化合物3-氟-4-羥基-1-苯基丁酮的制備方法和農(nóng)用生物活性的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種化合物3-氟-4-羥基-1-苯基丁酮的制備方法及其農(nóng)用生物活性。以鄰氟苯酚和正丁酸為原料，以無水氯化鋅為催化劑，在80-200℃反應，用鹽酸處理反應混合物，用有機溶劑萃取，從有機相獲得目標化合物。該化合物對蘋果腐爛、柑橘炭疽、白菜灰霉、棉花枯萎、小麥全蝕等植物病原菌具有較高的抑制作用，對稗草等雜草具有較好的抑制作用。
【專利說明】化合物3-氟-4-羥基-1 -苯基丁酮的制備方法和農(nóng)用生物活性
【技術領域】
[0001]本發(fā)明為化合物3-氟-4-羥基-1-苯基丁酮的制備方法和農(nóng)用生物活性，具體的涉及有機化合物、有機合成及農(nóng)業(yè)殺菌、除草領域。
【背景技術】
[0002]酚類化合物是銀杏、洋蔥、苦皮藤、半枝蓮、大黃等植物產(chǎn)生的重要的次生代謝物質(zhì)，常顯示出抑菌、殺蟲、除草等生物活性，為植物源農(nóng)藥開發(fā)提供了先導化合物。我們從半枝蓮中分離出幾個含羰基的酚類化合物(即羥基芳酮類化合物)，并發(fā)現(xiàn)它們有一定的殺菌作用，擬對這類化合物以仿生合成的方法進行修飾改造。由于氟原子電負性大、半徑小，所形成的C-F鍵鍵能要比C-H鍵能大得多，從而使得有機氟化合物具有很好的穩(wěn)定性，當含氟基團導入活性化合物后，由于含氟取代基的電子效應、阻斷效應、偽擬效應、滲透效應協(xié)同作用產(chǎn)生了復雜的生理活性。含氟藥物的創(chuàng)制已成為新醫(yī)藥、新農(nóng)藥開發(fā)的重要方向。基于此，我們研究含氟羥基芳酮類化合物的合成、創(chuàng)制方法。經(jīng)過多年的合成和活性篩選，發(fā)現(xiàn)3-氟-4-羥基-1-苯基丁酮具有廣譜高效的殺菌活性。
[0003]Fries重排反應是酚酯在催化劑作用下重排為鄰位或?qū)ξ货；拥姆磻?，是在酚的芳環(huán)上引入酰基的重要方法。由于含氟基團為致鈍基，鄰位為含氟基團的酚酯經(jīng)Fries重排難以高效制備3位為含氟基團、4位為羥基的苯基酮類化合物。還可以以鄰氟苯甲醚為原料經(jīng)酰基化和脫甲基制備3-氟-4-羥基-1-苯基丁酮，該方法步驟多，難以高效穩(wěn)定操作。經(jīng)長期探索，我們發(fā)現(xiàn)了以氯化鋅為催化劑、以鄰氟苯酚和正丁酸為原料直接制備3-氟-4-羥基-1-苯基丁酮的理想方法。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004]本發(fā)明的目的是發(fā)明化合物3-氟-4-羥基-1-苯基丁酮的制備方法和用途。
[0005]本發(fā)明的方案如下:
3-氟-4-羥基-1-苯基丁酮可由如下的路線制備。
【權(quán)利要求】
1.一種3-氟-4-羥基-1-苯基丁酮的制備方法:以鄰氟苯酚、正丁酸為原料，以無水氯化鋅為催化劑，在80-200°C反應，用鹽酸處理反應混合物，用有機溶劑萃取，從有機相獲得目標化合物。
2.權(quán)利要求1所述的化合物在防治植物病害的應用。
3.權(quán)利要求1所述的化合物在``防治植物草害的應用。
【文檔編號】C07C45/54GK103724176SQ201410021599
【公開日】2014年4月16日 申請日期:2014年1月17日 優(yōu)先權(quán)日:2014年1月17日
【發(fā)明者】杜春華, 成光輝, 許艷秋 申請人:青島農(nóng)業(yè)大學