順式二苯乙烯/芴螺旋體衍生的光電材料的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明關(guān)于載子傳輸材料的相關(guān)領(lǐng)域，尤指具有空穴阻擋功能的一種順式二苯乙 烯/芴螺旋體衍生的光電材料。
【背景技術(shù)】
[0002] 1987年，柯達(dá)公司的C. W. Tang與S. A. VanSlyke發(fā)表關(guān)于有機(jī)發(fā)光二極體 (Organic Light Emitting Device, 0LED)的創(chuàng)作，Tang 與 VanSlyke 是利用真空蒸鍍的方 式，分別將空穴傳輸材料與電子傳輸材料，例如Alq3鍍覆在ΙΤ0玻璃上，其后再蒸鍍一層金 屬電極，如此，即完成具有自發(fā)光性、高亮度、高速反應(yīng)、重量輕、厚度薄、低耗電、廣視角、可 撓性、以及可全彩化的有機(jī)發(fā)光二極體（0LED)的制作。
[0003]目前所常用的有機(jī)發(fā)光二極體，通常會(huì)在有機(jī)發(fā)光二極體的陽(yáng)極與陰極之間進(jìn)一 步增設(shè)其它功效層，例如：電子傳輸層與空穴傳輸層，借此方式增加有機(jī)發(fā)光二極體的電流 效率或功率效率。例如圖1所示的現(xiàn)有技術(shù)的有機(jī)發(fā)光二極體的結(jié)構(gòu)，該有機(jī)發(fā)光二極體 Γ至少包括：一陰極11'、一電子注入層13'、一發(fā)光層14'、一空穴傳輸層16'、以及一陽(yáng)極 18'。
[0004] 有機(jī)發(fā)光二極體是利用電子與空穴再結(jié)合所產(chǎn)生的激子擴(kuò)散到發(fā)光層而發(fā)光。根 據(jù)理論推測(cè)，由電荷的再結(jié)合而引起的單重激發(fā)態(tài)與三重激發(fā)態(tài)的比例為1 :3。因此，以 小分子熒光材料作為發(fā)光材料時(shí)，能用于發(fā)光的比率僅為全部25%的能量，其余的75%的 能量則在三重激發(fā)態(tài)經(jīng)由非發(fā)光機(jī)制而損失掉，故一般焚光材料的內(nèi)部量子效率的極限為 25%〇
[0005] 研究發(fā)現(xiàn)，部分的空穴傳輸層16'同時(shí)具有局限電子的功能，例如具有如下化 學(xué)式A所不的空穴傳輸材料，其中，化學(xué)式A所表不的空穴傳輸材料為3, 6-Bis (4-vinyl phenyl) -9-ethylcarbazole，中文名稱(chēng)為3, 6_雙（4-乙烯基苯基）-9-乙基味唑，在此簡(jiǎn)稱(chēng) VPEC并編號(hào)為GK60。
[0006]
[化學(xué)式A]
[0007]
[0008] 近年來(lái)，為了有效提升配合磷光發(fā)光二極體的效能，有機(jī)發(fā)光二極體的制造商與 研究人員同步致力于具有空穴阻擋特性的電子傳輸材料的開(kāi)發(fā)。目前商業(yè)化的電子傳輸材 料有TmPyPb{英文全名：3,3'-[5'-[3-(3-Pyridinyl)phenyl][l，r :3'，1" -terphenyl]-3, 3" -diyl]bispyridine ;中文全名：3, 3' _[5' -[3-(3- P比啶基）苯基][1，Γ :3'，1"-三 聯(lián)苯]_3, 3"-二基]二吡啶}、與 TPBi {英文全名：1，3, 5-Tris (l-phenyl-lH-benzimidaz ol-2-yl)benzene ;中文全名：1,3,5-三（1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基）苯}、3TPYMB [英 文全名：Tris (2,4, 6-triMethyl-3-(pyridin-3-yl) phenyl) borane ;中文全名：3TPYMB]、 BmPyPb [英文全名：l，3-bis(3,5-dipyrid-3-yl-phenyl)benzene ;中文全名：BmPyPb]、以 及 DPyPA[英文全名：9, l0-bis(3-(pyridin-3-yl)phenyl)anthracene ;中文全名：DPyPA] 等。
[0009] 然而，即使目前已然發(fā)展出多種不同的具有空穴阻擋特性的電子傳輸材料，應(yīng)用 這些電子傳輸材料的磷光發(fā)光二體極體仍無(wú)法展現(xiàn)出具有優(yōu)勢(shì)的發(fā)光效率與生命周期，顯 示現(xiàn)有的具有空穴阻擋特性的電子傳輸材料仍具有缺陷必須予以克服。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0010] 本發(fā)明的主要目的，在于提供一種順式二苯乙烯/芴螺旋體衍生的光電材料， 其是包含一順式二苯乙稀系化合物（cis-stilbene based compound)以及一荷系化合 物（fluorine based compound)的一順式二苯乙稀/荷螺旋體衍生物，具有介于105°C至 130°C之間的玻璃轉(zhuǎn)換溫度、介于385°C至415°C之間的熱裂解溫度、可逆電子傳輸特性、以 及絕佳的電荷載子平衡傳輸特性。
[0011] 因此，為了達(dá)成本發(fā)明的主要目的，本發(fā)明提出一種順式二苯乙烯/芴螺旋體衍 生的光電材料，是包含一順式-二苯乙稀系化合物（cis-Stilbene based compound)以及 一荷系化合物（fluorene based compound)的一
[0012] 順式二苯乙烯/芴螺旋體衍生物，且該順式二苯乙烯/芴螺旋體衍生物同時(shí)具有 一空穴阻擋功能。
[0013] 根據(jù)上述本發(fā)明的順式二苯乙烯/芴螺旋體衍生的光電材料的一實(shí)施例，該二苯 乙烯/芴螺旋體衍生物的化學(xué)結(jié)構(gòu)由下列化學(xué)式I所表示：
[0014]
[0015] 前述的化學(xué)式I中，R1為二苯胺基（_NPh2)或苯并咪唑（-B頂)，且R2選自于下列 化學(xué)學(xué)式1-1與化學(xué)式1-2的任一者：
[0016] [化學(xué)式 1-1]
[0017] -CN
[0018]
[0019] 并且，在前述的化學(xué)式I中，R3選自于下列化學(xué)式1-3與化學(xué)式1-4的任一者：
[0020] [化學(xué)式 1-3]
[0021] -H
[0022]
[0023] 根據(jù)上還不反明的順式…本乙輝/勿螺JJ疋評(píng)W王的亢電W科的一頭施例，該順式 二苯乙烯/芴螺旋體衍生的光電材料的化學(xué)結(jié)構(gòu)由下列化學(xué)式II (以符號(hào)NSCN表示）、 化學(xué)式ΠΙ(以符號(hào)NSOCN表示）、化學(xué)式IV(以符號(hào)CNSCN表示）、或化學(xué)式V(以符號(hào) CN Φ S Φ CN表示）所表示：
[0024]
[0025] 在前述的化學(xué)式II至化學(xué)式VI之中，R為Η或叔丁基（tert-butyl group)。
[0026] 所述的順式二苯乙烯/芴螺旋體衍生的光電材料，具有一玻璃轉(zhuǎn)換溫度與一熱裂 解溫度；該玻璃轉(zhuǎn)換溫度介于l〇5°C至130°C之間，且該熱裂解溫度介于385°C至415°C之 間。
[0027] 所述的順式二苯乙烯/芴螺旋體衍生的光電材料具有一最高占有分子軌道能級(jí) 與一最低未占有分子軌道能級(jí)；并且，該最高占有分子軌道能級(jí)介于5. 4eV與6. 3eV之間， 且該最低未占有分子軌道能級(jí)介于2. 7eV與3. 4eV之間。
[0028] 所述的順式二苯乙烯/芴螺旋體衍生的光電材料可應(yīng)用于一有機(jī)發(fā)光二極體之 中，以作為一電子傳輸層與/或一孔穴阻擋層。
[0029] 所述的該順式二苯乙烯/芴螺旋體衍生的光電材料可應(yīng)用于一太陽(yáng)能電池之中， 以作為一載子傳輸層。
[0030] 所述的順式二苯乙烯/芴螺旋體衍生的光電材料具有一氧化電位與一還原電位； 并且，該氧化電位介于0. 45V與1. 03V之間，且該還原電位介于-1. 57V與-2. 32V之間。
[0031] 實(shí)驗(yàn)結(jié)果證實(shí)，以本發(fā)明的順式二苯乙烯/芴螺旋體衍生的光電材料作為電子傳 輸層的黃色焚光、綠色磷光、黃色磷光、與紅色磷光的有機(jī)發(fā)光二極體，其外部量子效率、電 流效率、功率效率、最大亮度、與元件壽命皆明顯優(yōu)于現(xiàn)有技術(shù)的或者商業(yè)化的黃色熒光、 綠色磷光、黃色磷光、與紅色磷光的有機(jī)發(fā)光二極體。
【附圖說(shuō)明】
[0032] 圖1是現(xiàn)有技術(shù)的一種有機(jī)發(fā)光二極體的結(jié)構(gòu)圖。
[0033] 符號(hào)說(shuō)明：
[0034] Γ有機(jī)發(fā)光二極體
[0035] 11' 陰極
[0036] 13'電子注入層
[0037] 14'發(fā)光層
[0038] 16'空穴傳輸層
[0039] 18' 陽(yáng)極
【具體實(shí)施方式】
[0040] 為了能夠更清楚地描述本發(fā)明所提出的一種順式二苯乙烯/芴螺旋體衍生的光 電材料，以下將配合附圖，詳盡說(shuō)明本發(fā)明的較佳實(shí)施例。
[0041] 本發(fā)明的順式二苯乙烯/芴螺旋體衍生的光電材料是由一順式二苯乙烯系化合 物（cis-Stilbene based compound)以及一荷系化合物（fluore