專利名稱：農(nóng)業(yè)組合物的制作方法
專利說明農(nóng)業(yè)組合物 本發(fā)明涉及用于對(duì)抗昆蟲、蜘蛛和線蟲的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷(1-(Azolin-2-yl)-amino-1-phenyl-2-hetaryl-ethane)化合物。本發(fā)明還涉及對(duì)抗選自昆蟲、蜘蛛和線蟲的動(dòng)物害蟲的方法和對(duì)抗動(dòng)物害蟲的農(nóng)業(yè)組合物。
動(dòng)物害蟲，尤其是昆蟲、蜘蛛和線蟲破壞生長(zhǎng)和收獲的作物并且侵襲木質(zhì)住宅和商業(yè)建筑，對(duì)食品供應(yīng)和財(cái)產(chǎn)造成大的經(jīng)濟(jì)損失。盡管已知許多殺蟲試劑，但由于目標(biāo)害蟲能夠?qū)λ鲈噭┊a(chǎn)生耐藥性，仍然需要對(duì)抗昆蟲、蜘蛛和線蟲的新試劑。
在常規(guī)技術(shù)中已提到唑啉化合物的不同用途。
JP 63203672公開了噻唑作為抗?jié)儎┖透尾≈委煛?br> 在US 2002/0010199中，已描述了取代的環(huán)狀脒衍生物作為細(xì)胞粘著抑制劑。
在GB 2121414中，雜環(huán)胺用于殺真菌目的。
WO 95/33717所公開的雜環(huán)亞氨基衍生物用于害蟲防治。
以及在WO 2005/063724中具有不同取代的唑啉也用于害蟲防治。
因此，本發(fā)明的目的是提供具有良好的殺蟲活性且對(duì)大量不同動(dòng)物害蟲，尤其是難以防治的昆蟲、蜘蛛和線蟲具有寬活性譜的化合物。
已發(fā)現(xiàn)這些目的可通過通式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物或其對(duì)映體、非對(duì)映體或鹽實(shí)現(xiàn)
其中 R1、R2、R3選自氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6環(huán)烷基，其中上述基團(tuán)的脂族基團(tuán)中的碳原子可以帶有1、2或3個(gè)相互獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6鹵代烷基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)的任何組合； 苯基或芐基，各自未被取代或被1-5個(gè)鹵素，1-3個(gè)C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷氧基或C1-C6鹵代烷氧基取代； 如果A對(duì)應(yīng)于A2且R3為氫，則R1和R2優(yōu)選相互獨(dú)立地選擇不同于R3和B的組合。
A為式A1或A2的基團(tuán)
其中 X為硫或氧； R4a、R4b、R4c、R4d各自相互獨(dú)立地選自氫、鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷基氨基、C1-C6烷氧基、C3-C6環(huán)烷基，其中上述基團(tuán)的脂族基團(tuán)中的碳原子可以帶有1、2或3個(gè)相互獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6鹵代烷基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)的任何組合； R5、R6、R9各自相互獨(dú)立地選自氫、氰基、硝基、甲?；(＝O)R5c或C(＝O)R6c或C(＝O)R9c、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鏈炔基(alkinyl)、C3-C8環(huán)烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷氧基)亞甲基((C1-C6alkoxy)methylen)、C1-C6烷基亞磺?；?、C1-C6烷基氧硫基(C1-C6alkylsulfenyl)或C1-C6烷基磺?；?，其中上述基團(tuán)的脂族基團(tuán)中的碳原子可以帶有1、2或3個(gè)相互獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)的任何組合； C(O)NR5aR5b或C(O)NR6aR6b或C(O)NR9aR9b或(SO2)NR5aR5b或(SO2)NR6aR6b或(SO2)NR9aR9b， 苯基、苯氧基或芐基，最后3種所述基團(tuán)各自可未被取代或被1-5個(gè)相互獨(dú)立地選自1-5個(gè)鹵素、1-3個(gè)C1-C6烷基、1-3個(gè)C1-C6鹵代烷基、1-3個(gè)C1-C6烷硫基、1-3個(gè)C1-C6鹵代烷硫基、1-3個(gè)C1-C6烷氧基和1-3個(gè)C1-C6鹵代烷氧基的基團(tuán)取代； 并且其中R5a、R6a、R9a、R5b、R6b、R9b、R5c、R6c和R9c定義如下； B為任選取代的苯環(huán)體系， W為可含1-4個(gè)選自氧、氮和硫的雜原子的5-6元雜芳環(huán)，其中所述雜芳環(huán)可任選稠合成選自苯基和可含1-3個(gè)選自氧、氮和硫的雜原子的5-6元飽和、部分不飽和或芳族雜環(huán)，并且其中所述5-6元雜芳環(huán)或相應(yīng)的稠合環(huán)體系可以未被取代或任選由R9和/或1-4個(gè)基團(tuán)R8的任何組合取代
其中n為0、1、2、3或4； R8定義如下； R9定義如上； 并且其中 R8選自鹵素、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、氰基、疊氮基、硝基、甲?；ONH2、CSNH2、CH＝N-OH、CH＝N-O-(C1-C6)烷基、C(＝O)R8c、C(＝S)R8c、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鏈炔基、C3-C8環(huán)烷基、C1-C6烷基氨基、C2-C6鏈烯基氨基、C2-C6炔基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、二(C2-C6鏈烯基)氨基、二(C2-C6炔基)氨基、C1-C6烷硫基、C2-C6鏈烯硫基、C2-C6炔硫基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6鏈烯基磺?；?、C3-C6炔基磺酰基、(C1-C6烷基)羰基、(C2-C6鏈烯基)羰基、(C2-C6炔基)羰基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C2-C6鏈烯氧基)羰基、(C2-C6炔氧基)-羰基、(C1-C6烷基)羰氧基、(C2-C6鏈烯基-)羰基-氧基、(C2-C6炔基)羰氧基、(C1-C6烷基)羰基-氨基、(C2-C6鏈烯基-)羰基-氨基、(C2-C6炔基)羰基-氨基，其中上述基團(tuán)的脂族基團(tuán)中的碳原子可以帶有1、2或3個(gè)相互獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6鹵代烷基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)的任何組合； C(O)NR8aR8b、(SO2)NR8aR8b，其中R8a、R8b和R8c定義如下， 基團(tuán)Y-Ar或基團(tuán)Y-Cy，其中 Y為單鍵、O、S、NH、C1-C6亞烷基或C1-C6亞烷基氧基， Ar為苯基、萘基或含有1、2、3或4個(gè)選自1或2個(gè)氧、1或2個(gè)硫和1-3個(gè)氮原子的雜原子作為環(huán)成員的單環(huán)或雙環(huán)5-10元雜芳族環(huán)，其中Ar未被取代或可以帶有1-5個(gè)相互獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)的任何組合； Cy為C3-C12環(huán)烷基，該基團(tuán)未被取代或被1-5個(gè)相互獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)取代； 并且其中 R5a、R6a、R8a和R5b、R6b、R8b各自相互獨(dú)立地選自氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鏈烯基或C2-C6炔基，其中上述基團(tuán)的脂族基團(tuán)中的碳原子可以帶有1、2或3個(gè)相互獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6鹵代烷基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)的任何組合； 以及R5c、R6c、R8c和R9c各自相互獨(dú)立地選自氫、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鏈炔基、C3-C8環(huán)烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、肼基、(C1-C6烷基)肼基、二(C1-C6烷基)肼基、苯基和雜芳基，雜芳基可以為含1、2、3或4個(gè)選自O(shè)、S和N的雜原子的單環(huán)或雙環(huán)的5-10元雜芳環(huán)。
優(yōu)選其中B選自如下的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物
并且其中 m為0、1、2、3、4或5； 且R7選自鹵素、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、氰基、疊氮基、硝基、甲?；?、CONH2、CSNH2、CH＝N-OH、CH＝N-O-(C1-C6)烷基、C(＝O)R7c、C(＝S)R7c、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C8環(huán)烷基、C1-C6烷基氨基、C2-C6鏈烯基氨基、C2-C6炔基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、二(C2-C6鏈烯基)氨基、二(C2-C6炔基)氨基、C1-C6烷硫基、C2-C6鏈烯硫基、C2-C6炔硫基、C1-C6烷基磺?；?、C2-C6鏈烯基磺酰基、C2-C6炔基磺酰基、(C1-C6烷基)羰基、(C2-C6鏈烯基)羰基、(C2-C6炔基)羰基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C2-C6鏈烯氧基)羰基、(C2-C6炔氧基)羰基、(C1-C6烷基)羰氧基、(C2-C6鏈烯基-)羰氧基或(C2-C6炔基)羰氧基、(C1-C6烷基)羰基-氨基、(C2-C6鏈烯基)羰基-氨基、(C2-C6炔基)羰基-氨基，其中上述基團(tuán)的脂族基團(tuán)中的碳原子可以帶有1、2或3個(gè)相互獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6鹵代烷基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)的任何組合； C(O)NR7aR7b或(SO2)NR7aR7b，其中R7a、R7b和R7c定義如下，基團(tuán)Y-Ar或基團(tuán)Y-Cy，其中 Y為單鍵、O、S、NH、C1-C6亞烷基或C1-C6亞烷基氧基； Ar為苯基、萘基或含有1、2、3或4個(gè)選自1或2個(gè)氧、1或2個(gè)硫和1-3個(gè)氮原子的雜原子作為環(huán)成員的單環(huán)或雙環(huán)5-10元雜芳環(huán)，其中Ar未被取代或可以帶有1-5個(gè)相互獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)的任何組合； Cy為C3-C12環(huán)烷基，該基團(tuán)未被取代或被1-5個(gè)相互獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)取代； 以及其中與苯基環(huán)的相鄰碳原子鍵合的基團(tuán)R7可以任選與所述碳原子一起形成稠合苯環(huán)、稠合飽和或部分不飽和5、6或7元碳環(huán)或含有1、2、3或4個(gè)選自1或2個(gè)氧、1或2個(gè)硫和1-3個(gè)氮原子的雜原子作為環(huán)成員的稠合5、6或7元雜環(huán)，且其中該稠合環(huán)未被取代或可以帶有1、2、3或4個(gè)相互獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)； 以及其中R7a和R7b相互獨(dú)立地選自氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鏈烯基或C2-C6炔基，其中上述基團(tuán)的脂族基團(tuán)中的碳原子可以帶有1、2或3個(gè)相互獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6鹵代烷基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)的任何組合； R7c相互獨(dú)立地選自氫、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鏈炔基、C3-C8環(huán)烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、肼基、(C1-C6烷基)肼基、二(C1-C6烷基)肼基、苯基和雜芳基，雜芳基可以為含1、2、3或4個(gè)選自O(shè)、S和N的雜原子的單環(huán)或雙環(huán)的5-10元雜芳環(huán)。
因此，本發(fā)明涉及通式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物或其可農(nóng)用鹽。這些化合物具有高殺蟲活性并且對(duì)選自昆蟲、蜘蛛和線蟲的寬范圍的動(dòng)物害蟲具有活性。
本發(fā)明還涉及一種對(duì)抗選自昆蟲、蜘蛛和線蟲的動(dòng)物害蟲的方法，該方法包括使動(dòng)物害蟲，其棲息地，繁殖地，食物源，動(dòng)物害蟲在其中生長(zhǎng)或可能生長(zhǎng)的植物、種子、土壤、區(qū)域、材料或環(huán)境或待保護(hù)以免受昆蟲、蜘蛛或線蟲侵襲或侵染的材料、植物、種子、土壤、表面或空間與殺蟲有效量的至少一種通式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物和/或至少一種其可農(nóng)用鹽接觸。
此外，本發(fā)明提供一種保護(hù)作物免受昆蟲、蜘蛛或線蟲侵襲或侵染的方法，其包括使作物與殺蟲有效量的通式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物和/或至少一種其鹽接觸。
此外，本發(fā)明涉及農(nóng)業(yè)組合物，優(yōu)選為可直接噴霧溶液、乳液、糊、油分散體、粉末、撒播用材料、粉劑或顆粒形式，其包含至少一種如上所定義的通式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物或其鹽以及與之混合的一種或多種可農(nóng)用惰性固體或液體載體和需要的話，至少一種表面活性劑。
式I的化合物可具有一個(gè)或多個(gè)手性中心，在這種情況下，它們作為立體異構(gòu)體如對(duì)映體或非對(duì)映體的混合物存在。本發(fā)明提供了純立體異構(gòu)體如純對(duì)映體或非對(duì)映體或其混合物。式I的化合物還可以不同互變異構(gòu)體形式存在。本發(fā)明包括單個(gè)互變異構(gòu)體，如果可分離的話，以及互變異構(gòu)體混合物。
適于本發(fā)明用途的式I化合物的鹽尤其是可農(nóng)用鹽。它們可以常規(guī)方法形成，例如如果式I化合物具有堿性官能度，則通過使化合物與所述陰離子的酸反應(yīng)，或通過使式I的酸性化合物與適合的堿反應(yīng)。
合適的可農(nóng)用鹽尤其是其陽(yáng)離子和陰離子分別對(duì)本發(fā)明化合物的作用沒有任何不利影響的那些陽(yáng)離子的鹽或那些酸的酸加成鹽。合適的陽(yáng)離子尤其是堿金屬的離子，優(yōu)選鋰、鈉和鉀，堿土金屬的離子，優(yōu)選鈣、鎂和鋇，以及過渡金屬的離子，優(yōu)選錳、銅、鋅和鐵，還有銨(NH4+)和其中1-4個(gè)氫原子被C1-C4烷基、C1-C4羥基烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羥基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基和/或芐基替代的取代銨。取代銨離子的實(shí)例包括甲基銨、異丙基銨、二甲基銨、二異丙基銨、三甲基銨、四甲基銨、四乙基銨、四丁基銨、2-羥乙基銨、2-(2-羥基乙氧基)乙基銨、雙(2-羥基乙基)銨、芐基三甲基銨和芐基三乙基銨，此外還有鏻離子、锍離子，優(yōu)選三(C1-C4烷基)锍和氧化锍離子，優(yōu)選三(C1-C4烷基)氧化锍。
有用酸加成鹽的陰離子主要是氯、溴、氟、硫酸氫根、硫酸根、磷酸二氫根、磷酸氫根、磷酸根、硝酸根、碳酸氫根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C1-C4鏈烷酸的陰離子，優(yōu)選甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它們可以通過使式I化合物與對(duì)應(yīng)陰離子的酸，優(yōu)選鹽酸、氫溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反應(yīng)而形成。
在變量的上述定義中提到的有機(jī)結(jié)構(gòu)部分象術(shù)語(yǔ)鹵素是各組成員的各個(gè)列舉的集合性術(shù)語(yǔ)。前綴Cn-Cm在每種情況下表示基團(tuán)中的可能碳原子數(shù)。
術(shù)語(yǔ)鹵素在每種情況下表示氟、溴、氯或碘，尤其是氟、氯或溴。
其他含義的實(shí)例是 這里所用術(shù)語(yǔ)“C1-C6烷基”以及C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺?；1-C6烷基次硫酰基(C1-C6-alkylsulfoxyl)、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷硫基羰基和C1-C6烷基羰氧基的烷基結(jié)構(gòu)部分指具有1-6個(gè)碳原子，尤其是1-4個(gè)碳原子的飽和直鏈或支化烴基，例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基和癸基及其異構(gòu)體。C1-C4烷基例如意指甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基或1，1-二甲基乙基。
這里所用術(shù)語(yǔ)“C1-C6鹵代烷基”指具有1-6個(gè)碳原子的直鏈或支化飽和烷基(如上所述)，其中這些基團(tuán)中的一些或所有氫原子可以被上述鹵原子替換，例如C1-C4鹵代烷基如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基等。
這里所用術(shù)語(yǔ)“C1-C6烷氧基”指經(jīng)由氧原子連接的具有1-6個(gè)碳原子的直鏈或支化飽和烷基(如上所述)。實(shí)例包括C1-C6烷氧基如甲氧基、乙氧基、OCH2-C2H5、OCH(CH3)2、正丁氧基、OCH(CH3)-C2H5、OCH2-CH(CH3)2、OC(CH3)3、正戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1，1-二甲基丙氧基、1，2-二甲基丙氧基、2，2-二甲基-丙氧基、1-乙基丙氧基、正己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、3，3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1，1，2-三甲基丙氧基、1，2，2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基、1-乙基-2-甲基丙氧基等。
這里所用術(shù)語(yǔ)“C1-C6鹵代烷氧基”指其中氫原子被氟、氯、溴和/或碘部分或完全取代的上述C1-C6烷氧基，即例如C1-C6鹵代烷氧基如氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、2，2-二氯-2-氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、五氟乙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2，2-二氟丙氧基、2，3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2，3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、3，3，3-三氯丙氧基、2，2，3，3，3-五氟丙氧基、七氟丙氧基、1-(氟甲基)-2-氟乙氧基、1-(氯甲基)-2-氯乙氧基、1-(溴甲基)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基、九氟丁氧基、5-氟-1-戊氧基、5-氯-1-戊氧基、5-溴-1-戊氧基、5-碘-1-戊氧基、5，5，5-三氯-1-戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟-1-己氧基、6-氯-1-己氧基、6-溴-1-己氧基、6-碘-1-己氧基、6，6，6-三氯-1-己氧基或十二氟己氧基，尤其是氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基或2，2，2-三氟乙氧基。
這里所用術(shù)語(yǔ)“C1-C6烷氧基-C1-C6烷基”指其中1個(gè)碳原子帶有上述C1-C6烷氧基的C1-C6烷基。實(shí)例是CH2-OCH3、CH2-OC2H5、正丙氧基甲基、CH2-OCH(CH3)2、正丁氧基甲基、(1-甲基丙氧基)甲基、(2-甲基丙氧基)甲基、CH2-OC(CH3)3、2-(甲氧基)乙基、2-(乙氧基)乙基、2-(正丙氧基)乙基、2-(1-甲基乙氧基)乙基、2-(正丁氧基)乙基、2-(1-甲基丙氧基)乙基、2-(2-甲基丙氧基)乙基、2-(1，1-二甲基乙氧基)乙基、2-(甲氧基)丙基、2-(乙氧基)丙基、2-(正丙氧基)丙基、2-(1-甲基乙氧基)丙基、2-(正丁氧基)丙基、2-(1-甲基丙氧基)丙基、2-(2-甲基丙氧基)丙基、2-(1，1-二甲基乙氧基)丙基、3-(甲氧基)丙基、3-(乙氧基)丙基、3-(正丙氧基)丙基、3-(1-甲基乙氧基)丙基、3-(正丁氧基)丙基、3-(1-甲基丙氧基)丙基、3-(2-甲基丙氧基)丙基、3-(1，1-二甲基乙氧基)丙基、2-(甲氧基)丁基、2-(乙氧基)丁基、2-(正丙氧基)丁基、2-(1-甲基乙氧基)丁基、2-(正丁氧基)丁基、2-(1-甲基丙氧基)丁基、2-(2-甲基丙氧基)丁基、2-(1，1-二甲基乙氧基)丁基、3-(甲氧基)丁基、3-(乙氧基)丁基、3-(正丙氧基)丁基、3-(1-甲基乙氧基)丁基、3-(正丁氧基)丁基、3-(1-甲基丙氧基)丁基、3-(2-甲基丙氧基)丁基、3-(1，1-二甲基乙氧基)丁基、4-(甲氧基)丁基、4-(乙氧基)丁基、4-(正丙氧基)丁基、4-(1-甲基乙氧基)丁基、4-(正丁氧基)丁基、4-(1-甲基丙氧基)丁基、4-(2-甲基丙氧基)丁基、4-(1，1-二甲基乙氧基)丁基等。
這里所用術(shù)語(yǔ)“(C1-C6烷基)羰基”指經(jīng)由羰基的碳原子在烷基中的任何鍵處鍵合的具有1-6個(gè)碳原子的直鏈或支化飽和烷基(如上所述)。實(shí)例包括C1-C6烷基羰基如CO-CH3、CO-C2H5、正丙基羰基、1-甲基乙基羰基、正丁基羰基、1-甲基丙基羰基、2-甲基丙基羰基、1，1-二甲基乙基羰基、正戊基羰基、1-甲基丁基羰基、2-甲基丁基羰基、3-甲基丁基羰基、1，1-二甲基丙基羰基、1，2-二甲基丙基羰基、2，2-二甲基丙基羰基、1-乙基丙基羰基、正己基羰基、1-甲基戊基羰基、2-甲基戊基羰基、3-甲基戊基羰基、4-甲基戊基羰基、1，1-二甲基丁基羰基、1，2-二甲基丁基羰基、1，3-二甲基丁基羰基、2，2-二甲基丁基羰基、2，3-二甲基丁基羰基、3，3-二甲基丁基羰基、1-乙基丁基羰基、2-乙基丁基羰基、1，1，2-三甲基丙基羰基、1，2，2-三甲基丙基羰基、1-乙基-1-甲基丙基羰基或1-乙基-2-甲基丙基羰基等。
這里所用術(shù)語(yǔ)“(C1-C6烷氧基)羰基”指經(jīng)由羰基的碳原子連接的具有1-6個(gè)碳原子的直鏈或支化烷氧基(如上所述)，例如CO-OCH3、CO-OC2H5、COO-CH2-C2H5、CO-OCH(CH3)2、正丁氧羰基、CO-OCH(CH3)-C2H5、CO-OCH2-CH(CH3)2、CO-OC(CH3)3、正戊氧羰基、1-甲基丁氧羰基、2-甲基丁氧羰基、3-甲基丁氧羰基、2，2-二甲基丙氧羰基、1-乙基丙氧羰基、正己氧羰基、1，1-二甲基丙氧羰基、1，2-二甲基丙氧羰基、1-甲基戊氧羰基、2-甲基戊氧羰基、3-甲基戊氧羰基、4-甲基戊氧羰基、1，1-二甲基丁氧羰基、1，2-二甲基丁氧羰基、1，3-二甲基丁氧羰基、2，2-二甲基丁氧羰基、2，3-二甲基丁氧羰基、3，3-二甲基丁氧羰基、1-乙基丁氧羰基、2-乙基丁氧羰基、1，1，2-三甲基丙氧羰基、1，2，2-三甲基丙氧羰基、1-乙基-1-甲基丙氧基羰基或1-乙基-2-甲基丙氧基羰基。
這里所用術(shù)語(yǔ)“(C1-C6烷基)羰氧基”指經(jīng)由羰氧基的碳原子在烷基中的任何鍵處鍵合的具有1-6個(gè)碳原子的直鏈或支化飽和烷基(如上所述)，例如O-CO-CH3、O-CO-C2H5、正丙基羰氧基、1-甲基乙基羰氧基、正丁基羰氧基、1-甲基丙基羰氧基、2-甲基丙基羰氧基、1，1-二甲基乙基羰氧基、正戊基羰氧基、1-甲基丁基羰氧基、2-甲基丁基羰氧基、3-甲基丁基羰氧基、1，1-二甲基丙基羰氧基或1，2-二甲基丙基羰氧基。
這里所用術(shù)語(yǔ)“C1-C6烷硫基(C1-C6烷基硫基C1-C6烷基-S-)”指經(jīng)由硫原子連接的具有1-6個(gè)碳原子的直鏈或支化飽和烷基(如上所述)，例如C1-C4烷硫基如甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲基乙硫基、丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基、1，1-二甲基乙硫基、正戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、2，2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、正己硫基、1，1-二甲基丙硫基、1，2-二甲基丙硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1，1-二甲基丁硫基、1，2-二甲基丁硫基、1，3-二甲基丁硫基、2，2-二甲基丁硫基、2，3-二甲基丁硫基、3，3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1，1，2-三甲基丙硫基、1，2，2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基或1-乙基-2-甲基丙硫基。
這里所用術(shù)語(yǔ)“(C1-C6烷硫基)羰基”指經(jīng)由羰基碳原子連接的具有1-6個(gè)碳原子的直鏈或支化烷硫基(如上所述)。實(shí)例包括CO-SCH3、CO-SC2H5、CO-SCH2-C2H5、CO-SCH(CH3)2、正丁硫基羰基、CO-SCH(CH3)-C2H5、CO-SCH2-CH(CH3)2、CO-SC(CH3)3、正戊硫基羰基、1-甲基丁硫基羰基、2-甲基丁硫基羰基、3-甲基丁硫基羰基、2，2-二甲基丙硫基羰基、1-乙基丙硫基羰基、正己硫基羰基、1，1-二甲基丙硫基羰基、1，2-二甲基丙硫基羰基、1-甲基戊硫基羰基、2-甲基戊硫基羰基、3-甲基戊硫基羰基、4-甲基戊硫基羰基、1，1-二甲基丁硫基羰基、1，2-二甲基丁硫基羰基、1，3-二甲基丁硫基羰基、2，2-二甲基丁硫基羰基、2，3-二甲基丁硫基羰基、3，3-二甲基丁硫基羰基、1-乙基丁硫基羰基、2-乙基丁硫基羰基、1，1，2-三甲基丙硫基羰基、1，2，2-三甲基丙硫基羰基、1-乙基-1-甲基丙硫基羰基或1-乙基-2-甲基丙硫基羰基。
這里所用術(shù)語(yǔ)“C1-C6烷基亞磺酰基”(C1-C6烷基次硫?；鵆1-C6烷基-S(＝O)-)指通過亞磺酰基的硫原子在烷基中的任何鍵處鍵合的具有1-6個(gè)碳原子的直鏈或支化飽和烴基(如上所述)，例如SO-CH3、SO-C2H5、正丙基亞磺?；?、1-甲基乙基亞磺?；?、正丁基亞磺?；?、1-甲基丙基亞磺酰基、2-甲基丙基亞磺?；?、1，1-二甲基乙基亞磺?；⒄旎鶃喕酋；?、1-甲基丁基亞磺?；?-甲基丁基亞磺?；?-甲基丁基亞磺?；?，1-二甲基丙基亞磺酰基、1，2-二甲基丙基亞磺?；?，2-二甲基丙基亞磺酰基、1-乙基丙基亞磺?；?、正己基亞磺?；?-甲基戊基亞磺?；?、2-甲基戊基亞磺酰基、3-甲基戊基亞磺酰基、4-甲基戊基亞磺?；?，1-二甲基丁基亞磺?；?、1，2-二甲基丁基亞磺酰基、1，3-二甲基丁基亞磺?；?、2，2-二甲基丁基亞磺?；?，3-二甲基丁基亞磺?；?、3，3-二甲基丁基亞磺酰基、1-乙基丁基亞磺?；?-乙基丁基亞磺酰基、1，1，2-三甲基丙基亞磺?；?、1，2，2-三甲基丙基亞磺?；?、1-乙基-1-甲基丙基亞磺?；?-乙基-2-甲基丙基亞磺?；?。
術(shù)語(yǔ)“C1-C6烷基氨基”指帶有一個(gè)上述烷基的仲氨基，例如甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、1-甲基乙基氨基、丁基氨基、1-甲基丙基氨基、2-甲基丙基氨基、1，1-二甲基乙基氨基、戊基氨基、1-甲基丁基氨基、2-甲基丁基氨基、3-甲基丁基氨基、2，2-二甲基丙基氨基、1-乙基丙基氨基、己基氨基、1，1-二甲基丙基氨基、1，2-二甲基丙基氨基、1-甲基戊基氨基、2-甲基戊基氨基、3-甲基戊基氨基、4-甲基戊基氨基、1，1-二甲基丁基氨基、1，2-二甲基丁基氨基、1，3-二甲基丁基氨基、2，2-二甲基丁基氨基、2，3-二甲基丁基氨基、3，3-二甲基丁基氨基、1-乙基丁基氨基、2-乙基丁基氨基、1，1，2-三甲基丙基氨基、1，2，2-三甲基丙基氨基、1-乙基-1-甲基丙基氨基或1-乙基-2-甲基丙基氨基。
術(shù)語(yǔ)“二(C1-C6烷基)氨基”指帶有兩個(gè)上述烷基的叔氨基，例如二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二異丙基氨基、N-乙基-N-甲基氨基、N-(正丙基)-N-甲基氨基、N-(異丙基)-N-甲基氨基、N-(正丁基)-N-甲基氨基、N-(正戊基)-N-甲基氨基、N-(2-丁基)-N-甲基氨基、N-(異丁基)-N-甲基氨基、N-(正戊基)-N-甲基氨基、N-(正丙基)-N-乙基氨基、N-(異丙基)-N-乙基氨基、N-(正丁基)-N-乙基氨基、N-(正戊基)-N-乙基氨基、N-(2-丁基)-N-乙基氨基、N-(異丁基)-N-乙基氨基或N-(正戊基)-N-乙基氨基等。
這里所用術(shù)語(yǔ)“C1-C6烷基磺?；?C1-C6烷基-S(＝O)2-)指經(jīng)由磺酰基的硫原子在烷基中的任何鍵處鍵合的具有1-6個(gè)碳原子的直鏈或支化飽和烷基(如上所述)，例如SO2-CH3、SO2-C2H5、正丙基磺?；O2-CH(CH3)2、正丁基磺酰基、1-甲基丙基磺?；?、2-甲基丙基磺酰基、SO2-C(CH3)3、正戊基磺?；?、1-甲基丁基磺酰基、2-甲基丁基磺?；?、3-甲基丁基磺酰基、1，1-二甲基丙基磺?；?、1，2-二甲基丙基磺?；?、2，2-二甲基丙基磺?；?、1-乙基丙基磺?；?、正己基磺?；?、1-甲基戊基磺?；?、2-甲基戊基磺?；?、3-甲基戊基磺?；?-甲基戊基磺?；?、1，1-二甲基丁基磺?；?、1，2-二甲基丁基磺酰基、1，3-二甲基丁基磺?；?，2-二甲基丁基磺酰基、2，3-二甲基丁基磺?；?、3，3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基磺酰基、2-乙基丁基磺?；?、1，1，2-三甲基丙基磺?；?，2，2-三甲基丙基磺?；?-乙基-1-甲基丙基磺?；?-乙基-2-甲基丙基磺?；?。
這里所用術(shù)語(yǔ)“C2-C6鏈烯基”以及C2-C6鏈烯氧基、C2-C6鏈烯基氨基、C2-C6鏈烯硫基、C2-C6鏈烯基磺?；2-C6鏈烯基羰基、C2-C6鏈烯氧羰基和C2-C6鏈烯基羰氧基的鏈烯基結(jié)構(gòu)部分指具有2-6個(gè)碳原子和在任何位置的雙鍵的直鏈或支化不飽和烴基，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基；1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。
這里所用術(shù)語(yǔ)“C2-C6鏈烯氧基”指經(jīng)由氧原子連接的具有2-6個(gè)碳原子的直鏈或支化鏈烯基(如上所述)，例如乙烯氧基、烯丙氧基(丙烯-3-基氧基)、甲代烯丙氧基、丁烯-4-基氧基等。
這里所用術(shù)語(yǔ)“C2-C6鏈烯硫基”指經(jīng)由硫原子連接的具有2-6個(gè)碳原子的直鏈或支化鏈烯基(如上所述)，例如乙烯硫基、烯丙硫基(丙烯-3-基硫基)、甲代烯丙硫基、丁烯-4-基硫基等。
這里所用術(shù)語(yǔ)“C2-C6鏈烯基氨基”指經(jīng)由氮原子連接的具有2-6個(gè)碳原子的直鏈或支化鏈烯基(如上所述)，例如乙烯氨基、烯丙氨基(丙烯-3-基氨基)、甲代烯丙氨基、丁烯-4-基氨基等。
這里所用術(shù)語(yǔ)“C2-C6鏈烯基磺?；敝附?jīng)由磺酰基(SO2)連接的具有2-6個(gè)碳原子的直鏈或支化鏈烯基(如上所述)，例如乙烯基磺酰基、烯丙基磺?；?丙烯-3-基磺?；?、甲代烯丙基磺?；⒍∠?4-基磺?；取?br> 這里所用術(shù)語(yǔ)“C2-C6炔基”以及C2-C6炔氧基、C2-C6炔基氨基、C2-C6炔硫基、C2-C6炔基磺?；2-C6炔基羰基、C2-C6炔氧羰基和C2-C6炔基羰氧基的炔基結(jié)構(gòu)部分指具有2-10個(gè)碳原子且含有至少一個(gè)三鍵的直鏈或支化不飽和烴基，例如乙炔基、丙-1-炔-1-基、丙-2-炔-1-基、正丁-1-炔-1-基、正丁-1-炔-3-基、正丁-1-炔-4-基、正丁-2-炔-1-基、正戊-1-炔-1-基、正戊-1-炔-3-基、正戊-1-炔-4-基、正戊-1-炔-5-基、正戊-2-炔-1-基、正戊-2-炔-4-基、正戊-2-炔-5-基、3-甲基丁-1-炔-3-基、3-甲基丁-1-炔-4-基、正己-1-炔-1-基、正己-1-炔-3-基、正己-1-炔-4-基、正己-1-炔-5-基、正己-1-炔-6-基、正己-2-炔-1-基、正己-2-炔-4-基、正己-2-炔-5-基、正己-2-炔-6-基、正己-3-炔-1-基、正己-3-炔-2-基、3-甲基戊-1-炔-1-基、3-甲基戊-1-炔-3-基、3-甲基戊-1-炔-4-基、3-甲基戊-1-炔-5-基、4-甲基戊-1-炔-1-基、4-甲基戊-2-炔-4-基或4-甲基戊-2-炔-5-基等。
這里所用術(shù)語(yǔ)“C2-C6炔氧基”指經(jīng)由氧原子連接的具有2-6個(gè)碳原子的直鏈或支化炔基(如上所述)，例如炔丙氧基(丙炔-3-基氧基)、丁炔-3-基氧基和丁炔-4-基氧基。
這里所用術(shù)語(yǔ)“C2-C6炔硫基”指經(jīng)由硫原子連接的具有2-6個(gè)碳原子的直鏈或支化炔基(如上所述)，例如炔丙硫基(丙炔-3-基硫基)、丁炔-3-基硫基和丁炔-4-基硫基。
這里所用術(shù)語(yǔ)“C2-C6炔基氨基”指經(jīng)由氮原子連接的具有2-6個(gè)碳原子的直鏈或支化炔基(如上所述)，例如炔丙氨基(丙炔-3-基氨基)、丁炔-3-基氨基和丁炔-4-基氨基。
這里所用術(shù)語(yǔ)“C2-C6炔基磺?；敝附?jīng)由磺?；?SO2)連接的具有2-6個(gè)碳原子的直鏈或支化炔基(如上所述)，例如炔丙基磺?；?丙炔-3-基磺?；?、丁炔-3-基磺?；投∪?4-基磺?；?。
這里所用術(shù)語(yǔ)“C3-C12環(huán)烷基”指具有3-12個(gè)碳原子，尤其是3-6個(gè)碳原子的單環(huán)或雙環(huán)或多環(huán)烴基。單環(huán)基團(tuán)的實(shí)例包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、環(huán)壬基或環(huán)癸基。雙環(huán)基團(tuán)的實(shí)例包括雙環(huán)[2.2.1]庚基、雙環(huán)[3.1.1]庚基、雙環(huán)[2.2.2]辛基和雙環(huán)[3.2.1]壬基。三環(huán)基團(tuán)的實(shí)例是金剛烷基和高金剛烷基。
這里所用術(shù)語(yǔ)“單環(huán)或雙環(huán)雜芳族環(huán)”指具有5或6個(gè)環(huán)成員的單環(huán)雜芳族基團(tuán)，該基團(tuán)可以包含稠合的5、6或7元環(huán)且因此環(huán)成員總數(shù)為8-10，其中在每種情況下這些環(huán)成員中的1、2、3或4個(gè)為相互獨(dú)立地選自氧、氮和硫的雜原子。雜環(huán)基團(tuán)可以經(jīng)由碳環(huán)成員或經(jīng)由氮環(huán)成員連接于該分子的其余部分。稠合環(huán)包含C5-C7環(huán)烷基、C5-C7環(huán)烯基或5-7元雜環(huán)基和苯基。
單環(huán)5-6元雜芳族環(huán)的實(shí)例包括三嗪基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噻唑基、噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、異噻唑基和異噁唑基。
帶有稠合苯基環(huán)的5-6元雜芳族環(huán)的實(shí)例是喹啉基、異喹啉基、吲哚基、中氮茚基、異吲哚基、吲唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并[b]噻唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基和苯并咪唑基。帶有稠合環(huán)烯基環(huán)的5-6元雜芳族環(huán)的實(shí)例是二氫吲哚基、二氫中氮茚基、二氫異吲哚基、二氫喹啉基、二氫異喹啉基、苯并吡喃基、苯并二氫吡喃基等。
術(shù)語(yǔ)“5-7元雜環(huán)基”包括上述單環(huán)雜芳族環(huán)和具有5、6或7個(gè)環(huán)成員的非芳族飽和或部分不飽和雜環(huán)。非芳族環(huán)的實(shí)例包括吡咯烷基、吡唑啉基、咪唑啉基、吡咯啉基、吡唑烷基、咪唑烷基、四氫呋喃基、二氫呋喃基、1，3-二氧戊環(huán)基、間二氧雜環(huán)戊烯基(dioxolenyl)、四氫噻吩基(thiolanyl)、二氫噻吩基、噁唑烷基、異噁唑烷基、噁唑啉基、異噁唑啉基、噻唑啉基、異噻唑啉基、噻唑烷基、異噻唑烷基、氧硫雜戊環(huán)基(oxathiolanyl)、哌啶基、哌嗪基、吡喃基、二氫吡喃基、四氫吡喃基、二噁烷基、噻喃基、二氫噻喃基、四氫噻喃基、嗎啉基、噻嗪基等。
考慮到式I化合物的殺蟲活性，優(yōu)選其中變量相互獨(dú)立地或與任何其他變量組合具有下列含義的那些式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物 優(yōu)選1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物，其中R1、R2和R3選自氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6環(huán)烷基，其中上述基團(tuán)的脂族基團(tuán)中碳原子可帶有1、2或3個(gè)相互獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6鹵代烷基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)的任何組合；如果A相應(yīng)于A2且R3為氫，則R1和R2優(yōu)選相互獨(dú)立地選擇不同于R3和B的組合。
更優(yōu)選其中R1、R2和R3選自氫和C1-C6烷基，尤其是甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基和異丁基的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物。
最優(yōu)選其中R1、R2和R3選自氫的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物。
優(yōu)選根據(jù)權(quán)利要求1的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物，其中R4a、R4b、R4c、R4d各自相互獨(dú)立地選自氫、鹵素、C1-C6烷基和C1-C6鹵代烷基。
更優(yōu)選根據(jù)權(quán)利要求1的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物，其中R4a、R4b、R4c和R4d選自氫。
優(yōu)選根據(jù)權(quán)利要求1的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物，其中R5、R6、R9各自相互獨(dú)立地選自氫、氰基、硝基、甲酰基、C(＝O)R5c、C(＝O)R6c、C(＝O)R9c、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C3-C8環(huán)烷基、(C1-C6烷氧基)亞甲基、C1-C6烷基亞磺?；1-C6烷基氧硫基或C1-C6烷基磺?；?，其中上述基團(tuán)的脂族基團(tuán)中的碳原子可以帶有1、2或3個(gè)相互獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)的任何組合，并且其中R5c、R6c和R9c各自相互獨(dú)立地選自氫、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鏈炔基、C3-C8環(huán)烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、肼基、(C1-C6烷基)肼基、二(C1-C6烷基)肼基、苯基和雜芳基，雜芳基可以為含1、2、3或4個(gè)選自O(shè)、S和N的雜原子的單環(huán)或雙環(huán)的5-10元雜芳環(huán)。
更優(yōu)選根據(jù)權(quán)利要求1的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物，其中R5、R6、R9各自相互獨(dú)立地選自氫、氰基、硝基、甲酰基、C(＝O)R5c或C(＝O)R6c或C(＝O)R9c和C1-C6烷基，并且其中R5c、R6c和R9c各自相互獨(dú)立地選自氫、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鏈炔基、C3-C8環(huán)烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、肼基、(C1-C6烷基)肼基、二(C1-C6烷基)肼基、苯基和雜芳基，雜芳基可以為含1、2、3或4個(gè)選自O(shè)、S和N的雜原子的單環(huán)或雙環(huán)的5-10元雜芳環(huán)。
優(yōu)選其中B選自如下的式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物 a)苯基
b)單取代的苯基
c)二取代的苯基

d)三取代的苯基





其中游離鍵(free bond)表示式I中連接的位置。
優(yōu)選其中W選自如下的式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物


其中游離鍵表示在式I中連接的位置。
更優(yōu)選其中W選自W.1、W.2、W.3、W.4、W.5、W.6、W.8、W.9、W.10、W.11、W.12、W.13、W.14、W.15、W.17、W.18、W.19、W.20、W.21、W.22、W.23、W.25、W.26、W.27、W.28、W.29、W.30、W.31、W.32、W.33、W.47、W.48、W.49、W.52、W.53和W.54的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物。
最優(yōu)選其中W選自W.1、W.3、W.25、W.26、W.27、W.47、W.48、W.49、W.52、W.53和W.54的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物。
還優(yōu)選其中W選自下表H的單取代雜芳基(W-R.1-W.R.512)的式I化合物 表H 優(yōu)選的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物描述于下表中 1.表1-1910 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.1至W-R.10定義的任何W.1基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
2.表1911-3820 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.11至W-R.20定義的任何W.2基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
3.表3821-5730 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.21至W-R.30定義的任何W.3基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
4.表5731-7640 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.31至W-R.40定義的任何W.4基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
5.表7641-11460 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.41至W-R.60定義的任何W.5基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
6.表11461-15280 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.61至W-R.80定義的任何W.6基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
7.表15281-17763 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.81至W-R.93定義的任何W.7基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
8.表17764-19100 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.94至W-R.100定義的任何W.8基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
9.表19101-20437 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.101至W-R.107定義的任何W.9基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
10.表20438-21774 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.108至W-R.114定義的任何W.10基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
11.表21775-23111 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.115至W-R.121定義的任何W.11基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
12.表23112-24448 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.122至W-R.128定義的任何W.12基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
13.表24449-25785 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.129至W-R.135定義的任何W.13基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
14.表25786-28459 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.136至W-R.149定義的任何W.14基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
15.表28460-31133 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.150至W-R.163定義的任何W.15基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
16.表31134-33807 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.164至W-R.177定義的任何W.16基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
17.表33808-35717 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.178至W-R.187定義的任何W.17基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
18.表35718-37054 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.188至W-R.194定義的任何W.18基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
19.表37055-38391 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.195至W-R.201定義的任何W.19基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
20.表38392-39728 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.202至W-R.208定義的任何W.20基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
21.表39729-41065 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.209至W-R.215定義的任何W.21基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
22.表41066-42024 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.216至W-R.222定義的任何W.22基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
23.表42025-43739 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.223至W-R.229定義的任何W.23基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
24.表43740-45649 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.230至W-R.239定義的任何W.24基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
25.表45650-48323 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.240至W-R.253定義的任何W.25基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
26.表48324-50997 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.254至W-R.267定義的任何W.26基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
27.表50998-53671 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.268至W-R.281定義的任何W.27基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
28.表53672-54435 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.282至W-R.285定義的任何W.28基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
29.表54436-55199 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.286至W-R.289定義的任何W.29基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
30.表55200-55963 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.290至W-R.293定義的任何W.30基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
31.表55964-56727 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.294至W-R.297定義的任何W.31基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
32.表56728-57491 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.298至W-R.301定義的任何W.32基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
33.表57492-58255 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.302至W-R.305定義的任何W.33基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
34.表58256-59592 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.306至W-R.312定義的任何W.34基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
35.表59593-61120 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.313至W-R.320定義的任何W.35基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
36.表61121-62648 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.321至W-R.328定義的任何W.36基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
37.表62649-64179 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.329至W-R.336定義的任何W.37基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
38.表64177-65513 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.337至W-R.343定義的任何W.38基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
39.表65514-67041 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.344至W-R.351定義的任何W.39基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
40.表67042-68569 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.352至W-R.359定義的任何W.41基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
41.表68570-69333 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.360至W-R.363定義的任何W.41基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
42.表69334-69715 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.364至W-R.365定義的任何W.42基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
43.表69716-70479 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.366至W-R.369定義的任何W.43基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
44.表70480-71243 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.370至W-R.373定義的任何W.44基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
45.表71243-72007 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.374至W-R.377定義的任何W.45基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
46.表72008-72771 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.378至W-R.381定義的任何W.46基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
47.表72772-75254 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.382至W-R.394定義的任何W.47基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
48.表75255-77737 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.395至W-R.407定義的任何W.48基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
49.表77738-80220 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.408至W-R.420定義的任何W.49基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
50.表80221-82130 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.421至W-R.430定義的任何W.50基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
51.表82131-84040 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.431至W-R.440定義的任何W.51基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
52.表84041-85950 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.441至W-R.450定義的任何W.52基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
53.表85951-87860 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.451至W-R.460定義的任何W.53基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
54.表87861-89770 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.461至W-R.470定義的任何W.54基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
55.表89771-91680 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.471至W-R.480定義的任何W.55基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
56.表91681-93017 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.481至W-R.487定義的任何W.56基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
57.表93018-94354 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.488至W-R.494定義的任何W.57基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
58.表94355-95691 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.495至W-R.501定義的任何W.58基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
59.表95692-97028 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.502至W-R.508定義的任何W.59基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
60.表97029-97792 式I的化合物，其中雜芳基衍生物W相應(yīng)于如表H中W-R.509至W-R.512定義的任何W.60基團(tuán)，苯基衍生物B相應(yīng)于a)、b)、c)或d)列中任何苯基B.0至B.190。
尤其優(yōu)選下表A中所定義的式I的化合物，其中R1、R2和R3為氫；A為A2且R4a、R4b、R4c和R4d為氫且X為硫；并且其中R6為氫 表A 本發(fā)明化合物可例如通過如下示意圖中所示合成路線而由相應(yīng)的胺AM-I制備
根據(jù)示意圖中所列方法，胺AM-I通過常規(guī)方式，例如通過AM-I與硫光氣反應(yīng)(例如見Houben-Weyl，E4，“Methoden der OrganischenChemie”第IIc章，第837-842頁(yè)，Georg Thieme Verlag 1983)而轉(zhuǎn)化成相應(yīng)的異硫氰酸鹽III。異硫氰酸鹽III然后與氨基乙醇反應(yīng)，由此得到硫脲IV。
氨基乙醇與異硫氰酸鹽III的反應(yīng)可根據(jù)有機(jī)化學(xué)的標(biāo)準(zhǔn)方法進(jìn)行，例如見Biosci.Biotech.Biochem.56(7)，1062-65(1992)。
因此得到的硫脲IV可通過常規(guī)方法環(huán)化，由此得到所需的式IIa的噻唑啉化合物。化合物IV的環(huán)化可例如在酸催化或在脫水條件下例如通過Mitsunobu反應(yīng)而實(shí)現(xiàn)(見Tetrahedron Letters 1999，40，3125-3128)。
根據(jù)圖中所繪的方法，胺AM-I也可例如如Bioorg.Med.Chem.Lett.1994，4，2317-22所述通過與2-氯乙基異硫氰酸鹽或2-氯乙基異氰酸鹽反應(yīng)而轉(zhuǎn)化成式IIa或IIb的唑啉，并隨后在或不在堿的存在下或在以下所述條件下環(huán)化。
胺AM-I為本領(lǐng)域已知的或可通過有機(jī)化學(xué)家熟悉并且本領(lǐng)域熟知的例如J.Chinese Chem.Soc.2003，50，109-114，Synthesis 1976，593-595，J.Med.Chem.1995，38，10，1600-1607，J.Org.Chem.1962，1970-1972熟知的方法，或例如根據(jù)J.Am.Chem.Soc.1934，1556-1558或J.Org.Chem.1956，1118-1119所述類似方法通過使適合的硝基甲烷化合物與以下(制備實(shí)施例)所述醛縮合而衍生的適合前體還原而制備。另外，胺AM-I可根據(jù)例如Tet.Asymm.1995，6，1225-1228所述類似方法通過如下(制備實(shí)施例)所述使適合的亞胺烷基化并隨后水解而制備。作為選擇，胺AM-I也可根據(jù)例如Org.Lett.2001，3，1841-1844所述類似方法通過如下(制備實(shí)施例)所述使適合的亞甲基鋰(methylenic lithio)或鎂鹵化物試劑在或不在銅或鋅添加劑的存在下與適合的亞胺加合而得到。
2-氯乙基異硫氰酸酯(CAS登記號(hào)6099-88-3)和2-二氯乙基異氰酸酯(CAS登記號(hào)1943-83-5)為市售的。
通式V或VI的化合物可如下示意圖所示通過與適合的親電體如烷基化或?；噭㏑5/6-LG(LG＝離去基團(tuán)；例如Cl、Br、I、OSO2R、OCO2R，其中R為C1-C4烷基)反應(yīng)而得到，例如如WO 2005063724所述。

作為另一種選擇，本發(fā)明化合物也可起始于胺AM-II借助氨基噻唑啉或氨基噁唑啉VII而制備。用烷基化或?；噭㏑5/6-LG進(jìn)一步轉(zhuǎn)化提供衍生的氨基噻唑啉或氨基噁唑啉VII和/或IX。那些隨后用適合的鹵代甲基雜芳族試劑轉(zhuǎn)化，如如下示意圖和以下(制備實(shí)施例)所示
示意圖中取代基B、W、R4a-d、R5和R6的含義相應(yīng)于以上給出的定義。害蟲 由于式I化合物的極好活性，它們可以用于防治尤其選自有害昆蟲、蜘蛛和線蟲的動(dòng)物害蟲。
因此，式I化合物和包含它們的殺蟲組合物是對(duì)防治選自昆蟲、蜘蛛和線蟲的動(dòng)物害蟲有效的試劑。式I化合物防治的動(dòng)物害蟲例如包括 鱗翅目昆蟲(鱗翅目(Lepidoptera))，例如小地老虎(Agrotis ypsilon)、黃地老虎(Agrotis segetum)、木棉蟲(Alabama argillacea)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、Argyresthia conjugella、叉紋夜蛾(Autographagamma)、樹尺蠖(Bupalus piniarius)、Cacoecia murinana、Capuareticulana、Cheimatobia brumata、云杉色卷蛾(Choristoneurafumiferana)、Choristoneura occidentalis、二化螟(Cirphis unipuncta)、蘋果小卷蛾(Cydia pomonella)、松毛蟲(Dendrolimus pini)、Diaphanianitidalis、西南玉米桿草螟(Diatraea grandiosella)、埃及鉆夜蛾(Eariasinsulana)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、女貞細(xì)卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、Evetria bouliana、Feltia subterranea、蠟螟(Galleria mellonella)、李小食心蟲(Grapholitha funebrana)、梨小食心蟲(Grapholitha molesta)、棉鈴蟲(Heliothis armigera)、煙芽夜蛾(Heliothisvirescens)、玉米穗蟲(Heliothis zea)、菜螟(Hellula undalis)、Hiberniadefoliaria、美國(guó)白蛾(Hyphantria cunea)、蘋果巢蛾(Hyponomeutamalinellus)、番茄蟲蛾(Keiferia lycopersicella)、Lambdina fiscellaria、甜菜夜蛾(Laphygma exigua)、咖啡潛葉蛾(Leucoptera coffeella)、旋紋潛蛾(Leucoptera scitella)、Lithocolletis blancardella、葡萄漿果小卷蛾(Lobesiabotrana)、甜菜網(wǎng)螟(Loxostege sticticalis)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、模毒蛾(Lymantria monacha)、桃潛蛾(Lyonetia clerkella)、黃褐天幕毛蟲(Malacosoma neustria)、甘藍(lán)夜蛾(Mamestra brassicae)、黃杉毒蛾(Orgyiapseudotsugata)、玉米螟(Ostrinia nubilalis)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、棉花紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)、疆夜蛾(Peridroma saucia)、圓掌舟蛾(Phalera bucephala)、馬鈴薯麥蛾(Phthorimaea operculella)、柑桔潛葉蛾(Phyllocnistis citrella)、歐洲粉蝶(Pieris brassicae)、苜蓿綠夜蛾(Plathypena scabra)、菜蛾(Plutella xylostella)、大豆夜蛾(Pseudoplusiaincludens)、Rhyacionia frustrana、Scrobipalpula absoluta、麥蛾(Sitotrogacerealella)、葡萄卷葉蛾(Sparganothis pilleriana)、草地夜蛾(Spodopterafrugiperda)、?；页嵋苟?Spodoptera littoralis)、斜紋夜蛾(Spodopteralitura)、Thaumatopoea pityocampa、綠色橡木飛蛾(Tortrix viridana)、粉紋夜蛾(Trichoplusia ni)和Zeiraphera canadensis； 甲蟲(鞘翅目(Coleoptera))，例如梨窄吉丁(Agrilus sinuatus)、直條叩頭蟲(Agriotes lineatus)、暗色叩頭蟲(Agriotes obscurus)、Amphimallussolstitialis、Anisandrus dispar、墨西哥棉鈴象(Anthonomus grandis)、蘋花象(Anthonomus pomorum)、甜菜隱食甲(Atomaria linearis)、縱坑切梢小蠹(Blastophagus piniperda)、Blitophaga undata、蠶豆象(Bruchusrufimanus)、豌豆象(Bruchus pisorum)、歐洲兵豆象(Bruchus lentis)、蘋卷象(Byctiscus betulae)、甜菜大龜甲(Cassida nebulosa)、Cerotomatrifurcata、白菜籽龜象(Ceuthorrhynchus assimilis)、芫菁龜象(Ceuthorrhynchus napi)、甜菜脛跳甲(Chaetocnema tibialis)、Conoderusvespertinus、石刁柏負(fù)泥蟲(Crioceris asparagi)、Diabrotica longicornis、Diabrotica 12-punctata、玉米根葉甲(Diabrotica virgifera)、墨西哥豆瓢蟲(Epilachna varivestis)、煙草跳甲(Epitrix hirtipennis)、棉灰蒙象變種(Eutinobothrus brasiliensis)、歐洲松樹皮象(Hylobius abietis)、埃及苜蓿葉象(Hypera brunneipennis)、紫苜蓿葉象(Hypera postica)、云杉八齒小蠹(Ips typographus)、煙草負(fù)泥蟲(Lema bilineata)、黑角負(fù)泥蟲(Lemamelanopus)、馬鈴薯葉甲(Leptinotarsa decemlineata)、Limoniuscalifornicus、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、Melanotuscommunis、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)、大栗鰓金龜(Melolonthahippocastani)、五月鰓金龜(Melolontha melolontha)、水稻負(fù)泥蟲(Oulemaoryzae)、葡萄黑耳喙象(Ortiorrhynchus sulcatus)、草莓根象甲(Otiorrhynchus ovatus)、辣根猿葉甲(Phaedon cochleariae)、Phyllotretachrysocephala、食葉鰓金龜屬(Phyllophaga sp.)、庭園發(fā)麗金龜(Phyllopertha horticola)、大豆淡足跳甲(Phyllotreta nemorum)、黃曲條菜跳甲(Phyllotreta striolata)、日本金龜子(Popillia japonica)、豌豆葉象(Sitona lineatus)和谷象(Sitophilus granaria)； 雙翅目昆蟲(雙翅目(Diptera))，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、剌擾伊蚊(Aedes vexans)、墨西哥果蠅(Anastrepha ludens)、五斑按蚊(Anophelesmaculipennis)、地中海實(shí)蠅(Ceratitis capitata)、蛆癥金蠅(Chrysomyabezziana)、Chrysomya hominivorax、Chrysomya macellaria、高粱癭蚊(Contarinia sorghicola)、Cordylobia anthropophaga、尖音庫(kù)蚊(Culexpipiens)、瓜蠅(Dacus cucurbitae)、油橄欖實(shí)蠅(Dacus oleae)、油菜葉癭蚊(Dasineura brassicae)、小毛廁蠅(Fannia canicularis)、馬蠅(Gasterophilus intestinalis)、刺舌蠅(Glossina morsitans)、Haematobiairritans、Haplodiplosis equestris、花生田灰地種蠅(Hylemyia platura)、紋皮蠅(Hypoderma lineata)、蔬菜斑潛蠅(Liriomyza sativae)、美國(guó)潛葉蠅(Liriomyza trifolii)、Lucilia caprina、銅綠蠅(Lucilia cuprina)、絲光綠蠅(Lucilia sericata)、Lycoria pectoralis、麥癭蚊(Mayetioladestructor)、家蠅(Musca domestica)、廄腐蠅(Muscina stabulans)、羊狂蠅(Oestrus ovis)、歐洲麥稈蠅(Oscinella frit)、天仙子泉蠅(Pegomyahysocyami)、Phorbia antiqua、蘿卜蠅(Phorbia brassicae)、Phorbiacoarctata、櫻桃實(shí)蠅(Rhagoletis cerasi)、蘋果實(shí)蠅(Rhagoletispomonella)、Tabanus bovinus、Tipula oleracea和歐洲大蚊(Tipulapaludosa)； 薊馬(纓翅目(Thysanoptera))，例如蘭花薊馬(Dichromothrips corbetti)、煙褐薊馬(Frankliniella fusca)、苜?；ㄋE馬(Frankliniella occidentalis)、東方花薊馬(Frankliniella tritici)、桔硬薊馬(Scirtothrips citri)、稻薊馬(Thrips oryzae)、棕櫚薊馬(Thrips palmi)和煙薊馬(Thrips tabaci)； 膜翅目昆蟲(膜翅目(Hymenoptera))，例如新疆菜葉蜂(Athalia rosae)、切葉蟻(Atta cephalotes)、Atta sexdens、Atta texana、Hoplocampa minuta、Hoplocampa testudinea、小黃家蟻(Monomorium pharaonis)、熱帶火蟻(Solenopsis geminata)和紅火蟻(Solenopsis invicta)； 異翅目昆蟲(異翅目(Heteroptera))，例如擬綠蝽(Acrosternum hilare)、玉米長(zhǎng)蝽(Blissus leucopterus)、黑斑煙盲蝽(Cyrtopeltis notatus)、棉紅蝽(Dysdercus cingulatus)、Dysdercus intermedius、麥扁盾蝽(Eurygasterintegriceps)、Euschistus impictiventris、棉紅鈴喙緣蝽(Leptoglossusphyllopus)、美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、牧草盲蝽(Lygus pratensis)、稻綠蝽(Nezara viridula)、甜菜擬網(wǎng)蝽(Piesma quadrata)、Solubeainsularis和Thyanta perditor； 同翅目昆蟲(同翅目(Homoptera))，例如Acyrthosiphon onobrychis、落葉松球蚜(Adelges laricis)、Aphidula nasturtii、甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、蘋果蚜(Aphis pomi)、棉蚜(Aphis gossypii)、北美茶簏子蚜(Aphis grossulariae)、Aphis schneideri、卷葉蚜(Aphisspiraecola)、Aphis sambuci、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、馬鈴薯蚜(Aulacorthum solani)、銀葉粉虱(Bemisia argentifolii)、Brachycauduscardui、杏圓尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、Brachycaudus persicae、Brachycaudus prunicola、甘藍(lán)蚜(Brevicoryne brassicae)、Capitophorushorni、Cerosipha gossypii、Chaetosiphon fragaefolii、Cryptomyzus ribis、高加索冷杉椎球蚜(Dreyfusia nordmannianae)、云杉椎球蚜(Dreyfusiapiceae)、居根西圓尾蚜(Dysaphis radicola)、Dysaulacorthumpseudosolani、Dysaphis plantaginea、Dysaphis pyri、蠶豆微葉蟬(Empoasca fabae)、桃大尾蚜(Hyalopterus pruni)、Hyperomyzuslactucae、麥長(zhǎng)管蚜(Macrosiphum avenae)、大戟長(zhǎng)管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)、薔薇管蚜(Macrosiphon rosae)、Megoura viciae、巢萊修尾蚜(Melanaphis pyrarius)、麥無網(wǎng)蚜(Metopolophium dirhodum)、Myzodes persicae、冬蔥瘤額蚜(Myzus ascalonicus)、Myzus cerasi、桃蚜(Myzus persicae)、李瘤蚜(Myzus varians)、Nasonovia ribis-nigri、稻飛虱(Nilaparvata lugens)、囊柄癭綿蚜(Pemphigus bursarius)、蔗飛虱(Perkinsiella saccharicida)、忽布疣蚜(Phorodon humnli)、蘋木虱(Psyllamali)、梨木虱(Psylla piri)、冬蔥瘤蛾蚜(Rhopalomyzus ascalonicus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、禾谷溢管蚜(Rhopalosiphum padi)、Rhopalosiphum insertum、Sappaphis mala、Sappaphis mali、麥二叉蚜(Schizaphis graminum)、Schizoneura lanuginosa、麥長(zhǎng)管蚜(Sitobionavenae)、白背飛虱(Sogatella furcifera)、白粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、Toxoptera aurantiiand和葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)； 白蟻(等翅目(Isoptera))，例如Calotermes flavicollis、Leucotermes flavipes、黃肢散白蟻(Reticulitermes flavipes)、歐洲散白蟻(Reticulitermeslucifugus)和Termes natalensis； 直翅目昆蟲(直翅目(Orthoptera))，例如居屋艾蟋(Acheta domestica)、東方蜚蠊(Blatta orientalis)、德國(guó)小蠊(Blattella germanica)、歐洲球螋(Forficula auricularia)、螻蛄(Gryllotalpa gryllotalpa)、飛蝗(Locustamigratoria)、雙紋黑蝗(Melanoplus bivittatus)、紅足黑蝗(Melanoplusfemur-rubrum)、墨西哥黑蝗(Melanoplus mexicanus)、遷飛黑蝗(Melanoplus sanguinipes)、石棲黑蝗(Melanoplus spretus)、條紋紅蝗(Nomadacris septemfasciata)、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、美洲沙漠蝗(Schistocerca americana)、Schistocerca peregrina、Stauronotusmaroccanus和庭疾灶螽(Tachycines asynamorus)； 蜘蛛綱(Arachnoidea)，例如蜘蛛(蜱螨目(Acarina))，例如軟蜱科(Argasidae)、硬蜱科(Ixodidae)和疥螨科(Sarcoptidae)如長(zhǎng)星形壁虱(Amblyomma americanum)、熱帶花蜱(Amblyomma variegatum)、波斯銳緣蜱(Argas persicus)、牛壁虱(Boophilus annulatus)、Boophilusdecoloratus、微小牛蜱(Boophilus microplus)、Dermacentor silvarum、Hyalomma truncatum、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、Ixodes rubicundus、Ornith odorus moubata、Otobius megnini、雞皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、綿羊疥病(Psoroptes ovis)、Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus evertsi、人疥螨(Sarcoptes scabiei)，癭螨屬(Eriophyidaespp.)如蘋果刺銹螨(Aculus schlechtendali)、Phyllocoptrata oleivora和Eriophyes sheldoni；細(xì)螨屬(Tarsonemidae spp.)如Phytonemus pallidus和側(cè)多食跗線螨(Polyphagotarsonemus latus)；細(xì)須螨屬(Tenuipalpidaespp.)如紫紅短須螨(Brevipalpus phoenicis)；葉螨屬(Tetranychidae spp.)如朱砂葉螨(Tetranychus cinnabarinus)、神澤葉螨(Tetranychuskanzawai)、太平洋葉螨(Tetranychus pacificus)、棉葉螨(Tetranychustelarius)和二點(diǎn)葉螨(Tetranychus urticae)，蘋果葉螨(Panonychus ulmi)、柑椐葉螨(Panonychus citri)和oligonychus pratensis； 蚤目(Siphonaptera)，例如Xenopsylla cheopsis、角葉(Ceratophyllus)屬； 組合物和式I的化合物用于防治線蟲，尤其是植物寄生線蟲如根結(jié)線蟲、北方根結(jié)線蟲(Meloidogyne hapla)、南方根結(jié)線蟲(Meloidogyneincognita)、爪哇根結(jié)線蟲(Meloidogyne javanica)和其他根結(jié)線蟲屬(Meloidogyne)；形成胞囊的線蟲，馬鈴薯金線蟲(Globodera rostochiensis)和其他球胞囊屬(Globodera)；禾谷胞囊線蟲(Heterodera avenae)、大豆胞囊線蟲(Heterodera glycines)、甜菜胞囊線蟲(Heterodera schachtii)、三葉草胞囊線蟲(Heterodera trifolii)和其他胞囊線蟲屬(Heterodera)；種子腫癭線蟲，粒線蟲屬(Anguina)；莖葉線蟲，滑刃線蟲屬(Aphelenchoides)；刺線蟲，雜草刺線蟲(Belonolaimus longicaudatus)和其他針刺線蟲屬(Belonolaimus)；松線蟲，松材線蟲(Bursaphelenchus xylophilus)和其他傘滑刃線蟲屬(Bursaphelenchus)；環(huán)形線蟲，環(huán)紋線蟲屬(Criconema)、小環(huán)線蟲屬(Criconemella)、輪線蟲屬(Criconemoides)、中環(huán)線蟲屬(Mesocriconema)；球莖線蟲，腐爛莖線蟲(Ditylenchus destructor)、甘薯莖線蟲(Ditylenchus dipsaci)和其他莖線蟲屬(Ditylenchus)；錐線蟲，錐線蟲屬(Dolichodorus)；螺旋形線蟲，Heliocotylenchus multicinctus和其他Helicotylenchus屬；鞘線蟲和鞘形(sheathoid)線蟲，鞘線蟲屬(Hemicycliophora)和Hemicriconemoides屬；Hirshmanniella屬；冠線蟲，Hoploaimus屬；偽根結(jié)線蟲，珍珠線蟲屬(Nacobbus)；針線蟲，Longidoruselongatus和其他長(zhǎng)針線蟲屬(Longidorus)；射針線蟲，短針線蟲屬(Paratylenchus)；根腐線蟲，Pratylenchus neglectus、穿刺根腐線蟲(Pratylenchus penetrans)、Pratylenchus curvitatus、Pratylenchus goodeyi和其他根腐線蟲屬(Pratylenchus)；穿孔線蟲，香蕉穿孔線蟲(Radopholussimilis)和其他穿孔線蟲屬(Radopholus)；腎形線蟲，Rotylenchus robustus和其他盤旋線蟲屬(Rotylenchus)；Scutellonema屬；殘根線蟲，Trichodorusprimitivus和其他毛刺線蟲屬(Trichodorus)、擬毛刺屬(Paratrichodorus)；阻長(zhǎng)線蟲，Tylenchorhynchus claytoni、Tylenchorhynchus dubius和其他矮化線蟲屬(Tylenchorhynchus)；柑桔線蟲，墊刃線蟲屬(Tylenchulus)；劍線蟲，劍線蟲屬(Xiphinema)；以及其他植物寄生線蟲。
在本發(fā)明的優(yōu)選實(shí)施方案中，式I化合物用于防治昆蟲或蜘蛛，尤其是鱗翅目、鞘翅目和同翅目昆蟲以及蜱螨目蜘蛛。本發(fā)明式I化合物對(duì)防治鱗翅目和同翅目昆蟲特別有用。
配制劑 就本發(fā)明方法中的使用而言，化合物I可轉(zhuǎn)化成常規(guī)配制劑，例如溶液、乳液、懸浮液、粉劑、粉末、糊、顆粒和可直接噴霧溶液。使用形式取決于特定目的和施用方法。配制劑和施用方法的選擇在每種情況下應(yīng)保證本發(fā)明式I化合物的精細(xì)和均勻地分布。
因此，本發(fā)明進(jìn)一步提供例如用于對(duì)抗這種動(dòng)物害蟲的農(nóng)業(yè)組合物，其包含具有殺蟲作用量的至少一種式I化合物或至少一種I的農(nóng)用鹽和至少一種惰性液體和/或固體農(nóng)業(yè)可接受載體和如果需要的話至少一種表面活性劑。
這種組合物可含單一式I化合物或其對(duì)映體或幾種本發(fā)明式I活性化合物的混合物。本發(fā)明組合物可包含單獨(dú)的異構(gòu)體或異構(gòu)體混合物以及單獨(dú)的互變異構(gòu)體或互變異構(gòu)體混合物。
配制劑以已知方式，例如通過將活性成分與適于農(nóng)業(yè)化學(xué)配制劑的助劑如溶劑和/或載體，如果需要的話乳化劑、表面活性劑和分散劑、防腐劑、消泡劑、防凍劑，對(duì)于種子處理配制劑還任選著色劑和/或粘合劑和/或膠凝劑混合而制備(例如見US 3,060,084，EP-A 707 445(液體濃縮物)，Browning，“Agglomeration”，Chemical Engineering，1967年12月4日，147-48，Perry′s Chemical Engineer′s Handbook，第4版，McGraw-Hill，New York，1963，第8-57及隨后各頁(yè)，WO 91/13546，US 4,172,714，US4,144,050，US 3,920,442，US 5,180,587，US 5,232,701，US 5,208,030，GB 2,095,558，US 3,299,566，Klingman，Weed Control as a Science，JohnWiley and Sons，Inc.，New York，1961，Hance等，Weed ControlHandbook，第8版，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1989和Mollet，H.，Grubemann，A.，F(xiàn)ormulation technology，Wiley VCH VerlagGmbH，Weinheim(Germany)，2001，2.D.A.Knowles，Chemistry andTechnology of Agrochemical Formulations，Kluwer Academic Publishers，Dordrecht，1998(ISBN 0-7514-0443-8)。
適合的溶劑/載體例如為 -溶劑如水、芳族溶劑(如Solvesso產(chǎn)品、二甲苯等)、石蠟(如礦物油餾分)、醇類(如甲醇、丁醇、戊醇、芐醇)、酮類(如環(huán)己酮、γ-丁內(nèi)酯)、吡咯烷酮(N-甲基-吡咯烷酮(NMP)、N-辛基吡咯烷酮(NOP))、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、乳酸烷基酯、內(nèi)酯如g-丁內(nèi)酯、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸和脂肪酸酯、甘油三酸酯、植物或動(dòng)物來源的油和改性油如烷基化植物油。原則上還可以使用溶劑混合物。
-載體如磨碎的天然礦物和磨碎的合成礦物，例如硅膠、細(xì)碎硅酸、硅酸鹽、滑石、高嶺土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白堊、紅玄武土、黃土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸鈣和硫酸鎂、氧化鎂，磨碎的合成材料，肥料如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、尿素以及植物來源的產(chǎn)品如谷粉、樹皮粉、木粉和堅(jiān)果殼粉，纖維素粉和其它固體載體。
適合的乳化劑為非離子和陰離子乳化劑(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸鹽和芳基磺酸鹽)。
分散劑的實(shí)例為木素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。
適合的表面活性劑是木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的堿金屬鹽、堿土金屬鹽和銨鹽，烷基芳基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，烷基磺酸鹽，脂肪醇硫酸鹽，脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，還有磺化萘和萘衍生物與甲醛的縮合物，萘或萘磺酸與苯酚和甲醛的縮合物，聚氧乙烯辛基苯基醚，乙氧基化異辛基酚，辛基酚，壬基酚，烷基苯基聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯縮合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚縮醛，山梨醇酯。
還可將防凍劑如甘油、乙二醇、丙二醇和殺菌劑加入配制劑中。
適合的消泡劑例如為基于硅或硬脂酸鎂的消泡劑。
適合的防腐劑例如為二氯芬和芐醇半縮甲醛。
適合的增稠劑為賦予配制劑假塑性流動(dòng)行為，即靜止時(shí)高粘度和攪拌階段中低粘度的化合物。在本上下文中可例如提到基于多糖的商業(yè)增稠劑，例如

(來自Kelco的

)、

23(Rhone Poulenc)或

(來自R.T.Vanderbilt)，或有機(jī)層狀硅酸鹽，例如

(來自Engelhardt)。適于本發(fā)明分散體的消泡劑例如為硅酮乳液(例如

SRE，Wacker或來自Rhodia的

)、長(zhǎng)鏈醇、脂肪酸、有機(jī)氟化合物及其混合物?？杉尤霘⑽⑸飫┮苑€(wěn)定本發(fā)明組合物不受微生物侵襲。適合的殺微生物劑例如基于異噻唑酮如在Avecia(或Arch)的商標(biāo)

或Thor Chemie的

RS和Rohm&Haas的

MK下銷售的化合物。適合的防凍劑為有機(jī)多元醇，例如乙二醇、丙二醇或甘油。這些通常以基于活性化合物組合物的總重量不大于10重量％的量使用。如果合適的話，本發(fā)明活性化合物組合物可包含基于制備的配制劑的總量1-5重量％緩沖劑以調(diào)整pH，所用緩沖劑的量和類型取決于活性化合物的化學(xué)性能。緩沖劑的實(shí)例為弱無機(jī)酸或有機(jī)酸如磷酸、硼酸、乙酸、丙酸、檸檬酸、富馬酸、酒石酸、草酸和琥珀酸的堿金屬鹽。
適于制備可直接噴霧溶液、乳液、糊或油分散體的物質(zhì)為中至高沸點(diǎn)的礦物油餾分如煤油或柴油，還有煤焦油和植物或動(dòng)物來源的油，脂族、環(huán)狀和芳族烴如甲苯、二甲苯、石蠟、四氫化萘、烷基化萘或它們的衍生物，甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，環(huán)己醇，環(huán)己酮，異佛爾酮，強(qiáng)極性溶劑如二甲亞砜、N-甲基吡咯烷酮和水。
粉末、撒播用材料和粉劑可以通過將活性物質(zhì)與固體載體混合或一起研磨來制備。
顆粒如涂敷顆粒、浸漬顆粒和均質(zhì)顆?？梢酝ㄟ^使活性化合物與固體載體粘附而制備。固體載體實(shí)例為礦土如硅膠、硅酸鹽、滑石、高嶺土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白堊、紅玄武土、黃土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸鈣、硫酸鎂、氧化鎂，磨碎的合成材料，肥料如硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、尿素以及植物來源的產(chǎn)品如谷粉、樹皮粉、木粉和堅(jiān)果殼粉，纖維素粉和其它固體載體。
配制劑通常包含0.01-95重量％，優(yōu)選0.1-90重量％的活性成分?；钚猿煞忠?0-100％，優(yōu)選95-100％的純度(根據(jù)NMR譜)使用。
就種子處理而言，各種配制劑可稀釋2-10倍，導(dǎo)致即用制劑的濃度為0.01-60重量％，優(yōu)選0.1-40重量％活性化合物。
式I的化合物可以通過噴霧、霧化、撒粉、撒播或澆灌直接使用，以其配制劑形式或由其制備的使用形式使用，例如以直接可噴溶液、粉末、懸浮液或分散體、乳液、油分散體、糊、可撒粉產(chǎn)品、撒播用材料或顆粒形式使用。使用形式完全取決于意欲的目的；它們?cè)谌魏吻闆r下都意欲確保本發(fā)明的活性化合物盡可能最佳地分布。
含水使用形式可以通過加入水由乳液濃縮物、糊或可濕性粉末(可噴霧粉末、油分散體)制備。為了制備乳液、糊或油分散體，可以通過濕潤(rùn)劑、增粘劑、分散劑或乳化劑將物質(zhì)直接或溶于油或溶劑之后在水中均化。作為選擇，可以制備由活性物質(zhì)、濕潤(rùn)劑、增粘劑、分散劑或乳化劑以及如果合適的話，溶劑或油組成的濃縮物且這種濃縮物適于用水稀釋。
在即用產(chǎn)品中的活性成分濃度可以在相對(duì)寬范圍內(nèi)變化。它們通常為0.0001-10重量％，優(yōu)選0.01-1重量％。
活性成分還可成功地用于超低容量方法(ULV)，其中可以施用包含超過95重量％活性成分的配制劑或甚至可以在沒有添加劑的情況下施用活性成分。
下列為配制劑實(shí)例 1.用水稀釋的產(chǎn)品。就種子處理而言，這種產(chǎn)品可稀釋或未稀釋而施用于種子。
A)水溶性濃縮物(SL、LS) 將10重量份活性化合物溶于90重量份水或水溶性溶劑中。作為選擇，加入濕潤(rùn)劑或其它助劑?；钚曰衔锝?jīng)水稀釋溶解。這樣得到具有10％(w/w)活性化合物的配制劑。
B)分散性濃縮物(DC) 將20重量份活性化合物隨著加入10重量份分散劑如聚乙烯基吡咯烷酮而溶于70重量份環(huán)己酮中。用水稀釋得到分散體，由此得到具有20％(w/w)活性化合物的配制劑。
C)可乳化濃縮物(EC) 將15重量份活性化合物隨著加入十二烷基苯磺酸鈣和蓖麻油乙氧基化物(每種情況下5重量份)而溶于75重量份二甲苯中。用水稀釋得到乳液，由此得到具有15％(w/w)活性化合物的配制劑。
D)乳液(EW、EO、ES) 將25重量份活性化合物隨著加入十二烷基苯磺酸鈣和蓖麻油乙氧基化物(每種情況下5重量份)而溶于35重量份二甲苯中。通過乳化機(jī)(例如Ultraturrax)將該混合物引入30重量份水中并制成均勻乳液。用水稀釋得到乳液，由此得到具有25％(w/w)活性化合物的配制劑。
E)懸浮液(SC、OD、FS) 在攪拌球磨機(jī)中，將20重量份活性化合物隨著加入10重量份分散劑和潤(rùn)濕劑和70重量份水或有機(jī)溶劑而粉碎以得到細(xì)活性化合物懸浮液。用水稀釋得到活性化合物的穩(wěn)定懸浮液，由此得到具有20％(w/w)活性化合物的配制劑。
F)水分散性顆粒和水溶性顆粒(WG、SG) 將50重量份活性化合物隨著加入50重量份分散劑和潤(rùn)濕劑而精細(xì)磨碎并通過技術(shù)應(yīng)用(例如擠出機(jī)、噴霧塔、流化床)而制得水分散性或水溶性顆粒。用水稀釋得到活性化合物的穩(wěn)定分散體或溶液，由此得到具有50％(w/w)活性化合物的配制劑。
G)水分散性或水溶性粉末(WP、SP、SS、WS) 將75重量份活性化合物在轉(zhuǎn)子-定子研磨機(jī)中隨著加入25重量份分散劑、潤(rùn)濕劑和硅膠而磨碎。用水稀釋得到活性化合物的穩(wěn)定分散體或溶液，由此得到具有75％(w/w)活性化合物的配制劑。
H)凝膠配制劑(GF) 在攪拌球磨機(jī)中，將20重量份活性化合物隨著加入10重量份分散劑、1重量份膠凝劑和潤(rùn)濕劑和70重量份水或有機(jī)溶劑而粉碎以得到細(xì)活性化合物懸浮液。用水稀釋得到活性化合物的穩(wěn)定懸浮液，由此得到具有20％(w/w)活性化合物的配制劑。
2.不經(jīng)稀釋而葉面施用的產(chǎn)品。就種子處理而言，這種產(chǎn)品可稀釋或未稀釋而施用于種子。
I)可撒粉粉末(DP、DS) 將5重量份活性化合物細(xì)碎研磨并與95％的細(xì)碎高嶺土充分混合。這得到具有5％(w/w)活性化合物的可撒粉產(chǎn)品。
J)顆粒(GR、FG、GG、MG) 將0.5重量份活性化合物細(xì)碎研磨并結(jié)合95.5％載體，由此得到具有0.5％(w/w)活性化合物的配制劑。現(xiàn)行方法是擠出、噴霧干燥或流化床方法。這得到未經(jīng)稀釋而施用于葉面的顆粒。
K)ULV溶液(UL) 將10重量份活性化合物溶于90重量份有機(jī)溶劑如二甲苯中。這得到具有10％(w/w)活性化合物的不經(jīng)稀釋而施用于葉面的產(chǎn)品。
可將各種類型的油、濕潤(rùn)劑、輔助劑、除草劑、殺真菌劑、其他農(nóng)藥或殺菌劑加入活性成分中，如果合適的話，恰在緊鄰使用前加入(桶混合)。這些試劑通常與本發(fā)明試劑以1∶10-10∶1的重量比混合。
本發(fā)明化合物I的化合物和組合物還可以與其他活性成分，例如其他農(nóng)藥、殺蟲劑、除草劑、肥料如硝酸銨、尿素、鉀堿和過磷酸鹽，植物毒素和植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，安全劑和殺線蟲劑一起施用。這些額外的成分可以順序使用或與上述組合物結(jié)合使用，如果合適的話還在緊臨使用之前加入(桶混合)。例如可以在用其他活性成分處理之前或之后用本發(fā)明組合物噴霧植物。
這些額外的試劑可以與本發(fā)明所用試劑以1∶10至10∶1的重量比混合。將作為農(nóng)藥使用的化合物I或包含它們的組合物與其他農(nóng)藥混合通常導(dǎo)致更寬的殺蟲作用譜。
下列可以與本發(fā)明化合物一起使用并可與其產(chǎn)生潛在協(xié)同效應(yīng)的農(nóng)藥M用來闡述可能的組合，而不施以任何限制 M.1.有機(jī)(硫代)磷酸酯類高滅磷(acephate)、唑啶磷(azamethiphos)、谷硫磷(azinphos-methyl)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、二嗪農(nóng)(diazinon)、敵敵畏(dichlorvos)、百治磷(dicrotophos)、樂果(dimethoate)、乙拌磷(disulfoton)、乙硫磷(ethion)、殺螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、異噁唑磷(isoxathion)、馬拉硫磷(malathion)、甲胺磷(methamidophos)、殺撲磷(methidathion)、甲基對(duì)硫磷(methyl-parathion)、速滅磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、對(duì)氧磷(paraoxon)、一六零五(parathion)、稻豐散(phenthoate)、伏殺磷(phosalone)、亞胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、甲拌磷(phorate)、辛硫磷(phoxim)、蟲螨磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、丙硫磷(prothiofos)、乙丙硫磷(sulprophos)、殺蟲畏(tetrachlorvinphos)、特丁磷(terbufos)、、三唑磷(triazophos)、敵百蟲(trichlorfon)； M.2.氨基甲酸酯類棉鈴?fù)?alanycarb)、涕滅威(aldicarb)、噁蟲威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、甲萘威(carbaryl)、蟲螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、雙氧威(fenoxycarb)、呋線成(furathiocarb)、滅蟲威(methiocarb)、滅多蟲(methomyl)、甲氨叉威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、殘殺威(propoxur)、硫雙威(thiodicarb)、唑蚜威(triazamate)； M.3.合成除蟲菊酯類丙烯除蟲菊(allethrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲體氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、乙體氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、己體氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、炔戊菊酯(empenthrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、殺滅菊酯(fenvalerate)、咪炔菊酯(imiprothrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、氯菊酯(permethrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、除蟲菊酯(pyrethrin)I和II、滅蟲菊(resmethrin)、滅蟲硅醚(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)； M.4.生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑a)幾丁質(zhì)合成抑制劑苯甲酰脲類，如定蟲隆(chlorfluazuron)、氟脲殺(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟蟲脲(flufenoxuron)、氟鈴脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、雙苯氟脲(novaluron)、伏蟲隆(teflubenzuron)、殺蟲隆(triflumuron)；噻嗪酮(buprofezin)、噁茂醚(diofenolan)、噻螨酮(hexythiazox)、特苯噁唑(etoxazole)、四螨嗪(clofentazine)；b)蛻皮激素拮抗劑例如特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、雙苯酰肼(tebufenozide)、艾扎丁(azadirachtin)；c)保幼激素類似物例如蚊蠅醚(pyriproxyfen)、蒙五一五(methoprene)、雙氧威(fenoxycarb)；d)類脂生物合成抑制劑例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺蟲乙酯(spirotetramat)； M.5.煙堿受體激動(dòng)劑/拮抗劑化合物噻蟲胺(clothianidin)、呋蟲胺(dinotefuran)、吡蟲啉(imidacloprid)、噻蟲嗪(thiamethoxam)、硝胺烯啶(nitenpyram)、吡蟲清(acetamiprid)、噻蟲啉(thiacloprid)和AKD-1022； M.6.GABA拮抗劑化合物acetoprole、硫丹(endosulfan)、乙蟲清(ethiprole)、銳勁特(fipronil)、氟吡唑蟲(vaniliprole)、pyrafluprole、pyriprole、式Γ2的苯基吡唑化合物
M.7.大環(huán)內(nèi)酯殺蟲劑齊墩螨素(abamectin)、甲氨基阿維菌素(emamectin)、米爾螨素(milbemectin)、lepimectin、艾克敵105(spinosad)； M.8.METI I化合物喹螨醚(fenazaquin)、噠螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑蟲酰胺(tolfenpyrad)、flufenerim； M.9.METI II和III化合物滅螨醌(acequinocyl)、fluacyprim、滅蟻腙(hydramethylnon)； M.10.解偶聯(lián)劑化合物氟唑蟲清(chlorfenapyr)； M.11.氧化磷酸化抑制劑化合物三環(huán)錫(cyhexatin)、殺螨硫隆(diafenthiuron)、殺螨錫(fenbutatin oxide)、克螨特(propargite)； M.12.蛻皮干擾劑(Moulting disruptor)化合物cryomazine； M.13.混合功能氧化酶抑制劑化合物增效醚(piperonyl butoxide)； A.14.鈉通道阻斷劑化合物噁二唑蟲(indoxacarb)、氰氟蟲胺(metaflumizone)； M.15.其他蟲螨脒(amitraz)、benclothiaz、聯(lián)苯肼酯(bifenazate)、殺螟丹(cartap)、氟啶蟲酰胺(flonicamid)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、拒嗪酮(pymetrozine)、硫、硫環(huán)殺(thiocyclam)、氟蟲酰胺(flubendiamide)、cyenopyrafen、吡氟硫磷(flupyrazofos)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、amidoflumet、pyrifluquinazon、N-R’-2，2-二鹵-1-R”環(huán)-丙烷羧酰胺-2-(2，6-二氯-α，α，α，-三-氟-對(duì)-甲苯基)腙或N-R’-2，2-二(R”’)丙酰胺-2-(2，6-二氯-α，α，α，-三-氟-對(duì)-甲苯基)腙，其中R’為甲基或乙基，鹵素為氯或溴，R”為氫或甲基，R”’為甲基或乙基，鄰氨基苯甲酰胺(anthranilamide)化合物如氯蟲酰胺(chlorantraniliprole)化合物或式Γ5的化合物
和如JP 200 2284608、WO 02/89579、WO 02/90320、WO 02/90321、WO 04/06677、WO 04/20399、JP 2004 99597、WO 05/68423、WO05/68432或WO 05/63694所述的丙二腈化合物，尤其是丙二腈化合物CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3、CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3、CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H和CF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H。
市售的M組的化合物可以在The Pesticide Manual，第13版，BritishCrop Protection Council(2003)以及其他出版物中找到。
式Γ2的硫代酰胺和它們的制備方法描述于WO 98/28279中。
Lepimectin由Agro Project，PJB Publications Ltd，2004年11月中已知。Benclothiaz及其制備方法已描述于EP-A1 454621中。殺撲磷(Methidathion)和對(duì)氧磷(Paraoxon)和它們的制備方法已描述于FarmChemicals Handbook，第88卷，Meister Publishing Company，2001中。Acetoprole和它的制備方法已描述于WO 98/28277中。氰氟蟲腙(Metaflumizone)和它的制備方法已描述于EP-A1 462 456中。吡氟硫磷(flupyrazofos)已描述于Pesticide Science 54，1988，第237-243頁(yè)和US4822779中。Pyrafluprole和它的制備方法已描述于JP 2002193709和WO 01/00614中。Pyriprole和它的制備方法已描述于WO 98/45274和US6335357中?；前夫啧?amidoflumet)和它的制備方法已描述于US 6221890和JP 21010907中。啼蟲胺(flufenerim)和它的制備方法已描述于WO03/007717和WO 03/007718中。丁氟螨酯(Cyflumetofen)和它的制備方法已描述于WO 04/080180中。式Γ4的氨基喹唑啉酮已描述于EP A 109 7932中。
鄰氨基苯甲酰胺(anthranilamide)作為式Γ5之一或作為chloranthraniliprole和它們的制備方法已描述于WO 01/70671；WO02/48137；WO 03/24222；WO 03/15518；WO 04/67528；WO 04/33468和WO 05/118552中。丙二腈化合物CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3、CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3、CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H和CF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H已描述于WO 05/63694中。
殺真菌混合伙伴為選自組F的那些 F.1?；彼犷悾绫剿`(benalaxyl)、甲霜靈(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)、噁霜靈(oxadixyl)； F.2胺衍生物，例如4-十二烷基-2，6-二甲基嗎啉(aldimorph)、多果定(dodine)、嗎菌靈(dodemorph)、丁苯嗎啉(fenpropimorph)、苯銹啶(fenpropidin)、雙胍鹽(guazatine)、雙胍辛醋酸鹽(iminoctadine)、螺噁茂胺(spiroxamine)、克啉菌(tridemorph)； F.3苯胺基嘧啶類，例如二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、嘧菌胺(mepanipyrim)或環(huán)丙嘧啶(cyprodinil)； F.4抗菌素，例如放線菌酮(cycloheximide)、灰黃霉素(griseofulvin)、春雷素(kasugamycin)、多馬霉素(natamycin)、多氧霉素(polyoxin)或鏈霉素(streptomycin)； F.5唑類，例如雙苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromoconazole)、環(huán)唑醇(cyproconazole)、噁醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(dinitroconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、己唑醇(hexaconazole)、烯菌靈(imizalil)、環(huán)戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙環(huán)唑(propiconazole)、丙氯靈(prochloraz)、丙硫菌唑(prothioconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、氟菌唑(triflumizole)、戊叉唑菌(triticonazole)、粉唑醇(flutriafol)； F.6二羧酰亞胺類，如異丙定(iprodione)、甲菌利(myclozolin)、殺菌利(procymidone)、烯菌酮(vinclozolin)； F.7二硫代氨基甲酸鹽類，如福美鐵(ferbam)、代森鈉(nabam)、代森錳(maneb)、代森錳鋅(mancozeb)、威百畝(metam)、代森聯(lián)(metiram)、甲基代森鋅(propineb)、福代鋅(polycarbamate)、福美雙(thiram)、福美鋅(ziram)、代森鋅(zineb)， F.8雜環(huán)化合物，如敵菌靈(anilazine)、苯菌靈(benomyl)、啶酰菌胺(boscalid)、多菌靈(carbendazim)、萎銹靈(carboxin)、氧化萎銹靈(oxycarboxin)、氰霜唑(cyazofamid)、棉隆(dazomet)、二噻農(nóng)(dithianon)、噁唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidon)、異嘧菌醇(fenarimol)、麥穗寧(fuberidazole)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑靈(furametpyr)、稻瘟靈(isoprothiolane)、丙氧滅繡胺(mepronil)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、噻菌靈(probenazole)、丙氧喹啉(proquinazid)、啶斑肟(pyrifenox)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧靈(quinoxyfen)、硅噻菌胺(silthiofam)、涕必靈(thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamide)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、噻酰菌胺(tiadinil)、三環(huán)唑(tricyclazole)、嗪氨靈(triforine)； F.9銅殺真菌劑，如波爾多液(Bordeaux混合物)、醋酸銅、氯氧化銅、堿式硫酸銅； F.10硝基苯基衍生物，例如樂殺螨(binapacryl)、敵螨普(dinocap)、敵螨通(dinobuton)、異丙消(nitrophthalisopropyl)， F.11苯基吡咯類，例如拌種咯(fenpiclonil)或氟噁菌(fludioxonil)， F.12嗜球果傘素類(strobilurins)，如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亞胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)或肟菌酯(trifloxystrobin)； F.13次磺酸衍生物，如敵菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、抑菌靈(dichlofluanid)、滅菌丹(folpet)、對(duì)甲抑菌靈(tolylfluanid)； F.14肉桂酰胺及類似化合物，如烯酰嗎啉(dimethomorph)、氟聯(lián)苯菌(flumetover)或氟嗎啉(flumorph)； F.15硫和其他殺真菌劑，如噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、氯環(huán)丙酰胺(carpropamid)、百菌清(chlorothalonil)、環(huán)氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、噠菌清(diclomezin)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、乙霉威(diethofencarb)、克瘟散(edifenphos)、噻唑菌胺(ethaboxam)、環(huán)酰菌胺(fenhexamid)、薯瘟錫(fentin-acetate)、氰菌胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、藻菌磷(fosetyl)、乙膦鋁(fosetyl-aluminum)、異丙菌胺(iprovalicarb)、六氯苯(hexachlorobenzene)、苯菌酮(metrafenon)、戊菌隆(pencycuron)、百維靈(propamocarb)、四氯苯酞(phthalide)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、五氯硝基苯(quintozene)、苯酰菌胺(zoxamide)。
施用 動(dòng)物害蟲，即昆蟲、蜘蛛和線蟲，植物，植物在其中生長(zhǎng)的土壤或水可通過本領(lǐng)域已知的施用方法與一種或多種本發(fā)明化合物I或一種或多種含它們的組合物接觸。同樣，“接觸”包括直接接觸(直接將化合物/組合物施用于動(dòng)物害蟲或植物-通常是植物的葉、莖或根上)和間接接觸(將化合物/組合物施用于動(dòng)物害蟲或植物的場(chǎng)所)。
式I的化合物或包含它們的殺蟲組合物可通過使植物/作物與殺蟲有效量的式I的化合物接觸而用于保護(hù)生長(zhǎng)植物和作物以防動(dòng)物害蟲，尤其是昆蟲、螨或蜘蛛侵襲或侵染。術(shù)語(yǔ)“作物”指生長(zhǎng)的作物和收獲的作物。
此外，動(dòng)物害蟲可以通過使目標(biāo)害蟲、其食物源、棲息地、繁殖地或其生長(zhǎng)場(chǎng)所與殺蟲有效量的式I化合物接觸而防治。同樣，施用可以在場(chǎng)所、生長(zhǎng)作物或收獲作物被害蟲侵染之前或之后進(jìn)行。
本發(fā)明化合物也可預(yù)防性地施用于預(yù)期害蟲出現(xiàn)的地方。
式I化合物也可通過使植物與殺蟲有效量的式I化合物接觸而用于保護(hù)生長(zhǎng)植物以防害蟲侵襲或侵染。同樣，“接觸”包括直接接觸(直接將化合物/組合物施用于害蟲和/或植物-通常是植物的葉、莖或根上)和間接接觸(將化合物/組合物施用于害蟲的場(chǎng)所和/或植物)。
“場(chǎng)所”是指棲息地，繁殖地，害蟲或寄生蟲生長(zhǎng)或可能生長(zhǎng)的植物、種子、土壤、區(qū)域、材料或環(huán)境。
通常，“殺蟲有效量”意指實(shí)現(xiàn)對(duì)生長(zhǎng)可觀察到的效果，包括壞死、死亡、阻滯、防止和除去、破壞或減少目標(biāo)有機(jī)體的出現(xiàn)和活性的效果所需活性成分的量。殺蟲有效量可對(duì)于本發(fā)明所用各種化合物/組合物而變化。組合物的殺蟲有效量也可根據(jù)盛行條件如所需的殺蟲效果和持續(xù)時(shí)間、氣候、目標(biāo)種、場(chǎng)所、施用模式等變化。
式I的化合物通過兩種接觸(經(jīng)由土壤、玻璃、壁、床品(bed net)、地毯、植物部分或動(dòng)物部分)和攝食(誘餌或植物部分)而有效。
對(duì)于用于對(duì)抗螞蟻、白蟻、黃蜂、蠅、蚊、蟋蟀或蟑螂而言，式I的化合物優(yōu)選以誘餌組合物使用。
誘餌可以為液體、固體或半固體制劑(例如凝膠)。固體誘餌可形成適于各種施用的各種類型和形式，例如顆粒、塊、棒、圓片。液體誘餌可裝入各種裝置中以確保正確施用，例如開口容器、噴霧裝置、液滴源或蒸發(fā)源。凝膠可基于含水或油質(zhì)基質(zhì)并且可配制成與粘性、保水性或老化特性相關(guān)的具體需要。
組合物中所用的誘餌為對(duì)刺激昆蟲如螞蟻、白蟻、黃蜂、蠅、蚊、蟋蟀等或蟑螂吃它有足夠吸引力的產(chǎn)品。這種引誘劑可通過使用取食刺激劑或性信息素而使用。取食刺激劑例如從，但不僅從動(dòng)物和/或植物蛋白質(zhì)(肉粉、魚粉或血粉，昆蟲部分、蛋黃)，從動(dòng)物和/或植物來源的脂肪和油，或單-、低聚-或聚有機(jī)糖類，尤其是蔗糖、乳糖、果糖、右旋糖、葡萄糖、淀粉、果膠或甚至糖蜜或蜂蜜中選擇。水果、作物、植物、動(dòng)物、昆蟲或其特殊部分的新鮮或腐爛部分也可用作取食刺激劑。已知性信息素更具昆蟲特異性。具體信息素描述于文獻(xiàn)中并且為本領(lǐng)域技術(shù)人員已知的。
作為氣溶膠(例如在噴霧器中)、油噴霧或泵噴霧的式I化合物的配制劑高度適于非專業(yè)使用者用于防治害蟲如蠅、跳蚤、壁虱、蚊或蟑螂。氣溶膠配方優(yōu)選包含活性化合物，溶劑如較低的醇(例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇)、酮(例如丙酮、甲基乙基酮)，沸點(diǎn)范圍為約50-250℃的石蠟烴(例如煤油)，二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，二甲基亞砜，芳族烴如甲苯、二甲苯，水，還有助劑，例如乳化劑如山梨糖醇單油酸酯、具有3-7摩爾氧化乙烯的油基乙氧基化物、脂肪醇乙氧基化物，芳香油如香精油，中脂肪酸與較低醇的酯，芳族羰基化合物，如果合適的話穩(wěn)定劑如苯甲酸鈉，兩性表面活性劑，較低環(huán)氧化物，原甲酸三乙酯和如果需要的話推進(jìn)劑如丙烷、丁烷、氮?dú)狻嚎s空氣、二甲醚、二氧化碳、一氧化二氮或這些氣體的混合物。
油噴霧配制劑不同于氣溶膠配方之處在于不使用推進(jìn)劑。
式I化合物及其各自的組合物也可用在蚊香和薰香、煙筒、蒸發(fā)器板或長(zhǎng)期蒸發(fā)器以及蛾紙、蛾墊或其他熱獨(dú)立的蒸發(fā)器系統(tǒng)中。
用式I化合物及其各自的組合物防治由昆蟲傳播的傳染病(例如瘧疾、登革熱和黃熱病、淋巴絲蟲病和利什曼病)的方法還包括處理棚屋和房子的表面，氣力噴霧和浸漬窗簾、帳篷、衣物件、床品，采采蠅捕集器等。施用于纖維、織物、針織品、無紡布、網(wǎng)織品材料或箔和油布的殺蟲組合物優(yōu)選包含包括殺蟲劑、任選驅(qū)避劑和至少一種粘合劑的混合物。適合的驅(qū)避劑例如為N，N-二乙基-間-甲苯酰胺(DEET)、N，N-二乙基苯基乙酰胺(DEPA)、1-(3-環(huán)己-1-基-羰基)-2-甲基胡椒堿、(2-羥基甲基環(huán)己基)乙酸內(nèi)酯、2-乙基-1，3-己二醇、避蟲酮、甲基新癸酰胺(MNDA)，不用于昆蟲防治的擬除蟲菊酯如{(+/-)-3-烯丙基-2-甲基-4-氧代環(huán)戊-2-(+)-烯基-(+)-反-chrysantemate(反丙烯除蟲菊(Esbiothrin))，衍生于或與植物提取物相同的驅(qū)避劑如苧烯，丁子香酚，(+)-Eucamalol(1)，(-)-1-epi-eucamalol或來自植物如斑皮桉(Eucalyptus maculata)、蔓荊(Vitex rotundifolia)、Cymbopogan martinii、Cymbopogan citratus(檸檬草)、Cymopogannartdus(香茅)的粗植物提取物。適合的粘合劑例如選自脂族酸乙烯基酯(如乙酸乙烯酯和叔碳酸乙烯酯)，醇的丙烯酸和甲基丙烯酸酯如丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己酯和丙烯酸甲酯，單-和二-烯屬不飽和烴如苯乙烯和脂族二烯如丁二烯的聚合物和共聚物。
浸漬窗簾和床品通常通過將織物材料浸入殺蟲劑的乳液或分散體中或?qū)⑺鼈儑婌F至其上而進(jìn)行。
式I化合物和它的組合物可用于保護(hù)木制材料如樹、木柵欄、枕木等和建筑物如房子、外屋、工廠，以及建筑材料、家具、皮革、纖維、乙烯基制品、電線和電纜等不受螞蟻和/或白蟻損害，以及用于防治螞蟻和白蟻不損害作物或人類(例如當(dāng)害蟲侵入房子和公共建筑時(shí))。式I化合物不僅施用于周圍土壤表面上或地板下土壤中以保護(hù)木制材料，而且它可施用于木料制品如地板下混凝土、涼亭立柱、梁、膠合板、家具等的表面，木制制品如碎料板、半木板等和乙烯基制品如涂覆電線、乙烯基片材，絕熱材料如苯乙烯泡沫等。在對(duì)抗螞蟻不損害作物或人類的施用的情況下，本發(fā)明螞蟻防治劑施用于作物或周圍土壤，或直接施用于螞蟻的巢等。
在土壤處理或施用于害蟲居所或巢的情況下，活性成分的量為0.0001-500g每100m2，優(yōu)選0.001-20g每100m2。
在材料保護(hù)中，常規(guī)施用率例如為0.01-1000g活性化合物每m2處理材料，理想地為0.1-50g每m2。
用在材料浸漬中的殺蟲組合物通常含0.001-95重量％，優(yōu)選0.1-45重量％，更優(yōu)選1-25重量％至少一種驅(qū)避劑和/或殺蟲劑。
對(duì)于用在誘餌組合物中，活性成分的通常含量為0.001-15重量％，理想地為0.001-5重量％活性化合物。
對(duì)于在噴霧組合物中的使用，活性成分的含量為0.001-80重量％，優(yōu)選0.01-50重量％，最優(yōu)選0.01-15重量％。
對(duì)于在處理作物植物中的使用，本發(fā)明活性成分的施用率可以為0.1-4000g每公頃，理想地為25-600g每公頃，更理想地為50-500g每公頃。
種子處理 式I化合物還適于處理種子以保護(hù)種子以防昆蟲害蟲，尤其是居住于土壤的昆蟲害蟲和保護(hù)產(chǎn)生的植物根和枝條以防土壤害蟲和葉昆蟲。
式I化合物特別用于保護(hù)種子以防土壤害蟲和保護(hù)產(chǎn)生的植物根和枝條以防土壤害蟲和葉昆蟲。優(yōu)選保護(hù)產(chǎn)生的植物根和枝條。更優(yōu)選保護(hù)產(chǎn)生的植物枝條以防刺穿性和吮吸性昆蟲，其中最優(yōu)選保護(hù)以防蚜蟲。
因此，本發(fā)明包含一種保護(hù)種子以防昆蟲，尤其是土壤昆蟲和保護(hù)秧苗根和枝條以防昆蟲，尤其是土壤和葉昆蟲的方法，所述方法包括使種子在播種以前和/或催芽以后與通式I的化合物或其鹽接觸。特別優(yōu)選為保護(hù)植物根和枝條的方法，更優(yōu)選一種保護(hù)植物枝條以防刺穿性和吮吸性昆蟲的方法，最優(yōu)選一種保護(hù)植物枝條以防蚜蟲的方法。
術(shù)語(yǔ)種子包括所有種類的種子和植物繁殖體，包括但不限于真實(shí)的種子、插條、吸根、球莖、球根、果實(shí)、塊莖、谷粒、插枝、切條等，在優(yōu)選實(shí)施方案中意指真實(shí)的種子。
術(shù)語(yǔ)種子處理包括本領(lǐng)域已知的所有適合的種子處理技術(shù)，例如拌種、種子涂覆、種子撒粉、種子浸泡和種子造粒。
本發(fā)明還包含涂覆有或含活性化合物的種子。
術(shù)語(yǔ)“涂覆有和/或含”通常表示在施用時(shí)活性成分大部分位于繁殖產(chǎn)品表面上，盡管取決于施用方法，更大或更小部分活性成分可滲入繁殖產(chǎn)品中。當(dāng)(再)種植所述繁殖產(chǎn)品時(shí)，它可吸收活性成分。
適合的種子為禾谷類、根作物、油作物、蔬菜、香料、觀賞植物的種子，例如硬質(zhì)小麥和其他小麥、大麥、燕麥、黑麥、玉米(飼料玉米和糖玉米/甜玉米和田間玉米)、大豆、油作物、十字花科植物、棉花、向日葵、香蕉、稻、油籽油菜、蕪菁油菜、糖用甜菜、飼料甜菜、茄子、馬鈴薯、草、草坪、草皮、飼料牧草、西紅柿、韭菜、南瓜/倭瓜、甘藍(lán)、卷心萵苣、胡椒、黃瓜、甜瓜、蕓苔屬、甜瓜、扁豆、豌豆、大蒜、洋蔥、胡蘿卜、塊莖類植物如馬鈴薯、甘蔗、煙草、葡萄、矮牽?；ā⒗销Q草/鼠掌老鶴草、三色堇和鳳仙花屬植物的種子。
另外，活性化合物也可用于由于培育，包括遺傳工程方法，可耐受除草劑或殺真菌劑或殺蟲劑的植物的種子處理。
例如，活性化合物可用于耐選自磺酰脲、咪唑啉酮、草銨膦(glufosinate-ammonium)或草甘膦異丙銨(glyphosate-isopropyl ammonium)和類似活性物質(zhì)的除草劑的植物的種子處理中(例如見EP-A-0242236、EP-A-242246)、(WO 92/00377)、(EP-A-0257993，美國(guó)專利號(hào)5,013,659)，或用于能產(chǎn)生使植物耐某種害蟲的蘇云金芽孢桿菌(Bacillus thuringiensistoxins)的轉(zhuǎn)基因作物植物如棉花中(EP-A-0142924、EP-A-0193259)。
此外，活性化合物還可用于可例如通過傳統(tǒng)培育方法和/或突變體產(chǎn)生，或通過重組體程序而與現(xiàn)有植物相比具有改進(jìn)性能的植物種子處理中。例如已描述大量作物植物的重組體改性以使植物中合成的淀粉改性的情況(例如WO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)，或具有改性脂肪酸組合物的轉(zhuǎn)基因作物植物的重組體改性(WO 91/13972)。
活性化合物的種子處理施用在植物播種以前和植物發(fā)芽以前通過噴霧或通過撒粉種子而進(jìn)行。
尤其用于種子處理的組合物例如為 A可溶性濃縮物(SL、LS) D乳液(EW、EO、ES) E懸浮液(SC、OD、FS) F水分散性顆粒和水溶性顆粒(WG、SG) G水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、WS) H凝膠配制劑(GF) I可撒粉粉末(DP、DS) 常規(guī)種子處理配制劑例如包括可流動(dòng)的濃縮物FS、溶液LS、干處理用粉末DS、淤漿處理用水分散性粉末WS、水溶性粉末SS以及乳液ES和EC和凝膠配制劑GF。這些配制劑可稀釋或未稀釋而施用于種子。施用于種子在播種之前，或者直接施用于種子上或者在將后者催芽之后進(jìn)行。
在優(yōu)選實(shí)施方案中，F(xiàn)S配制劑用于種子處理。FS配制劑通常包含1-800g/l活性成分、1-200g/l表面活性劑、0-200g/l防凍劑、0-400g/l粘合劑、0-200g/l顏料和至多1升溶劑，優(yōu)選水。
尤其優(yōu)選用于種子處理的式I化合物的FS配制劑通常包含0.1-80重量％(1-800g/l)活性成分，0.1-20重量％(1-200g/l)至少一種表面活性劑，例如0.05-5重量％潤(rùn)濕劑和0.5-15重量％分散劑，至多20重量％，例如5-20重量％防凍劑，0-15重量％，例如1-15重量％顏料和/或染料，0-40重量％，例如1-40重量％粘合劑(粘著劑/粘合劑)，任選至多5重量％，例如0.1-5重量％增稠劑，任選0.1-2％消泡劑，和任選例如0.01-1重量％防腐劑如殺生物劑、抗氧化劑等，和至多100重量％填料/賦形劑。
種子處理配制劑也可額外包含粘合劑和任選著色劑。
可加入粘合劑以改善處理以后活性材料在種子上的粘著力。適合的粘合劑為嵌段共聚物EO/PO表面活性劑以及聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚丁烯、聚異丁烯、聚苯乙烯、聚乙烯胺、聚乙烯酰胺、聚乙烯亞胺(

)、聚醚、聚氨酯、聚乙烯乙酸酯、纖基乙酸鈉和衍生于這些聚合物的共聚物。
任選地，配制劑中也可以包括著色劑。適于種子處理配制劑的著色劑或染料為Rhodamin B、C.I.顏料紅(Pigment Red)112、C.I.溶劑紅(Solvent Red)1、顏料藍(lán)(pigment blue)15:4、顏料藍(lán)(pigment blue)15:3、顏料藍(lán)(pigment blue)15:2、顏料藍(lán)(pigment blue)15:1、顏料藍(lán)(pigmentblue)80、顏料黃(pigment yellow)1、顏料黃(pigment yellow)13、顏料紅(Pigment Red)112、顏料紅(Pigment Red)48:2、顏料紅(Pigment Red)48:1、顏料紅(Pigment Red)57:1、顏料紅(Pigment Red)53:1、顏料橙(pigmentorange)43、顏料橙(pigment orange)34、顏料橙(pigment orange)5、顏料綠(pigment green)36、顏料綠(pigment green)7、顏料白(pigment white)6、顏料棕(pigment brown)25、堿性紫(basic violet)10、堿性紫(basic violet)49、酸性紅(acid red)51、酸性紅(acid red)52、酸性紅(acid red)14、酸性藍(lán)(acid blue)9、酸性黃(acid yellow)23、堿性紅(basic red)10、堿性紅(basicred)108。
膠凝劑的實(shí)例為角叉菜(

)。
在種子處理中，化合物I的施用率通常為0.1g-10kg/100kg種子，優(yōu)選1g-5kg/100kg種子，更優(yōu)選1-1000g/100kg種子，尤其是1-200g/100kg種子。
本發(fā)明因此還涉及包含如這里所定義的式I的化合物或I的農(nóng)用鹽的種子?；衔颕或其農(nóng)用鹽的量將通常在0.1g-10kg/100kg種子，優(yōu)選1g-5kg/100kg種子，更優(yōu)選1-1000g/100kg種子中變化。對(duì)于具體作物如萵苣，該比率可能更高。
動(dòng)物健康 式I的化合物或其對(duì)映體或可獸用鹽也適用于對(duì)抗動(dòng)物中和動(dòng)物上的寄生蟲。
因此，本發(fā)明的目的還有提供防治動(dòng)物中和動(dòng)物上的寄生蟲的新方法。本發(fā)明另一個(gè)目的是提供對(duì)于動(dòng)物更安全的農(nóng)藥。本發(fā)明的另一個(gè)目的進(jìn)一步提供可以以比現(xiàn)有農(nóng)藥更低的劑量使用的動(dòng)物農(nóng)藥。本發(fā)明的另一個(gè)目的是提供對(duì)動(dòng)物提供長(zhǎng)期寄生蟲后效控制的農(nóng)藥。
本發(fā)明還涉及用于對(duì)抗動(dòng)物中和動(dòng)物上寄生蟲的含殺寄生蟲有效量的式I的化合物或其對(duì)映體或可獸用鹽和可接受載體的組合物。
本發(fā)明還涉及一種處理、防治、防止或保護(hù)動(dòng)物以防寄生蟲侵染和侵襲的方法，其包括將殺寄生蟲有效量的式I的化合物或其對(duì)映體或可獸用鹽或包含它的組合物口服、局部或腸胃外給藥或施用于動(dòng)物。
本發(fā)明還提供一種制備用于處理、防治、防止或保護(hù)動(dòng)物以防寄生蟲侵染或侵襲且包含殺寄生蟲有效量的式I的化合物或其對(duì)映體或可獸用鹽或包含它的組合物的方法。
對(duì)抗農(nóng)業(yè)害蟲的化合物的活性不建議它們適于防治動(dòng)物中和動(dòng)物上的體內(nèi)-和體外寄生蟲，這要求例如在口服施用的情況下低、非催吐劑量、與動(dòng)物的代謝相容性、低毒性和安全操作。
令人驚訝的是已發(fā)現(xiàn)式I的化合物適于對(duì)抗動(dòng)物中和動(dòng)物上的體內(nèi)-和體外寄生蟲。
式I的化合物或其對(duì)映體或可獸用鹽或包含它們的組合物優(yōu)選用于防治和防止動(dòng)物包括溫血?jiǎng)游?包括人類)和魚不受侵染和侵襲。它們例如適于防治和防止哺乳動(dòng)物如牛、綿羊、豬、駱駝、鹿、馬、豬、家禽、兔、山羊、狗和貓、水牛、驢、扁角鹿和訓(xùn)鹿，以及有毛動(dòng)物如貂、栗鼠和浣熊，鳥類如母雞、鵝、火雞和鴨和魚類如淡水魚和咸水魚如鮭魚、鯉魚和鰻魚中的侵染和侵襲。
式I的化合物或其對(duì)映體或可獸用鹽或包含它們的組合物優(yōu)選用于防治和防止家畜如狗或貓中的侵染和侵襲。
溫血?jiǎng)游锖汪~中的侵染包括但不限于虱子、咬虱、壁虱、鼻蠅、羊蜱蠅、刺蠅、muscoid蠅、蠅、myiasitic蠅幼蟲、恙螨、蠓蟲、蚊子和跳蚤。
式I的化合物或其對(duì)映體或可獸用鹽或包含它們的組合物適于內(nèi)吸和/或非內(nèi)吸防治體內(nèi)和/或體外寄生蟲。它們對(duì)于所有或一些發(fā)展階段具有活性。
式I的化合物尤其用于對(duì)抗體外寄生蟲。
式I的化合物尤其分別用于對(duì)抗如下目和種的寄生蟲跳蚤(蚤目(Siphonaptera))，例如貓?zhí)?Ctenocephalides felis)、狗跳蚤(Ctenocephalides canis)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、致癢蚤(Pulexirritans)、穿皮潛蚤(Tunga penetrans)和具帶病蚤(Nosopsyllusfasciatus)， 蟑螂(蜚蠊目(Blattaria-Blattodea))，例如德國(guó)小蠊(Blattella germanica)、Blattella asahinae、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、日本大蠊(Periplaneta j aponica)、棕色蜚蠊(Periplaneta brunnea)、Periplanetafuligginosa、澳洲蜚蠊(Periplaneta australasiae)和東方蜚蠊(Blattaorientalis)， 蠅、蚊(雙翅目(Diptera))，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白紋伊蚊(Aedesalbopictus)、剌擾伊蚊(Aedes vexans)、墨西哥果蠅(Anastrepha ludens)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、Anopheles crucians、白足按蚊(Anopheles albimanus)、岡比亞按蚊(Anopheles gambiae)、Anophelesfreeborni、海南島白踝按蚊(Anopheles leucosphyrus)、云南微小按蚊(Anopheles minimus)、四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、紅頭麗蠅(Calliphora vicina)、蛆癥金蠅(Chrysomya bezziana)、Chrysomyahominivorax、Chrysomya macellaria、鹿蠅(Chrysops discalis)、Chrysopssilacea、Chrysops atlanticus、螺旋蠅(Cochliomyia hominivorax)、Cordylobia anthropophaga、狂怒庫(kù)蠓(Culicoides furens)、尖音庫(kù)蚊(Culex pipiens)、斑蚊(Culex nigripalpus)、致倦庫(kù)蚊(Culexquinquefasciatus)、媒斑蚊(Culex tarsalis)、Culiseta inornata、Culisetamelanura、Dermatobia hominis、小毛廁蠅(Fannia canicularis)、馬蠅(Gasterophilus intestinalis)、刺舌蠅(Glossina morsitans)、須舌蠅(Glossina palpalis)、Glossina fuscipes、膠舌蠅(Glossina tachinoides)、Haematobia irritans、Haplodiplosis equestris、潛蠅屬(Hippelates spp.)、紋皮蠅(Hypoderma lineata)、Leptoconops torrens、Lucilia caprina、銅綠蠅(Lucilia cuprina)、絲光綠蠅(Lucilia sericata)、Lycoria pectoralis、曼蚊屬(Mansonia spp.)、家蠅(Musca domestica)、廄腐蠅(Muscinastabulans)、羊狂蠅(Oestrus ovis)、銀足白蛉(Phlebotomus argentipes)、Psorophora columbiae、Psorophora discolor、Prosimulium mixtum、赤尾麻蠅(Sarcophaga haemorrhoidalis)、肉蠅屬(Sarcophaga sp.)、Simulium vittatum、廄螫蠅(Stomoxys calcitrans)、Tabanus bovinus、Tabanus atratus、紅色原虻(Tabanus lineola)和Tabanus similis， 虱(虱目(Phthiraptera))，例如人頭虱(Pediculus humanus capitis)、人體虱(Pediculus humanus corporis)、陰虱(Pthirus pubis)、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、豬血虱(Haematopinus suis)、牛顎虱(Linognathus vituli)、Bovicola bovis、雞虱(Menopon gallinae)、Menacanthus stramineus和Solenopotes capillatus。
壁虱和寄生螨類(寄螨目(Parasitiformes))蜱(蜱目(Ixodida))，例如黑腳硬蜱(Ixodes scapularis)、全環(huán)硬蜱(Ixodes holocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodespacificus)、Rhiphicephalus sanguineus、安氏革蜱(Dermacentorandersoni)、美洲大革蜱(Dermacentor variabilis)、長(zhǎng)星形壁虱(Amblyomma americanum)、Ambryomma maculatum、Ornithodorushermsi、Ornithodorus turicata和寄生性螨類(中氣門目(Mesostigmata))，例如柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)和雞皮刺螨(Dermanyssusgallinae)， 幅螨亞目(Actinedida)(前氣門目(Prostigmata))和粉螨亞目(Acaridida)(無氣門目(Astigmata))，例如蜂盾螨屬(Acarapis spp.)、姬螯螨屬(Cheyletiella spp.)、Ornithocheyletia spp.、Myobia spp.、Psorergatesspp.、毛囊蟲屬(Demodex spp.)、恙螨屬(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、粉螨屬(Acarus spp.)、食酪螨屬(Tyrophagusspp.)、嗜木螨屬(Caloglyphus spp.)、Hypodectes spp.、Pterolichusspp.、癢螨屬(Psoroptes spp.)、足螨屬(Chorioptes spp.)、耳癢螨屬(Otodectes spp.)、疥螨屬(Sarcoptes spp.)、痂螨屬(Notoedres spp.)、膝螨屬(Knemidocoptes spp.)、Cytodites spp.和Laminosioptes spp， 臭蟲(半翅目(Heteropterida))溫帶臭蟲(Cimex lectularius)、熱帶臭蟲(Cimex hemipterus)、Reduvius senilis、Triatoma屬、紅獵蝽屬(Rhodnius spp.)、Panstrongylus屬和Arilus critatus， Anoplurida，例如血虱屬(Haematopinus spp.)、顎虱屬(Linognathus spp.)、人虱屬(Pediculus spp.)、Phtirus spp.和管虱屬(Solenopotes spp.)， Mallophagida(Arnblycerina和Ischnocerina亞目)，例如Trimenopon spp.、雞虱屬(Menopon spp.)、鴨虱屬(Trinoton spp.)、綿羊虱屬(Bovicola spp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、嚙毛虱屬(Trichodectes spp.)和貓毛虱屬(Felicola spp.)， 蛔蟲線蟲類 Wipeworms和旋毛蟲病(Trichinosis)(Trichosyringida)，例如毛形蟲科(Trichinellidae)(旋毛形線蟲屬(Trichinella spp.))、(鞭蟲科(Trichuridae))鞭蟲屬(Trichuris spp.)、毛細(xì)線蟲屬(Capillaria spp)， 桿形目(Rhabditida)，例如小桿線蟲屬(Rhabditis spp)、糞桿線蟲屬(Strongyloides spp.)、Helicephalobus spp， 圓線蟲目(Strongylida)，例如圓線蟲屬(Strongylus spp.)、鉤口線蟲屬(Ancylostoma spp.)、美洲板口線蟲(Necator americanus)、仰口線蟲(Bunostomum spp.)(Hookworm)、毛圓線蟲屬(Trichostrongylusspp.)、捻轉(zhuǎn)血矛線蟲(Haemonchus contortus.)、胃線蟲屬(Ostertagiaspp.)、庫(kù)珀線蟲屬(Cooperia spp.)、細(xì)頸屬(Nematodirus spp.)、網(wǎng)尾線蟲屬(Dictyocaulus spp.)、盅口屬(Cyathostoma spp.)、食道口線蟲屬(Oesophagostomum spp.)、有齒冠尾線蟲(Stephanurus dentatus)、豬盤頭線蟲(Ollulanus spp.)、夏伯特線蟲屬(Chabertia spp.)、有齒冠尾線蟲(Stephanurus dentatus)、氣管比翼線蟲(Syngamus trachea)、鉤蟲線蟲屬(Ancylostoma spp.)、鉤蟲屬(Uncinaria spp.)、球首屬(Globocephalusspp.)、板口線蟲屬(Necator spp.)、后圓屬(Metastrongylus spp.)、繆勒屬線蟲(Muellerius capillaris)、原圓屬(Protostrongylus spp.)、血管團(tuán)線蟲屬(Angiostrongylus spp.)、Parelaphostrongylus spp.、Aleurostrongylus abstrusus和腎膨結(jié)線蟲(Dioctophyma renale)， 腸內(nèi)蛔蟲(Ascaridida)，例如似蚓蛔線蟲(Ascaris lumbricoides)、豬蛔蟲(Ascaris suum)、雞蛔蟲(Ascaridia galli)、馬蛔蟲(Parascarisequorum)、蟯蟲(Enterobius vermicularis)(Threadworm)、犬蛔蟲(Toxocara canis)、獅弓蛔蟲(Toxascaris leonine)、斯氏蟲屬(Skrjabinema spp.)和馬尖尾線蟲(Oxyuris equi)， 駝形目(Camallanida)，例如麥地那龍線蟲(Dracunculus medinensis)(guinea worm)， 旋尾目(Spirurida)，例如吸吮線蟲屬(Thelazia spp.)、吳策線蟲屬(Wuchereria spp.)、布魯絲蟲屬(Brugia spp.)、盤尾絲蟲屬(Onchocercaspp.)、Dirofilari spp.a、雙瓣絲蟲屬(Dipetalonema spp.)、狗尾草屬(Setaria spp.)、絲絨蟲屬(Elaeophora spp.)、Spirocerca lupi和柔線屬(Habronema spp.)， 多刺有頭蠕蟲(Acanthocephala)，例如Acanthocephalus spp.、豬巨吻棘頭蟲(Macracanthorhynchus hirudinaceus)和Oncicola spp， 真渦蟲(Plathelminthes) Flukes(吸蟲(Trematoda))，例如Faciola spp.、Fascioloides magna、并殖屬(Paragonimus spp.)、雙腔屬(Dicrocoelium spp.)、布氏姜片吸蟲(Fasciolopsis buski)、華支睪吸蟲(Clonorchis sinensis)、裂體屬(Schistosoma spp.)、毛畢屬(Trichobilharzia spp.)、有翼翼形吸蟲(Alaria alata)、肺吸蟲屬(Paragonimus spp.)和Nanocyetes spp， Cercomeromorpha，尤其是絳蟲類(絳蟲類(Tapeworms))，例如裂頭屬(Diphyllobothrium spp.)、Tenia spp.、棘球絳蟲屬(Echinococcusspp.)、犬復(fù)孔絳蟲(Dipylidium caninum)、多頭絳蟲屬(Multicepsspp.)、膜殼屬(Hymenolepis spp.)、中殖孔絳蟲屬(Mesocestoides spp.)、Vampirolepis spp.、莫尼茨屬(Moniezia spp.)、裸頭屬(Anoplocephalaspp.)、Sirometra spp.、裸頭屬(Anoplocephala spp.)和膜殼屬(Hymenolepis spp.)。
式I的化合物和含它們的組合物特別用于防治來自雙翅目(Diptera)、蚤目(Siphonaptera)和蜱目(Ixodida)的害蟲。
此外，尤其優(yōu)選式I的化合物和含它們的組合物用于對(duì)抗蚊子。
式I的化合物和含它們的組合物用于對(duì)抗蠅是本發(fā)明的另一個(gè)優(yōu)選實(shí)施方案。
此外，尤其優(yōu)選式I的化合物和含它們的組合物用于對(duì)抗跳蚤。
式I的化合物和含它們的組合物用于對(duì)抗壁虱是本發(fā)明的另一個(gè)優(yōu)選實(shí)施方案。
式I的化合物還尤其用于對(duì)抗體內(nèi)寄生蟲(蛔蟲線蟲、多刺有頭蠕蟲和真渦蟲)。
給藥可預(yù)防性和治療性進(jìn)行。
活性化合物的給藥直接或以適合的制劑形式口服、局部/皮膚或腸胃外進(jìn)行。
對(duì)于溫血?jiǎng)游锏目诜o藥，可以將式I的化合物配制成動(dòng)物飼料、動(dòng)物飼料預(yù)混物、動(dòng)物飼料濃縮物、丸劑、溶液、糊、懸浮液、浸液(drenches)、凝膠、片劑、大丸劑和膠囊。另外，式I化合物可以在其飲用水中給藥于動(dòng)物。對(duì)于口服給藥，所選劑量應(yīng)給動(dòng)物提供0.01-100mg/kg動(dòng)物體重/天的式I化合物，優(yōu)選0.5-100mg/kg動(dòng)物體重/天。
作為選擇，式I化合物可腸胃外給藥于動(dòng)物，例如通過腔內(nèi)(intraruminal)、肌內(nèi)、靜脈內(nèi)或皮下注射。對(duì)于皮下注射，式I化合物可分散或溶解于生理可接受載體中。作為選擇，式I化合物可配制成皮下給藥用植入物。另外，式I化合物可透皮給藥于動(dòng)物。對(duì)于腸胃外給藥，選擇的劑量應(yīng)以0.01-100mg/kg動(dòng)物體重/天的式I化合物提供給動(dòng)物。
式I化合物也可以以浸液(dips)、粉劑、粉末、項(xiàng)圈、掛牌(medallions)、噴劑、洗發(fā)劑、蘸點(diǎn)(spot-on)和澆潑(pour-on)配制劑和軟膏或水包油或油包水乳液的形式局部施用于動(dòng)物。對(duì)于局部施用，浸液和噴劑通常含0.5-5,000ppm，優(yōu)選1-3,000ppm式I化合物。另外，式I化合物可配制成動(dòng)物，特別是四足動(dòng)物如牛和綿羊用耳貼。
適合的制劑為 -溶液如口服溶液、稀釋以后用于口服給藥的濃縮物、用于皮膚上或體腔中的溶液、澆潑配制劑、凝膠； -口服或皮膚給藥用的乳液和懸浮液；半固體制劑； -活性化合物在軟膏基中或水包油或油包水乳液基中處理的配制劑； -固體制劑如粉末、預(yù)混合物或濃縮物、顆粒、丸、片、大九劑、膠囊；氣溶膠和吸入劑，和含活性化合物的成型制品。
適于注射的組合物通過將活性成分溶于適合的溶劑中并任選加入其他成分如酸、堿、緩沖劑鹽、防腐劑和增溶劑而制備。過濾溶液并無菌灌裝。
適合的溶劑為生理可耐受溶劑如水，鏈烷醇如乙醇、丁醇、芐醇、甘油、丙二醇、聚乙二醇，N-甲基-吡咯烷酮，2-吡咯烷酮及其混合物。
活性化合物可任選溶于適于注射的生理可耐受植物或合成油中。
適合的增溶劑為促進(jìn)活性化合物在主要溶劑中溶解或防止它沉淀的溶劑。實(shí)例為聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇、聚氧乙基化蓖麻油和聚氧乙基化脫水山梨糖醇酯。
適合的防腐劑為芐醇、三氯丁醇、對(duì)羥基苯甲酸酯和正丁醇。
口服溶液直接給藥。濃縮物在預(yù)先稀釋至使用濃度以后口服給藥?？诜芤汉蜐饪s物根據(jù)技術(shù)發(fā)展水平和如上關(guān)于注射溶液的描述而制備，其中不需要無菌程序。
用于皮膚上的溶液滴流、涂布、擦入、噴灑上或噴霧上。
用于皮膚上的溶液根據(jù)技術(shù)發(fā)展水平并根據(jù)以上關(guān)于注射溶液的描述而制備，其中不需要無菌程序。
其他適合的溶劑為聚丙二醇，苯基乙醇，苯氧基乙醇，酯如乙酸乙酯或丁酯、苯甲酸芐酯，醚如亞烷基二醇烷基醚如二丙二醇單甲基醚，酮類如丙酮、甲基乙基酮，芳族烴，植物和合成油，二甲基甲酰胺，二甲基乙酰胺，二乙二醇單乙基醚(transcutol)，甘油醇縮丙酮(solketal)，亞丙基碳酸酯及其混合物。
在制備期間可有利地加入增稠劑。適合的增稠劑為無機(jī)增稠劑如膨潤(rùn)土、膠質(zhì)硅酸、單硬脂酸鋁，有機(jī)增稠劑如纖維素衍生物、聚乙烯醇和它們的共聚物、丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯。
將凝膠施用于或涂布在皮膚上或引入體腔中。凝膠通過將已通過如在注射溶液情況下所述而制備的溶液用足夠的增稠劑處理而制備，產(chǎn)生具有軟膏狀稠度的透明材料。所用增稠劑為上面給出的增稠劑。
澆潑配制劑澆潑在或噴在皮膚的有限區(qū)域上，活性化合物滲透皮膚并內(nèi)吸起作用。
澆潑配制劑通過使活性化合物在適合的皮膚可耐受的溶劑或溶劑混合物中溶解、懸浮或乳化而制備。如果適合的話，加入其他助劑如著色劑、生物吸收促進(jìn)物質(zhì)、抗氧化劑、光穩(wěn)定劑、粘著劑。
適合的溶劑為水，鏈烷醇，二醇，聚乙二醇，聚丙二醇，甘油，芳族醇如芐醇、苯基乙醇、苯氧基乙醇，酯如乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯甲酸芐酯，醚如亞烷基二醇烷基醚如二丙二醇單甲基醚、二乙二醇單丁基醚，酮類如丙酮、甲基乙基酮，環(huán)狀碳酸酯如碳酸亞丙酯、碳酸亞乙酯，芳族和/或脂族烴，植物或合成油，DMF，二甲基乙酰胺，正烷基吡咯烷酮如甲基吡咯烷酮、正丁基吡咯烷酮或正辛基吡咯烷酮，N-甲基吡咯烷酮，2-吡咯烷酮，2，2-二甲基-4-氧基-亞甲基-1，3-二氧-戊環(huán)和甘油縮甲醛。
適合的著色劑為允許用于動(dòng)物上并且可溶解或懸浮的所有著色劑。
適合的吸收促進(jìn)物質(zhì)例如為DMSO，涂布油如肉豆蔻酸異丙酯、壬酸二丙二醇酯，硅油及其與聚醚的共聚物，脂肪酸酯、甘油三酸酯，脂肪醇。
適合的抗氧化劑為亞硫酸鹽或偏亞硫酸氫鹽如偏亞硫酸氫鉀，抗壞血酸，丁基羥基甲苯，丁基羥基茴香醚，生育酚。
適合的光穩(wěn)定劑例如為2-苯基苯并咪唑-5-磺酸(novantisolic acid)。
適合的粘著劑例如為纖維素衍生物、淀粉衍生物、聚丙烯酸酯、天然聚合物如藻酸鹽、明膠。
乳液可口服、皮膚或作為注射劑給藥。
乳液為油包水類型或水包油類型。
它們通過將活性化合物溶于疏水或親水相中并用其他相的溶劑借助適合的乳化劑和如果合適的話其他助劑如著色劑、吸收促進(jìn)物質(zhì)、防腐劑、抗氧化劑、光穩(wěn)定劑、增粘物質(zhì)使其均化而制備。
適合的疏水相(油)為 液體石蠟，硅油，天然植物油如芝麻油、杏仁油、蓖麻油，合成甘油三酸酯如辛酸/癸酸二甘油酯、具有鏈長(zhǎng)C8-C12的植物脂肪酸或其他特別選自天然脂肪酸的甘油三酸酯混合物，還可含羥基的飽和或不飽和脂肪酸的偏甘油酯混合物，C8-C10脂肪酸的單甘油酯和二甘油酯，脂肪酸酯如硬脂酸乙酯、己二酸二正丁酰酯、月桂酸己酯、dipropylene glycol perlargonate，中等鏈長(zhǎng)的支化脂肪酸與鏈長(zhǎng)C16-C18的飽和脂肪醇的酯，肉豆蔻酸異丙酯、棕櫚酸異丙酯，鏈長(zhǎng)C12-C18的飽和脂肪醇的辛酸/癸酸酯，硬脂酸異丙酯、油酸油基酯、油酸癸酯、油酸乙酯、乳酸乙酯，蠟質(zhì)脂肪酸酯如合成鴨尾脂腺脂肪，鄰苯二甲酸二丁酯，己二酸二異丙酯，和涉及后者的酯混合物，脂肪醇如異十三醇、2-辛基十二醇、鯨蠟基硬脂基醇、油醇，和脂肪酸如油酸及其混合物。
適合的親水相為水，醇如丙二醇、甘油、山梨糖醇及其混合物。
適合的乳化劑為 非離子表面活性劑如聚乙氧基化蓖麻油、聚乙氧基化脫水山梨糖醇單油酸酯、脫水山梨糖醇單硬脂酸酯、甘油單硬脂酸酯、聚氧乙基硬脂酸酯、烷基酚聚乙二醇醚； 兩性表面活性劑如N-月桂基-對(duì)-亞氨基二丙酸二-鈉或卵磷脂； 陰離子表面活性劑如月桂基硫酸鈉、脂肪醇醚硫酸鹽、單/二烷基聚乙二醇醚正磷酸酯單乙醇胺鹽； 陽(yáng)離子活性表面活性劑如鯨蠟基三甲基銨氯化物。
適合的其他助劑為增強(qiáng)粘度和穩(wěn)定乳液的物質(zhì)，例如羧甲基纖維素、甲基纖維素和其他纖維素和淀粉衍生物、聚丙烯酸酯、藻酸鹽、明膠、阿拉伯膠、聚乙烯吡咯烷酮、聚乙烯醇、甲基乙烯基醚與馬來酸酐的共聚物、聚乙二醇、蠟、膠質(zhì)硅酸或所述物質(zhì)的混合物。
懸浮液可口服或局部/皮膚給藥。它們通過使活性化合物在懸浮劑中懸浮，如果合適的話加入其他助劑如潤(rùn)濕劑、著色劑、生物吸收促進(jìn)物質(zhì)、防腐劑、抗氧化劑、光穩(wěn)定劑而制備。
液體懸浮劑為所有均質(zhì)溶劑和溶劑混合物。
適合的潤(rùn)濕劑(分散劑)為以上給出的乳化劑。
可提到的其他助劑為以上給出的那些。
半固體制劑可口服或局部/皮膚給藥。它們不同于上述懸浮液和乳液之處在于它們的更高粘度。
為制備固體制劑，將活性化合物與適合的賦形劑混合，如果合適的話加入助劑，并形成所需形式。
適合的賦形劑為所有生理可耐受的固體惰性物質(zhì)。所用的那些為無機(jī)和有機(jī)物質(zhì)。無機(jī)物質(zhì)例如為氯化鈉、碳酸鹽如碳酸鈣、碳酸氫鹽、氧化鋁、氧化鈦、硅酸、粘土、沉淀或膠態(tài)氧化硅或磷酸鹽。有機(jī)物質(zhì)例如為糖、纖維素、食品和飼料如奶粉、動(dòng)物粉、谷粉和碎片、淀粉。
適合的助劑為防腐劑、抗氧化劑和/或上面已提到的著色劑。
其他適合的助劑為潤(rùn)滑劑和助流劑如硬脂酸鎂、硬脂酸、滑石、膨潤(rùn)土、促分解物質(zhì)如淀粉或交聯(lián)聚乙烯吡咯烷酮、粘合劑如淀粉、明膠或線性聚乙烯吡咯烷酮，和干粘合劑如微晶纖維素。
通常，“殺寄生蟲有效量”意指實(shí)現(xiàn)對(duì)生長(zhǎng)可觀察到的效果，包括壞死、死亡、阻滯、防止和除去、破壞或減少目標(biāo)有機(jī)體的出現(xiàn)和活性的效果所需活性成分的量。殺寄生蟲有效量可對(duì)于本發(fā)明所用各種化合物/組合物而變化。組合物的殺寄生蟲有效量也可根據(jù)盛行條件如所需的殺寄生蟲效果和持續(xù)時(shí)間、目標(biāo)種、施用模式等變化。
可用于本發(fā)明的組合物可通常包含約0.001-95％式I的化合物。
通常有利的是以0.5-100mg/kg每天，優(yōu)選1-50mg/kg每天的總量施用式I的化合物。
即用制劑以10ppm至80重量％，優(yōu)選0.1-65重量％，更優(yōu)選1-50重量％，最優(yōu)選5-40重量％的濃度含對(duì)寄生蟲，優(yōu)選體外寄生蟲起作用的化合物。
在使用以前進(jìn)行稀釋的制劑以0.5-90重量％，優(yōu)選1-50重量％的濃度含對(duì)體外寄生蟲起作用的化合物。
此外，制劑以10ppm至2重量％，優(yōu)選0.05-0.9重量％，非常特別優(yōu)選0.005-0.25重量％的濃度包含對(duì)抗體內(nèi)寄生蟲的式I化合物。
在本發(fā)明優(yōu)選實(shí)施方案中，包含式I化合物的組合物皮膚/局部施用。
在另一個(gè)優(yōu)選實(shí)施方案中，局部施用以含化合物的成型制品如項(xiàng)圈、掛牌(medallions)、耳貼、固定在身體部分的帶，和粘合條和箔的形式進(jìn)行。
通常有利的是在三周期間以10-300mg/kg，優(yōu)選20-200mg/kg，最優(yōu)選25-160mg/kg處理動(dòng)物的體重的總量施用釋放式I化合物的固體配制劑。
為制備成型制品，使用熱塑性和柔性塑料以及彈性體和熱塑性彈性體。適合的塑料和彈性體為與I化合物充分相容的聚乙烯基樹脂、聚氨酯、聚丙烯酸酯、環(huán)氧樹脂、纖維素、纖維素衍生物、聚酰胺和聚酯。塑料和彈性體以及成型制品的制備程序的詳情例如在WO 03/086075中給出。
本發(fā)明現(xiàn)在通過如下實(shí)施例進(jìn)一步詳細(xì)闡述。
化合物實(shí)施例 本發(fā)明式I的化合物以及中間體通過耦合的高效液相色譜法/質(zhì)譜法(HPLC/MS)通過NMR或通過它們的熔點(diǎn)表征。HPLC柱RP-18柱(來自Merck KgaA，德國(guó)的Chromolith Speed ROD)。洗脫液在40℃下5分鐘內(nèi)比為5∶95-95∶5的乙腈+0.1％三氟乙酸(TFA)/水+0.1％TFA。MSQuadrupol電噴霧電離，80V(正模式)。
表C







P.制備實(shí)施例 本發(fā)明式I的化合物可如下所述通過不同方法以及借助不同的中間產(chǎn)物而制備 P.I方法A P.I.1制備水平1乙胺衍生物作為中間化合物 P.I.1.a)步驟1制備2-(2-硝基-2-苯基-乙烯基)-噻吩 向硝基甲基苯(1.00g；參看J.Org.Chem.2004，6907-6908)和噻吩-2-甲醛(0.42g)在甲苯(10ml)中的溶液中加入氟化鉀(42mg)和二甲基胺氫氯化物(0.60g)，并將溶液在迪安斯達(dá)克榻分離器(Dean Stark trap)中回流加熱4小時(shí)。溶劑蒸發(fā)，殘余物溶于二氯甲烷中，用水洗滌并經(jīng)硫酸鈉干燥。溶劑的蒸發(fā)得到粗產(chǎn)物(1.35g)，將其通過在1∶1的己烷與乙酸乙酯混合物中研磨而進(jìn)一步提純，得到0.96g產(chǎn)物。
P.I.1.a)步驟2制備1-苯基-2-噻吩-2-基-乙基胺 在0℃下在30分鐘內(nèi)向氫化鋁鋰(0.75g)在無水四氫呋喃(15ml)中的淤漿中逐份(portionwise)加入濃硫酸(0.49g)(放熱反應(yīng))并在相同溫度下連續(xù)攪拌另外30分鐘。在30分鐘內(nèi)加入2-(2-硝基-2-苯基-乙烯基)-噻吩(0.96g)在四氫呋喃(17ml)中的溶液，并在0℃下連續(xù)攪拌1小時(shí)，然后在室溫下攪拌3小時(shí)。將反應(yīng)混合物用稀氫氧化鈉溶液驟冷并通過過濾取出沉淀物。濾液經(jīng)硫酸鈉干燥并在真空中濃縮以得到1.02g不進(jìn)一步提純而用于下一個(gè)步驟的粗1-苯基-2-噻吩-2-基-乙基胺。
P.I.1.b)步驟1制備二苯甲基-(2，3-二氯-芐基)-胺 將2，3-二氯芐基胺(23.5g)和二苯甲酮亞胺(26.6g)在二氯甲烷(100ml)中的混合物在室溫下攪拌過夜并隨后回流4小時(shí)?；旌衔镌谡婵罩袧饪s，殘余物在甲醇中研磨并過濾得到標(biāo)題化合物(39.1g，82重量％)。
P.I.1.b)步驟2制備二苯甲基-[1-(2，3-二氯-苯基)-2-(3-乙基異噁唑-5-基)-乙基]-胺 將二苯甲基-(2，3-二氯-芐基)-胺(1.50g)、5-氯甲基-3-乙基異噁唑(1.28g)、芐基三乙基氯化銨(100mg)、氫氧化鈉(1.06g)、碳酸鉀(2.44g)和碘化鈉(66mg)在乙腈(50ml)中的混合物回流3小時(shí)。然后將混合物用二乙醚稀釋，用水洗滌，經(jīng)硫酸鈉干燥并在真空中濃縮。將殘余物用色譜分離以得到標(biāo)題化合物(1.58g，76重量％)。
P.I.1.b)步驟3制備1-(2，3-二氯-苯基)-2-(3-乙基-異噁唑-5-基)-乙基胺 將10％的HCI(12ml)水溶液加入二苯甲基-[1-(2，3-二氯-苯基)-2-(3-乙基異噁唑-5-基)-乙基]-胺(500mg)在二乙醚(10ml)中的溶液中并將混合物攪拌過夜。然后相分離，將含水層用乙酸乙酯洗滌，用飽和的含水碳酸氫鈉堿化至pH8并用二氯甲烷萃取。萃取物經(jīng)硫酸鈉干燥并濃縮以得到標(biāo)題化合物(270mg，81重量％)。
P.I.1.c)制備1-(2，3-二氯-苯基)-2-(4-甲基-喹啉-2-基)乙基胺 在0℃下將1M鋰雙(三甲基甲硅烷基)酰胺在四氫呋喃(11ml)中的溶液逐滴加入2，3-二氯苯甲醛(1.75g)在四氫呋喃(25ml)中的溶液中。將混合物在0℃下攪拌15分鐘，然后在室溫下攪拌1小時(shí)。同時(shí)在-78℃下將1.5M正丁基鋰在正己烷(7ml)中的溶液逐滴加入2，4-二甲基喹啉(1.57g)在四氫呋喃(12ml)中的溶液中。在-78℃下攪拌30分鐘，在0℃下攪拌30分鐘并在室溫下攪拌15分鐘以后在-78℃下逐滴加入三甲基甲硅烷基亞胺溶液，將產(chǎn)生的混合物攪拌2.5小時(shí)，倒入冰水中并用乙酸乙酯萃取。將組合的有機(jī)萃取物用水洗滌，經(jīng)硫酸鈉干燥，在真空中濃縮并將殘余物色譜分離以得到標(biāo)題化合物(2.54g，77重量％)。
P.I.2制備水平2硫脲衍生物作為中間化合物 P.I.2.a)制備1-(2-羥基-乙基)-3-(1-苯基-2-噻吩-2-基-乙基)硫脲 向硫光氣(0.70g)在二氯甲烷中的溶液中加入碳酸鉀(1.70g)在水(6ml)中的溶液。在室溫下向此混合物中逐滴加入1-苯基-2-噻吩-2-基-乙基胺(1.00g)在二氯甲烷中的溶液。攪拌5小時(shí)以后將混合物用水洗滌，有機(jī)相經(jīng)硫酸鈉干燥并在真空中濃縮以得到粗異硫氰酸酯，將其溶于二氯甲烷(70ml)中并用乙醇胺(0.24g)處理。將此反應(yīng)混合物攪拌3小時(shí)，然后在真空中濃縮并將殘余物通過柱色譜法提純以得到0.92g1-(2-羥基-乙基)-3-(1-苯基-2-噻吩-2-基-乙基)硫脲，熔點(diǎn)為109-112℃。
P.I.3制備水平3本發(fā)明式I化合物 P.I.3.a)-1制備(4，5-二氫-噻唑-2-基)-(1-苯基-2-噻吩-2-基-乙基)-胺(表C的化合物實(shí)例39) 在室溫下向1-(2-羥基-乙基)-3-(1-苯基-2-噻吩-2-基-乙基)硫脲(0.71g)和三苯基膦(0.91g)在四氫呋喃(24ml)中的溶液中逐滴加入二異丙基偶氮二羧酸酯(0.60g)在四氫呋喃(7ml)中的溶液。攪拌1小時(shí)以后，將反應(yīng)混合物在真空中濃縮并將殘余物通過柱色譜法提純以得到0.45g產(chǎn)物。
P.I.3.a)-2制備(4，5-二氫-噻唑-2-基)-(1-苯基-2-呋喃-2-基-乙基)-胺(表C的化合物實(shí)例38) 向1-(2-羥基-乙基)-3-(1-苯基-2-呋喃-2-基-乙基)硫脲(0.72g)(以以上關(guān)于1-(2-羥基-乙基)-3-(1-苯基-2-噻吩-2-基-乙基)硫脲所述的類似方法制備)和二異丙基乙基胺(0.45g)在丙腈(7ml)中的溶液中加入氰甲基-三甲基-碘化鏻(J.Med.Chem.2004，6055-6069)。將反應(yīng)混合物在至多90℃下加熱6小時(shí)并在室溫下攪拌過夜。加入乙酸乙酯并用稀釋的碳酸鉀溶液(在水中5重量％)、水洗滌并經(jīng)硫酸鈉干燥。將殘余物通過柱色譜法提純以得到0.37g產(chǎn)物。
P.II.方法B P.II.1制備水平1噻唑烷-3-羧酸叔丁基酯作為中間化合物 P.II.1.步驟1制備(2，3-二氯-芐基)-(4，5-二氫-噻唑-2-基)-胺 在0℃下將2-氯乙基異硫氰酸酯(3.45g)在二乙醚(20ml)中的溶液逐滴加入2，3-二氯芐基胺(5.00g)在二乙醚(80ml)中的溶液中，并經(jīng)3小時(shí)使混合物變暖至室溫。然后加入1M含水NaOH(100ml)并將混合物攪拌1小時(shí)。然后層分離，將有機(jī)相用水洗滌，經(jīng)硫酸鈉干燥并在真空中濃縮。將殘余物色譜分離以得到標(biāo)題化合物(7.79g，94重量％)。
P.II.1.步驟2制備2-(2，3-二氯-芐基亞胺基)-噻唑烷-3-羧酸叔丁酯 在0℃下將二叔丁基碳酸氫鹽(9.77g)加入(2，3-二氯-芐基)-(4，5-二氫-噻唑-2-基)-胺(7.79g)在二氯甲烷(100ml)中的溶液中并使混合物變暖至室溫過夜。將溶液用水洗滌，經(jīng)硫酸鈉干燥，在真空中濃縮，并將殘余物色譜分離以得到標(biāo)題化合物(6.84g，67重量％)。
P.II.1.步驟3制備2-[1-(2，3-二氯-苯基)-2-吡啶-3-基-乙基亞胺基]-噻唑烷-3-羧酸叔丁酯 在-78℃下將1.3M仲丁基鋰在環(huán)己烷(1.7ml)中的溶液逐滴加入叔丁醇鉀(247mg)在四氫呋喃(6ml)中的溶液中并將混合物攪拌15分鐘。然后逐滴加入2-(2，3-二氯-芐基亞胺基)-噻唑烷-3-羧酸叔丁酯(361mg)在四氫呋喃(4ml)中的溶液并將混合物攪拌2小時(shí)。然后逐滴加入3-氯甲基-吡啶(281mg)在四氫呋喃(2ml)中的溶液并在-78℃下將混合物攪拌30分鐘，然后在-30℃下攪拌30分鐘。然后在0℃下加入飽和的含水氯化銨并將混合物用乙酸乙酯萃取。組合的有機(jī)萃取物經(jīng)硫酸鈉干燥，濃縮，并將殘余物色譜分離以得到標(biāo)題化合物(380mg，75重量％)。
P.II.2制備水平2本發(fā)明式I化合物 P.II.2.制備[1(2，3-氯-苯基)-2-(2，5-二甲基-噁唑-4-基)-乙基]4，5-二氫-噻唑-2-基)-胺(表C的化合物實(shí)例34) 在0℃下將三氟乙酸(10μl)逐滴加入2-[1-(2，3-二氯-苯基)-2-(2，5-二甲基-噁唑-4-基)-乙基亞胺基]-噻唑烷-3-羧酸叔丁酯(65mg)(如上所述類似地制備)在四氫呋喃(1ml)的溶液中并經(jīng)1小時(shí)使混合物變暖至室溫。得到根據(jù)HPLC-MS[tr＝2.56分鐘，m/z＝370(M+1)]純度＞80％的標(biāo)題化合物。
B.殺生物實(shí)施例 對(duì)害蟲作用的實(shí)施例 化合物I對(duì)抗害蟲的作用通過如下實(shí)驗(yàn)證實(shí) B.1棉蚜(Aphis gossypii) 活性化合物以50∶50丙酮∶水和100ppm KineticaTM表面活性劑配制。
通過將侵染的葉片放于試驗(yàn)植物的頂部而用約100只實(shí)驗(yàn)室飼養(yǎng)的蚜蟲侵染子葉階段的棉花植物(品種為‘Delta Pine’)。24小時(shí)后移走葉片。將整個(gè)植物的子葉浸入試驗(yàn)化合物的梯度溶液中。5天后相對(duì)于對(duì)照植物上的死亡率確定處理植物上的蚜蟲死亡率。
在此試驗(yàn)中，表C的化合物實(shí)施例1、3、4、6、8、9、24、38和39在300ppm下與未處理對(duì)照相比顯示出超過80％的死亡率。
B.2桃蚜(Myzus persicae) 活性化合物以50∶50丙酮∶水和100ppm KineticaTM表面活性劑配制。
通過將侵染的葉片放于測(cè)試植物的頂部而將第二對(duì)葉階段的胡椒植物(品種為‘California Wonder’)用約40只實(shí)驗(yàn)室飼養(yǎng)的蚜蟲侵染。24小時(shí)后移走葉片。將整個(gè)植物的葉子浸入試驗(yàn)化合物的梯度溶液中。5天后相對(duì)于對(duì)照植物上的死亡率確定處理植物上的蚜蟲死亡率。
在此試驗(yàn)中，表C的化合物實(shí)施例1、3、4、6、8、9、13、24、38和39在300ppm下與未處理對(duì)照相比顯示出超過80％的死亡率。
B.3豇豆蚜(aphis craccivora) 活性化合物以50∶50丙酮∶水配制。將用100-150各階段蚜蟲占據(jù)的盆栽豇豆植物在記錄害蟲數(shù)以后噴霧。在24、72和120小時(shí)以后記錄數(shù)量減少。
在此試驗(yàn)中，表C的化合物實(shí)施例1、3、4、6、8、9、23和31在300ppm下與未處理對(duì)照相比顯示出超過80％的死亡率。
B.4蠶豆修尾蚜(Megoura viciae) 活性化合物以1∶3DMSO∶水配制。將豆葉片放在裝有0.8％瓊脂和2.5ppm OPUSTM的微滴定盤中。將葉片用2.5μl試驗(yàn)溶液噴霧并將5-8只成年蚜蟲放在微滴定盤中，然后將微滴定盤密封并在22-24℃和35-45％下在熒光燈下保持6天。基于活的、繁殖的蚜蟲評(píng)估死亡率。試驗(yàn)重復(fù)兩次。
在此試驗(yàn)中，表C的化合物實(shí)施例1-4、6、8和9在2500ppm下與未處理對(duì)照相比顯示出超過80％的死亡率。
權(quán)利要求
1.通式(I)的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物或其對(duì)映體、非對(duì)映體或鹽
v其中
R1、R2、R3選自氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6環(huán)烷基，其中上述基團(tuán)的脂族基團(tuán)中的碳原子可以帶有1、2或3個(gè)相互獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6鹵代烷基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)的任何組合；苯基或芐基，各自未被取代或被1-5個(gè)鹵素，1-3個(gè)C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷氧基或C1-C6鹵代烷氧基取代；
A為式A1或A2的基團(tuán)
其中
X為硫或氧；
R4a、R4b、R4c、R4d各自相互獨(dú)立地選自氫、鹵素、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷基氨基、C1-C6烷氧基、C3-C6環(huán)烷基，其中上述基團(tuán)的脂族基團(tuán)中的碳原子可以帶有1、2或3個(gè)相互獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6鹵代烷基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)的任何組合；
R5、R6、R9各自相互獨(dú)立地選自氫、氰基、硝基、甲酰基、C(＝O)R5c或C(＝O)R6c或C(＝O)R9c、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鏈炔基(alkinyl)、C3-C8環(huán)烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷氧基)亞甲基((C1-C6alkoxy)methylen)、C1-C6烷基亞磺?；?、C1-C6烷基氧硫基(C1-C6alkylsulfenyl)或C1-C6烷基磺?；?，其中上述基團(tuán)的脂族基團(tuán)中的碳原子可以帶有1、2或3個(gè)相互獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)的任何組合；C(O)NR5aR5b或C(O)NR6aR6b或C(O)NR9aR9b或(SO2)NR5aR5b或(SO2)NR6aR6b或(SO2)NR9aR9b，
苯基、苯氧基或芐基，最后3種所述基團(tuán)各自可未被取代或被1-5個(gè)相互獨(dú)立地選自1-5個(gè)鹵素、1-3個(gè)C1-C6烷基、1-3個(gè)C1-C6鹵代烷基、1-3個(gè)C1-C6烷硫基、1-3個(gè)C1-C6鹵代烷硫基、1-3個(gè)C1-C6烷氧基和1-3個(gè)C1-C6鹵代烷氧基的基團(tuán)取代；
并且其中R5a、R6a、R9a、R5b、R6b、R9b、R5c、R6c和R9c定義如下；B為任選取代的苯環(huán)體系，
W為可含1-4個(gè)選自氧、氮和硫的雜原子的5-6元雜芳環(huán)，其中所述雜芳環(huán)可任選稠合成選自苯基和可含1-3個(gè)選自氧、氮和硫的雜原子的5-6元飽和、部分不飽和或芳族雜環(huán)，并且其中所述5-6元雜芳環(huán)或相應(yīng)的稠合環(huán)體系可以未被取代或任選由R9和/或1-4個(gè)基團(tuán)R8的任何組合取代
其中n為0、1、2、3或4；
R8定義如下；
R9定義如上；
并且其中
R8選自鹵素、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、氰基、疊氮基、硝基、甲?；?、CONH2、CSNH2、CH＝N-OH、CH＝N-O-(C1-C6)烷基、C(＝O)R8c、C(＝S)R8c、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鏈炔基、C3-C8環(huán)烷基、C1-C6烷基氨基、C2-C6鏈烯基氨基、C2-C6炔基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、二(C2-C6鏈烯基)氨基、二(C2-C6炔基)氨基、C1-C6烷硫基、C2-C6鏈烯硫基、C2-C6炔硫基、C1-C6烷基磺?；?、C3-C6鏈烯基磺?；?、C3-C6炔基磺?；?、(C1-C6烷基)羰基、(C2-C6鏈烯基)羰基、(C2-C6炔基)羰基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C2-C6鏈烯氧基)羰基、(C2-C6炔氧基)-羰基、(C1-C6烷基)羰氧基、(C2-C6鏈烯基-)羰基-氧基、(C2-C6炔基)羰氧基、(C1-C6烷基)羰基-氨基、(C2-C6鏈烯基-)羰基-氨基、(C2-C6炔基)羰基-氨基，其中上述基團(tuán)的脂族基團(tuán)中的碳原子可以帶有1、2或3個(gè)相互獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6鹵代烷基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)的任何組合；
C(O)NR8aR8b、(SO2)NR8aR8b，其中R8a、R8b和R8c定義如下，
基團(tuán)Y-Ar或基團(tuán)Y-Cy，其中
Y為單鍵、O、S、NH、C1-C6亞烷基或C1-C6亞烷基氧基，
Ar為苯基、萘基或含有1、2、3或4個(gè)選自1或2個(gè)氧、1或2個(gè)硫和1-3個(gè)氮原子的雜原子作為環(huán)成員的單環(huán)或雙環(huán)5-10元雜芳族環(huán)，其中Ar未被取代或可以帶有1-5個(gè)相互獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)的任何組合；
Cy為C3-C12環(huán)烷基，該基團(tuán)未被取代或被1-5個(gè)相互獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)取代；
并且其中
R5a、R6a、R8a和R5b、R6b、R8b各自相互獨(dú)立地選自氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鏈烯基或C2-C6炔基，其中上述基團(tuán)的脂族基團(tuán)中的碳原子可以帶有1、2或3個(gè)相互獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6鹵代烷基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)的任何組合；
以及R5c、R6c、R8c和R9c各自相互獨(dú)立地選自氫、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鏈炔基、C3-C8環(huán)烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、肼基、(C1-C6烷基)肼基、二(C1-C6烷基)肼基、苯基和雜芳基，雜芳基可以為含1、2、3或4個(gè)選自O(shè)、S和N的雜原子的單環(huán)或雙環(huán)的5-10元雜芳環(huán)。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物，其中B選自
其中
m為0、1、2、3、4或5；
R7選自鹵素、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、氰基、疊氮基、硝基、甲?；?、CONH2、CSNH2、CH＝N-OH、CH＝N-O-(C1-C6)烷基、C(＝O)R7c、C(＝S)R7c、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C3-C8環(huán)烷基、C1-C6烷基氨基、C2-C6鏈烯基氨基、C2-C6炔基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、二(C2-C6鏈烯基)氨基、二(C2-C6炔基)氨基、C1-C6烷硫基、C2-C6鏈烯硫基、C2-C6炔硫基、C1-C6烷基磺?；2-C6鏈烯基磺?；2-C6炔基磺?；?C1-C6烷基)羰基、(C2-C6鏈烯基)羰基、(C2-C6炔基)羰基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C2-C6鏈烯氧基)羰基、(C2-C6炔氧基)羰基、(C1-C6烷基)羰氧基、(C2-C6鏈烯基-)羰氧基或(C2-C6炔基)羰氧基、(C1-C6烷基)羰基-氨基、(C2-C6鏈烯基)-羰基-氨基、(C2-C6炔基)羰基-氨基，其中上述基團(tuán)的脂族基團(tuán)中的碳原子可以帶有1、2或3個(gè)相互獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6鹵代烷基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)的任何組合；
C(O)NR7aR7b或(SO2)NR7aR7b；其中R7a、R7b和R7c定義如下，基團(tuán)Y-Ar或基團(tuán)Y-Cy，其中
Y為單鍵、O、S、NH、C1-C6亞烷基或C1-C6亞烷基氧基；
Ar為苯基、萘基或含有1、2、3或4個(gè)選自1或2個(gè)氧、1或2個(gè)硫和1-3個(gè)氮原子的雜原子作為環(huán)成員的單環(huán)或雙環(huán)5-10元雜芳環(huán)，其中Ar未被取代或可以帶有1-5個(gè)相互獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)的任何組合；
Cy為C3-C12環(huán)烷基，該基團(tuán)未被取代或被1-5個(gè)相互獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)取代；
以及其中與苯基環(huán)的相鄰碳原子鍵合的基團(tuán)R7可以任選與所述碳原子一起形成稠合苯環(huán)、稠合飽和或部分不飽和5、6或7元碳環(huán)或含有1、2、3或4個(gè)選自1或2個(gè)氧、1或2個(gè)硫和1-3個(gè)氮原子的雜原子作為環(huán)成員的稠合5、6或7元雜環(huán)，且其中該稠合環(huán)未被取代或可以帶有1、2、3或4個(gè)相互獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)；
以及其中R7a和R7b相互獨(dú)立地選自氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鏈烯基或C2-C6炔基，其中上述基團(tuán)的脂族基團(tuán)中的碳原子可以帶有1、2或3個(gè)相互獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6鹵代烷基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)的任何組合；
R7c相互獨(dú)立地選自氫、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鏈炔基、C3-C8環(huán)烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、肼基、(C1-C6烷基)肼基、二(C1-C6烷基)肼基、苯基和雜芳基，雜芳基可以為含1、2、3或4個(gè)選自O(shè)、S和N的雜原子的單環(huán)或雙環(huán)的5-10元雜芳環(huán)。
3.根據(jù)權(quán)利要求1的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物，其中W選自
其中游離鍵表示在式I中連接的位置，其中與R8相鄰的大寫字母A、B、C、D和E表示R8在雜芳環(huán)體系上的位置，R8如權(quán)利要求1中定義。
4.根據(jù)權(quán)利要求1的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物，其中W選自如權(quán)利要求3中所定義的W.1、W.2、W.3、W.4、W.5、W.6、W.8、W.9、W.10、W.11、W.12、W.13、W.14、W.15、W.17、W.18、W.19、W.20、W.21、W.22、W.23、W.25、W.26、W.27、W.28、W.29、W.30、W.31、W.32、W.33、W.47、W.48、W.49、W.52、W.53和W.54。
5.根據(jù)權(quán)利要求1的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物，其中W選自如權(quán)利要求3中所定義的W.1、W.3、W.25、W.26、W.27、W.47、W.48、W.49、W.52、W.53和W.54。
6.根據(jù)權(quán)利要求1的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物，其中
R1、R2、R3選自氫、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6環(huán)烷基，其中上述基團(tuán)的脂族基團(tuán)中碳原子可帶有1、2或3個(gè)相互獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6鹵代烷基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)的任何組合。
7.根據(jù)權(quán)利要求1的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物，其中R1、R2和R3選自氫和C1-C6烷基。
8.根據(jù)權(quán)利要求1的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物，其中R1、R2和R3選自氫。
9.根據(jù)權(quán)利要求1的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物，其中
R4a、R4b、R4c、R4d各自相互獨(dú)立地選自氫、鹵素、C1-C6烷基和C1-C6鹵代烷基。
10.根據(jù)權(quán)利要求1的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物，其中R4a、R4b、R4c和R4d選自氫。
11.根據(jù)權(quán)利要求1的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物，其中
R5、R6、R9各自相互獨(dú)立地選自氫、氰基、硝基、甲酰基、C(＝O)R5c、C(＝O)R6c、C(＝O)R9c、C1-C6烷基、C2-C6鏈炔基、C3-C8環(huán)烷基、(C1-C6烷氧基)亞甲基、C1-C6烷基亞磺?；1-C6烷基氧硫基或C1-C6烷基磺?；渲猩鲜龌鶊F(tuán)的脂族基團(tuán)中的碳原子可以帶有1、2或3個(gè)相互獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6烷硫基的基團(tuán)的任何組合，并且其中
R5c、R6c和R9c各自相互獨(dú)立地選自氫、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鏈炔基、C3-C8環(huán)烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、肼基、(C1-C6烷基)肼基、二(C1-C6烷基)肼基、苯基和雜芳基，雜芳基可以為含1、2、3或4個(gè)選自O(shè)、S和N的雜原子的單環(huán)或雙環(huán)的5-10元雜芳環(huán)。
12.根據(jù)權(quán)利要求1的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物，其中R5、R6、R9各自相互獨(dú)立地選自氫、氰基、硝基、甲?；?、C(＝O)R5c或C(＝O)R6c或C(＝O)R9c和C1-C6烷基，并且其中
R5c、R6c和R9c各自相互獨(dú)立地選自氫、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鏈炔基、C3-C8環(huán)烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、肼基、(C1-C6烷基)肼基、二(C1-C6烷基)肼基、苯基和雜芳基，雜芳基可以為含1、2、3或4個(gè)選自O(shè)、S和N的雜原子的單環(huán)或雙環(huán)的5-10元雜芳環(huán)。
13.根據(jù)權(quán)利要求1的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物，其中R5、R6和R9選自氫。
14.根據(jù)權(quán)利要求1的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物，其中
R7、R8都相互獨(dú)立地選自鹵素、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、氰基、CONH2、C(＝O)R7c或C(＝O)R8c、C1-C6烷基、C3-C8環(huán)烷基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基，其中上述基團(tuán)的脂族基團(tuán)中的碳原子可以帶有1、2或3個(gè)相互獨(dú)立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、巰基、氨基、羧基、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6鏈烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6鹵代烷氧基和C1-C6鹵代烷基的基團(tuán)的任何組合；并且其中
R7c、R8c相互獨(dú)立地選自氫、C1-C6烷基、C2-C6鏈烯基、C2-C6鏈炔基、C3-C8環(huán)烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、苯基和雜芳基，雜芳基可以為含1、2、3或4個(gè)選自O(shè)、S和N的雜原子的單環(huán)或雙環(huán)的5-10元雜芳環(huán)。
15.根據(jù)權(quán)利要求1的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物，其中
R7、R8都相互獨(dú)立地選自鹵素、氰基、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基，其中所述基團(tuán)可未取代、部分或完全鹵化的。
16.根據(jù)權(quán)利要求1的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物，其中X為硫。
17.根據(jù)權(quán)利要求1的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物，其中m為0、1、2或3。
18.根據(jù)權(quán)利要求1的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物，其中m為0、1或2。
19.根據(jù)權(quán)利要求1的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物，其中n為0、1、2或3。
20.根據(jù)權(quán)利要求1的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物，其中n為0、1或2。
21.包含至少一種如權(quán)利要求1-20中任一項(xiàng)所定義的式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物或其對(duì)映體、非對(duì)映體和/或其鹽，和至少一種惰性液體和/或固體載體的組合物。
22.包含至少一種如權(quán)利要求1-20中任一項(xiàng)所定義的式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物或其對(duì)映體、非對(duì)映體和/或其可農(nóng)用或可獸用鹽，和至少一種惰性液體和/或固體可農(nóng)用載體以及如果需要的話，至少一種表面活性劑的農(nóng)用或獸用組合物。
23.一種使用如權(quán)利要求1-20中任一項(xiàng)所定義的式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物或其對(duì)映體、非對(duì)映體或其可農(nóng)用或可獸用鹽通過用其殺蟲有效量處理害蟲而對(duì)抗動(dòng)物害蟲的方法。
24.一種對(duì)抗動(dòng)物害蟲的方法，其包括使動(dòng)物害蟲或動(dòng)物害蟲在其中生活或生長(zhǎng)或可能生活或生長(zhǎng)的環(huán)境或待保護(hù)以免受動(dòng)物侵襲或侵染的材料、植物、種子、土壤、表面或空間與殺蟲有效量的至少一種如權(quán)利要求1-20中任一項(xiàng)所定義的式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物或其對(duì)映體、非對(duì)映體或其可農(nóng)用或可獸用鹽接觸。
25.根據(jù)權(quán)利要求24的對(duì)抗動(dòng)物害蟲的方法，其包括使動(dòng)物害蟲，其棲息地，繁殖地，食物源，動(dòng)物害蟲在其中生活或生長(zhǎng)或可能生活或生長(zhǎng)的植物、種子、土壤、區(qū)域、材料或環(huán)境或待保護(hù)以免受動(dòng)物侵襲或侵染的材料、植物、種子、土壤、表面或空間與殺蟲有效量的至少一種如權(quán)利要求1-20中任一項(xiàng)所定義的式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物或其對(duì)映體、非對(duì)映體或其可農(nóng)用或可獸用鹽接觸。
26.如權(quán)利要求24所定義的方法，其中所述動(dòng)物害蟲為昆蟲、蜘蛛或線蟲。
27.如權(quán)利要求24所定義的方法，其中所述動(dòng)物害蟲為昆蟲如同翅目、鱗翅目或鞘翅目，或蜱螨目的蜘蛛。
28.一種保護(hù)作物以防動(dòng)物害蟲侵襲或侵染的方法，其包括使作物與殺蟲有效量的如權(quán)利要求1-20中任一項(xiàng)所定義的式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物或其對(duì)映體、非對(duì)映體或其可農(nóng)用鹽接觸。
29.一種保護(hù)種子以防土壤昆蟲和保護(hù)秧苗根和枝條以防昆蟲的方法，其包括使種子在播種以前和/或催芽以后與殺蟲有效量的如權(quán)利要求1-20中任一項(xiàng)所定義的式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物或其對(duì)映體、非對(duì)映體和/或其可農(nóng)用鹽接觸。
30.根據(jù)權(quán)利要求29的方法，其中所述1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物以0.1g至10kg每100kg種子的量施用。
31.根據(jù)權(quán)利要求29或30的方法，其中保護(hù)產(chǎn)生的植物根和枝條。
32.根據(jù)權(quán)利要求29-31中任一項(xiàng)的方法，其中保護(hù)所述產(chǎn)生的植物枝條以防蚜蟲。
33.包含如權(quán)利要求1-20中任一項(xiàng)所定義的式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物或其對(duì)映體、非對(duì)映體和/或其可農(nóng)用鹽的種子。
34.以0.1g至10kg每100kg種子的量包含如權(quán)利要求1-20中任一項(xiàng)所定義的式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物或其對(duì)映體、非對(duì)映體和/或其可農(nóng)用鹽的種子。
35.一種使用如權(quán)利要求1-20中任一項(xiàng)所定義的式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物或其對(duì)映體、非對(duì)映體或其可獸用鹽通過用其殺寄生蟲有效量處理寄生蟲而對(duì)抗動(dòng)物中和動(dòng)物上的寄生蟲的方法。
36.一種處理、防治、防止或保護(hù)動(dòng)物以防寄生蟲侵染或侵襲的方法，其包括將殺寄生蟲有效量的如權(quán)利要求1-20中任一項(xiàng)所定義的式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物或其對(duì)映體、非對(duì)映體和/或其可獸用鹽給藥于動(dòng)物。
37.根據(jù)權(quán)利要求36的方法，其包括將殺寄生蟲有效量的如權(quán)利要求1-20中任一項(xiàng)所定義的式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物或其對(duì)映體、非對(duì)映體和/或其可獸用鹽口服、局部或腸胃外給藥或施用于動(dòng)物。
38.一種制備用于處理、防治、防止或保護(hù)動(dòng)物以防寄生蟲侵染或侵襲的組合物的方法，其包含殺寄生蟲有效量的如權(quán)利要求1-20中任一項(xiàng)所定義的式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-雜芳基-乙烷化合物或其對(duì)映體、非對(duì)映體和/或其可獸用鹽。
全文摘要
本發(fā)明涉及用于對(duì)抗昆蟲、蜘蛛和線蟲的1-(唑啉-2-基)-氨基-鏈烷化合物。本發(fā)明還涉及一種對(duì)抗選自昆蟲、蜘蛛或線蟲的動(dòng)物害蟲的方法和用于對(duì)抗動(dòng)物害蟲的農(nóng)業(yè)組合物。已發(fā)現(xiàn)動(dòng)物害蟲可通過通式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-鏈烷化合物對(duì)抗，其中A為式A1或A2的基團(tuán)，并且其中X為硫或氧，W、B和R1-R6如說明書中所定義。
文檔編號(hào)C07D417/12GK101346374SQ200680048530
公開日2009年1月14日 申請(qǐng)日期2006年12月11日 優(yōu)先權(quán)日2005年12月22日
發(fā)明者M·科德斯, L·泰代斯基, R·勒韋佐, C·科拉迪恩, D·L·卡伯特森 申請(qǐng)人:巴斯夫歐洲公司