專利名稱：用于電子器件的材料的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及式(I)的化合物，且涉及其在電子器件中作為功能材料的用途，其中所述化合物優(yōu)選用作電子傳輸材料，用作空穴阻擋材料，用作基質(zhì)材料和/或用作發(fā)光體材料。此外，本發(fā)明涉及用于制備式(I)化合物的方法，且涉及包含所述式(I)化合物的電子器件。
背景技術(shù)：
正在發(fā)展有機(jī)半導(dǎo)體材料，例如根據(jù)本發(fā)明的化合物，以用于電子器件的多種不同的應(yīng)用中。其中根據(jù)本發(fā)明的化合物可用作功能材料的有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)的結(jié)構(gòu)例如描述于 US4539507、US5151629、EP0676461 和 W098/27136 中。
特別是考慮到廣泛的商業(yè)用途，在有機(jī)電致發(fā)光器件的性能數(shù)據(jù)方面仍需要進(jìn)一步改進(jìn)。在這點(diǎn)上，特別重要的是有機(jī)電致發(fā)光器件的壽命、效率和工作電壓以及達(dá)到的色值。特別是在發(fā)藍(lán)色光的電致發(fā)光器件的情況中，有可能在所述器件的壽命方面進(jìn)行改進(jìn)。此外，希望用作有機(jī)半導(dǎo)體材料的化合物具有高的熱穩(wěn)定性和高的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度，從而在未分解的情況下升華。
特別是在目前可得的電子傳輸材料的情況中，由于電子傳輸材料的性質(zhì)特別是也對(duì)有機(jī)電致發(fā)光器件的上述性質(zhì)具有顯著影響，因此希望進(jìn)行改進(jìn)。特別是，需要同時(shí)導(dǎo)致良好效率、長(zhǎng)壽命和低工作電壓的電子傳輸材料。
在這點(diǎn)上，對(duì)于導(dǎo)致將電子更好注入到發(fā)光層中的電子傳輸材料具有很大的興趣，因?yàn)楦浑娮拥陌l(fā)光層導(dǎo)致更好的效率。另外，更好的注入使得能夠降低工作電壓。為了達(dá)到這個(gè)目的，希望提供具有改進(jìn)的性質(zhì)的新型電子傳輸材料。
在本領(lǐng)域已知的空穴阻擋材料的情況中也希望進(jìn)行改進(jìn)，因?yàn)榭昭ㄗ钃醪牧贤瑯訉?duì)于有機(jī)電致發(fā)光器件的如上所述的性質(zhì)具有顯著影響。在這點(diǎn)上，對(duì)于如下的空穴傳輸材料具有很大的興趣，該空穴傳輸材料由于其適當(dāng)?shù)腍OMO或LUMO能級(jí)位置，而能夠使空穴遠(yuǎn)離電子傳輸層且將該空穴保持在發(fā)光層中，且同時(shí)將電子從電子傳輸層轉(zhuǎn)移至發(fā)光層中。為了達(dá)到這個(gè)目的，希望提供新型材料。
此外，需要用于電子器件中的基質(zhì)材料。特別是，需要用于磷光發(fā)光體中的如下基質(zhì)材料，該基質(zhì)材料同 時(shí)導(dǎo)致良好效率、長(zhǎng)壽命和低工作電壓。確切地正是基質(zhì)材料的性質(zhì)通常會(huì)局限有機(jī)電致發(fā)光器件的壽命和效率。
根據(jù)現(xiàn)有技術(shù)，咔唑衍生物，例如二(咔唑基)聯(lián)苯，通常用作基質(zhì)材料。此處仍可能進(jìn)行改進(jìn)，特別是在所述材料的壽命和玻璃化轉(zhuǎn)變溫度方面的改進(jìn)。此外，將酮(W004/093207)、氧化膦和砜(W005/003253)用作磷光發(fā)光體的基質(zhì)材料。此處仍可能進(jìn)行改進(jìn)，特別是在效率和與含有酮酮化物配體的金屬絡(luò)合物的相容性方面進(jìn)行改進(jìn)，所述酮酮化物例如為乙酰丙酮化物。此外，將金屬絡(luò)合物例如BAlq或雙[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]鋅(II)用作磷光發(fā)光體的基質(zhì)材料。此處仍需要進(jìn)行改進(jìn)，特別是在工作電壓和化學(xué)穩(wěn)定性方面的改進(jìn)。純有機(jī)的化合物通常比這些金屬絡(luò)合物更加穩(wěn)定。因此，這些金屬絡(luò)合物中的一些對(duì)于水解是敏感的，這使得處理這些絡(luò)合物更加困難。
對(duì)于熒光0LED，根據(jù)現(xiàn)有技術(shù)使用的基質(zhì)材料，特別是用于發(fā)藍(lán)色光電致發(fā)光器件的基質(zhì)材料，特別地為稠合的芳族化合物，例如蒽衍生物，例如9，10-雙(2-萘基)蒽(US5935721)。W003/095445 和 CN1362464 公開(kāi)了 9，10-雙(1-萘基)蒽衍生物用于 OLED中。另外的蒽衍生物公開(kāi)于 W001/076323、W001/021729、W004/013073、W004/018588、W003/087023或W004/018587中。基于芳基取代的芘和葳的基質(zhì)材料公開(kāi)在W004/016575中?；诒讲⑤煅苌锏幕|(zhì)材料公開(kāi)于W008/145239中。對(duì)于高質(zhì)量的應(yīng)用，希望具有另外的可用基質(zhì)材料，其優(yōu)選具有改進(jìn)的性質(zhì)。
仍舊需要熒光發(fā)光體材料用于電子器件中。特別地，需要具有高升華穩(wěn)定性和深藍(lán)色坐標(biāo)的發(fā)光體材料。
在發(fā)藍(lán)色光的化合物的情況中可提及的現(xiàn)有技術(shù)是使用芳基乙烯基胺(例如W004/013073、W004/016575、W004/018587)。然而，這些化合物不是熱穩(wěn)定的，且不能在未分解的情況下蒸發(fā)，這對(duì)于OLED制造需要高的技術(shù)復(fù)雜性，且因此代表了技術(shù)缺點(diǎn)。
在用于有機(jī)電致發(fā)光器件中的含氮雜芳族化合物領(lǐng)域中，應(yīng)當(dāng)引用如下文獻(xiàn)作為現(xiàn)有技術(shù)。
專利申請(qǐng)W02008/145239和US2007/0131929公開(kāi)了用于有機(jī)電致發(fā)光器件中的化合物，其中缺電子雜芳族單元，例如苯并咪唑單元或苯并二嗪?jiǎn)卧I合在所述芳族體系的周圍。
專利申請(qǐng)JP2001-43978公開(kāi)了二氮雜中氮茚衍生物和咪唑并喹唑啉衍生物用于有機(jī)電致發(fā)光器件中。
然而，仍需要雜芳族化合物用于所述器件中。特別地，需要如下的化合物，所述化合物具有擴(kuò)展的芳族或雜芳族體系且因此在有機(jī)電致發(fā)光器件中作為功能材料具有改進(jìn)的性質(zhì)。特別相關(guān)的所希望的材料性質(zhì)是高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度和良好的成膜性。
在本發(fā)明的過(guò)程中，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)含有咪唑并喹唑啉基團(tuán)的式(I)化合物高度適合用作有機(jī)電致發(fā)光器件中的功能材料。發(fā)明內(nèi)容
因此，本發(fā)明涉及式(I)的化合物，其具有確切地一個(gè)環(huán)A、B或C，
權(quán)利要求
1.式(I)的化合物，特征在于其具有確切地一個(gè)環(huán)A、B或C，
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于至少一個(gè)基團(tuán)R2選自具有5至60個(gè)芳族環(huán)原子的芳族或雜芳族環(huán)系，所述環(huán)系與該環(huán)系鍵合至的環(huán)稠合，且所述環(huán)系在每種情況下可以被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R3取代。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的化合物，其特征在于在式(I)中與環(huán)A、B或C鍵合的兩個(gè)基團(tuán)R2之一代表了與該環(huán)稠合的芳族或雜芳族環(huán)系。
4.根據(jù)權(quán)利要求1至3中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，其特征在于所述式(I)化合物含有至少一個(gè)具有多于5個(gè)芳族或雜芳族環(huán)的稠合的芳基或雜芳基基團(tuán)，其中所述芳族或雜芳族環(huán)彼此稠合。
5.根據(jù)權(quán)利要求1至4中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，其特征在于所述化合物符合式(1-1a)至(1-3d)之一
6.根據(jù)權(quán)利要求1至5中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，其特征在于所述化合物對(duì)應(yīng)于式(I-1e)至(I-1k)、(I-2e)至(I_2k)和(I_3e)至(I_3k)之一
7.根據(jù)權(quán)利要求5或6所述的化合物，其特征在于X為CR3。
8.根據(jù)權(quán)利要求1至7中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，其特征在于以下適用于R1:R1 是 H，D，F(xiàn)，N(R3)2, C(=0)R3，CR3=C(R3)2, CN, Si(R3)3, 0R3，具有 I 至 10 個(gè) C 原子的直鏈烷基或烷氧基基團(tuán)或者具有3至10個(gè)C原子的支鏈或環(huán)狀的烷基或烷氧基基團(tuán)或者具有2至10個(gè)C原子的烯基或炔基基團(tuán)，其中所述基團(tuán)中的每個(gè)可被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R3取代，且其中一個(gè)或多個(gè)相鄰或非相鄰的CH2基團(tuán)可被-C ^ C_、R3C=CR3、Si(R3)2、C=0、C=NR3、NR3、-O-、-S-或 C (=0) NR3 代替。
9.用于制備根據(jù)權(quán)利要求1至8中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物的方法，其特征在于所述方法包括一個(gè)或多個(gè)在一個(gè)或多個(gè)氨基基團(tuán)和一個(gè)或多個(gè)羰基或羧基官能之間的縮合反應(yīng)以形成雜環(huán)。
10.一種制劑，其包含至少一種根據(jù)權(quán)利要求1至8中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的式(I)化合物和至少一種溶劑。
11.一種混合物，其包含至少一種根據(jù)權(quán)利要求1至8中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的式(I)化合物和至少一種磷光發(fā)光體化合物。
12.根據(jù)權(quán)利要求1至8中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物在電子器件，優(yōu)選在有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)中的用途。
13.一種電子器件，其包含至少一種根據(jù)權(quán)利要求1至8中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，所述電子器件優(yōu)選選自有機(jī)集成電路(0-1C)、有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管(O-FET)、有機(jī)薄膜晶體管(O-TFT )、有機(jī)發(fā)光晶體管(O-LET )、有機(jī)太陽(yáng)能電池(O-SC)、有機(jī)光探測(cè)器、有機(jī)光感受器、有機(jī)場(chǎng)粹熄器件(O-FQD)、發(fā)光電化學(xué)電池(LEC)、有機(jī)激光二極管(Ο-laser)和有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)。
14.根據(jù)權(quán)利要求13所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其特征在于根據(jù)權(quán)利要求1至8中一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物用作電子傳輸層中的電子傳輸材料和/或用作空穴阻擋層中的空穴阻擋材料和/或用作發(fā)光層中的發(fā)光 體材料和/或用作發(fā)光層中的基質(zhì)材料。
全文摘要
本發(fā)明涉及式(I)的化合物，涉及該化合物在電子器件中的用途，涉及用于制備該化合物的方法，并且涉及包含該化合物的電子器件，其中該化合物優(yōu)選作為電子傳輸材料，作為空穴阻擋材料，作為基質(zhì)材料和/或作為發(fā)光體材料。
文檔編號(hào)H05B33/10GK103153998SQ201180048906
公開(kāi)日2013年6月12日 申請(qǐng)日期2011年9月8日 優(yōu)先權(quán)日2010年10月9日
發(fā)明者約亨·施魏格爾, 海因里希·貝克爾 申請(qǐng)人:默克專利有限公司