N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺及其作為除草劑的用途
【專利摘要】本發(fā)明描述了通式(I)的N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺。在該式(I)中,A表示氮或CY。R、X、Y和Z表示基團,例如氫、有機基團如烷基、和其它基團如鹵素。
【專利說明】N-(1,3, 4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺及其作為除草劑的用途
[0001]本發(fā)明涉及的【技術領域】是除草劑,特別是用于選擇性防治在有用植物栽培中的雜草和野草的除草劑。
[0002]在CAS 編號 876870-49-4、1024115-81-8、920483-67-6、1208906-74-4、 1178717-16-2 和 1178627-20-7 中,化合物 2,4- 二氟-N_(5-甲基-1,3,4-噁二 唑-2-基)苯甲酰胺、2,4- 二甲基-N-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺、 2,4- 二甲氧基-N-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯甲酰胺、N-(5-苯甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)-2-氯-4-氟苯甲酰胺、2-溴-N-(5-環(huán)丙基-1,3,4-噁二唑-2-基)_4_氟苯甲酰胺和4-溴-N- (5-環(huán)丙基-1,3,4-噁二唑-2-基)-2-氟苯甲酰胺是已知的。在發(fā)明專利申請公開說明書(1996),17頁中公開了化合物2,4_ 二氯-N-[5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4_噁二唑-2-基]苯甲酰胺。WO 2010/132404 Al中公開了化合物2-羥基-4-甲氧基-N-[5-(五氟乙基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯甲酰胺和2-乙酰氧基-4-甲基-N-[5-(三氟甲基)-1,3,4_噁二唑-2-基]苯甲酰胺。US 2009163545 Al公開了具有藥物學性質的 N-(1,3,4-噁二唑-2-基)煙酸胺。Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry (1986), 25B (12), 1266-8 公開了 2-鹵代-N- (1,3,4-噁二唑-2-基)煙酰胺和6-鹵代-N- (1,3,4-噁二唑-2-基)煙酰胺。迄今沒有公開這些化合物的除草作用。EP 0 049 071公開了 N-[5-(l-乙基-1-甲基丙基)-1,3,4_噁二唑-2-基]-2,6-二甲氧基苯甲酰胺的除草作用。TO 2011/035674 Al 公開了 N-(l,2,5-噁二唑-3-基)苯甲酰胺及其作為除草劑的應用。
[0003]已經發(fā)現(xiàn),N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺特別好地適用于除草劑。本發(fā)明的主題是式(I)的N-(1,3,4-噁二唑 -2-基)芳基甲酰胺及其鹽,
【權利要求】
1.式(I)的N-(l,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺及其鹽,
2.根據(jù)權利要求1的N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺,其中 A是N或CY,R是氫、(C1-C6)-烷基、(C3 - C7)-環(huán)烷基、鹵代-(C1 - C6)-烷基、(C3-C7)-環(huán)烷基甲基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、乙?;谆?、甲氧基甲基、甲氧基乙基、苯甲基、批嗪-2-基、呋喃-2-基、四氫呋喃-2-基、嗎啉、二甲基氨基,或被選自甲基、甲氧基、三氟甲基和鹵素的s個基團取代的苯基,X是硝基、鹵素、氰基、(C1-C6)-烷基、鹵代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基、OR1、 S(0)nR2、(C1-C6)-烷基-S (O)nR2、(C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-CON (R1) 2、(C1-C6)-燒基-SO2N(R1)2' (C1-C6)-烷基-NR1COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R^ (C1-C6)-烷基雜芳基、 (C1-C6)-烷基雜環(huán)基,其中最后提到的兩個基團分別被s個基團鹵素、(C1-C6)-烷基、鹵代-(C1-C6)-烷基、S (O)n-(C1-C6)-烷 基、(C1-C6)-烷氧基、鹵代-(C1-C6)-烷氧基取代,并且其中雜環(huán)基帶有n個氧代基,Y是氫、硝基、鹵素、氰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-鹵代烷基、OR1、S(0)nR2、SO2N(R1)2' NO?1)2、NR1SO2R2、NR1COR1、(C1-C6)-烷基-S(O)nR2, (C1-C6)-烷基-OR1、(C1-C6)-烷基-CON(R1)2' (C1-C6)-烷基-SO2N(R1)2、(C1-C6)-烷基-NR1 COR1、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R^ (C1-C6)-烷基苯基、(C1-C6)-烷基雜芳基、(C1-C6)-烷基雜環(huán)基、苯基、雜芳基或雜環(huán)基, 其中最后六個基團分別被選自鹵素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、鹵代-(C1-C6)-烷基、 (C3-C6)-環(huán)烷基、S (0) n- (C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、鹵代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-燒氧基-(C1-C4)-烷基和氰基甲基的S個基團取代,并且其中雜環(huán)基帶有n個氧代基,Z是鹵素、氰基、硝基、甲基、鹵代_ (C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基、S (0)nR2、1,2,4- 二唑-1-基、吡唑-1-基,或當Y是基團S(O)nR2時,Z也可以是氫,R1 是氫、(C「C6)_ 烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-環(huán)烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-0- (C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、雜芳基、 (C1-C6)-烷基雜芳基、雜環(huán)基、(C1-C6)-烷基雜環(huán)基、(C1-C6)-烷基-0-雜芳基、(C1-C6)-烷基-0-雜環(huán)基、(C1-C6)-烷基-NR3-雜芳基或(C1-C6)-烷基-NR3-雜環(huán)基,其中最后提到的 16 個基團被選自氰基、鹵素、硝基、OR3、S (0) nR4、N (R3) 2、NR3OR3、COR3、OCOR3、NR3COR3、NR3SO2R4、 CO2R3、CON(R3)2和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的s個基團取代,并且其中雜環(huán)基帶有n個氧代基,R2是(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基或(C3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C6)-烷基,其中這二種上述的基團分別被選自鹵素和OR3的s個基團取代,R3是氫或(C1-C6)-烷基,R4 是(C「C6)-烷基,n是0、1或2, s 是 0、1、2 或 3,附加條件是:a)當Y是氫時,X和Z不同時是選自氯、氟、甲氧基和甲基的相同基團,b)當Y是氫和Z是甲氧基時,X不是羥基,c)當Y是氫和Z是氟時,X不是氯或溴,d)當Y是氫和Z是溴時,X不是氟,e)當A是氮時,X或Z不是氫,f)當X是乙酰氧基和Z是甲基時,R不是三氟甲基。
3.除草劑,其特征在于具有至少一種根據(jù)權利要求1或2的式(I)化合物的除草有效成分。
4.根據(jù)權利要求3的除草劑,其與制劑助劑混合。
5.根據(jù)權利要求3或4的除草劑,其包含至少一種另外的選自下述的殺蟲有效物質: 殺蟲劑、殺螨劑、除草劑、殺真菌劑、安全劑和生長調節(jié)劑。
6.根據(jù)權利要求5的除草劑,其包含安全劑。
7.根據(jù)權利要求6 的除草劑,其包含齊普羅磺酰胺、解毒喹、吡唑解草酯或雙苯噁唑酸。
8.根據(jù)權利要求5至7之一的除草劑,其包含另外的除草劑。
9.防治所不希望的植物的方法,其特征在于,將有效量的至少一種根據(jù)權利要求1或2 的式(I)化合物或者有效量的根據(jù)權利要求3-8之一的除草劑施加到植物或施加到不希望植物生長的地方。
10.根據(jù)權利要求1或2的式(I)化合物或者根據(jù)權利要求3-8之一的除草劑在防治不希望的植物中的用途。
11.根據(jù)權利要求10的用途,其特征在于,將所述式(I)的化合物在有用植物的栽培中用于防治不希望的植物。
12.根據(jù)權利要求11的用途,其特征在于,所述有用植物為轉基因有用植物。
【文檔編號】A01N43/824GK103596946SQ201280022902
【公開日】2014年2月19日 申請日期:2012年3月21日 優(yōu)先權日:2011年3月22日
【發(fā)明者】A.克恩, H.阿倫斯, R.布勞恩, S.德納-里平, S.萊爾, I.海內曼, I.霍伊澤-哈恩, E.加茨魏勒, C.H.羅辛格 申請人:拜耳知識產權有限責任公司