一種苯并噻唑類化合物及其制備方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種苯并噻唑類化合物及其制備方法，該化合物為2-異丙基-5-羧基苯并噻唑，制備方法如下：(1)化合物4用勞森試劑制取硫代酰胺，得到化合物5；所述化合物5用碳酸銫做堿關(guān)噻唑環(huán)，得到化合物6；(2)將化合物6在堿性條件下水解得到終產(chǎn)物化合物7；該制備方法通過對反應(yīng)過程中反應(yīng)條件的合理把控，可以得到純度15％以上的萃取物，萃取率達(dá)到95％以上，比舊工藝提高了1.9倍，總制造成本降低約447元/kg，全流程提取時(shí)間由120h縮短約100h，且節(jié)約能源、勞動(dòng)力和大量的有機(jī)溶劑，特別是石油醚。
【專利說明】一種苯并噻唑類化合物及其制備方法

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及化合物生產(chǎn)領(lǐng)域，尤其是一種苯并噻唑類化合物及其制備方法。

【背景技術(shù)】
[0002] 根據(jù) Oxocyclohexenylcarbonylbenzoheterocycles as herbicides, PCT Int. Appl. (2000)，W02000068210A120001116等文獻(xiàn)記載，苯并噻唑類化合物廣泛存在于具有生 物活性的天然產(chǎn)物和藥物分子中，在治療癌癥，心血管和神經(jīng)系統(tǒng)疾病方面具有巨大的藥 用價(jià)值。由于其良好的藥理活性及潛在的藥用價(jià)值，現(xiàn)階段噻唑衍生物的合成倍受關(guān)注。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0003] 本發(fā)明所要解決的技術(shù)問題在于提供一種苯并噻唑類化合物。
[0004] 本發(fā)明所要解決的另一技術(shù)問題在于提供上述苯并噻唑類化合物的制備方法。
[0005] 為解決上述技術(shù)問題，本發(fā)明的技術(shù)方案是：
[0006] -種苯并噻唑類化合物，2-異丙基-5-羧基苯并噻唑，其結(jié)構(gòu)式為（I )所示，
[0007]

【權(quán)利要求】
1. 一種苯并噻唑類化合物，其特征在于：為2-異丙基-5-羧基苯并噻唑，其結(jié)構(gòu)式為 (I )所示，
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的苯并噻唑類化合物，其特征在于：所述2-異丙基-5-羧基苯 并噻唑?yàn)榈咨腆w，其核磁共振氫譜數(shù)據(jù)為1H-NMR(DMS0 ;400MHZ) 1. 422 (d，6H) 3. 433 (m ，1H) 7· 956 (d，1H) 8· 180 (d，1H) 8· 425 (s，1H) 13. 102 (s，1H)。
3. 權(quán)利要求1或2所述的苯并噻唑類化合物的制備方法，其特征在于：具體步驟如下： (1) 化合物4用勞森試劑制取硫代酰胺，得到化合物5 ;所述化合物5用碳酸銫做堿關(guān) 噻唑環(huán)，得到化合物6 ; (2) 將化合物6在堿性條件下水解得到終產(chǎn)物化合物7,其中，
4. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的苯并噻唑類化合物的制備方法，其特征在于：具體步驟如 下： (1) 化合物1在甲醇和濃硫酸條件下，將苯環(huán)上羧酸酯化做成甲酯，得到化合物2 ; (2) 化合物2用Raney-Ni將硝基還原為氨基，得到化合物3 ; (3) 化合物3以三乙胺和異丁酰氯為條件上異丙基，得到化合物4 ; (4) 化合物4用勞森試劑制取硫代酰胺，得到化合物5 ;所述化合物5用碳酸銫做堿關(guān) 噻唑環(huán)，得到化合物6 ; (5) 將化合物6在堿性條件下水解得到終產(chǎn)物化合物7,其中
5. 根據(jù)權(quán)利要求3或4所述的苯并噻唑類化合物的制備方法，其特征在于：所述化合 物4-6作為中間產(chǎn)物，為新化合物。
6. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的苯并噻唑類化合物的制備方法，其特征在于：所述步驟（1) 中化合物1與甲醇和濃硫酸的用量按g/ml/ml計(jì)為10-30/120-170/1-6。
7. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的苯并噻唑類化合物的制備方法，其特征在于：所述步驟（2) 中化合物2與Raney-Ni用量的重量比為15:1-3。
8. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的苯并噻唑類化合物的制備方法，其特征在于：所述步驟（3) 中化合物3與三乙胺和異丁酰氯用量的重量比為10-20:12-15:10-18。
9. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的苯并噻唑類化合物的制備方法，其特征在于：所述步驟（4) 中化合物4與勞森試劑及碳酸銫用量的重量比為30-45:13-21:42-47。
【文檔編號】C07C233/54GK104140402SQ201410231331
【公開日】2014年11月12日 申請日期:2014年5月27日 優(yōu)先權(quán)日:2014年5月27日
【發(fā)明者】姚慶佳, 武思民, 徐揚(yáng)軍 申請人:天津市斯芬克司藥物研發(fā)有限公司