專利名稱：：用于有機(jī)薄膜晶體管的材料的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及有機(jī)薄膜晶體管(OTFT),其包含作為電荷傳輸材料的至少一種喹吖咬酮(qUinacridone)衍生物。所公開的喹吖啶酮衍生物在OTFT中表現(xiàn)出空穴傳輸性能。本發(fā)明進(jìn)一步涉及應(yīng)用于電子學(xué)方面包括平板顯示器、光電裝置和傳感器的喹吖啶酮衍生物基OTFT。參考文獻(xiàn)幾種出版物在此作為參考。全部所引用的這些出版物在下面給出。發(fā)明背景因?yàn)樗鼈兊牡椭圃斐杀?、與玻璃和塑料基板高相容性、大面積的覆蓋和簡(jiǎn)單的制造方法，因此有機(jī)薄膜晶體管(OTFT)已經(jīng)用作常規(guī)的硅基TFT的備選物(參見Horowitz，Adv.Mater.，10:365(1998))。OTFT可以用作柔性顯示器(參見Sheraw等人，Appl.Phys.Lett.,80:1088(2002));傳感器(參見Bartic等人，Appl.Phys.Lett"82:475(2003));和存儲(chǔ)器裝置(參見Chabinyc等人，Chem.Mater.,16:4509(2004))。已經(jīng)發(fā)現(xiàn)存在有幾種穩(wěn)定的、便宜的有機(jī)半導(dǎo)體，其對(duì)于OTFT應(yīng)用是有用的。OTFT已經(jīng)取得了相當(dāng)大的進(jìn)展，特別是集中在發(fā)展兀-共軛的有機(jī)半導(dǎo)體上(參見I謹(jǐn)e等人，J.Appl.Phys"95:5795(2004);Sheraw等人，Adv.Mater.,15:2009(2003);Yan等人，Adv.Mater.，17:1191(2005))。含有剛性和稠環(huán)結(jié)構(gòu)的兀-共軛的有機(jī)材料是非常令人感興趣的，其中可以實(shí)現(xiàn)在鄰近的分子之間強(qiáng)的兀-兀相互作用。已經(jīng)進(jìn)行了與作為用于OTFT的有機(jī)半導(dǎo)體的p-型并五苯(pentacene)和它的衍生物相關(guān)的研究(參見US6，284，562;US6,734,038B2;US6,869,821B2;Meng等人,J.Am.Chem.Soc.，127:2406(2005);Anthony等人，J.Am.Chem.Soc.，127:4986(2005》。但是，由于其在常規(guī)有機(jī)溶劑中的差的溶解性，因此這種材料的結(jié)構(gòu)難以改變。低聚瘞吩(參見Katz等人，Chem.Mater.，7:2235(1995))和瘞吩衍生物(參見Yang等人，Adv.Funct.Mater"15:671(2005);Gamier等人，J.Am.Chem.Soc"115:8716(1993))是另外一種p-型有機(jī)半導(dǎo)體。已經(jīng)證明通過將長(zhǎng)烷基鏈連接到p塞吩環(huán)上，提高了所述裝置的性能(參見Katz等人,Chem.Mater.,10:633(1998))。芳基乙炔型p-型OTFT同樣也得以證實(shí)(參見Che等人，Adv.Mater.,17:1258(2005))。通過將給電子體/受電子體基團(tuán)引入到兀-共軛的芳基乙炔低聚物，獲得了0.3cm"s—1的電荷載體遷移率和延長(zhǎng)的裝置穩(wěn)定性。其他同樣已經(jīng)用于OTFT的是p-型稠合的芳族化合物例如二苯并噻吩并雙苯并二噻吩01=0.2cm2v"s";I開/I關(guān)=~106)(參見Sirringhaus等人，J.Mater.Chem.,9:2095(1999)),雙二噢吩并瘞吩0=0.05cn^V-V1;I開/I關(guān)=108)(參見Holmes等人，J.Am.Chem.Soc.,120:2206(1998))，二氫二氮雜并五苯0^0.006cm^rV1;I開/I關(guān)=5乂103)(參見Nuckolls等人，J,Am.Chem.Soc.,125:10284(2003))和二苯基苯并二石危屬苯(diphenylbenzodichalcogenophenes)((^0.17cm2V-1s-1;I開/I關(guān)4()5)(參見Takimiya等人，J.Am.Chem.Soc.，126:5084(2004))。喹吖啶酮和它的衍生物的發(fā)光性、光敏性和結(jié)構(gòu)性能已經(jīng)進(jìn)行廣泛的研究(參見Wightman等人，J.Am.Chem.Soc"122:4972(2000);Wang等人，J.Phys.ChemB,109:8008(2005);Shi等人，Appl.Phys.Lett.,70:1665(1997);Hiramoto等人，Jpn.J.Appl.Phys.，35:L349(1996))，這些化合物在周圍環(huán)境中是穩(wěn)定的并廣泛用作發(fā)光和光電導(dǎo)材料。發(fā)明概述本發(fā)明可以提供包含一種或多種活性層的有機(jī)薄膜晶體管(OTFT),其使用至少一種喹吖啶酮衍生物作為電荷傳輸材料。該活性電荷傳輸材料可以在施加偏壓下進(jìn)行電荷傳輸。所述的晶體管表現(xiàn)出與其他有機(jī)薄膜晶體管可相比的場(chǎng)效應(yīng)遷移率(fieldeffectmobility)。本發(fā)明提供用于平板顯示器，光電裝置和傳感器的喹吖啶酮衍生物基OTFT。本發(fā)明還可以提供有機(jī)薄膜晶體管(OTFT),其使用包含至少一種喹吖啶酮衍生物作為活性電荷傳輸材料的活性層。優(yōu)選地，所述的晶體管可以用作p-型OTFT。在本發(fā)明的一種實(shí)施方案中，提供一種有機(jī)薄膜晶體管(OTFT),其可以包含柵極、粘接劑層、漏極、源極、和包含至少一種喹吖啶酮衍生物的活性層。在本發(fā)明的一種優(yōu)選的實(shí)施方案中，所述的喹吖啶酮書f生物可以具有下面的式其中每個(gè)R、RU獨(dú)立的是-H，-OH,-NH2，-卣素，-SH，畫CN，-N02，-R13,-OR14,-SR14,-NHR14，或者-N(R")2;每個(gè)R13是-(C廣C3。)烷基，-苯基，-萘基或者噻吩；它們的每個(gè)是未被取代的或者用一個(gè)或多個(gè)-(<:1-(:15)烷基，-苯基，-萘基或者-噻吩取代；R"的定義同上面的R13。更優(yōu)選的，當(dāng)施加電壓時(shí)，所述的使用如本文中式(I)所示的喹吖咬酮衍生物的有機(jī)薄膜晶體管(OTFT)顯示了至少0.1cn^V"s"空穴遷移率(holemobility)和至少104電流開/關(guān)比。本發(fā)明的喹吖啶酮衍生物基OTFT可以應(yīng)用到電子領(lǐng)域，包括平板顯示器、光電裝置、傳感器等等。本發(fā)明另外的特征和優(yōu)點(diǎn)可以通過查看下面的詳細(xì)說明的優(yōu)選的實(shí)施方案和一起使用的相關(guān)的附圖來理解，其中圖1表示包括本發(fā)明的喹吖啶酮衍生物的場(chǎng)效應(yīng)晶體管的示意圖；圖2表示用Q8制造的OTFT(溝道長(zhǎng)度40(xm，溝道寬度3000pm)電流-電壓(I-V)特性，漏極電流(lDS)對(duì)漏極電壓(Vos),表征為柵極電壓(VcO的函數(shù)；圖3表示用Q8制造的OTFT(溝道長(zhǎng)度40pm，溝道寬度3000(im)電流-電壓(I-V)特性在不變的-40V的源杉L-漏極電壓的飽和區(qū)(saturationregime)的轉(zhuǎn)-移曲線(transfercurve)和作為4冊(cè)才及電壓函#t的電流絕對(duì)值的平方才艮；圖4表示一種在二氧化硅表面上的Ql的掃描電子顯微圖像；圖5表示一種在二氧化硅表面上的Q2的掃描電子顯微圖像；圖6表示一種在二氧化硅表面上的Q3的掃描電子顯微圖像；圖7表示一種在二氧化硅表面上的Q6的掃描電子顯微圖像；和圖8表示一種在二氧化硅表面上的Q8的掃描電子顯微圖像。優(yōu)選的實(shí)施方案的詳細(xì)說明本發(fā)明可以提供有機(jī)薄膜晶體管(OTFT),其包含一種或多種喹吖啶酮衍生物作為活性電荷傳輸材料來便于電荷在晶體管中流動(dòng)。在一種實(shí)施方案中，如下式I中所示的，喹吖咬酮書f生物可以用在OTFT中，其可以分別表現(xiàn)出至少0.1cn^V-Y1空穴遷移率和至少104的電流開/關(guān)比(I)其中每個(gè)R、R"獨(dú)立的是-H,-OH,-NH2,-囟素，畫SH,國(guó)CN，-N02,畫R13,-OR14，-SR14，-NHR14，或者-N(R")2;每個(gè)R13是-(C廣C3Q)烷基，-苯基，-萘基或者噻吩；它們的每個(gè)是未被取代的或者用一個(gè)或多個(gè)-(d-d5)烷基，-苯基，-萘基或者-噻吩取代；R"的定義同上面的R13。式(I)的示意性的例子和示例性的化合物在下表1中列出表1結(jié)構(gòu)化合物q1q2q3q4T諷7oq54H9qCH3q6oCB3^Y^Y^^ijr^^^8^c邁'C邁，6C(H!，q7CH3OCsH08本發(fā)明還可以提供一種有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管，其包含柵極，金屬氧化物層，粘接劑層，漏極，源極，和包含上述的至少一種喹吖咬酮衍生物的活性層。所述的柵極可以是硅、摻雜的硅或者鋁。所述的金屬氧化物層可以是氧化硅(siliconoxide)或者氧化鋁(aluminumoxide)。所述的粘接劑層可以是鈦層或者鴒層，或者鉻層。所述的漏極可以是金層或者柏層。所述的源極可以是金層或者鉑層。在一種實(shí)施方案中，喹吖啶酮衍生物可以是(I)其中每個(gè)rLr"獨(dú)立的是-H,-oh,-nh2,-卣素，-sh,畫cn,-n02,誦r13,-or14，-sr14，-nhr14,或者-n(r")2;每個(gè)r13是-(c廣C3。)烷基,-苯基，-萘基或者噻吩；它們的每個(gè)是未被取代的或者用一個(gè)或多個(gè)-(d-ds)烷基，-苯基，-萘基或者-噻吩取代；r"的定義同上面的r13。在另外一種實(shí)施方案中，所述的喹吖啶酮衍生物可以是具有下式的化合物在一種另外的實(shí)施方案中，所述的喹吖啶酮衍生物與漏極或者源極相接觸。在另外一種示例性的實(shí)施方案中，所述的喹吖啶酮衍生物充當(dāng)空穴傳輸材料來在偏壓下傳導(dǎo)電流。在一種示例性的實(shí)施方案中，所述的電流至少是nA的。在本發(fā)明的有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管中，場(chǎng)效應(yīng)遷移率至少是0.1cm—V1,電流開/關(guān)比至少是104。包含喹吖啶酮衍生物的晶體管可以潛在地用于平板顯示器、光電裝置、傳感器或者類似物中。下面的實(shí)施例被提出來幫助理解本發(fā)明，但不打算也不應(yīng)當(dāng)解釋為對(duì)本發(fā)明任何方式的限制。實(shí)施例1本發(fā)明的喹吖啶酮衍生物基晶體管的構(gòu)造示意性地表示在圖1中。晶體管400具有所示的多個(gè)層。優(yōu)選地包含SK)2的柵極氧化物410被沉積在柵極405，n-型Si柵極上。將包含Ti的薄粘接層415置于層410的頂上。金漏極420和金源極430與層415相接觸。包含至少一種喹吖咬酮書f生物的活性層440#:沉積在層410,420和430的頂上。在層440中的會(huì)吖咬酮衍生物與漏極420和源極430相接觸。在一種優(yōu)選的實(shí)施方案中，柵極氧化物410的厚度是100nm(介電常數(shù)=3.9)，粘接層415的厚度是10nm。晶體管400的活性溝道是1-5(im,其^皮定義為漏才及和源才及之間的距離。實(shí)施例2喹吖啶酮衍生物基晶體管可以在基板-柵極結(jié)構(gòu)上制造。柵極氧化物Si02層(100nm,介電常數(shù)=3.9)在n-型Si基板(所述的柵極)上熱生長(zhǎng)。4吏用圖^f象翻轉(zhuǎn)光刻法(imagereversalphotolithography),在光致抗蝕劑層上形成用于源極和漏極圖案的槽(opening)。將在薄Ti粘接膜(10nm)上的源極和漏極金屬層(Au導(dǎo)電薄膜(50nm))通過真空沉積來沉積在Si02層的頂上。在源極和漏極沉積之后，使用在丙酮溶液中的常規(guī)的剝離(lift-off)方法來除去在光致抗蝕劑圖案頂上的不需要的金屬薄膜。將在柵極氧化物基板上的源極/漏極金屬圖案用異丙醇和去離子水分別清洗，隨后在氮?dú)夥障赂稍铩Ｔ揂u電極的輪廓用AFM來表征，其表現(xiàn)出光滑的斜面和沿著整個(gè)溝道寬度的規(guī)則的圖案。全部的裝置具有40和3000pm的溝道長(zhǎng)度和寬度。實(shí)施例3在這個(gè)實(shí)施例中，在沉積活性層之前，將該圖案化的晶體管清理干凈。所述的程序如下所示首先，將該晶體管用丙酮、曱苯、曱醇和18MQ的水依次清洗。然后，保持該晶體管在氮?dú)夥障轮钡礁稍?，然后轉(zhuǎn)移到UV-臭氧室。將該晶體管在UV臭氧處理下清潔15min并在氮?dú)夥障赂稍?。分別制造包含喹吖啶酮衍生物作為活性層的底部接觸OTFT裝置。全部的晶體管分別在高真空條件下(1.0xl0"Torr)在圖案化的基板上用喹吖啶酮衍生物(厚度=50nm;沉積速率=2A/s)來制造。實(shí)施例4Q1-Q8的熱穩(wěn)定性通過在真空沉積之前的熱重分析(TGA)來表征。分解溫度(Td)是在氮?dú)夥障掠?5°C/min的掃描速度來測(cè)量的，并且結(jié)果列于表2中。全部的喹吖啶酮衍生物對(duì)于以高到406。CTd的真空熱沉積是熱穩(wěn)、定的，達(dá)4。表2Ql-Q8的熱性能和場(chǎng)效應(yīng)特性化合物TGA(。C)遷移率(cmW1)I開/I關(guān)閾值(V)Qi4011.5xl(T32xl02-18Q2375-—Q3406一—一Q4393一-Q5373一一Q63751.5xl(T3lx103-4Q73763.1xl(T3lx102陽(yáng)12Q83881.0xl0-1lx104-17實(shí)施例5分別測(cè)量用Ql-Q8制成的OTFT的飽和區(qū)中的場(chǎng)效應(yīng)遷移率，并將它們的性能列于表2中。Ql-Q8具有類似的化學(xué)結(jié)構(gòu)；但是，它們的晶體管性能明顯不同。僅Q1和Q6-8在它們相應(yīng)的OTFT中表現(xiàn)出場(chǎng)效應(yīng)遷移率。雖然Q2-Q5具有類似于它們的Q6-8對(duì)應(yīng)物的相似的化學(xué)結(jié)構(gòu)并且區(qū)別在于不具有鏈接到喹吖啶酮環(huán)的曱基基團(tuán)，但是在這些喹吖啶酮衍生物基晶體管中沒有觀察到晶體管性能。在本發(fā)明中，N,N，-二(正辛基)-l,3，8，10-四曱基喹吖啶酮Q8被發(fā)現(xiàn)表現(xiàn)出最好的場(chǎng)效應(yīng)遷移率。圖2和3表示用Q8制成的有機(jī)晶體15管的輸出和轉(zhuǎn)移曲線(transfercurve)。該裝置顯示出在飽和與線性區(qū)二者中典型的p-型FET性能，其與常規(guī)的晶體管模型是可比的。所達(dá)到的場(chǎng)遷移率和電流開/關(guān)比(1開/I關(guān))高達(dá)1x10"cm"s"和104。用N，N，-二(正丁基)-或者N，N，-二(正己基)-l,3,8，10-四曱基喹吖啶酮Q6和Q7制成的裝置同樣表現(xiàn)出1.5和3.1X10-3cm-V1的場(chǎng)效應(yīng)遷移率。相反，用包含在喹吖啶酮環(huán)上的N，N，-二曱基取代基的Ql制成的裝置表現(xiàn)出1.5xl(T3cn^V-V1的遷移率。喹吖啶酮基OTFT的場(chǎng)效應(yīng)遷移率隨著喹吖啶酮部分的側(cè)烷基鏈長(zhǎng)度的增加而增加。實(shí)施例6在二氧化硅表面上Ql-Q3、Q6和Q8的膜形態(tài)分別通過在相同條件下的SEM來表征。全部薄膜以2As"的沉積速率來沉積。如圖4所示，Ql表現(xiàn)出具有小晶粒的均質(zhì)堆積薄膜，并且Ql基OTFT的場(chǎng)效應(yīng)遷移率是1.5xl(T3cm2v"s"。包含N,N，-二乙基和N,N，-二(正丁基)側(cè)鏈的Q2和Q3表現(xiàn)出大間隙和不連續(xù)的平坦晶體，其彼此遠(yuǎn)離(圖5和6)。Q2和Q3的松散配合的平坦晶體導(dǎo)致在它們的相鄰分子之間較少的兀-兀相互作用。與Q3相對(duì)比，包含在喹吖啶酮環(huán)上的N，N，-二(正丁基)基團(tuán)加上四個(gè)曱基取代基的Q6表現(xiàn)出1.5xl(T3cn^V^s-1的場(chǎng)效應(yīng)遷移率。這個(gè)發(fā)現(xiàn)得到Q6薄膜的SEM顯微照片的支持(圖7),其中觀察到多晶粒結(jié)構(gòu)。通過將鏈長(zhǎng)度從-C4H9(Q6)增加到-CsHn(Q8)，晶體堆積結(jié)構(gòu)從松散(Q6，圖7)轉(zhuǎn)變?yōu)榫o密的粒子結(jié)構(gòu)(Q8，圖8)。顯然，濃縮的(condensed)晶體結(jié)構(gòu)對(duì)于電荷載體流動(dòng)是更加優(yōu)選的。因此，Q6基OTFT場(chǎng)效應(yīng)遷移率是1.5xl(T3cn^V-is-1,其比所報(bào)告的Q8的遷移率小兩個(gè)數(shù)量級(jí)(表2)。這些結(jié)果表明p奎吖啶酮分子的電荷載體遷移率非常依賴于所述的薄膜形態(tài)，其又取決于分子的化學(xué)結(jié)構(gòu)。Q8中四個(gè)曱基取代基和長(zhǎng)N,N，-二(正辛基)側(cè)鏈的存在誘導(dǎo)了具有多晶粒的密集的和擠壓的晶體堆積結(jié)構(gòu)的形成。Q8-基OTFT的遷移率(10"cm"s")優(yōu)于其他相應(yīng)的喹吖啶酮衍生物(1(T3cm"s")約100倍。上面的說明和實(shí)施例^f又僅示例性說明了實(shí)現(xiàn)本發(fā)明的目標(biāo)、特征和優(yōu)點(diǎn)的優(yōu)選的實(shí)施方案，并且其目的并非將本發(fā)明限制于其中。在下面的權(quán)利要求的主旨和范圍內(nèi)的本發(fā)明的任何改變都被認(rèn)為是本發(fā)明的一部分。參考文獻(xiàn)本申請(qǐng)中提及的下面的參考文獻(xiàn)和其他專利、專利申請(qǐng)或者其他出版物在此引入作為參考1.G.Horowitz,Organicfield-effecttransistors(有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管)，Adv.Mater.1998,10，365-377.2.C.D.She麗，L.Zhou,J.R.H腿g，D.J.Gundlach，T.N.Jackson，M.G.Kane,I.G.Hill,M.S.Hammond,J.Campi，B.K.GreeningJ.Francl,J.West,Organicthin-filmtransistor-drivenpolymer-dispersedliquidcrystaldisplaysonflexiblepolymericsubstrates(有機(jī)薄膜晶體管驅(qū)動(dòng)的聚合物分散的液晶顯示器/柔性聚合物基板)，Appl.Phys.Lett.2002，80,1088-1090.3.C.Bartic,A.Campitelli,S.Borghs,Field-effectdetectionofchemicalspecieswithhybridorganic/inorganictransistors(用雜化有機(jī)/無(wú)機(jī)晶體管場(chǎng)效應(yīng)檢測(cè)化學(xué)物種)，Appl.Phys.Lett.2003，82,475-477.4.M.L.Chabinyc,A.Salleo，Materialsrequirementsandfabricationofactivematrixarraysoforganicthin-filmtransistorsfordisplays(用于顯示器的有機(jī)薄膜晶體管的活性基質(zhì)陣列的材料要求和制造)，Chem.Mater.,2004,16,4509-4521.5.Y.Inoue，S.Tokito，Organicthin-filmtransistorsbasedonanthraceneoligomers(基于蒽低聚物的有機(jī)薄膜晶體管)，J.Appl.Phys.2004，95,5795-5799.6.C.D.Sheraw，T.N.Jackson,D.L.Eaton,J.E.Anthony,Functionalizedpentaceneactivelayerorganicthin-filmtransistors(官能化并五苯活性層有機(jī)薄膜晶體管)，Adv.Mater.2003,15，2009-2011.7.J.Zhang，H.Wang,X.Yan,J.Wang,J.Shi，D.Yan，PhthalocyanineCompositesashigh-mobilitysemiconductorsfororganicthin-filmtransistors(用于有機(jī)薄膜晶體管的作為高遷移率半導(dǎo)體的酞菁復(fù)合物)，Adv.Mater.2005,17,1191-1193.8.B.J.Batlogg,C.Kloc，J.H.Scnon,Thinfilmtransistors(薄膜晶體管)，美國(guó)專利6,284,562.9.M.Shtein，S.R.Forrest,Methodofmanufacturinghigh-mobilityorganicthinfilmsusingorganicvaporphasedeposition("f吏用有才幾汽相沉積制造高遷移率有機(jī)薄膜的方法)，美國(guó)專利6,734,038B210.D.P.Knipp，J.E.Northrup，R.A.Street,Methodforproducingorganicelectronicdevicesondepositeddielectricmaterials(在沉積的介電材料上生產(chǎn)有機(jī)電子設(shè)備的方法)，美國(guó)專利6,869,821B2.11.H.Meng,F.Sun,M.B.Goldfinger，G.D.Jaycox,Z.Li，W.J.Marshell,G.S.Blackman,High-performance,stableorganicthin-filmfield-effecttransistorsbasedonbis-5，-alkylthiophen-2，國(guó)yl陽(yáng)2，6-anthracenesemiconductors(基于雙-5'-烷基瘞吩-2'-基-2,6-蒽半導(dǎo)體的高性能穩(wěn)定的有機(jī)薄膜場(chǎng)效應(yīng)晶體管)，J.Am.Chem.Soc.2005，1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種光電裝置，其包含至少一種根據(jù)權(quán)利要求7的OTFT。全文摘要本發(fā)明提供包括式(I)的喹吖啶酮衍生物的有機(jī)薄膜晶體管。這些OTFT在制造平板顯示器、光電裝置和傳感器中是有用的。在本發(fā)明中，所公開的喹吖啶酮衍生物在OTFT中表現(xiàn)為p-型有機(jī)半導(dǎo)體。文檔編號(hào)H01L51/00GK101326652SQ200680046142公開日2008年12月17日申請(qǐng)日期2006年12月7日優(yōu)先權(quán)日2005年12月7日發(fā)明者支志明申請(qǐng)人:香港大學(xué)