專利名稱：4－氨基－苯肼甲醛及其合成方法和用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及4-氨基-苯肼甲醛及其合成方法和用途。
本發(fā)明的化合物屬精細(xì)化工技術(shù)領(lǐng)域，也屬于感光材料技術(shù)領(lǐng)域。它是感光材料的中間體，用它合成的感光材料靈敏度高、清晰度好。
以對(duì)氨基苯甲酰肼作感光材料中間體在國(guó)內(nèi)已有報(bào)導(dǎo)。而本發(fā)明，即對(duì)氨基苯肼甲醛尚無(wú)人研究，也無(wú)合成方法的報(bào)導(dǎo)。本發(fā)明作為感光材料中間體其性能優(yōu)于前者。
本發(fā)明的目的在于提供一種新的、性能優(yōu)良的感光材料中間體4-氨基-苯肼甲醛及制備方法。
為實(shí)現(xiàn)本發(fā)明目的所采取的技術(shù)措施本發(fā)明4-氨基-苯肼甲醛產(chǎn)品的化學(xué)結(jié)構(gòu)式為 本發(fā)明產(chǎn)品的化學(xué)反應(yīng)式為 它是以對(duì)硝基苯肼(即化合物Ⅰ)為原料與甲酸縮合，得到對(duì)硝基苯肼甲醛(即化合物Ⅱ)，然后催化加氫還原-NO2為-NH2而得到目標(biāo)產(chǎn)物。該產(chǎn)品具有很好的出口前景和經(jīng)濟(jì)效益。
本發(fā)明的具體合成方法用乙腈作溶劑，原料Ⅰ與甲酸縮合得到Ⅱ，收率85～90％，熔點(diǎn)183～185℃,HPLC分析，含量≥98％。以Pd/C作催化劑，將Ⅱ加氫得到乳白色產(chǎn)品Ⅲ，收率75～80％，熔點(diǎn)123～125℃,HPLC分析，含量≥99％。
本發(fā)明的優(yōu)點(diǎn)制備方法簡(jiǎn)單，產(chǎn)品質(zhì)量好，基本無(wú)三廢，具有很好的環(huán)境效益，產(chǎn)品出口銷售前景好，有很好的經(jīng)濟(jì)效益。
用本發(fā)明4-氨基-苯肼甲醛作感光材料中間體，合成出的感光材料靈敏度高、清晰度好。
實(shí)施例在500ml帶攪拌的三口瓶中，加入60gⅠ化合物，250ml乙腈，室溫下通H25min，然后滴加46g甲酸，回流3h，冷卻結(jié)晶、過(guò)濾，用乙腈洗滌兩次，烘干得產(chǎn)品Ⅱ化合物，產(chǎn)率87％,M.P.183～185℃，含量≥98。在250ml帶密封攪拌的三口瓶中，加入50ml醇，40gⅡ化合物通N210min，加入0.5g 10％Pd/C催化劑，用真空泵將瓶?jī)?nèi)抽成約13.3Pa(即0.1mmHg)的真空度，然后慢慢通入H2，攪拌0.5h，重復(fù)抽真空，通H23次，濾出催化劑，在0-5℃冷卻結(jié)晶，析出乳白色產(chǎn)品Ⅲ，過(guò)濾、干燥，產(chǎn)率76％，熔點(diǎn)123～125℃,HPLC分析，含量≥99％。
權(quán)利要求
1.4-氨基-苯肼甲醛，其結(jié)構(gòu)式為
2.權(quán)利要求1所述4-氨基-苯肼甲醛的合成方法，以對(duì)硝基苯肼為原料，以乙腈作溶劑，與甲酸縮合得到對(duì)硝基苯肼甲醛，然后以Pd/c作催化劑，在甲醇中催化加氫反應(yīng)，將-NO2還原為-NH2，而得到乳白色4-氨基-苯肼甲醛。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的合成方法，其特征是對(duì)硝基苯肼與甲酸的縮合反應(yīng)在回流下進(jìn)行。
4.權(quán)利要求1或2所述的4-氨基-苯肼甲醛用作感光材料中間體，可合成出感光靈敏度高、清晰度好的感光材料。
全文摘要
本發(fā)明公開(kāi)了感光材料中間體4－氨基－苯肼甲醛及其合成、用途。它是以對(duì)硝基苯肼為原料,以乙腈作溶劑,加熱下與甲酸縮合得到對(duì)硝基苯肼甲醛,收率85～90%,然后以Pd/C作催化劑,在甲醇中催化加氫反應(yīng),而得乳白色產(chǎn)品,產(chǎn)品收率75～80%,產(chǎn)品純度≥99%,本發(fā)明合成方法簡(jiǎn)單,產(chǎn)品質(zhì)量好,基本無(wú)“三廢”,用它合成感光材料的靈敏度高、清晰度好。它具有很好的環(huán)境效益和產(chǎn)品出口銷售前景好,有很好的經(jīng)濟(jì)效益。
文檔編號(hào)C07C241/00GK1314341SQ0110658
公開(kāi)日2001年9月26日 申請(qǐng)日期2001年3月30日 優(yōu)先權(quán)日2001年3月30日
發(fā)明者張治民, 劉秀英, 沈琤 申請(qǐng)人:武漢大學(xué)