專利名稱：有機發(fā)光二極管元件及其有機發(fā)光層材料的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明是有關(guān)于一種有機發(fā)光二極管元件(Organic LightEmitting Diode，OLED)，且特別是有關(guān)于一種紅色有機發(fā)光二極管元件及其有機發(fā)光層材料。
背景技術(shù)：
目前具有重量輕與高效率特性的顯示器，例如液晶顯示器，已被廣泛的發(fā)展中。然而，液晶顯示器仍然有許多的問題，例如視角不夠廣、應(yīng)答時間不夠快而使其無法使用在高速的動畫中以及需要背光板以致更耗電等等。尤其是，液晶顯示器還存在一問題，就是無法做到大型化面板。
而現(xiàn)今已有一種新的平面顯示器技術(shù)可以解決上述的問題，此種新的平面顯示器即近年來所發(fā)展的有機發(fā)光二極管顯示器。
有機發(fā)光二極管是一種利用有機發(fā)光材料自發(fā)光的特性來達到顯示效果的顯示元件。其主要是由一對電極以及一有機發(fā)光層所構(gòu)成。其中，此有機發(fā)光層中含有發(fā)光材料。當電流通過透明陽極及金屬陰極間，以使電子和電洞在發(fā)光材料內(nèi)結(jié)合而產(chǎn)生激子時，便可以使發(fā)光材料產(chǎn)生放光機制。
公知技術(shù)如Applied Physics Letters，Vol.51，No.12，pp 913-915(1987)，C.W.Tang and S.A.VanSlyke文獻報導，所發(fā)表的是一種雙層結(jié)構(gòu)的有機發(fā)光二極管，其除了具有一對電極結(jié)構(gòu)之外，還包括一有機發(fā)光層以及一電洞傳輸層或是一電子傳輸層。當電子與電洞由分別由二電極注入，并經(jīng)電子傳輸層或是電洞傳輸層之后，便會在有機發(fā)光層內(nèi)結(jié)合而產(chǎn)生放光。其中，此有機發(fā)光層中的發(fā)光材料的特性，是依照其材料的基態(tài)和激發(fā)態(tài)之間的能階差而有發(fā)光色度不同的特性。
另外，在Japanese Journal of Applied Physics，Vol.27，No.2，ppL269-L271(1988)，Journal of Applie Physics，Vol65，No.9，pp.3610-3616(1989)文獻報導中，所揭露的是一種具有三層結(jié)構(gòu)的有機發(fā)光二極管元件，其除了具有一對電極結(jié)構(gòu)之外，還包括一有機發(fā)光層、一電洞傳輸層以及一電子傳輸層。特別是，在此文獻報導中證明了元件往低驅(qū)動電壓及高亮度的發(fā)展是可行的。
而對于全彩顯示器而言，顏色的色純度是必須且非常重要的。利用有機材料用來作為發(fā)光材料就具有一特殊的優(yōu)點，即其發(fā)光顏色可以通過分子結(jié)構(gòu)的設(shè)計改變來紅色(R)、綠色(G)以及藍色(B)三元色的發(fā)光波長。
然而有機發(fā)光二極管仍然存在一些問題，特別是在高穩(wěn)定性與高效率的紅光材料的開發(fā)上。目前在有機發(fā)光二極管的紅光材料上，大致上是以4-二氫亞甲基-6-(對-二甲基氨基苯乙烯基)-2-甲基-4H-砒喃((4-(dicyanomethylene-6-(P-dimethylaminostyryl)-2-methyl-4H-pyran)，DCM)，或是其衍生物摻雜(doped)在三(8-奎琳醇)鋁(tris(8-quinolinol)aluminum，AlQ3)中，以作為有機發(fā)光層。然而，這些材料仍然無法滿足全彩有機發(fā)光二極管元件在亮度、色純度方面的需求。

發(fā)明內(nèi)容
因此本發(fā)明的目的就是在提供一種有機發(fā)光二極管元件及其有機發(fā)光層材料，以滿足全彩有機發(fā)光二極管的需求。
本發(fā)明的另一目的就是提供一種有機發(fā)光二極管元件及其有機發(fā)光層的材料，以提供具有高穩(wěn)定性與高效率的有機發(fā)光二極管元件，以及具有高色彩純度的紅光材料。
本發(fā)明提出一種有機發(fā)光二極管元件及其有機發(fā)光層材料，此有機發(fā)光二極管元件包括配置在一透明基板上的一陽極、配置在陽極上的一有機發(fā)光層以及配置在有機發(fā)光層上的一陰極。其中本發(fā)明的有機發(fā)光層中所包含的發(fā)光材料，是以一般式(1)為基本架構(gòu)所開發(fā)出的化合物。
式(1) 其中，R1～R4分別是獨立的氫原子、取代或不取代的烷基(alkyl)、取代或不取代的環(huán)烷基(cycloalkyl)、取代或不取代的烷氧基(alkyloxy)、取代或不取代的鏈烯基(alkenyl)、取代或不取代的胺基、取代或不取代的芳香族羥基、取代或不取代的芳香族復環(huán)基、取代或不取代的芳烷基或者是取代或不取代的丙烯氧基。另外，R1～R4也可是上述任意兩者所形成的環(huán)。而Z所表示的是-NR5R6、-OR7推電子基。此外，A為取代或不取代的單環(huán)環(huán)己烯或是雙環(huán)的萘(naphthalene)，如式(2)所示。B、C分別為拉電子基，可以是相同或不相同的取代基、例如氰基、二氫印二酮(indandione)、苯咪唑(benzoimidazole)、苯氧氮二烯五環(huán)(benzooxazole)或苯唑塞(benzothiazole)。
更具體的說，R1～R4可以是各別獨立的氫原子、具有1至10個碳原子的取代或不取代的烷基、具有1至10個碳原子的取代或不取代的環(huán)烷基、具有1至10個碳原子的取代或不取代的烷氧基、具有1至10個碳原子的取代或不取代的鏈烯基、取代或不取代的胺基、具有6至30個碳原子的取代或不取代的芳香族烴基、具有6至30個碳原子的取代或不取代的芳香族復環(huán)基、具有6至30個碳原子的取代或不取代的芳烷基、具有1至10個碳原子的取代或不取代的丙烯氧基。R5、R6及R7可以是各別獨立的氫原子、具有1至10個碳原子的取代或不取代的烷基、具有1至10個碳原子的取代或不取代的環(huán)烷基、具有1至10個碳原子的取代或不取代的鏈烯基、具有6至30個碳原子的取代或不取代的芳香基、具有6至30個碳原子的取代或不取代的芳香族復環(huán)基、具有6至30個碳原子的取代或不取代的芳烷基。
式(2) 在上述式(2)中，R8～R16為各別獨立的氫原子、取代或不取代的烷基(alkyl)、取代或不取代的環(huán)烷基(cycloalkyl)、取代或不取代的烷氧基(alkyloxy)、取代或不取代的鏈烯基(alkenyl)、取代或不取代的胺基、取代或不取代的芳香族羥基、取代或不取代的芳香族復環(huán)基、取代或不取代的芳烷基、取代或不取代的丙烯氧基，上述任意兩者所形成的環(huán)。B、C為相同或是不相同的拉電子基團，其中B、C例如為氰基(cyano)、二氫印二酮(indandione)、苯咪唑(benzoimidazole)、苯氧氮二烯五環(huán)(benzooxazole)或苯唑塞(benzothiazole)，如式(3)、式(4)與式(5)所示。
式(3)
式(4) 式(5) 本發(fā)明之有機發(fā)光二極管元件中的有機發(fā)光層所使用的材料，是通過萘(naphthalene)的剛性結(jié)構(gòu)，以提升元件工藝的熱穩(wěn)定性，進而提供一高穩(wěn)定性與高效率的紅色有機發(fā)光二極管，并使其具有高亮度與高色純度的特性。同時，本發(fā)明的紅色發(fā)光材料更是有利于應(yīng)用在全彩有機發(fā)光二極管顯示器中。


圖1為依照本發(fā)明一實施例的有機發(fā)光二極管元件的剖面示意圖；
圖2為依照本發(fā)明另一實施例的有機發(fā)光二極管元件的剖面示意圖；圖3為依照本發(fā)明另一實施例的有機發(fā)光二極管元件的剖面示意圖；圖4為依照本發(fā)明另一實施例的有機發(fā)光二極管元件的剖面示意圖；以及圖5為依照本發(fā)明另一實施例的有機發(fā)光二極管元件的剖面示意圖。
100透明基板102陽極104有機發(fā)光層106陰極108保護層110電子傳輸層110a電子注入層112電洞傳輸層112a電洞注入層具體實施方式
圖1所示，其為依照本發(fā)明一實施例的有機發(fā)光二極管元件的剖面示意圖。
請參照圖1，圖1中的有機發(fā)光二極管為一單層結(jié)構(gòu)的有機發(fā)光二極管，其包括一透明基板100、一陽極102、一有機發(fā)光層104、一陰極106以及一保護層108。
其中，透明基板100例如是玻璃基板、塑料基板或可繞式基板。
陽極102配置在透明基板100上。而陽極102是用來將電洞有效率的注入有機發(fā)光層104中，因此陽極102較佳的是具有4.5eV以上的工作函數(shù)。陽極102的材質(zhì)可以是銦錫氧化物(ITO)、氧化錫、金、銀、白金或銅等。
有機發(fā)光層104配置在陽極102上。其中，有機發(fā)光層104除了具有發(fā)光特性之外，還具有電洞傳輸與電子傳輸?shù)奶匦?。在本發(fā)明中，此有機發(fā)光層104的材料為本發(fā)明的特征，其詳細的化學結(jié)構(gòu)與制備方法描述將于后續(xù)說明之。
陰極106配置在有機發(fā)光層104上，其目的是用來將電子有效率的注入有機發(fā)光層104中。因此陰極106較佳的是具有較小的工作函數(shù)。陰極106的材質(zhì)例如是銦、鋁、鎂銦合金、鎂鋁合金、鋁鋰合金或鎂銀合金。
保護層108將有機發(fā)光二極管元件完全的覆蓋住，用以充當密封膜，以確保其氣密性。
而施加于有機發(fā)光二極管元件的電流通常為直流電，亦可以是脈沖電流或是交流電。另外，有機發(fā)光二極管元件的冷光發(fā)光的方式，可以是穿透式由陽極102放光，或是反射式由陰極106放光。
本發(fā)明的有機發(fā)光二極管元件亦可以是具有雙層結(jié)構(gòu)的有機發(fā)光二極管(如圖2與圖3所示)。請參照圖2，此雙層結(jié)構(gòu)的有機發(fā)光二極管，其在有機發(fā)光層104與陰極106之間更包括配置有一電子傳輸層110。而在圖3的雙層結(jié)構(gòu)的有機發(fā)光二極管，其在有機發(fā)光層104與陽極102之間更包括配置有一電洞傳輸層112。
另外，本發(fā)明的有機發(fā)光二極管亦可以是具有三層結(jié)構(gòu)的有機發(fā)光二極管(如圖4所示)。請參照圖4，此三層結(jié)構(gòu)的有機發(fā)光二極管，其除了在有機發(fā)光層104與陰極106之間配置有一電子傳輸層110之外，在有機發(fā)光層104與陽極102之間更配置有一電洞傳輸層1 12。
此外，本發(fā)明的有機發(fā)光二極管還可以是具有五層結(jié)構(gòu)的有機發(fā)光二極管(如圖5所示)。請參照圖5，此五層結(jié)構(gòu)的有機發(fā)光二極管，其除了在有機發(fā)光層104與陰極106之間配置有一電子傳輸層110之外，在有機發(fā)光層104與電子傳輸層110之間更配置有一電子注入層110a。而且，此五層結(jié)構(gòu)的有機發(fā)光二極管除了在有機發(fā)光層104與陽極102之間配置有一電洞傳輸層112之外，在陽極102與電洞傳輸層112之間更包括配置有一電洞注入層112a。
在上述數(shù)種有機發(fā)光二極管元件中，其有機發(fā)光層104的材料為本發(fā)明的特征。且本發(fā)明所揭露的有機發(fā)光層104為一種應(yīng)用于紅色有機發(fā)光二極管的發(fā)光材料，其詳細的說明如下。
本發(fā)明的有機發(fā)光層104中所包含的發(fā)光材料，是以式(1)為基本架構(gòu)所開發(fā)出的化合物。式(1)
其中，R1～R4分別是獨立的氫原子、取代或不取代的烷基(alkyl)、取代或不取代的環(huán)烷基(cycloalkyl)、取代或不取代的烷氧基(alkyloxy)、取代或不取代的鏈烯基(alkenyl)、取代或不取代的胺基、取代或不取代的芳香族羥基、取代或不取代的芳香族復環(huán)基、取代或不取代的芳烷基或者是取代或不取代的丙烯氧基。另外，R1～R4也可是上述任意兩者所形成之環(huán)。而Z所表示的是-NR5R6、-OR7推電子基。此外，A為取代或不取代的單環(huán)環(huán)己烯或是雙環(huán)的萘(naphthalene)，如式(2)所示。B、C分別為拉電子基，可以是相同或不相同的取代基、例如氰基、二氫印二酮(indandione)、苯咪唑(benzoimidazole)、苯氧氮二烯五環(huán)(benzooxazole)或苯唑塞(benzothiazole)。
更具體的說，R1～R4可以是各別獨立的氫原子、具有1至10個碳原子的取代或不取代的烷基、具有1至10個碳原子的取代或不取代的環(huán)烷基、具有1至10個碳原子的取代或不取代的烷氧基、具有1至10個碳原子的取代或不取代的鏈烯基、取代或不取代的胺基、具有6至30個碳原子的取代或不取代的芳香族烴基、具有6至30個碳原子的取代或不取代的芳香族復環(huán)基、具有6至30個碳原子的取代或不取代的芳烷基、具有1至10個碳原子的取代或不取代的丙烯氧基。R5、R6及R7可以是各別獨立的氫原子、具有1至10個碳原子的取代或不取代的烷基、具有1至10個碳原子的取代或不取代的環(huán)烷基、具有1至10個碳原子的取代或不取代的鏈烯基、具有6至30個碳原子的取代或不取代的芳香基、具有6至30個碳原子的取代或不取代的芳香族復環(huán)基、具有6至30個碳原子的取代或不取代的芳烷基。
式(2) 在上述式(2)中，R8～R16為各別獨立的氫原子、取代或不取代的烷基(alkyl)、取代或不取代的環(huán)烷基(cycloalkyl)、取代或不取代的烷氧基(alkyloxy)、取代或不取代的鏈烯基(alkenyl)、取代或不取代的胺基、取代或不取代的芳香族羥基、取代或不取代的芳香族復環(huán)基、取代或不取代的芳烷基、取代或不取代的丙烯氧基，上述任意兩者所形成的環(huán)。B、C為相同或是不相同的拉電子基團，其中B、C例如為氰基(cyano)、二氫印二酮(indandione)、苯咪唑(benzoimidazole)、苯氧氮二烯五環(huán)(benzooxazole)或苯唑塞(benzothiazole)，如式(3)至式(5)所示。
式(3) 式(4) 式(5)
以下，舉出數(shù)種可應(yīng)用于本發(fā)明的有機發(fā)光二極管元件的有機發(fā)光層材料中的化合物實例，其為使用式(1)所示的部分化合物。但是，式(1)的化合物并不限定在以下所舉的化合物實例。
式(3-1) 式(3-2) 式(3-3)
式(3-4) 式(3-5) 式(3-6)
式(3-7) 式(3-8) 式(3-9)
式(3-10) 式(4-1) 式(4-2)
式(4-3) 式(4-4) 式(4-5)
式(4-6) 式(4-7)
式(4-8) 式(4-9) 式(5-1)
式(5-2) 式(5-3) 式(5-4)
式(5-5) 式(5-6) 式(5-7)
式(5-8) 式(5-9) 式(5-10)
式(5-11) 式(5-12) 式(5-13)
式(5-14) 式(5-15) 式(5-16)
式(5-17) 式(5-18) 式(5-19)
式(5-20) 式(5-21) 式(5-22)
式(5-23) 式(5-24) 式(5-25)
式(5-26) 式(5-27) 式(5-28)
式(5-29) 值得一提的是，將上述式(1)的化合物與特定的具有芳香族羥類或芳香族復環(huán)類取代基的芳香族胺化合物、芳香族二胺化合物或芳香族三胺化合物混合使用時，可以得到具特別優(yōu)異性能的有機發(fā)光二極管元件。
另外，將上述式(1)的化合物與特定的金屬錯合物(例如AlQ3)混合使用時，也可以得到具特別優(yōu)異性能的紅色有機發(fā)光二極管元件。
關(guān)于本發(fā)明的有機發(fā)光二極管元件中，于陽極表面上形成式(1)的有機發(fā)光層的方法，以公開的成膜技術(shù)來形成。這些公開的成膜技術(shù)例如為真空蒸鍍法、分子線蒸著法(MBE)、溶于溶劑的溶液的沉浸法、旋轉(zhuǎn)涂布法、鑄造法(casting)、條形碼法(bar code)或滾筒涂布法(roll coating)等等。本發(fā)明的有機發(fā)光二極管元件的有機發(fā)光層的膜厚不特別加以限定，一般而言，膜厚過薄容易生成針孔(pin hole)等缺陷；反之，膜厚過厚則必須施以較高電壓而降低效率。因此，本發(fā)明的有機發(fā)光層的膜厚以1納米至1微米的范圍較佳。
此外，本發(fā)明中的有機發(fā)光二極管元件中所使用的電洞傳輸層的材料不特別加以限定，通常可用作電洞傳輸層的材料的化合物皆可使用。其中常用的電洞傳輸層的材料例如TPD或NPB(α-naphylhenyldiamine)(結(jié)構(gòu)式如下所示)。
TPD NPB 而在本發(fā)明的有機發(fā)光二極管元件中所使用的電子傳輸層的材料亦不特別加以限定，通?？捎米麟娮觽鬏攲拥牟牧系幕衔锝钥墒褂?。其中常用的電子傳輸層的材料例如是AlQ3、Bebq2、TAZ或PBD(結(jié)構(gòu)式如下所示)。
AlQ3
Bebq2 TAZ PBD 而本發(fā)明的有機發(fā)光二極管元件中的電子傳輸層、電洞傳輸層、電子注入層以及電洞注入層的形成方式并不特別加以限定?？膳e例的公知技術(shù)例如真空蒸鍍、旋轉(zhuǎn)涂布法等形成方法。此外，本發(fā)明的有機發(fā)光二極管元件中的電子傳輸層、電洞傳輸層、電子注入層以及電洞注入層的膜厚并不特別加以限定。一般而言，膜厚過薄容易生成針孔等缺陷；反之，膜厚過厚則必須施以較高電壓而降低效率。因此，本發(fā)明的電子傳輸層、電洞傳輸層、電子注入層以及電洞注入層的膜厚以1納米至1微米的范圍較佳。
以下系舉二個有機發(fā)光層材料的合成實例，以及二個有機發(fā)光二極管元件的實例以詳細說明之，但以下的實例并非限制本發(fā)明的范圍。
合成實例一本發(fā)明的合成實例一例舉本發(fā)明其中一化合物，即于實施例中所述的化合物式(3-5)的合成方法以詳細說明之。
首先，在氮氣下，取1.5克(4.6mmole)的(4-bromo-phenyl)-diphenyl-amine，并將其溶于20ml無水的THF溶劑中。接著，在攝氏-78度下，加入3.2ml的1.6M n-BuLi(4.6mmole×1.1)，并使此反應(yīng)液反應(yīng)3小時。之后，將0.94克(4.6mmole)的7-methoxy-5，5-dimethyl-2，3，4，4a，5，6-hexahydro-naphthalenone溶于10ml的無水THF溶劑中。并且在攝氏-78度的溫度下，將其加入上述的反應(yīng)液中。接著，使反應(yīng)溫度自然回升至室溫，而反應(yīng)至隔天。之后，于反應(yīng)液中加入水以終止反應(yīng)。并且加入30ml的乙酸乙酯及醋酸以進行中和反應(yīng)。之后，利用30ml的乙酸乙酯萃取最終的反應(yīng)液三次。再以層析分離法純化，而得到0.63克的化合物式(3-5-a)，其產(chǎn)率為33％。
式(3-5-a) 7-(4-Diphenylamino-phenyl)-4，4-dimethyl-4，4a，5，6-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one之后，取0.5克(1.2mmole)的化合物式(3-5-a)以及0.23克(1.2mmole×3)的malononitrile，并且加入20ml的acetronitrile及0.1ml的piperidine，而將此反應(yīng)液加熱回流24小時。之后，于反應(yīng)液中加水以終止反應(yīng)，再用30ml的二氯甲烷作萃取三次。接著，以無水硫酸鎂干燥，再進行過濾與濃縮。之后，以層析分離純化，即可得到0.196克的化合物式(3-5)，其產(chǎn)率為35％。
式(3-5) 合成實例二本發(fā)明的合成實例二例舉本發(fā)明其中一化合物，即于實施例中所述的化合物式(3-3)的合成方法以詳細說明之。
首先，在氮氣下，取2克(8mmole)的9-bromo-2，3，6，7-tetrohydro-1H，5H-pyrido[3，2，1-ij]quinoline，并將其溶于20ml的無水THF溶劑中。接著，在攝氏-78度的溫度下，加入35.5ml(8mmole×1.1)的1.6M n-BuLi，并使此反應(yīng)液反應(yīng)3小時。之后，將1.64克(8mmole)的7-methoxy-5，5-dimethyl-2，3，4，4a，5，6-hexahydro-naphthalenone溶于10ml的無水THF溶劑中，并且在攝氏-78度的溫度下加入至上述的反應(yīng)液中。接著，使反應(yīng)溫度自然回升至室溫，而反應(yīng)至隔天。接著，于反應(yīng)液中加入水以終止反應(yīng)。并且加入30ml的乙酸乙酯及醋酸以進行中和反應(yīng)。之后，以30ml的乙酸乙酯萃取三次。并利用層析分離純化，而得到1.1克的化合物式(3-3-a)，其產(chǎn)率為40％。
式(3-3-a) 4，4-Dimethyl-7-(2，3，6，7-tetrahydro-1H，5H-pyrido[3，2，1-ij]quinolin-9-yl)-4，4a，5，6-tetrahydro-3H-naphthalen-2-one之后，取0.5克(1.44mmole)的化合物式(3-3-a)以及0.28克(1.44mmole×3)的malononitrile，并加入20ml的acetronitrile及0.1ml的piperidine，而將此反應(yīng)液加熱回流24小時。接著，于反應(yīng)液中加水以終止反應(yīng)，并用30ml的二氯甲烷作萃取三次。之后以無水硫酸鎂干燥，并且進行過濾與濃縮。接著，以層析分離純化，而得到0.21克的化合物式(3-3)，其產(chǎn)率為37％。
式(3-3) 實施例實施例所揭露的是一種具有三層結(jié)構(gòu)的有機發(fā)光二極管元件的制造方法。請參照圖4，首先提供一100mm×100mm的玻璃基板100。之后在此玻璃基板100上鍍上一層厚度為150nm的銦錫氧化物層。接著，通過微影與蝕刻工藝，以使銦錫氧化物層形成數(shù)個10mm×10mm的發(fā)光區(qū)域圖樣，其作為一陽極102。然后，在真空度為10-5Pa中進行一真空蒸鍍步驟，而于陽極102表面上鍍上一層70nm厚的電洞傳輸層112。其中電洞傳輸層112的材料為NPB，且其蒸鍍速率維持在0.2 nm/sec。
接著，將式(1)的材料與AlQ3分別放置在兩不同的蒸發(fā)皿上，并分別以0.2nm/sec與0.004nm/sec的蒸鍍速率，同時蒸鍍至電洞傳輸層上，以形成一有機發(fā)光層104。其中，此有機發(fā)光層104的厚度為20nm。
之后，在有機發(fā)光層104上鍍上一層AlQ3，以作為一電子傳輸層110。其中，此電子傳輸層110之厚度為25nm，且其蒸鍍速率維持在0.2nm/sec。
最后，在電子傳輸層110上鍍上一層氟化鋰LiF(厚度為1.2nm)及鋁(厚度為150nm)，以作為一陰極106。如此即完成有機發(fā)光二極管元件之制作。
而本實例之有機發(fā)光二極管元件的發(fā)光特性的量測方法，是利用一直流電壓以驅(qū)動元件，并利用Keithly 2000量測儀器進行量測。量測結(jié)果顯示，實施例的元件的發(fā)光顏色是紅色，CIE坐標(0.58，0.36)，起始電壓3V，最大亮度為1915cd/m2。
比較例依照實施例所相同的制造方法，將式(1)的材料，以下列化合物取代，形成一有機發(fā)光層。完成有機發(fā)光二極管元件的制作。
本比較例的量測結(jié)果顯示，元件的發(fā)光顏色是紅色，CIE坐標(0.59，0.31)，起始電壓3.5V，最大亮度為1128cd/m2。
本發(fā)明之有機發(fā)光二極管元件中的有機發(fā)光層所使用的材料，是通過萘(naphthalene)的剛性結(jié)構(gòu)，以提升元件工藝的熱穩(wěn)定性，進而提供一高穩(wěn)定性與高效率的紅色有機發(fā)光二極管，并使其具有高亮度與高色純度的特性。同時，本發(fā)明的紅色發(fā)光材料更是有利于應(yīng)用在全彩有機發(fā)光二極管顯示器中。
權(quán)利要求
1.一種有機發(fā)光二極管元件，其特征是，該元件包括一透明基板；一陽極，配置在該透明基板上；一有機發(fā)光層，配置在該陽極上；以及一陰極，配置在該有機發(fā)光層上，其中該有機發(fā)光層中含有一如式(1)所示的化合物，式(1) 其中，R1～R4分別是獨立的氫原子、取代或不取代的烷基、取代或不取代的環(huán)烷基、取代或不取代的烷氧基、取代或不取代的鏈烯基、取代或不取代的胺基、取代或不取代的芳香族羥基、取代或不取代的芳香族復環(huán)基、取代或不取代的芳烷基或者是取代或不取代的丙烯氧基；R1～R4也可以是上述任意兩者所形成的環(huán)；Z所表示的是-NR5R6、-OR7推電子基；A為取代或不取代的單環(huán)環(huán)己烯或是雙環(huán)的萘；而B、C分別為拉電子基。
2.如權(quán)利要求1所述的有機發(fā)光二極管元件，其特征是，B、C可以是相同或不同的取代基。
3.如權(quán)利要求1所述的有機發(fā)光二極管元件，其特征是，B、C為氰基、二氫印二酮、苯咪唑、苯氧氮二烯五環(huán)或苯唑塞。
4.如權(quán)利要求1所述的有機發(fā)光二極管元件，其特征是，該有機發(fā)光層中除了含有該化合物式(1)之外，該有機發(fā)光層中更包括含有一芳香族羥類或芳香族復環(huán)類取代基的芳香族胺化合物、一芳香族二胺化合物或一芳香族三胺化合物。
5.如權(quán)利要求1所述的有機發(fā)光二極管元件，其特征是，該有機發(fā)光層中除了含有該化合物式(1)之外，該有機發(fā)光層中更包括含有一金屬錯合物。
6.如權(quán)利要求5所述的有機發(fā)光二極管元件，其特征是，該金屬錯合物金屬包括AlQ3。
7.如權(quán)利要求1所述的有機發(fā)光二極管元件，其特征是，該有機發(fā)光層的膜厚介于1納米至1微米之間。
8.如權(quán)利要求1所述的有機發(fā)光二極管元件，其特征是，更包括一電子傳輸層，配置在該陰極與該有機發(fā)光層之間。
9.如權(quán)利要求1所述的有機發(fā)光二極管元件，其特征是，更包括一電子注入層，配置在該電子傳輸層與該有機發(fā)光層之間。
10.如權(quán)利要求1所述的有機發(fā)光二極管元件，其特征是，更包括一電洞傳輸層，配置在該陽極與該有機發(fā)光層之間。
11.如權(quán)利要求1所述的有機發(fā)光二極管元件，其特征是，更包括一電洞注入層，配置在該陽極與該電洞傳輸層之間。
12.一種有機發(fā)光材料，適用于一有機發(fā)光二極管中，其特征是，該有機發(fā)光材料中含有一如式(1)所示的化合物， 式(1)其中，R1～R4分別是獨立的氫原子、取代或不取代的烷基、取代或不取代的環(huán)烷基、取代或不取代的烷氧基、取代或不取代的鏈烯基、取代或不取代的胺基、取代或不取代的芳香族羥基、取代或不取代的芳香族復環(huán)基、取代或不取代的芳烷基或者是取代或不取代的丙烯氧基；R1～R4也可以是上述任意兩者所形成的環(huán)；Z所表示的是-NR5R6、-OR7推電子基；A為取代或不取代的單環(huán)環(huán)己烯或是雙環(huán)的萘；而B、C分別為拉電子基。
13.如權(quán)利要求12所述的有機發(fā)光材料，其特征是，B、C可以是相同或不同的取代基。
14.如權(quán)利要求12所述的有機發(fā)光材料，其特征是，B、C為氰基、二氫印二酮、苯咪唑、苯氧氮二烯五環(huán)或苯唑塞。
15.如權(quán)利要求12所述的有機發(fā)光材料，其特征是，該有機發(fā)光層中除了含有該化合物式(1)之外，該有機發(fā)光層中更包括含有一芳香族羥類或芳香族復環(huán)類取代基的芳香族胺化合物、一芳香族二胺化合物或一芳香族三胺化合物。
16.如權(quán)利要求12所述的有機發(fā)光材料，其特征是，該有機發(fā)光層中除了含有該化合物式(1)之外，該有機發(fā)光層中更包括含有一金屬錯合物。
17.如權(quán)利要求12所述的有機發(fā)光材料，其特征是，該金屬錯合物金屬包括AlQ3。
全文摘要
一種有機發(fā)光二極管元件，此元件是由配置在一透明基板上的一陽極、配置在陽極上的一有機發(fā)光層以及配置在有機發(fā)光層上的一陰極所構(gòu)成。其中，有機發(fā)光層中所包含的發(fā)光材料，以式(1)為基本架構(gòu)所開發(fā)出的化合物。
文檔編號H01L33/00GK1507083SQ0215558
公開日2004年6月23日 申請日期2002年12月11日 優(yōu)先權(quán)日2002年12月11日
發(fā)明者林憲章, 龔智豪, 白宗城, 謝淑珠, 唐子欽 申請人:錸寶科技股份有限公司