專利名稱：一種1-氟-3-[2-(反式-4-烷基環(huán)己基)乙基]苯的合成方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于精細(xì)化工的合成，具體涉及一種用于液晶的1-氟-3-[2-(反式-4-烷基環(huán)己基)乙基]苯的合成方法。
背景技術(shù)：
液晶顯示具有平板化、功耗低、重量輕、無(wú)輻射等優(yōu)點(diǎn)，在信息顯示領(lǐng)域發(fā)展迅速。液晶顯示要求液晶材料具有寬的液晶相范圍，適中的雙折射率，大的介電各向異性，低的粘度及高的光、化學(xué)穩(wěn)定性。乙烷橋鍵類(lèi)液晶是一類(lèi)含有1，2_亞乙基(-CH2CH2-)的液晶材料，其具有粘度低、穩(wěn)定性高、介電各向異性大、與其它液晶相溶性好，尤其化學(xué)穩(wěn)定性高且抗紫外光輻射性能好。被廣泛用于降低混合液晶粘度、擴(kuò)展液晶相范圍，調(diào)整雙折射率等，可以作為優(yōu)良的組分在配制寬溫液晶中廣泛應(yīng)用。已公開(kāi)的美國(guó)專利(US6013198)、中國(guó)專利(CN102618297)等公開(kāi)了以下乙烷橋
鍵類(lèi)液晶化合物:
權(quán)利要求
1.一種1-氟-3-[2_(反式-4-焼基環(huán)己基)乙基]苯的合成方法，該1-氟-3-[2_(反式-4-烷基環(huán)己基)乙基]苯的分子結(jié)構(gòu)式如(I)所示:..."I 式中，R為Cl C9的直鏈烷基； 其特征在于，具體包括以下步驟: (1)將間氟氯芐與亞磷酸三乙酯加入反應(yīng)瓶中，回流反應(yīng)5 7小時(shí)，反應(yīng)完后蒸去過(guò)量的亞磷酸三乙酯，得到(3-氟芐基)膦酸二乙酯； (2)將步驟(I)得到的(3-氟芐基)膦酸二乙酯溶于四氫呋喃，加入反應(yīng)瓶中，于-10°C 50°C下加入堿，攪拌反應(yīng)I小時(shí)，隨后滴加反式-4-烷基環(huán)己基甲醛的四氫呋喃溶液，滴加完后繼續(xù)反應(yīng)2小時(shí)，反應(yīng)液倒入等體積的石油醚與冰水的混合物中水解，分出有機(jī)層，洗滌至中性，蒸除溶劑，得到1-氟-3-[2-(反式-4-烷基環(huán)己基)乙烯基]苯； (3)將步驟(2)得到的1-氟-3-[2-(反式-4-烷基環(huán)己基)乙烯基]苯，在催化劑的催化下，進(jìn)行加氫反應(yīng)，制備得到1-氟-3-[2-(反式-4-烷基環(huán)己基)乙基]苯。
2.如權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述步驟(I)中間氟氯芐與亞磷酸三乙酯的摩爾比為1:1 5。
3.如權(quán)利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述步驟(I)中間氟氯芐與亞磷酸三乙酯的摩爾比為1:3。
4.如權(quán)利要 求1所述的合成方法，其特征在于，所述步驟(2)的溫度為20°C 30°C。
5.如權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述步驟(2)中所述的堿是甲醇鈉、乙醇鈉、異丙醇鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈉、叔丁醇鉀其中之一。
6.如權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述步驟(2)中，反式-4-烷基環(huán)己基甲醛、(3-氟芐基)膦酸二乙酯、堿的摩爾比為1:1 3:1 6。
7.如權(quán)利要求6所述的合成方法，其特征在于，所述步驟(2)中，反式-4-烷基環(huán)己基甲醛、(3-氟芐基)膦酸二乙酯、堿的摩爾比為1:2:3。
8.如權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述步驟(3)中所述的催化劑選擇鈀碳、銠碳、釕碳或蘭尼鎳。
9.如權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述步驟(3)中，加氫的溫度為30°C 60°C，壓力為 0.1 5MPa。
10.如權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述步驟(3)中，催化劑的用量為1-氣-3-[2_ (反式-4-燒基環(huán)己基)乙稀基]苯質(zhì)量的I 5%。
全文摘要
本發(fā)明公開(kāi)了一種1-氟-3-[2-(反式-4-烷基環(huán)己基)乙基]苯的合成方法，采用間氟氯芐為原料，與亞磷酸三乙酯反應(yīng)制備得到(3-氟芐基)膦酸二乙酯，再與反式-4-環(huán)己基甲醛發(fā)生Witting-Horner反應(yīng)制備得到1-氟-3-[2-(反式-4-烷基環(huán)己基)乙烯基]苯，最后經(jīng)催化氫化制備得到產(chǎn)品。該方法反應(yīng)步驟少，總收率高。而且避免了使用氯化亞砜等環(huán)境污染較大的試劑，減輕了污染，適合工業(yè)化生產(chǎn)。反應(yīng)條件溫和，避免高溫黃鳴龍還原過(guò)程中的脫氟副產(chǎn)物，減少環(huán)己烷順?lè)串悩?gòu)化，提高了產(chǎn)物純度。
文檔編號(hào)C07C25/18GK103145525SQ20131004181
公開(kāi)日2013年6月12日 申請(qǐng)日期2013年2月1日 優(yōu)先權(quán)日2013年2月1日
發(fā)明者胡明剛, 李娟利, 楊志, 陳濤, 楊曉哲, 車(chē)昭毅, 李建, 安忠維 申請(qǐng)人:西安近代化學(xué)研究所