且所述組合物為調(diào)味組合物。
11.權(quán)利要求10所述的組合物,其中所述溶劑選自由丙二醇、甘油三乙酸酯、檸檬酸三乙酯、苯甲醇、苯甲酸芐酯、乙醇、植物油和萜烯所組成的組。
12.—種含有權(quán)利要求4所述的組合物的消費(fèi)品。
13.權(quán)利要求12所述的消費(fèi)品,選自由蠟燭、空氣清新劑、香水、古龍水、肥皂、個(gè)人護(hù)理產(chǎn)品、去污劑、織物護(hù)理產(chǎn)品和家用清潔產(chǎn)品所組成的組。
14.權(quán)利要求12所述的消費(fèi)品,選自由空氣清新劑、香水和古龍水所組成的組。
15.權(quán)利要求12所述的消費(fèi)品,選自由飲料、飲用粉劑或半冷凍/冷凍濃縮飲品、糖果、 無(wú)糖糖果、巧克力、口香糖、泡泡糖、佐料、香料、調(diào)味料、干麥片、燕麥片、格蘭諾拉麥棒、酒精飲料、能量飲料、果汁、茶、咖啡、莎莎醬、膠體珠、除口臭膠片、錠劑、止咳糖、潤(rùn)喉片、噴喉劑、牙膏和口腔清洗劑所組成的組。
16.權(quán)利要求15中所述的消費(fèi)品,選自由飲料、口香糖和泡泡糖所組成的組。
17.一種將香氣或香味賦予商品中的方法,包括將含有由式(I )表示的化合物的調(diào)味或香料組合物加入到所述消費(fèi)品中,
18.權(quán)利要求17所述的方法,所述化合物選自由3-巰基-2-甲基丁酸乙酯、3-巰基-2-甲基丁酸甲酯、3-乙酰硫基-2-甲基丁酸甲酯和3-乙酰硫基-2-甲基丁酸乙酯所組成的組。
19.權(quán)利要求17所述的方法,其中所述化合物為3-巰基-2-甲基丁酸乙酯。
20.一種古龍水或香水,其含有化合物和適合給人體皮膚局部施用的溶劑,所述化合物選自由3-巰基-2-甲基丁酸乙酯、3-巰基-2-甲基丁酸甲酯、3-乙酰硫基-2-甲基丁酸甲酯和3-乙酰硫基-2-甲基丁酸乙酯所組成的組。
21.權(quán)利要求20所述的古龍水或香水,其中所述化合物為3-巰基-2-甲基丁酸乙酯。
全文摘要
本發(fā)明的一個(gè)方面提供由式(Ⅰ)表示的化合物,其中R1為氫或乙酰基,R2為C1-3的直鏈或支鏈烷基。本發(fā)明的另一個(gè)方面提供含有至少一種式(Ⅰ)所示化合物的調(diào)味或香料組合物。
文檔編號(hào)A23L1/22GK102176838SQ200980140396
公開(kāi)日2011年9月7日 申請(qǐng)日期2009年10月13日 優(yōu)先權(quán)日2008年10月10日
發(fā)明者亨利·范登赫費(fèi)爾, 莫琳·布蘭迪諾, 邁克爾·E·蘭金 申請(qǐng)人:高砂香料工業(yè)株式會(huì)社