一種化合物及其制備方法和應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種化合物，尤其涉及一種可用于OLED host材料的化合物、所述化合 物的制備方法、以及所述化合物的應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002] 目前顯示屏以TFT (Thin Film Transistor，薄膜場效應(yīng)晶體管）-LCD為主，由于 TFT-IXD為非自發(fā)光顯示器，必須透過背光源投射光線，依序穿透TFT-IXD面板中的偏光 板、玻璃基板、液晶層、彩色濾光片、等相關(guān)零部件，最后進(jìn)入人眼睛成像，達(dá)到顯示功能。
[0003] LED顯示器集微電子技術(shù)、計(jì)算機(jī)技術(shù)、信息處理于一體，以其色彩鮮艷、動(dòng)態(tài)范圍 廣、亮度高、壽命長、工作穩(wěn)定可靠等優(yōu)點(diǎn)，成為最具優(yōu)勢的公眾顯示媒體，目前，LED顯示器 已廣泛應(yīng)用于大型廣場、商業(yè)廣告、體育場館、證券交易等，可以滿足不同環(huán)境的需要。
[0004] 0LED顯示是類似于且優(yōu)于IXD的下一代平板顯示技術(shù)。0LED具有非常簡單的三 明治結(jié)構(gòu)，即兩層電極之間夾有一層非常薄的有機(jī)材料，當(dāng)有電流通過時(shí)，這些有機(jī)材料就 會(huì)發(fā)光。與IXD顯示相比，0LED具有諸多優(yōu)點(diǎn)：由于0LED本身可以發(fā)光、無需背光源，因此 0LED顯示屏可以做得更輕更薄，可視角度更大，色彩更加豐富，并且能夠顯著節(jié)省電能?；?于這些優(yōu)點(diǎn)，0LED已經(jīng)廣泛使用在MP3、手機(jī)等移動(dòng)電子設(shè)備上，并逐漸擴(kuò)展到PC顯示器、 筆記本電腦、電視機(jī)等中大尺寸顯示領(lǐng)域。
[0005] 0LED的基本結(jié)構(gòu)是由一薄而透明具本道題特性的銦錫氧化物（ΙΤ0)，與電力的正 極相連，再加上另一個(gè)金屬陰極，包成如三明治的結(jié)構(gòu)，如US4769292中公開的0LED。整個(gè) 結(jié)構(gòu)層中包括了 ：空穴傳輸層（HTL)、發(fā)光層（EL)與電子傳輸層（ETL)。當(dāng)電力供應(yīng)至適當(dāng) 電壓時(shí)，正極空穴與陰極電荷就會(huì)在發(fā)光層中結(jié)合，產(chǎn)生光亮，依其配方不同產(chǎn)生紅、綠和 藍(lán)RGB三原色，構(gòu)成基本色彩。0LED的特性是自己發(fā)光，不像TFT IXD需要背光，因此可視 度和亮度均高，其次是電壓需求低且省電效率高，加上反應(yīng)快、重量輕、厚度薄，構(gòu)造簡單， 成本低。
[0006] 咔唑衍生物因其特殊的剛性結(jié)構(gòu)，較高的玻璃化溫度和良好的空穴傳輸 性能，在電致發(fā)光領(lǐng)域常被用作具有高熱穩(wěn)定性的空穴傳輸材料。文獻(xiàn)（J.Mater. Chem. 2012, 22, 13223)報(bào)道由單個(gè)咔唑與單個(gè)苯并咪唑基團(tuán)通過苯的間位相連可得到三重 態(tài)能級高達(dá)3. OeV的雙極磷光主體材料，摻雜藍(lán)光磷光客體形成發(fā)光層，但由于分子量相 對較小，玻璃化溫度僅為84°C，不能很好地應(yīng)用于磷光0LED的工業(yè)化生產(chǎn)中。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0007] 本發(fā)明為解決現(xiàn)有技術(shù)中的上述問題提出的。
[0008] 為實(shí)現(xiàn)上述目的，本發(fā)明采用以下技術(shù)方案：
[0009] 本發(fā)明的一個(gè)方面提供了一種，所述化合物具有結(jié)構(gòu)式（I)所示結(jié)構(gòu)：
[0010]
[0011] 其中，XpX2選自C或N，至少一個(gè)X^X2SN，R為供電子基團(tuán)。
[0012] 優(yōu)選地，式中至少一個(gè)XiSN。
[0013] 在另一較佳實(shí)施例中，式中兩個(gè)XiSN。
[0014] 優(yōu)選地，R為N雜環(huán)供電子基團(tuán)，優(yōu)選自：
[0017] 其中，R3、R4分別獨(dú)立地選自H、C1-C5烷基、芳香基取代C1-C2烷基，芳香基。
[0018] 本發(fā)明的第二個(gè)方面是提供了一種含有結(jié)構(gòu)式（I)所示化合物的電子傳輸材料：
[0019]
[0020] 其中，XpX2選自C或N，至少一個(gè)X^XAN，R為供電子基團(tuán)。
[0021] 本發(fā)明的第三個(gè)方面是提供一種含有結(jié)構(gòu)式（I)所示化合物的空穴傳輸材料：
[0022]
[0023] 其中，XpX2選自C或N，至少一個(gè)X^XAN，R為供電子基團(tuán)。
[0024] 本發(fā)明的第四個(gè)方面是提供一種0LED器件，包括陰極、陽極以及位于陰極和陽極 之間的有機(jī)層，其特征在于，所述有機(jī)層含有結(jié)構(gòu)式（I)所示的化合物：
[0025]
[0026] 其中，XpX2選自C或N，至少一個(gè)X^XAN，R為供電子基團(tuán)。
[0027] 本發(fā)明的第五個(gè)方面是提供一種合成結(jié)構(gòu)式（I)所示化合物的方法，所述方法為 suzuki反應(yīng)合成方法，包括如下步驟：
[0028] 步驟1 :加入中間體（1)、中間體（2)、叔丁醇鉀、醋酸鈀三叔丁基膦四氟硼酸鹽和 甲苯；
[0029] 步驟2 :在氮?dú)獗Ｗo(hù)下加熱回流至少12小時(shí)；
[0030] 步驟3 :冷卻、水洗、干燥后，收集結(jié)晶產(chǎn)品，即為結(jié)構(gòu)式（I)所示化合物；
[0031] 其中，
[0032]
[0033] 其中，Xi、X2選自C或N，至少一個(gè)X X 2為N，R為供電子基團(tuán)，X為鹵素原子，優(yōu) 選Br。
[0034] 本發(fā)明采用上述技術(shù)方案，與現(xiàn)有技術(shù)相比，具有如下技術(shù)效果：
[0035] 本發(fā)明提供一種新穎結(jié)構(gòu)的0LED材料，可以用于電子傳輸層、發(fā)光層、空穴傳輸 層，制作的顯示屏器件反應(yīng)速率快、耗電少、視角廣。
【具體實(shí)施方式】
[0036] 下面通過具體實(shí)施例對本發(fā)明進(jìn)行詳細(xì)和具體的介紹，以使更好的理解本發(fā)明， 但是下述實(shí)施例并不限制本發(fā)明范圍。
[0037] 本發(fā)明提供一種化合物，所述化合物具有包括下列結(jié)構(gòu)式，可以用于0LED材料的 電子傳輸層、發(fā)光層、空穴傳輸層：
[0038]





[0044] 制備例一:
[0045] 化合物（A)通過下列方法制備：
[0047] 向反應(yīng)瓶中加入中間體1 0· lmol、中間體2 0· lmol、叔丁醇鉀、醋酸鈀三叔丁基 膦四氟硼酸鹽和甲苯（1000ml)，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下加熱回流24小時(shí)，冷卻，除去甲苯，加入二氯 甲烷，水洗、干燥，粗產(chǎn)品過柱，再用二氯甲烷和乙醇重結(jié)晶純化得到化合物A。
[0048] 經(jīng)測得，MS :600. 7 ;
[0049] H-NMR :8. 49 (1H)，8. 35 (1H)，8. 24 (1H)，8. 16 (1H)，7. 89 (3H)，7. 7 (5H)， 7. 28-7. 56(14H)，1. 49(6H)。
[0050] 制備例二:
[0051] 化合物（B)通過下列方法制備：
[0053] 所述化合物（B)通過與制備例一所述相同的方法制備。
[0054] 制備出的化合物（B):
[0055] MS ：601. 7
[0056] H-NMR :8. 49 (1H)，8. 35 (1H)，8. 24 (1H)，8. 16 (1H)，7. 89 (3H)，7. 7 (5H)， 7. 28-7. 56(13H)，1. 49(6H)。
[0057] 制備例三:
[0058] 化合物（C)通過下列方法制備：
[0059]
[0060] 所述化合物（C)通過與制備例一所述相同的方法制備。
[0061] 制備出的化合物（C):
[0062] MS ：600. 7
[0063] H-NMR :8. 49 (1H)，8. 35 (1H)，8. 24 (1H)，8. 16 (1H)，7. 89 (3H)，7. 7 (5H)， 7. 28-7. 56(14H)，1. 49(6H)。
[0064] 制備例四：
[0065] 化合物（D)通過下列方法制備：
[0067] 所述化合物（D)通過與制備例一所述相同的方法制備。
[0068] 制備出的化合物（D):
[0069] MS ：601. 7
[0070] H-NMR ：8. 49 (1H) , 8. 35 (1H) , 8. 24 (1H) , 8. 16 (1H) , 7. 89 (3H) ,7.7 (5H), 7. 28-7. 56(13H)，1. 49(6H)。
[0071] 制備例五：
[00