專利名稱：柑桔、甘蔗、油棕等的除草劑的制作方法
本申請(qǐng)為一九九一年二月一日申請(qǐng)的序號(hào)為07/649，355的美國(guó)專利的后續(xù)申請(qǐng)。
本發(fā)明化合物是公知的用作除草劑的化合物。在Ep-A-075，267和美國(guó)專利4，881，967中已經(jīng)公開。但是其中并未認(rèn)識(shí)到將上述除草劑用于例如柑桔、甘蔗、咖啡、香蕉、油棕、火炬松、橡膠、可可、葡萄、大蕉、菠蘿、如蘋果樹的果樹，堅(jiān)果樹和例如藍(lán)綠莖牧草的草皮的選定的作物。這些作物是重要的商品，主要種植于太平洋沿岸和南美洲地區(qū)。柑桔、草皮和火炬松在其它地方也有種植。
如柑桔、甘蔗、咖啡、香蕉、油棕、火炬松、橡膠、可可、葡萄、果樹、藍(lán)綠莖牧草，和狗牙根等選定的作物的產(chǎn)量易受如蟋蟀草、大黍、筒軸茅等有害植物的影響而降低。此外，這些作物的產(chǎn)量易受如玉米、棉花、小麥、水稻等農(nóng)作物的影響而減少。因而需要控制這些類型的植物，以提高如上述選定作物的產(chǎn)量。
本發(fā)明包括通式Ⅰ化合物
(Ⅰ)
其中R是異丙基、烯丙基、炔丙基或-CH(CH3)C≡CH;
x是Cl或Br;
Y是F或Cl;
Z是H或可以與R一起形成
，使得次甲基與連接氧相連;和其農(nóng)業(yè)上適宜的鹽對(duì)如柑桔、甘蔗、咖啡、香蕉、油棕、火炬松、橡膠、可可、葡萄、大蕉、菠蘿、如蘋果樹的果樹、堅(jiān)果樹、如藍(lán)綠莖牧草的草皮等選定作物進(jìn)行廣譜性雜草防治。
為了更有效地防治雜草和/或減少對(duì)作物的藥害，本發(fā)明防治如柑桔、甘蔗、咖啡、香蕉、油棕、火炬松、橡膠、可可、葡萄、大蕉、菠蘿、如蘋果樹的果樹、堅(jiān)果樹，如藍(lán)綠莖牧草的草皮等選定作物中有害植物的方法包括向有害植物的生長(zhǎng)地施用除草有效量的其中x是Cl;Y是F和Z是H的式Ⅰ化合物，所述的作物最好選自柑桔、甘蔗、咖啡、香蕉、油棕和火炬松。更為優(yōu)選的式Ⅰ化合物是2-[4-氯-2-氟-5-[(2-丙炔基)氧]苯基]四氫-1H-[1，2，4]-三唑并[1，2-a]噠嗪-1，3(2H)-二酮或2-(7-氯-5-氟-2，3-二氫-2-甲基-4-苯并呋喃基)四氫-1H-[1，2，4]三唑并[1，2-a]噠嗪-1，3(2H)-二酮。
對(duì)本發(fā)明進(jìn)行了簡(jiǎn)要敘述后，將參考下述說(shuō)明和非限定實(shí)施例詳述本發(fā)明，除非特別指明，全部百分?jǐn)?shù)均為重量百分?jǐn)?shù)。
式Ⅰ化合物可按Ep-A-075，267和U.S.4，881，967的方法制備。上述公開作為參考文獻(xiàn)并入本文。
本發(fā)明中所用的特別重要的式Ⅰ化合物包括
X Y Z RCl Cl H -CH2C≡CHCl Cl H -CH2CH＝CH2Cl Cl H -CH(CH3)C≡CHCl Cl H -CH(CH3)2Cl Cl
Cl F H -CH2C≡CHCl F H -CH2CH＝CH2Cl F H -CH(CH3)C≡CHCl F H -CH(CH3)2Cl F
Br Cl H -CH2C≡CHBr Cl H -CH2CH＝CH2Br Cl H -CH(CH3)C≡CHBr Cl H -CH(CH3)2Br Cl
X Y Z RBr F H -CH2C≡CHBr F H -CH2CH＝CH2Br F H -CH(CH3)C≡CHBr F H -CH(CH3)2Br F
式Ⅰ化合物的實(shí)用制劑可制成公知的形式，例如粉劑、顆粒劑、丸劑、液劑、懸浮劑、乳劑、可濕性粉劑、乳油等。
制備上述制劑的方法是公知的。液劑可通過將各成分簡(jiǎn)單混合而制得。細(xì)粉狀固體組合物是通過混合，通常是在錘磨或流能磨中研磨而制得的。懸浮劑是通過濕磨(參見，如Littler的美國(guó)專利3，060，084)制得的。顆粒劑和丸劑是通過將活性材料噴灑在預(yù)制的顆粒載體上或通過凝聚技術(shù)而制得的。參見J.E.Browning，“Agglomeration”，Chemical Engineering，1967.12.4.pp 147ff和“Perry′s Chemical Engineer′s Hand book”5th Ed.Me Graw-Hill，New York，1973 pp8-57ff.
關(guān)于制劑技術(shù)的進(jìn)一步資料，可參考下列文獻(xiàn)H.M.Loux，美國(guó)專利3，235，361，1966.2.15，6欄16行至7欄19行和實(shí)施例10至41;
R.W.Luckenbaugh，美國(guó)專利3，309，192，1967.3.14.5欄43行至7欄62行和實(shí)施例8，12，15，39，41，52，53，58，132，138-140，162-164，166，167和169-182;
H.Gysin和E.Knusli，美國(guó)專利2，891，855，1959.6.23.3欄66行至5欄17行和實(shí)施例1-4。
G.C.Klingman，“Weed Control as a Science”，John Wiley和Sons，Inc.，New York，1961，pp.81-96;和J.D.Fryer和S.A.Evans，“Weed Control Handbook”.，5th Ed.，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1968，pp.101-103.
式Ⅰ化合物的上述許多劑型可直接應(yīng)用，可噴灑的劑型可以在適宜的介質(zhì)里稀釋，使用的噴灑量為每公頃幾升到幾百升。高濃度的組合物主要用作進(jìn)一步制劑的中間體。概括地，制劑可以含約0.1%～99%(重量)活性成分和至少一種下列成分(a)約0.1%～20%的表面活性劑和(b)約1%～99.9%的固體或液體稀釋劑。更具體地說(shuō)，制劑所含的各成分的典型近似比例如下。
重量百分比＊?jiǎng)┬? 活性成分 稀釋劑 表面活性劑可濕性粉劑 20-90 0-74 1-10油懸浮劑 3-50 40-95 0-15乳劑，液劑(包括乳油)水懸浮劑 10-50 40-84 1-20粉劑 1-25 70-99 0-5粒劑和丸劑 0.1-95 5-99.9 0-15高濃度組合物 90-99 0-10 0-2＊活性成分加上至少一種表面活性劑或稀釋劑等于100重量份。
當(dāng)然，可根據(jù)需要的用途和化合物的物理性質(zhì)來(lái)確定活性成分濃度的高低，有時(shí)需要相對(duì)于活性成分的高比例的表面活性劑，這可通過向制劑中混入或罐混合達(dá)到。
本制劑中包括的典型的固體稀釋劑在下述文獻(xiàn)中有所描述Watkins.等人，“Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”，2nd Ed.，Dorland Books，Caldwell，New Jersey，但是也可采用其它的天然或人造固體稀釋劑，可濕性粉劑的稀釋劑以吸附性高為好，對(duì)于粉劑制劑以密度高的稀釋劑為好。
本制劑中含的典型的液體稀釋劑和溶劑在下述文獻(xiàn)中有所描述Marsden，“Solvents Guide”，2nd Ed.Interscience，New York，1950。對(duì)于膠懸劑，優(yōu)選的液體稀釋劑的溶解度低于0.1%，濃縮液最好在0℃下仍穩(wěn)定不分相，“McCutcheon′s Detergents and Emulsifiers Annual”，MC Publishing Corp.，Ridgewood.New Jersey，以及Sisely和Wood，“Encyclopedia of Surface Active Agents”Chemical Publishing Co.，Inc.，New York.1964.列出了許多表面活性劑和推薦的用途。所有制劑均可含少量添加劑以減少泡沫、結(jié)塊、腐蝕、微生物生長(zhǎng)等。
在式Ⅰ化合物制劑的下列實(shí)施例中，除非另有說(shuō)明，所有份數(shù)均為重量份數(shù)。
實(shí)施例A可濕性粉劑2-[4-氯-2-氟-5-[(2-丙炔基)氧基]苯基]-四氫-1H-[1，2，4]-三唑并[1，2-a]噠嗪-1，3(2H)-二酮 80%烷基萘磺酸鈉 2%木質(zhì)素磺酸鈉 2%合成無(wú)定形二氧化硅 3%高嶺土 13%
各成分經(jīng)混合、錘磨至所有固體粒徑基本上小于50微米，再混合包裝。
實(shí)施例B可濕性粉劑2-[4-氯-2-氟-5-[(2-丙炔基)氧]苯基]-四氫-1H-[1，2，4]-三唑并[1，2，-a]噠嗪-1，3(2H)-二酮 50%烷基萘磺酸鈉 2%低粘度甲基纖維素 2%硅藻土 46%將各成分混合，用錘磨先粗磨，再氣磨使所有顆粒的粒徑基本上均小于10微米，產(chǎn)品在包裝前再混合。
實(shí)施例C顆粒劑實(shí)施例B的可濕性粉劑 5%硅鎂土顆粒 95%(U.S.S.20-40篩，0.84-0.42mm)在雙錐混合機(jī)中，將25%固體的可濕性粉劑槳液噴在硅鎂土顆粒上，將顆粒干燥并包裝。
實(shí)施例D擠壓丸劑2-[4-氯-2-氟-5-[(2-丙炔基)氧基]苯基]-四氫-1H-[1，2，4]-三唑并[1，2-a]噠嗪-1，3(2H)-二酮 25%
無(wú)水硫酸鈉 10%木質(zhì)素磺酸鈣粗品 5%烷基萘磺酸鈉 1%鈣/鎂膨潤(rùn)土 59%將各成分混合、錘磨然后用大約12%的水濕化，將混合物擠壓成直徑為約3mm的圓柱狀，切成約3mm長(zhǎng)的小球。干燥后，這些小球可直接使用，或者將其壓碎，通過U.S.S.20號(hào)篩(孔徑0.84mm)。未通過U.S.S.40號(hào)篩(孔徑0.42mm)的顆粒可包裝待用，細(xì)粉再循環(huán)。
實(shí)施例E低濃度顆粒劑2-[4-氯-2-氟-5-[(2-丙炔基)氧]苯基]-四氫-1H-[1，2，4]-三唑并[1，2-a]噠嗪-1，3(2H)-二酮 1%N，N-二甲基甲酰胺 9%硅鎂土顆粒 90%(U.S.S.20-40號(hào)篩)將活性成分溶解在溶劑中，將上述溶液噴灑在雙錐混合機(jī)中的去塵顆粒上，噴灑完后，用混合機(jī)混合一會(huì)兒，然后包裝顆粒劑。
實(shí)施例F顆粒劑2-[4-氯-2-氟-5-[(2-丙炔基)氧]苯基]-四氫-1H-[1，2，4]-三唑并[1，2-a]噠嗪-1，3(2H)-二酮 80%濕潤(rùn)劑 1%
木質(zhì)素磺酸鹽粗品(含5-20%天然糖) 10%硅鎂土 9%將各成分混合、研磨，過100目篩。將該物料加入到流體床造粒機(jī)，調(diào)節(jié)氣流使物料溫和流化，將細(xì)水流噴灑在流化物料上。流化和噴灑一直持續(xù)到制得所需直徑大小的顆粒。停止噴灑但繼續(xù)流化，可選擇的可以加熱，直到水含量減少到所需水平，通常小于1%。然后出料，過篩至所需的粒徑范圍，通常為14-100目(1410-149微米)包裝待用。
實(shí)施例G水懸浮劑2-[4-氯-2-氟-5-[(2-丙炔基)氧]苯基]-四氫-1H-[1，2，4]-三唑并[1，2-a]噠嗪-1，3(2H)-二酮 40%聚丙烯酸增稠劑 0.3%十二烷基苯酚聚乙二醇醚 0.5%磷酸氫二鈉 1.0%磷酸二氫鈉 0.5%聚乙烯醇 1.0%水 56.7%將各成分混合，一起在砂磨機(jī)中研磨以得到粒徑基本上都小于5微米的顆粒。
實(shí)施例H高濃度濃縮劑
2-[4-氯-2-氟-5-[(2-丙炔基)氧]苯基]-四氫-1H-[1，2，4]-三唑并[1，2，-a]噠嗪-1，3(2H)-二酮 99%二氧化硅氣溶膠 0.5%合成無(wú)定形二氧化硅 0.5%將各成分混合、在錘磨機(jī)中研磨以得到粒徑基本上通過U.S.S50號(hào)篩(0.3mm孔徑)的產(chǎn)物，必要時(shí)，可將濃縮物進(jìn)一步制劑。
實(shí)施例I可濕性粉劑2-[4-氯-2-氟-5-[(2-丙炔基)氧]苯基]-四氫-1H-[1，2，4]-三唑并[1，2-a]噠嗪-1，3(2H)-二酮 90%二辛基磺基琥珀酸鈉 0.1%合成二氧化硅細(xì)粉 9.9%將各成分混合，在錘磨機(jī)中研磨得粒徑基本上均小于100微米的顆粒，將產(chǎn)物通過U.S.S.50號(hào)篩篩分，然后包裝。
實(shí)施例J可濕性粉劑2-[4-氯-2-氟-5-[(2-丙炔基)氧]苯基]-四氫-1H-[1，2，4]-三唑并[1，2-a]噠嗪-1，3(2H)-二酮 40%木質(zhì)素磺酸鈉 20%蒙脫土 40%將各成分充分混合，先初步錘磨再氣磨得到粒徑基本上均小于10微米的顆粒，將產(chǎn)物再混合，然后包裝。
實(shí)施例K油懸浮劑2-[4-氯-2-氟-5-[(2-丙炔基)氧]苯基]-四氫-1H-[1，2，4]-三唑并[1，2-a]噠嗪-1，3(2H)-二酮 35%羰酸多元醇酯和油溶性石油磺酸酯的混合物 6%二甲苯 59%將各成分混合，共同在砂磨機(jī)中研磨得粒徑基本上均小于5微米的顆粒。產(chǎn)物可直接使用，或用油稀釋或用水乳化后使用。
實(shí)施例L粉劑2-[4-氯-2-氟-5-[(2-丙炔基)氧]苯基]-四氫-1H-[1，2，4]-三唑并[1，2-a]噠嗪-1，3(2H)-二酮 10%硅鎂土 10%葉蠟石 80%將活性成分與硅鎂土混合，然后經(jīng)錘磨得粒徑基本上均小于200微米的顆粒。然后將磨好的濃縮物與粉狀葉蠟石混合至均勻。
實(shí)施例M油懸浮劑2-[4-氯-2-氟-5-[(2-丙炔基)氧]苯基]-四氫-1H-[1，2，4]-三唑并噠嗪-1，3(2H)-二酮 25%聚氧乙烯山梨醇六油酸酯 5%高級(jí)脂肪烴油 70%將各成分在砂磨機(jī)中共同研磨，至固體顆粒粒徑降低到5微米以下，所得稠懸浮液可直接應(yīng)用，但最好先用油稀釋或在水中乳化后再應(yīng)用。
本發(fā)明化合物對(duì)下列作物防治選定的和/或一般的闊葉雜草表現(xiàn)出驚人的活性。所述作物包括咖啡、可可、油棕、甘蔗、柑桔、葡萄、果樹、堅(jiān)果樹、香蕉、大蕉、橡膠、菠蘿和火炬松。
式Ⅰ化合物可以用包扎法，直接噴灑或撒播技術(shù)用于出苗前或出苗后處理。通過選擇對(duì)專業(yè)人員來(lái)說(shuō)是顯而易見的適宜的適藥量，式Ⅰ化合物可用于需要進(jìn)行控制植物的地方，例如燃料貯罐、軍火庫(kù)、工業(yè)倉(cāng)庫(kù)、油井區(qū)、露天劇場(chǎng)、公路和鐵路周圍以及籬笆周圍。或者，通過選擇適宜的施藥量，輔助劑和應(yīng)用方法，式Ⅰ化合物可用于在作物種植地選擇性地防治雜草，所述作物如柑桔、甘蔗、咖啡、油棕、橡膠、可可、葡萄、果樹、菠蘿和如藍(lán)綠莖牧草的草皮。本發(fā)明化合物一般的施用量為5-5000g/ha，優(yōu)選的用量范圍是10-2000g/ha。專業(yè)人員可根據(jù)給定情況來(lái)選擇適宜的用量。
本發(fā)明式Ⅰ化合物也可以與其它除草劑一起使用，式Ⅰ化合物與其它除草劑混用對(duì)種植作物的全面的植物控制特別有用?？膳c式Ⅰ化合物混合使用的一些除草劑的實(shí)例包括，但不僅限于三嗪、三唑、尿嘧啶、脲、酰胺、氨基甲酸酯、二吡啶鎓化物、苯氧類、磺酰脲和咪唑類除草劑以及氟磺草、草甘膦或草甘雙膦，可與式Ⅰ化合物混用的除草劑的附加的實(shí)例見表Ⅰ所示。
表Ⅰ通用名 化學(xué)名稱乙基乙草胺 2-氯-N-(乙氧甲基)-N-(2-乙基-6-甲基苯基)乙酰胺氟鎖草醚 5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸丙烯醛 2-丙烯醛草不綠 2-氯-N-(2，6-二乙基苯基)-N-(甲氧基甲基)乙酰胺anilofos S-4-氯-N-異丙基苯氨基甲?；谆?0，0-二甲基二硫代磷酸酯莠滅凈 N-乙基-N′-(1-甲基乙基)-6-(甲硫基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺殺草強(qiáng) 1H-1，2，4-三唑-3-胺氨基磺酸銨 氨基磺酸銨黃草靈 [(4-氨基苯基)磺酰基]氨基甲酸甲酯阿特拉津 6-氯-N-乙基-N′-(1-甲基乙基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺燕麥靈 3-氯氨基甲酸4-氯-2-丁炔酯氟草胺 N-丁基-N-乙基-2，6-二硝基-4-(三氟甲基)苯胺芐嘧磺隆 2-[[[[(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]甲基羰基]氨基]磺?；鵠甲基]苯甲酸，甲基酯。
地散磷 0，0-雙(1-甲基乙基)S-[2-[(苯磺?；?氨基]乙基]二硫代磷酸酯噻草平 3-(1-甲基乙基)-(1H)-2，1，3-苯并噻二嗪-4(3H)-酮，2，2-二氧化物benzoflour N-[4-(乙硫基)-2-(三氟甲基)苯基]甲磺酰胺新燕靈 N-苯甲?；?N-(3，4-二氯苯基)-DL-丙氨酸治草醚 5-(2，4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯除草定 5-溴-6-甲基-3-(1-甲基丙基)-2，4(1H，3H)嘧啶二酮溴苯腈 3，5-二溴-4-羥基苯甲腈去草胺 N-(丁氧基甲基)-2-氯-N-(2，6-二乙基苯基)乙酰胺草噻咪 3-[5-(1，1-二甲基乙基)-1，3，4-噻二唑-2-基]-4-羥基-1-甲基-2-咪唑烷酮地樂胺 4-(1，1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)-2，6-二硝基苯胺蘇達(dá)滅 雙(2-甲基丙基)硫代氨基甲酸S-乙酯二甲胂酸 二甲基胂氧化物草毒死 2-氯-N，N-二-2-丙烯基乙酰胺草克死 二乙基二硫代氨基甲酸2-氯烯丙酯
CGA142.464 3-(4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基)-1-[2-[2-甲氧基乙氧基)-苯磺?；鵠脲草滅平 3-氨基-2，5-二氯苯甲酸氯溴隆 3-(4-溴-3-氯苯基)-1-甲氧基-1-甲基脲Chlorimuron ethyl 2-[[[[(4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶基)乙氨基]羰基]氨基]磺?；鵠苯甲酸乙酯Chlormethoxynil 2，4-二氯苯基4-硝基-3-甲氧苯基醚氯除草醚 2，4，6-三氧苯基-4-硝基苯基醚枯草隆 N′-[4-(4-氯苯氧基)苯基]-N，N-二甲基脲氯苯胺靈 3-氯苯基氨基甲酸1-甲基乙基酯綠黃隆 2-氯-N-[[(4-甲氧-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基]羰基]苯磺酰胺綠麥隆 N′-(3-氯-4-甲基苯基)-N，N-二甲基脲惡庚草烷 掛-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-2-[(2-甲基苯基)甲氧基]-7-氧雜雙環(huán)[2，2，1]庚烷Clethodim (E，E)-(±)-2-[1-[[(3-氯-2-丙烯基)氧基]亞氨基]丙基]-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羥基-2-環(huán)己烯-1-酮廣滅靈 2-[(2-氯苯基)甲基]-4，4-二甲基-3-異噁唑烷酮clopraxydim (E，E)-2-[(1-[[(3-氯-2-丙烯基)氧基]亞氨基]丁基]-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羥基-2-環(huán)己烯-1-酮clopyralid 3，6-二氯-2-吡啶羧酸甲基胂酸鈣鹽 甲基胂酸鈣鹽草凈津 2-[[4-氯-6-(乙氨基)-1，3，5-三唑-2-基]氨基]-2-甲基丙腈草滅特 環(huán)己基乙基硫代氨基甲酸S-乙酯環(huán)莠隆 3-環(huán)辛基-1，1-二甲基脲莎草快 1-甲基-4-苯基吡啶鎓環(huán)草津2-氯-4-(環(huán)丙氨基)-6-(異丙基氨基)-S-三嗪環(huán)唑草胺 N-[5-(2-氯-1，1-二甲基乙基)-1，3，4-噻二唑-2-基]環(huán)丙基甲酰胺環(huán)草胺 3′4′-二氯環(huán)丙基甲酰替苯胺茅草枯 2，2-二氯丙酸棉隆 四氫-3，5-二甲基-2H-1，3，5-噻二嗪-2-硫酮敵裨 2，3，5，6-四氯-1，4-苯二甲酸二甲酯異苯敵草 [3-[[(苯氨基)羰基]氧基]苯基]氨基甲酸乙酯敵草凈 2-(異丙氨基)-4-(甲氨基)-6-(甲硫基)-S-三嗪燕麥敵 S-(2，3-二氯-2-丙烯基)雙(1-甲基乙基)硫代氨基甲酸酯麥草畏 3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸敵草腈 2，6-二氯苯甲腈2，4-滴丙酸 (±)-2-(2，4-二氯苯氧基)丙酸禾草靈 (±)-2-[4-(2，4-二氯苯氧基)苯氧基]丙酸甲基酯安塔 N-(氯乙?；?-N-(2，6-二乙苯基)甘氨酸苯敵快 1，2-二甲基-3，5-二苯基-H-吡唑鎓哌草丹 S-1-甲基-1-苯基乙基哌啶-1-硫代羧酸酯敵樂胺 N3，N3-二乙基-2，4-二硝基-6-(三氟甲基)-1，3-苯二胺地樂酚 2-(1-甲基丙基)-4，6-二硝基苯酚草乃敵 N，N-二甲基-α-苯基苯乙酰胺殺草凈 6-(乙硫基)-N，N′-雙(1-甲基乙基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺敵草快 6，7-二氫二吡啶并[1，2-a2′，1′-c]吡嗪鎓離子敵草隆 N′-(3，4-二氯苯基)-N，N-二甲基脲二硝甲酚 2-甲基-4，6-二硝基苯酚甲胂鈉 甲胂鈉二鈉鹽香草隆 N-(4-甲基苯基)-N′-(1-甲基-1-苯基乙基)脲草藻滅 7-氧雜雙環(huán)[2，2，1]庚烷-2，3-二羧酸撲草滅 二丙基硫代氨基甲酸S-乙酯esprocarb S-芐基-N-乙基-N-(1，2-二甲基)丙基)硫代氨基甲酸酯丁氟消草 N-乙基-N-(2-甲基-2-丙烯基)-2，6-二硝基-4-(三氟甲基)苯胺滅草呋喃 (±)-2-乙氧基-2，3-二氫-3，3-二甲基-5-苯并呋喃基甲磺酸酯
2-[[[[N-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)-N-甲氨基]羰基]氨基]磺?；鵠苯甲酸甲基酯伐草克 2，3，6-三氯苯乙酸fenoxaprop (±)-2-[4-[(6-氯-2-苯并噁唑基)氧基]苯氧基]丙酸非草隆 N，N-二甲基-N′-苯基脲去草隆 非草隆和三氯乙酸的鹽氟燕靈 N-苯甲?；?N-(3-氯-4-氟苯基)-DL-丙氨酸吡氟禾草靈 (±)-2-[4-[[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧基]苯氧基]丙酸精吡氟禾草靈 (R)-2-[4-[[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧基]苯氧基]丙酸氟消草 N-(2-氯乙基)-2，6-二硝基-N-丙基-4-(三氟甲基)苯胺伏草隆 N，N-二甲基-N′-[3-(三氟甲基)苯基]脲fluorochloridone 3-氯-4-(氯甲基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]-2-吡咯烷酮消草醚 對(duì)硝基苯基α，α，α-三氟-2-硝基-對(duì)甲苯基醚fluoroglycofen 5-[2-氯-4-(二氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸羧甲酯氟草同 1-甲基-3-苯基-5-[3-(三氟甲基)苯基]-4(1H)吡啶酮氟磺氨草醚 5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-N-(甲磺?；?-2-硝基苯甲酰胺膦銨素 (氨基羰基)磷酸氫乙酯草甘膦 N-(膦酰甲基)甘氨酸吡氟乙草靈 2-[4-[[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧基]苯氧基]丙酸
3-[[[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]羰基]氨基]磺酰基]-2-噻吩甲酸，甲基酯六氟鹽 六氟砷酸鉀六嗪同 3-環(huán)己基-6-(二甲氨基)-1-甲基-1，3，5-三嗪-2，4-(1H，3H)-二酮imazamethabenz 6-(4-異丙基-4-甲基-5-氧-2-咪唑啉-2-基)間甲苯甲酸，甲基酯，和6-(4-異丙基-4-甲基-5-氧-2-咪唑啉-2-基)對(duì)甲苯甲酸甲基酯Imazapyr (±)-2-[4，5-二氫-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧-1H-咪唑-2-基]-3-吡啶羧酸Imazaquim 2-[4，5-二氫-4-甲基-4-(1-甲基乙基)-5-氧-1H-咪唑-2-基]-3-喹啉羧酸酯普殺特 (±)-2-[4，5-二氫-4-甲基-(1-甲基乙基)-5-氧-1H-咪唑-2-基]-5-乙基-3-吡啶羧酸碘苯腈 4-氫-3，5-二碘苯甲腈異樂靈 4-(1-甲基乙基)-2，6-二硝基-N，N-二丙基苯胺異丙隆 N-(4-異丙苯基)-N′，N′-二甲基脲isouron N′-[5-(1，1-二甲基乙基)-3-異噁唑基]-N，N-二甲基脲isoxaben N-[3-(1-乙基-1-甲基丙基)-5-異噁唑基]-2，6-二甲氧基苯甲酰胺卡草靈 3-[[(二甲氨基)羰基]氨基]苯基-(1，1-二甲基乙基)氨基甲酸酯克闊禾 5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸(±)-2-乙氧基-1-甲基-2-氧代乙基酯環(huán)草定 3-環(huán)己基-6，7-二氫-1H-環(huán)戊基嘧啶-2，4(3H，5H)-二酮利谷隆 N′-(3，4-二氯苯基)-N-甲氧基-N-甲基脲甲基胂酸 甲基胂酸甲胂一銨 甲基胂酸單銨鹽2甲4氯 (4-氯-2-甲基苯氧基)乙酸2甲4氯丁酸 4-(4-氯-2-甲基苯氧基)丁酸MON7200 S，S-二甲基-2-(二氟甲基)-4-(2-甲基丙基)-6-(三氟甲基)-3，5吡啶二硫代羰酸酯2甲4氯丙酸 (±)-2-(4-氯-2-甲基苯氧基)丙酸Mefenacet 2-(2-苯并噻唑基氧基-N-甲基-N-苯基乙酰胺氟草磺 N-[2，4-二甲基-5-[[(三氟甲基)磺?；鵠氨基]苯基]乙酰胺methalpropalin N-(2-甲基-2-丙烯基)-2，6-二硝基-N-丙基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺methabenzthiazuron 1，3-二甲基-3-(2-苯并噻唑基)脲威百畝 甲基二硫代氨基甲酸滅草定 2-(3，4-二氯苯基)-4-甲基-1，2，4-噁二唑烷-3，5-二酮除草醚 2，4-二氯-1-(4-硝基苯氧基)苯甲氧隆 N′-(3-氯-4-甲氧苯基)-N，N-二甲基脲丙草安 2-氯-N-(2-乙基-6-甲基苯基)-N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)乙酰胺賽克津 4-氨基-6-(1，1-二甲基乙基)-3-(甲硫基)-1，2，4-三嗪-5-(4H)-酮甲黃隆 2-[[[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基]羰基]氨基]磺?；鵠苯甲酸，甲基酯抑芽丹 1，2-二氫-3，6-噠嗪二酮草達(dá)滅 六氫-1H-吖庚因-1-硫代羧酸S-乙酯綠谷隆 3-(對(duì)氯苯基)-1-甲氧基-1-甲基脲滅草隆 N′-(4-氯苯基)-N，N-二甲基脲季草隆 滅草隆和三氯乙酸的鹽甲胂一鈉 甲胂酸的一鈉鹽草萘胺 N，N-二乙基-2-(1-萘基氧基)丙酰胺抑草生 2-[(1-萘基氨基)羰基]苯甲酸草不隆 1-丁基-3-(3，4-二氯苯基)-1-甲基脲nitrofluorfen 2-氯-1-(4-硝基苯氧基)-4-三氟甲基)苯草完隆 N，N-二甲基-N′-(八氫-4，7-亞甲基-1H-茚-5-基)脲3aa，4a，5a，7a，7aa-異構(gòu)體nitralin 4-(甲磺?；?-2，6-二硝基-N，N-二丙基苯胺異構(gòu)體達(dá)草滅 4-氯-5-(甲基氨基)-2-[3-(三氟甲基)苯基]-3(2H)-噠嗪酮黃草消 4-(二丙氨基)-3，5-二硝基苯磺酰胺息草靈 3-[2，4-二氯-5-(1-甲基乙氧基)苯基]-5-(1，1-二甲基乙基)-1，3，4-噁二唑-2(3H)-酮氟硝草醚 2-氯-1-(3-乙氧基-4-硝基苯氧基)-4-(三氟甲基)苯對(duì)草快 1，1′-二甲基-4，4′-二吡啶鎓離子克草猛 丁基乙基硫代氨基甲酸S-丙基酯胺硝草 N-(1-乙基丙基)-3，4-二甲基-2，6-二硝基苯胺氟草磺胺 1，1，1-三氟-N-[2-甲基-4-(苯基磺?；?苯基]甲磺酰胺苯敵草 (3-甲基苯基)氨基甲酸3-[(甲氧羰基)氨基]苯基酯毒莠定 4-氨基-3，5，6-三氯-2-吡啶羧酸PPG-1013 5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基乙酰苯酮肟-0-乙酸，甲基酯丙草胺 α-氯-2，6-二乙基-N-(2-丙氧基乙基)乙酰苯胺環(huán)氰津 2-[[4-氯-6-(環(huán)丙氨基)-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]-2-甲基丙腈卡樂施 N-(環(huán)丙基甲基)-2，6-二硝基-N-丙基-4-(三氟甲基)苯胺撲滅通 6-甲氧基-N，N′-雙(1-甲基乙基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺拿草特 3，5-二氯-N-(1，1-二甲基-2-丙炔基)苯甲酰胺毒草安 2-氯-N-(1-甲基乙基)-N-苯基乙酰胺敵稗 N-(3，4-二氯苯基)丙酰胺撲滅津 6-氯-N，N′-雙(1-甲基乙基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺苯胺靈 苯基氨基甲酸1-甲基乙基酯Prosulfalin N-[[(4-(二丙氨基)-3，5-二硝基苯基]磺?；鵠-S，S-二甲基硫亞胺廣草胺 2-氯-N-(1-甲基-2-丙炔基)乙酰替苯胺pyrazolate 4-(2，4-二氯苯甲?；?-1，3-二甲基吡唑5-基-對(duì)甲苯磺酸酯殺草敏 5-氨基-4-氯-2-苯基-3(2H)-噠嗪酮草克星RS-[3-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基甲酰氨磺酰]-1-甲基吡唑-4-羧酸乙酯快殺稗 3，7-二氯-8-喹啉羧酸喹禾靈 (±)-2-[4-[(6-氯-2-喹噁啉基)氧基]苯氧基]丙酸乙酯撲草凈 N，N′-雙(1-甲基乙基)-6-(甲硫基)-1，3，5-三嗪密草通 N-乙基-6-甲氧基-N′-(1-甲基丙基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺稀禾定 2-[1-(乙氧亞胺基)丁基]-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羥基-2-環(huán)己烯-1-酮環(huán)草隆 N-(2-甲基環(huán)己基)-N′-苯基脲西瑪津 6-氫-N，N′-二乙基-1，3，5-三嗪-2，4-二胺香草隆 1-(α，α-二甲基芐基)-3-(4-甲基苯基脲)Sulfometuron 2-[[[[(4，6-二甲基-2-嘧啶基)氨基]羰methyl 基]氨基]磺酰基]苯甲酸、甲基酯三氯乙酸 三氯乙酸丁唑隆 N-[5-(1，1-二甲基乙基)-1，3，4-噻二唑-2-基]-N，N′-二甲基脲特草定 5-氯-3-(1，1-二甲基乙基)-6-甲基-2，4-(1H，3H)嘧啶二酮猛殺草 N-(丁氧甲基)-2-氯-N-[2-(1，1-二甲基乙基)-6-甲基苯基]乙酰胺特丁津 2-(叔丁氨基)-4-氯-6-(乙氨基)-S-三嗪芽根靈 2，6-二叔丁基對(duì)甲苯基甲基氨基甲酸酯去草凈 N-(1，1-二甲基乙基)-N′-乙基-6-(甲硫基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺殺草丹 S-[(4-氯苯基)甲基]二乙基硫代氨基甲酸酯野麥畏 S-(2，3，3-三氯-2-丙烯基)雙(1-甲基乙基)硫代氨基甲酸酯定草酯 [(3，5，6-三氯-2-吡啶基)氧基]乙酸t(yī)ridiphane 2-(3，5-二氯苯基)-2-(2，2，2-三氯乙基)環(huán)氧乙烷氟禾靈 2，6-二硝基-N，N-二丙基-4-(三氟甲基)苯胺trimeturon 1-(對(duì)氯苯基)-2，3，3-三甲基假脲2，4-滴 (2，4-二氯苯氧基)乙酸2，4-滴丁酸 4-(2，4-二氯苯氧基)丁酸滅草猛 二丙基硫代氨基甲酸S-丙酯克綠草胺 2-氯-N-(2，3-二甲基苯基)-N-(1-甲基乙基)乙酰胺式Ⅰ化合物的除草特性按下述試驗(yàn)方法評(píng)估。
在下述試驗(yàn)中，化合物1是指其中R是(-CH2C≡CH)，X是Cl，Y是F和Z是H的式Ⅰ化合物?；衔?是指其中R和Z共同形成(
HCH3)使次甲基碳與連接氧相連，Y是F且X是Cl的式Ⅰ化合物?；衔?具有如下結(jié)構(gòu)
化合物4指的是其中R和Z共同形成 (-CH2CH-CH3-) ，使次甲基碳與連接氧相聯(lián)，Y是Cl且X是Cl的式Ⅰ化合物?；衔?具有如下結(jié)構(gòu)
試驗(yàn)A在各個(gè)具有種植間隔的長(zhǎng)條形的塑料盆中填充種植介質(zhì)，并分別種上下列植物狗牙根(cynodon dactylon)，寬葉臂形草(Brachiaria platyphylla)，大黍(Panicum maximum)，止血馬唐(Digitaria ischaemum)，稗(Echinocloa crusgalli)，大蟋蟀草(D.sanguinalis)，假高粱(Sorghum halepense)，特克薩斯黍(Panicum texanum，蒺藜草(Cenchrus echinatus)，羅氏草(Rottboellia cochinchinensis)，地膽草(Eleusine indica)，毛花雀稗(Paspalum dilatatum)，早熟禾(Poa annum)，苜蓿(Medicago sativa)，Pueraria javanica，牽?；?Ipomea spp.)，馬齒莧(Portulaca oleracea)，田旋花(Convolvulus arvensis)，豚草(Ambrosia elatior)，花生(Arachis hypogea)，莎草(Cyperus rotundus)，油莎草(C.esculeutus和草地早熟禾(Poa′pratense)。將切下的甘蔗莖節(jié)種在裝有種植介質(zhì)的15.2cm的塑料盆中。
在出苗前和出苗后用化合物的無(wú)毒噴灑溶液的制劑處理種植植物。植物應(yīng)錯(cuò)列種植，以便能在同一天進(jìn)行出苗前和出苗后噴灑處理。處理后18-29天(DAT)用目測(cè)評(píng)定種植植物并與相應(yīng)的對(duì)照比較，根據(jù)0-100的標(biāo)度評(píng)定傷害率。其中0表示沒效果，20表示最小效果，100表示完全除去。短線(-)表示未測(cè)定，結(jié)果見表Aa-Ab。
表Aa
表Ab
試驗(yàn)B將蟋蟀草(Digitaria spp.)，稗(Echinochloa crus-galli)，大狗尾草(Setaria faberi)，野燕麥(Avena fatua)黑雀麥(Bromus secalinus)，
麻(Abutilon theophrasti)，牽?；?Ipomoea spp.)歐龍牙草(Xanthium pensylvanicum)，高粱、玉米、大豆、糖甜菜、棉花、水稻、小麥、大麥、桂皮的種子和莎草(Cyperus rotundus)的塊莖種好，用溶于無(wú)毒溶劑中的供試化合物進(jìn)行苗前處理。同時(shí)將上述作物和雜草用土壤/莖葉施藥的方法處理。處理時(shí)，植物的高度為2-18cm，處理植物和對(duì)照物在溫室中保持16天，然后，將全部試樣與對(duì)照物比較，用目測(cè)評(píng)定對(duì)處理的反應(yīng)率。根據(jù)0等于無(wú)傷害到10等于完全殺死的數(shù)字標(biāo)度，把評(píng)定結(jié)果總結(jié)于表Ba-Bc中。表中相應(yīng)的描述性符號(hào)具有如下意義。
C＝萎黃/壞死B＝灼傷D＝落葉E＝抑制出苗G＝阻礙生長(zhǎng)H＝影響發(fā)育U＝反常著色X＝刺激腋生S＝白化現(xiàn)象6Y＝芽或花脫落表Ba化合物1400 100 400 100 g/ha出苗前 出苗后玉米 5C，9H 5C，9H 8B 6B大豆 10C 3C，9H 10B 10B棉花 10C 10C 10B 10B高粱 10C 10C 10B 9B牽?；? 10C 10C 10B 10B蟋蟀草 10C 8C 10B 9B水稻 10C 9C 10B 8B稗 10C 10C 10B 9B春小麥 10C 10C 10B 7B糖甜菜 10C 10C 10B 10B野燕麥 10C 10C 10B 8B莎草 10C 10C 9B 7B歐龍牙草 10C 9C 10B 10B桂皮 10C 10C 10B 10B
表Bb化合物2400 50 400 50 g/ha出苗前 出苗后玉米 10H 8H 9B 4B，7H大豆 10H 10H 10B 10B棉花 10H 8H 10B 10B高粱 10H 10H 10B 9B苘麻 10H 10H 10B 10B牽牛花 10H 9H 10B 10B大狗尾 10H 9H 10B 9B蟋蟀草 10H 9H 10B 9B水稻 10H 9H 10B 9B稗 10H 7H 10B 10B春小麥 9H 7H 10B 8B冬大麥 10H 2H 9B 2B糖甜菜 10H 10H 10B 9B野燕麥 8H 4H 10B 5B莎草 10H 3H 10B 8B雀麥 6H 6H 4B，8H 2B歐龍牙草 10H 7H 9B 7B
表Bc
試驗(yàn)C苗后處理在三個(gè)園形盆(直徑25cm，深度12.5cm)中裝上擦木砂質(zhì)肥土。一個(gè)盆中種上莎草(Cyperus rotundus)塊莖，蟋蟀草(Digitaria sanguinalis)，加拿大筷子芥(Cassia obtusifolia)，曼陀羅草(Datura stramonium)，
麻(Abutilon theophrasti)，藜(Chenopodium album)，水稻(Dryza sativa)，和刺黃花稔(Sida spinosa)。第二個(gè)盆中種上狗尾草(Setaria viridis)，歐龍牙草(Xanthium pensylvanicum)，牽牛花(Ipomoea hederacea)，棉花(Gossypium hirsutum)，假高梁(Sorghum halepense)，稗(Echinochloa crus-galli)，玉米(Zea mays)，大豆(Glycine max)和大狗尾(Setaria faberi)。第三個(gè)盆中種上小麥(Triticum aestivum)，大麥(Hordeum vulgar-e)，野蕎麥(Polygonum convolvulus)，旱雀麥(Bromus tectorum)，糖甜菜(Beta vulgaris)，野燕麥(Avena fatua)，繁縷(Stellaria media)，鼠尾看麥娘(Alopecurus myosuroides)和油菜(Brassica napus)。植物生長(zhǎng)14天后，用溶于無(wú)毒溶劑中的化合物進(jìn)行苗后噴灑。
苗前處理在三個(gè)園形盆(直徑25cm，深度12.5cm)中裝上擦木砂質(zhì)肥土，一個(gè)盆中種上莎草塊莖，蟋蟀草，加拿大筷子芥，曼陀羅草，
麻、藜、水稻和刺黃花稔。第二個(gè)盆中種上狗尾草，歐龍牙草，牽?；ā⒚藁?、假高梁、稗、玉米、大豆和大狗尾。第三個(gè)盆中種上小麥、大麥、野蕎麥、旱雀麥、糖甜菜、野燕麥、繁縷、鼠尾看麥娘和油菜。用溶于無(wú)毒溶劑中的化合物對(duì)三個(gè)盆進(jìn)行苗前噴灑。
將處理的植物和對(duì)照在溫室中保持約24天，然后對(duì)比對(duì)照目測(cè)評(píng)定植物反應(yīng)率。
試驗(yàn)B中的反應(yīng)評(píng)定也在一些試驗(yàn)中使用。在其它試驗(yàn)中根據(jù)0-100的標(biāo)準(zhǔn)評(píng)定，其中0表示沒效果，20表示最低效果，100表示完全防治。短線(-)表示未測(cè)定，結(jié)果如表Ca-Cg所示。
表Ca
表Cb
表Cc
表Cd
表Ce
表Cf
表Cg
試驗(yàn)D在裝有無(wú)菌砂質(zhì)肥土的26cm塑料盆中種上下列植物的種子春小麥(Triticum aestivum)，冬小麥(T.aestivum)，春大麥(Hordeum vulgare)，冬大麥(H.vulgare)，糖甜菜(Beta vulgaris)，油菜(Brassica napus)，野燕麥(Avena fatua)，旱雀麥(Bromus tectorium)雀麥(B.secalinus)，鼠尾看麥娘(Alopercurus myosuroides)，早熟禾(Poaannum)，狗尾草(Setaria viridis)，多花黑麥草(Lolium multiflorum)，具節(jié)山羊草(Aegilops cylindrica)，Matricaria indora，Galium spp.豬毛菜(Salsola kali)，藜(Chenopodium album)，地膚(kochia scoparia)，龍葵(Solanum nigrum)，婆婆納(Veronica persica)，野蕎麥(Polygonium convolvulus)，堇菜(Viola spp.)，Veronica hederaefolia和遏藍(lán)菜(Thlapsi arvensis)。植物在溫室中保持28天，用在無(wú)植物毒性溶劑中配制的化合物制劑進(jìn)行出苗后處理，本實(shí)驗(yàn)中的苗前處理在剛剛種植后進(jìn)行。苗后處理還包括處理1-葉和3-葉生長(zhǎng)期的野燕麥和鼠尾看麥娘，所有處理均在溫室中進(jìn)行，再過21天目測(cè)評(píng)估植物損傷率，根據(jù)0-100的標(biāo)度評(píng)定，其中0表示無(wú)效，20表示最小損害，且100表示完全防治，結(jié)果見表Da和表Db所示。
表Da
表Db
試驗(yàn)E將旱雀麥(Bromus tectorum)，地膚(Kochiascoparia)，隨意地還可以加上豬毛菜(Salsola kali)，野燕麥(Avena fatua)，田旋花(convolvulus arvensis)，鼠尾看麥娘(Secalecereale)，狗尾草(Setaria viridis)和冬小麥(Triticum aestivum)的種子植于裝有無(wú)菌砂質(zhì)肥土(PH6.5，1%有機(jī)物質(zhì))的26-cm塑料盆中，植物在溫室中保持28天，然后用無(wú)毒溶劑作除草劑載體進(jìn)行苗后處理，苗前處理應(yīng)用除草劑實(shí)驗(yàn)部分，在種植下述種子后馬上進(jìn)行。這些種子包括旱雀麥(Bromus tectorum)，地膚(Kochia scopana)，還可任意地加上豬毛菜(Salsola kali)，野燕麥(Avena fatua)，田旋花(Convolvulus arvensis)，黑麥(Secale cereale)，狗尾草(Setaria viridis)，具節(jié)山羊草(Aegilops cyclindrica)，野蕎麥(Polygonium convolvus)，刺莧(Amaranthus retroflexus)和藜(Chenopodium album)。用另一個(gè)裝有砂質(zhì)肥土的盆種上大麥(Hordeum vulgare)，冬小麥(Triticum aestivum)，春小麥(Triticum aestivum)，高梁(Sorghum bicolor)和玉米(Zea mays)作物。
所有處理均在溫室中進(jìn)行，過21天后用目測(cè)觀察評(píng)估除草情況，采用0-100的標(biāo)度，其中0表示無(wú)效，100表示完全除去，結(jié)果見Ea-Ec所示。
表Ea
表Eb
表Ec
試驗(yàn)F在評(píng)價(jià)玉米和高梁除草劑苗前和苗后試驗(yàn)中包括下述植物種植物種類分類 俗名 學(xué)名作物 玉米 Zea mays大豆 Glycine max高梁 Sorghum bicolor草 狗尾草 Setaria viridis大狗尾 Setaria faberii假高梁 Sorghum halepense稗 Echinochloa crus-galli秋黍 Panicum dichotomiflorum蟋蟀草 Digitaria sanguinalis莎草 Cyperus rotundus闊葉植物 歐龍牙草 Xanthium pensylvanicum牽?；? Ipomoea hederacea
麻 Abutilon theophrasti曼陀羅草 Datura stramonium藜 Chenopodium album刺莧 Amaranthus retroflexus春蓼 Polygonum persicaris苗后處理出苗后植物生長(zhǎng)在擦木砂質(zhì)肥土中。玉米和大豆分別在-25cm直徑的容器中生長(zhǎng)。高梁和七種雜草，四種一個(gè)容器，分在兩個(gè)18cm直徑的容器內(nèi)生長(zhǎng)。上述七種闊葉雜草也在兩個(gè)18cm直徑的容器中生長(zhǎng)，四種在一個(gè)容器內(nèi)，另三種在一個(gè)容器內(nèi)，再用一個(gè)18cm直徑的容器載上玉米，上述栽有玉米的容器的土壤表面，在噴灑處理前蓋上一層吸收劑和珍珠石，使得供試化合品只通過葉子進(jìn)入植物內(nèi)，根據(jù)植物種類生長(zhǎng)10-21天，然后用溶解于無(wú)毒溶劑中的供試化學(xué)品進(jìn)行出苗后噴灑。
苗前處理使出苗前的植物生長(zhǎng)在已施肥的Tama淤泥肥土中，這些植物的培養(yǎng)與出苗后處理一部分所述相同，只是玉米種植時(shí)不用珍珠石，在噴灑溶于無(wú)毒溶劑的化學(xué)品當(dāng)天或之前種植植物。
經(jīng)處理的植物和對(duì)照物在溫室中保持2-4周，采用0-100的標(biāo)度目測(cè)評(píng)估，其中0表示無(wú)效果，100表示完全除去，結(jié)果見表F所示。
表F250 125 64 32 16 8 g/ha出苗后玉米 95 85 55 45 35 0高梁 100 100 100 85 75 40大豆 100 100 100 90 75 50狗尾草 100 100 95 80 65 35大狗尾 100 100 95 80 60 30秋黍 100 100 100 95 65 20蟋蟀草 95 85 60 35 0 0稗 100 85 65 35 20 0假高梁 100 100 95 85 60 0莎草 100 95 85 65 35 0麻 100 100 100 100 100 100歐龍牙草 100 100 100 100 60 20紅蓼 100 100 100 95 60 40藜 100 100 95 90 80 50刺花 100 100 85 75 40 30常春藤葉牽?；? 100 100 100 100 100 65曼陀羅草 100 100 100 100 95 45
試驗(yàn)G將米甘草屬(Miknia spp)，馬纓丹(Lnatana camara)和Nephrolepis cordata的切莖分別種在填裝有溫室種植介質(zhì)的15.2cm塑料盆中。植物在溫室中生長(zhǎng)待用。
對(duì)茁壯生長(zhǎng)的植物用化合物1的無(wú)毒溶液進(jìn)行苗后處理，經(jīng)處理的植物在處理后45天，與適當(dāng)?shù)膶?duì)照物比較目測(cè)評(píng)定。根據(jù)0-100的標(biāo)度評(píng)價(jià)損傷率，其中0代表無(wú)效果，20代表最低效果，100表示完全除去，結(jié)果見表G。
表G施藥量g/ha 馬纓丹 米甘草 N.cordata化合物1 1000 50 75 60500 0 55 40250 0 30 20試驗(yàn)H在大玻璃纖維盆中裝上種植介質(zhì)，一個(gè)盆中種上粗檸檬(Citrus sp.)切根，蘋果(Malus sp.)，實(shí)生苗，葡萄(Vitis sp.)實(shí)生苗和菠蘿(Ananas comosus)根出條。第二個(gè)管中種上腫指草(Chlorisinflata)，大黍(Panicum maximum)，牛筋草(Eleusine indica)，羅氏草(Rottboellia cochinchinensis)，假高梁(Sorghum halapense)，大蟋蟀草(Digitaria sanguinalis)，龍葵(Solanum nigrum)，刺莧(Amaranthus spp)，藜(Chenopodium spp.)，牽牛花(Ipomoeasp.)，美洲豚草(Ambrosia elatior)和西班牙針草(Bidens pilosa)種子。模擬田間處理形式噴灑粗檸檬，蘋果和葡萄植物，其中噴灑僅覆蓋植物莖干，對(duì)菠蘿進(jìn)行出苗后噴灑，而對(duì)雜草進(jìn)行苗前噴灑處理，各盆用無(wú)毒溶劑中的化合物1的制劑處理，處理后33天目測(cè)評(píng)定植物與適宜的對(duì)照物比較。采用試驗(yàn)G中的傷害評(píng)定標(biāo)度。結(jié)果見表H。
表H化合物1500 250 125 64 g/ha出苗后菠蘿 80 60 30 0出苗前粗檸檬 0 0 0 0蘋果 25 15 20 0葡萄 100 100 65 100腫指草 100 100 100 100大黍 100 100 100 100地膽草 100 100 100 100羅氏草 100 100 90 50假高梁 100 100 100 90大蟋蟀草 100 100 100 100龍葵 100 100 100 100刺花 100 100 100 100藜 100 100 100 100牽?；? 100 100 100 80豚草 100 100 100 100西班牙針草 100 80 20 0
試驗(yàn)I在一個(gè)30升的塑料盆中種上火炬松(Pinus taeda)，沼生櫟(Ouercus michauxii)和鉛筆柏。將懸釣子(Rubrus spp.)的根切片也種植在另一個(gè)裝有種植介質(zhì)的30升塑料盆中。使植物在溫室中生長(zhǎng)超過三個(gè)月后再進(jìn)行噴灑。
用在無(wú)毒溶劑中的化合物1的制劑苗后噴灑處理植物。處理后31天目測(cè)評(píng)定植物并與適宜的對(duì)照物比較。也采用試驗(yàn)G的損害評(píng)定標(biāo)準(zhǔn)，結(jié)果見表Ⅰ。
表Ⅰ植物損害率施藥量g/ha 火炬松 沼生櫟 鉛筆柏 懸釣子化合物1 1000 0 80 0 30500 0 80 0 20250 0 80 0 10125 0 80 0 064 0 80 0 0試驗(yàn)J將粗檸檬(Citrus sp.)的根部切片種在30升塑料盆中。上述盆中也種上大黍(Panicum maximum)，刺莧(Amaranthus spp)。窄葉黍(P.maximum)，特克薩斯黍(P.texanum)種子和油莎草塊莖。在兩個(gè)20.3cm盆中裝上種植介質(zhì)，一個(gè)盆種上蘋果(Malus spp.)實(shí)生苗，并播種上假高梁(Sorghum halapense)，鼠尾看麥娘(Alopecurus myosuroides)種子和兩耳草(Paspalum conjugatum)莖節(jié)切片。第二個(gè)盆里種上葡萄(Vitis spp.)實(shí)生苗并種上野生蘿卜(Raphanus raphanistrum)種子。
用無(wú)毒溶劑中化合物1的制劑苗后噴灑處理葡萄和雜草的同時(shí)，模擬田間下部定向施用除草劑的方法，噴灑檸檬和葡萄。處理后36天目測(cè)評(píng)定植物并與適宜的對(duì)照物比較，也采用試驗(yàn)G的傷害評(píng)定標(biāo)準(zhǔn)，結(jié)果見表J。
表J化合物11000 500 250 125 64 g/ha下部定向處理粗檸檬 0 0 0 0 0蘋果 0 0 0 0 0出苗后葡萄 0＊0＊0＊0＊-大黍 100 80 70 70 0油莎草 100 80 60 0 0刺花 90 90 80 0 0窄葉黍 90 70 60 0 0特克薩斯黍 100 100 100 80 60兩耳草 40 20 0 0 0假高粱 70 70 70 30 0野蘿卜 90 50 30 30 -多花黑麥草 90 20 0 0 -＊-開始灼傷后來(lái)植物恢復(fù)試驗(yàn)K在裝有種植介質(zhì)的15.2cm盆中分別種上咖啡(Coffea spp.)，Mikania spp.插條和薊根莖。在裝有種植介質(zhì)的19升盆中種上Eucalyptus spp。使植物在溫室中生長(zhǎng)待用。
用在無(wú)毒溶劑中的化合物1的制劑苗后處理植物。對(duì)種植的咖啡模擬田間下部定向處理的方法處理，處理后29天目測(cè)評(píng)定植物并與適宜的對(duì)照物比較。也采用試驗(yàn)G的傷害評(píng)定標(biāo)準(zhǔn)。結(jié)果見表K。
表K化合物1苗后定向處理 1000 500 250 125 g/ha咖啡 10 10 5 -苗后處理咖啡 40＊40＊40＊-Eucalyptus 70 60 50 -Mikania 90 80 70 60薊 20 20 20 10＊-開始灼傷試驗(yàn)L本實(shí)驗(yàn)采用生長(zhǎng)在20.3cm盆中的香蕉(Musa sp.)，用化合物1的無(wú)毒溶液噴灑11-葉期的植物。對(duì)一組植物進(jìn)行頂部處理，且另一組植物模擬田間下部定向處理。處理后54天，目測(cè)評(píng)定植物并與適宜的對(duì)照物比較，也采用試驗(yàn)G的傷害評(píng)定標(biāo)準(zhǔn)。結(jié)果見表L。
表L化合物1250g/ha頂部處理 下部定向處理香蕉 0 0試驗(yàn)M采用種在一小區(qū)試驗(yàn)田中的一年生柑桔(grage fruit和柑桔)樹。該小區(qū)中還生長(zhǎng)有成熟期和開花期的蟋蟀草(Digitaria spp.)馬齒莧(Richardia scabra)，和葡萄大戟(Euphorbia supina)。用溶于無(wú)毒溶劑的式Ⅰ化合物噴灑小區(qū)，對(duì)柑桔進(jìn)行下部定向處理，并對(duì)雜草進(jìn)行苗后處理，在處理112天后，對(duì)植物目測(cè)評(píng)定，并與對(duì)照物比較，采用0-100傷害率標(biāo)度，其中0＝無(wú)效果，且100＝完全防治，結(jié)果出于表M。
表M化合物164 32 16 盎司/英畝柑桔 0 0 0蟋蟀草 98 98 85馬齒莧 100 97 85葡萄大戟 100 100 9權(quán)利要求
1.一種控制作物中有害雜草的方法，所述的作物選自柑桔、甘庶、咖啡、香蕉、油棕、火炬松、橡膠、可可、葡萄、大蕉、菠蘿、如蘋果樹的果樹、堅(jiān)果樹和草皮，該方法包括在雜草生長(zhǎng)地施用除草有效量的式Ⅰ化合物，
(Ⅰ)其中R是異丙基、烯丙基、炔丙基或-CH(CH3)C≡CH；X是Cl或Br；Y是F或CL；且Z是H或與R一起形成-CH2CHCH3，使得次甲基碳與連接氧相聯(lián)。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中x是Cl，Y是F，且Z是H。
3.根據(jù)權(quán)利要求2的方法，其中所述作物選自柑桔、甘蔗、咖啡、香蕉、油棕和火炬松。
4.根據(jù)權(quán)利要求2的方法，其中的化合物是2-[4-氯-2-氟-5-[(2-丙炔基)氧基]苯基]四氫-1H-[1，2，4]三唑并[1，2-a]噠嗪-1，3(2H)-二酮。
5.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中的化合物是2-(7-氯-5-氟-2，3-二氫-2-甲基-4-苯并呋喃基)四氫-1H-[1，2，4]三唑并[1，2-a]噠嗪-1，3(2H)-二酮。
6.根據(jù)權(quán)利要求2的方法，其中所述的作物是柑桔。
7.根據(jù)權(quán)利要求2的方法，其中所述的作物是甘蔗。
8.根據(jù)權(quán)利要求2的方法，其中所述的作物是咖啡。
9.根據(jù)權(quán)利要求2的方法，其中所述的作物是香蕉。
10.根據(jù)權(quán)利要求2的方法，其中所述的作物是火炬松。
11.根據(jù)權(quán)利要求2的方法，其中所述的作物是油棕。
12.根據(jù)權(quán)利要求2的方法，其中所述的作物是葡萄。
13.根據(jù)權(quán)利要求4的方法，其中所述的作物是柑桔。
14.根據(jù)權(quán)利要求4的方法，其中所述的作物是甘蔗。
15.根據(jù)權(quán)利要求4的方法，其中所述的作物是咖啡。
16.根據(jù)權(quán)利要求4的方法，其中所述的作物是香蕉。
17.根據(jù)權(quán)利要求4的方法，其中所述的作物是火炬松。
18.根據(jù)權(quán)利要求4的方法，其中所述的作物是油棕。
19.根據(jù)權(quán)利要求4的方法，其中所述的作物是葡萄。
20.根據(jù)權(quán)利要求5的方法，其中所述的作物是柑桔。
21.根據(jù)權(quán)利要求5的方法，其中所述的作物是甘蔗。
22.根據(jù)權(quán)利要求5的方法，其中所述的作物是咖啡。
23.根據(jù)權(quán)利要求5的方法，其中所述的作物是香蕉。
24.根據(jù)權(quán)利要求5的方法，其中所述的作物是火炬松。
25.根據(jù)權(quán)利要求5的方法，其中所述的作物是油棕。
26.根據(jù)權(quán)利要求5的方法，其中所述的作物是葡萄。
全文摘要
本發(fā)明涉及通式I除草劑和其適于農(nóng)田的鹽的應(yīng)用，其中取代基定義見說(shuō)明書。包括通式I化合物的除草劑對(duì)下列植物有著廣譜除草作用，這些作物是柑桔、甘庶、咖啡、香蕉、油棕、火炬松、橡膠、可可、葡萄、大蕉、菠蘿、如蘋果樹的果樹、堅(jiān)果樹和如藍(lán)綠莖牧草的草皮等等。
文檔編號(hào)A01N43/90GK1064387SQ9210145
公開日1992年9月16日 申請(qǐng)日期1992年2月1日 優(yōu)先權(quán)日1991年2月1日
發(fā)明者K·S·阿穆蒂 申請(qǐng)人:納幕爾杜邦公司