專(zhuān)利名稱(chēng)：嘧啶衍生物及其制備方法和其除草劑組合物及除草方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新穎嘧啶衍生物或其鹽，它們的生產(chǎn)方法，以其為組份的除草組合物和使用這些物質(zhì)的除草方法。
最近，已研制開(kāi)發(fā)了一大批除草劑并已用于實(shí)踐，除草劑為節(jié)約農(nóng)業(yè)作業(yè)的能源和提高生產(chǎn)的效率作出了貢獻(xiàn)。另外，已知各種2-苯氧基嘧啶衍生物作為除草劑是有效的[(1)日本待審公開(kāi)專(zhuān)利174059/1987，(2)日本待審公開(kāi)專(zhuān)利55729/1979和(3)農(nóng)業(yè)生物化學(xué)30卷第9號(hào)896頁(yè)(1966)]。
然而，在上述參考文獻(xiàn)(1)中公開(kāi)的化合物，盡管它們顯示出高效除草效應(yīng)，但對(duì)農(nóng)作物有個(gè)安全性問(wèn)題。另外，在上述參考文獻(xiàn)(2)和(3)中公開(kāi)的化合物的不足在于其對(duì)一年生草類(lèi)的除草活性是不夠的，對(duì)多年生草類(lèi)也沒(méi)有顯示出顯著的除草活性。
本發(fā)明者對(duì)嘧啶衍生物進(jìn)行了廣泛的研究以研制開(kāi)發(fā)一種具有更優(yōu)異除草活性的化合物，結(jié)果發(fā)現(xiàn)本發(fā)明的在苯基硫嘧啶衍生物的嘧啶和苯環(huán)上的特定位置引入取代物的化合物對(duì)多年生草類(lèi)及一年生草類(lèi)顯示出優(yōu)異的除草效果，同時(shí)，它們對(duì)農(nóng)作物，特別是對(duì)于棉花，具有高度安全性。本發(fā)明的完成是基于這些發(fā)現(xiàn)。
本發(fā)明提供的嘧啶衍生物具有一般式
其中X為諸如氯、溴、磺或氟的鹵素原子，低級(jí)烷基，特別是C1-C4烷基，或苯氧基(其中所述的苯氧基可以被諸如氯、溴、磺或氟的鹵原子，低級(jí)烷基，特別是C1-C4烷氧基取代，或低級(jí)烷氧基，特別是C1-C4烷氧基取代)，R為鹵原子，低級(jí)烷基，特別是C1-C6烷基，烷氧基烷基，特別是C1-C4烷氧基C1-C4烷基，芐氧基烷基，特別是芐氧基C1-C4烷基，烷氧羰基烷基，特別是C1-C4烷氧羰基C1-C4烷基，氰基烷基或
基團(tuán)(其中R1為氫原子或低級(jí)烷基，特別是C1-C4烷基，R2為低級(jí)烷基，特別是C1-C4烷基或可以被硝基取代的苯基)，或者為其鹽。
本發(fā)明還提供了包含除草有效量的分子式為Ⅰ的嘧啶衍生物或其鹽的除草劑組合物，和農(nóng)用輔劑。
另外，本發(fā)明提供了除草的方法，該方法包括把具有除草作用的有效量的分子式Ⅰ的嘧啶衍生物或其鹽施加到要治理的場(chǎng)所。
現(xiàn)以較好的具體例子來(lái)詳細(xì)說(shuō)明本發(fā)明。
在分子式Ⅰ中，X較好地是在6-位取代，特別是X為在6-位的氯原子，甲基或氟原子。
R較好的是氫原子，低級(jí)烷基，烷氧基烷基或芐氧基烷基。最好的是氫原子。
在分子式Ⅰ的化合物中，較好的是下列一般式Ⅰ-1和Ⅰ-2。
其中R如權(quán)項(xiàng)1中所定義的，X為鹵素原子或低級(jí)烷基;
基中R如權(quán)項(xiàng)1中所定義的，Y為氫原子，鹵素原子，低級(jí)烷基或低級(jí)烷氧基。
現(xiàn)將本發(fā)明化合物的具體例子列于表1。表中所給的化合物的編號(hào)與說(shuō)明書(shū)械拿枋鏊承螄嘍雜Α
在本發(fā)明的化合物中，苯甲酸衍生物(其中的R為氫原子)或其鹽顯示出特別優(yōu)異的除草效果。
鹽，可以是堿金屬鹽，堿土金屬鹽，過(guò)渡金屬鹽或有機(jī)銨鹽。
編號(hào)為1，2，11，12，17，18，21的化合物及其鹽對(duì)作物，特別是棉花，在具有優(yōu)異除草活性和無(wú)明顯植物毒性方面是特別上乘的。
本發(fā)明的化合物可以下列方法制備，
式中，Y1為鹵素原子，烷基磺?；蛘邽槿〈幕蛭慈〈钠S磺?；?，X和R如前所定義的。
本發(fā)明的一般式為Ⅰ的化合物可以通過(guò)將分子式Ⅱ的化合物與分子式Ⅲ的化合物在堿存在下，較好地是于溶劑中，在室溫至溶劑沸點(diǎn)的溫度區(qū)間內(nèi)反應(yīng)1至24小時(shí)而得。當(dāng)反應(yīng)在無(wú)溶劑情況下進(jìn)行，反應(yīng)可在120至160℃的溫度范圍內(nèi)用堿金屬碳酸鹽作為堿進(jìn)行，比如無(wú)水碳酸鉀。
該反應(yīng)中所用的溶劑包括，舉例來(lái)說(shuō)有，諸如苯、甲苯或二甲苯的烴溶劑，諸如二氯甲烷或氯仿的鹵代烴，諸如甲醇、乙醇、異丙醇的醇類(lèi)溶劑，諸如乙醚、異丙醚、四氫呋喃、1，4-二噁烷的醚類(lèi)溶劑，諸如丙酮或甲乙酮的酮類(lèi)溶劑，諸如乙酸甲酯或乙酸乙酯的酯類(lèi)溶劑，諸如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺或二甲基亞砜的非質(zhì)子傳遞的非極性溶劑以及乙腈和水。
堿，可以是諸如鈉或鉀的堿金屬，堿金屬氫化物或堿土金屬氫化物，比如，氫化鈉、氫化鉀或氫化鈣;諸如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉或碳酸氫鉀的碳酸鹽;以及諸如氫氧化鈉或氫氧化鉀的金屬氫氧化物。
另外，本發(fā)明的化合物還可按下述方法制得，
式中，R和X如前所定義的。
分子式Ⅰ的化合物可以通過(guò)將由分子式Ⅳ的化合物轉(zhuǎn)化過(guò)來(lái)的分子式Ⅴ的重氮鹽與分子式Ⅵ的化合物在堿溶液中于低溫，特別是在-20℃至10℃的溫度范圍內(nèi)反應(yīng)而得。
如重氮鹽，氫硼酸鹽、氫碘酸鹽、四氟硼酸鹽或硫酸鹽可以加至鹽酸中。另外，堿溶液可以通過(guò)將諸如氫氧化鈉，氫氧化鉀，氫氧化鋇或氫氧化鈣等強(qiáng)堿加入溶劑中配制而成。
分子式Ⅰ的2-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)硫代]苯甲酸衍生物可按上述方法制得，可以與碳酸氫鈉，氫氧化鈉，氫氧化鉀，氫化鈉或類(lèi)似物反應(yīng)轉(zhuǎn)化成其相應(yīng)的堿金屬鹽。然后，可以使氯化鈣與堿金屬鹽反應(yīng)，或碳酸鈣或氫化鈣與相應(yīng)的苯甲酸反應(yīng)以得到堿土金屬鹽。還有，將氯化鐵或類(lèi)似物與堿金屬鹽反應(yīng)使其轉(zhuǎn)化成過(guò)渡金屬鹽，比如鐵鹽。
進(jìn)一步，還可以將苯甲酸通過(guò)讓它與諸如一級(jí)胺，二級(jí)胺，三級(jí)胺，二乙醇胺，三乙醇胺，烷氧基烷基胺，環(huán)己胺或嗎啉的脂族胺，或者與諸如苯胺或萘胺的芳族胺反應(yīng)而轉(zhuǎn)化成有機(jī)銨鹽。
下面結(jié)合實(shí)施例進(jìn)一步詳細(xì)描述本發(fā)明，然而，應(yīng)該明白本發(fā)明不只限于這些特別的例子。
實(shí)施例12-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)硫代]-6-甲基苯甲酸(編號(hào)2的化合物)的制備將50克2＝氨基＝6＝甲基苯甲酸鹽酸鹽用濃鹽酸和2.3克亞硝酸鈉轉(zhuǎn)化成重氮鹽。然后，于0至5℃，將該重氮鹽逐滴滴入預(yù)先準(zhǔn)備好的二硫化鈉溶液中(用8.7克硫化鈉，1.1克硫，1.5克氫氧化鈉和15毫升水配成)，滴加完成后，混合液于室溫?cái)嚢?小時(shí)以完全反應(yīng)。將反應(yīng)溶液倒入大量水中，往其中加入濃鹽酸。然后，用乙酸乙酯抽提混合物，將碳酸氫鈉水溶液加到乙酸乙酯層中，碳酸氫鈉可溶成份就被抽提出來(lái)。將5.8克焦硫酸鈉加至水溶液中，再將混合物回流30分鐘以完全反應(yīng)。往反應(yīng)溶液中加入濃鹽酸，然后用乙酸乙酯抽提混合物，干燥抽提液，接著減壓蒸出溶劑，得到3.6克(產(chǎn)率65%)的2-巰基-6-甲基苯甲酸。
隨后，將3.6克2-巰基-6-甲基苯甲酸，4.7克4，6-二甲氧基-2-甲基磺酰嘧啶和3.5克無(wú)水碳酸鉀溶于20毫升二甲基甲酰胺中，然后，于110至120℃攪拌混合物1小時(shí)，將反應(yīng)溶液傾入大量水中，往其中加入濃鹽酸。接著，用氯仿抽提混合物，氯仿層用水洗滌后再干燥，然后減壓蒸去溶劑。粗晶體用己烷/乙酸乙酯作展開(kāi)劑的柱上色譜層析法提純，再?gòu)囊宜嵋阴ブ兄亟Y(jié)晶得到0.8克2-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基]硫代-6-甲基苯甲酸，為白色粉狀，熔點(diǎn)為131-132℃。
實(shí)施例22-氯-6-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)硫代]苯甲酸(編號(hào)為1的化合物)的制備將5.0克2-氨基-6-氯代苯甲酸鹽酸鹽用2.3克亞硝酸鈉和濃鹽酸轉(zhuǎn)化成重氮鹽。然后，該重氮鹽于0℃逐滴加入含有4.8克4，6-二甲氧基-2-巰基嘧啶，2.4克氫氧化鈉和40毫升水的溶液中，在滴加完成后，在室溫下攪拌該混合物液2小時(shí)以完全反應(yīng)。將濃鹽酸加入反應(yīng)液中的，然后，用乙酸乙酯抽提混合液，干燥抽提液，再減壓蒸去溶劑。所得殘留物經(jīng)色譜層析法提純得到1.8克2-氯-6-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)硫代]苯甲酸，為赭色粉狀，熔點(diǎn)為148-151℃。
實(shí)施例32-氯-6-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)硫代]苯甲酸三乙醇銨(編號(hào)為25的化合物)的制備將1.57克2-氯-6-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)硫代苯甲酸和0.72克三乙醇胺溶于20毫升的四氫呋喃中，于室溫下攪拌該溶液30分鐘。將溶劑從溶液中蒸出，將異丙醚加到殘留物中使之固化。過(guò)濾分離出固體，然后干燥，得到2.0克2-氯-6-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)硫代]苯甲酸三乙醇銨，為白色固體，熔點(diǎn)為94-101℃。
本發(fā)明的除草組合物包括其有除草有效量，比如，0.5%至95%重量份，較好的為1至80%重量份的本發(fā)明化合物和農(nóng)用助劑。本發(fā)明的除草劑可以單獨(dú)使用，或配成不同的制劑，比如，可濕性粉劑，顆粒劑，乳油或配以載體、表面活性劑、分散劑或通常用于農(nóng)業(yè)化學(xué)品制劑的助劑的粉劑。
用于制劑中的載體，可以是諸如Jeeklite，滑石，膨潤(rùn)土，粘土，高嶺土，硅藻土，白碳黑，蛭石，熟石灰，硅砂，硫酸銨或尿素等的固體載體;諸如異丙醇，二甲苯，環(huán)己烷或甲基萘等的液體載體。這里所述的表面活性劑和分散劑可以是醇磺酸酯，烷基芳基磺酸酯，木質(zhì)素磺酸鹽，聚氧乙烯乙二醇醚，聚氧乙烯烷基芳基醚或聚氧乙烯山梨醇單烷基酯。助劑可以是羧甲基纖維素，聚乙二醇或阿拉伯樹(shù)膠。在實(shí)際使用中，該除草劑在使用前可以稀釋至合適的濃度，或可以直接使用。
本發(fā)明除草劑可以與其他除草劑結(jié)合使用。
本發(fā)明除草劑通過(guò)在莠草發(fā)芽之前或之后對(duì)水稻田里的莠草進(jìn)行地面灌溉施藥或通過(guò)葉面施藥。另外，本發(fā)明除草劑施加于旱地或非農(nóng)作物地時(shí)，可在莠草發(fā)芽之前或之后進(jìn)行地面施藥或者葉面施藥。
對(duì)于地面施藥，本發(fā)明除草劑的施加劑量為每10公畝1克至1公斤活性成分。對(duì)于葉面施藥，將其稀釋至1至10，000ppm的濃度以每10公畝1克至1公斤活性成分的劑量施加。
現(xiàn)給出本發(fā)明除草劑組合物的制劑實(shí)例，但應(yīng)該明白，本發(fā)明不只限制在這些特定的實(shí)例中。在這些實(shí)例中“%”表示重量百分比。
制劑實(shí)例1(可濕性粉劑)將10%編號(hào)為1的化合物，0.5%Emulgen810(商標(biāo)，Kao公司)，0.5%DemolN(商標(biāo)，Kao公司)，20%Kunilite201(商標(biāo)，KunimineKogyo公司)和69%JeekliteCA(商標(biāo)，Jeeklite有限公司)均勻地混合并磨成粉狀，得到可濕性粉劑。
制劑實(shí)例2(乳油)將30%編號(hào)為1的化合物，20%環(huán)己烷，11%聚氧乙烯烷基芳基醚，4%烷基苯磺酸鈣和35%甲基萘均勻溶解，得到乳油。
制劑實(shí)例3(顆粒劑)將5%編號(hào)為1的化合物，2%月桂醇-磺酸酯鈉鹽，5%木質(zhì)素磺酸鈉，2%羧甲基纖維素和86%粘土均勻混合并磨成粉狀，取100重量份該混合物加入20重量份水，捏和該混合物，用造粒機(jī)擠出成14至32目的顆粒，再干燥得到粒料。
制劑實(shí)例4(粉劑)將2%編號(hào)為2的化合物，5%硅藻土和93%粘土均勻混合并磨成粉狀，得到粉劑。
本發(fā)明的化合物和除草劑組合物能有效地控制長(zhǎng)在水稻田里的諸如稗(Echinochloacrus-galli)，莎草(Cyperusdifformis)，雨久花(Monchoriavaginalis)等一年生草;以及諸如澤瀉屬花條痕狀(Alismacanaliculatum)的燈心草(Scirpushotarui)，晚花的莎草(Cyperusserotinus)，矮慈姑(Sagittariapygmaea)和荸齊(EleocharisKurogwai)等的多年生草。另外，還可有效地控制長(zhǎng)在旱田的諸如稗(Echinochloacrus-galli)，馬唐草(Digitariasanguinalis)，蟋蟀草(Eleusineindica)，綠狐尾草(Setariaviridis)，水狐尾草(Alopecurusaequalis)，一年生早熟禾草(Poaannua)，野燕麥(Avenafatua)，意大利黑麥草(Loliummultiform)，蓼屬植物(polygonumCapathifolium)，細(xì)莧(Amaranthusviridis)，藜(Chenopodiumalbum)，絨毛葉(Abutilontheophrasti)，多刺黃花稔(Sidaspinosa)，決明(Cassiatora)，繁縷(Stellariamedia)，牽?；?lpomoeaspp)，普通蒼耳(Xanthiumstrumarium)谷莎草(Cyperusiria)，寬葉臂形草(Brachiariaplatphylla)，羅氏草(Rotloboelliaexaltata)，柔毛雀麥(Bromustectorum)，野蕎麥(Polygonumconvolvulus)，野十字花(Brassicaarvensis)和裙邊鬼針草(Bidensfrondosa)等的一年生草;以及諸如紫螺莎草(Cyperusrotundus)，約翰遜草(Sorghumhalepense)，百慕大草(Cynodondactylon)和匍匐冰草(Agropyronrepens)等的多年生草。在另一方面，對(duì)農(nóng)作物，特別是棉花，其安全性是高的。
當(dāng)本發(fā)明的除草劑用作棉花除草劑時(shí)，具有以下特點(diǎn);另外，當(dāng)其用作除棉花外的農(nóng)作物的除草劑時(shí)，同樣有各種優(yōu)點(diǎn)。
(1)本發(fā)明的除草劑在草發(fā)芽前的地面施藥和草發(fā)芽后的葉面施藥的每種施藥方法中，對(duì)于棉花是高度安全的。相應(yīng)地，本發(fā)明除草劑可用作草發(fā)芽前的地面施藥和草發(fā)芽后的葉面施藥的棉花除草劑。
(2)本發(fā)明的除草劑對(duì)諸如普通蒼耳和牽?；ㄖ?lèi)的令人感到棘手的莠草具有除草作用，而且在草發(fā)芽前至發(fā)芽后的長(zhǎng)時(shí)期內(nèi)是有效的。
(3)本發(fā)明的除草劑在泥土中具有適當(dāng)?shù)乜煞纸庑裕瑢?duì)鄰近農(nóng)作物無(wú)明顯促進(jìn)作用。
現(xiàn)以試驗(yàn)實(shí)例描述本發(fā)明除草劑的除草活性。試驗(yàn)實(shí)例1(旱地里草發(fā)芽前的地面施藥法)在一罐泥土中(表面面積600cm2)，播下棉花(Go)，稗(Ec)，約翰遜草(So)，蓼屬植物(Po)，細(xì)莧(Am)，藜(Ch)，牽牛花(Ip)和普通蒼耳(Xa)的籽;種下紫螺莎草(Cr)的塊莖;再蓋上一層0.5至1cm厚的泥土。播種后一天，將預(yù)定量的按制劑實(shí)例1中的方法制成的可濕性粉劑用水稀釋并以每10公畝100升的比例施加到泥土表面。在施藥后的第20天進(jìn)行測(cè)量，以表2中的定義為標(biāo)準(zhǔn)評(píng)價(jià)所得結(jié)果，并將指數(shù)列于表3和表4。
對(duì)比化合物1如下定義(同樣適用于其他表中)對(duì)比化合物12-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧代]苯甲酸(在日本待審公開(kāi)專(zhuān)利174059/1987中公開(kāi)的)
試驗(yàn)實(shí)例2(旱地里草發(fā)芽后葉面施藥法)在一罐泥中(表面面積為600cm2)播下棉花(Go)，稗(Ec)，約翰遜草(So)，蓼屬植物(Po)，細(xì)莧(Am)，藜(Ch)，牽?；?Ip)和普通蒼耳(Xa)的籽，種下紫螺莎草(Cr)的塊莖;再蓋上一層0.5至1cm厚的泥土。將該罐在20至25℃的溫室中培養(yǎng)2周，然后，將預(yù)定量的按制劑實(shí)例1中的方法配制的可濕性粉劑用水稀釋?zhuān)悦抗€100升的比例施加于葉片上。施藥后的第14天進(jìn)行測(cè)量，以表2中的定義為標(biāo)準(zhǔn)評(píng)價(jià)所得結(jié)果，并將指數(shù)列于表5和表6。
試驗(yàn)實(shí)例3(旱地里的葉面施藥法)在一罐泥土中(表面面積為100cm2)，播下稗(Ec)，馬唐草(Di)，蓼屬植物(Po)，細(xì)莧(Am)藜(Ch)，和谷莎草(Ci)的籽，再蓋以一層0.5至1cm厚的泥土。將罐在20至25℃的溫室中培養(yǎng)2周，然后將預(yù)定量的按制劑實(shí)例1中的方法配制的可濕性粉劑用水稀釋?zhuān)悦?0公畝100升的比例施加于葉片上。用除草劑處理后的第14天進(jìn)行測(cè)量，以表2中的定義為標(biāo)準(zhǔn)評(píng)價(jià)所得結(jié)果，并將指數(shù)列于表7和表8。
對(duì)比化合物2，3和4如下定義(同樣適用于表中)對(duì)比化合物2乙基-3-[(5-氯代嘧啶-2-基)氧代]苯甲酸酯(日本待審公開(kāi)專(zhuān)利55729/1979中公開(kāi)的)，對(duì)比化合物3乙基-5[(5-氯代嘧啶-2-基)氧代]-2-硝基苯甲酸酯(日本待審公開(kāi)專(zhuān)利55729/1979中公開(kāi)的)對(duì)比化合物42-(2-甲苯氧基-4，6-二甲基嘧啶)農(nóng)業(yè)和生物化學(xué)，30卷，第9號(hào)，896頁(yè)中公開(kāi)的)試驗(yàn)實(shí)例4(旱地里地面施藥法)在一罐泥土中(表面面積為100cm2)，播下稗(Ec)，馬唐草(Di)，蓼屬植物(Po)，細(xì)莧(Am)，藜(Ch)，和谷莎草(Ci)的籽，并蓋上一層0，5至1cm厚的泥土。播種一天后，將預(yù)定量的按制劑實(shí)例1中的方法配制的可濕性粉劑用水稀釋?zhuān)⒁悦?0公畝100升的比例施加于嗤戀謀礱媯ɑ钚宰櫸蕕募亮課 00g/10a)。施藥后的第20天進(jìn)行測(cè)量，以表2中的定義為標(biāo)準(zhǔn)評(píng)價(jià)所得結(jié)果，并將指數(shù)列于表9和表10。
試驗(yàn)實(shí)例5(水稻田里控制莠草的試驗(yàn))在一罐水稻田泥土中，播下稗(Ec)，莎草(Cd)，雨久花(Mo)和燈心草(Sc)籽，加水至3cm深。播種2天后，將預(yù)定量的按制劑實(shí)例1中的方法配制的可濕性粉劑用水稀釋?zhuān)⒁悦?0公畝100克活性組份的劑量滴加至水表面。施藥后的第21天進(jìn)行測(cè)量，以表2中的定義為標(biāo)準(zhǔn)評(píng)價(jià)所得結(jié)果，并將指數(shù)列于表11和表12。
權(quán)利要求
1.具有分子式Ⅰ的嘧啶衍生物或其鹽，其特征在于一般式Ⅰ為
其中X為鹵素原子，低級(jí)烷基或苯氧基(其中所述的苯氧基可以被鹵素原子，低級(jí)烷基，或低級(jí)烷氧基取代)，R為氫原子，低級(jí)烷基，烷氧基烷基，芐氧基烷基，烷氧基羰基烷基，氰烷基或
(其中R1為氫原子或低級(jí)烷基，R2為低級(jí)烷基或可以被硝基取代的苯基)。
2.如權(quán)項(xiàng)1所述的嘧啶衍生物，其特征在于其中X是在6-位取代。
3.如權(quán)項(xiàng)1所述的嘧啶衍生物，其特征在于其中的R為氫原子，低級(jí)烷基，烷氧基烷基或芐氧基烷基。
4.如權(quán)項(xiàng)1所述的嘧啶衍生物或其鹽，其特征在于有分子式(Ⅰ-1)，
其中R如權(quán)項(xiàng)1中所定義的，X為鹵素原子或低級(jí)烷基。
5.如權(quán)項(xiàng)1所述的嘧啶衍生物，其特征在于其中的鹽是堿金屬鹽，堿土金屬鹽，過(guò)濾金屬鹽或有機(jī)銨鹽。
6.如權(quán)項(xiàng)1所的所述的嘧啶衍生物或其鹽，其特征在于具有分子式(Ⅰ-2)
其中的R如權(quán)項(xiàng)1中所定義，Y為氫原子，鹵素原子，低級(jí)烷基或低級(jí)烷氧基。
7.如權(quán)項(xiàng)1所述的嘧啶衍生物，其特征在于其中的R為氫原子。
8.如權(quán)項(xiàng)1所述的嘧啶衍生物，其特征在于該嘧啶衍生物為2-氯-6-[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)硫代]苯甲酸或其鹽。
9.如權(quán)項(xiàng)1所述的嘧啶衍生物，其特征在于其中的X為6-位的氯原子，甲基或氟原子。
10.除草劑組合物，其特征在于該組合物含有如權(quán)項(xiàng)1所述的分子式為Ⅰ的具有除草有效量的嘧啶衍生物或其鹽以及農(nóng)業(yè)助劑。
11.殺死莠草的方法，其特征在于該方法包括將有除草有效量的如權(quán)項(xiàng)1所述的分子式為Ⅰ的嘧啶衍生物或其鹽施加于要治理的場(chǎng)所。
12.制備具有分子式Ⅰ的嘧啶衍生物或其鹽的方法，
式中X為鹵素原子，低級(jí)烷基或苯氧基(其中所述的苯氧基可以被鹵素原子，低級(jí)烷基或低級(jí)烷氧基取代)，R為氫原子，低級(jí)烷基，烷氧基烷基，芐氧基烷基，烷氧基羰基烷基，氰烷基或
基(其中R1為氫原子或低級(jí)烷基，R2為低級(jí)烷基或可以被硝基取代苯基，該方法包括將具有分子式Ⅱ的化合物
式中X和R如前定義，與具有分子式Ⅲ的化合物反應(yīng)
式中Y1為鹵素原子，烷基磺?；?，取代的或未取代的芐磺?；?以得到具有分子式Ⅰ的化合物或者將具有分子式Ⅳ的化合物
式中X和R如前定義，轉(zhuǎn)化成具有一般式Ⅴ的重氮鹽，再將重氮鹽與具有一般式Ⅵ的化合物反應(yīng)，式中X和R如前定義，得到一般式Ⅰ的化合物;
還可以任意選擇地，將具有分子式Ⅰ的化合物與堿反應(yīng)，得到具有分子式Ⅰ的化合物的鹽。
全文摘要
具有分子式為(I)為嘧啶衍生物，
文檔編號(hào)A01P13/00GK1033050SQ8810766
公開(kāi)日1989年5月24日 申請(qǐng)日期1988年11月4日 優(yōu)先權(quán)日1987年11月4日
發(fā)明者齊藤芳宏, 和田信英, 草野章次, 宮澤武重, 高橋智, 豐川泰文, 梶原郁夫 申請(qǐng)人:古米埃(Kumiai)化學(xué)工業(yè)株式會(huì)社, 伊哈拉(Ihara)化學(xué)工業(yè)株式會(huì)社