抗微生物組合物的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明的目的是提供一種可與廣泛的食品和飲料、化妝品、藥物及其它類似的產(chǎn)品一起安全使用，同時(shí)顯示出針對(duì)多種微生物的生長(zhǎng)抑制活性的抗微生物組合物。本發(fā)明涉及包含選自由以下組成的組的至少一種涼味劑的抗微生物組合物：3-羥基丁酸薄荷酯、2-甲基-3-(薄荷氧基)丙烷-1,2-二醇、2-(薄荷氧基)乙醇、3-薄荷氧基丙-1-醇、2-(2-薄荷氧基乙氧基)乙醇和乙醛酸薄荷酯。
【專利說(shuō)明】抗微生物組合物
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種具有優(yōu)良的抗微生物活性(antimicrobial activity)的較安全的抗微生物組合物。此外,本發(fā)明還涉及一種包含所述抗微生物組合物的產(chǎn)品。
[0002]直量
[0003]通常利用各種抗微生物劑比如天然的及合成的抗微生物劑來(lái)改進(jìn)食品和化妝品產(chǎn)品的保存。苯甲酸酯、山梨酸酯等作為合成的抗微生物劑被商業(yè)化。然而，在合成的抗微生物劑被用于直接接觸人體的產(chǎn)品比如食品和化妝品中的情況下，已經(jīng)指出的是需要進(jìn)一步保證抗微生物劑的安全性。在另一方面，已經(jīng)指出的是，不能確保天然抗微生物劑的穩(wěn)定供應(yīng)且花費(fèi)大量金錢來(lái)生產(chǎn)。
[0004]因此，期望獲得在與常規(guī)的抗微生物劑相比時(shí)安全且易于得到，以及易于與食品、化妝品等一起使用的抗微生物劑。此外，如在以下文件中所注意到的，已經(jīng)用多種抗微生物劑來(lái)進(jìn)行操作，以改進(jìn)食品、化妝品等的保存期。
[0005]JP 2007-45754A描述了作為天然抗微生物劑的用溶劑比如有機(jī)溶劑提取的血桐提取物(Macaranga extract)。
[0006]JP 2011-06346A描述了作為合成抗微生物劑的通過(guò)化學(xué)合成生產(chǎn)的羥基十一烷
酸及其鹽。
[0007]JP 2004-18470A描述了將食品的香料組分等用作此類薄荷油的`技術(shù)，該薄荷油主要由作為抗微生物劑的薄荷醇組成。
[0008]WO 2011/050871A描述了其中活性成分為通過(guò)化學(xué)合成生產(chǎn)的薄荷氧基丙二醇的抗微生物劑。
[0009]發(fā)明概沭
[0010]因此，本發(fā)明的目的是提供一種可與廣泛的食品和飲料、化妝品、藥物及其它類似產(chǎn)品一起安全使用，同時(shí)顯示出針對(duì)多種微生物的生長(zhǎng)抑制活性的抗微生物組合物。
[0011]作為旨在解決以上問(wèn)題的大量研究的結(jié)果，諸發(fā)明人已經(jīng)發(fā)現(xiàn)在通常已知為涼味劑(coo ling agent)的許多化合物中的特定的涼味劑的組具有本領(lǐng)域的技術(shù)人員不能預(yù)測(cè)的顯著的抗微生物活性，且發(fā)明人已經(jīng)完成了本發(fā)明。此外，在本發(fā)明中作為抗微生物劑使用的化合物已經(jīng)長(zhǎng)期被用作涼味劑，且因此這些化合物在人類中的安全性已經(jīng)得到證實(shí)。
[0012]本發(fā)明提供包括選自由以下組成的組的至少一種涼味劑的抗微生物組合物:3-羥基丁酸薄荷酯、2-甲基-3-(薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇、2-(薄荷氧基)乙醇、3-薄荷氧基丙-1-醇、2-(2-薄荷氧基乙氧基)乙醇和乙醛酸薄荷酯。
[0013]而且，本發(fā)明提供一種包含以上抗微生物組合物的調(diào)味劑(flavor)和/或香料(fragrance)組合物。
[0014]而且，本發(fā)明提供一種包含以上抗微生物組合物或以上調(diào)味劑和/或香料組合物的食品和飲料、化妝品、雜貨(grocery good)、用于口腔的組合物或藥物。
[0015]而且，本發(fā)明提供一種用于生產(chǎn)調(diào)味劑和/或香料組合物、食品和飲料、化妝品、雜貨、用于口腔的組合物或藥物的方法，該方法包括共混抗微生物組合物與食品和飲料、化妝品、雜貨、用于口腔的組合物或藥物的步驟。
[0016]此外，如本文所用的在本權(quán)利要求中的術(shù)語(yǔ)“涼味劑”包括右旋異構(gòu)體和左旋異構(gòu)體及其立體異構(gòu)混合物。
[0017]本發(fā)明可以提供可以在食品、化妝品和藥物方面具有廣泛的安全應(yīng)用且顯示出針對(duì)多種微生物的生長(zhǎng)抑制活性的抗微生物組合物和調(diào)味劑和/或香料組合物。
[0018]而且，本發(fā)明可以提供包含所述抗微生物組合物或所述調(diào)味劑和/或香料組合物的廣品，在所述廣品中微生物的生長(zhǎng)可以被抑制。
[0019]實(shí)施方式的描述
[0020]在下文中，將詳細(xì)描述用于本抗微生物組合物中的每一種組分。
[0021 ] <抗微生物組合物>
[0022]本發(fā)明的抗微生物組合物包含選自由以下組成的組的至少一種涼味劑:3_羥基丁酸薄荷酯、2-甲基-3-(1-薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇、2-(薄荷氧基)乙醇、3-薄荷氧基丙-1-醇、2- (2-薄荷氧基乙氧基)乙醇和乙醛酸薄荷酯(在下文中，本組合物中的涼味劑有時(shí)也稱為“本涼味劑”)。
[0023]本涼味劑具有意想不到的顯著的抗微生物活性。例如，當(dāng)與不同于本涼味劑的涼味劑(例如，N-烷基-對(duì)薄荷烷-3-甲酰胺、N-甲基-2-異丙基-2，3- 二甲基丁酰胺、薄荷醇、3-薄荷氧基丙烷-1，2- 二醇和對(duì)薄荷烷_(kāi)3，8- 二醇等)相比較時(shí)，可以理解本涼味劑具有非凡的抗微生物活性。
[0024]盡管所有的本涼味劑可以具有針對(duì)好氧和厭氧微生物兩者(例如細(xì)菌和真菌等)的生長(zhǎng)抑制活性，但是3-羥基丁酸薄荷酯和3-薄荷氧基丙-1-醇具有針對(duì)好氧和厭氧微生物兩者的特別高的生長(zhǎng)抑制活性和強(qiáng)效的生長(zhǎng)抑制活性。微生物的實(shí)例包括棒狀桿菌(Corynebacterium)、放線菌(Actinomyces)等。3_羥基丁酸薄荷酯和3_薄荷氧基丙_1_醇具有3-薄荷氧基丙烷-1，2- 二醇(已知其為抗微生物劑)的生長(zhǎng)抑制活性的2至8倍的生長(zhǎng)抑制活性，且可以具有大于或等于3-薄荷氧基丙烷-1，2- 二醇的生長(zhǎng)抑制活性的8倍的生長(zhǎng)抑制活性，取決于目標(biāo)微生物物種的類型。
[0025]而且，在比較2_甲基-3_(薄荷氧基)丙烷-1，2_ 二醇和3_薄荷氧基丙烷_(kāi)1，2_ 二醇(已知其為抗微生物劑)時(shí)，前者具有后者的生長(zhǎng)抑制活性的約2倍的生長(zhǎng)抑制活性，取決于目標(biāo)微生物物種的類型。
[0026]因此，進(jìn)一步優(yōu)選的是，本發(fā)明包含選自由3-羥基丁酸薄荷酯、2-甲基-3-(1-薄荷氧基)丙烷_(kāi)1，2- 二醇和3-薄荷氧基丙-1-醇組成的組的至少一種涼味劑。
[0027]而且，優(yōu)選的是,3-羥基丁酸薄荷酯被用作針對(duì)卟啉單胞菌(Porphyromonas)比如牙銀卟啉單胞菌(Porphyromonas gingival is)(牙周炎致病菌(Periodontalpathogen));葡萄球菌(Staphylococcus),比如金黃色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)(皮膚菌群)；及棒狀桿菌，比如干燥棒狀桿菌(Corynebacterium xerosis)(引起腋下氣味的細(xì)菌)的抗微生物劑，且優(yōu)選的是2-甲基-3-(1-薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇被用作針對(duì)葡萄球菌比如金黃色葡萄球菌(皮膚菌群)的抗微生物劑。
[0028] 而且，2-(薄荷氧基)乙醇和2-(2-薄荷氧基乙氧基)乙醇具有特異性地針對(duì)厭氧微生物的生長(zhǎng)抑制活性，還特別地2-(薄荷氧基)乙醇和2-(2-薄荷氧基乙氧基)乙醇具有3-薄荷氧基丙烷-1，2- 二醇(已知其為抗微生物劑)的生長(zhǎng)抑制活性的多于2倍的針對(duì)痤瘡丙酸桿菌(Propionibacterium acnes) (JCM6473)和(ATCC6919)以及具核梭桿菌(Fusobacterium nucleatum)的生長(zhǎng)抑制活性。
[0029]而且，乙醛酸薄荷酯具有3-薄荷氧基丙烷-1，2- 二醇(已知其為抗微生物劑)的生長(zhǎng)抑制活性的2至16倍或超過(guò)16倍的生長(zhǎng)抑制活性，取決于目標(biāo)微生物物種的類型。
[0030]以上的涼味劑易于商購(gòu)獲得，且可以通過(guò)常規(guī)的方法來(lái)合成。
[0031]而且，優(yōu)選的是，本抗微生物組合物還包含選自由以下組成的組的至少一種組分:薄荷醇、異胡薄荷醇、薄荷酮、莰酮、長(zhǎng)葉薄荷醇、桉油醇、薄荷油、N-烷基-對(duì)薄荷烷-3-甲酰胺、對(duì)薄荷烷_(kāi)3，8- 二醇、4-1-薄荷氧基丁烷-1-醇、1- (2-羥基-4-甲基-環(huán)己基)-乙酮、乳酸薄荷酯、薄荷醇甘油縮酮(menthol glycerol ketal )、N_甲基-2-異丙基-2，3-二甲基丁酰胺、琥珀酸薄荷酯、戊二酸薄荷酯、薄荷油、桉葉油、綠薄荷油、香蘭基乙醚、香蘭基丙醚、香蘭素丙二醇縮醛、乙基香蘭素丙二醇縮醛、辣椒素、姜辣素、香蘭基丁醚、4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-苯基-1，3-二氧戊環(huán)、4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-(3’，4’ - 二羥基-苯基)-1，3_ 二氧戊環(huán)、4-(1-薄荷氧基甲基)-2-(2’ -羥基-3’ -甲氧基-苯基)-1，3-二氧戊環(huán)、4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-(4’ -甲氧基苯基)_1，3-二氧戊環(huán)、4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-(3’，4’_亞甲基二氧基-苯基)-1，3_ 二氧戊環(huán)、4-(1-甲氧基-甲基)-2-(3’_甲氧基-4’-羥基苯基)-1，3-二氧戍環(huán)、紅辣椒油、紅辣椒油樹(shù)脂(red pepper oleoresin)、香草酰胺壬酯(vanillylamide nonylate)、金鈕扣油樹(shù)脂(jambu oleoresin)、日本胡椒提取物、山椒素-1、山椒素-11、山椒酰胺、黑胡椒提取物、胡椒脂堿、胡椒堿及千日菊酰胺(在下文中，包含在這個(gè)組中的組分有時(shí)被稱為“組合的組分”)。預(yù)期的是在本抗微生物組合物中，組合的組分還將增強(qiáng)本抗微生物組合物的抗微生物活性，以及組合的組分將能夠提供且控制令人愉快的涼和熱的感覺(jué)。
[0032]而且，還可以通過(guò)與廣泛用作代表性的抗微生物劑的以下化合物結(jié)合使用本涼味劑來(lái)協(xié)同地提供所需的抗微生物活性:對(duì)羥基苯甲酸酯、苯甲酸類(例如，苯甲酸、苯甲酸鈉等)、水楊酸、1，2-烷二醇、羥基羧酸的酯或醚、苯扎氯銨、芐索氯銨、溶菌酶氯化物、齒卡班、三氯碳酰替苯胺、鹽酸氯己定、異丙基甲基苯酹、苯酹磺酸招(aluminum phenolsulfonate)、三氯生、葡萄糖酸氯己定、亞硫酸氫鈉的溶液、亞硫酸鈉(晶體)、(無(wú)水)亞硫酸鈉、當(dāng)歸提取物、安息香提取物(Styrax japonica extract)、茵陳蒿提取物、酶可降解的薏該(薏仁)提取物(enzyme-degradable hatomugi (Adlay) extract)、硫代硫酸鈉、魚(yú)精蛋白提取物(Milt protein extract)、山梨酸、山梨酸鉀、芋側(cè)素(提取物)、脫氫醋酸鈉、二氧化硫、對(duì)羥基苯甲酸異丁酯、對(duì)羥基苯甲酸異丙酯、對(duì)羥基苯甲酸乙酯、對(duì)羥基苯甲酸丁酯、對(duì)羥基苯甲酸丙酯、焦亞硫酸鉀、焦亞硫酸鈉、丙酸、丙酸鈣、丙酸鈉、果膠降解產(chǎn)物、厚撲提取物(Magnolia obovata extract)、ε -聚賴氨酸(ε-polylysine)、連翅提取物、多香果油(allspice oil)、牛至油、橙油、肉桂油、枯茗油、丁香油、芫荽油、紫蘇子油、香茅油、桂皮油、菖蒲油、鼠尾草油、香葉油、百里香油、蒔蘿油、樹(shù)苔油(tree moss oil)、羅漢柏油(Thujopsis dolabrata oil)、甘椒油、小茴香油、月桂油、香根草油、胡薄荷油(pennyroyal oil)、秘魯香膠油(Peru balsam oil)、桉葉油、熏衣草油、朽1檬草油、朽1檬油、迷迭香油、玫瑰油、月桂油、羅漢柏`油、茴香油、冬青油、龍蒿油(estoragon oil)、洋蔥油、白豆蘧油、莧蒿子油(caraway oil)、杜松油、八角茴香油、香柏油、芹菜油、龍蒿油、臺(tái)灣柏樹(shù)油(Formosan cypress oil)、檳榔油、樺樹(shù)油、黑胡椒油、羅勒油、白胡椒、甘牛至油、肉豆蘧油(mace oil)、依蘭油、茉莉油、留蘭香油、薄荷油、廣藿香油、玫瑰木油、綠茶提取物、烏龍茶提取物、茶兒茶精類(tea catechins)、姜油、療菜籽油、圓葉當(dāng)歸油、纟顏草油、酒花油、磨葵籽油、蒔蘿子油、胡薄荷油(pennyroyal oil)、艾菊油、酒糟油(winelees oil)、麻黃草提取物、秦椒油(Zanthoxylum piperitum oil)、麥冬莖提取物。
[0033]<抗微生物活性的評(píng)估>
[0034]在本發(fā)明中，為抗微生物活性的指標(biāo)(indicator)的生長(zhǎng)抑制活性是通過(guò)使用瓊脂或液體培養(yǎng)基測(cè)定最小抑菌濃度(Minimum Inhibitory Concentration) (MIC)來(lái)評(píng)估的。此外，盡管不能確定殺微生物活性或抑菌活性是否有助于生長(zhǎng)抑制活性，但在本說(shuō)明書(shū)的測(cè)定最小抑菌濃度中，由于抗微生物活性可以包括殺微生物活性和抑菌活性，因此以上評(píng)估沒(méi)有問(wèn)題。
[0035]<調(diào)味劑和/或香料組合物>
[0036]本調(diào)味劑和/或香料組合物包含上述的抗微生物組合物。盡管本涼味劑在調(diào)味劑和/或香料組合物中的含量可以根據(jù)調(diào)味劑和/或香料組合物的劑量水平來(lái)任意調(diào)整，但是含量通常為基于調(diào)味劑和/或香料組合物的總質(zhì)量量的按重量計(jì)0.01%至50%，優(yōu)選地按重量計(jì)0.01%至20%，還優(yōu)選地按重量計(jì)0.05%至10%。當(dāng)含量超過(guò)按重量計(jì)50%時(shí)，幾乎沒(méi)有經(jīng)濟(jì)優(yōu)勢(shì)，而當(dāng)含量小于按重量計(jì)0.01%時(shí)，可能不足以顯示由本調(diào)味劑和/或香料組合物所帶來(lái)的效果。
[0037]本調(diào)味劑和/或香料組合物還可以包含任意的組分至不破壞抗微生物活性的程度，所述任意的組分包括(但不限于)天然精油、合成精油、柑橘油、動(dòng)物香料。
[0038]沒(méi)有具體限定用于本調(diào)味劑和/或香料組合物中的合成芳香化學(xué)品，只要它們通常已經(jīng)用于調(diào)味劑和香料工業(yè)中，且其實(shí)例包括選自由以下組成的組的至少一種:在“Synthetic flavoring i ngredient chemicals and product knowledge，， (GenichiIndo, Chemical Daily C0.，Ltd.)中描述的酯類、醇類、醛類、酮類、酚類、醚類、內(nèi)酯類、烴類、含氮化合物、含硫化合物及酸類等。
[0039]酯類的實(shí)例包括:甲酸丙酯、甲酸丁酯、甲酸戊酯、甲酸辛酯、甲酸芳樟酯、甲酸香茅酯、甲酸香葉酯、甲酸橙花酯、甲酸松油酯、乙酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸異戊酯、乙酸己酯、順式-3-己烯基乙酸酯、反式-2-己烯基乙酸酯、乙酸辛酯、乙酸壬酯、乙酸癸酯、乙酸十二酯、二甲基i 碳二烯基乙酸酯(dimethyl undecadienyl acetate)、乙酸蘇合香酯(styralIyl acetate)、羅勒烯醇乙酸酯(ocimenyl acetate)、乙酸月桂烯酯、二氫月桂烯乙酸酯(dihydro myrcenyl acetate)、乙酸芳樟酯、乙酸香茅酯、乙酸香葉酯、乙酸橙花醇酯、四氫蘑燕醇乙酸酯(tetrahydro-mugol acetate)、乙酸熏衣草酯、乙酸橙花叔醇酯、乙酸二氫枯茗酯、乙酸萜品酯、citril acetate、乙酸諾卜酯、乙酸二氫萜品酯、2，4_ 二甲基-3-環(huán)己烯基甲基乙酸酯、異己烯基四氫苯甲醇乙酸酯(myraldyl acetate)、1，3_ 二甲基-3-苯丁醇乙酸酯(veticol acetate)、丙酸癸烯酯、丙酸芳樟酯、丙酸香葉酯、丙酸橙花酯、丙酸松油酯、丙酸三環(huán)癸烯酯、丙酸蘇合香酯、丙酸茴香酯、丁酸辛酯、丁酸橙花酯、丁酸肉桂酯、異丁酸異丙酯、異丁酸辛酯、異丁酸芳樟酯、異丁酸橙花酯、異戊酸芳樟酯、異戊酸松油酯、異戊酸苯乙酯、2-甲基戊基2-甲基戊酸酯、3-羥基己酸甲酯、3-羥基己酸乙酯、辛酸甲酯、辛酸辛酯、辛酸芳樟酯、壬酸甲酯、十一烯酸甲酯、苯甲酸芳樟酯、肉桂酸甲酯、當(dāng)歸酸異戍二烯酯(isoprenyl angelicate)、香葉酸甲酯(methyl gelanate)、檸檬酸三乙酯、乙酰乙酸乙酯、2-己基乙?；了嵋阴ァ⑵S基乙?；宜嵋阴ァ?-乙基丁酸烯丙酯、3-羥基丁酸乙酯、壬酸乙酯、癸酸乙酯、2，4-癸二烯酸乙酯、2，4-癸二烯酸丙酯、鄰氨基苯甲酸甲酯(methyl an thr any I at e ) > N-甲基-鄰氨基苯甲酸乙酯(ethyl N-methy 1-anthrany late)及類似物。
[0040]醇類的實(shí)例包括:3-庚醇、1-壬醇、1-十一烷醇、2-十一烷醇、1-十二烷醇、異戍烯醇、10- ^ 烯-1-醇、二氫芳樟醇(dihydrolinalool)、四氫別羅勒烯醇(tetrahydromugoI)、月桂烯醇、二氫月桂烯醇、四氫月桂烯醇、另丨」羅勒烯醇(ocimenoI)、松油醇、脫氫芳樟醇(hotrienol)、3_側(cè)柏醇(3-thujanol)、苯甲醇、β -苯基乙醇、α -苯基乙醇、3-甲基-1-戊醇、1-庚醇、2-庚醇、3-辛醇、1-壬醇、2-壬醇、2，6-二甲基-庚醇、1-癸醇、反式-2-己烯醇、順式-4-己烯醇、甲基三甲基環(huán)戊烯基丁烯醇、香茅醇、二氫-月桂烯醇、玫瑰醇、香葉醇、橙花醇、芳樟醇、四氫芳樟醇、二甲基辛醇、羥基香茅醇、異胡薄荷醇、薄荷醇、松油醇、二氫松油醇、葛縷醇、二氫葛縷醇、紫蘇醇、4-側(cè)柏醇、桃金娘烯醇、α -小茴香醇、金合歡醇、橙花叔醇、雪松烯醇、大茴香醇(anisealcohol)、龍葵醇(hydratropicalcohol)、3_苯基-丙醇、肉桂醇、戍基肉桂醇及類似物。
[0041]醛類的實(shí)例包括:乙醛、正己醛、正庚醛、正辛醛、正壬醛、2-甲基辛醛、3，5，5-三甲基己醛、癸醛、十一醛、2-甲基癸醛、十二醛、十三醛、十四醛、反式-2-己醛、反式-4-癸烯醛、順式-4-癸烯醛、反式-2-癸烯醛、10-十一碳烯醛、反式-2-十一碳烯醛、反式-2-十二烯醛、3-十二烯醛、反式-2-十三烯醛、2，4-己二烯醛、2，4-癸二烯醛、2，4-十二碳二烯醛、5，9- 二甲基-4，8-癸二烯醛、檸檬醛、二甲基辛醛、α -亞甲基香茅醛、香茅基氧基乙醛、桃金娘烯醛、橙花醛、α-或甜橙醛、柑青醛(myrac aldehyde)、苯基乙酰乙醛、辛醛二甲基乙醛、壬醛二甲基乙醛、癸醛二甲基乙醛、癸醛二乙基乙醛、2-甲基十一醛二甲基乙醛、檸檬醛二甲基乙醛、檸檬醛二乙基乙醛、檸檬醛丙二醇乙醛、正戊醛、異戊醛、2-甲基丁醛、
2-戍烯醒、反式-2-庚烯醒、反式-2-壬烯醒、2，6- 二甲基-5-庚烯醒、2，4-十一碳二烯醛、三甲基癸二烯醛、香茅醛、羥基香茅醛、藏花醛、鮮草醛(vernaldehyde)、苯甲醛、對(duì)異丙基-苯基乙酰乙醒、對(duì)甲基-氫-特羅普醒(p-methyl-hydro-tropaldehyde)、苯基丙醒、2_甲基-3-(4-甲基苯基)-丙醒、仙客來(lái)醒(cycramen aldehyde)、肉桂醒、水楊醒、大茴香醛、對(duì)甲基-苯氧基乙醛、乙醛二乙縮醛、香茅基甲基乙縮醛、乙醛2-苯基-2，4-戊二醇縮醒(acetaldehyde2-phenyl_2，4-pentandiol acetal)、2_ 己烯醒二乙縮醒、順式-3-己烯醛二乙縮醛、庚醛二乙縮醛、2-己基-5-甲基-1，3- 二氧戊環(huán)、香茅醛-環(huán)-單-二醇縮醛(citronellal-cyclo-mono-glycol acetal )、羥基香茅醒二甲縮醒、苯乙醒二甲縮醒及類似物。
[0042]酮類的實(shí)例包括:2_戊酮、3-己酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、2-辛酮、3-辛酮、
2-壬酮、2-十一烷酮、甲基庚烯酮、二甲基辛烯酮、香葉基丙酮、金合歡基丙酮、2，3，5-三甲基-4-環(huán)己烯基-1-甲基酮、橙花酮、香柏酮、二氫香柏酮、苯乙酮、4，7- 二氫-2-異戊基-2-甲基-1，3- 二氧雜環(huán)庚烯、2-戊酮、3-己酮、2-庚酮、2，3-己二酮、3-壬酮、乙基異戊基酮、丁二酮、戊基環(huán)戊烯酮、2-環(huán)戊基環(huán)戊酮、己基環(huán)戊酮、庚基環(huán)戊酮、順式-茉莉酮、二氫-茉莉酮、三甲基戊基環(huán)戊酮、2-(2-(4-甲基)-3-環(huán)己酮-1-基)-丙基-環(huán)戊酮、突厥麗(damascone)、1- (3, 3_ 二甲基 _6_ 環(huán)己稀-1-基)-戍 ~4~ 稀—I—麗(a -dynascone)、三甲基環(huán)己烯基丁酮、jonan (紫羅蘭酮)、甲基紫羅蘭酮、烯丙基紫羅酮(allylionone)、pricatone、開(kāi)司米酮(cashmeran)、L-葛縷酮、薄荷酮、茨酮、對(duì)甲基苯乙酮、對(duì)甲氧基-苯乙酮、亞芐基丙酮、覆盆子酮、甲基萘基酮、苯甲酮、糠醒丙酮、呋喃酮(homofuronol)、麥芽酌.、乙基麥芽酌.、乙酸乙酸乙基乙二醇縮麗(acetoacetic acid ethyl ethyleneglycolketal)及類似物。
[0043]酚類的實(shí)例包括:百里酚、香芹酚、萘酚異丁醚、茴香腦、萘酚甲基醚、β -萘酚乙醚、甲氧甲酚、藜蘆醚、氫醌二甲基醚、2，6- 二甲氧基苯酚、4-乙基愈創(chuàng)木酚、丁子香酚、異丁子香酚、乙基異丁子香酚、叔丁基氫醌二甲基醚及類似物。
[0044]醚類的實(shí)例包括:癸基乙烯基醚、α-松油基甲基醚、異萘普生(iS0-piOxen)、2，2- 二甲基-5-(1-甲基-1-丙烯基)-四氫-呋喃、玫瑰呋喃、1，4-桉樹(shù)腦、橙花醚、2，2，6-三甲基-6-乙烯基四氫-吡喃、甲基己醚、羅勒烯環(huán)氧化物、氧化檸檬烯(Iimoneneoxide)、胡椒醚(rhubofix)、石竹烯氧化物、氧化芳樟醇、5-異丙烯基-2-甲基-2-乙烯基四氫-呋喃、橙花醚、玫瑰醚及類似物。 [0045]內(nèi)酯類的實(shí)例包括:Y-1 碳內(nèi)酯、δ-十二碳內(nèi)酯、Y-己內(nèi)酯、Y-壬內(nèi)酯、Y-癸內(nèi)酯、Y-十二碳內(nèi)酯、茉莉內(nèi)酯(jasmine lactone)、甲基Y _癸內(nèi)酯、7_癸烯內(nèi)酯、茉莉內(nèi)酯(jasmolactone)、亞丙基苯酞、δ -己內(nèi)酯、δ _2_癸烯內(nèi)酯、ε -十二內(nèi)酯、二氫香豆素、香豆素及類似物。
[0046]烴類的實(shí)例包括:羅勒烯、檸檬烯、α -水芹烯、萜品烯、3-蒈烯、沒(méi)藥烯、朱欒倍半職、另Il羅勒稀、月桂烯、金合歡烯、α -菔烯(a-pynene)、β -菔烯、茨烯、職品油烯、對(duì)傘花烴、雪松烯、β -石竹烯、杜松烯及類似物。
[0047]含氮或硫的化合物的實(shí)例包括鄰氨基苯甲酸甲酯、鄰氨基苯甲酸乙酯、N-甲基-鄰氨基苯甲酸甲酯、Ν-2’ -甲基-亞戊基-鄰氨基苯甲酸甲酯、ligantral>十二腈、2-十三碳烯腈、朽1檬腈、香茅腈、3，7- 二甲基-2，6-壬二烯腈(3, 7-dimethyl-2, 6-nonadieno nitrile)、吲哚、5-甲基-3-庚酮廂、朽1 檬烯硫醇、1-對(duì)孟烯-8-硫醇、鄰氨基苯甲酸丁酯、順式-3-己烯基鄰氨基苯甲酸酯、乙基鄰氨基苯甲酸苯酯、鄰氨基苯甲酸肉桂酯、二甲基硫醚、8-巰基薄荷酮及類似物。
[0048]酸類的實(shí)例包括:乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、辛酸、癸酸、十二酸、2-癸烯酸、香葉酸(geranoic acid)、2_甲基-丁酸、2-乙基-丁酸、苯基乙酸、肉桂酸、異丁酸、異戍酸、
3-甲基戊酸、2-己烯酸、2-甲基-2-戊烯酸、2-甲基-庚酸、肉豆蘧酸、硬脂酸、乳酸、丙酮酸、環(huán)己烷碳酸及類似物。
[0049]天然香料的實(shí)例包括:甜橙、苦橙、橙花油、柑橘、橙葉(petit grain)、香朽1檬、橘子、onshuu mandarin orange、daidai (苦柑(Citrus aurantium))、hassaku (八朔蜜柑(Citrus hassaku))、iyokan (伊予柑(Citrus Iyo))、朽1 檬、酸橙(lime)、葡萄柚、yuzu(香橙(Citrus junos))、酸橘(蘇打其柑橘(Citrus sudachi))、cabosu (甜橙(Citrussphaerocarpa ))、糖果及類似物。
[0050]此外，除了以上天然香料，還可以使用以下物質(zhì)作為香味和調(diào)味物質(zhì)或香味和調(diào)味的改進(jìn)劑:香茅、欖香、乳香、墨角蘭、白芷根、八角茴香、羅勒、干草、calamos、莧蒿、小豆蘧、胡椒、西印度苦香樹(shù)、姜、鼠尾草、快樂(lè)鼠尾草(clary sage)、丁香、香菜、桉樹(shù)、小茴香、甜椒、杜松、胡蘆巴、月桂、肉豆蘧、日本雪松(雪松)、s e n k y u、杏仁、圓葉薄荷、大茴香、艾、苜猜、杏子、黃葵子、燈心草、草莓、無(wú)花果、依蘭樹(shù)(ylang-ylang)、冬青、梅花、接骨木、enju(日本國(guó)槐)、橡樹(shù)苔(oak moss)、多香果、鳶尾草、紅醋栗、金合歡、黃春菊、高良姜、木瓜(Chinese quince)、棕兒茶、番石槽、鵝莓、樟樹(shù)、桅子花、蓽澄爺、孜然療、酸果蔓、可樂(lè)樹(shù)、山椒、山達(dá)脂、檀香木、紅檀木、紫蘇、麝貓、茉莉、生姜、人參、肉桂、楊桃、安息香、荷蘭薄荷、天竺葵、磨香草、印蒿(davana)、艾菊、柑桔、黃蘭、夜來(lái)香(tuberose)、山茶、白蘚、妥盧香脂、香豆(tonka)、堅(jiān)果、率、肉豆蘧、南天(nanten)、茶樹(shù)(t1-tree)、胡蘿卜、紫羅蘭、鳳梨、木槿、蜂蜜、薄荷、西番蓮果、香草、玫瑰、牛膝草、扁柏、雜醇油、南非香葉木、胡椒薄荷、黃瓜(pepino)、馬鞭草、大葉紫檀(bois de rose)、popaw、波耳多葉(boldo)、波蘿尼花(boronia)、松樹(shù)、芒果、蜂蠟、含羞草、西洋蓍草、麝香、楓樹(shù)、蜜蜂花、香瓜(melon)、桃子、yara-yara、熏衣草、利口酒、木姜子、菩提樹(shù)、蕓香、水蓮霧(water apple)、迷迭香、獨(dú)活草及類似物。
[0051]沒(méi)有具體限定用于共混香料的這些組分的這些含量，且可以根據(jù)目的和用途(應(yīng)用)任意選擇。
[0052]而且，本調(diào)味劑和/或香料組合物還可以與其它材料共混，這取決于目的和應(yīng)用。特定的實(shí)例包括柑桔調(diào)味劑，比如橙子、檸檬、白檸檬、葡萄柚、yuzu (香橙)和酸橘(蘇打其柑橘)；漿果調(diào)味劑，比如草莓、覆盆子、藍(lán)莓；熱帶水果調(diào)味劑，比如芒果、木瓜、番石榴、西番蓮果、蒸枝；水果調(diào)味劑，比如蘋果、葡萄、菠蘿、香蕉、桃子、香瓜、杏、ume (梅(Prunusmume))和櫻桃；茶和咖啡調(diào)味劑，比如綠茶、烏龍茶、黑茶和咖啡；肉類調(diào)味劑，比如牛肉、豬肉和雞肉；藥草和香辛料調(diào)味劑，比如阿魏、香旱芹(ajowan)、大茴香、當(dāng)歸、小茴香、多香果、肉桂、桂皮、洋甘菊、芥末、白豆蘧、莧蒿、孜然、丁香、胡椒、香菜、黃樟、香薄荷、曰本胡椒、紫蘇、杜松莓(juniperberry)、生姜、八角茴香、山葵、鼠尾草、百里香、龍蒿、蒔蘿、辣椒、率、肉豆蘧、羅勒、香芳^墨角蘭、迷迭香、月桂及wasabi (山箭菜(Wasabia japonica))；蔬菜調(diào)味劑，比如洋蔥、大蒜、青蔥、卷心菜、胡蘿卜、芳:菜、shiitake (香燕(Lentinulaedodes (Berk.) Pegle))、日本松鸞(松鸞(Tricholoma matsutake))、番爺、牛蒡和北柴古月；薄荷調(diào)味劑，比如薄荷、綠薄荷和日本薄荷；香草調(diào)味劑；堅(jiān)果調(diào)味劑，比如杏仁、腰果、花生、榛子、胡桃、栗子、澳洲堅(jiān)果、山核桃、開(kāi)心果、巴西堅(jiān)果及椰子；白酒調(diào)味劑，比如葡萄酒、威士忌、白蘭地、朗姆酒、杜松子酒及燒酒；谷物調(diào)味劑，比如玉米、馬鈴薯、甘薯、干飯及面包；糖調(diào)味劑，比如蜂蜜、楓糖漿、糖、紅糖和糖蜜。
[0053]合成的芳香化學(xué)品是易于商購(gòu)得到的，且必要時(shí)易于合成。并且，天然材料是易于商購(gòu)得到的，且易于用一般的方法如提取/純化來(lái)獲得。
[0054]本組合物的劑量水平可以根據(jù)用于指定產(chǎn)品的應(yīng)用來(lái)調(diào)整。
[0055]而且，可以基于指定產(chǎn)品的特征來(lái)選擇制劑(例如，液體、固體、粉末、凝膠、薄霧(mist)、氣溶膠等)。
[0056]<食品和飲料、化妝品、雜貨、用于口腔的組合物或藥物>
[0057]本食品和飲料、化妝品、雜貨、用于口腔的組合物或藥物(在下文中，這些有時(shí)共同地稱為“產(chǎn)品”)包含以上抗微生物組合物或以上調(diào)味劑和/或香料組合物。盡管本涼味劑在產(chǎn)品中的含量可以根據(jù)這些產(chǎn)品的劑量水平來(lái)任意調(diào)整，但是含量通常為基于產(chǎn)品的總質(zhì)量的按重量計(jì)0.0001%至30%，優(yōu)選地按重量計(jì)0.001%至20%，還優(yōu)選地按重量計(jì)0.005%至10%。當(dāng)含量超過(guò)按重量計(jì)30%時(shí)，幾乎沒(méi)有經(jīng)濟(jì)優(yōu)勢(shì)，而當(dāng)含量小于按重量計(jì)0.0001%時(shí)，可能不足以顯示由本產(chǎn)品帶來(lái)的效果。[0058]而且，涼味劑、組合的組分和常規(guī)的抗微生物劑的含量的總和可以通常被設(shè)定為例如根據(jù)產(chǎn)品的總質(zhì)量的按重量計(jì)0.01%至50%。
[0059]本食品和飲料的實(shí)例包括飲品，比如果汁飲品、果酒、乳飲品、碳酸飲品、軟飲品和飲品制劑；冰類，比如冰激凌、冰凍果子露(sherbet)和冰棒；甜品，比如果凍和布丁 ；西方風(fēng)格的蛋糕，比如蛋糕、餅干、巧克力和口香糖；日本風(fēng)格的糖膏劑，比如豆醬面包(bean-jam bun)、甜豆凍(sweet beans jelly)和甜米凍(Uiro);果醬；糖果；面包；茶飲品或奢侈飲品，比如綠茶、烏龍茶、紅茶、柿子葉茶、洋甘菊茶、低條紋竹茶(low stripedbamboo tea)、桑葉茶、魚(yú)腥草茶(dokudami tea)、普海茶(Pu_erh tea)、馬黛茶、博士茶(Rooibos tea)、武靴葉茶(Gymnema tea)、番石槽茶(Guava tea)、咖啡和可可粉；湯類，t:匕如日本風(fēng)格的湯、西方風(fēng)格的湯和中式湯；調(diào)味品和佐料；各種即飲品或常規(guī)的食品；各種休閑食品及類似物。
[0060]本化妝品的實(shí)例包括芳香產(chǎn)品(香水、淡香精(eau de perfume)、化妝水(Eau deToilette)、古龍水(Eau de Cologne)及類似物)、基本化妝品(清潔霜、屏蔽霜(banishingcream)、清潔霜、冷霜、按摩霜、乳液、爽膚水、美顏洗液(beauty lotion)、面膜(pack)、卸妝水及類似物)；終飾化妝品(粉底、面粉、固體面粉、爽身粉、胭脂、潤(rùn)唇膏(lip barm)、腮紅(cheek rouge)、眼線膏、睫毛膏、眼影、眉筆、眼膜(eye pack)、指甲油、指甲油去除劑及類似物)；毛發(fā)化妝品(發(fā)臘、潤(rùn)發(fā)油、梳整水、卷發(fā)棒(hair stick)、固發(fā)劑(hair solid)、發(fā)油、頭發(fā)護(hù)理劑、發(fā)乳、生發(fā)油、整發(fā)液(hair liquid)、發(fā)膠、發(fā)油(bandrine)、生發(fā)水(revitalizing hair t onic)、染發(fā)劑及類似物);防曬黑化妝品(防曬黑產(chǎn)品、防曬產(chǎn)品及類似物)；藥用化妝品(防汗劑、剃須后的洗液或凝膠、燙發(fā)劑、藥皂、藥用洗發(fā)劑、藥用皮膚化妝品及類似物)。
[0061]此外，本雜貨的實(shí)例包括除臭劑和空氣清新劑(固體類型、凝膠類型，比如液體類型)、紗紙、衛(wèi)生紙及類似物。
[0062]此外，本用于口腔的組合物的實(shí)例包括口腔用品(牙粉、口腔清潔劑、漱口水、糖錠(troche)、口香糖及類似物)及類似物。
[0063]此外，本藥物的實(shí)例包括皮膚外用制劑，比如膏狀藥(poultice)和軟膏、內(nèi)科藥物及類似物。
實(shí)施例
[0064]在下文中，將參考以下實(shí)施例來(lái)更加詳細(xì)地描述本發(fā)明，實(shí)施例不限制本發(fā)明。
[0065]關(guān)于在以下實(shí)施例和比較實(shí)施例中用到的物質(zhì)名稱，“Coolact1! ”是TAKASAG0INTERNATIONAL CORPORATION 的注冊(cè)商標(biāo)，且“WS”是Millennium specialty chemicals 的注冊(cè)商標(biāo)。在本文中，此“CoolactK”乜稱為“CA”。這些物質(zhì)的IUPAC名稱相應(yīng)于如下表1的命名。
[0066]表1CA:Coolact
[0067]
【權(quán)利要求】
1.一種抗微生物組合物，包含選自由以下組成的組的至少一種涼味劑:3-羥基丁酸薄荷酯、2-甲基-3-(薄荷氧基)丙烷-1，2-二醇、2-(薄荷氧基)乙醇、3-薄荷氧基丙-1-醇、2-(2-薄荷氧基乙氧基)乙醇和乙醛酸薄荷酯。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的抗微生物組合物，包含選自由以下組成的組的至少一種涼味劑:3_羥基丁酸薄荷酯、2-甲基-3-(薄荷氧基)丙烷-1，2- 二醇和3-薄荷氧基丙-1-醇。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的抗微生物組合物，還包含選自由以下組成的組的至少一種組分:薄荷醇、異胡薄荷醇、薄荷酮、茨酮、長(zhǎng)葉薄荷醇、桉油醇、薄荷油、N-烷基-對(duì)薄荷烷-3-甲酰胺、對(duì)薄荷烷_(kāi)3，8- 二醇、4-1-薄荷氧基丁烷-1-醇、1- (2-羥基-4-甲基-環(huán)己基)-乙酮、乳酸薄荷酯、薄荷醇甘油縮酮、N-甲基-2-異丙基-2，3- 二甲基丁酰胺、琥珀酸薄荷酯、戊二酸薄荷酯、薄荷油、桉葉油、綠薄荷油、香蘭基乙醚、香蘭基丙醚、香蘭素丙二醇縮醛、乙基香蘭素丙二醇縮醛、辣椒素、姜辣素、香蘭基丁醚、4- (1-薄荷氧基-甲基)-2-苯基-1，3-二氧戊環(huán)、4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-(3’，4’ - 二羥基-苯基)-1，3_ 二氧戊環(huán)、4-(1-薄荷氧基甲基)-2-(2’ -羥基-3’ -甲氧基-苯基)_1，3-二氧戊環(huán)、4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-(4’_甲氧基苯基)-1，3_ 二氧戊環(huán)、4-(1-薄荷氧基-甲基)-2-(3’，4’_亞甲基二氧基-苯基)-1，3-二氧戊環(huán)、4-(1-甲氧基-甲基)-2-(3’ -甲氧基-4’ -羥基苯基)-1，3-二氧戊環(huán)、紅辣椒油、紅辣椒油樹(shù)脂、香草酰胺壬酯、金鈕扣油樹(shù)脂、日本胡椒提取物、山椒素-1、山椒素-11、山椒酰胺、黑胡椒提取物、胡椒脂堿、胡椒堿及千日菊酰胺。
4.一種調(diào)味劑和/或香料組合物，包含根據(jù)權(quán)利要求1至3中任一項(xiàng)所述的抗微生物組合物。
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的調(diào)味劑和/或香料組合物，其中所述涼味劑含量為按重量計(jì)0.01% 至 50%O
6.一種食品和飲料、化妝品、雜貨、用于口腔的組合物或藥物，包含根據(jù)權(quán)利要求1至3中任一項(xiàng)所述的抗微生物組合物`或根據(jù)權(quán)利要求4或5所述的調(diào)味劑和/或香料組合物。
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的食品和飲料、化妝品、雜貨、用于口腔的組合物或藥物，其中所述涼味劑含量為按重量計(jì)0.0001%至30%。
8.一種用于生產(chǎn)調(diào)味劑和/或香料組合物、食品和飲料、化妝品、雜貨、用于口腔的組合物或藥物的方法，包括共混根據(jù)權(quán)利要求1至3中任一項(xiàng)所述的抗微生物組合物與所述食品和飲料、所述化妝品、所述雜貨、所述藥物或所述用于口腔的組合物的步驟。
【文檔編號(hào)】A61Q19/00GK103732060SQ201280039556
【公開(kāi)日】2014年4月16日 申請(qǐng)日期:2012年6月29日 優(yōu)先權(quán)日:2011年6月30日
【發(fā)明者】石田賢哉, 山本知子, 鈴木美穗 申請(qǐng)人:高砂香料工業(yè)株式會(huì)社