專利名稱：：一種除草劑及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及一種除草劑及其制備方法，屬于除草劑技術(shù)及其制備方法領(lǐng)域。技術(shù)背景由于人類對環(huán)保問題的重視，對農(nóng)藥的毒性及其對環(huán)境的影響提出了更高的要求，因此，化學(xué)農(nóng)藥的開發(fā)研制將進入"超高效、無毒、無污染"的新時期。近幾十年來，研究開發(fā)了許多新型高效、低毒的除草劑以替代高毒有機磷農(nóng)藥，原卟啉原氧化酶抑制劑類除草劑便是其中的一類。其作用機理是除草劑分子和底物(原卟啉原K)競爭原卟啉原氧化酶(protox)的活性位點，從而抑制protox的作用使葉綠體中的原卟啉原K不能被氧化成原卟啉IX，從而會大量積累，從質(zhì)體中泄漏出來。在細(xì)胞質(zhì)中，原卟啉原IX同樣會轉(zhuǎn)化為原卟啉IX，它與氧氣和光作用，形成單線態(tài)氧，導(dǎo)致脂質(zhì)過氧化，使細(xì)胞死亡。許多公司對這類化合物進行了大量的研究，開發(fā)出了很多高效除草劑。例如該類除草劑的分子結(jié)構(gòu)中，在苯環(huán)上的苯1,2,4-位上均有取代基，2，4-位為鹵素，1-位與雜環(huán)相連。研究表明，苯環(huán)上的2-位為氟，4-位為氯取代的化合物，活性較高。本發(fā)明的目的就是在保留化合物活性部分的基礎(chǔ)上，改變其它基團，開發(fā)一種具有除草活性的除草劑及其制備方法。這種除草劑具有取代吡唑基苯并噁唑酮結(jié)構(gòu)，為取代吡唑基苯并噁唑酮構(gòu)成的化合物，苯環(huán)上1-位連接的五元氮雜環(huán)是吡唑環(huán)，2，4-位碳原子上的氫原子分別被氟原子、氯原子取代，5，6-位上并上具有不同取代基的噁唑酮環(huán)。一種除草劑，該除草劑具有以下化學(xué)分子結(jié)構(gòu)通式一種除草劑，該除草劑具有以下化學(xué)分子結(jié)構(gòu)通式:其中X為氫或鹵素；R為Cw的垸烴基或烯烴基。當(dāng)X為氫、氯或溴原子時，R=H，CH3或-CH2-CHK:H2。除草劑的制備方法是以取代苯乙酮為原料，經(jīng)過縮合反應(yīng)、閉環(huán)反應(yīng)、烷基化反應(yīng)、鹵代反應(yīng)、苯環(huán)硝化反應(yīng)、脫烷基反應(yīng)、硝基還原反應(yīng)、再閉環(huán)反應(yīng)等步驟完成的，具體合成路線如下所示所合成除草劑A1A9的具體結(jié)構(gòu)見表1所示。表lA1A9的結(jié)構(gòu)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula><table>tableseeoriginaldocumentpage6</column></row><table>根據(jù)上述的反應(yīng)式，為獲得該類除草劑的制備方法，其包括以下步驟(1)縮合反應(yīng)將原料4-氯-2-氟-5-甲氧基苯乙酮與三氟乙酸乙酯按摩爾比1:1.1~1:2.0在質(zhì)量百分?jǐn)?shù)為25%的甲醇鈉存在下，于甲醇、乙醇、乙醚或異丙醚中在室溫至回流條件下，反應(yīng)45分鐘20小時，把所得產(chǎn)物倒入冰鹽酸中，過濾、洗滌、干燥，制得縮合產(chǎn)物。(2)閉環(huán)反應(yīng)將縮合產(chǎn)物與水合肼按摩爾比1:2~1:3在苯、甲苯或乙酸溶劑中，于回流條件下反應(yīng)3040分鐘，降溫，倒入水中、過濾、水洗、干燥，得到閉環(huán)產(chǎn)物。(3)烷基化反應(yīng)將閉環(huán)產(chǎn)物溶于苯、甲苯或丙酮中，與硫酸二甲酯或碘甲烷按摩爾比l:1.51:2.5在室溫至回流溫度下，反應(yīng)為0.58.0小時，反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)液用1mol/L氫氧化鈉溶液洗滌，水洗、干燥、過濾，蒸出溶劑，得到烷基化產(chǎn)物。(4)鹵代反應(yīng)將上述垸基化產(chǎn)物與鹵代琥珀酰亞胺按摩爾比為1:21:3在乙酸或N，N-二甲基甲酰胺溶劑中，于7011(TC反應(yīng)26小時，反應(yīng)液倒入水中，用乙酸乙酯萃取，有機層水洗、干燥、過濾，蒸出乙酸乙酯，得到固體用乙醇重結(jié)晶，得鹵代產(chǎn)物。(5)硝化反應(yīng)將上述的垸基化產(chǎn)物或鹵代產(chǎn)物溶于溶劑中，在冰水浴下滴加硝化試劑，按摩爾比l:31:5，(TC至回流溫度下反應(yīng)0.55.0小時，將反應(yīng)液倒入冰水中，過濾、水洗、干燥，將得到固體用乙醇重結(jié)晶，制得硝化產(chǎn)物。(6)脫反應(yīng)將硝化產(chǎn)物溶于有機溶劑中，與脫烷基化試劑按摩爾比l:1.5~1:3.5，在室溫至回流溫度下反應(yīng)0.5~2.0小時，反應(yīng)液倒入冰鹽酸中，分液，水相用有機溶劑萃取，有機相水洗、干燥、過濾，蒸出溶劑，制得脫垸基產(chǎn)物。(7)硝基還原反應(yīng)將脫烷基產(chǎn)物溶于有機溶劑中，加入飽和氯化銨水溶液，再加入還原劑，脫烷基產(chǎn)物與還原劑的摩爾比為l:4~1:6，在室溫至回流溫度下反應(yīng)2.0-10.0小時，蒸出有機溶劑，過濾，濾液用乙酸乙酯萃取，有機相水洗、千燥、過濾，蒸出乙酸乙酯，得到硝基還原產(chǎn)物。(8)再閉環(huán)合成R=H的除草劑AlA3反應(yīng)將還原產(chǎn)物加到有機溶劑中，與固體光氣按摩爾比3:l在室溫至回流溫度下，反應(yīng)1.(M0.0小時，再滴加三乙胺，繼續(xù)反應(yīng)0.511后，反應(yīng)液倒入水中，分液，有機相用5%碳酸氫鈉溶液和水洗滌，干燥、過濾，蒸出有機溶劑，制得除草劑A1-A3。當(dāng)除草劑的化學(xué)分子結(jié)構(gòu)通式中的R為-CH3或-CH2-CH《H2日寸，還需要進行再烷基化反應(yīng)將制得的除草劑A1-A3與烷基化試劑按摩爾比1:Ul:2，在碳酸鉀存在下，在丙酮中室溫至回流溫度下，反應(yīng)1.04.0小時，制得除草劑A4-A9。在所述硝化反應(yīng)時，所用的溶劑選自濃硫酸、冰醋酸、二氯甲烷或硝基苯；硝化試劑選自濃硝酸、發(fā)煙硝酸、硝,濃硫酸或硝膨乙酸酐。在所述脫烷基反應(yīng)時，所用的有機溶劑選自二氯甲烷、氯仿或N,N-二甲基甲酰胺；脫烷基化試劑選自三氟化硼、三溴化硼、無水三氯化鋁或濃硫酸。在所述硝基還原反應(yīng)時，所用的有機溶劑選自甲苯、甲醇或乙醇；還原劑選自硫化鈉、鐵粉、鋅粉或氯化亞錫。在所述再閉環(huán)合成R二H的除草劑A1A3反應(yīng)時，所用的有機溶劑選自甲苯、二氯甲烷、二氯乙垸或N,N-二甲基甲酰胺。在所述再烷基化反應(yīng)時，所用的再烷基化試劑選自碘甲垸、硫酸二甲酯或烯丙基溴。產(chǎn)物的分離提純既可以采用重結(jié)晶的方法(溶劑為甲醇、乙醇、丙醇、乙酸乙酯、乙酸甲酯、石油醚、苯、甲苯、二甲苯、氯仿、二氯甲烷等，或其混合物)，也可以采用柱色譜分離的方法。按照上述方法，合成的除草劑，分析數(shù)據(jù)如表2所示。表2A1A9的物性及分析數(shù)據(jù)<table>tableseeoriginaldocumentpage7</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage8</column></row><table>本發(fā)明的有益效果是這種除草劑及其制備方法，含有活性的除草劑具有以下結(jié)構(gòu)通式<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula>式中的X為氫、氯或溴等鹵原子；R為氫原子、甲基或烯丙基等；除草劑的制備方法是以取代苯乙酮為原料，經(jīng)過縮合、閉環(huán)、烷基化等步驟合成中間體3-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)-l-甲基-5-三氟甲基-lH-吡唑；該中間體再經(jīng)過鹵代、硝化、脫甲基、硝基還原、閉環(huán)反應(yīng)，最后進行不同的烷基化反應(yīng)，即可得到系列除草劑。尤其除草劑A2、A5、A6、A8、A9采用150g/hm2或600g/hm2劑量，對狗尾草的除草率為5080%，對馬唐的除草率為4580。Z，對苘麻的除草率為75100%。具體實施方式實施例1:(1)縮合反應(yīng)(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)-4，4，4-三氟-l，3-丁二酮的合成在250ml三口燒瓶中加入13g4-氯-2-氟-5-甲氧基苯乙酮，60ml甲醇，13.5g三氟乙酸乙酯和26ml質(zhì)量百分?jǐn)?shù)為25X的甲醇鈉/甲醇溶液。升溫至回流，反應(yīng)45min。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)物倒入含有鹽酸的冰水中，抽濾，水洗，干燥，得白色固體18.6g，產(chǎn)率97.2%。m.p.122~123°C;NMR(400MHz，CDC13)，3.96(s，3H，OC//3),6.73(s,1H,=C/f-)，7.27(d，1H，/=10.8Hz,Ph-3陽外7.50(d,1H,/=6.4Hz，Ph-6母(2)閉環(huán)反應(yīng)(5)-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)-5(3)-三氟甲基吡唑的合成在100ml三口燒瓶中加入2gl-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)-4，4，4-三氟-l，3-丁二酮，20ml乙酸和1ml質(zhì)量百分?jǐn)?shù)為80%的水合肼，升溫至ll(TC反應(yīng)lh。降溫，有固體析出，將反應(yīng)物倒入水中，過濾，水洗，干燥，得淡黃色固體2g，產(chǎn)率100%。m.p.194198。C;力NMR(400MHz,CDC13),5:3.94(s,3H,0C//3),6.90(s,1H，Pyr扁//),7.22(d，1H,/=10.0Hz，Ph-3-//)，7.41(d，1H,/=6.0Hz，(3)甲基化反應(yīng)3-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯萄-l-甲基-5-三氟甲基-lH-吡唑的合成在100ml三口燒瓶中加入2g3(5)-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)-5(3)-三氟甲基吡唑，20ml甲苯和2ml硫酸二甲酯。升溫至回流反應(yīng)6h。反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)液用lmol/L氫氧化鈉溶液10ml洗，水洗，無水硫酸鎂干燥，過濾，蒸出甲苯。加入少量乙醇重結(jié)晶，得到了白色固體1.9g，產(chǎn)率90.5%。m.p.115.5—116。C;111畫R(400MHz,CDC13),《3.94(s，3H，CO/3)，4.04(s,3H，Pyr-C//3)，7.02(d，1H,/=3.0Hz,Pyr-司，7.17(d，1H,/=8.8Hz,Ph-3畫if)，7.55(d，1H，《/=5.8Hz,Ph-6母(4)鹵代反應(yīng)4-氯-3-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯萄-l-甲基-5-三氟甲基-lH-吡唑的合成在250ml三口燒瓶中加入3-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)-l-甲基-5-三氟甲基-111-吡唑15§、N-氯代琥珀酰亞胺20g和N,N-二甲基甲酰胺125ml，升溫至80匸反應(yīng)2h，將反應(yīng)液倒入水中，30ml乙酸乙酯萃取兩遍。合并有機層，15ml水洗兩遍，無水硫酸鎂干燥，過濾，蒸出乙酸乙酯，得白色固體。乙醇重結(jié)晶，得到了白色晶體14.0g，產(chǎn)率83.2。/。。m.p.72—72.5。C;NMR(400MHz，CDC13),5:3.91(s，3H,OC//3),4.07(s,3H,Pyr-C場)，7.03(d,1H,6.4Hz，Ph-6-i/),7.26(d，lH，".2Hz，Ph畫3隱/f)。(5)硝化反應(yīng)3-(4-氯-6-氟-3-甲氧基-2-硝基苯基)-l-甲基-5-三氟甲基-lH-吡唑的合成在100mL三口燒瓶中，加入8g3-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)-l-甲基-5-三氟甲基-l/Z-吡唑，25mL冰乙酸，冰水浴下滴加27mL混酸(K(乙酐):F(硝酸"2:1)。保持溫度繼續(xù)反應(yīng)2h，然后將反應(yīng)液倒入冰水中，過濾，水洗，干燥，得紅棕色固體。少量乙醇中重結(jié)晶，得淡黃色固體3.7g，收率83%，m.p.9496°C。(6)脫烷基反應(yīng)6-氯-4-氟-3-(l-甲基-5-三氟甲基-lH-吡唑-3-基)-2-硝基苯酚的合成在100mL三口燒瓶中加入3.7g3-(4-氯-6-氟-3-甲氧基-2-硝基苯基)-l-甲基-5-三氟甲基-lH-吡唑和3.4g三氯化鋁，再加入60mL二氯甲垸作為溶齊U。常溫下攪拌反應(yīng)2h。反應(yīng)完畢后將反應(yīng)液倒入冰鹽酸中，分液，水相用二氯甲烷萃取，合并有機相，有機相水洗后無水硫酸鎂干燥，過濾，蒸出二氯甲烷，得黃色固體3.5g，產(chǎn)率~100%，m.p.9497。C。(7)硝基還原反應(yīng)2-氨基-6-氯-4-氟-3-(l-甲基-5-三氟甲基-lH-吡唑-3-基)苯酚的合成在氮氣保護下，向100mL三口燒瓶中加入700mg6-氯-4-氟-3-(l-甲基-5-三氟甲基-lH-吡唑-3-基)-2-硝基苯酚、25niL甲醇、20ml飽和氯化銨水溶液及720mg鐵粉，機械攪拌50。C下反應(yīng)6h，冷卻，蒸出甲醇，過濾，濾液用乙酸乙酯萃取3次，合并有機相，有機相水洗后無水硫酸鎂干燥，過濾，蒸出乙酸乙酯。得到棕色固體450mg，產(chǎn)率75%，m.p.8789。C。(8)再閉環(huán)反應(yīng)7一氯-5-氟-4-(l-甲基-5-三氟甲基-l/f-吡唑-3-基)苯并噁唑-2(3H)-酮(化合物Al)的合成在50mL單口瓶中，加入210mg三光氣，再加入3mL甲苯溶解。取500mg2-氨基-6-氯-4-氟-3-(5-三氟甲基-l-甲基-l/f-卩比唑-3-基)苯酚溶于18mL甲苯，然后在攪拌下滴加于單口瓶中。常溫反應(yīng)lh后，滴加0.5ml三乙胺后繼續(xù)反應(yīng)0.5h。反應(yīng)完畢將反應(yīng)液倒入水中，分液。有機相先后用5%碳酸氫鈉溶液和水洗滌，無水硫酸鎂干燥，過濾，蒸出甲苯，得灰色粉末320mg,產(chǎn)率60%。類似方法合成除草劑A2、A3。實施例2:7-氯-5-氟-4-(l-甲基-5-三氟甲基-lH-吡唑-3-基)-3-甲基苯并噁唑-2(3H)-酮(化合物A4)和3-烯丙基-7-氯-5-氟-4-(1-甲基-5-三氟甲基-出-吡唑-3-基)苯并噁唑-2(3H)-酮(化合物A7)的合成在25mL小燒瓶中，加入7-氯-5-氟-4-(l-甲基-5-三氟甲基-lH-吡唑-3-基)苯并噁唑-2(3H)-酮150mg禾B10ml丙酮，再加入適量無水碳酸鉀粉末，滴加1ml硫酸二甲脂或0.3ml烯丙基溴，常溫下反應(yīng)4h，反應(yīng)完畢將反應(yīng)液倒入水中，用10mL乙酸乙脂萃取三次，有機相合并后水洗，無水硫酸鎂干燥，過濾，蒸出乙酸乙酯，得化合物A4為灰白色固體。得化合物A7為白色固體。類似方法合成除草劑A5、A6、A8、A9。實施例3:除草活性測試用少量丙酮溶解A1A9除草劑原藥，按設(shè)計劑量，用含有0.1%吐溫80的靜置自來水稀釋，制得待測化合物溶液。選取生長良好、葉期一致的雜草(馬唐、狗尾草、苘麻，2-3葉期)，用作物噴霧機進行噴霧處理，噴液量600L/hm2，處理后于通風(fēng)處陰干，然后轉(zhuǎn)移至溫室進行正常培養(yǎng)。以清水處理為空白對照。處理后IO天參比空白對照，目測調(diào)查各化合物對雜草的除草活性，100為全部殺死，0為無效。測試結(jié)果見表3所示。表3除草活性測試結(jié)果<table>tableseeoriginaldocumentpage11</column></row><table>*.除草劑的使用劑量(ga.i./hm2)權(quán)利要求1、一種除草劑，其特征在于該除草劑具有以下化學(xué)分子結(jié)構(gòu)通式id="icf0001"file="S2008100113381C00011.gif"wi="76"he="26"top="40"left="87"img-content="drawing"img-format="tif"orientation="portrait"inline="no"/>其中X為氫或鹵素；R為C1-3的烷烴基或烯烴基。2、據(jù)權(quán)利要求1所述的一種除草劑，其特征在于當(dāng)X為氫、氯或溴原子時，R=H，CH3或-CH2-CHK:H2。3、為獲得上述除草劑的制備方法，其特征在于其包括以下步驟-(1)縮合反應(yīng)將原料4-氯-2-氟-5-甲氧基苯乙酮與三氟乙酸乙酯按摩爾比l:1.1~1:2.0在質(zhì)量百分?jǐn)?shù)為25%的甲醇鈉存在下，于甲醇、乙醇、乙醚或異丙醚中在室溫至回流條件下，反應(yīng)45分鐘20小時，把所得產(chǎn)物倒入冰鹽酸中，過濾、洗滌、干燥，制得縮合產(chǎn)物；(2)閉環(huán)反應(yīng)將縮合產(chǎn)物與水合肼按摩爾比l:2~1:3在苯、甲苯或乙酸溶劑中，于回流條件下反應(yīng)3M0分鐘，降溫，倒入水中、過濾、7jC洗、干燥，得到閉環(huán)產(chǎn)物；(3)烷基化反應(yīng)將閉環(huán)產(chǎn)物溶于苯、甲苯或丙酮中，與硫酸二甲酯或碘甲烷按摩爾比l:L5l:2.5在室溫至回流溫度下，反應(yīng)為0.5~8.0小時，反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)液用1mol/L氫氧化鈉溶液洗滌，水洗、干燥、過濾，蒸出溶劑，得到烷基化產(chǎn)物；(4)鹵代反應(yīng)將上述垸基化產(chǎn)物與鹵代琥珀酰亞胺按摩爾比為1:2~h3在乙酸或N，N-二甲基甲酰胺溶劑中，于70110。C反應(yīng)26小時，反應(yīng)液倒入水中，用乙酸乙酯萃取，有機層水洗、干燥、過濾，蒸出乙酸乙酯，得到固體用乙醇重結(jié)晶，得鹵代產(chǎn)物；(5)硝化反應(yīng)將上述的垸基化產(chǎn)物或鹵代產(chǎn)物溶于溶劑中，在冰水浴下滴加硝化試劑，按摩爾比l:3~1:5，(TC至回流溫度下反應(yīng)0.55.0小時，將反應(yīng)液倒入冰水中，過濾、水洗、干燥，將得到固體用乙醇重結(jié)晶，制得硝化產(chǎn)物；(6)脫烷基反應(yīng)將硝化產(chǎn)物溶于有機溶劑中，與脫烷基化試劑按摩爾比l:1.5~1:3.5，在室溫至回流顯度下反應(yīng)0.5~2.0小時，反應(yīng)液倒入冰鹽酸中，分液，水相用有機溶劑萃取，有機相水洗、干燥、過濾，蒸出溶劑，制得脫烷基產(chǎn)物；(7)硝基還原反應(yīng)將脫烷基產(chǎn)物溶于有機溶劑中，加入飽和氯化銨水溶液，再加入還原劑，脫烷基產(chǎn)物與還原劑的摩爾比為1:41:6，在室溫至回流溫度下反應(yīng)2.010.0小時，蒸出有機溶劑，過濾，濾液用乙酸乙酯萃取，有機相水洗、干燥、過濾，蒸出乙酸乙酯，得到硝基還原產(chǎn)物；(8)再閉環(huán)合成R=H的除草劑AlA3反應(yīng)將還原產(chǎn)物加到有機溶劑中，與固體光氣按摩爾比3:l在室溫至回流溫度下，反應(yīng)l.(MO.O小時，再滴加三乙胺，繼續(xù)反應(yīng)0.5h后，反應(yīng)液倒入水中，分液，有機相用5%碳酸氫鈉溶液和7夂洗滌，干燥、過濾，蒸出有機溶劑，制得除草劑A1-A3。4、據(jù)權(quán)利要求3所述的一種除草劑制備方法，其特征在于當(dāng)除草劑的化學(xué)分子結(jié)構(gòu)通式中的R為-CH3或-CH2-CH《H2時，還需要進行再烷基化反應(yīng)將制得的除草劑A1-A3與烷基化試劑按摩爾比1:2，在碳酸鉀存在下，在丙酮中室溫至回流溫度下，反應(yīng)1.(K4.0小時，制得除草劑A4-A9。5、據(jù)權(quán)利要求3所述的一種除草劑制備方法，其特征在于在所述硝化反應(yīng)時，所用的溶劑選自濃硫酸、冰醋酸、二氯甲烷或硝基苯；硝化試劑選自濃硝酸、發(fā)煙硝酸、硝,濃硫酸或硝膨乙酸酐。6、據(jù)權(quán)利要求3所述的一種除草劑制備方法，其特征在于在所述脫烷基反應(yīng)時，所用的有機溶劑選自二氯甲烷、氯仿或N,N-二甲基甲酰胺；脫烷基化試劑選自三氟化硼、三溴化硼、無水三氯化鋁或濃硫酸。7、據(jù)權(quán)利要求3所述的一種除草劑制備方法，其特征在于在所述硝基還原反應(yīng)時，所用的有機溶劑選自甲苯、甲醇或乙醇；還原劑選自硫化鈉、鐵粉、鋅粉或氯化亞錫。8、根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種除草劑制備方法，其特征在于在所述再閉環(huán)合成R二H的除草劑A1A3反應(yīng)時，所用的有機溶劑選自甲苯、二氯甲烷、二氯乙垸或N,N-二甲基甲酰胺。9、根據(jù)權(quán)利要求4所述的一種除草劑制備方法，其特征在于在所述再烷基化反應(yīng)時，所用的再烷基化試劑選自碘甲烷、硫酸二甲酯或烯丙基溴。全文摘要一種除草劑及其制備方法，屬于除草劑技術(shù)及其制備方法領(lǐng)域。含有活性的除草劑具有以右化學(xué)分子結(jié)構(gòu)通式,式中的X為氫、氯或溴等鹵原子；R為氫原子、甲基或烯丙基等；除草劑的制備方法是以取代苯乙酮為原料，經(jīng)過縮合、閉環(huán)、烷基化等步驟合成中間體3-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)-1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑；該中間體再經(jīng)過鹵代、硝化、脫甲基、硝基還原、閉環(huán)反應(yīng)，最后進行不同的烷基化反應(yīng)，即可得到系列除草劑。尤其除草劑A2、A5、A6、A8、A9采用150g/hm²或600g/hm²劑量，對狗尾草的除草率為50～80％，對馬唐的除草率為45～80％，對苘麻的除草率為75～100％。文檔編號C07D413/00GK101270117SQ200810011338公開日2008年9月24日申請日期2008年5月6日優(yōu)先權(quán)日2008年5月6日發(fā)明者周宇涵,曲景平,王國偉,娜薛申請人:大連理工大學(xué)