專利名稱：含2-[1-反式-(3-氯烯丙氧基氨基)丙叉]-5-(2-乙硫基丙基)-3-羥基-環(huán)己-2-烯-1-酮的 ...的制作方法
本申請(qǐng)是85107306號(hào)專利申請(qǐng)的分案申請(qǐng)。
本發(fā)明涉及2-〔1-反式-(3-氯烯丙氧基氨基)丙叉〕-5-(2-乙硫基丙基)-3-羥基-環(huán)己-2-烯-1-酮及其鹽類和將這類化合物作為除草劑的使用。
在1984年4月3日公布的我的第4440566號(hào)美國(guó)專利中，我已揭示了具有下述結(jié)構(gòu)式的化合物。
式中R以烷基或1-3個(gè)碳原子為好，以乙基和丙基為最好;
R1最好是3-反式-氯烯丙基或4-氯芐基;
R2和R3以各自為烷基或1-3個(gè)碳原子為好，或者R2與R3中的一個(gè)為氫而另一個(gè)為具有2-8個(gè)碳原子的烷基硫代烷基，最好是R2和R3各自為甲基或者R2和R3之中的一個(gè)為氫而另一個(gè)為2-乙基硫代丙基。
在我的專利中還描述出這些化合物對(duì)雜草顯示出殺草活性，而對(duì)闊葉谷物則是安全的。
現(xiàn)在已經(jīng)發(fā)現(xiàn)在美國(guó)專利第4440566號(hào)中所提到的一種化合物(參見(jiàn)下述式Ⅰ，其中R為乙基)，包括R為丙基的它的同系物，與其他的化合物相比，具有令人驚奇的優(yōu)越的除草活性。而之所以令人驚奇的原因是，R為丙基的同系物本是一種非常良好的除草劑。
這些化合物對(duì)百慕大雜草(Bermudagrass)，狐尾狀植物(foxtail)，馬唐屬草(crabgrass)，自生玉米(volunteercorn)，自生高粱(volunteersorghum)，稗(barnyardgrass)，寬葉臂形草(broad-leafsignalgrass)，牛筋草(goosegrass)，紅稻(redrice)，春季出土雜草(sprangletop)，約翰遜雜草(Johnsongrass)，和約翰遜根莖雜草(RhizoneJohnsongrass)等雜草表現(xiàn)出具有出苗前的除草活性，又具有極為良好的出苗后的除草活性。
結(jié)構(gòu)式為I的化合物即使在非常低的施用率下，也表現(xiàn)出了對(duì)雜草具有良好的植物毒性，在這種施用率下，對(duì)闊葉谷物則是安全的。因而，這些化合物對(duì)于控制闊葉谷物中的雜草就是非常有用的，尤其對(duì)于控制大豆作物中的雜草更是特別有用的。
本發(fā)明所述的化合物可用下述結(jié)構(gòu)式代表
式中R1是3-反式氯烯丙基。
本發(fā)明還包括結(jié)構(gòu)式為Ⅰ的化合物的鹽類。
正如已確認(rèn)的那樣，具有結(jié)構(gòu)式為Ⅰ的化合物實(shí)質(zhì)上是以互變異構(gòu)體的形式存在的。這些化合物還具有兩個(gè)不對(duì)稱的碳原子，并且也可表現(xiàn)為旋光異構(gòu)體。上述的結(jié)構(gòu)式也包括各種互變異構(gòu)形式，各種旋光異構(gòu)體以及它們的混合物。各種互變異構(gòu)體，旋光異構(gòu)體以及它們的混合物均屬于本發(fā)明范疇。
進(jìn)而，本發(fā)明還提供了一種除草劑組合物，它含有合適的載體和一定劑量的本發(fā)明提出的有效除草化合物或其混合物。
本發(fā)明還提供了一種防止或控制所不需要的雜草植被生長(zhǎng)的方法，該方法包括用一定劑量的本發(fā)明提出的有效除草化合物或其混合物處理這種植被的生長(zhǎng)介質(zhì)和(或)葉子。
本發(fā)明還提供一種調(diào)節(jié)植物生長(zhǎng)的方法，該方法包括用一定劑量的本發(fā)明提出的有效植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)化合物或其混合物處理這種植被的生長(zhǎng)介質(zhì)和(或)葉子，有效地改變上述植物的正常生長(zhǎng)態(tài)勢(shì)。
本發(fā)明還提供了化學(xué)中間體以及制備本發(fā)明化合物的方法。
下面對(duì)本發(fā)明給以詳細(xì)的描述。
結(jié)構(gòu)式為Ⅰ的化合物可按下述反應(yīng)式所代表之過(guò)程很方便地制備出來(lái)
式中R1是3-反式-氯烯丙基。
這個(gè)過(guò)程可由化合物(A)與3-反式-氯烯丙氧基胺(B)接觸反應(yīng)來(lái)完成，以在惰性有機(jī)溶劑中進(jìn)行為好。
典型的過(guò)程條件為溫度范圍是0～80℃，以20～40℃為好;歷時(shí)1-48小時(shí)，以4-12小時(shí)為好;使用的3-反式-氯烯丙氧基胺(B)對(duì)每摩爾化合物(A)的量為1至2，而以1.05至1.2摩爾為好?？墒褂玫倪m宜的惰性有機(jī)溶劑包括，低級(jí)烷醇，例如甲醇，乙醇，乙醚，二氯甲烷。兩相的水和可與水混溶的有機(jī)溶劑(例如己烷)，也可使用它們的類似物或它們的相容的混合物。
反式-氯烯丙氧基胺是一種眾所周知的化合物，可以使用已知的方法，例如我在美國(guó)專利第4440566號(hào)中所述的方法而制備。反式-氯烯丙氧基胺的鹽酸鹽可用鹽與堿金屬醇鹽中和反應(yīng)法制取。結(jié)構(gòu)式為(A)的起始物可以通過(guò)我在美國(guó)專利第4440566號(hào)中所述的一般方法來(lái)制備。
與結(jié)構(gòu)式(Ⅰ)相一致的鹽可以通過(guò)常規(guī)方法，例如用結(jié)構(gòu)式為(Ⅰ)的化合物與具有所需陽(yáng)離子的堿，諸如氫氧化鈉，氫氧化鉀以及類似物相互反應(yīng)而制備。其它改型陽(yáng)離子可以通過(guò)鹽與具有所需陽(yáng)離子的離子交換樹(shù)脂進(jìn)行離子交換而制備。
反應(yīng)產(chǎn)物可以通過(guò)任何適宜的分離和提純方法從反應(yīng)產(chǎn)物混合物中回收，例如采用色譜分離法。適宜的分離和提純方法可參見(jiàn)下面給出的實(shí)施例。
一般而言，上述的反應(yīng)為液相反應(yīng)，因此，壓力通常是不重要的。除非反應(yīng)在回流中進(jìn)行，此時(shí)壓力會(huì)影響到溫度(沸點(diǎn))。因而，這些反應(yīng)一般是在300-3000毫米汞柱的壓力下進(jìn)行，并且可以方便地在大氣壓或環(huán)境壓力下進(jìn)行。
另外還值得稱贊的是盡管給出了典型的及推薦的工藝條件(例如，反應(yīng)溫度，時(shí)間，反應(yīng)原料的摩爾比，溶劑等等)，仍然可以選用其他工藝條件。最佳反應(yīng)條件(例如溫度，反應(yīng)時(shí)間，摩爾比，溶劑等等)，可以根據(jù)所用的特殊試劑或有機(jī)溶劑而改變，不過(guò)，需要通過(guò)最佳化程序而確定。
當(dāng)獲得了旋光異構(gòu)體混合物后，可用常規(guī)的再溶解方法獲得相應(yīng)的旋光異構(gòu)體。幾何異構(gòu)體可以通過(guò)常規(guī)的建立在幾何異構(gòu)體之間物理性質(zhì)差別上的分離方法而分開(kāi)。然而，一般在反應(yīng)中推薦使用能生成所需異構(gòu)物的起始原料。
以下所用的術(shù)語(yǔ)，除非另有敘述，其含意如下“相一致的鹽類”指的是那些并不顯著地反向改變其母體化合物的除草性質(zhì)的鹽類。適宜的鹽類包括陽(yáng)離子鹽類，例如鋰，鈉，堿土金屬，銅，鋅，銨的陽(yáng)離子鹽，季銨鹽等等。
“室溫”或環(huán)境溫度系大約20-25℃。
結(jié)構(gòu)式為Ⅰ的化合物及其鹽類顯示了出苗前及出苗后的除草活性，尤其對(duì)雜草顯示了特別好的除草活性。這些化合物對(duì)狐尾狀植物(foxtail)，百慕大雜草(Bermudagrass)，馬唐屬草(crabgrass)，約翰遜根莖雜草(rhizoneJohnsongrass)和自生玉米(volunteercorn)這些種一般很難控制的雜草顯示了良好的植物毒性。
一般而言，出苗后施用時(shí)，是將除草性化合物直接施于葉子或植物的其它部分。出苗前施用時(shí)，是將除草性化合物施于生長(zhǎng)介質(zhì)中，或植物預(yù)期生長(zhǎng)介質(zhì)中。除草性化合物或組合物的最佳用量要根據(jù)具體的植物種類，植物生長(zhǎng)的程度，所要接觸的植物的特定部位以及接觸的程度而變化。最佳劑量還可以根據(jù)地域，或環(huán)境(例如遮蔽區(qū)，像溫室與露天區(qū)，像田野的對(duì)比)和所需要控制的類型及程度而變化。一般而言，對(duì)于出苗前及出苗后的控制，本化合物的施用率為大約0.02-60公斤/公頃，以0.02-10公斤/公頃為宜。
盡管在理論上，本化合物可不經(jīng)稀釋而直接應(yīng)用，但在實(shí)際上，它們通常都是以含有有效劑量的化合物及相容的載體的組合物或制劑的形式使用的。相容的或相一致的載體(農(nóng)用相容載體)是除了起稀釋作用之外，并不顯著地反向影響活性化合物所獲取的所需生物學(xué)效應(yīng)的載體。典型的組合物含有大約以重量計(jì)為0.05～95%的結(jié)構(gòu)式為Ⅰ的化合物或其混合物。也可制成施用前稀釋的具有高度濃度的濃縮物。載體可以是固相，液相或氣溶膠型的。實(shí)際上的組合物可以是顆粒，粉末，粉塵，溶液，乳化液，漿液，氣溶膠或類似形式。
可用的固相載體包括，例如天然粘土(如高嶺土，硅鎂土，蒙脫石等等)，滑石，葉蠟石，硅藻土，合成微粒二氧化硅，硅酸鈣鋁、磷酸三鈣等等。還有有機(jī)物質(zhì)，例如，堅(jiān)果殼粉，棉子殼，小麥粉，木粉，樹(shù)皮粉等等均可作為載體使用?？捎玫倪m宜的液相稀釋劑包括，水，有機(jī)溶劑(例如，烴類，如苯，甲苯，二甲基亞砜，煤油，柴油，燃油，石腦油等等)以及類似物?？捎玫倪m宜的氣溶膠載體包括常規(guī)的氣溶膠載體，例如鹵代鏈烷等等。
組合物中還可以含有能夠提高活性化合物向植物組織轉(zhuǎn)運(yùn)速率的促進(jìn)劑和表面活性劑，例如有機(jī)溶劑，潤(rùn)濕劑和油類。在為出苗前施用而設(shè)計(jì)的組合物中還可以含有減少化合物滲漏或提高土壤穩(wěn)定性的試劑。作物油，例如豆油，烷烴油類和烯烴油類由于它們能提高植物毒性，因而成為特別優(yōu)越的載體或填加劑。
組合物中還可以含有各種相容的佐劑，穩(wěn)定劑，調(diào)節(jié)劑，殺蟲(chóng)劑，殺真菌劑，而且如果需要，還可以含有其它除草活性化合物。
一種適用的濃縮物制劑含有以重量計(jì)為23-27%的本發(fā)明所述的除草劑，以重量計(jì)為2-4%的乳化劑，例如，烷基苯磺酸鈣，羥乙基辛基酚等等，或它們的混合物，70-75%的有機(jī)溶劑，例如二甲苯等。在施用前將濃縮物與水混合，如能與植物油混合則更好。作為含有0.5-2%作物油，例如豆油，烷烴油類，烯烴油類的乳化水劑而施用。以含有按重量計(jì)約為0.02-0.6%，最好為0.07-0.15%的本發(fā)明所述的除草劑，按重量計(jì)約為0.001-0.01%的乳化劑，按重量計(jì)約為0.08-2.5%的有機(jī)溶劑和按重量計(jì)大約為95-99%的水這樣的水溶性乳化除草劑來(lái)施用則更為便利。最好是組合物中再含有按重量計(jì)約為0.25-2%的作物油。所用的組合物可用濃縮制劑與所需水量1/4至1/2的水相混合而方便地制成。然后加入作物油并混合，最后加入剩余的水。如果不加入作物油，則將濃縮制劑與水相混合即可。
在下述非限定性的制備方法和實(shí)施例中還可以進(jìn)一步理解本發(fā)明。其中，除非另有相反的敘述，所有的溫度及溫度范圍均為攝氏，術(shù)語(yǔ)“環(huán)境溫度”及“室溫”指的是大約20-25℃。術(shù)語(yǔ)“百分比”或符號(hào)“%”指的是重量百分比，術(shù)語(yǔ)“摩爾”指的是克分子。術(shù)語(yǔ)當(dāng)量指的是等摩爾量的反應(yīng)試劑，即與該例中在其之前或之后所列舉的試劑的摩爾數(shù)相同，以限定摩爾數(shù)或重量或體積。如給出核磁共振波譜(p.m.r.或NMR)，則指的是在60mHz處測(cè)定的，對(duì)符號(hào)的指定是，(s)為單峰，(bs)為寬峰，(d)為雙峰，(dd)為雙倍雙峰，(t)為三峰，(dt)為雙倍三峰，(q)為四峰，(m)為多峰;cps代表每秒的轉(zhuǎn)數(shù)。此外，當(dāng)需要時(shí)，也會(huì)重復(fù)實(shí)施例，從而為后續(xù)的實(shí)施例提供附加的起始原料。
實(shí)施例12-〔1-反式-(3-氯烯丙氧基氨基)丙叉〕-5-(2-乙硫基丙基)-3-羥基-環(huán)己-2-烯-1-酮在此實(shí)施例中，將17.2克(0.0636摩爾)的2-丙酰基-5-(2-乙基硫代丙基)環(huán)己烷-1，3-二酮，0.9克(0.0153摩爾)乙酸，35毫升溶有10.9克(0.0757摩爾)3-反式-氯烯丙氧基胺的水溶液，加入到20毫升己烷中并攪拌。將按重量計(jì)為5%的氫氧化鈉水溶液在大約15分鐘期間內(nèi)緩慢地加入至上述溶液中，直至加入了3.0克(0.0757摩爾+稍微過(guò)量)的氫氧化鈉時(shí)為止，此時(shí)反應(yīng)混合物的pH值約為6。該混合物被加熱至40℃并在此溫度下保持約2-1/2小時(shí)，然后冷卻至室溫。分出有機(jī)層(即己烷)，先用10毫升重量百分比為5%的鹽酸洗，然后加入重量百分比為6.25%的氫氧化鈉水溶液洗直至pH值達(dá)到12時(shí)為止。分出水層，加入25毫升的己烷并混合，在冰浴條件下滴加重量百分比為36%的鹽酸水液將pH值調(diào)至5.4。分出有機(jī)層，用硫酸鎂干燥，然后經(jīng)蒸發(fā)濃縮，得到18.0克粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物用硅膠色譜提純，用己烷∶二氯甲烷溶液洗提，可得到油狀的純凈的標(biāo)題化合物。元素分析，碳的理論值為56.73%，測(cè)量值為56.63%;氫的理論值為7.28%，測(cè)量值為7.55%;氮的理論值為3.89%，測(cè)量值為3.55%。
實(shí)施例22-〔1-(3-反式-氯烯丙氧基氨基)丙叉〕-3-氧代-5-(2-乙基硫代丙基)-環(huán)己-1-烯-1-醇鈉本實(shí)施例介紹了一種可用于制造標(biāo)題化合物的方法。
將溶有0.01摩爾氫氧化鈉的水溶液2毫升，在室溫下加入到含有0.01摩爾2-〔1-(3-反式-氯烯丙氧基氨基)丙叉-5-(2-乙硫基丙基)-3-羥基-環(huán)己-2-烯-1-酮的溶液中。當(dāng)反應(yīng)完成后真空蒸發(fā)除去溶劑，得到2-〔1-(3-反式-氯烯丙氧基氨基)丙叉-3-氧代-5-(2-乙基硫代丙基)-環(huán)己-1-烯-1-醇的1-羥基鈉鹽。
實(shí)施例3在本實(shí)施例中，對(duì)標(biāo)題化合物，即2-〔1-(3-反式-氯烯丙氧基氨基)丙叉〕-5-(2-乙硫基丙基)-3-羥基-環(huán)己-2-烯-1-酮進(jìn)行了試驗(yàn)，使用的方法如下所述，測(cè)試了其對(duì)各種雜草和闊葉植物，包括一種谷物和一種闊葉作物在內(nèi)的出苗前及出苗后的植物毒性。
出苗前的除草劑試驗(yàn)按下述方式測(cè)定了出苗前的除草活性。
各種化合物的試驗(yàn)溶液按下述方法配制355.5毫克受試化合物溶于15毫升丙酮中。向該溶液中加入2毫升含有110毫克非離子型表面活性劑的丙酮。然后將12毫升這樣的溶液加入至含有同種非離子型表面活性劑且濃度為625毫克/升的水中。
將受試植物的種子植入裝有土壤的小盆中，將試驗(yàn)溶液均勻地噴灑到土壤的表面，除非在下表中另有敘述者之外，受試化合物的劑量為27.5微克/平方厘米。給小盆澆水并放在溫室中。周期性地給小盆澆水，并對(duì)出苗情況和所出苗的健康狀況觀察三星期。觀察期間結(jié)束時(shí)，根據(jù)觀察的生理學(xué)現(xiàn)象評(píng)價(jià)該化合物的除草有效性。使用了0到100的尺度，0代表沒(méi)有植物毒性，100代表完全殺死。本試驗(yàn)的結(jié)果匯總于表1。
出苗后的除草性試驗(yàn)受試化合物的配制與上述出苗前試驗(yàn)中所述的方式相同。將這種制劑均勻地噴灑在2個(gè)相似的盆中，每盆有2至3英寸高的植物(除了野燕麥，大豆和水草(Watergrass)之外，它們均為3至4英寸高)(每盆約15至25株)，除非在下表中另有特殊指定的之外，受試化合物的劑量均為27.5微克/平方厘米。植物干燥后，將它們放入溫室中，周期性地按需要在其根部澆水。周期性地觀察植物毒性效應(yīng)，以及對(duì)這種處理的生理學(xué)和形態(tài)學(xué)反應(yīng)。三星期后根據(jù)這些觀察對(duì)該化合物的除草效應(yīng)進(jìn)行評(píng)價(jià)。使用了0到100的尺度，0代表沒(méi)有植物毒性，100代表全部殺死。這些試驗(yàn)的結(jié)果匯總于表2。
實(shí)施例3在本實(shí)施例中，本發(fā)明實(shí)施例1的標(biāo)題化合物，(“1”)與其丁基叉同系物，即反式-2-〔1-(3-氯烯丙氧基氨基)丁基叉〕-5-(2-乙硫基丙基)-3-羥基-環(huán)己-2-烯-1-酮一起以中等低劑量進(jìn)行了出苗后除草活性試驗(yàn)。
本實(shí)驗(yàn)按與上述實(shí)施例2所述相同的方式進(jìn)行，不過(guò)施用率如下述的表3所定，每個(gè)試驗(yàn)使用4個(gè)相同的盆代替原來(lái)的2盆。在下述表3中給出了四個(gè)相同盆的平均結(jié)果，其中0指示沒(méi)有植物毒性，100指示完全殺死。一般而言，低于20-30%的植物毒性被認(rèn)為是非顯著性的，因?yàn)橹参锟梢詮倪@種程度的損傷中恢復(fù)起來(lái)。
N.T.＝未試驗(yàn)，但基于其它試驗(yàn)，對(duì)比化合物在這樣的施用率時(shí)對(duì)大豆也是安全的。
1＝2-〔1-反式-(3-氯烯丙氧基氨基)丙叉〕-5-(2-乙硫基丙基)-3-羥基-環(huán)己-2-烯-1-酮C-1＝反式-2-〔1-(3-氯烯丙氧基氨基)丙基叉〕-5-(2-乙硫基丙基)-3-羥基-環(huán)己-2-烯-1-酮＊＊r/cm2＝每平方厘米的微克數(shù)正如從表3中可以看出的那樣，對(duì)馬唐屬草(Crabgrass)來(lái)說(shuō)，化合物Ⅰ明顯地優(yōu)越于對(duì)比化合物C-1，甚至在中等低劑量時(shí)也是如此?；衔铫竦膬?yōu)越性在下述實(shí)施例4中的低劑量試驗(yàn)中將變得更為明顯。
實(shí)施例4在本實(shí)施例中，標(biāo)題化合物(“1”)與反式-2-〔1-(3-氯烯丙氧基氨基)丁基叉〕-5-(2-乙硫基丙基)-3-羥基-環(huán)己-2-烯-1-酮(“C-1”)以及商用除草劑Sethoxdm(“C-2”)(即2-〔1-(乙氧基氨基)丁基叉〕-5-(2-乙基硫代丙基)-3-羥基-環(huán)己-2-烯-1-酮一起，以很低的劑量對(duì)大量的雜草進(jìn)行了出苗后除草活性的試驗(yàn)。
試驗(yàn)按與上述實(shí)施例3中所述相同的方式進(jìn)行，只是使用的劑量如表4中所示。這些實(shí)驗(yàn)的結(jié)果匯總于表4，其中的0指示沒(méi)有植物毒性，100指示完全殺死。一般而言，低于20-30%的植物毒性則被認(rèn)為是無(wú)意義的，因?yàn)橹参锟梢詮倪@樣程度的損傷中恢復(fù)起來(lái)。
正如從表4中可以看到的那樣，除了對(duì)野燕麥和黃蓑衣草之外，對(duì)于其它受試各類雜草而言，化合物1優(yōu)于對(duì)比化合物C-1?；衔?和C-1對(duì)野燕麥的效能則為等效的，這兩種化合物在這樣的劑量下對(duì)黃蓑衣草均為非活性的?；衔?與化合物C-1均優(yōu)于化合物C-2。
按能夠引起當(dāng)量反應(yīng)所需的劑量而言，對(duì)控制馬唐屬草和稗草來(lái)講，0.11q/cm2的化合物上的施用率約等于0.28q/cm2化合物C-1的施用率。對(duì)控制黃狐尾草而言，0.05q/cm2的化合物1的施用率約等于0.28q/cm2化合物C-1的施用率。
顯而易見(jiàn)，在不偏離本發(fā)明的實(shí)質(zhì)和超出其范圍的情況下，可以對(duì)在此之前以及此后所述的本發(fā)明作出許多改性和變化。
權(quán)利要求
1.一種除草劑組合物，它含有有效除草劑量的下式化合物和適當(dāng)?shù)妮d體
式中R1為3-反式-氯烯丙基。
2.一種除草劑組合物，它含有有效除草劑量的權(quán)利要求1所述的化合物和油類。
3.一種控制草本植物的方法，它包括向所述植物的葉子或其棲地施用有效除草劑量的權(quán)利要求1所述的化合物或其組合物。
4.一種控制屬于狐尾狀植物(foxtail)，百慕大草(Bermudagrass)，自生蜀黍(Volunteer Sorghum)，寬葉臂形草(broad-leaf Signalgrass)，蟋蟀草(goosegrass)，紅稻(red rice)，春季出土雜草(sprangletop)，約翰遜草(Johnsongrass)，自生玉米(Volunteer corn)等類草本植物的方法，它包括向所述草本植物或其生境施用有效除草劑量的權(quán)利要求1所述的化合物。
5.一種除草劑組合物，它含有按重量計(jì)為0.02-0.6%權(quán)利要求1所述的化合物，按重量計(jì)為0.001-0.15%的乳化劑，按重量計(jì)為0.08-2.5%的有機(jī)溶劑和按重量計(jì)為95-99%的水。
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的組合物，其中所述的組合物含有按重量計(jì)為大約0.25-2%的油類。
7.一種濃縮性除草劑組合物，它含有按重量計(jì)為23-27%的權(quán)利要求1所述的化合物，按重量計(jì)為2-4%的乳化劑和按重量計(jì)約為70-75%的有機(jī)溶劑。
全文摘要
本發(fā)明涉及2-[1-反式-(3-氯烯丙氧基氨基)丙叉]-5-(2-乙基硫代丙基)-3-羥基-環(huán)己-2-烯-1-酮及其鹽類的制備方法。該化合物顯示出具有出苗前及出苗后的植物毒性，可用作雜草的選擇性除草劑。
文檔編號(hào)A01N47/40GK1046438SQ9010136
公開(kāi)日1990年10月31日 申請(qǐng)日期1985年10月7日 優(yōu)先權(quán)日1985年10月7日
發(fā)明者塔濤·盧奧 申請(qǐng)人:切夫爾昂研究公司