專利名稱：一種熒光探針及其在可逆檢測次氯酸根上的應用的制作方法
技術領域：
本發(fā)明涉及一類用于檢測次氯酸根(C10-)的熒光探針及其合成方法，具體的說， 是一類在C10_存在下熒光減弱，在還原性物質維生素C(Vc)存在下熒光恢復原來狀態(tài)的熒光探針及其合成方法。
背景技術：
在生命體內的生理活動中(例如阿爾茨海默病、細胞凋亡和細胞吞噬)會產生一系列的活性氧物種，它們能和煙酰胺腺嘌呤二核苷酸、NADPH脫氫酶、多巴胺、維生素C、組氨酸、色氨酸、酪氨酸、半胱氨酸、還原型谷胱甘肽、蛋白和核酸等還原性的細胞成分發(fā)生氧化還原反應。此外它們還能氧化膽固醇和不飽和脂肪酸，從而引起膜脂過氧化。次氯酸 (HOCl)就是這樣一種具有重要生理意義的活性氧。在生理條件下，這種弱酸可以解離出次氯酸根(ocr)來完成抗菌消炎的重要生理防御使命。細胞內生的ocr是通過髓過氧物酶催化過氧化氫和氯離子反應產生的。盡管ocr在生物防御系統(tǒng)中起著重要的作用，但是當次氯酸根濃度激增或者內生部位發(fā)生錯亂時，也會給生物體帶來一系列的氧化損傷，從而引發(fā)動脈粥樣硬化、骨關節(jié)炎、神經元退變、心血管疾病和惡性腫瘤等許多疾病。因此，發(fā)展能專一的檢測次氯酸根的方法具有重要意義。在眾多的檢測方法中，熒光探針法由于靈敏度高、信號收集方便、時空分辨率高備受關注。利用熒光成像還可以實現(xiàn)對所檢物種的可視化分析。Young-KeimYang等公開了一種以羅丹明19為熒光團，以羥基酰胺為0C1_受體的熒光探針(結構見圖 1，Y.-K.，Yang et.al，Org Lett. 2009，11，859)，與 OCr 作用后熒光增強；但是，該探針不具有可逆性，不能用于OCl-的實時可逆監(jiān)測。Chen Xinqi等公開了一種以羅丹明B為熒光團，二苯甲酰胼為次氯酸根受體的熒光探針(結構見

圖1，X. Q. Chen, Chem. Eur. J. 2008，14，4719)，與0C1_作用后熒光發(fā)生位移。但是，該探針沒有用于生物體系檢測，也不具有可逆性。因此，開發(fā)具有選擇性，可用于生物體系中實時可逆檢測ocr的熒光探針具有重要意義。

發(fā)明內容
本發(fā)明就為針對上述問題，提供了一種可在生物體系中，實時、可逆檢測次氯酸根的用于檢測次氯酸根的熒光探針。為了實現(xiàn)本發(fā)明的上述目的，本發(fā)明采用如下技術方案本發(fā)明采用花菁染料作為熒光母體，在花菁母體上引入鄰苯二酚類結構作為與ClO-反應的活性中心，以實現(xiàn)選擇性地檢測ClO-；利用鄰苯二酚類結構被ClO-氧化后形成的鄰苯二醌結構容易被生物體系中的還原性物質重新還原為鄰苯二酚結構的性質，實現(xiàn)探針分子的可逆性；并同時利用鄰苯二酚結構與鄰苯二醌結構電子性質的差別及其對整個化合物熒光性質的影響調變探針分子的熒光性質。所述的熒光探針的通式為通式I，
權利要求
1.一種熒光探針，其特征在于所述的熒光探針的通式為通式I，
2.根據(jù)權利要求1所述的熒光探針，其特征在于=R7為七甲川花菁，所述熒光探針的結構為通式II
3.根據(jù)權利要求2所述的熒光探針，其特征在于=R3最佳為C1 Cltl的烷基，R4最佳為 C1 C10的烷基。
4.根據(jù)權利要求2所述的熒光探針，其特征在于&或1 6為環(huán)烷基，與各自相連的苯環(huán)以單鍵的方式連接或以并環(huán)的方式連接。
5.一種權利要求1所述的熒光探針在實時可逆檢測次氯酸根上的應用，其特征在于 將通式I應用于檢測次氯酸根時，通式I與次氯酸根反應生成通式IV，結構的變化導致熒光的改變，通式IV的結構為，
6.根據(jù)權利要求5所述的熒光探針在實時可逆檢測次氯酸根上的應用，其特征在于 所述的還原性物質為硼氫化鈉或維生素C。
7.根據(jù)權利要求5所述的熒光探針在實時可逆檢測次氯酸根上的應用，其特征在于 將通式II應用于檢測次氯酸根時，通式II與次氯酸根反應生成通式III，結構的變化導致熒光的改變，通式III的結構為，
8.根據(jù)權利要求5所述的熒光探針在實時可逆檢測次氯酸根上的應用，其特征在于 通式I可對次氯酸根進行定性的檢測。
9.根據(jù)權利要求5所述的熒光探針在實時可逆檢測次氯酸根上的應用，其特征在于 通式I用作次氯酸根熒光探針測定生物體系中的次氯酸根，其熒光強度隨生物體系的氧化還原電位而改變，能夠對生物體系中的次氯酸根的進行實時可逆檢測。
全文摘要
一種熒光探針及其在可逆檢測次氯酸根上的應用涉及一類用于檢測次氯酸根(ClO-)的熒光探針及其合成方法。本發(fā)明提供了一種可在生物體系中，實時、可逆檢測次氯酸根的用于檢測次氯酸根的熒光探針。本發(fā)明采用花菁染料作為熒光母體，在花菁母體上引入鄰苯二酚類結構作為與ClO-反應的活性中心，以實現(xiàn)選擇性地檢測ClO-；利用鄰苯二酚類結構被ClO-氧化后形成的鄰苯二醌結構容易被生物體系中的還原性物質重新還原為鄰苯二酚結構的性質，實現(xiàn)探針分子的可逆性；并同時利用鄰苯二酚結構與鄰苯二醌結構電子性質的差別及其對整個化合物熒光性質的影響調變探針分子的熒光性質。
文檔編號C09K11/06GK102344795SQ20101024092
公開日2012年2月8日 申請日期2010年7月30日 優(yōu)先權日2010年7月30日
發(fā)明者于法標, 孫小飛, 李鵬, 韓克利 申請人:中國科學院大連化學物理研究所