含有雜原子橋聯(lián)咔唑結(jié)構(gòu)單元的化合物及其制備方法與應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了含有雜原子橋聯(lián)咔唑結(jié)構(gòu)單元的化合物及其制備方法與應(yīng)用。該類化合物，其結(jié)構(gòu)通式如式I所示。該式I所示化合物，核磁檢測正確，基于現(xiàn)階段藍(lán)光材料研究較少，存在著缺乏高效率、高穩(wěn)定性的藍(lán)光發(fā)光材料，提供了一系列含有螺芴結(jié)構(gòu)的OLED藍(lán)光發(fā)光材料。該類化合物，而且原料易得，制備簡便，總體收率高，對于研究藍(lán)光材料的進(jìn)展與應(yīng)用，具有重要的應(yīng)用價(jià)值。
【專利說明】含有雜原子橋聯(lián)咔唑結(jié)構(gòu)單元的化合物及其制備方法與應(yīng)
用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明屬于有機(jī)合成【技術(shù)領(lǐng)域】，涉及一種含有雜原子橋聯(lián)咔唑結(jié)構(gòu)單元的化合物及其制備方法與應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002]對于有機(jī)電致發(fā)光(簡稱0LED)及相關(guān)的研究，早在1963年pope等人首先發(fā)現(xiàn)了有機(jī)化合物單晶蒽的電致發(fā)光現(xiàn)象。1987年美國的柯達(dá)公司用蒸鍍有機(jī)小分子的方法制成了一種非晶膜型器件，將驅(qū)動電壓降到了 20V以內(nèi)。這類器件由于具有超輕薄、全固化、自發(fā)光、亮度高、視角寬、響應(yīng)速度快、驅(qū)動電壓低、功耗小、色彩鮮艷、對比度高、工藝過程簡單、溫度特性好、可實(shí) 現(xiàn)柔軟顯示等優(yōu)點(diǎn)，可廣泛應(yīng)用于平板顯示器和面光源，因此得到了廣泛地研究、開發(fā)和使用。
[0003]經(jīng)過二十幾年的發(fā)展，有機(jī)EL材料已經(jīng)全面實(shí)現(xiàn)了紅、藍(lán)、綠色發(fā)光，應(yīng)用領(lǐng)域也從小分子擴(kuò)展到了高分子以及金屬絡(luò)合物等領(lǐng)域。最近幾年有機(jī)電發(fā)光顯示技術(shù)已經(jīng)得到了巨大進(jìn)展，并且實(shí)現(xiàn)了紅、藍(lán)、綠三原色發(fā)光。但是目前已知有實(shí)用價(jià)值和潛力的材料還非常有限，特別是綜合指標(biāo)優(yōu)異的有機(jī)材料急需研制和開發(fā)，綠色材料發(fā)展最快，基本可以滿足商業(yè)化實(shí)用的需求，而紅色和藍(lán)色材料的問題較多，離實(shí)際應(yīng)用尚有距離。因此，穩(wěn)定、高效率紅光和藍(lán)光材料的分子設(shè)計(jì)與合成成為重要的研究內(nèi)容。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004]本發(fā)明的目的是提供一種含有雜原子橋聯(lián)咔唑結(jié)構(gòu)單元的化合物及其制備方法與應(yīng)用。
[0005]本發(fā)明提供的含有雜原子橋聯(lián)咔唑結(jié)構(gòu)單元的化合物，其結(jié)構(gòu)通式如式I所示，
[0006]
【權(quán)利要求】
1.式1所示化合物:

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于:所述式1中，Ra為
3.一種制備權(quán)利要求1或2任一所述式I所示化合物的方法，包括如下步驟: 在反應(yīng)體系的PH值為8-14和Pd(PPh3)4作為催化劑存在的條件下，將式VIII化合物與式IX所示硼酸進(jìn)行Suzuki交叉偶聯(lián)反應(yīng)，反應(yīng)完畢后得到式I所示化合物。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的方法，其特征在于:所述式VIII化合物與式IX所示化合物的摩爾比為1:1~2，優(yōu)選1:1.1 ； 所述式VIII化合物與Pd(PPh3)4的投料摩爾比為1:0.002~0.05，優(yōu)選1:0.05。
5.根據(jù)權(quán)利要求3-4任一所述的方法，其特征在于:所述Suzuki交叉偶聯(lián)反應(yīng)步驟中，溫度為60°C~160°C，優(yōu)選80°C~100°C ； 反應(yīng)時間為4~10小時，優(yōu)選為6~8小時。
6.根據(jù)權(quán)利要求3-5任一所述的方法，其特征在于:所述Suzuki交叉偶聯(lián)反應(yīng)在溶劑中進(jìn)行； 所述溶劑具體選自四氫呋喃、己烷、甲基四氫呋喃、二甲苯、甲苯、苯、N, N- 二甲基甲酰胺、乙醇、水、鄰二氯苯、1，4-二氧六環(huán)、己烷和氯仿中的至少一種。
7.根據(jù)權(quán)利要求3-6任一所述的方法，其特征在于:所述Suzuki交叉偶聯(lián)反應(yīng)的反應(yīng)氣氛均為惰性氣氛，優(yōu)選氬氣氣氛。
8.權(quán)利要求1或2任一所述式I所示化合物在制備發(fā)光材料或有機(jī)電致發(fā)光器件或制備有機(jī)發(fā)光二極管中的應(yīng)用； 其中，所述發(fā)光材料的突光發(fā)射波長具體為414-461nm。
9.含有權(quán)利要求1或2任一所述式I所不化合物的發(fā)光材料或有機(jī)電致發(fā)光器件或有機(jī)發(fā)光二極管； 其中，所述發(fā)光材料的突光發(fā)射波長具體為414-461nm。
10.根據(jù)權(quán)利要求8所述的應(yīng)用或權(quán)利要求9所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其特征在于: 所述有機(jī)電致發(fā)光器件由下至上依次由透明基片、陽極、空穴注入層、空穴傳輸層、有機(jī)發(fā)光層、電子傳輸層和陰極層組成； 其中，構(gòu)成所述透明基片的材料為玻璃或柔性基片； 構(gòu)成所述陽極層的材料為無機(jī)材料或有機(jī)導(dǎo)電聚合物；其中，所述無機(jī)材料為氧化銦錫、氧化鋅、氧化錫、金、銀或銅；所述有機(jī)導(dǎo)電聚合物選自聚噻吩、聚乙烯基苯磺酸鈉和聚苯胺中的至少一種； 構(gòu)成所述空穴傳輸層的材料為NPB ； 所述NPB的結(jié)構(gòu)式如下:
【文檔編號】C09K11/06GK103936749SQ201310681932
【公開日】2014年7月23日 申請日期:2013年12月12日 優(yōu)先權(quán)日:2013年12月12日
【發(fā)明者】郭劍, 隋巖, 曹建華 申請人:石家莊誠志永華顯示材料有限公司