專利名稱：電致發(fā)光器件的制作方法
專利說明電致發(fā)光器件 本發(fā)明涉及包含有機(jī)層的電致發(fā)光器件，所述有機(jī)層含有二苯并呋喃化合物。化合物是適合例如為發(fā)藍(lán)光的、耐用的有機(jī)電致發(fā)光層的成分。所述電致發(fā)光器件可以被采用于全色顯示面板，例如在移動電話、電視和個人計算機(jī)顯示屏上的。
H.O.Wirth等人，Die Makromolekulare Chemie 86(1965)139-167描述了氧化-對-寡聚亞苯基的合成和性質(zhì)。下列兩種二苯并呋喃化合物描述如下
JP9151182公開了二苯并呋喃二胺衍生物，其適合在電子照相光感受器、太陽能電池、電致發(fā)光元件等中作為正空穴輸送試劑等。二苯并呋喃二胺衍生物由下式表示
其中R1至R5各自為鹵素、(取代的)烷基、(取代的)烷氧基、(取代的)芳基或(取代的)芳烷基；(a)、(b)、(c)和(d)每個為0-5；(e)為0-6。
下列化合物在JP9151182中明確地公開

JP2004311404公開了用于OLED應(yīng)用的含有至少一個聯(lián)芳基部分結(jié)構(gòu)的化合物。明確地提及了下文顯示的二聚二苯并呋喃化合物。

WO03105538涉及苯并三唑化合物和它們在OLED應(yīng)用中的用途。明確地提及下文顯示的二聚苯并三唑化合物。

下文顯示的化合物也是已知的


(J.Chem.Soc.(1962)5291，

(J.Org.Chem.46(1981)851-855)、

(Bull.Chem.Soc.Japan 9(1934)55)，和

(Bull.Chem.Soc.Japan 9(1934)55)。
令人驚奇地發(fā)現(xiàn)如果使用特定的苯并呋喃化合物，尤其是作為發(fā)光物質(zhì)，可以獲得除具有高的電能利用率和高亮度之外，又具有高耐用性的發(fā)光器件。
因此，本發(fā)明涉及下式的化合物

其中R81、R82、R83、R84、R85、R86、R87、R88、R91、R92、R93、R94、R95、R96、R97、R91’、R92’、R93’、R94’、R95’、R96’和R97’相互獨(dú)立為H、-OR201、-SR202和/或-NR203R204、C1-C24烷基；被E所取代的和/或被D所間隔的C1-C24烷基；C2-C18鏈烯基、被E所取代的C2-C18鏈烯基、C3-C8環(huán)烷基、被G所取代的C3-C8環(huán)烷基、芳基、被G所取代的芳基、雜芳基、或被G所取代的雜芳基、甲硅烷基、-≡-SiR62R63R64、-CN、環(huán)醚、-B(OR65)2和/或鹵素、尤其是氟或 R81和R82、R82和R83、R83和R84、R85和R86、R86和R87、R87和R88、R97和R96、R96和R95、R95和R94、R97’和R96’、R96’和R95’、R95’和/或R94’，和/或彼此相鄰的基團(tuán)R91、R92和R93或R91’、R92’和R93’中的兩種基團(tuán)，一起形成基團(tuán)

其中A41、A42、A43、A44、A45、A46和A47相互獨(dú)立為H、鹵素、羥基、C1-C24烷基、被E所取代的和/或被D所間隔的C1-C24烷基、C1-C24全氟代烷基、C5-C12環(huán)烷基、被G所取代的和/或被S-、-O-或-NR5-所間隔的C5-C12環(huán)烷基、C5-C12環(huán)烷氧基、被E所取代的C5-C12環(huán)烷氧基、C6-C24芳基、被G所取代的C6-C24芳基、C2-C20雜芳基、被G所取代的C2-C20雜芳基、C2-C24鏈烯基、C2-C24炔基、C1-C24烷氧基、被E所取代的和/或被D所間隔的C1-C24烷氧基、C7-C25芳烷基、被G所取代的C7-C25芳烷基、C7-C25芳烷氧基、被E所取代的C7-C25芳烷氧基、或-CO-R8， M為鍵合基團(tuán)，例如單(直接的)鍵、-CO-、-COO-；-S-；-SO-；-SO2-；-O-；C1-C12亞烷基、C2-C12亞鏈烯基或C2-C12亞炔基，其任選被一個或多個-O-或-S-所間隔；或為基團(tuán)[M1]n，其中n為1至20的整數(shù)，M1為亞芳基或雜亞芳基，其任選被G取代，尤其是亞萘基、亞聯(lián)苯基、亞苯乙烯基、亞蒽基或亞芘基，其任選被C1-C12烷基、鹵素、-OR201、-SR202和/或-NR203R204取代，其中 R201為氫、C1-C24烷基、被E所取代的和/或被D所間隔的C1-C24烷基；C2-C12鏈烯基、C3-C6烯?；?、C3-C8環(huán)烷基、或苯甲?；?、其每個都可以任選被一個或多個C1-C6烷基、鹵素、-OH和/或C1-C4烷氧基取代；C6-C14芳基，尤其是苯基、萘基、菲基、蒽基或芘基，其每個都可以任選被鹵素、-OH、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、苯氧基、C1-C12烷基硫烷基、苯基硫烷基、-N(C1-C12烷基)2和/或二苯基氨基取代； R202為C1-C24烷基、被E所取代的和/或被D所間隔的C1-C24烷基；C2-C12鏈烯基、C1-C8烷?；?、C2-C12鏈烯基、C3-C6烯?；?；C3-C8環(huán)烷基或苯甲酰基，其每個都可以任選被一個或多個基團(tuán)C1-C6烷基、鹵素、-OH、C1-C4烷氧基或C1-C4烷基硫烷基取代；C6-C14芳基，尤其是苯基、萘基、菲基、蒽基或芘基，其每個都可以任選被鹵素、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、苯基-C1-C3烷氧基、苯氧基、C1-C12烷基硫烷基、苯基硫烷基、-N(C1-C12烷基)2，二苯基氨基、-(CO)O(C1-C8烷基)、-(CO)-C1-C8烷基或(CO)N(C1-C8烷基)2取代； R203和R204相互獨(dú)立為氫、C1-C24烷基、被E所取代的和/或被D所間隔的C1-C24烷基；C2-C5鏈烯基、C3-C8環(huán)烷基或苯甲?；涿總€都可以任選被一個或多個C1-C6烷基、鹵素、-OH或C1-C4烷氧基取代；苯基-C1-C3烷基、C1-C8烷?；3-C12烯?；?、C6-C14芳基，尤其是苯基、萘基、菲基、蒽基、或芘基，其每個都任選被C1-C12烷基、苯甲酰基或C1-C12烷氧基取代；或R203和R204一起為C2-C8亞烷基或支鏈的任選被-O-、-S-或-NR205-所間隔和/或任選被羥基、C1-C4烷氧基、C2-C4烷?；趸虮郊柞；趸〈腃2-C8亞烷基，其中由R203和R204形成的環(huán)可以任選被苯基縮合一次或兩次，所述苯基可以被C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、鹵素或氰基取代一至三次； R205為氫、C1-C24烷基、被E所取代的和/或被D所間隔的C1-C24烷基；C2-C5鏈烯基、C3-C8環(huán)烷基、苯基-C1-C3烷基、C1-C8烷?；3-C12烯?；6-C14芳基，尤其是苯甲?；?；苯基、萘基、菲基、蒽基或芘基，其每個都任選被C1-C12烷基、苯甲酰基或C1-C12烷氧基取代； D為-CO-、-COO-、-OCOO-、-S-、-SO-、-SO2-、-O-、-NR5-、-SiR61R62-、-POR5-、-CR63＝CR64-或-C≡C-； E為鹵素、C6-C14芳基，尤其是苯基、萘基、菲基、蒽基或芘基，其可以被以下基團(tuán)取代-OR5、-SR5、-NR5R6、其中R62、R63和R64相互獨(dú)立為C1-C8烷基、C6-C24芳基或C7-C12芳烷基的-≡-SiR62R63R64、-CN、環(huán)醚和/或其中R65為氫、C1-C24烷基、C3-C8環(huán)烷基、C7-C24芳烷基、C2-C18鏈烯基、C2-C24炔基、羥基、巰基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、C6-C30芳基、C2-C30雜芳基、尤其是氟的鹵素、鹵代烷烴、甲硅烷基、硅氧烷基、和與相鄰的取代基R65形成的脂環(huán)族環(huán)的-B(OR65)2；-OR5、-SR5、-NR5R6、-COR8，-COOR7，-CONR5R6、-CN、鹵素、甲硅烷基、C1-C18烷基或雜芳基， G為E或C1-C18烷基，其中R5和R6相互獨(dú)立為H、C6-C18芳基；被C1-C18烷基、C1-C18烷氧基或甲硅烷基取代的C6-C18芳基；C1-C18烷基或被-O-所間隔的C1-C18烷基；或 R5和R6一起形成五或六元環(huán)，特別地
R7為H、C6-C18芳基、C7-C12烷基芳基，其任選被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代；C1-C18烷基；或被-O-所間隔的C1-C18烷基； R8為C6-C18芳基；被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；C1-C18烷基、C7-C12烷基芳基或被-O-所間隔的C1-C18烷基； R61和R62相互獨(dú)立為C6-C18芳基；被C1-C18烷基、C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；或被-O-所間隔的C1-C18烷基，和 R63和R64相互獨(dú)立為H、C6-C18芳基；被C1-C18烷基、C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；或被-O-所間隔的C1-C18烷基；條件是R81、R82、R83、R84、R85、R86、R87和R88中至少一個不同于H、-OR201、-SR202和C1-C24烷基；進(jìn)一步的條件是排除了下列化合物


優(yōu)選本發(fā)明的一個或多個化合物發(fā)射在約520nm以下的光，特別地在約380nm和約520nm之間的光。
本發(fā)明的一種或多種化合物特別具有約(0.12，0.05)和約(0.16，0.10)之間的NTSC坐標(biāo)，非常特別地NTSC坐標(biāo)約(0.14，0.08)。
本發(fā)明的一種或多種化合物具有約150℃以上的熔點(diǎn)，優(yōu)選約200℃以上的和最優(yōu)選約250℃以上。
為獲得本發(fā)明具有適當(dāng)Tg或玻璃轉(zhuǎn)變溫度的有機(jī)層，本發(fā)明有機(jī)化合物具有玻璃轉(zhuǎn)變溫度大于約100℃，例如大于約110℃，例如大于約120℃，例如大于約130℃是有利的。
在一個實(shí)施方案中，本發(fā)明優(yōu)選的式I或II化合物是其中基團(tuán)R81、R82、R83、R84、R85、R86、R87、R88、R91、R92、R93、R94、R95、R96、R97、R91’、R92’、R93’、R94’、R95’、R96’和R97’中至少一個為C7-C30芳基，尤其是多環(huán)C8-C30芳基。更優(yōu)選的化合物式I或II為其中基團(tuán)R81、R82、R83、R84、R85、R86、R87、R88、R91、R92、R93、R94、R95、R96、R97、R91’、R92’、R93’、R94’、R95’、R96’和R97’中的至少兩個為C7-C30芳基，尤其是多環(huán)C8-C30芳基。
在進(jìn)一步的實(shí)施方案中，本發(fā)明下式的化合物是優(yōu)選的，其中M為單鍵、-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO2-、-O-、


n1、n2、n3、n4、n5、n6和n7為1至10，特別地1至3的整數(shù)。
A6和A7相互獨(dú)立為H、C1-C18烷基、被E’所取代的和/或被D’所間隔的C1-C18烷基、C6-C24芳基、被G’所取代的C6-C24芳基、C2-C20雜芳基、被G’所取代的C2-C20雜芳基、C2-C18鏈烯基、C2-C18炔基、C1-C18烷氧基、被E’所取代的和/或被D’所間隔的C1-C18烷氧基、C7-C25芳烷基或-CO-A28， A8為C1-C18烷基、被E’所取代的和/或被D’所間隔的C1-C18烷基、C6-C24芳基或C7-C25芳烷基， A9和A10相互獨(dú)立為C1-C18烷基、被E’所取代的和/或被D’所間隔的C1-C18烷基、C6-C24芳基、被G’所取代的C6-C24芳基、C2-C20雜芳基、被G’所取代的C2-C20雜芳基、C2-C18鏈烯基、C2-C18炔基、C1-C18烷氧基、被E’所取代的和/或被D’所間隔的C1-C18烷氧基或C7-C25芳烷基、或 A9和A10形成環(huán)，尤其是五或六-元環(huán)，其可以任選被一個或多個C1-C18烷基取代； A14和A15相互獨(dú)立為H、C1-C18烷基、被E’所取代的和/或被D’所間隔的C1-C18烷基、C6-C24芳基、被G’所取代的C6-C24芳基、C2-C20雜芳基或被G’所取代的C2-C20雜芳基， D’為-CO-；-COO-；-S-；-SO-；-SO2-；-O-；-NA25-；-SiA30A31-；-POA32-；-CA23＝CA24-；或-C≡C-；和 E’為-OA29；-SA29；-NA25A26；-COA28；-COOA27；-CONA25A26；-CN； -OCOOA27；或鹵素；G’為E’或C1-C18烷基；其中A23、A24、25和A26相互獨(dú)立為H；C6-C18芳基；被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；C1-C18烷基或被-O-所間隔的C1-C18烷基； 或A25和A26一起形成五或六元環(huán)，特別地

或
A27和A28相互獨(dú)立為H；C6-C18芳基；被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；或C1-C18烷基或被-O-所間隔的C1-C18烷基， A29為H；C6-C18芳基；被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；C1-C18烷基；或被-O-所間隔的C1-C18烷基， A30和A31相互獨(dú)立為C1-C18烷基、C6-C18芳基或被C1-C18烷基取代的C6-C18芳基，和 A32為C1-C18烷基、C6-C18芳基或被C1-C18烷基取代的C6-C18芳基。
優(yōu)選A6和A7相互獨(dú)立為H、C1-C18烷基，例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、異戊基、正己基、2-乙基己基或正庚基，被E’所取代的和/或被D’所間隔的C1-C18烷基，例如-CH2OCH3、-CH2OCH2CH3、-CH2OCH2CH2OCH3或-CH2OCH2CH2OCH2CH3，C6-C24芳基，例如苯基、萘基或聯(lián)苯基，被G’所取代的C6-C24芳基，例如-C6H4OCH3、-C6H4OCH2CH3、-C6H3(OCH3)2或-C6H3(OCH2CH3)2、-C6H4CH3、-C6H3(CH3)2、-C6H2(CH3)3或-C6H4tBu。
A8優(yōu)選為H、C1-C18烷基，例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、異戊基、正己基、2-乙基己基、正庚基或C6-C24芳基，例如苯基、萘基或聯(lián)苯基。
優(yōu)選的A9和A10相互獨(dú)立為H、C1-C18烷基，例如正丁基、仲丁基、己基、辛基或2-乙基-己基，被E’所取代的和/或被D’所間隔的C1-C18烷基、例如-CH2(OCH2CH2)wOCH3，w＝1，2，3或4，C6-C24芳基，例如苯基、萘基、或聯(lián)苯基，被G’所取代的C6-C24芳基，例如- C6H4OCH3、- C6H4OCH2CH3、-C6H3(OCH3)2、-C6H3(OCH2CH3)2、-C6H4CH3、-C6H3(CH3)2、-C6H2(CH3)3或-C6H4tBu，或A9和A10一起形成4至8元環(huán)，尤其是5或6元環(huán)，例如環(huán)己基或環(huán)戊基。
優(yōu)選的A14和A15相互獨(dú)立為H、C1-C18烷基，例如為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基或仲丁基或C6-C24芳基，例如苯基、萘基或聯(lián)苯基。
D’優(yōu)選為-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO2-、-O-、-NA25-，其中A25為C1-C18烷基，例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基或仲丁基或C6-C24芳基，例如苯基、萘基或聯(lián)苯基。
E’優(yōu)選為-OA29；-SA29；-NA25A25；-COA28；-COOA27；-CONA25A25；或-CN；其中A25、A27、A28和A29相互獨(dú)立為C1-C18烷基，例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、己基、辛基或2-乙基-己基或C6-C24芳基，例如苯基、萘基或聯(lián)苯基。
在如上提到的基團(tuán)M中，下列基團(tuán)是優(yōu)選的



特別優(yōu)選的基團(tuán)M的實(shí)例為

其中A8和A9相互獨(dú)立為C1-C18烷基或環(huán)己烷；

其中A6和A7相互獨(dú)立為H，或C1-C18烷基；或

基團(tuán)M含有多環(huán)C8-C30亞芳基或多環(huán)C4-C26雜芳基，其中多環(huán)環(huán)系統(tǒng)包含至少8個原子是優(yōu)選的，

為最優(yōu)選的。
在下式化合物的式II化合物中
或

(IIc)是優(yōu)選的。
化合物式

甚至是更優(yōu)選的，其中R95和R95’相互獨(dú)立為C1-C24烷基或C6-C14芳基，尤其是苯基、萘基、菲基、蒽基或芘基，其可以被一個或多個C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代，例如為下式的基團(tuán)

尤其是

其中 R41、R41’、R42和R42’相互獨(dú)立為氫、C1-C8烷基或C1-C8烷氧基， R45’為氫、苯基或1-萘基，其可以被一個或多個C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代；或C1-C8烷基或C1-C8烷氧基。
在另一個實(shí)施方案中，化合物式IIb是優(yōu)選的，其中M為單鍵，R96和R96’為基團(tuán)

尤其是

和R91、R92、R93、R94、R95、R96、R97、R91’、R92’、R93’、R94’、R95’、R96’和R97’為氫。
特別優(yōu)選化合物的實(shí)例為



在本發(fā)明進(jìn)一步優(yōu)選的實(shí)施方案中，基團(tuán)R81、R82、R83、R84、R85、R86、R87、R88、R91、R92、R93、R94、R95、R96、R97、R91’、R92’、R93’、R94’、R95’、R96’和R97’至少一個，優(yōu)選兩個為基團(tuán)

其中A14’和A15’相互獨(dú)立為H、C1-C18烷基、被E所取代的和/或被D所間隔的C1-C18烷基、C6-C24芳基、被G所取代的C6-C24芳基、C2-C20雜芳基或被G所取代的C2-C20雜芳基，和A16’為H、C1-C18烷基、被E所取代的和/或被D所間隔的C1-C18烷基、C6-C24芳基、被G所取代的C6-C24芳基、C2-C20雜芳基或被G所取代的C2-C20雜芳基；或多環(huán)芳基，尤其是并環(huán)戊二烯基、茚基、薁基、萘基、亞聯(lián)苯基、不對稱引達(dá)省基(as-indacenyl)、對稱引達(dá)省基(s-indacenyl)、苊烯基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、acephenanthrylenyl、醋蒽烯基(aceanthrylenyl)、亞三苯基、芘基、

基、萘并萘基、苉基、苝基、并五苯基、五苯基、并六苯基、或六苯基，其可以任選被G取代，其中D，E和G如上文所定義。
特別優(yōu)選基團(tuán)的實(shí)例為


其中R300為C1-C8烷基、苯基，其可以被一個或多個C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代，R14為氫、C1-C8烷基、苯基或1-萘基，其可以被一個或多個C1-C8烷基或C1-C8烷氧基取代，或C1-C8烷氧基，和 R18和R19相互獨(dú)立為C1-C8烷基或環(huán)己烷。
式Ia、Ib和Ic化合物是優(yōu)選的，其中R82、R87、R83、R86、R83’和R86’相互獨(dú)立為上述基團(tuán)一個。R82和R87、R83和R86、R83’和R86’可以為相同的或不同的。
在本發(fā)明進(jìn)一步優(yōu)選的實(shí)施方案中，基團(tuán)R81、R82、R83、R84、R85、R86、R87、R88、R91、R92、R93、R94、R95、R96、R97、R91’、R92’、R93’、R94’、R95’、R96’和R97’中至少一個，尤其是兩個相互獨(dú)立為下式-(W1)a-(W2)b-W3(Y1)基團(tuán)，其中 a和b為0或1， W1和W2相互獨(dú)立為下式的基團(tuán)


尤其是

和W3為下式的基團(tuán)

尤其是

其中 R11、R11’、R12、R12’、R13、R13’、R15、R15’、R16、R16’、R17、R17’、R41、R41’、R42、R42’、R44、R44’、R45、R45’、R46、R46’、R47和R47’相互獨(dú)立為H、E、甲硅烷基，例如三(C1-C8烷基)甲硅烷基、C6-C18芳基；被G所取代的C6-C18芳基；C1-C18烷基；被E所取代的和/或被D所間隔的C1-C18烷基；C1-C18烷氧基；或被E所取代的和/或被D所間隔的C1-C18烷氧基；C7-C18芳烷基；或被G所取代的C7-C18芳烷基； R14為H、甲硅烷基，例如三(C1-C8烷基)甲硅烷基、C1-C18烷基；或被E所取代的和/或被D所間隔的C1-C18烷基；C1-C18烷氧基；或被E所取代的和/或被D所間隔的C1-C18烷氧基；

R18和R19相互獨(dú)立為C1-C18烷基；C1-C18烷氧基、C6-C18芳基；C7-C18芳烷基；或R18和R19一起形成尤其是五或六-元環(huán)，其可以任選被C1-C8烷基取代， R21、R22、R23、R24、R25、R26和R27相互獨(dú)立為H、E、C1-C18烷基；被E所取代的和/或被D所間隔的C1-C18烷基；C7-C18芳烷基；被G所取代的C7-C18芳烷基；或 W3為下式的基團(tuán)



其中R315和R316相互獨(dú)立為氫原子、C1-C18烷基、C1-C18烷氧基、下式的基團(tuán)

其中R318、R319和R320相互獨(dú)立地表示氫、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基或苯基、和 R317表示氫原子、C1-C25烷基，其可以被-O-所間隔，環(huán)烷基、C7-C18芳烷基、C6-C18芳基，或雜環(huán)基團(tuán)，其可以被G取代；其中 D為-CO-、-COO-、-OCOO-、-S-、-SO-、-SO2-、-O-、-NR5-、SiR61R62-、-POR5-、-CR63＝CR64-或-C≡C-； E為-OR5、-SR5、-NR5R6、-COR8、-COOR7、-OCOOR7、-CONR5R6、-CN或鹵素； G為E或C1-C18烷基；其中R5和R6相互獨(dú)立為C6-C18芳基；被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；C1-C18烷基、或被-O-所間隔的C1-C18烷基；或 R5和R6一起形成五或六元環(huán)，特別地
R7為C7-C12烷基芳基；C1-C18烷基；或被-O-所間隔的C1-C18烷基； R8為C6-C18芳基；被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；C1-C18烷基；C7-C12烷基芳基；或被-O-所間隔的C1-C18烷基； R61和R62相互獨(dú)立為C6-C18芳基；被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；或被-O-所間隔的C1-C18烷基，和 R63和R64相互獨(dú)立為H、C6-C18芳基；被C1-C18烷基、C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；或被-O-所間隔的C1-C18烷基。
如果W3來自雜芳香基團(tuán)，它優(yōu)選為下式的基團(tuán)


其中R317為C1-C18烷基。
優(yōu)選基團(tuán)W1和W2的實(shí)例為

其中R11為氫或C1-C8烷基。
優(yōu)選基團(tuán)W3的實(shí)例為

或

其中R14、R41’和R44為氫、苯基、三(C1-C8烷基)甲硅烷基或C1-C8烷基、R18和R19相互獨(dú)立為C1-C8烷基或環(huán)己烷。
優(yōu)選基團(tuán)-(W1)a-(W2)b-W3的實(shí)例為



其中R11、R14、R18和R19相互獨(dú)立為氫或C1-C8烷基。
在下式的式I化合物中化合物


(Ic)、是更優(yōu)選的，其中R82、R83、R86和R87相互獨(dú)立為式-(W1)a-(W2)b-W3的基團(tuán)。R82、R83、R86和R87可以為不同的，但是優(yōu)選相同；以及R81和R88如上文所定義。
在本發(fā)明優(yōu)選的實(shí)施方案中，取代基R82、R83、R86、R87、R81和R88中至少一個，優(yōu)選的兩個為

尤其是

式Ia化合物甚至是更優(yōu)選的，其中R83和R86為

尤其是
在本發(fā)明進(jìn)一步優(yōu)選的實(shí)施方案中，式


的化合物是優(yōu)選的，其中R81、R82和R83是式-(W2)-W3的基團(tuán)，其中W2為基團(tuán)

其中R13’和R17相互獨(dú)立為C1-C18烷基或C1-C18烷氧基、W3為基團(tuán)

本發(fā)明進(jìn)一步優(yōu)選的實(shí)施方案涉及式Ia和Ib的化合物，其中至少R82和至少R83為式

的基團(tuán)，其中A14’和A15’相互獨(dú)立為H、C1-C18烷基、C6-C24芳基或苯基，其被一個或多個C1-C8烷基或C1-C8烷氧基和其它取代，和R87和R86為式

的基團(tuán)或式-(W1)a-(W2)b-W3的基團(tuán)。
本發(fā)明進(jìn)一步優(yōu)選的實(shí)施方案中涉及下式化合物

(Ic)、其中R83’和R86’相互獨(dú)立為H、C1-C18烷基、


其中R14為氫、苯基、三(C1-C8烷基)甲硅烷基、或C1-C8烷基，R18和R19相互獨(dú)立為C1-C8烷基或環(huán)己烷。
特別優(yōu)選的化合物實(shí)例為下文給出的









特別合適的二苯并-、二萘并呋喃為化合物A-1、A-2、A-4、A-5、A-10、A-11、A-16、A-19，B-1和B-2。
在另一個優(yōu)選的實(shí)施方案中，取代基R81、R82、R83、R84、R85、R86、R87、R88、R91、R92、R93、R94、R95、R96、R97、R91’、R92’、R93’、R94’、R95’、R96’和R97’中至少一個，優(yōu)選兩個相互獨(dú)立為式-W1-(W2)b-W3(Y2)的基團(tuán)，其中b為0或1，W1和W2如上文所定義，優(yōu)選相互獨(dú)立 為式

的 基團(tuán)，尤其是
W3為式-NR70R71的基團(tuán)，其中R70和R71相互獨(dú)立為式


的基團(tuán)，其中R72、R73和R74相互獨(dú)立為氫、C1-C8烷基、羥基、巰基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、鹵素、鹵代-C1-C8烷基、氰基、醛基、酮基、羧基、酯基、氨基甲?；被?、硝基、甲硅烷基或硅氧烷基基團(tuán)，或R70和R71與它們鍵合的氮原子一起形成五或六元雜環(huán)，例如

其可以被一個或兩個任選取代的苯基縮合，例如為

其中R216和R217相互獨(dú)立表示氫、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或苯基，和 X1表示氫或C1-C8烷基； R75、R76、R77和R78相互獨(dú)立為H、E、C6-C18芳基；被E所取代的C6-C18芳基；C1-C18烷基；被G所取代的和/或被D所間隔的C1-C18烷基；C7-C18芳烷基；或被E所取代的C7-C18芳烷基；其中 D，E、G、R11、R11’、R12’、R16、R16’、R17、R17’、R18、R19、R30、R31、R32和R33為如上文所定義，和R30’、R31’、R32’和R33’相互獨(dú)立具有R30的含義。
如果R70和R71相互獨(dú)立為式

的基團(tuán)，b優(yōu)選為1。
在所述的實(shí)施方案中，式-W1-(W2)b-W3的基團(tuán)是更優(yōu)選的，其中b為0或1，W1和W2相互獨(dú)立為下式的基團(tuán)

W3為下式的基團(tuán)

或-NR70R71，其中R70和R71相互獨(dú)立為下式的基團(tuán)

其中R72為C1-18烷基。
在本發(fā)明所述的實(shí)施方案中，化合物式Ia和Ib是優(yōu)選的，其中R82和R87和R83和R86相互獨(dú)立為下式-(W2)b-W3的基團(tuán)?；鶊F(tuán)-(W2)b-W3可以為不同的，但是優(yōu)選的是相同的。
優(yōu)選化合物的實(shí)例為下文給出的
在本發(fā)明另一個優(yōu)選的實(shí)施方案中，涉及式I化合物，其中R81、R82、R83、R84、R85、R86、R87和R88中至少一個為基團(tuán)Y1，和R81、R82、R83、R84、R85、R86、R87和R88中至少一個為基團(tuán)Y2。
在所述的實(shí)施方案中，化合物式Ia是優(yōu)選的，其中R81為H，R88為Y2和R83和R86為Y1；或R81和R88為H、R83為Y2和R86為Y1。

優(yōu)選化合物的實(shí)例為下文給出的

本發(fā)明的苯并呋喃化合物在所需的波長范圍顯示高固態(tài)熒光，可以根據(jù)或類似于已知的方法(參見例如，WO99/47474，WO2004039786和WO2004077885)制備。
本發(fā)明下式的苯并呋喃化合物
其中W3如上文所定義，可以例如根據(jù)一種方法制備，該方法包含在μ-鹵代(三異丙基膦)(η3-烯丙基)鈀(II)類型的(參見例如WO99/47474)的烯丙基鈀催化劑存在下，將下式的衍生物，
其中R100表示鹵素，例如氯或溴，優(yōu)選溴，或具有以下含義的E
其中a為2或3， 與硼酸衍生物E-W3或-Hal-W3(-在R100不是鹵素的情況下)反應(yīng)， 其中Hal表示鹵素，優(yōu)選為溴。
優(yōu)選反應(yīng)在有機(jī)溶劑存在下完成，所述有機(jī)溶劑例如為芳香烴或通常的極性有機(jī)溶劑，例如苯、甲苯、二甲苯、四氫呋喃或二烷或其混合物，最優(yōu)選為甲苯。通常，該溶劑的量從每mol硼酸衍生物1至10L的范圍選擇。還優(yōu)選反應(yīng)在惰性的氣氛例如氮或氬氣下完成。
進(jìn)一步優(yōu)選在堿水溶液存在下完成反應(yīng)，例如堿金屬氫氧化物或碳酸鹽例如NaOH、KOH、Na2CO3、K2CO3、Cs2CO3等，優(yōu)選選擇K2CO3水溶液。通常，堿與化合物III的摩爾比從0.5∶1至50∶1的范圍選擇。
一般說來，反應(yīng)溫度從40至180℃范圍選擇，優(yōu)選在回流條件下。
優(yōu)選的反應(yīng)時間從1至80小時，更優(yōu)選從20至72小時的范圍選擇。
在優(yōu)選的實(shí)施方案中，使用通常的偶合反應(yīng)或聚縮合反應(yīng)的催化劑，優(yōu)選的基于Pd的催化劑，例如已知的四(三芳基磷)-鈀，優(yōu)選的(Ph3P)4Pd和其衍生物。通常催化劑加入的摩爾比是來自100∶1至10∶1，優(yōu)選從50∶1至30∶1的本發(fā)明DPP聚合物催化劑范圍。
還優(yōu)選將催化劑加入到溶液或混懸劑中。優(yōu)選適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑例如上文描述的那些，優(yōu)選使用苯、甲苯、二甲苯、THF、二烷，更優(yōu)選甲苯或其混合物，溶劑的量通常從1至10L/1mol硼酸衍生物的范圍中選擇。
獲得的本發(fā)明聚合物可以通過眾所周知的方法分離。優(yōu)選在反應(yīng)混合物冷卻至室溫后，將它傾入到丙酮中，過濾獲得的沉淀，洗滌和干燥。
C1-C18烷基為支鏈的或無支鏈的基團(tuán)，例如甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、2-乙基丁基、正戊基、異戊基、1-甲基戊基、1，3-二甲基丁基、正己基、1-甲基己基、正庚基、異庚基、1，1，3，3-四甲基丁基、1-甲基庚基、3-甲基庚基、正辛基、2-乙基己基、1，1，3-三甲基己基、1，1，3，3-四甲基戊基、壬基、癸基、十一烷基、1-甲基十一烷基、十二烷基、1，1，3，3，5，5-六甲基己基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基或十八烷基。
C1-C18烷氧基為直鏈的或支鏈的烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊基氧基、異戊基氧基或叔戊基氧基、庚基氧基、辛基氧基、異辛基氧基、壬基氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十四烷氧基、十五烷氧基、十六烷氧基、十七烷氧基和十八氧基。
C2-C18鏈烯基為直鏈的或支鏈的鏈烯基，例如乙烯基、烯丙基、甲基烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、異丁烯基、正戊-2，4-二烯基、3-甲基-丁-2-烯基、正辛-2-烯基、正十二烷-2-烯基、異十二碳烯基、正十二烷-2-烯基或正十八-4-烯基。
C2-24炔基為直鏈的或支鏈的，和優(yōu)選為C2-8炔基，其可以為無取代的或取代的，例如乙炔基、1-丙炔-3-基、1-丁炔-4-基、1-戊炔-5-基、2-甲基-3-丁炔-2-基、1，4-戊二炔-3-基、1，3-戊二炔-5-基、1-己炔-6-基、順-3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-基、反-3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-基、1，3-己二炔-5-基、1-辛炔-8-基、1-壬炔-9-基、1-癸炔-10-基或1-二十四碳炔-24-基。
C4-C18環(huán)烷基優(yōu)選為C5-C12環(huán)烷基，例如，環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、環(huán)壬基、環(huán)癸基、環(huán)十二烷基。環(huán)己基和環(huán)十二烷基是最優(yōu)選的。
術(shù)語“芳基”典型地為C6-C30芳基，例如苯基、茚基、薁基、萘基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基或四聯(lián)苯基、不對稱引達(dá)省基(as-indacenyl)、對稱引達(dá)省基(s-indacenyl)、苊烯基、菲基、熒蒽基、亞三苯基、

基、萘并萘基、苉基、苝基、并五苯基、并六苯基、芘基或蒽基，優(yōu)選為苯基、1-萘基、2-萘基、9-菲基、2-或9-芴基、3-或4-聯(lián)苯基，其可以為無取代的或取代的。C6-C18芳基的實(shí)例是苯基、1-萘基、2-萘基、3-或4-聯(lián)苯基、9-菲基、2-或9-芴基，其可以為無取代的或取代的。
C7-C24芳烷基優(yōu)選為C7-C18芳烷基，其可以為取代的，例如芐基、2-芐基-2-丙基、β-苯基-乙基、α，α-二甲基芐基、ω-苯基-丁基、ω，ω-二甲基-ω-苯基-丁基、ω-苯基-十二烷基、ω-苯基-十八烷基、ω-苯基-二十烷基或ω-苯基-二十二烷基，優(yōu)選C7-C18芳烷基例如芐基、2-芐基-2-丙基、β-苯基-乙基、α，α-二甲基芐基、ω-苯基-丁基、ω，ω-二甲基-ω-苯基-丁基、ω-苯基-十二烷基或ω-苯基-十八烷基，特別地優(yōu)選C7-C12芳烷基，例如芐基、2-芐基-2-丙基、β-苯基-乙基、α，α-二甲基芐基、ω-苯基-丁基或ω，ω-二甲基-ω-苯基-丁基，其中脂肪族烴基和芳香烴基兩者可以為無取代的或取代的。
C7-C12烷基芳基例如為被一個、兩個或三個C1-C6烷基取代的苯基，例如，2-、3-或4-甲基苯基、2-、3-或4-乙基苯基、3-或4-異丙基苯基、3，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基或3，4，5-三甲基苯基。
術(shù)語“雜芳基”，尤其為C2-C30雜芳基，為環(huán)，其中氮、氧或硫為可能的雜原子，典型地為含有5至18原子的含有至少六個共軛的π-電子的不飽和雜環(huán)基團(tuán)，例如噻吩基、苯并[b]噻吩基、二苯并[b，d]噻吩基、噻蒽基、呋喃基、糠基、2H-吡喃基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、2H-苯并吡喃基、呫噸基、二苯并呋喃基、苯氧基噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、聯(lián)吡啶基、三嗪基、嘧啶基、吡嗪基、1H-吡咯里嗪基(pyrrolizinyl)、異吲哚基、噠嗪基、中氮茚基、異吲哚基、吲哚基、3H-吲哚基、酞嗪基、1，5-二氮雜萘基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、吲唑基、嘌呤基、喹嗪基、喹啉基、異喹啉基、酞嗪基、1，5-二氮雜萘基、喹啉基、喹唑啉基、噌啉基、蝶啶基、咔唑基、4aH-咔唑基、卡啉基、苯并三唑基、苯并唑基、菲啶基、吖啶基、萘嵌間二氮雜苯基、鄰二氮雜菲基、吩嗪基、異噻唑基、吩噻嗪基、異唑基、呋咱基或吩嗪基、優(yōu)選如上提到的單-或雙環(huán)雜環(huán)基團(tuán)，其可以為無取代的或取代的。
鹵素為氟、氯、溴和碘。
術(shù)語 “鹵代烷基”意指如上提到的烷基被鹵素部分或全部地取代的基團(tuán)，例如三氟甲基等?！叭┗⑼?、酯基、氨基甲酰基和氨基”包括那些被烷基、環(huán)烷基、芳基、芳烷基或雜環(huán)基取代的，其中烷基、環(huán)烷基、芳基、芳烷基和雜環(huán)基可以為無取代的或取代的。術(shù)語“ 甲硅烷基”意指下式-SiR62R63R64的基團(tuán)，其中R62、R63和R64相互獨(dú)立為C1-C8烷基，特別地為C1-C4烷基、C6-C24芳基或C7-C12芳烷基，例如三甲基甲硅烷基。術(shù)語“硅氧烷基基團(tuán)”意指式-O-SiR62R63R64的基團(tuán)，其中R62、R63和R64為如上文所定義，例如三甲基硅氧烷基。
如上提到的基團(tuán)的可能取代基為C1-C8烷基、羥基、巰基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、鹵素、鹵素-C1-C8烷基、氰基、醛基、酮基、羧基、酯基、氨基甲?；?、氨基、硝基或甲硅烷基。
如上文所述，前述基團(tuán)可以被E取代，和/或如果需要被D所間隔。只有在基團(tuán)含有通過單鍵彼此連接的至少2個碳原子的情況下，間隔當(dāng)然才是可能的；C6-C18芳基是不被間隔的；間隔的芳基烷基或烷基芳基在烷基部分含有單位D。被一個或多個E取代的和/或被一個或多個單位D所間隔的C1-C18烷基，例如為(CH2CH2O)n，-Rx，其中n’為范圍1-9的數(shù)，Rx為H或C1-C10烷基或C2-C10烷?；?例如CO-CH(C2H5)C4H9)、CH2-CH(ORy′)-CH2-O-Ry，其中Ry為C1-C18烷基、C5-C12環(huán)烷基、苯基、C7-C15苯基烷基，和Ry′包含與Ry相同的定義，或為H；C1-C8亞烷基-COO-Rz，例如CH2COORz、CH(CH3)COORz、C(CH3)2COORz，其中Rz為H、C1-C18烷基、(CH2CH2O)1-9-Rx，和Rx包含上文給出的定義；CH2CH2-O-CO-CH＝CH2；CH2CH(OH)CH2-O-CO-C(CH3)＝CH2。
該電致發(fā)光器件可用于例如移動電話、電視機(jī)和個人電腦顯示屏中的全色顯示板。
本發(fā)明的電致發(fā)光器件可如現(xiàn)有技術(shù)中公知的，例如US5518824、6225467、6280859、5629389、5486406、5104740、5116708和6057048中公開的那樣另外設(shè)計，這里參考引用這些相關(guān)公開。
例如，有機(jī)EL器件包含一個或多個諸如基材、底電極、空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)射層、電子傳輸層、電子注入層、頂電極、觸點(diǎn)和封裝等層。
這種結(jié)構(gòu)是一般情況，可具有另外的層，或可通過省略幾層來簡化，使得一層就完成許多任務(wù)。例如，最簡單的有機(jī)EL器件由兩個電極之間夾著實(shí)現(xiàn)所有功能，包括發(fā)光功能的有機(jī)層組成。
優(yōu)選的EL器件依次包括 (a)陽極， (b)空穴注入層和/或空穴傳輸層， (c)發(fā)光層， (d)任選的電子傳輸層，和 (e)陰極。
本發(fā)明的苯并呋喃化合物原則上可用于諸如空穴傳輸層、發(fā)光層或電子傳輸層等任何有機(jī)層，但優(yōu)選用作發(fā)光層中的發(fā)光材料，任選的作為主體或客體成分，或電子傳輸層中。
具體而言，本發(fā)明的有機(jī)化合物起發(fā)光體作用，并包含在發(fā)光層中，或形成發(fā)光層。
本發(fā)明的發(fā)光化合物表現(xiàn)出強(qiáng)的固態(tài)熒光度，并具有優(yōu)異的電場施加的發(fā)光特性。此外，本發(fā)明的發(fā)光化合物具有優(yōu)異的從金屬電極注入空穴并傳輸空穴，以及從金屬電極注入電子并傳輸電子的性能。它們可有效用作發(fā)光材料，并與其它空穴傳輸材料、其它電子傳輸材料或其它摻雜劑結(jié)合使用。
本發(fā)明的有機(jī)化合物形成了均勻薄膜。因此本發(fā)明的有機(jī)化合物可單獨(dú)形成發(fā)光層。
作為選擇，該發(fā)光層可根據(jù)需要含有公知的發(fā)光材料、公知的摻雜劑、公知的空穴傳輸材料或公知的電子傳輸材料。在有機(jī)EL器件中，由于猝滅引起的亮度和壽命的降低可通過形成多層結(jié)構(gòu)避免。發(fā)光材料、摻雜劑、空穴注入材料和電子注入材料可根據(jù)需要結(jié)合使用。此外，摻雜劑可提高發(fā)光亮度和發(fā)光效率，并可實(shí)現(xiàn)紅光或藍(lán)光發(fā)射。此外，空穴傳輸區(qū)、發(fā)光層和電子傳輸區(qū)中的每個可具有至少兩層的層結(jié)構(gòu)。在這種情況下的空穴傳輸區(qū)中，從電極注入空穴的層稱為“空穴注入層”，而從該空穴注入層接受空穴，并將該空穴傳輸?shù)桨l(fā)光層的層稱為“空穴傳輸層”。在電子傳輸區(qū)中，從電極注入電子的層稱為“電子注入層”，而從該電子注入層接受電子，并將該電子傳輸?shù)桨l(fā)光層的層稱為“電子傳輸層”。這些層根據(jù)諸如能級和材料的耐熱性，以及與有機(jī)層或金屬電極的粘性等因素選擇和使用。
可與本發(fā)明的有機(jī)化合物一起用于發(fā)光層中的發(fā)光材料或摻雜劑包括例如蒽、萘、菲、芘、并四苯、六苯并苯、

、熒光素、苝、酞苝、萘苝、perinone、酞苯酮(phthaloperinone)、萘酞苯酮(naphthaloperinone)、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、二唑、醛連氮、雙苯并唑啉、雙苯乙烯基、吡嗪、環(huán)戊二烯、喹啉金屬配合物、氨基喹啉金屬配合物、苯并喹啉金屬配合物、亞胺、二苯基乙烯、乙烯基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、聚甲炔(polymethine)、部花青、咪唑螯合的oxynoid化合物、喹吖啶酮、紅熒烯，以及用于染料激光器或用于增白的熒光染料。
也可以在發(fā)光層中采用本發(fā)明的化合物和作為摻雜劑的磷光材料。磷光材料的實(shí)例是例如Ir、Pt、Eu、Ru、Rh、Pd、Ag、Re、Os和Au的金屬配合物，描述在例如JP2005-11804和WO2004/034751中。
金屬配合物的典型結(jié)構(gòu)的實(shí)例如下



在這種情況下，電致發(fā)光器件可依次包含 (a)陽極，例如ITO， (b1)空穴注入層，例如CuPc， (b2)空穴傳輸層，例如N，N’-二(萘-1-基)-N，N’-二苯基-聯(lián)苯胺(NPD)或TCTA， (c)包含磷光化合物和本發(fā)明的二苯并呋喃化合物，特別是化合物A-1至A-66、B1至B18、C-1和C-2的發(fā)光層， 正空穴抑制層，例如BCP，或BAlq， (d)電子傳輸層，例如Alq3，和 無機(jī)化合物層，例如LiF， (e)陰極，例如Al。
如果本發(fā)明的二苯并呋喃化合物作為主體，與客體化合物，諸如例如2，5，8，11-四叔丁基苝(Jiaumin Shi Ching W.Tang，Appl.Phys.Lett.80，3201(2002)或例如在WO03/105538中描述的化合物，例如，

(G-1)，一起使用的話，電致發(fā)光器件可以以下次序包含 (a)陽極，例如ITO， (b1)空穴注入層，例如CuPc， (b2)空穴傳輸層，例如NPD或TCTA， (c)包含熒光客體化合物和本發(fā)明的二苯并呋喃主體化合物，特別是化合物A-1至A-66、B1至B18、C-1和C-2的發(fā)光層， 任選的正空穴抑制層，例如BCP， (d)電子傳輸層，例如Alq3，或TPB1和 無機(jī)化合物層，例如LiF， (e)陰極，例如Al。
通式I的化合物與摻雜劑的重量比一般為50∶50-99.99∶0.01，優(yōu)選90∶10至99.99∶0.01，更優(yōu)選95∶5至99.9∶0.1。如果客體為磷光化合物，它的濃度正常為5-10％。
因此，本發(fā)明也涉及含有本發(fā)明化合物的組合物。
本發(fā)明的化合物和可用于發(fā)光層的以上化合物可以任何混合比用于形成發(fā)光層。就是說，本發(fā)明的有機(jī)化合物可提供形成發(fā)光層的主成分，或者可以是另一種主材料中的摻雜材料，取決于以上化合物與本發(fā)明有機(jī)化合物的結(jié)合。
空穴注入材料選自能傳輸空穴、能從陽極接受空穴、具有優(yōu)異的向發(fā)光層或發(fā)光材料注入空穴的效果、防止發(fā)光層中產(chǎn)生的激子移動到電子注入?yún)^(qū)或電子注入材料，并具有優(yōu)異的薄膜形成能力的化合物。合適的空穴注入材料包括例如酞菁衍生物、萘酞菁(naphthalocyanine)衍生物、卟啉衍生物、唑、二唑、三唑、咪唑、咪唑啉酮、咪唑噻酮、吡唑啉、吡唑啉酮、四氫咪唑、唑、二唑、腙、?；?、聚芳基鏈烷烴、1，2-二苯乙烯、丁二烯、聯(lián)苯胺型三苯胺、苯乙烯胺型三苯胺、二胺型三苯胺，它們的衍生物，以及諸如聚乙烯咔唑、聚硅烷的聚合物材料和導(dǎo)電聚合物。
在本發(fā)明的有機(jī)EL器件中，更有效的空穴注入材料是芳族叔胺衍生物或酞菁衍生物。盡管沒有特別限定，但叔胺衍生物的具體實(shí)例包括三苯胺、三甲苯胺、甲苯基二苯胺、N，N’-二苯基-N，N’-(3-甲基苯基)-1，1-二苯基-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)-1，1’-苯基-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-四(4-甲基苯基)-1，1’-二苯基-4，4’-二胺、N，N’-二苯基-N，N’-二(1-萘基)-1，1’-二苯基-4，4’-二胺、N，N’-二(甲基苯基)-N，N’-二(4-正丁基苯基)-菲-9，10-二胺、4，4’，4”-三(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯胺、1，1-雙(4-二對甲苯基氨基苯基)環(huán)己烷，以及具有芳族叔胺結(jié)構(gòu)的它們的低聚物或聚合物。
盡管沒有特別限定，但酞菁(Pc)衍生物的具體實(shí)例包括諸如H2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc和GaPc-O-GaPc等酞菁衍生物或萘酞菁衍生物。
包含本發(fā)明化合物的空穴傳輸層可降低器件驅(qū)動電壓，并提高發(fā)光層中注入的電荷復(fù)合的約束。描述用于空穴注入層的任何常規(guī)的合適芳香胺空穴傳輸材料都可選擇用于形成該層。
優(yōu)選類型的空穴傳輸材料由以下通式的4，4’-雙(9-咔唑基)-1，1’-聯(lián)苯化合物構(gòu)成
其中R61和R62是氫原子或C1-C3烷基；R63至R66是獨(dú)立選自氫、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、鹵素原子、二烷氨基、C6-C30芳基等的取代基。4，4’-雙(9-咔唑基)-1，1’-聯(lián)苯化合物的典型實(shí)例包括4，4’-雙(9-咔唑基)-1，1’-聯(lián)苯和4，4’-雙(3-甲基-9-咔唑基)-1，1’-聯(lián)苯等；或4，4’，4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)。
另外，諸如聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等聚合材料可用作空穴注入材料和空穴傳輸材料，而諸如聚(3，4-亞乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)等共聚物也稱為PEDOT/PSS。
本發(fā)明器件并不需要電子傳輸層，但可任選且優(yōu)選用于改善EL器件的電子注入特性和發(fā)射均勻性的主要目的?？捎糜谠搶拥碾娮觽鬏敾衔锏湫蛯?shí)例包括美國專利No.4539507、5151629和5150006中公開的8-羥基喹啉的金屬螯合物，在此全文參考引用這些公開。
合適電子傳輸材料的實(shí)例是金屬配合物化合物和含氮5元環(huán)衍生物。
盡管沒有特別限定，但金屬配合物化合物的具體實(shí)例包括8-羥基喹啉酸鋰、雙(8-羥基喹啉酸)鋅、雙(8-羥基喹啉酸)銅、雙(8-羥基喹啉酸)錳、三(8-羥基喹啉酸)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉酸)鋁、三(8-羥基喹啉酸)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉酸)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉酸)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉酸)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉酸)(鄰甲酚酸)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉酸)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉酸)(2-萘酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉酸)酚酸鎵、雙(鄰-(2-苯并唑基)酚酸)鋅、雙(鄰-(2-苯并噻唑基)酚酸)鋅和雙(鄰-(2-苯并三唑基)酚酸)鋅。含氮5元衍生物優(yōu)選唑、噻唑、噻二唑或三唑衍生物。盡管沒有特別限定，但以上含氮5元衍生物的具體實(shí)例包括2，5-雙(1-苯基)-1，3，4-噻唑、1，4-雙(2-(4-甲基-5-苯基唑)苯、2，5-雙(1-苯基)-1，3，4-噻唑、2，5-雙(1-苯基)-1，3，4-二唑、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-二苯基)-1，3，4-二唑、2，5-雙(1-萘基)-1，3，4-二唑、1，4-雙[2-(5-苯基二唑基)]苯、1，4-雙[2-(5-苯基二唑基)-4-叔丁基苯]、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-二苯基)-1，3，4-噻二唑、2，5-雙(1-萘基)-1，3，4-噻二唑、1，4-雙[2-(5-苯基噻唑基)]苯、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-二苯基)-1，3，4-三唑、2，5-雙(1-萘基)-1，3，4-三唑和1，4-雙[2-(5-苯基三唑基)]苯。另一類電子傳輸材料是諸如雙[2-(2-羥基苯基)-5-苯基-1，3，4-二唑根合]鋅、雙[2-(2-羥基苯基)-5-苯基-1，3，4-二唑根合]鈹、雙[2-(2-羥基苯基)-5-(1-萘基)-1，3，4-二唑根合]鋅、雙[2-(2-羥基苯基)-5-(1-萘基)-1，3，4-二唑根合]鈹、雙[5-二苯基-2-(2-羥基苯基)-1，3，4-二唑根合]鋅、雙[5-二苯基-2-(2-羥基苯基)-1，3，4-二唑根合]鈹、雙(2-羥基苯基)-5-苯基-1，3，4-二唑根合)鋰、雙[2-(2-羥基苯基)-5-對甲苯基-1，3，4-二唑根合]鋅、雙[2-(2-羥基苯基)-5-對甲苯基-1，3，4-二唑根合]鈹、雙[5-(對叔丁基苯基)-2-(2-羥基苯基)-1，3，4-二唑根合]鋅、雙[5-(對叔丁基苯基)-2-(2-羥基苯基)-1，3，4-二唑根合]鈹、雙[2-(2-羥基苯基)-5-(3-氟苯基)-1，3，4-二唑根合]鋅、雙[2-(2-羥基苯基)-5-(4-氟苯基)-1，3，4-二唑根合]鋅、雙[2-(2-羥基苯基)-5-(4-氟苯基)-1，3，4-二唑根合]鈹、雙[5-(4-氯苯基)-2-(2-羥基苯基)-1，3，4-二唑根合]鋅、雙[2-(2-羥基苯基)-5-(4-甲氧基苯基)-1，3，4-二唑根合]鋅、雙[2-(2-羥基-4-甲基苯基)-5-苯基-1，3，4-二唑根合]鋅、雙[2-α-(2-羥基萘基)-5-苯基-1，3，4-二唑根合]鋅、雙[2-(2-羥基苯基)-5-對吡啶基-1，3，4-二唑根合]鋅、雙[2-(2-羥基苯基)-5-對吡啶基-1，3，4-二唑根合]鈹、雙[2-(2-羥基苯基)-5-(2-硫代苯基)-1，3，4-二唑根合]鋅、雙[2-(2-羥基苯基)-5-苯基-1，3，4-噻二唑根合]鋅、雙[2-(2-羥基苯基)-5-苯基-1，3，4-噻二唑根合]鈹、雙[2-(2-羥基苯基)-5-(1-萘基)-1，3，4-噻二唑根合]鋅和雙[2-(2-羥基苯基)-5-(1-萘基)-1，3，4-噻二唑根合]鈹?shù)鹊您榷蚪饘衮衔铩?br> 其它合適的用作電子傳輸材料的化合物是諸如苯并咪唑衍生物、苯并唑衍生物、二唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡嗪衍生物、菲咯啉衍生物、喹喔啉衍生物、喹啉衍生物、苯并喹啉衍生物、例如二吡啶衍生物和三吡啶衍生物等低吡啶衍生物、萘啶(naphthylidine)衍生物、吲哚衍生物和萘二甲酰亞胺衍生物；silole衍生物；以及氧化膦衍生物等雜環(huán)化合物。
電荷注入性能可通過在空穴注入層和/或空穴傳輸層中添加電子接受化合物，和在電子傳輸層中添加電子供給材料來改善。
可以在電子傳輸層中添加還原摻雜劑，以改善EL器件性能。還原摻雜劑是能還原電子傳輸材料的材料。還原摻雜劑的實(shí)例是諸如Na、K、Rb和Cs等堿金屬，以及諸如Ca、Sr和Ba等堿土金屬。
本發(fā)明的有機(jī)EL器件可包含位于至少一個電極與以上有機(jī)薄層之間的無機(jī)化合物層。用于無機(jī)化合物層的無機(jī)化合物的實(shí)例包括各種類型的氧化物、氮化物和氮氧化物，例如堿金屬氧化物、堿土金屬氧化物、稀土金屬氧化物、堿金屬鹵化物、堿土金屬鹵化物、稀土金屬鹵化物、SiOx、AlOx、SiNx、SiON、AlON、GeOx、LiOx、LiON、TiOx、TiON、TaOx、TaON、TaNx和C。作為與陽極接觸的成分，尤其優(yōu)選SiOx、AlOx、SiNx、SiON、AlON、GeOx和C，因為形成了合適的注入界面層。與陰極接觸的成分優(yōu)選LiF、MgF2、CaF2和NaF。
在本發(fā)明的有機(jī)EL器件中，發(fā)光層除含有本發(fā)明的發(fā)光有機(jī)材料外，還可含有至少一種其它發(fā)光材料、其它摻雜劑、其它空穴注入材料和其它電子注入材料。為了改善本發(fā)明的有機(jī)EL器件對溫度、濕度和環(huán)境氣氛的穩(wěn)定性，可在器件表面形成保護(hù)層，或?qū)⒄麄€器件封裝在硅油等中。
用作該有機(jī)EL器件的陽極的導(dǎo)電材料可適當(dāng)選自功函大于4eV的材料。該導(dǎo)電材料包括碳、鋁、釩、鐵、鈷、鎳、鎢、銀、金、鉑、鈀，它們的合金，諸如用作ITO基材或NESA基材的氧化錫和氧化銦，以及諸如聚噻酚和聚吡咯等有機(jī)導(dǎo)電聚合物。
用于陰極的導(dǎo)電材料可適當(dāng)選自功函小于4eV的材料。這種導(dǎo)電材料包括鎂、鈣、錫、鉛、鈦、釔、鋰、銣、錳、鋁以及它們的合金，但導(dǎo)電材料并不限于這些。合金的實(shí)例包括鎂/銀、鎂/銦和鋰/鋁，但合金并不限于這些。陽極和陰極的每個都可根據(jù)需要具有由兩層或多層形成的層結(jié)構(gòu)。
為了有機(jī)EL器件有效發(fā)光，至少一個電極最好在器件的發(fā)光波長區(qū)足夠透明。此外，基材最好也透明。透明電極通過沉積法或濺射法用以上導(dǎo)電材料制備，以保持預(yù)定透光率。發(fā)光表面一側(cè)的電極具有例如至少10％的透光率?；牟惶貏e限定，只要它具有適當(dāng)?shù)臋C(jī)械和熱強(qiáng)度并且透明即可。例如，可選自玻璃基材和諸如聚乙烯基材、聚對苯二甲酸乙二醇酯基材、聚醚砜基材和聚丙烯基材等透明樹脂基材。
在本發(fā)明的有機(jī)EL器件中，每個層可通過任何一種諸如真空沉積法、濺射法、等離子法和離子鍍法的干膜形成方法，以及諸如旋涂法、浸涂法和流涂法的濕膜形成方法形成。每層厚度不特別限定，但要求每層具有適當(dāng)厚度。當(dāng)層厚太厚時，就要求高電壓來實(shí)現(xiàn)預(yù)定的發(fā)光，使效率低下。當(dāng)層厚太薄時，該層就容易有針孔等，使得施加電場時，很難獲得足夠發(fā)光亮度。每層厚度為例如約5nm-約10μm范圍，例如約10nm-約0.2μm。
在濕膜形成方法中，將形成預(yù)計層的材料溶解或分散在諸如甲苯、乙醇、氯仿、四氫呋喃和二烷等合適溶劑中，并用該溶液或分散體形成薄膜。溶劑并不限于以上溶劑。為了提高成膜性并防止在任何層中發(fā)生針孔，用于形成層的以上溶液或分散體可含有合適樹脂和合適添加劑。可用的樹脂包括諸如聚苯乙烯、聚碳酸酯、多芳基化合物、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯和纖維素，以及它們的共聚物等絕緣樹脂，諸如聚-N-乙烯基咔唑和聚硅烷等光導(dǎo)電性樹脂，和諸如聚噻酚和聚吡咯等導(dǎo)電聚合物。以上添加劑包括抗氧化劑、紫外線吸收劑和增塑劑。
當(dāng)本發(fā)明的發(fā)光有機(jī)材料用于有機(jī)EL器件的發(fā)光層中時，有機(jī)EL器件可在諸如發(fā)光效率和最大發(fā)光亮度等有機(jī)EL器件特性方面得到改善。此外，本發(fā)明的有機(jī)EL器件對熱和電流相當(dāng)穩(wěn)定，并在低驅(qū)動電壓下提供了可用的發(fā)光亮度。常規(guī)器件的引起問題的退化顯著減少。
本發(fā)明的有機(jī)EL器件具有顯著的工業(yè)價值，因為它可用于壁掛電視的平板顯示器、平面發(fā)光器件、復(fù)印機(jī)或打印機(jī)的光源、液晶顯示器或計數(shù)器的光源、顯示標(biāo)志牌、照明應(yīng)用和信號燈。
本發(fā)明的材料可用于有機(jī)EL器件、電子照相感受器、光電轉(zhuǎn)換器、太陽能電池和圖像傳感器等領(lǐng)域。
本發(fā)明的各種特征和方面進(jìn)一步在下面的實(shí)施例中舉例說明。盡管這些實(shí)施例提出以對本領(lǐng)域技術(shù)人員顯示如何在本發(fā)明范圍內(nèi)操作，但是它們不被用作對本發(fā)明范圍的限制，所述范圍僅僅在權(quán)利要求中定義。除非另外指明，在下列實(shí)施例中和在說明書和權(quán)利要求的其它地方中的所有的份數(shù)和百分率均以重量計。
實(shí)施例 實(shí)施例1 2，8-雙-((E)-苯乙烯基)-二苯并呋喃合成

(A-1) 1a)2，8-二溴二苯并呋喃 在75℃將在乙酸(54g)中的溴(92.6g，0.58mol)加入二苯并呋喃(23.2g，0.14mol)在乙酸(232g)中的溶液中。然后將混合物在75℃攪拌3小時。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，并傾入到H2O中。用Na2S2O3水溶液和H2O洗滌橙色固體。粗產(chǎn)物然后通過從正己烷重結(jié)晶純化，其中獲得純產(chǎn)物，為白色固體(38％收率；mp.226℃)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)7.65(d，2H)，7.59(dd，2H)，8.03(d，2H)。
1b)2，8-雙-((E)-苯乙烯基)-二苯并呋喃 將四乙基胺氫氧化物(13.6g，18.4mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)(142mg)和反-2-苯基乙烯基硼酸(2.3g，15.3mmol)加入到實(shí)施例1a)產(chǎn)物(2.00g，6.14mmol)在N，N′-二甲基乙酰胺(DMA)(30ml)中的溶液中。然后在110℃攪拌混合物24小時。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，并傾入到H2O中。在過濾后獲得灰色的粗產(chǎn)物，用正己烷洗滌。通過硅膠凝膠柱色譜法用CH2Cl2純化粗產(chǎn)物得到白色固體(71％收率，mp.226℃)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)7.26-7.30(m，6H)，7.39(t，4H)，7.54-7.58(m，6H)，7.65(dd，2H)，8.12(d，2H)。
實(shí)施例2 1，5-二苯并呋喃基-3，7-二-叔丁基萘的合成

(B-1) 2a)1，5-二溴-3，7-二-叔丁基萘 在0℃將在四氯化碳(75ml)中的Fe(212mg)和溴(18.3g，0.11mol)加入2，6-二-叔丁基萘(25g，0.1mol)在四氯化碳(300ml)中的溶液中。然后將混合物在0℃攪拌3.5小時。將反應(yīng)混合物傾入到H2O中，然后用Na2S2O3水溶液和H2O洗滌有機(jī)層。有機(jī)層經(jīng)MgSO4干燥和通過蒸發(fā)濃縮。然后粗產(chǎn)物通過硅膠凝膠柱色譜法用正己烷純化得到白色固體(31％收率；mp.226℃)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)1.41(s，18H)，7.88(d，2H)，8.11(d，2H)。
2b)1，5-二苯并呋喃基-3，7-二-叔丁基萘 將四乙基胺氫氧化物(3.5g，14.2mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)(100mg)和4-苯并(denzo)呋喃硼酸(3g，14.0mmol)加入到實(shí)施例2a)產(chǎn)物(1.88g，4.72mmol)在DMA(30ml)中的溶液中。將混合物在110℃攪拌1小時，然后冷卻至室溫，將由此獲得的黃色固體產(chǎn)物通過過濾分離，用H2O洗滌。然后將黃色固體溶解在CH2Cl2中，用MgSO4干燥。通過蒸發(fā)濃縮，用乙酸乙酯/己烷＝1/30作為洗脫液的硅膠凝膠柱色譜法得到純黃色固體產(chǎn)物(65％收率；mp.226℃)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)1.98(s，18H)，7.38-7.58(m，8H)，7.67(d，2H)，7.77(d，2H)，7.82(d，2H)，8.08(dd，2H)，8.11(dd，2H)。
使用適當(dāng)?shù)碾x析物以類似的方式制備下文顯示的化合物(實(shí)施例3-10)。


實(shí)施例11 2-菲-9-基-8-芘-1-基-二苯并呋喃的合成 11a)2-溴二苯并呋喃 在50℃將在乙酸(5g)中的溴(23.8g，0.156mol)加入二苯并呋喃(25g，0.149mol)在乙酸(230g)中的溶液中。然后在50℃攪拌混合物4小時。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，傾入到H2O中。用Na2S2O3水溶液和H2O洗滌橙色固體。然后通過從甲苯/CH2Cl2中重結(jié)晶純化粗產(chǎn)物，獲得純產(chǎn)物，為白色固體(13％收率)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)7.59-7.73(m，5H)，7.90(d，1H)，8.70(d，1H)。
11b)2-溴-8-碘二苯并呋喃 將2-溴二苯并呋喃(2.5g，10.1mmol)、原高碘酸(0.49g，2.15mmol)、碘(1.02g，4.02mmol)、硫酸、H2O(2ml)和乙酸(10ml)放入反應(yīng)容器中，在70℃攪拌混合物3小時。在冷卻至室溫后，將反應(yīng)混合物傾入到水中，過濾。用甲醇洗滌白色固體得到所需的產(chǎn)物(1.92g，51％)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)7.34(d，1H)，7.44(d，1H)，7.57(dd，1H)，7，75(dd，1H)，8.01(d，1H)，8.22(d，1H)。
11c)2-溴-8-芘-1-基-二苯并呋喃
將20％水溶液的氫氧化四乙基銨(5.33g，7.24mmol)、四-(三苯基膦)鈀(0)(200mg)和1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧雜硼烷-2-基)芘(1.74g，5.3mmol)加入到實(shí)施例11b)產(chǎn)物(1.81g，4.83mmol)在N，N′-二甲基乙酰胺(DMA)(70ml)的溶液中。然后將混合物在120℃攪拌3小時。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，傾入到H2O中。在過濾后獲得灰色粗產(chǎn)物，用正己烷洗滌。通過用己烷/CH2Cl2的硅膠凝膠柱色譜法純化粗產(chǎn)物得到白色固體(71％收率)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)7.53(d，1H)，7.61(dd，1H)，7.75(d，2H)，8.01-8.28(m，12H)。


(A-17) 11d)使用步驟11c)獲得的化合物和9-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧雜硼烷-2-基)菲，以與實(shí)施例2b)類似制備2-菲-9-基-8-芘-1-基-二苯并呋喃(A-17)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)7.53-7.57(m，1H)，7.60-7.70(m，4H)，7.74-7.83(m，4H)，7.90-8.00(m，2H)，8.01-8.09(m，3H)，8.15(d，2H)，8.15-8.26(m，6H)，8.74(d，1H)，8.80(d，1H)。
下文顯示的實(shí)施例12和13化合物，使用適當(dāng)?shù)碾x析物以與實(shí)施例11類似的方式制備。
實(shí)施例12 二苯基-[4-(8-芘-1-基-二苯并呋喃-2-基)-苯基]-胺

(A-43) 1H-NMR(CDCl3，ppm)7.00-7.06(m，2H)，7.12-7.18(m，6H)，7.24-7.28(m，3H)，7.54-7.58(d，2H)，7.64-7.78(m，4H)，8.01-8.28(m，12H)。
實(shí)施例13 2-萘-2-基-8-芘-1-基-二苯并呋喃

(A-50) 1H-NMR(CDCl3，ppm)7.46-7.53(m，2H)，7.73-7.96(m，8H)，8.01-8.15(m，6H)，8.17-8.29(m，5H)，8.32(d，1H)。
實(shí)施例14 9，10-雙-二苯并呋喃-4-基-2，6-二-叔丁基-蒽

(B-14) 使用適當(dāng)?shù)碾x析物以與實(shí)施例2類似的方式制備化合物B-14。
1H-NMR(CDCl3，ppm)1.15(s，18H)，7.35-7.43(m，8H)，7.58-7.67(m，8H)，8.08-8.12(m，2H)，8.18(dd，2H)。
實(shí)施例15 4-(2，6-二-叔丁基-10-萘-2-基-蒽-9-基)-二苯并呋喃的合成 15a)9-溴-2，6-二-叔丁基-蒽 在0℃將溴(3.02g，18.9mmol)加入2，6-二-叔丁基蒽(5.0g，17.2mol)在四氯化碳(200ml)中的溶液。然后在0℃攪拌混合物15小時。在升溫至室溫后，蒸發(fā)掉一半量溶劑，將得到的混合物傾入到甲醇中。通過過濾收集沉淀，從正己烷/甲醇重結(jié)晶獲得所需的產(chǎn)物，為白色固體(1.13g)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)1.47(s，9H)，1.48(s，9H)，7.58(dd，1H)，7.67(dd，1H)，7.85(d，1H)，7.91(d，1H)，8.33(s，1H)，8.38(d，1H)，8.43(d，1H)。
15b)9-溴-2，6-二-叔丁基-10-碘-蒽 使用在實(shí)施例15a)獲得的化合物為原料，以與實(shí)施例11b)描述相同的方式完成碘化。
1H-NMR(CDCl3，ppm)1.48(2s，18H)，7.65-7.72(m，2H)，8.42-8.52(m，4H)。
15c)4-(10-溴-2，6-二-叔丁基-蒽-9-基)-二苯并呋喃
使用在實(shí)施例15b)獲得的化合物和1-二苯并呋喃基硼酸為原料，以與實(shí)施例11c)描述相同的方式制備上文顯示的化合物。
1H-NMR(CDCl3，ppm)1.18(s，9H)，1.46(s，9H)，7.29-7.33(m，1H)，7.35-7.42(m，3H)，7.48-7.59(m，4H)，7.68(dd，1H)，8.07(m，1H)，8.15(dd，1H)，8.53(d，1H)，8.58(d，1H)。


(A-35) 15d)使用在步驟15c)獲得的化合物和2-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧雜硼烷-2-基)萘作為原料，以與實(shí)施例2b)描述相同的方式制備4-(2，6-二-叔丁基-10-萘-2-基-蒽-9-基)-二苯并呋喃(A-35)。
1H-NMR(CDCl3，ppm)1.16(s，9H)，1.21(s，9H)，7.35-7.42(m，5H)，7.55-7.73(m，9H)，7.92-7.97(m，1H)，8.01-8.11(m，4H)，8.16-8.19(m，1H)。
實(shí)施例16 4-(2，6-二-叔丁基-10-芘-1-基-蒽-9-基)-二苯并呋喃

(A-36) 除在最后的步驟中使用1-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧雜硼烷-2-基)芘外，重復(fù)實(shí)施例15。
1H-NMR(CDCl3，ppm)1.05(s，9H)，1.14(s，9H)，7.24-8.44(m，22H)。
實(shí)施例17 2，6-二-芘-1-基-二苯并呋喃 17a)6-溴-2-碘-二苯并呋喃
除使用4-溴二苯并呋喃為原料之外，以與實(shí)施例11b)描述相同的方式制備6-溴-2-碘-二苯并呋喃。
1H-NMR(CDCl3，ppm)7.22-7.27(t，1H)，7.42-7.45(d，1H)，7.62-7.66(dd，1H)，7.75-7.79(dd，1H)，7.82-7.85(dd，1H)，8.26(d，1H)。
17b)6-溴-2-芘-1-基-二苯并呋喃
除使用6-溴-2-碘-二苯并呋喃為原料之外，以與實(shí)施例11c)描述相同的方式制備6-溴-2-芘-1-基-二苯并呋喃。
1H-NMR(CDCl3，ppm)7.24-7.28(t，1H)，7.65-7.68(dd，1H)，7.74-7.77(dd，1H)，7.82-7.85(d，1H)，7.91-7.94(dd，1H)，8.01-8.06(m，3H)，8.12-8.27(m，7H)。
17c)2，6-二-芘-1-基-二苯并呋喃(A-58)

(A-58) 使用適當(dāng)?shù)碾x析物，以與A-17類似的方法制備A-58。
1H-NMR(CDCl3，ppm)7.58-7.62(m，2H)，7.67-7.74(m，2H)，8.02-8.10(m，6H)，8.13-8.30(m，13H)，8.35-8.38(d，1H)。
實(shí)施例18 6-菲-9-基-2-芘-1-基-二苯并呋喃

(A-59) 使用適當(dāng)?shù)碾x析物，以與A-58類似的方法制備A-59。
1H-NMR(CDCl3，ppm)7.52-7.61(m，3H)，7.63-7.80(m，6H)，7.95-8.28(m，13H)，8.80-8.83(d，1H)，8.84-8.88(d，1H)。
實(shí)施例19

(A-60) 使用適當(dāng)?shù)碾x析物，以與A-17類似的方法制備A-60。
1H-NMR(CDCl3，ppm)6.64-6.89(m，5H)，7.04-7.46(m，11H)，8.0-8.26(m，14H)。
實(shí)施例20

(A-61) 使用適當(dāng)?shù)碾x析物，以與A-58類似的方法制備A-61。
1H-NMR(CDCl3，ppm)6.62-6.86(m，5H)，7.02-7.14(m，5H)，7.30-7.40(m，5H)，7.58(s，1H)，7.66-8.26(m，14H)。
應(yīng)用實(shí)施例 應(yīng)用實(shí)施例1 在真空下將化合物A-1、B-1、C-1、C-2、A-9、A-10和A-7分別沉淀在玻璃板(厚度60nm)上。沉淀膜的熒光譜通過熒光光譜儀測定(F-4500，HITACHI)。發(fā)射λmax在下文顯示。
應(yīng)用實(shí)施例2 下列器件結(jié)構(gòu)制備如下ITO/CuPC/TCTA/化合物B-1/TPBI/LiF/Al，其中ITO為氧化銦錫、CuPC為酞花青銅、TCTA為4，4’，4”-三-(N-咔唑基)三苯胺和TPBI為1，3，5-三-(N-苯基-苯并咪唑-2-基)苯。使用該器件結(jié)構(gòu)，在100mA/cm2觀察到50cd/m2的亮度。
應(yīng)用實(shí)施例3 下列器件結(jié)構(gòu)制備如下ITO/CuPC/TCTA/化合物B-1+化合物G-1(1.1％，以重量計)/TPBI/LiF/Al。使用該器件結(jié)構(gòu)，在100mA/cm2觀察到500cd/m2的亮度。


化合物G-1(WO03105538) 應(yīng)用實(shí)施例4 下列器件結(jié)構(gòu)制備如下ITO/CuPC/TCTA/化合物C-2/TPBI/LiF/Al。使用該器件結(jié)構(gòu)，在100mA/cm2觀察到120cd/m2的亮度。
應(yīng)用實(shí)施例5 下列器件結(jié)構(gòu)制備如下ITO/CuPC/TCTA/化合物C-2+化合物G-1(1.9％，以重量計)/TPBI/LiF/Al。使用該器件結(jié)構(gòu)，在100mA/cm2觀察到的70cd/m2亮度。
應(yīng)用實(shí)施例6 下列器件結(jié)構(gòu)制備如下ITO/CuPC/NPD/化合物B-1/TPBI/LiF/Al，其中NPD為N，N’-二(萘-1-基)-N，N’-二苯基-聯(lián)苯胺。使用該器件結(jié)構(gòu)。在100mA/cm2觀察到370cd/m2的亮度。
應(yīng)用實(shí)施例7 下列器件結(jié)構(gòu)制備如下ITO/CuPC/NPD/化合物B-1+TBPe(1.4％)/TPBI/LiF/Al，其中TPBe為2，5，8，11-四-叔丁基二萘嵌苯。使用該器件結(jié)構(gòu)，在88mA/cm2觀察到680cd/m2的亮度。
應(yīng)用實(shí)施例8 下列器件結(jié)構(gòu)制備如下ITO/CuPC/NPD/化合物A-10/TPBI/LiF/Al。使用該器件結(jié)構(gòu)，在111mA/cm2觀察到3,800cd/m2的亮度。
應(yīng)用實(shí)施例9 下列器件結(jié)構(gòu)制備如下ITO/CuPC/NPD/化合物A-10+TBPe(1.5％)/TPBI/LiF/Al。使用該器件結(jié)構(gòu)，在90mA/cm2觀察到2,030cd/m2的亮度。
應(yīng)用實(shí)施例10至21 下列器件結(jié)構(gòu)制備如下ITO/CuPC/NPD/發(fā)射層(本發(fā)明二苯并呋喃為主體+TBPe為客體)/TPBI/LiF/Al。使用該器件結(jié)構(gòu)，觀察到明亮的藍(lán)色EL發(fā)射。器件EL的性質(zhì)在表1中總結(jié)。
表1-在應(yīng)用實(shí)施例10至21中獲得的EL性質(zhì) 應(yīng)用實(shí)施例26 下列器件結(jié)構(gòu)制備如下ITO/CuPC/NPD/發(fā)射層(本發(fā)明二苯并呋喃為主體+本發(fā)明二苯并呋喃為客體)/TPBI/LiF/Al。使用該器件結(jié)構(gòu)，觀察到明亮的藍(lán)色EL發(fā)射。器件的EL性質(zhì)在表2中總結(jié)。
表2-在應(yīng)用實(shí)施例26中獲得的EL性質(zhì)
權(quán)利要求
1.下式的化合物
其中R81、R82、R83、R84、R85、R86、R87、R88、R91、R92、R93、R94、R95、R96、R97、R91’、R92’、R93’、R94’、R95’、R96’和R97’相互獨(dú)立為H、-OR201、-SR202和/或-NR203R204、C1-C24烷基；被E所取代的和/或被D所間隔的C1-C24烷基；C2-C18鏈烯基、被E所取代的C2-C18鏈烯基、C3-C8環(huán)烷基、被G所取代的C3-C8環(huán)烷基、芳基、被G所取代的芳基、雜芳基、或被G所取代的雜芳基、甲硅烷基、-≡-SiR62R63R64、-CN、環(huán)醚、-B(OR65)2和/或鹵素、尤其是氟或
R81和R82、R82和R83、R83和R84、R85和R86、R86和R87、R87和R88、R97和R96、R96和R95、R95和R94、R94’和R96’、R96’和R95’、R95’和/或R94’，和/或彼此相鄰的基團(tuán)R91、R92和R93或R91’、R92’和R93’中的兩種基團(tuán)，
一起形成基團(tuán)
其中A41、A42、A43、A44、A45、A46和A47相互獨(dú)立為H、鹵素、羥基、C1-C24烷基、被E所取代的和/或被D所間隔的C1-C24烷基、C1-C24全氟代烷基、C5-C12環(huán)烷基、被G所取代的和/或被S-、-O-或-NR5-所間隔的C5-C12環(huán)烷基、C5-C12環(huán)烷氧基、被E所取代的C5-C12環(huán)烷氧基、C6-C24芳基、被G所取代的C6-C24芳基、C2-C20雜芳基、被G所取代的C2-C20雜芳基、C2-C24鏈烯基、C2-C24炔基、C1-C24烷氧基、被E所取代的和/或被D所間隔的C1-C24烷氧基、C7-C25芳烷基、被G所取代的C7-C25芳烷基、C7-C25芳烷氧基、被E所取代的C7-C25芳烷氧基、或-CO-R8，
M為鍵合基團(tuán)，例如單(直接的)鍵、-CO-、-COO-；-S-；-SO-；-SO2-；-O-；C1-C12亞烷基、C2-C12亞鏈烯基或C2-C12亞炔基，其任選被一個或多個-O-或-S-所間隔；或為基團(tuán)[M1]n，其中n為1至20的整數(shù)，M1為亞芳基或雜亞芳基，其任選被G取代，尤其是亞萘基、亞聯(lián)苯基、亞苯乙烯基、亞蒽基或亞芘基，其任選被C1-C12烷基、鹵素、-OR201、-SR202和/或-NR203R204取代，其中
R201為氫、C1-C24烷基、被E所取代的和/或被D所間隔的C1-C24烷基；C2-C12鏈烯基、C3-C6烯?；3-C8環(huán)烷基、或苯甲?；涿總€都可以任選被一個或多個C1-C6烷基、鹵素、-OH和/或C1-C4烷氧基取代；C6-C14芳基，尤其是苯基、萘基、菲基、蒽基或芘基，其每個都可以任選被鹵素、-OH、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、苯氧基、C1-C12烷基硫烷基、苯基硫烷基、-N(C1-C12烷基)2和/或二苯基氨基取代；
R202為C1-C24烷基、被E所取代的和/或被D所間隔的C1-C24烷基；C2-C12鏈烯基、C1-C8烷?；2-C12鏈烯基、C3-C6烯?；?；C3-C8環(huán)烷基或苯甲?；涿總€都可以任選被一個或多個基團(tuán)C1-C6烷基、鹵素、-OH、C1-C4烷氧基或C1-C4烷基硫烷基取代；C6-C14芳基，尤其是苯基、萘基、菲基、蒽基或芘基，其每個都可以任選被鹵素、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、苯基-C1-C3烷氧基、苯氧基、C1-C12烷基硫烷基、苯基硫烷基、-N(C1-C12烷基)2、二苯基氨基、-(CO)O(C1-C8烷基)、-(CO)-C1-C8烷基或(CO)N(C1-C8烷基)2取代；
R203和R204相互獨(dú)立為氫、C1-C24烷基、被E所取代的和/或被D所間隔的C1-C24烷基；C2-C5鏈烯基、C3-C8環(huán)烷基或苯甲?；涿總€都可以任選被一個或多個C1-C6烷基、鹵素、-OH或C1-C4烷氧基取代；苯基-C1-C3烷基、C1-C8烷?；?、C3-C12烯酰基、C6-C14芳基，尤其是苯基、萘基、菲基、蒽基、或芘基，其每個都任選被C1-C12烷基、苯甲酰基或C1-C12烷氧基取代；或R203和R204一起為C2-C8亞烷基或支鏈的任選被-O-、-S-或-NR205-所間隔和/或任選被羥基、C1-C4烷氧基、C2-C4烷?；趸虮郊柞；趸〈腃2-C8亞烷基，其中由R203和R204形成的環(huán)可以任選被苯基縮合一次或兩次，所述苯基可以被C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基、鹵素或氰基取代一至三次；
R205為氫、C1-C24烷基、被E所取代的和/或被D所間隔的C1-C24烷基；C2-C5鏈烯基、C3-C8環(huán)烷基、苯基-C1-C3烷基、C1-C8烷?；3-C12烯?；6-C14芳基，尤其是苯甲?；?；苯基、萘基、菲基、蒽基或芘基，其每個都任選被C1-C12烷基、苯甲?；駽1-C12烷氧基取代；
D為-CO-、-COO-、-OCOO-、-S-、-SO-、-SO2-、-O-、-NR5-、-SiR61R62-、-POR5-、-CR63＝CR64-或-C≡C-；
E為鹵素、C6-C14芳基，尤其是苯基、萘基、菲基、蒽基或芘基，其可以被以下基團(tuán)取代-OR5、-SR5、-NR5R6、其中R62、R63和R64相互獨(dú)立為C1-C8烷基、C6-C24芳基或C7-C12芳烷基的-≡-SiR62R63R64、-CN、環(huán)醚和/或其中R65為氫、C1-C24烷基、C3-C8環(huán)烷基、C7-C24芳烷基、C2-C18鏈烯基、C2-C24炔基、羥基、巰基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、C6-C30芳基、C2-C30雜芳基、尤其是氟的鹵素、鹵代烷烴、甲硅烷基、硅氧烷基、和與相鄰的取代基R65形成的脂環(huán)族環(huán)的-B(OR65)2；-OR5、-SR5、-NR5R6、-COR8，-COOR7，-CONR5R6、-CN、鹵素、甲硅烷基、C1-C18烷基或雜芳基，
G為E或C1-C18烷基，其中R5和R6相互獨(dú)立為H、C6-C18芳基；被C1-C18烷基、C1-C18烷氧基或甲硅烷基取代的C6-C18芳基；C1-C18烷基或被-O-所間隔的C1-C18烷基；或
R5和R6一起形成五或六元環(huán)，特別地
R7為H、C6-C18芳基、C7-C12烷基芳基，其任選被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代；C1-C18烷基；或被-O-所間隔的C1-C18烷基；
R8為C6-C18芳基；被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；C1-C18烷基、C7-C12烷基芳基或被-O-所間隔的C1-C18烷基；
R61和R62相互獨(dú)立為C6-C18芳基；被C1-C18烷基、C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；或被-O-所間隔的C1-C18烷基，和
R63和R64相互獨(dú)立為H、C6-C18芳基；被C1-C18烷基、C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；或被-O-所間隔的C1-C18烷基；條件是R81、R82、R83、R84、R85、R86、R87和R88中至少一個不同于H、-OR201、-SR202和C1-C24烷基；進(jìn)一步的條件是排除了下列化合物
2.權(quán)利要求1的式II化合物，其中M為單鍵、-CO-、-COO-、-S-、-SO-、-SO2-、-O-、
尤其是
n1、n2、n3、n4、n5、n6和n7為1至10，特別地1至3的整數(shù)。
A6和A7相互獨(dú)立為H、C1-C18烷基、被E’所取代的和/或被D’所間隔的C1-C18烷基、C6-C24芳基、被G’所取代的C6-C24芳基、C2-C20雜芳基、被G’所取代的C2-C20雜芳基、C2-C18鏈烯基、C2-C18炔基、C1-C18烷氧基、被E’所取代的和/或被D’所間隔的C1-C18烷氧基、C7-C25芳烷基或-CO-A28，
A8為C1-C18烷基、被E’所取代的和/或被D’所間隔的C1-C18烷基、C6-C24芳基或C7-C25芳烷基，
A9和A10相互獨(dú)立為C1-C18烷基、被E’所取代的和/或被D’所間隔的C1-C18烷基、C6-C24芳基、被G’所取代的C6-C24芳基、C2-C20雜芳基、被G’所取代的C2-C20雜芳基、C2-C18鏈烯基、C2-C18炔基、C1-C18烷氧基、被E’所取代的和/或被D’所間隔的C1-C18烷氧基、或C7-C25芳烷基、或
A9和A10形成環(huán)，尤其是五或六-元環(huán)，其可以任選被一個或多個C1-C18烷基取代；
A14和A15相互獨(dú)立為H、C1-C18烷基、被E’所取代的和/或被D’所間隔的C1-C18烷基、C6-C24芳基、被G’所取代的C6-C24芳基、C2-C20雜芳基或被G’所取代的C2-C20雜芳基，
D’為-CO-；-COO-；-S-；-SO-；-SO2-；-O-；-NA25-；-SiA30A31-；-POA32-；-CA23＝CA24-；或-C≡C-；和
E’為-OA29；-SA29；-NA25A26；-COA28；-COOA27；-CONA25A26；-CN；-OCOOA27；或鹵素；G’為E’或C1-C18烷基；其中A23、A24、25和A26相互獨(dú)立為H；C6-C18芳基；被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；C1-C18烷基或被-O-所間隔的C1-C18烷基；
或A25和A26一起形成五或六元環(huán)，特別地
A27和A28相互獨(dú)立為H；C6-C18芳基；被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；或C1-C18烷基或被-O-所間隔的C1-C18烷基，
A29為H；C6-C18芳基；被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；C1-C18烷基；或被-O-所間隔的C1-C18烷基，
A30和A31相互獨(dú)立為C1-C18烷基、C6-C18芳基或被C1-C18烷基取代的C6-C18芳基，和
A32為C1-C18烷基、C6-C18芳基或被C1-C18烷基取代的C6-C18芳基。
3.權(quán)利要求1的式I的化合物，其中基團(tuán)R81、R82、R83、R84、R85、R86、R87、R88、R91、R92、R93、R94、R95、R96、R97、R91’、R92’、R93’、
R94’、R95’、R96’和R97’至少一個為基團(tuán)
其中A14’和A15’相互獨(dú)立為H、C1-C18烷基、被E所取代的和/或被D所間隔的C1-C18烷基、C6-C24芳基、被G所取代的C6-C24芳基、C2-C20雜芳基或被G所取代的C2-C20雜芳基，和A16’為H、C1-C18烷基、被E所取代的和/或被D所間隔的C1-C18烷基、C6-C24芳基、被G所取代的C6-C24芳基、C2-C20雜芳基或被G所取代的C2-C20雜芳基；或多環(huán)芳基，尤其是并環(huán)戊二烯基、茚基、薁基、萘基、亞聯(lián)苯基、不對稱引達(dá)省基、對稱引達(dá)省基、苊烯基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、acephenanthrylenyl、醋蒽烯基、亞三苯基、芘基、
基、萘并萘基、苉基、苝基、并五苯基、五苯基、并六苯基、或六苯基，其可以任選被G取代，其中D，E和G如權(quán)利要求1所定義。
4.權(quán)利要求1的式I化合物，其中基團(tuán)R81、R82、R83、R84、R85、R86、R87、R88、R91、R92、R93、R94、R95、R96、R97、R91’、R92’、R93’、R94’、R95’、R96’和R97’中至少一個為式-(W1)a-(W2)b-W3的基團(tuán)，其中
a和b為0或1，
W1和W2相互獨(dú)立為下式的基團(tuán)
尤其是
其中
R11、R11’、R12、R12’、R13、R13’、R15、R15’、R16、R16’、R17、R17’、R41、R41’、R42、R42’、R44、R44’、R45、R45’、R46、R46’、R47和R47’相互獨(dú)立為H、E、甲硅烷基，例如三(C1-C8烷基)甲硅烷基、C6-C18芳基；被G所取代的C6-C18芳基；C1-C18烷基；被E所取代的和/或被D所間隔的C1-C18烷基；C1-C18烷氧基；或被E所取代的和/或被D所間隔的C1-C18烷氧基；C7-C18芳烷基；或被G所取代的C7-C18芳烷基；
R14為H、C1-C18烷基；甲硅烷基，例如三(C1-C8烷基)甲硅烷基；或被E所取代的和/或被D所間隔的C1-C18烷基；C1-C18烷氧基；或被E所取代的和/或被D所間隔的C1-C18烷氧基；
R18和R19相互獨(dú)立為C1-C18烷基；C1-C18烷氧基、C6-C18芳基；C7-C18芳烷基；或R18和R19一起形成環(huán)，尤其是五或六-元環(huán)，其可以任選被C1-C8烷基取代，
R21、R22、R23、R24、R25、R26和R27相互獨(dú)立為H、E、C1-C18烷基；被E所取代的和/或被D所間隔的C1-C18烷基；C7-C18芳烷基；被G所取代的C7-C18芳烷基；或
W3為下式的基團(tuán)
其中
R315和R316相互獨(dú)立為氫原子、C1-C18烷基、C1-C18烷氧基、下式的基團(tuán)
其中R318、R319和R320相互獨(dú)立地表示氫、C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基或苯基、和
R317表示氫原子、C1-C25烷基，其可以被-O-所間隔，環(huán)烷基、C7-C18芳烷基、C6-C18芳基，或雜環(huán)基團(tuán)，其可以被G取代；其中
D為-CO-、-COO-、-OCOO-、-S-、-SO-、-SO2-、-O-、-NR5-、SiR61R62-、-POR5-、-CR63＝CR64-或-C≡C-；
E為-OR5、-SR5、-NR5R6、-COR8、-COOR7、-OCOOR7、-CONR5R6、-CN或鹵素；
G為E或C1-C18烷基；其中R5和R6相互獨(dú)立為C6-C18芳基；被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；C1-C18烷基、或被-O-所間隔的C1-C18烷基；或R5和R6一起形成五或六元環(huán)，特別地
R7為C7-C12烷基芳基；C1-C18烷基；或被-O-所間隔的C1-C18烷基；
R8為C6-C18芳基；被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；C1-C18烷基；C7-C12烷基芳基；或被-O-所間隔的C1-C18烷基；
R61和R62相互獨(dú)立為C6-C18芳基；被C1-C18烷基或C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；或被-O-所間隔的C1-C18烷基，和
R63和R64相互獨(dú)立為H、C6-C18芳基；被C1-C18烷基、C1-C18烷氧基取代的C6-C18芳基；或被-O-所間隔的C1-C18烷基；或
W3為式-NR70R71的基團(tuán)，其中R70和R71相互獨(dú)立為式
的基團(tuán)，其中R72、R73和R74相互獨(dú)立為氫、C1-C8烷基、羥基、巰基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、鹵素、鹵代-C1-C8烷基、氰基、醛基、酮基、羧基、酯基、氨基甲?；被?、硝基、甲硅烷基或硅氧烷基基團(tuán)，或R70和R71與它們鍵合的氮原子一起形成五或六元雜環(huán)，例如
其可以被一個或兩個任選取代的苯基縮合，例如為
其中R216和R217相互獨(dú)立表示氫、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或苯基，和
X1表示氫或C1-C8烷基；
R75、R76、R77和R78相互獨(dú)立為H、E、C6-C18芳基；被E所取代的C6-C18芳基；C1-C18烷基；被G所取代的和/或被D所間隔的C1-C18烷基；C7-C18芳烷基；或被E所取代的C7-C18芳烷基；其中D，E和G如上所定義。
5.權(quán)利要求1、3或4的化合物
6.權(quán)利要求1的式I化合物，其中取代基R81、R82、R83、R84、R85、R86、R87、R88、R91、R92、R93、R94、R95、R96、R97、R91’、R92’、R93’、R94’、R95’、R96’和R97’中的至少一個，優(yōu)選的兩個相互獨(dú)立為式-W1-(W2)b-W3的基團(tuán)，其中b為0或1，W1和W2相互獨(dú)立為下式的基團(tuán)
尤其是
或
W3為式-NR70R71的基團(tuán)，其中R70和R71相互獨(dú)立為下式的基團(tuán)
尤其是
或
其中R72、R73和R74相互獨(dú)立為氫、C1-C8烷基、羥基、巰基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、鹵素、鹵代-C1-C8烷基、氰基、醛基、酮基、羧基、酯基、氨基甲?；?、氨基、硝基、甲硅烷基或硅氧烷基基團(tuán)，或R70和R71一起與它們鍵合的氮原子形成五或六元雜環(huán)，例如
或
其可以被一個或兩個任選取代的苯基縮合，例如
其中R216和R217相互獨(dú)立表示氫、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或苯基，和
X1表示氫或C1-C8烷基；
R75、R76、R77和R78相互獨(dú)立為H、E、C6-C18芳基；被E所取代的C6-C18芳基；C1-C18烷基；被G所取代的和/或被D所間隔的C1-C18烷基；C7-C18芳烷基；或被E所取代的C7-C18芳烷基；其中D、E、G、R11、R11’、R12’、R16、R16’、R17、R17’、R18、R19、R30、R31、R32和R33如權(quán)利要求5所定義，和R30’、R31’、R32’和R33’相互獨(dú)立地具有R30的含義。
7.權(quán)利要求6的化合物
8.包含權(quán)利要求1至7任何一項化合物的組合物。
9.電致發(fā)光器件，包含權(quán)利要求1至7任何一項的化合物或權(quán)利要求8的組合物。
10.權(quán)利要求1至7任何一項的化合物或權(quán)利要求8的組合物的用途，用于電子照相光感受器、光電轉(zhuǎn)換器、太陽能電池、圖像傳感器、染料激光器和電致發(fā)光器件。
全文摘要
本文公開電致發(fā)光器件，其包含含有二苯并呋喃化合物的有機(jī)層?；衔餅槔绨l(fā)藍(lán)光、耐用、有機(jī)電致發(fā)光層的合適成分。電致發(fā)光器件可以被采用到全色顯示面板上，例如在移動電話、電視和個人電腦顯示屏上。
文檔編號C09K11/06GK101184822SQ200680019047
公開日2008年5月21日 申請日期2006年5月22日 優(yōu)先權(quán)日2005年5月30日
發(fā)明者J·塔納比, H·奧卡, H·亞馬莫托 申請人:西巴特殊化學(xué)品控股有限公司