專利名稱：在農業(yè)中作為殺真菌劑的甲酰胺的制作方法
技術領域：
本發(fā)明涉及具有殺微生物活性，特別是殺真菌活性的新型甲酰胺。本發(fā)明還涉及這些物質的制備、包含至少一種該新型化合物作為活性成分的農用化學品組合物、所述組合物的制備、以及一種保護植物不受致植物病生物的攻擊或侵染的方法，其中所說的致植物病的生物優(yōu)選地是真菌，所說的方法包括將在下文中進行了詳細說明的新型化合物應用到一種植物的一部分上和/或該植物所種植的位置上，并且本發(fā)明還涉及所說的新型化合物或其組合物在農業(yè)和園藝中用于控制或預防致植物病的微生物對植物的侵染的應用，其中所說的微生物優(yōu)選地是真菌。
本發(fā)明的甲酰胺具有式I的通式 其中A是
Q是 R1是 CH2CH＝CHR2、CH＝C＝CHR2或COR3；R2是氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C7環(huán)烷基、COOC1-C4烷基、COOC3-C6鏈烯基、COOC3-C6炔基、或CN；R3是C1-C6烷基、被鹵素、C1-C6烷氧基或C1-C6鹵代烷氧基所取代的C1-C6烷基；或者是C1-C6硫代烷基、C1-C6鹵代硫代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基；C3-C6鏈烯氧基或C3-C6鹵代鏈烯氧基；C3-C6炔氧基或C3-C6鹵代炔氧基；R4是甲基、CF2Cl、CF3、CF2H、CFH2、Cl或Br；R5是甲基、CF3、CH2OCH3或CH2OCF3；R6是氫、氟、CF3或甲基；R7是氫、甲基或鹵素；和Z是苯基、鹵代苯基、C5-C7環(huán)烷基、被C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基或鹵素所取代的C5-C7環(huán)烷基、或其中R8、R9和R10彼此獨立地各自分別是C1-C3烷基的形式為 的基團。
令人吃驚地是，已經發(fā)現式I的化合物表現出改善的生物學性質，這種性質使其更適用于農業(yè)和園藝的實踐應用。
其中在式I的化合物中存在不對稱碳原子的情況中，這些化合物可以是光學活性的形式。本發(fā)明涉及純異構體如對映異構體和非對映異構體，以及異構體的所有可能的混合物，例如非對映異構體的混合物、外消旋物或外消旋物的混合物。
在本說明書中，烷基表示甲基、乙基、正-丙基、正-丁基、正-戊基、正-己基、異丙基、異丁基、仲-丁基、叔-丁基、異戊基、新戊基和異己基。優(yōu)選沒有分枝的烷基。應該以類似的方式理解作為其它基團如烷氧基、鹵代烷基等等中的烷基部分。鹵素一般應被理解為表示氟、氯、溴或碘。優(yōu)選地表示氟、氯或溴。應當以類似的方式理解作為其它基團如鹵代烷基、鹵代烷氧基等等中的鹵素部分。
鹵代烷基優(yōu)選地是C1-C6烷基，更優(yōu)選地是低級烷基，其是直鏈或支鏈并且可以被取代一次或多次，例如在鹵代乙基的情況中可以被高至5個鹵素原子，尤其是氟所取代。一個實例是三氟甲基。
鹵代烷氧基優(yōu)選地是C1-C6烷氧基，其是直鏈或支鏈并且可以被一個或多個鹵素原子，尤其是氟原子所取代；優(yōu)選三氟甲氧基、全氟代乙基和1，1，2，2-四氟乙氧基。
取決于環(huán)的大小，環(huán)烷基是環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基或環(huán)庚基。
鏈烯基應被理解為指的是直鏈或支鏈的鏈烯基如烯丙基、甲代烯丙基、1-甲基乙烯基或丁-2-烯-1-基。優(yōu)選的鏈烯基在鏈中包含3至4個碳原子，即烯丙基或2-丁烯基。這還適用于其中鏈烯基是鹵代鏈烯基、鏈烯氧基或鹵代鏈烯氧基的一部分的情況。
同樣，根據碳原子的數目，炔基是直鏈或支鏈炔基并且典型地是炔丙基、丁-2-炔-1-基或丁-1-炔-3-基。同樣的定義也適用于其中炔基是炔氧基或鹵代炔氧基的一部分的情況。
在本發(fā)明式I的化合物中，優(yōu)選化合物的如下基團。這些基團是其中A是A1、A2、A3、A4或A5，或A是A1、A2或A3，或A是A1或A2，或Q是Q1、Q2、Q3、Q4、Q5或Q6，或Q是Q5或Q6，或Q是Q1或Q6，或R1是 CH2CH＝CHR2、CH＝C＝CHR2或COR3，或R2是氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、COOC1-C4烷基、COOC3-C4鏈烯基或COOC3-C4炔基，或
R2是氫；或R3是C1-C6烷基、被氟、氯、溴、C1-C4烷氧基或C1-C4鹵代烷氧基所取代的C1-C6烷基；或者是C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基；C3-C4鏈烯氧基或C3-C6炔氧基；或R3是C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；或R3是C1-C3烷基、C1-C3烷氧基-甲基或C1-C3烷氧基；或R4是甲基、CF2Cl、CF3、CF2H、CFH2、Cl或Br，或R5是甲基、CF3、CH2OCH3或CH2OCF3，或R6是氫、氟、CF3或甲基，或R7是氫、甲基或鹵素，或Z是苯基、鹵代苯基、未被取代或被C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基或鹵素所取代的C5-C7環(huán)烷基、或其中R8、R9和R10彼此獨立地各自分別是C1-C3烷基的形式為 的基團，或Z是苯基、鹵代苯基、未被取代或被C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基或鹵素所取代的C5-C7環(huán)烷基，或Z是其中R8、R9和R10彼此獨立地各自分別是C1-C3烷基的形式為 的基團。
在式I化合物的基團中，優(yōu)選如下的這些化合物，其中A是A1、A2、A3、A4或A5；Q是Q1、Q2、Q3、Q4、Q5或Q6；R1是 CH2CH＝CHR2、CH＝C＝CHR2或COR3；R2是氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、COOC1-C4烷基、COOC3-C4鏈烯基或COOC3-C4炔基；R3是C1-C6烷基、被氟、氯、溴、C1-C6烷氧基或C1-C6鹵代烷氧基所取代的C1-C6烷基；或者是C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基；C3-C4鏈烯氧基或C3-C6鹵代炔氧基；R4是甲基、CF2Cl、CF3、CF2H、CFH2、Cl或Br；R5是甲基、CF3、CH2OCH3或CH2OCF3；R6是氫、氟、CF3或甲基；R7是氫、甲基或鹵素；和
Z是苯基、鹵代苯基、未被取代或被C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基或鹵素所取代的C5-C7環(huán)烷基、或其中R8、R9和R10彼此獨立地各自分別是C1-C3烷基的形式為 的基團(亞組B1)。
在式I的化合物的亞組B1中，優(yōu)選的是其中基團是如下基團的化合物，其中A是A1、A2、A3、A4或A5；Q是Q1；R1是 CH2CH＝CHR2、CH＝C＝CHR2或COR3；R2是氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、COOC1-C4烷基、COOC3-C4鏈烯基或COOC3-C4炔基；R3是C1-C6烷基、被氟、氯、溴、C1-C6烷氧基或C1-C6鹵代烷氧基所取代的C1-C6烷基；或者是C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基；C3-C4鏈烯氧基或C3-C6鹵代炔氧基；R4是甲基、CF2Cl、CF3、CF2H、CFH2、Cl或Br；R5是甲基、CF3、CH2OCH3或CH2OCF3；R6是氫、氟、CF3或甲基；R7是氫、甲基或鹵素；和Z是苯基、鹵代苯基、未被取代或被C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基或鹵素所取代的C5-C7環(huán)烷基、或其中R8、R9和R10彼此獨立地各自分別是C1-C3烷基的形式為 的基團(亞組B2)。
其中亞組B2是這些更優(yōu)選的其中基團是如下基團的化合物，其中A是A1、A2、A3、A4或A5；Q是Q1；R1是 CH2CH＝CHR2、CH＝C＝CHR2或COR3；R2是氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、COOC1-C4烷基、COOC3-C4鏈烯基或COOC3-C4炔基；R3是C1-C6烷基、被氟、氯、溴、C1-C6烷氧基或C1-C6鹵代烷氧基所取代的C1-C6烷基；或者是C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基；C3-C4鏈烯氧基或C3-C6鹵代炔氧基；R4是甲基、CF2Cl、CF3、CF2H、CFH2、Cl或Br；
R5是甲基、CF3、CH2OCH3或CH2OCF3；R6是氫、氟、CF3或甲基；R7是氫、甲基或鹵素；和Z是苯基、鹵代苯基或其中R8、R9和R10彼此獨立地各自分別是C1-C3烷基的形式為 的基團(亞組B21)。
其中亞組B2優(yōu)選地是其中基團是如下基團的化合物，其中A是A1、A2、A3、A4或A5；Q是Q1；R1是 CH2CH＝CHR2、CH＝C＝CHR2或COR3；R2是氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、COOC1-C4烷基、COOC3-C4鏈烯基或COOC3-C4炔基；R3是C1-C6烷基、被氟、氯、溴、C1-C6烷氧基或C1-C6鹵代烷氧基所取代的C1-C6烷基；或者是C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基；C3-C4鏈烯氧基或C3-C6鹵代炔氧基；R4是甲基、CF2Cl、CF3、CF2H、CFH2、Cl或Br；R5是甲基、CF3、CH2OCH3或CH2OCF3；R6是氫、氟、CF3或甲基；R7是氫、甲基或鹵素；和Z是未被取代或被C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基或鹵素所取代的C5-C7環(huán)烷基(亞組B22)。
亞組B1中另一組式I的化合物是其中基團是如下基團的化合物，其中A是A1或A2；Q是Q5或Q6；R1是 CH2CH＝CHR2、CH＝C＝CHR2或COR3；R2是氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、COOC1-C4烷基、COOC3-C4鏈烯基或COOC3-C4炔基；R3是C1-C6烷基、被氟、氯、溴、C1-C6烷氧基或C1-C6鹵代烷氧基所取代的C1-C6烷基；或者是C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基；C3-C4鏈烯氧基或C3-C6鹵代炔氧基；R4是甲基、CF2Cl、CF3、CF2H、CFH2、Cl或Br；
R5是甲基、CF3、CH2OCH3或CH2OCF3；R6是氫、氟、CF3或甲基；和R7是氫、甲基或鹵素(亞組B3)。
在亞組B1中優(yōu)選這些其中基團如下所示的式1的化合物，其中A是A1或A2；Q是Q2、Q3或Q4；R1是 CH2CH＝CHR2、CH＝C＝CHR2或COR3；R2是氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、COOC1-C4烷基、COOC3-C4鏈烯基或COOC3-C4炔基；R3是C1-C6烷基、被氟、氯、溴、C1-C6烷氧基或C1-C6鹵代烷氧基所取代的C1-C6烷基；或者是C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基；C3-C4鏈烯氧基或C3-C6鹵代炔氧基；R4是甲基、CF2Cl、CF3、CF2H、CFH2、Cl或Br；R5是甲基、CF3、CH2OCH3或CH2OCF3；R6是氫、氟、CF3或甲基；R7是氫、甲基或鹵素；和Z是苯基、鹵代苯基、未被取代或被C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基或鹵素所取代的C5-C7環(huán)烷基、或其中R8、R9和R10彼此獨立地各自分別是C1-C3烷基的形式為 的基團(亞組B13)。
從亞組B1中進一步優(yōu)選的是如下的式I的化合物，其中A是A1、A2或A3；Q是Q1或Q6；R1是 CH2CH＝CHR2、CH＝C＝CHR2或COR3；R2是氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、COOC1-C4烷基、COOC3-C4鏈烯基或COOC3-C4炔基；R3是C1-C6烷基、被氟、氯、溴、C1-C6烷氧基或C1-C6鹵代烷氧基所取代的C1-C6烷基；或者是C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基；C3-C4鏈烯氧基或C3-C6鹵代炔氧基；R4是甲基、CF2Cl、CF3、CF2H、CFH2、Cl或Br；R5是甲基、CF3、CH2OCH3或CH2OCF3；R6是氫、氟、CF3或甲基；
R7是氫、甲基或鹵素；和Z是苯基、鹵代苯基或未被取代或被C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基或鹵素所取代的C5-C7環(huán)烷基(亞組B4)。
在上面所列出的亞組中進一步優(yōu)選的是這些如下的化合物，其中R2是氫；或R3是C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；或R3是C1-C3烷基、C1-C3烷氧基-甲基或C1-C3烷氧基；或一個基團，其中R2是氫；和R3是C1-C3烷基、C1-C3烷氧基-甲基或C1-C3烷氧基。
優(yōu)選的式I的各個化合物有1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-乙?；?-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-乙?；?-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-甲氧基乙?；?-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-乙?；?-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，
1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-乙酰基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-甲氧基乙?；?-(1，1，3-三甲基2，3-二氫化茚-4-基)酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-炔丙基)-(1，1，3-三甲基2，3-二氫化茚-4-基)酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-乙?；?-(1，1，3-三甲基2，3-二氫化茚-4-基)酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-甲氧基乙?；?-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-乙?；?-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-乙?；?-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-甲氧基乙?；?-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-甲氧基乙?；?-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-乙酰基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-乙?；?-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-甲氧基乙?；?-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-甲氧基乙?；?-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-乙?；?-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-乙?；?-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲氧基甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-甲氧基乙?；?-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲氧基甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲氧基甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲氧基甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲氧基甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-乙?；?-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲氧基甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-乙酰基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-噻唑-3-羧酸(2-甲氧基乙?；?-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-噻唑-3-羧酸(2-甲氧基乙?；?-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-噻唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-噻唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，
1-甲基-4-三氟甲基-噻唑-3-羧酸(2-乙?；?-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-噻唑-3-羧酸(2-乙酰基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′-(3-甲基環(huán)己基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′-(3-乙基環(huán)己基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-羧酸(2-甲氧基乙?；?-[2′-(3-三氟甲基環(huán)己基)苯基]酰胺。
式I的化合物可以根據如下的反應流程圖來進行制備。
流程


圖1 或 產生的A/B的產品比例取決于反應條件(反應時間延長會使產品B的產率增加)或
現在已經令人吃驚地發(fā)現，式I的新型化合物在實際應用中具有保護植物不受由真菌以及細菌和病毒所造成的疾病的影響的非常有利的活性范圍。式I的化合物可在農業(yè)領域以及相關領域中進行使用，可被用作控制植物害蟲的活性成分。該新型化合物以在低使用比率時具有極佳的活性、可以被植物良好的耐受以及環(huán)境上的安全性而著稱。它們具有非常有用的治療、預防和系統(tǒng)性質，并且可用于保護許多栽培植物。可以用式I的化合物來抑制或消滅出現在有用植物的不同作物的植物上或植物的一部分上(果實、花、葉、莖、塊莖、根)的害蟲，同時還可以對以后生長的植物的這些部分進行保護，例如可保護其不受致植物病的微生物的影響。
還可用式I的化合物作為用于對植物的繁殖物質進行處理的修飾劑從而保護其不受真菌感染以及土壤中存在的致植物病的真菌影響，其中所說的植物的繁殖物質特別是種子(果實、塊莖、谷粒)和植物插枝(例如水稻)。
例如，化合物I可有效對抗如下類別的致植物病的真菌不完全菌綱(例如葡萄孢屬、Pyricularia、長蠕孢屬、鐮孢霉屬、殼針孢屬、尾孢菌屬和鏈格孢屬)和擔子菌綱(例如絲核菌屬、Hemileia、柄銹屬)。此外，它們還可以有效對抗子囊菌綱類(例如黑星菌屬和白粉菌屬、叉絲單囊殼屬、念珠菌屬、鉤絲殼屬)和卵菌亞綱類(例如疫霉屬、腐霉屬、單軸霉屬)。還已經觀察到其具有抗粉狀霉病(白粉菌屬)的突出活性。此外，式I的新型化合物可有效對抗致植物病的細菌和病毒(例如對抗黃單胞菌屬、假單胞菌屬、解淀粉歐文氏菌以及煙草花斑病病毒)。
在本發(fā)明的范圍中，被保護的靶作物一般包括如下種類的植物谷類(小麥、大麥、黑麥、燕麥、稻、玉米、高梁及相關種類)；甜菜(糖甜菜和飼料甜菜)；梨果、核果和無核小水果(蘋果、梨、李子、桃、杏、櫻桃、草莓、覆盆子和黑莓)；豆科植物(黃豆、扁豆、豌豆、大豆)；油料作物(油菜、芥菜、罌粟、橄欖、向日葵、椰子、蓖麻、可可豆、落花生)；黃瓜類作物(南瓜、黃瓜、甜瓜)；纖維植物(棉花、亞麻、大麻、黃麻)；柑橘類水果(橙、檸檬、葡萄柚、中國柑橘)；蔬菜(菠菜、萵苣、蘆筍、卷心菜、胡蘿卜、洋蔥、番茄、馬鈴薯、辣椒)；樟科(鱷梨、肉桂、樟腦)或作物如煙草、堅果、咖啡、茄子、甘蔗、茶、胡椒、葡萄、啤酒花、香蕉和天然橡膠作物、以及觀賞植物。
式I的化合物可以以未改性的形式應用，或優(yōu)選地與制劑領域常用的輔劑一起進行應用。為此，一般用已知的方式將其制備成可乳化的濃縮物、可涂布的糊劑、可直接噴淋或可稀釋的溶液、稀乳液、可潤濕的粉末、可溶解的粉末、粉劑、顆粒，還可以被包封在例如聚合物中。正如要和組合物的形式相一致一樣，要根據所需的目的和主要的環(huán)境來對應用方式進行選擇，其中所說的應用方式如噴淋、噴霧、撒粉、散布、涂布或澆注。該組合物還可以進一步包含輔助劑如穩(wěn)定劑、止泡劑、粘度調節(jié)劑、粘合劑或膠粘劑以及肥料、微量營養(yǎng)元素供給劑或用于獲得特定效果的其它制劑。
適宜的載體和輔助劑可以是固體或液體形式并且是制劑技術中常用的物質，例如天然或再生的礦物質、溶劑、分散劑、潤濕劑、膠粘劑、增稠劑、粘合劑或肥料。該類載體在例如WO 97/33890中進行了描述。
式I的化合物一般以組合物的形式進行應用并且可用于所處理的作物區(qū)或植物上，可以與另外的化合物同時應用或連續(xù)應用。這些另外的化合物可以是例如肥料或微量營養(yǎng)元素供給劑或可以影響植物生長的其它制劑。它們還可以是選擇性的除草劑以及殺蟲劑、殺真菌劑、殺細菌劑、殺線蟲劑、軟體動物殺滅劑或這些制劑中一些制劑的混合物，如果需要的話，還可以與另外的載體、表面活性劑或在制劑技術中常用的促進輔劑一起使用。
式I的化合物可以與其它的殺真菌劑進行混合，在一些情況中這可以產生意想不到的協同活性。該類混合物并不僅限于兩種活性成分(一種式I的物質和一種所列的其它殺真菌劑)，而是相反，許多混合物都包含一種以上式I的組分和一種以上的其它殺真菌劑作為活性成分。特別適用于這種目的的混合組分包括例如吡咯類，如阿扎康唑、BAY14120、聯苯三唑醇、糠菌唑、環(huán)唑醇、噁醚醇、烯唑醇、氧唑菌、腈苯唑、氟喹唑、氟硅唑、粉唑醇、己唑醇、抑霉唑、亞胺唑、種菌唑、葉菌唑、腈菌唑、稻瘟酯、戊菌唑、啶斑肟、咪鮮胺、丙環(huán)唑、硅氟唑、戊唑醇、氟醚唑、三唑酮、唑菌醇、氟菌唑、滅菌唑；嘧啶基卡必醇類，如嘧啶醇、氯苯嘧啶醇、氟苯嘧啶醇；2-氨基-嘧啶類，如磺酸丁嘧啶、甲菌定、乙菌定；嗎啉類，如嗎菌靈、苯銹啶、丁苯嗎啉、螺環(huán)菌胺、十三嗎啉；苯氨基嘧啶類，如嘧菌環(huán)胺、嘧菌胺、嘧霉胺；吡咯類，如拌種咯、咯菌腈；苯基酰胺類，如苯霜靈、呋霜靈、甲霜靈、R-甲霜靈、甲呋酰胺、噁酰胺；苯并咪唑類，如苯菌靈、多菌靈、咪菌威、麥穗寧、噻苯達唑；二甲酰亞胺類，如乙菌利、菌核利、咪唑霉、甲菌利、腐霉利、乙烯菌核利；氨甲酰類，如萎銹靈、甲呋酰苯胺、氟酰胺、滅銹胺、氧化苯銹靈、溴氟唑菌；胍類，如谷種定、多果定、蚜虱凈；亞胺菌類，如嘧菌酯、醚菌酯、苯氧菌胺、SSF-129、肟菌酯、picoxystrobin、BAS 500F(建議名稱為pyraclostrobin)、BAS 520；二硫代氨基甲酸酯類，如福美鐵、代森錳鋅、代森錳、代森聯、甲基代森鋅、福美雙、亞乙基雙二硫代氨基甲酸鋅、二甲基二硫代氨基甲酸鋅；N-鹵素甲基硫代四氫鄰苯二甲酰亞胺類，如敵菌靈、克菌丹、抑菌靈、氟菌安、滅菌丹、對甲抑菌靈；Cu-化合物，如波爾多液、氫氧化銅、王銅、硫酸銅、氧化亞銅、代森錳酮、喹啉酮；硝基苯酚-衍生物，如消螨普、異丙消；有機磷衍生物，如稻瘟光、異稻瘟凈、稻瘟靈、雙氯苯磷、定菌磷、甲基立枯磷；其它各類物質，如活化酯-S-甲基、敵菌靈、benthiavalicarb、殺稻瘟菌素-S、滅螨猛、地茂散、百菌清、cyflufenamid、清菌脲、二氫萘醌、噠菌酮、2，6-二氯-4-硝基苯胺、乙霉威、烯酰嗎啉、SYP-LI90(建議名稱為flumorph)、二噻農、噻唑菌胺、氯唑靈、噁唑菌酮、咪唑菌酮、氰菌胺、三苯錫基、嘧菌腙、氟啶胺、磺菌胺、環(huán)酰菌胺、三乙磷酸鋁、噁霉靈、異丙菌胺、IKF-916(cyazofamid)、春日霉素、磺菌威、敵百蟲、nicobifen、禾穗寧、稻瘟酞、多氧菌素、烯丙異噻唑、霜霉威、咯喹酮、苯氧喹啉、五氯硝基苯、硫、咪唑嗪、三環(huán)唑、嗪胺靈、多效霉素、苯酰菌胺(RH7281)。
一種使用式I的化合物或包含至少一種所說化合物的農用化學品組合物的優(yōu)選方法是葉敷。使用頻率和使用比率將取決于相關病原體侵染的危險程度?？傊?，通過用液體制劑對該植物所處位置進行浸潤或通過將該化合物以固體應用到土壤中，式I的化合物還可以經由土壤通過根滲透到植物中(系統(tǒng)作用)。在水稻的耕作中，該類顆?？梢员粦玫浇⒂兴牡咎镏?。式I的化合物還通過將種子或塊莖用一種殺菌劑的液體制劑進行浸漬或用固體制劑進行涂敷而被應用到種子上(涂敷)。
該制劑，即包含式I的化合物以及在需要時的一種固體或液體輔助劑的組合物是以已知的方式來進行制備的，一般是通過將該化合物與增量劑仔細進行混合和/或研磨來進行的，其中所說的增量劑例如溶劑、固體載體、以及任選的表面活性化合物(表面活性劑)。
該農用化學品制劑一般包含0.1至99％重量，優(yōu)選0.1至95％重量式I的化合物、99.9至1％重量，優(yōu)選99.8至5％重量的固體或液體輔助劑、和0至25％重量，優(yōu)選0.1至25％重量的表面活性劑。
有利的應用比率一般為每公頃(ha)5g至2kg活性成分(a.i.)，優(yōu)選10g至1kg a.i./ha，最優(yōu)選20g至600g a.i./ha。當用作種子的浸潤劑時，常用劑量為每kg種子10mg至1g活性物質。
雖然優(yōu)選地將商品制備成濃縮物的形式，但終端使用者一般使用稀釋制劑。
用下面的非限制性實施例來對上面所描述的本發(fā)明進行更詳細的解釋。所給出的溫度為攝氏度。使用如下的縮寫m.p.＝熔點；b.p.＝沸點?！癗MR”指的是核磁共振光譜。MS代表質譜。除非特別說明濃度是其它單位，否則“％”是重量百分比。
實施例11-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸丙-2-炔丙基-(1，1，3-三甲基2，3-二氫化茚-4-基)酰胺
向0.49g(1.4mmol)化合物(A)在10ml四氫呋喃的溶液中加入67mg(1.5mmol)55％-氫化鈉并將該反應混合物攪拌2小時。然后向其中加入0.12ml(1.6mmol)炔丙基溴并再將其持續(xù)攪拌1小時。在加入乙酸乙酯后，將有機相用水洗滌一次，用氯化鈉溶液洗滌一次，用硫酸鈉進行干燥，然后除去溶劑。將所得的1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸丙-2-炔丙基-(1，1，3-三甲基2，3-二氫化茚-4-基)酰胺(化合物10.3)用二氯甲烷/己烷進行重結晶；m.p.142-144℃。
實施例21-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-甲氧基乙?；?-(1，1，3-三甲基2，3-二氫化茚-4-基)酰胺 向在30ml四氫呋喃中的1.0g(5.7mmol)4-氨基-1，1，3-三甲基茚滿(C)和0.63g(6.3mmol)三乙胺中滴加0.65g(5.9mmol)甲氧基乙?；然镌?ml四氫呋喃中的溶液，然后將該反應混合物攪拌30分鐘。在加入乙酸乙酯后，將有機層用水洗滌一次，用氯化鈉溶液洗滌一次，用硫酸鈉進行干燥，然后除去溶劑。剩下油狀的2-甲氧基-N-(1，1，3-三甲基2，3-二氫化茚-4-基)乙酰胺(D)。
將0.95g(4.9mmol)的化合物(E)和0.68g(5.4mmol)草酰氯在25ml二氯甲烷中在存在催化數量的二甲基甲酰胺的情況下攪拌3小時。在除去溶劑后，將酸性氯化物緩慢加入到已經攪拌了3小時的1.23g(4.9mmol)化合物(D)和0.22g(4.9mmol)55％-氫化鈉在25ml四氫呋喃中的溶液中。將該反應混合物攪拌16小時。在加入乙酸乙酯后，將有機相用水洗滌一次，用氯化鈉溶液洗滌一次，用硫酸鈉進行干燥，然后除去溶劑。在硅膠上用柱色譜進行純化(洗脫劑己烷∶叔-丁基甲基醚＝7∶3)，得到黃色油狀的1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-甲氧基乙?；?-(1，1，3-三甲基2，3-二氫化茚-4-基)酰胺(化合物10.10)。
實施例31-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸(4′-溴二苯-2-基)-2-炔丙基-酰胺(化合物2.10)和1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸(4′-溴二苯-2-基)丙-1，2-二烯基-酰胺(化合物2.123)。
化合物2.10化合物2.123向137mg(3.15mmol)氫化鈉(約60％)和15ml純THF的混合物中緩慢加入1.27g(3.0mmol)1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸(4′-溴二苯-2-基)酰胺的溶液，將其在+45℃下攪拌20分鐘。然后將該溶液冷卻到+20℃，然后向其中緩慢地加入410mg(3.45mmol)在10mlTHF中的3-溴-1-丙炔。將所得的混合物攪拌20小時，然后向其中加入100ml的冰水。向其中加入乙酸乙酯，然后將水相用乙酸乙酯萃取三次。在將所合并的有機相進行干燥并在水噴真空中蒸發(fā)掉溶劑后得到粗品。通過使用硅膠的柱色譜來完成化合物2.10和2.123的分離(洗脫劑己烷/CH2Cl2/異丙醚1∶1∶1)。獲得白色粉末狀的化合物2.123m.p.146-149℃和白色粉末狀的化合物2.10m.p.171-172℃。
以類似的方式獲得下表中的化合物。
表1中間體 化合物號 R1Z 物理數據m.p.℃1.01-CH2CH＝CH24-F-苯基1.02-CH2CH＝CH24-Cl-苯基1.03-CH2CH＝CH24-Br-苯基1.04-CH2CH＝CH23-Me-環(huán)戊基1.05-CH2CH＝CH24-Me-環(huán)己基1.06-CH2CH＝CH23-Me-環(huán)己基1.07-CH2CH＝CH2環(huán)庚基1.08-CH2CH＝CH2 1.09-CH2C≡CH4-F-苯基1.10-CH2C≡CH4-Cl-苯基1.11-CH2C≡CH4-Br-苯基1.12-CH2C≡CH3-Me-環(huán)戊基1.13-CH2C≡CH4-Me-環(huán)己基1.14-CH2C≡CH3-Me-環(huán)己基1.15-CH2C≡CH環(huán)庚基
1.16-CH2C≡CH 1.17-COCH34-F-苯基1.18-COCH34-Cl-苯基1.19-COCH34-Br-苯基1.20-COCH33-Me-環(huán)戊基1.21-COCH34-Me-環(huán)己基1.22-COCH33-Me-環(huán)己基1.23-COCH3環(huán)庚基1.24-COCH3 84-861.25-COCH2CH34-F-苯基1.26-COCH2CH34-Cl-苯基1.27-COCH2CH34-br-苯基1.28-COCH2CH33-Me-環(huán)戊基1.29-COCH2CH34-Me-環(huán)己基1.30-COCH2CH33-Me-環(huán)己基1.31-COCH2CH3環(huán)庚基1.32-COCH2CH3 1.33-COCH2CH2CH34-F-苯基1.34-COCH2CH2CH34-Cl-苯基1.35-COCH2CH2CH34-Br-苯基1.36-COCH2CH2CH3環(huán)庚基1.37-COCH2CH2CH3 1.38-CO環(huán)丙基 4-F-苯基1.39-CO環(huán)丙基 4-Cl-苯基
1.40-CO環(huán)丙基 4-Br-苯基1.41-CO環(huán)丙基 環(huán)庚基1.42-CO環(huán)丙基 1.43-COCH2OCH34-F-苯基1.44-COCH2OCH34-Cl-苯基1.45-COCH2OCH34-Br-苯基1.46-COCH2OCH33-Me-環(huán)戊基1.47-COCH2OCH34-Me-環(huán)己基1.48-COCH2OCH33-Me-環(huán)己基1.49-COCH2OCH3環(huán)庚基1.50-COCH2OCH3 樹脂；M+＝2491.51-COCH2OCH2CH34-F-苯基1.52-COCH2OCH2CH34-Cl-苯基1.53-COCH2OCH2CH34-Br-苯基1.54-COCH2OCH2CH3環(huán)庚基1.55-COCH2OCH2CH3 1.56-COOCH34-F-苯基1.57-COOCH34-Cl-苯基1.58-COOCH34-Br-苯基1.59-COOCH33-Me-環(huán)戊基1.60-COOCH34-Me-環(huán)己基1.61-COOCH33-Me-環(huán)己基1.62-COOCH3環(huán)庚基1.63-COOCH3
表2吡唑甲酰胺 化合物號R1R4R5R6Z物理數據m.p.℃2.001-CH2CH＝CH2-CF3-CH3H4-Cl-苯基 93-952.002-CH2CH＝CH2-CF3-CH3H4-Br-苯基2.003-CH2CH＝CH2-CF3-CH3H3-Me-環(huán)戊基2.004-CH2CH＝CH2-CF3-CH3H4-Me-環(huán)己基2.005-CH2CH＝CH2-CF3-CH3H3-Me-環(huán)己基2.006-CH2CH＝CH2-CF3-CH3H環(huán)庚基2.007-CH2CH＝CH2-CF3-CH3H 73-752.008-CH2C≡CH -CF3-CH3H4-F-苯基2.009-CH2C≡CH -CF3-CH3H4-Cl-苯基 169-170M+＝4152.010-CH2C≡CH -CF3-CH3H4-Br-苯基 171-1722.011-CH2C≡CH -CF3-CH3H3-Me-環(huán)戊基2.012-CH2C≡CH -CF3-CH3H4-Me-環(huán)己基2.013-CH2C≡CH -CF3-CH3H3-Me-環(huán)己基2.014-CH2C≡CH -CF3-CH3H環(huán)庚基2.015-CH2C≡CH -CF3-CH3H 100-1022.016-CH2C≡CH -CF2H -CH3H4-F-苯基 127-1282.017-CH2C≡CH -CF2H -CH3H4-Cl-苯基 151-1522.018-CH2C≡CH -CF2H -CH3H3-Me-環(huán)戊基2.019-CH2C≡CH -CF2H -CH3H4-Me-環(huán)己基2.020-CH2C≡CH -CF2H -CH3H3-Me-環(huán)己基
2.021-CH2C≡CH-CF2H-CH3H環(huán)庚基2.022-CH2C≡CH-CF2H-CH3H 2.023-CH2C≡CH-CF3-CH2OCH3H4-F-苯基2.024-CH2C≡CH-CF3-CH2OCH3H4-Cl-苯基2.025-CH2C≡CH-CF3-CH2OCH3H3-Me-環(huán)戊基2.026-CH2C≡CH-CF3-CH2OCH3H3-Me-環(huán)己基2.027-CH2C≡CH-CF3-CH2OCH3H環(huán)庚基2.028-CH2C≡CH-CF3-CH2OCH3H 2.029-CH2C≡CH-CF3-CH3F4-F-苯基2.030-CH2C≡CH-CF3-CH3F4-Cl-苯基2.031-CH2C≡CH-CF3-CH3F3-Me-環(huán)戊基2.032-CH2C≡CH-CF3-CH3F3-Me-環(huán)己基2.033-CH2C≡CH-CF3-CH3F環(huán)庚基2.034-CH2C≡CH-CF3-CH3F 2.035-COCH3-CF3-CH3H4-F-苯基2.036-COCH3-CF3-CH3H4-Cl-苯基2.037-COCH3-CF3-CH3H4-Br-苯基2.038-COCH3-CF3-CH3H3-Me-環(huán)戊基2.039-COCH3-CF3-CH3H4-Me-環(huán)己基2.040-COCH3-CF3-CH3H3-Me-環(huán)己基2.041-COCH3-CF3-CH3H環(huán)庚基2.042-COCH3-CF3-CH3H 95-972.043-COCH3-CF2H -CH3H4-F-苯基2.044-COCH3-CF2H -CH3H4-Cl-苯基
2.045-COCH3-CF2H -CH3H3-Me-環(huán)戊基2.046-COCH3-CF2H -CH3H3-Me-環(huán)己基2.047-COCH3-CF2H -CH3H環(huán)庚基2.048-COCH3-CF2H -CH3H 2.049-COCH3-CF3-CH2OCH3H4-F-苯基2.050-COCH3-CF3-CH2OCH3H4-Cl-苯基2.051-COCH3-CF3-CH2OCH3H3-Me-環(huán)戊基2.052-COCH3-CF3-CH2OCH3H3-Me-環(huán)己基2.053-COCH3-CF3-CH2OCH3H環(huán)庚基2.054-COCH3-CF3-CH2OCH3H 2.055-COCH3-CF3-CH3F4-F-苯基2.056-COCH3-CF3-CH3F4-Cl-苯基 樹脂；M+＝421(35Cl)2.057-COCH3-CF3-CH3F4-Br-苯基2.058-COCH3-CF3-CH3F3-Me-環(huán)己基2.059-COCH3-CF3-CH3F環(huán)庚基2.060-COCH3-CF3-CH3F 2.061-COCH2CH3-CF3-CH3H4-F-苯基2.062-COCH2CH3-CF3-CH3H4-Cl-苯基 樹脂；M+＝435(35Cl)2.063-COCH2CH3-CF3-CH3H4-Br-苯基2.064-COCH2CH3-CF3-CH3H3-Me-環(huán)戊基2.065-COCH2CH3-CF3-CH3H4-Me-環(huán)己基2.066-COCH2CH3-CF3-CH3H3-Me-環(huán)己基2.067-COCH2CH3-CF3-CH3H環(huán)庚基
2.068-COCH2CH3-CF3-CH3H 92-942.069-COCH2CH3-CF3-CH3H4-F-苯基2.070-COCH2CH3-CF2H -CH3H4-Cl-苯基2.071-COCH2CH3-CF2H -CH3H4-Br-苯基2.072-COCH2CH3-CF2H -CH3H環(huán)庚基2.073-COCH2CH3-CF2H -CH3H 2.074-COCH2CH2CH3-CF3-CH3H4-F-苯基2.075-COCH2CH2CH3-CF3-CH3H4-Cl-苯基 樹脂；M+＝2.076-COCH2CH2CH3-CF3-CH3H4-Br-苯基2.077-COCH2CH2CH3-CF3-CH3H環(huán)庚基2.078-COCH2CH2CH3-CF3-CH3H 2.079-CO環(huán)丙基 -CF3-CH3H4-F-苯基2.080-CO環(huán)丙基 -CF3-CH3H4-Cl-苯基2.081-CO環(huán)丙基 -CF3-CH3H4-Br-苯基2.082-CO環(huán)丙基 -CF3-CH3H環(huán)庚基2.083-CO環(huán)丙基 -CF3-CH3H 2.084-COCH2OCH3-CF3-CH3H4-F-苯基2.085-COCH2OCH3-CF3-CH3H4-Cl-苯基 55-572.086-COCH2OCH3-CF3-CH3H4-Br-苯基2.087-COCH2OCH3-CF3-CH3H3-Me-環(huán)戊基2.088-COCH2OCH3-CF3-CH3H4-Me-環(huán)己基2.089-COCH2OCH3-CF3-CH3H3-Me-環(huán)己基2.090-COCH2OCH3-CF3-CH3H環(huán)庚基
2.091-COCH2OCH3-CF3-CH3H樹脂；M+＝4252.092-COCH2OCH3-CF2H -CH3H4-F-苯基2.093-COCH2OCH3-CF2H -CH3H4-F-苯基2.094-COCH2OCH3-CF2H -CH3H4-Cl-苯基2.095-COCH2OCH3-CF2H -CH3H4-Br-苯基2.096-COCH2OCH3-CF2H -CH3H環(huán)庚基2.097-COCH2OCH3-CF2H -CH3H 2.098-COCH2OCH3-CF3-CH3F4-Cl-苯基2.099-COCH2OCH2CH3-CF3-CH3H4-F-苯基2.100-COCH2OCH2CH3-CF3-CH3H4-Cl-苯基2.101-COCH2OCH2CH3-CF3-CH3H4-Br-苯基2.102-COCH2OCH2CH3-CF3-CH3H3-Me-環(huán)己基2.103-COCH2OCH2CH3-CF3-CH3H環(huán)庚基2.104-COCH2OCH2CH3-CF3-CH3H 2.105-COOCH3-CF3-CH3H4-F-苯基2.106-COOCH3-CF3-CH3H4-Cl-苯基2.107-COOCH3-CF3-CH3H4-Br-苯基2.108-COOCH3-CF3-CH3H3-Me-環(huán)戊基2.109-COOCH3-CF3-CH3H4-Me-環(huán)己基2.110-COOCH3-CF3-CH3H3-Me-環(huán)己基2.111-COOCH3-CF3-CH3H環(huán)庚基2.112-COOCH3-CF3-CH3H 2.113-COOCH3-CF2H -CH3H4-F-苯基2.114-COOCH3-CF2H -CH3H4-Cl-苯基
2.115-COOCH3-CF2H -CH3H4-Br-苯基2.116-COOCH3-CF2H -CH3H環(huán)庚基2.117-COOCH3-CF2H -CH3H 2.118-COOCH3-CF3-CH3F4-F-苯基2.119-COOCH3-CF3-CH3F4-Cl-苯基2.120-COOCH3-CF3-CH3F環(huán)庚基2.121-CH＝C＝CH2-CF3-CH3H4-F-苯基2.122-CH＝C＝CH2-CF3-CH3H4-Cl-苯基 144-1462.123-CH＝C＝CH2-CF3-CH3H4-Br-苯基 146-1492.124-CH＝C＝CH2-CF2H -CH3H4-F-苯基 148-1492.125-CH＝C＝CH2-CF2H -CH3H4-Cl-苯基 157-1592.126-CH＝C＝CH2-CF2H -CH3H4-Br-苯基 163-164表3吡咯甲酰胺 化合物號R1R4R5R6Z物理數據m.p.℃3.01 -CH2CH＝CH2-CF3-CH3H4-F-苯基 樹脂；M+＝4023.02 -CH2CH＝CH2-CF3-CH3H4-Br-苯基3.03 -CH2CH＝CH2-CF3-CH3H3-Me-環(huán)戊基3.04 -CH2CH＝CH2-CF3-CH3H4-Me-環(huán)己基3.05 -CH2CH＝CH2-CF3-CH3H3-Me-環(huán)己基3.06 -CH2CH＝CH2-CF3-CH3H環(huán)庚基3.07 -CH2CH＝CH2-CF3-CH3H
3.08-CH2C≡CH-CF3-CH3H4-F-苯基 109-1123.09-CH2C≡CH-CF3-CH3H4-Cl-苯基3.10-CH2C≡CH-CF3-CH3H4-Br-苯基 130-1313.11-CH2C≡CH-CF3-CH3H3-Me-環(huán)戊基3.12-CH2C≡CH-CF3-CH3H4-Me-環(huán)己基3.13-CH2C≡CH-CF3-CH3H3-Me-環(huán)己基3.14-CH2C≡CH-CF3-CH3H環(huán)庚基3.15-CH2C≡CH-CF3-CH3H 3.16-CH2C≡CH-CF3-CH2OCH3H4-F-苯基3.17-CH2C≡CH-CF3-CH2OCH3H4-Cl-苯基3.18-CH2C≡CH-CF3-CH2OCH3H3-Me-環(huán)戊基3.19-CH2C≡CH-CF3-CH2OCH3H3-Me-環(huán)己基3.20-CH2C≡CH-CF3-CH2OCH3H環(huán)庚基3.21-CH2C≡CH-CF3-CH2OCH3H 3.22-CH2C≡CH-CF3-CH3F4-F-苯基3.23-CH2C≡CH-CF3-CH3F4-Cl-苯基3.24-CH2C≡CH-CF3-CH3F3-Me-環(huán)戊基3.25-CH2C≡CH-CF3-CH3F3-Me-環(huán)己基3.26-CH2C≡CH-CF3-CH3F環(huán)庚基3.27-CH2C≡CH-CF3-CH3F 3.28-COCH3-CF3-CH3H4-F-苯基 樹脂；M+＝4043.29-COCH3-CF3-CH3H4-Cl-苯基3.30-COCH3-CF3-CH3H4-Br-苯基3.31-COCH3-CF3-CH3H3-Me-環(huán)戊基3.32-COCH3-CF3-CH3H4-Me-環(huán)己基3.33-COCH3-CF3-CH3H3-Me-環(huán)己基
3.34-COCH3-CF3-CH3H環(huán)庚基3.35-COCH3-CF3-CH3H3.36-COCH3-CF3-CH2OCH3H4-F-苯基3.37-COCH3-CF3-CH2OCH3H4-Cl-苯基3.38-COCH3-CF3-CH2OCH3H3-Me-環(huán)戊基3.39-COCH3-CF3-CH2OCH3H3-Me-環(huán)己基3.40-COCH3-CF3-CH2OCH3H環(huán)庚基3.41-COCH3-CF3-CH2OCH3H 3.42-COCH3-CF3-CH3F4-F-苯基3.43-COCH3-CF3-CH3F4-Cl-苯基3.44-COCH3-CF3-CH3F4-Br-苯基3.45-COCH3-CF3-CH3F3-Me-環(huán)己基3.46-COCH3-CF3-CH3F環(huán)庚基3.47-COCH3-CF3-CH3F 3.48-COCH2CH3-CF3-CH3H4-F-苯基3.49-COCH2CH3-CF3-CH3H4-Cl-苯基3.50-COCH2CH3-CF3-CH3H4-Br-苯基3.51-COCH2CH3-CF3-CH3H3-Me-環(huán)戊基3.52-COCH2CH3-CF3-CH3H4-Me-環(huán)己基3.53-COCH2CH3-CF3-CH3H3-Me-環(huán)己基3.54-COCH2CH3-CF3-CH3H環(huán)庚基3.55-COCH2CH3-CF3-CH3H 3.56-COCH2CH3-CF3-CH3H4-F-苯基3.57-COCH2CH2CH3-CF3-CH3H4-F-苯基
3.58-COCH2CH2CH3-CF3-CH3H4-Cl-苯基3.59-COCH2CH2CH3-CF3-CH3H4-Br-苯基3.60-COCH2CH2CH3-CF3-CH3H環(huán)庚基3.61-COCH2CH2CH3-CF3-CH3H 樹脂；M+＝4223.62-CO環(huán)丙基 -CF3-CH3H4-F-苯基3.63-CO環(huán)丙基 -CF3-CH3H4-Cl-苯基3.64-CO環(huán)丙基 -CF3-CH3H4-Br-苯基3.65-CO環(huán)丙基 -CF3-CH3H環(huán)庚基3.66-CO環(huán)丙基 -CF3-CH3H 3.67-COCH2OCH3-CF3-CH3H4-F-苯基樹脂；M+＝4343.68-COCH2OCH3-CF3-CH3H4-Cl-苯基3.69-COCH2OCH3-CF3-CH3H4-Br-苯基3.70-COCH2OCH3-CF3-CH3H3-Me-環(huán)戊基3.71-COCH2OCH3-CF3-CH3H4-Me-環(huán)己基3.72-COCH2OCH3-CF3-CH3H3-Me-環(huán)己基3.73-COCH2OCH3-CF3-CH3H環(huán)庚基3.74-COCH2OCH3-CF3-CH3H 樹脂；M+＝4243.75-COCH2OCH3-CF3-CH3F4-Cl-苯基3.76-COCH2OCH2CH3-CF3-CH3H4-F-苯基3.77-COCH2OCH2CH3-CF3-CH3H4-Cl-苯基3.78-COCH2OCH2CH3-CF3-CH3H4-Br-苯基3.79-COCH2OCH2CH3-CF3-CH3H3-Me-環(huán)己基3.80-COCH2OCH2CH3-CF3-CH3H環(huán)庚基
3.81-COCH2OCH2CH3-CF3-CH3H 3.82-COOCH3-CF3-CH3H4-F-苯基3.83-COOCH3-CF3-CH3H4-Cl-苯基3.84-COOCH3-CF3-CH3H4-Br-苯基3.85-COOCH3-CF3-CH3H3-Me-環(huán)戊基3.86-COOCH3-CF3-CH3H4-Me-環(huán)己基3.87-COOCH3-CF3-CH3H3-Me-環(huán)己基3.88-COOCH3-CF3-CH3H環(huán)庚基3.89-COOCH3-CF3-CH3H 3.90-COOCH3-CF3-CH3F4-F-苯基3.91-COOCH3-CF3-CH3F4-Cl-苯基3.92-COOCH3-CF3-CH3F環(huán)庚基3.93-CH＝C＝CH2-CF3-CH3H4-F-苯基3.94-CH＝C＝CH2-CF3-CH3H4-Cl-苯基3.95-CH＝C＝CH2-CF3-CH3H4-溴苯基 162-163表4噻唑甲酰胺 化合物號 R1R4R5Z 物理數據m.p.℃4.01-CH2CH＝CH2-CF3-CH34-Cl-苯基4.02-CH2CH＝CH2-CF3-CH34-Br-苯基4.03-CH2CH＝CH2-CF3-CH34-Me-環(huán)己基4.04-CH2CH＝CH2-CF3-CH33-Me-環(huán)己基4.05-CH2CH＝CH2-CF3-CH3環(huán)庚基
4.06-CH2CH＝CH2-CF3-CH3 4.07-CH2C≡CH -CF3-CH34-F-苯基4.08-CH2C≡CH -CF3-CH34-Cl-苯基4.09-CH2C≡CH -CF3-CH34-Br-苯基4.10-CH2C≡CH -CF3-CH33-Me-環(huán)戊基4.11-CH2C≡CH -CF3-CH34-Me-環(huán)己基4.12-CH2C≡CH -CF3-CH33-Me-環(huán)己基4.13-CH2C≡CH -CF3-CH3環(huán)庚基4.14-CH2C≡CH -CF3-CH3 4.15-CH2C≡CH -CF3-CH2OCH34-F-苯基4.16-CH2C≡CH -CF3-CH2OCH34-Cl-苯基4.17-CH2C≡CH -CF3-CH2OCH3環(huán)庚基4.18-CH2C≡CH -CF3-CH2OCH3 4.19-COCH3-CF3-CH34-Cl-苯基4.20-COCH3-CF3-CH34-Br-苯基4.21-COCH3-CF3-CH33-Me-環(huán)戊基4.22-COCH3-CF3-CH34-Me-環(huán)己基4.23-COCH3-CF3-CH33-Me-環(huán)己基4.24-COCH3-CF3-CH3環(huán)庚基4.25-COCH3-CF3-CH3 4.26-COCH2CH3-CF3-CH34-F-苯基4.27-COCH2CH3-CF3-CH34-Cl-苯基4.28-COCH2CH3-CF3-CH34-Br-苯基4.29-COCH2CH3-CF3-CH3環(huán)庚基
4.30-COCH2CH3-CF3-CH3 4.31-COCH2OCH3-CF3-CH34-F-苯基4.32-COCH2OCH3-CF3-CH34-Cl-苯基4.33-COCH2OCH3-CF3-CH33-Me-環(huán)戊基4.34-COCH2OCH3-CF3-CH34-Me-環(huán)己基4.35-COCH2OCH3-CF3-CH33-Me-環(huán)己基4.36-COCH2OCH3-CF3-CH3環(huán)庚基4.37-COCH2OCH3-CF3-CH3 4.38-COCH2OCH2CH3-CF3-CH34-F-苯基4.39-COCH2OCH2CH3-CF3-CH34-Cl-苯基4.40-COCH2OCH2CH3-CF3-CH3環(huán)庚基4.41-COCH2OCH2CH3-CF3-CH3 4.42-COOCH3-CF3-CH34-F-苯基 樹脂4.43-COOCH3-CF3-CH34-Cl-苯基4.44-COOCH3-CF3-CH34-Br-苯基4.45-COOCH3-CF3-CH3環(huán)庚基4.46-COOCH3-CF3-CH3
表5噁唑甲酰胺 化合物號R1R4R5Z 物理數據m.p.℃5.01-CH2CH＝CH2-CF3-CH34-Cl-苯基5.02-CH2CH＝CH2-CF3-CH34-Br-苯基5.03-CH2CH＝CH2-CF3-CH34-Me-環(huán)己基5.04-CH2CH＝CH2-CF3-CH33-Me-環(huán)己基5.05-CH2CH＝CH2-CF3-CH3環(huán)庚基5.06-CH2CH＝CH2-CF3-CH3 5.07-CH2C≡CH -CF3-CH34-F-苯基5.08-CH2C≡CH -CF3-CH34-Cl-苯基5.09-CH2C≡CH -CF3-CH34-Br-苯基5.10-CH2C≡CH -CF3-CH33-Me-環(huán)戊基5.11-CH2C≡CH -CF3-CH34-Me-環(huán)己基5.12-CH2C≡CH -CF3-CH33-Me-環(huán)己基5.13-CH2C≡CH -CF3-CH3環(huán)庚基5.14-CH2C≡CH -CF3-CH3 5.15-CH2C≡CH -CF3-CH2OCH34-F-苯基5.16-CH2C≡CH -CF3-CH2OCH34-Cl-苯基5.17-CH2C≡CH -CF3-CH2OCH3環(huán)庚基5.18-CH2C≡CH -CF3-CH2OCH3 5.19-COCH3-CF3-CH34-Cl-苯基
5.20-COCH3-CF3-CH34-Br-苯基5.21-COCH3-CF3-CH33-Me-環(huán)戊基5.22-COCH3-CF3-CH34-Me-環(huán)己基5.23-COCH3-CF3-CH33-Me-環(huán)己基5.24-COCH3-CF3-CH3環(huán)庚基5.25-COCH3-CF3-CH3 5.26-COCH2CH3-CF3-CH34-F-苯基5.27-COCH2CH3-CF3-CH34-Cl-苯基5.28-COCH2CH3-CF3-CH34-Br-苯基5.29-COCH2CH3-CF3-CH3環(huán)庚基5.30-COCH2CH3-CF3-CH3 5.31-COCH2OCH3-CF3-CH34-F-苯基5.32-COCH2OCH3-CF3-CH34-Cl-苯基5.33-COCH2OCH3-CF3-CH33-Me-環(huán)戊基5.34-COCH2OCH3-CF3-CH34-Me-環(huán)己基5.35-COCH2OCH3-CF3-CH33-Me-環(huán)己基5.36-COCH2OCH3-CF3-CH3環(huán)庚基5.37-COCH2OCH3-CF3-CH3 5.38-COCH2OCH2CH3-CF3-CH34-F-苯基5.39-COCH2OCH2CH3-CF3-CH34-Cl-苯基5.40-COCH2OCH2CH3-CF3-CH3環(huán)庚基5.41-COCH2OCH2CH3-CF3-CH3 5.42-COOCH3-CF3-CH34-F-苯基5.43-COOCH3-CF3-CH34-Cl-苯基
5.44-COOCH3-CF3-CH34-Br-苯基5.45-COOCH3-CF3-CH3環(huán)庚基5.46-COOCH3-CF3-CH3 表6吡啶羧酸酰胺 化合物號 R1R4Z 物理數據m.p.℃6.01-CH2CH＝CH2-Cl 4-F-苯基6.02-CH2CH＝CH2-Cl 4-Cl-苯基6.03-CH2CH＝CH2-Cl 4-Br-苯基6.04-CH2CH＝CH2-Cl 環(huán)庚基6.05-CH2CH＝CH2-Cl 6.06-CH2C≡CH -CF34-F-苯基6.07-CH2C≡CH -CF34-Cl-苯基6.08-CH2C≡CH -CF34-Br-苯基6.09-CH2C≡CH -CF3環(huán)庚基6.10-CH2C≡CH -CF3 6.11-CH2C≡CH -Cl 4-F-苯基6.12-CH2C≡CH -Cl 4-Cl-苯基6.13-CH2C≡CH -Cl 4-Br-苯基6.14-CH2C≡CH -Cl 環(huán)庚基
6.15-CH2C≡CH-Cl 6.16-CH2C≡CH-CF34-F-苯基6.17-CH2C≡CH-CF34-Cl-苯基6.18-CH2C≡CH-CF34-Br-苯基6.19-CH2C≡CH-CF3環(huán)庚基6.20-CH2C≡CH-CF3 6.21-COCH3-Cl 4-F-苯基6.22-COCH3-Cl 4-Cl-苯基6.23-COCH3-Cl 4-Br-苯基6.24-COCH3-Cl 4-Me-環(huán)己基6.25-COCH3-Cl 3-Me-環(huán)己基6.26-COCH3-Cl 環(huán)庚基6.27-COCH3-Cl 6.28-COCH3-CF34-F-苯基6.29-COCH3-CF34-Cl-苯基6.30-COCH3-CF34-Br-苯基6.31-COCH3-CF34-Me-環(huán)己基6.32-COCH3-CF33-Me-環(huán)己基6.33-COCH3-CF3環(huán)庚基6.34-COCH3-CF3 6.35-COCH2CH3-Cl 4-F-苯基6.36-COCH2CH3-Cl 4-Cl-苯基6.37-COCH2CH3-Cl 4-Br-苯基6.38-COCH2CH3-Cl 3-Me-環(huán)己基
6.39-COCH2CH3-Cl 環(huán)庚基6.40-COCH2CH3-Cl 6.41-COCH2CH3-CF34-F-苯基6.42-COCH2CH3-CF34-Cl-苯基6.43-COCH2CH3-CF34-Br-苯基6.44-COCH2CH3-CF3環(huán)庚基6.45-COCH2CH3-CF3 6.46-COCH2OCH3-Cl 4-F-苯基6.47-COCH2OCH3-Cl 4-Cl-苯基6.48-COCH2OCH3-Cl 4-Br-苯基6.49-COCH2OCH3-Cl 環(huán)庚基6.50-COCH2OCH3-Cl 6.51-COCH2OCH3-CF34-F-苯基6.52-COCH2OCH3-CF34-Cl-苯基6.53-COCH2OCH3-CF34-Br-苯基6.54-COCH2OCH3-CF3環(huán)庚基6.55-COCH2OCH3-CF3 6.56-COCH2OCH2CH3-Cl 4-F-苯基6.57-COCH2OCH2CH3-Cl 4-Cl-苯基6.58-COCH2OCH2CH3-Cl 環(huán)庚基6.59-COCH2OCH2CH3-Cl 6.60-COCH2OCH2CH3-CF34-F-苯基
6.61-COCH2OCH2CH3-CF34-Cl-苯基6.62-COCH2OCH2CH3-CF3環(huán)庚基6.63-COCH2OCH2CH3-CF3 6.64-COOCH3-Cl 4-F-苯基6.65-COOCH3-Cl 4-Cl-苯基6.66-COOCH3-Cl 4-Br-苯基6.67-COOCH3-Cl 環(huán)庚基6.68-COOCH3-Cl 6.69-COOCH3-CF34-F-苯基6.70-COOCH3-CF34-Cl-苯基6.71-COOCH3-CF34-Br-苯基6.72-COOCH3-CF3環(huán)庚基6.73-COOCH3-CF3 表7通式If的化合物 化合物號R1R4R5R6物理數據m.p.℃7.01-CH2CH＝CH2-CF3-CH3H7.02-CH2CH＝CH2-CF3-CH3F7.03-CH2CH＝CH2-CF2H -CH3H7.04-CH2C≡CH -CF3-CH3H
7.05-CH2C≡CH -CF3-CH3F7.06-CH2C≡CH -CF2H -CH3H7.07-COCH3-CF3-CH3H7.08-COCH3-CF2H -CH3H7.09-COCH2CH3-CF3-CH3H7.10-COCH2CH3-CF2H -CH3H7.11-COCH2OCH3-CF3-CH3H7.12-COCH2OCH3-CF2H -CH3H7.13-COCH2OCH3-CF3-CH3F7.14-COCH2OCH2CH3-CF3-CH3H7.15-COCH2OCH2CH3-CF2H -CH3H7.16-COCH2OCH2CH3-CF3-CH3F7.17-COOCH3-CF3-CH3H7.18-COOCH3-CF2H -CH3H7.19-COOCH3-CF3-CH3F7.20-COOCH3-CF2H -CH3F表8通式Ig的化合物 化合物號 R1R4R5R6物理數據m.p.℃8.01-CH2CH＝CH2-CF3-CH3H8.02-CH2CH＝CH2-CF3-CH2OCH3H8.03-CH2C≡CH -CF3-CH3H 樹脂8.04-CH2C≡CH -CF3-CH2OCH3H8.05-CH2C≡CH -CF3-CH3F8.06-COCH3-CF3-CH3H8.07-COCH3-CF3-CH2OCH3H8.08-COCH2CH3-CF3-CH3H
8.09-COCH2CH3-CF3-CH2OCH3H8.10-COCH2OCH3-CF3-CH3H8.11-COCH2OCH3-CF3-CH3F8.12-COCH2OCH3-CF3-CH2OCH3H8.13-COCH2OCH2CH3-CF3-CH3H8.14-COCH2OCH2CH3-CF3-CH2OCH3H8.15-COOCH3-CF3-CH3H8.16-COOCH3-CF3-CH2OCH3H8.17-COOCH3-CF3-CH3F表9通式Ih的化合物 化合物號 R1R4R5R6物理數據m.p.℃9.01-CH2CH＝CH2-CF3-CH3H9.02-CH2CH＝CH2-CF3-CH3F9.03-CH2CH＝CH2-CF2H -CH3H9.04-CH2C≡CH -CF3-CH3H樹脂9.05-CH2C≡CH -CF3-CH3F9.06-CH2C≡CH -CF2H -CH3H9.07-COCH3-CF3-CH3H9.08-COCH3-CF2H -CH3H9.09-COCH2CH3-CF3-CH3H9.10-COCH2CH3-CF2H -CH3H9.11-COCH2OCH3-CF3-CH3H9.12-COCH2OCH3-CF2H -CH3H9.13-COCH2OCH3-CF3-CH3F9.14-COCH2OCH2CH3-CF3-CH3H9.15-COCH2OCH2CH3-CF2H -CH3H
9.18 -COOCH3-CF2H -CH3H9.19 -COOCH3-CF3-CH3F9.20 -COOCH3-CF2H -CH3F表10通式Ii的化合物 化合物號 R1R4R5R6物理數據m.p.℃10.01-CH2CH＝CH2-CF3-CH3H10.02-CH2CH＝CH2-CF3-CH2OCH3H10.03-CH2C＝CH -CF3-CH3H 142-14410.04-CH2C＝CH -CF3-CH2OCH3H10.05-CH2C＝CH -CF3-CH3F10.06-COCH3-CF3-CH3H10.07-COCH3-CF3-CH2OCH3H10.08-COCH2CH3-CF3-CH3H10.09-COCH2CH3-CF3-CH2OCH3H10.10-COCH2OCH3-CF3-CH3H 油；M+＝42210.11-COCH2OCH3-CF3-CH3F10.12-COCH2OCH3-CF3-CH2OCH3H10.13-COCH2OCH2CH3-CF3-CH3H10.14-COCH2OCH2CH3-CF3-CH2OCH3H10.15-COOCH3-CF3-CH3H10.16-COOCH3-CF3-CH2OCH3H10.17-COOCH3-CF3-CH3F
式I化合物的制劑實施例在WO 97/33890中對用于制備式I化合物的制劑的操作方法進行了描述，其中所說的制劑如可乳化的濃縮物、溶液、顆粒劑、粉劑和可潤濕的粉末劑。
生物學實施例殺真菌作用實施例B-1對抗隱匿柄銹菌/小麥(小麥葉銹病)的作用將1周大的小麥植物栽培品種Arina用在噴霧室中所配制的試驗化合物(0.02％活性成分)進行處理。在進行處理1天后，通過向試驗植物上噴灑一種孢子混懸液(1×105孢子囊/ml)來對小麥作物進行接種。在將其在20℃和95％r.h.的條件下培養(yǎng)2天后，將該植物在20℃和60％r.h.的溫室中放置8天。在培養(yǎng)10天后，對發(fā)病率進行評估。
表1至10的化合物在這些試驗中表現出了良好的活性?；衔?.24、1.50、2.1、2.7、2.9、2.15、2.42、2.56、2.62、2.68、2.75、2.85、2.91、3.1、3.8、3.28、3.67、3.74、10.3和10.10表現出強有力的功效(感染率＜20％)。
實施例B-2對抗蘋果白粉病柄球菌/蘋果(蘋果白粉病)的作用將5周大的蘋果幼苗栽培物Mclntosh用在噴霧室中所配制的試驗化合物(0.002％活性成分)進行處理。在進行處理1天后，通過在該試驗植物上搖動感染了蘋果白粉病的植物來使該蘋果試驗植物被感染。在14/10h(光照/黑暗)的光照方案下，將其在22℃和60％r.h.的條件下培養(yǎng)12天后，對發(fā)病率進行評估。
表1至10的化合物在這種試驗中表現出了良好的活性?；衔?.24、1.50、2.1、2.7、2.9、2.15、2.42、2.56、2.62、2.68、2.75、2.85、2.91、3.1、3.8、3.28、3.67、3.74、10.3和10.10表現出強有力的功效(感染率＜20％)。
實施例B-3對抗蘋果黑星菌/蘋果(蘋果斑釉病)的作用將4周大的蘋果幼苗栽培物Mctntosh用在噴霧室中所配制的試驗化合物(0.02％活性成分)進行處理。在進行處理1天后，通過向該試驗植物上噴灑一種孢子混懸液(4×105分生孢子/ml)來對該蘋果植物進行接種。將其在21℃和95％r.h.的條件下培養(yǎng)4天后，將該植物在21℃和60％r.h.的條件下在溫室中放置4天。在21℃和95％r.h.的條件下將其再培養(yǎng)4天后對發(fā)病率進行評估。
表1至10的化合物在這種試驗中表現出了良好的活性?；衔?.24、1.50、2.1、2.7、2.9、2.15、2.42、2.56、2.62、2.68、2.75、2.85、2.91、3.1、3.8、3.28、3.67、3.74、10.3和10.10表現出強有力的效力(感染率＜20％)。
實施例B-4對抗禾白粉菌/大麥(大麥白粉病)的作用將1周大的大麥植物栽培品種Express用在噴霧室中所配制的試驗化合物(0.02％活性成分)進行處理。在進行處理1天后，通過在該試驗植物上搖動感染了白粉病的植物來對該大麥植物進行接種。將其在溫室中在20℃/18℃(白天/夜晚)和60％r.h.的條件下培養(yǎng)6天后對發(fā)病率進行評估。
表1至10的化合物在這種試驗中表現出了良好的活性?；衔?.24、1.50、2.1、2.7、2.9、2.15、2.42、2.56、2.62、2.68、2.75、2.85、2.91、3.1、3.8、3.28、3.67、3.74、10.3和10.10表現出強有力的效力(感染率＜20％)。
實施例B-5對抗灰色葡萄孢/蘋果(蘋果果實葡萄孢)的作用在一種蘋果果實上鉆三個孔，然后用30μl所配制的試驗化合物的小滴(0.002％活性成分)將各孔進行填充。在進行處理后2小時，用移液管將50μl灰色葡萄孢的孢子混懸液(4×105分生孢子/ml)移取到該應用部位上。將其在溫室中在22℃的條件下培養(yǎng)7天后，對發(fā)病率進行評估。
表1至10的化合物在這種試驗中表現出了良好的活性。化合物1.24、1.50、2.1、2.7、2.9、2.15、2.42、2.56、2.62、2.68、2.75、2.85、2.91、3.1、3.8、3.28、3.67、3.74、10.3和10.10表現出強有力的效力(感染率＜20％)。
實施例B-6對抗灰色葡萄孢/葡萄(葡萄葡萄孢)的作用將5周大的葡萄幼苗栽培物Gutedel用在噴霧室中所配制的試驗化合物(0.002％活性成分)進行處理。在進行處理2天后，通過向該試驗植物噴灑一種孢子混懸液(1×106分生孢子/ml)來對該葡萄植物進行處理。將其在溫室中在21℃和95％r.h.的條件下培養(yǎng)4天后對發(fā)病率進行評估。
表1至10的化合物在這種試驗中表現出了良好的活性?；衔?.24、1.50、2.1、2.7、2.9、2.15、2.42、2.56、2.62、2.68、2.75、2.85、2.91、3.1、3.8、3.28、3.67、3.74、10.3和10.10表現出強有力的效力(感染率＜20％)。
實施例B-7對抗灰色葡萄孢/番茄(番茄葡萄孢)的作用將4周大的番茄植物栽培品種Roter Gnom用在噴霧室中所配制的試驗化合物(0.002％活性成分)進行處理。在進行處理2天后，通過向該試驗植物噴灑一種孢子混懸液(1×105分生孢子/ml)來對番茄植物進行接種。將其在溫室中在20℃和95％r.h.的條件下培養(yǎng)4天后，對發(fā)病率進行評估。
表1至10的化合物在這種試驗中表現出了良好的活性。化合物1.24、1.50、2.1、2.7、2.9、2.15、2.42、2.56、2.62、2.68、2.75、2.85、2.91、3.1、3.8、3.28、3.67、3.74、10.3和10.10表現出強有力的效力(感染率＜20％)。
實施例B-8對抗圓核腔菌/大麥(大麥網狀斑點)的作用將1周大的大麥植物栽培品種Express用在噴霧室中所配制的試驗化合物(0.002％活性成分)進行處理。在進行處理2天后，通過向該試驗植物噴灑一種孢子混懸液(3×104分生孢子/ml)來對大麥植物進行處理。將其在20℃和95％r.h.的條件下培養(yǎng)2天后，將該植物在溫室中在20℃和60％r.h.的條件下放置2天。在培養(yǎng)4天后，對發(fā)病率進行評估。
表1至10的化合物在這種試驗中表現出了良好的活性。化合物1.24、1.50、2.1、2.7、2.9、2.15、2.42、2.56、2.62、2.68、2.75、2.85、2.91、3.1、3.8、3.28、3.67、3.74、10.3和10.10表現出強有力的效力(感染率＜20％)。
實施例B-9對抗穎枯殼針孢/小麥(小麥殼針孢屬葉斑病)的作用將1周大的小麥植物栽培品種Arina用在噴霧室中所配制的試驗化合物(0.02％活性成分)進行處理。在進行處理后1天，通過向該試驗植物上噴灑一種孢子混懸液(5×105分生孢子/ml)來對該小麥植物進行處理。將其在20℃和60％r.h.的條件下培養(yǎng)1天后，將該植物在溫室中在20℃和95％r.h.的條件下放置10天。在培養(yǎng)11天后對發(fā)病率進行評估。
表1至10的化合物在這種試驗中表現出了良好的活性?；衔?.24、1.50、2.1、2.7、2.9、2.15、2.42、2.56、2.62、2.68、2.75、2.85、2.91、3.1、3.8、3.28、3.67、3.74、10.3和10.10表現出強有力的效力(感染率＜20％)。
權利要求
1.一種式I的甲酰胺 其中A是 Q是 R1是 CH2CH＝CHR2、CH＝C＝CHR2或COR3；R2是氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C7環(huán)烷基、COOC1-C4烷基、COOC3-C6鏈烯基、COOC3-C6炔基、或CN；R3是C1-C6烷基、被鹵素、C1-C6烷氧基或C1-C6鹵代烷氧基所取代的C1-C6烷基；或者是C1-C6硫代烷基、C1-C6鹵代硫代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基；C3-C6鏈烯氧基或C3-C6鹵代鏈烯氧基；C3-C6炔氧基或C3-C6鹵代炔氧基；R4是甲基、CF2Cl、CF3、CF2H、CFH2、Cl或Br；R5是甲基、CF3、CH2OCH3或CH2OCF3；R6是氫、氟、CF3或甲基；R7是氫、甲基或鹵素；和Z是苯基、鹵代苯基、C5-C7環(huán)烷基、被C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基或鹵素所取代的C5-C7環(huán)烷基、或其中R8、R9和R10彼此獨立地各自分別是C1-C3烷基的形式為 的基團。
2.如權利要求1所述的式I的化合物，其中R2是氫、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、COOC1-C4烷基、COOC3-C4鏈烯基或COOC3-C4炔基；R3是C1-C6烷基、被氟、氯、溴、C1-C6烷氧基或C1-C6鹵代烷氧基所取代的C1-C6烷基；或者是C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基；C3-C4鏈烯氧基或C3-C6鹵代炔氧基。
3.如權利要求2所述的式I的化合物，其中Q是Q1。
4.如權利要求3所述的式I的化合物，其中Z是苯基、鹵代苯基或其中R8、R9和R10彼此獨立地各自分別是C1-C3烷基的形式為 的基團。
5.如權利要求3所述的式I的化合物，其中Z是未被取代的或被C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基或鹵素所取代的C5-C7環(huán)烷基。
6.如權利要求2所述的式I的化合物，其中A是A1或A2；和Q是Q5或Q6。
7.如權利要求2所述的式I的化合物，其中A是A1或A2；和Q是Q2、Q3或Q4。
8.如權利要求2所述的式I的化合物，其中A是A1、A2或A3；Q是Q1或Q6；和Z是苯基、鹵代苯基或未被取代或被C1-C3烷基、C1-C3鹵代烷基或鹵素所取代的C5-C7環(huán)烷基。
9.如權利要求1所述的化合物，選自1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-乙?；?-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-乙?；?-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-甲氧基乙?；?-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-甲氧基乙?；?-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-乙?；?-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-乙?；?-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-甲氧基乙?；?-(1，1，3-三甲基2，3-二氫化茚-4-基)酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-炔丙基)-(1，1，3-三甲基2，3-二氫化茚-4-基)酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-3-羧酸(2-乙酰基)-(1，1，3-三甲基2，3-二氫化茚-4-基)酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-甲氧基乙?；?-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-乙酰基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-乙?；?-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-甲氧基乙?；?-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-甲氧基乙?；?-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-乙?；?-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲氧基甲基-4-三氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-乙?；?-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-甲氧基乙酰基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-甲氧基乙?；?-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-乙?；?-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-乙酰基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲氧基甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-甲氧基乙?；?-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲氧基甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-甲氧基乙?；?-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲氧基甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲氧基甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲氧基甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-乙?；?-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲氧基甲基-4-二氟甲基-吡唑-3-羧酸(2-乙?；?-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-噻唑-3-羧酸(2-甲氧基乙?；?-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-噻唑-3-羧酸(2-甲氧基乙?；?-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-噻唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-噻唑-3-羧酸(2-炔丙基)-[2′(4-氯苯基)苯基)酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-噻唑-3-羧酸(2-乙?；?-[2′(4-氟苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-噻唑-3-羧酸(2-乙?；?-[2′(4-氯苯基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-羧酸(2-甲氧基乙?；?-[2′-(3-甲基環(huán)己基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-羧酸(2-甲氧基乙?；?-[2′-(3-乙基環(huán)己基)苯基]酰胺，1-甲基-4-三氟甲基-1H-吡咯-羧酸(2-甲氧基乙?；?-[2′-(3-三氟甲基環(huán)己基)苯基]酰胺。
10.一種式I的化合物的制備方法，其包含將起始材料根據如下流程圖進行反應 或 或 其中A、Q和R1的定義同權利要求1中的定義相同。
11.一種用于控制微生物和預防其對植物的攻擊和侵染的組合物，其中包含作為活性成分的如權利要求1所述的化合物和適宜的載體。
12.如權利要求1所述的式I的化合物用于保護植物不受致植物病的微生物侵染的用途。
13.一種通過將如權利要求1所述的式I的化合物應用于植物、植物的一部分或植物所處位置而控制或預防致植物病的微生物對栽培植物的侵染的方法。
全文摘要
本發(fā)明涉及式(I)的新型化合物，其中A是(A1)、(A2)、(A3)、(A4)、(A5)；Q是(Q1)、(Q2)、(Q3)、(Q4)、(Q5)、(Q6)；R
文檔編號A01N43/36GK1498208SQ02804178
公開日2004年5月19日 申請日期2002年1月24日 優(yōu)先權日2001年1月25日
發(fā)明者H·瓦爾特, S·特拉, H 瓦爾特 申請人:辛甄塔合股公司