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有機發(fā)光元件的制作方法

文檔序號:12142812閱讀:197來源:國知局
有機發(fā)光元件的制作方法與工藝
本發(fā)明涉及一種具有高發(fā)光效率的有機發(fā)光元件。
背景技術(shù)
:業(yè)界正盛行提高有機發(fā)光元件的發(fā)光效率的研究。其中,也常見與利用在從激發(fā)狀態(tài)起的衰減過程中發(fā)射放大的自發(fā)輻射(ASE)的有機發(fā)光材料的有機發(fā)光元件(有機半導(dǎo)體激光器)相關(guān)的研究。例如,專利文獻1中揭示了將BSB-CN(1,4-dini-trile-2,5-bis(4-(bis(4-methoxyphenyl)amino)styryl)benzene,1,4-二腈基-2,5-雙(4-(雙(4-甲氧基苯基)氨基)苯乙烯基)苯)與Ace-CBP(雙(4-咔唑基苯基)乙炔)的共蒸鍍膜設(shè)為活性層的有機半導(dǎo)體激光器。此處,BSB-CN為熒光材料,Ace-CBP為作為主體材料而發(fā)揮功能的材料。該專利文獻1中記載了從該有機半導(dǎo)體薄膜觀測到ASE振蕩的情況。專利文獻2中揭示了具有包含有機主體化合物、有機發(fā)光化合物及有機摻雜劑化合物的有機層的有機半導(dǎo)體激光器,且規(guī)定有機摻雜劑化合物的激發(fā)三重態(tài)能量低于有機主體化合物及有機發(fā)光化合物的激發(fā)三重態(tài)能量,有機發(fā)光材料的激發(fā)單重態(tài)能量低于有機主體化合物的激發(fā)單重態(tài)能量。此處記載了如下情況:有機摻雜劑化合物作為捕捉有機層中所產(chǎn)生的三重態(tài)激子的“tripletmanager”發(fā)揮功能,由此抑制三重態(tài)激子的蓄積,而抑制由三重態(tài)激子引起的光損耗或單重態(tài)激子的失活。[現(xiàn)有技術(shù)文獻]專利文獻專利文獻1:日本專利特開2006-265172號公報專利文獻2:美國專利8654806號說明書技術(shù)實現(xiàn)要素:[發(fā)明要解決的問題]然而,專利文獻1及2所記載的有機半導(dǎo)體激光器基于如下原因而無法充分地提高其發(fā)光效率。即,對于包含發(fā)射ASE的熒光材料與主體材料的活性層(發(fā)光層)而言,如果從外部賦予能量,則主要是主體材料吸收能量而躍遷至激發(fā)單重態(tài)狀態(tài),其激發(fā)單重態(tài)能量轉(zhuǎn)移至熒光材料。吸收能量而躍遷至激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)的熒光材料在其后發(fā)射ASE并且恢復(fù)至基態(tài)。另一方面,在發(fā)光層中,因從激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)的系間竄越還產(chǎn)生三重態(tài)激子。此時,與單重態(tài)激子的衰減過程相比,三重態(tài)激子的衰減過程難以產(chǎn)生,因此三重態(tài)激子的壽命比單重態(tài)激子的壽命長,從而三重態(tài)激子在對活性層賦予能量的期間蓄積。而且,在蓄積了三重態(tài)激子的發(fā)光層中,變得容易產(chǎn)生基于三重態(tài)激子的激子能量的吸收或單重態(tài)-三重態(tài)湮滅(STA),導(dǎo)致能有助于ASE的能量發(fā)生損失?;谶@樣的原因,專利文獻1所記載的二成分系有機半導(dǎo)體激光器存在提高發(fā)光效率的極限,且ASE振蕩所需要的閾值也成為較大值。另一方面,專利文獻2所記載的有機半導(dǎo)體激光器由于使用捕捉三重態(tài)激子的有機摻雜劑化合物,所以能夠減少如在熒光材料與主體材料的二成分系中產(chǎn)生的由三重態(tài)激子的蓄積引起的不良影響。然而,在該有機半導(dǎo)體激光器中,有機摻雜劑化合物所捕捉到的三重態(tài)激子無助于ASE發(fā)射,因此其激發(fā)三重態(tài)能量變得無用,在原理上無法使發(fā)光效率達到100%。尤其是在通過向發(fā)光層注入載子而形成激子的系、即電流激發(fā)型有機半導(dǎo)體激光元件中,在統(tǒng)計學(xué)上單重態(tài)激子為25%的形成概率,三重態(tài)激子為75%的形成概率,因此激發(fā)三重態(tài)能量未被利用而產(chǎn)生的損失的比例變得較大。[解決問題的技術(shù)手段]為了解決這樣的課題,本發(fā)明者等人自有效利用激發(fā)三重態(tài)能量的方面出發(fā)對發(fā)光層的材料開始各種研究,結(jié)果首次發(fā)現(xiàn),通過除發(fā)光材料與主體材料以外,還使用延遲熒光材料作為發(fā)光層的材料,而高效率地將激發(fā)三重態(tài)能量用于ASE的發(fā)射,并進一步進行研究。如上所述,專利文獻1中記載了包含熒光材料的BSB-CN與主體材料的Ace-CBP的活性層,專利文獻2中記載了包含有機主體化合物及有機發(fā)光化合物與捕捉三重態(tài)激子的有機摻雜劑化合物的有機層。然而,這些文獻中完全沒有關(guān)于將延遲熒光材料添加至發(fā)光層的記載,關(guān)于使用有延遲熒光材料的有機發(fā)光元件的發(fā)光特性,從前無法預(yù)測。在這樣的狀況下,本發(fā)明者等人對包含主體材料、延遲熒光材料及發(fā)光材料的有機發(fā)光元件的發(fā)光特性進一步進行了研究,并以提供發(fā)光效率高的有機發(fā)光元件為目的進一步進行了研究。經(jīng)過努力研究,結(jié)果本發(fā)明者等人發(fā)現(xiàn),通過使用主體材料、延遲熒光材料及發(fā)光材料,并且規(guī)定各材料間的最低激發(fā)單重態(tài)能級ES1的關(guān)系,能夠高效率地使有機發(fā)光元件內(nèi)所產(chǎn)生的激發(fā)單重態(tài)能量與激發(fā)三重態(tài)能量兩者有助于發(fā)光,而能夠提供具有高發(fā)光效率的有機發(fā)光元件。本發(fā)明者等人基于這些見解,而提供以下的本發(fā)明作為解決所述課題的手段。[1]一種有機發(fā)光元件,其特征在于包含:滿足下述式(1)的主體材料、延遲熒光材料及發(fā)光材料,式(1)ES1(H)>ES1(F)>ES1(D)(上式中,ES1(H)表示所述主體材料的最低激發(fā)單重態(tài)能級,ES1(F)表示所述延遲熒光材料的最低激發(fā)單重態(tài)能級,ES1(D)表示所述發(fā)光材料的最低激發(fā)單重態(tài)能級)。[2]根據(jù)[1]所述的有機發(fā)光元件,其特征在于:所述延遲熒光材料的最低激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)與77K的最低激發(fā)三重態(tài)狀態(tài)的能量差ΔEst為0.3eV以下。[3]根據(jù)[1]所述的有機發(fā)光元件,其特征在于:所述延遲熒光材料的最低激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)與77K的最低激發(fā)三重態(tài)狀態(tài)的能量差ΔEst為0.08eV以下。[4]根據(jù)[1]至[3]中任一項所述的有機發(fā)光元件,其特征在于:所述延遲熒光材料的從最低激發(fā)三重態(tài)狀態(tài)向最低激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)的速度常數(shù)kRISC為105/s以上。[5]根據(jù)[1]至[4]中任一項所述的有機發(fā)光元件,其特征在于:所述發(fā)光材料是在從最低激發(fā)單重態(tài)能級恢復(fù)至基態(tài)能級時發(fā)射熒光的材料。[6]根據(jù)[1]至[5]中任一項所述的有機發(fā)光元件,其中所述發(fā)光材料是發(fā)射放大的自發(fā)輻射的材料。[7]根據(jù)[1]至[6]中任一項所述的有機發(fā)光元件,其特征在于:所述延遲熒光材料的含量小于所述主體材料的含量。[8]根據(jù)[1]至[7]中任一項所述的有機發(fā)光元件,其特征在于包含2種以上的化合物作為所述發(fā)光材料。[9]根據(jù)[1]至[8]中任一項所述的有機發(fā)光元件,其具有包含滿足所述式(1)的主體材料、延遲熒光材料及發(fā)光材料的發(fā)光層。[10]根據(jù)[9]所述的有機發(fā)光元件,其中所述發(fā)光層為包含多層的多層構(gòu)成。[11]根據(jù)[10]所述的有機發(fā)光元件,其中構(gòu)成所述發(fā)光層的多層的延遲熒光材料的含量不同。[12]根據(jù)[1]至[11]中任一項所述的有機發(fā)光元件,其為光激發(fā)型有機發(fā)光元件。[13]根據(jù)[1]至[12]中任一項所述的有機發(fā)光元件,其特征在于為有機半導(dǎo)體激光器。[14]根據(jù)[13]所述的有機發(fā)光元件,其為載子注入型有機半導(dǎo)體激光器。[發(fā)明的效果]本發(fā)明的有機發(fā)光元件具有如下特征:通過包含主體材料、延遲熒光材料及發(fā)光材料,且規(guī)定各材料間的最低激發(fā)單重態(tài)能級的關(guān)系,而發(fā)光效率極高。尤其是在本發(fā)明的發(fā)光材料是發(fā)射ASE的有機激光染料的情況下,能夠減少該ASE的發(fā)射所需要的閾值能量或閾值電流密度,而能夠?qū)崿F(xiàn)ASE特性優(yōu)異的有機半導(dǎo)體激光器。附圖說明圖1是表示本發(fā)明的有機發(fā)光元件的所推測的能量轉(zhuǎn)移機制的模式圖。圖2是表示載子注入型有機發(fā)光元件的層構(gòu)成例的概略剖面圖。圖3是表示針對實施例1中所制作的光激發(fā)型有機發(fā)光元件,利用快速照相機所觀察到的經(jīng)時性光強度變化的圖。圖4是表示針對比較例1中所制作的光激發(fā)型有機發(fā)光元件,利用快速照相機所觀察到的經(jīng)時性光強度變化的圖。圖5是實施例1中所制作的光激發(fā)型有機發(fā)光元件的發(fā)光光譜。圖6是表示實施例1及比較例1中所制作的光激發(fā)型有機發(fā)光元件的激發(fā)能量與發(fā)光波峰的半寬值FWHM的關(guān)系的圖表。圖7是表示實施例1的光激發(fā)型有機發(fā)光元件的激發(fā)能量與發(fā)光峰值強度的關(guān)系的圖表。圖8是表示比較例1的光激發(fā)型有機發(fā)光元件的激發(fā)能量與發(fā)光峰值強度的關(guān)系的圖表。圖9是比較例2的光激發(fā)型有機發(fā)光元件的發(fā)光光譜。圖10是比較例2的光激發(fā)型有機發(fā)光元件的激發(fā)能量與發(fā)光峰值強度的關(guān)系的圖表。圖11是實施例2及比較例3的載子注入型有機發(fā)光元件的發(fā)光光譜。圖12是表示實施例2及比較例3的載子注入型有機發(fā)光元件的電壓-電流密度特性的圖表。圖13是表示實施例1及比較例3的載子注入型有機發(fā)光元件的電流密度-外部量子效率特性的圖表。具體實施方式以下,對本發(fā)明的內(nèi)容詳細地進行說明。以下所記載的構(gòu)成要件的說明是根據(jù)本發(fā)明的具代表性的實施形態(tài)或具體例而完成,但本發(fā)明并不限定于這些實施形態(tài)或具體例。此外,在本說明書中使用“~”表示的數(shù)值范圍意指包括“~”的前后所記載的數(shù)值作為下限值及上限值的范圍。另外,存在于本發(fā)明所使用的化合物的分子內(nèi)的氫原子的同位素種類并無特別限定,例如分子內(nèi)的氫原子可全部為1H,也可一部分或全部為2H(氘D)。<有機發(fā)光元件>本發(fā)明的有機發(fā)光元件的特征在于包含:滿足下述式(1)的主體材料、延遲熒光材料及發(fā)光材料。式(1)ES1(H)>ES1(F)>ES1(D)上式中,ES1(H)表示主體材料的最低激發(fā)單重態(tài)能級,ES1(F)表示延遲熒光材料的最低激發(fā)單重態(tài)能級,ES1(D)表示發(fā)光材料的最低激發(fā)單重態(tài)能級。另外,本發(fā)明中的“延遲熒光材料”是指躍遷至激發(fā)三重態(tài)狀態(tài)后,能夠反向系間竄越至激發(fā)單重態(tài)狀態(tài),于自激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)恢復(fù)至基態(tài)時發(fā)射熒光的有機化合物。此外,因自激發(fā)三重態(tài)狀態(tài)向激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)的反向系間竄越而產(chǎn)生的光的壽命比通常的熒光(瞬時熒光)或磷光更長,因此作為比這些延遲的熒光而被觀察到。因此,將這樣的熒光稱為“延遲熒光”。這樣的有機發(fā)光元件通過包含主體材料、延遲熒光材料及發(fā)光材料,且各材料的最低激發(fā)單重態(tài)能級ES1(H)、ES1(F)、ES1(D)滿足所述式(1),而能夠高效率地將自外部所賦予的能量轉(zhuǎn)換為光,而獲得較高的發(fā)光效率。認為其原因在于以下的理由。圖1表示本發(fā)明的有機發(fā)光元件的所推測的能量轉(zhuǎn)移機制。此外,圖1模式性地表示所推測的能量轉(zhuǎn)移機制,各材料的最低激發(fā)單重態(tài)能級ES1或激子的移動路徑并不限于此。如圖1所示,如果對該有機發(fā)光元件例如照射激發(fā)光,則主要主體材料吸收能量而自基態(tài)向激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)躍遷。此時,在該有機發(fā)光元件中,材料的最低激發(fā)單重態(tài)能級ES1(H)、ES1(F)、ES1(D)滿足所述式(1),因此主體材料的激發(fā)單重態(tài)能量因Forster機制(FRET,F(xiàn)luorescenceresonanceenergytransfer,熒光共振能量轉(zhuǎn)移)等而向延遲熒光材料與發(fā)光材料轉(zhuǎn)移,進而延遲熒光材料的激發(fā)單重態(tài)能量向發(fā)光材料轉(zhuǎn)移。吸收該能量而躍遷至激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)的發(fā)光材料在其后一面發(fā)射熒光一面恢復(fù)至基態(tài)。此時,在有機發(fā)光元件中,因自激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)向激發(fā)三重態(tài)狀態(tài)的系間竄越還產(chǎn)生激發(fā)三重態(tài)狀態(tài),但因包含延遲熒光材料,所以在該延遲熒光材料中三重態(tài)激發(fā)狀態(tài)向單重態(tài)激發(fā)狀態(tài)反向系間竄越,因該反向系間竄越而產(chǎn)生的激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)的能量也向發(fā)光材料轉(zhuǎn)移。因此,激發(fā)三重態(tài)能量間接地有助于發(fā)光,而與不包含延遲熒光材料的構(gòu)成相比,能夠飛躍性地提高發(fā)光效率。另外,在向有機發(fā)光元件注入載子而使之發(fā)光的情況下,由于載子的注入而以1:3的比例形成單重態(tài)激子與三重態(tài)激子,但即便在該情況下,也會通過延遲熒光材料中的反向系間竄越而使三重態(tài)激子的能量間接地有助于發(fā)光。因此,能夠高效率地將以75%的比例形成的三重態(tài)激子的能量應(yīng)用于發(fā)光,而與不包含延遲熒光材料的構(gòu)成相比,能夠獲得非常高的發(fā)光效率。此外,在本發(fā)明的有機發(fā)光元件中,發(fā)光主要由發(fā)光材料產(chǎn)生,但發(fā)光的一部分也可為源自主體材料及延遲熒光材料的發(fā)光。另外,該發(fā)光包含熒光發(fā)光、延遲熒光發(fā)光及放大的自發(fā)輻射(ASE)。本發(fā)明的有機發(fā)光元件只要滿足所述式(1),則主體材料、延遲熒光材料、發(fā)光材料的種類與組合并無特別限制。以下一面參照優(yōu)選的具體例一面進一步具體地說明本發(fā)明,但本發(fā)明的范圍并不受基于以下的具體例的說明限定性解釋。[有機發(fā)光元件的材料](延遲熒光材料)作為延遲熒光材料,并無特別限定,優(yōu)選由于熱能的吸收而自激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)向激發(fā)三重態(tài)狀態(tài)反向系間竄越的熱活性化型延遲熒光材料。熱活性化型延遲熒光材料吸收設(shè)備所發(fā)出的熱而相對容易自激發(fā)三重態(tài)狀態(tài)向激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)進行反向系間竄越,從而能夠高效率地使其激發(fā)三重態(tài)能量有助于發(fā)光。延遲熒光材料優(yōu)選最低激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)時的能量與77K的最低激發(fā)三重態(tài)狀態(tài)時的能量差ΔEst為0.3eV以下,更優(yōu)選0.2eV以下,進而優(yōu)選0.1eV以下,進而更優(yōu)選0.08eV以下。能量差ΔEst為所述范圍的延遲熒光材料相對容易發(fā)生自激發(fā)三重態(tài)狀態(tài)向激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)的反向系間竄越,而能夠高效率地使其激發(fā)三重態(tài)能量有助于發(fā)光。另外,延遲熒光材料優(yōu)選從最低激發(fā)三重態(tài)狀態(tài)向最低激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)的反向系間竄越的速度常數(shù)kRISC為103/s以上,更優(yōu)選104/s以上,進而優(yōu)選105/s以上。速度常數(shù)kRISC為所述范圍的延遲熒光材料相對容易發(fā)生自激發(fā)三重態(tài)狀態(tài)向激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)的反向系間竄越,因此能夠高效率地使其激發(fā)三重態(tài)能量有助于發(fā)光。延遲熒光材料只要為可發(fā)射延遲熒光的材料,則并無特別限制。作為優(yōu)選的延遲熒光材料,可列舉下述通式所表示的化合物。另外,將以WO2013/154064號公報的段落0008~0048及0095~0133的記載為代表的該公報的說明書全文作為本案說明書的一部分引用至此處。[化1]通式(101)[通式(101)中,R1~R5中的至少一個表示氰基,R1~R5中的至少一個表示下述通式(111)所表示的基,剩余的R1~R5表示氫原子或取代基]。[化2]通式(111)[通式(111)中,R21~R28分別獨立地表示氫原子或取代基。其中,滿足下述<A>或<B>中的至少一者。<A>R25及R26一起形成單鍵。<B>R27及R28表示一起形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯環(huán)所必需的原子團]。此處,R1~R5中的至少一個優(yōu)選下述通式(112)~(115)中的任一者所表示的基團。[化3]通式(112)[通式(112)中,R31~R38分別獨立地表示氫原子或取代基]。[化4]通式(113)[通式(113)中,R41~R46分別獨立地表示氫原子或取代基]。[化5]通式(114)[通式(114)中,R51~R62分別獨立地表示氫原子或取代基]。[化6]通式(115)[通式(115)中,R71~R80分別獨立地表示氫原子或取代基]。例如可列舉以下的表所示的化合物。此外,在以下的例示化合物中,通式(112)~(115)中的任一者所表示的基團在分子內(nèi)存在兩個以上的情況下,這些基團全部具有相同的結(jié)構(gòu)。另外,表中的式(121)~(124)表示以下的式,n表示重復(fù)單元數(shù)。[化7][表1-1][表1-2][表1-3][表1-4][表1-5][表2-1][表2-2][表2-3][表2-4][表2-5][表3-1][表3-2][表3-3][表4-1][表4-2][表5-1][表5-2][表6-1][表6-2]作為優(yōu)選的延遲熒光材料,還可列舉下述的化合物。[1]一種化合物,其由下述通式(131)表示。[化8]通式(131)[通式(131)中,R1~R5中的0~1個為氰基,R1~R5中的1~5個為下述通式(132)所表示的基團,剩余的R1~R5為氫原子或所述以外的取代基]。[化9]通式(132)[通式(132)中,R11~R20分別獨立地表示氫原子或取代基。R11與R12、R12與R13、R13與R14、R14與R15、R15與R16、R16與R17、R17與R18、R18與R19、R19與R20也可相互鍵結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。L12表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基、或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳基]。[2]根據(jù)[1]所述的化合物,其特征在于:所述通式(132)所表示的基團為下述通式(133)~(138)中的任一者所表示的基團。[化10-1]通式(133)通式(134)通式(135)[化10-2]通式(136)通式(137)通式(138)[通式(133)~(138)中,R21~R24、R27~R38、R41~R48、R51~R58、R61~R65、R71~R79、R81~R90分別獨立地表示氫原子或取代基。R21與R22、R22與R23、R23與R24、R27與R28、R28與R29、R29與R30、R31與R32、R32與R33、R33與R34、R35與R36、R36與R37、R37與R38、R41與R42、R42與R43、R43與R44、R45與R46、R46與R47、R47與R48、R51與R52、R52與R53、R53與R54、R55與R56、R56與R57、R57與R58、R61與R62、R62與R63、R63與R64、R64與R65、R54與R61、R55與R65、R71與R72、R72與R73、R73與R74、R74與R75、R76與R77、R77與R78、R78與R79、R81與R82、R82與R83、R83與R84、R85與R86、R86與R87、R87與R88、R89與R90也可相互鍵結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。L13~L18分別獨立地表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜基、或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜芳基]。[3]根據(jù)[1]或[2]所述的化合物,其特征在于:通式(131)的R3為氰基。[4]根據(jù)[1]至[3]中任一項所述的化合物,其特征在于:通式(131)的R1與R4為所述通式(132)所表示的基團。[5]根據(jù)[1]至[4]中任一項所述的化合物,其特征在于:所述通式(132)的L12為亞苯基。[6]根據(jù)[1]至[5]中任一項所述的化合物,其特征在于:所述通式(132)所表示的基團為所述通式(133)所表示的基團。[7]根據(jù)[6]所述的化合物,其特征在于:所述通式(133)的L13為1,3-亞苯基。[8]根據(jù)[1]至[5]中任一項所述的化合物,其特征在于:所述通式(132)所表示的基團為所述通式(134)所表示的基團。[9]根據(jù)[8]所述的化合物,其特征在于:所述通式(134)的L14為1,4-亞苯基。[10]根據(jù)[1]至[5]中任一項所述的化合物,其特征在于:所述通式(132)所表示的基團為所述通式(138)所表示的基團。[11]根據(jù)[10]所述的化合物,其特征在于:所述通式(132)的L18為1,4-亞苯基。例如可列舉以下的化合物。[化11-1][化11-2][化11-3][化11-4][化11-5][化11-6]作為優(yōu)選的延遲熒光材料,還可列舉下述通式所表示的化合物。另外,將以WO2013/011954號公報的段落0007~0047及0073~0085的記載為代表的該公報的說明書全文作為本案說明書的一部分引用至此處。[化12]通式(141)[通式(141)中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8及R17分別獨立為氫原子或供電子基團,且至少一個表示供電子基團。R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15及R16分別獨立為氫原子或α位不具有非共有電子對的吸電子基團。Z表示單鍵或>C=Y(jié),Y表示O、S、C(CN)2或C(COOH)2。其中,Z為單鍵時,R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15及R16中的至少一個為α位不具有非共有電子對的吸電子基團]。作為具體例,也可列舉以下的表所記載的化合物。表中,D1~D3表示經(jīng)下述的供電子基團取代的芳基,A1~A5表示下述的吸電子基團,H表示氫原子,Ph表示苯基。[化13][表7][表8][表9][表10][表11][表12][表13][表14][表15][表16]作為優(yōu)選的延遲熒光材料,還可列舉下述通式所表示的化合物。另外,將以WO2013/011955號公報的段落0007~0033及0059~0066的記載為代表的該公報的說明書全文作為本案說明書的一部分引用至此處。[化14]通式(151)[通式(151)中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及R8分別獨立為氫原子或供電子基團,且至少一個表示供電子基團。R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15及R16分別獨立為氫原子或吸電子基團,且至少一個表示吸電子基團]。作為具體例,可列舉以下的表所記載的化合物。在表中,D1~D10表示具有下述骨架的未經(jīng)取代的供電子基團。[化15][表17][表18]化合物編號R3R6R11R14其它的R3022D1D1CNCNH3023D2D2CNCNH3024D3D3CNCNH3025D4D4CNCNH3026D5D5CNCNH3027D6D6CNCNH3028D7D7CNCNH3029D8D8CNCNH3030D9D9CNCNH3031D10D10CNCNH3032HD1HCNH3033HD2HCNH3034HD3HCNH3035HD4HCNH3036HD5HCNH3037HD6HCNH3038HD7HCNH3039HD8HCNH3040HD9HCNH3041HD10HCNH[表19][表20]作為優(yōu)選的延遲熒光材料,還可列舉下述通式所表示的化合物。另外,將以WO2013/081088號公報的段落0008~0071及0118~0133的記載為代表的該公報的說明書全文作為本案說明書的一部分引用至此處。[化16]通式(161)[通式(161)中,Y1、Y2及Y3中任意2個為氮原子,剩余的1個表示次甲基,或者Y1、Y2及Y3全部表示氮原子。Z1及Z2分別獨立地表示氫原子或取代基。R1~R8分別獨立地表示氫原子或取代基,R1~R8中的至少一個表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二芳基氨基、或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咔唑基。另外,通式(161)所表示的化合物在分子中包含至少兩個咔唑結(jié)構(gòu)]。作為具體例,可列舉下述的化合物。[化17][化18][化19][化20][化21][化22][化23][化24][化25][化26][化27][化28][化29][化30][化31][化32]作為優(yōu)選的延遲熒光材料,還可列舉下述通式所表示的化合物。另外,將以日本專利特開2013-256490號公報的段落0009~0046及0093~0134的記載為代表的該公報的說明書全文作為本案說明書的一部分引用至此處。[化33]通式(171)[通式(171)中,Ar1~Ar3分別獨立地表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基,且至少一個表示經(jīng)下述通式(172)所表示的基團取代的芳基]。[化34]通式(172)[通式(172)中,R1~R8分別獨立地表示氫原子或取代基。Z表示O、S、O=C或Ar4-N,Ar4表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8也可分別相互鍵結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)]。例如可列舉以下的化合物。[化35-1][化35-2][化35-3]作為優(yōu)選的延遲熒光材料,還可列舉下述通式所表示的化合物。另外,將以日本專利特開2013-116975號公報的段落0008~0020及0038~0040的記載為代表的該公報的說明書全文作為本案說明書的一部分引用至此處。[化36]通式(181)[通式(181)中,R1、R2、R4~R8、R11、R12及R14~R18分別獨立地表示氫原子或取代基]。例如可列舉以下的化合物。[化37]作為優(yōu)選的延遲熒光材料,還可列舉下述的化合物。[1]一種化合物,其由下述通式(191)表示。[化38]通式(191)[通式(191)中,Ar1表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜基,Ar2及Ar3分別獨立地表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。R1~R8分別獨立地表示氫原子或取代基,但R1~R8中的至少一個為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二芳基氨基。R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8也可分別相互鍵結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)]。[2]根據(jù)[1]所述的化合物,其特征在于:通式(191)的R1~R4中的至少一個為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二芳基氨基,且R5~R8中的至少一個為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二芳基氨基。[3]根據(jù)[2]所述的化合物,其特征在于:通式(191)的R3及R6為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二芳基氨基。[4]根據(jù)[1]至[3]中任一項所述的化合物,其特征在于:通式(191)的R1~R8中的至少一個為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二苯基氨基。[5]根據(jù)[1]至[4]中任一項所述的化合物,其特征在于:通式(191)的Ar2及Ar3分別獨立為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基。[6]根據(jù)[1]至[5]中任一項所述的化合物,其特征在于:通式(191)的Ar1分別獨立為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞萘基、或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞蒽基。[7]根據(jù)[1]所述的化合物,其特征在于具有下述通式(192)所表示的結(jié)構(gòu)。[化39]通式(192)[通式(192)中,R1~R8及R11~R24分別獨立地表示氫原子或取代基,但R1~R8中的至少一個為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二芳基氨基。R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8、R11與R12、R12與R13、R13與R14、R14與R15、R16與R17、R17與R18、R18與R19、R19與R20、R21與R22、R23與R24也可分別相互鍵結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)]。[8]根據(jù)[7]所述的化合物,其特征在于:通式(192)的R1~R4中的至少一個為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二芳基氨基,且R5~R8中的至少一個為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二芳基氨基。[9]根據(jù)[8]所述的化合物,其特征在于:通式(192)的R3及R6為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二芳基氨基。作為具體例,可列舉下述的化合物。Ph表示苯基。[化40][化41][化42][化43]作為優(yōu)選的延遲熒光材料,還可列舉下述的化合物。[1]一種化合物,其由下述通式(201)表示。[化44]通式(201)(上式中,R1~R8分別獨立地表示氫原子或取代基,但R1~R8中的至少一個為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咔唑基。Ar1~Ar3分別獨立地表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳香環(huán)或雜芳環(huán))。[2]根據(jù)[1]所述的化合物,其中所述通式(201)的R3及R6中的至少一個為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咔唑基。[3]根據(jù)[1]或[2]所述的化合物,其中所述咔唑基為1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基或4-咔唑基。[4]根據(jù)[1]至[3]中任一項所述的化合物,其中所述咔唑基的咔唑環(huán)狀結(jié)構(gòu)中的氮原子具有取代基。[5]根據(jù)[1]至[4]中任一項所述的化合物,其中所述通式(201)的Ar1、Ar2及Ar3中的至少一個為苯環(huán)或萘環(huán)。[6]根據(jù)[1]至[5]中任一項所述的化合物,其中所述通式(201)的Ar1、Ar2及Ar3為相同的芳香環(huán)或雜芳環(huán)。[7]根據(jù)[1]至[6]中任一項所述的化合物,其中所述通式(201)的Ar1、Ar2及Ar3為苯環(huán)。例如可列舉以下的化合物。[化45][化46][化47][化48][化49][化50][化51][化52][化53][化54][化55][化56][化57][化58][化59][化60][化61][化62][化63][化64][化65][化66][化67][化68]作為優(yōu)選的延遲熒光材料,還可列舉下述通式所表示的化合物。另外,將以WO2013/133359號公報的段落0007~0032及0079~0084的記載為代表的該公報的說明書全文作為本案說明書的一部分引用至此處。[化69]通式(211)[通式(211)中,Z1、Z2及Z3分別獨立地表示取代基]。[化70]通式(212)[通式(212)中,Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5及Ar6分別獨立地表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基]。作為通式(212)所表示的化合物的具體例,可列舉以下的結(jié)構(gòu)式所表示的化合物。[化71]作為通式(212)所表示的化合物的具體例,可列舉以下的表所記載的化合物。此處,Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5及Ar6全部相同,將這些集中記載為Ar。[表21]作為優(yōu)選的延遲熒光材料,還可列舉下述通式所表示的化合物。另外,將以WO2013/161437號公報的段落0008~0054及0101~0121的記載為代表的該公報的說明書全文作為本案說明書的一部分引用至此處。[化72]通式(221)[通式(221)中,R1~R10分別獨立地表示氫原子或取代基,R1~R10中的至少一個為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二芳基氨基、或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的9-咔唑基。R1與R2、R2與R3、R3與R4、R4與R5、R5與R6、R6與R7、R7與R8、R8與R9、R9與R10也可分別相互鍵結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)]。作為具體例,可列舉以下的化合物。[化73-1][化73-2][化73-3]作為優(yōu)選的延遲熒光材料,還可列舉下述通式所表示的化合物。另外,將以日本專利特開2014-9352號公報的段落0007~0041及0060~0069的記載為代表的該公報的說明書全文作為本案說明書的一部分引用至此處。[化74]通式(231)[通式(231)中,R1~R4分別獨立地表示氫原子或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(N,N-二芳基氨基)芳基,R1~R4中的至少一個表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(N,N-二芳基氨基)芳基。所述(N,N-二芳基氨基)芳基的構(gòu)成二芳基氨基部分的2個芳基也可相互連結(jié)。W1、W2、X1、X2、Y1、Y2、Z1及Z2分別獨立地表示碳原子或氮原子。m1~m4分別獨立地表示0、1或2]。例如可列舉以下的化合物。[化75][化76][化77][化78]作為優(yōu)選的延遲熒光材料,還可列舉下述通式所表示的化合物。另外,將以日本專利特開2014-9224號公報的段落0008~0048及0067~0076的記載為代表的該公報的說明書全文作為本案說明書的一部分引用至此處。[化79]通式(241)[通式(241)中,R1~R6分別獨立地表示氫原子或取代基,R1~R6中的至少一個表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的(N,N-二芳基氨基)芳基。所述(N,N-二芳基氨基)芳基的構(gòu)成二芳基氨基部分的2個芳基也可相互連結(jié)。X1~X6及Y1~Y6分別獨立地表示碳原子或氮原子。n1、n2、p1、p2、q1及q2分別獨立地表示0、1或2]。例如可列舉以下的化合物。[化80][化81][化82][化83]作為優(yōu)選的延遲熒光材料,還可列舉下述的化合物。[1]一種化合物,其由下述通式(251)表示。[化84]通式(251)[通式(251)中,A1~A7中的1~4個表示N,剩余的分別獨立地表示C-R。R表示非芳香族基。Ar1~Ar3分別獨立地表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜基。Z表示單鍵或連結(jié)基]。[2]根據(jù)[1]所述的化合物,其特征在于:所述通式(251)所表示的化合物具有下述通式(252)所表示的結(jié)構(gòu)。[化85]通式(252)[通式(252)中,A1~A7中的1~4個表示N,剩余的分別獨立地表示C-R。R表示非芳香族基。Ar1表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜基。R11~R14及R17~R20分別獨立地表示氫原子或取代基。R11與R12、R12與R13、R13與R14、R17與R18、R18與R19、R19與R20也可相互鍵結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。Z1表示單鍵或連結(jié)鏈長原子數(shù)為1或2的連結(jié)基]。[3]根據(jù)[1]所述的化合物,其特征在于:所述通式(251)所表示的化合物具有下述通式(253)所表示的結(jié)構(gòu)。[化86]通式(253)[通式(253)中,A1~A7中的2~4個表示N,剩余的表示C-R。R表示非芳香族基。Ar1表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基。Y表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咔唑-9-基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的10H-吩惡嗪-10-基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的10H-吩噻嗪-10-基、或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的10H-吩嗪-5-基]。[4]根據(jù)[3]所述的化合物,其特征在于:所述通式(253)的Y為下述通式(254)~(257)中的任一者所表示的基團。[化87]通式(254)通式(255)通式(256)通式(257)[通式(254)~(257)中,R21~R24、R27~R38、R41~R48、R51~R58、R61~R65分別獨立地表示氫原子或取代基。R21與R22、R22與R23、R23與R24、R27與R28、R28與R29、R29與R30、R31與R32、R32與R33、R33與R34、R35與R36、R36與R37、R37與R38、R41與R42、R42與R43、R43與R44、R45與R46、R46與R47、R47與R48、R51與R52、R52與R53、R53與R54、R55與R56、R56與R57、R57與R58、R61與R62、R62與R63、R63與R64、R64與R65、R54與R61、R55與R65也可相互鍵結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)]。[5]根據(jù)[3]所述的化合物,其特征在于:所述通式(253)的Y為下述通式(258)所表示的基團。[化88]通式(258)[通式(258)中,R21'~R24'及R27'~R30分別獨立地表示氫原子或取代基,但R23'與R28'中的至少一者為取代基。R21'與R22'、R22'與R23'、R23'與R24'、R27'與R28'、R28'與R29'、R29'與R30'也可相互鍵結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)]。[6]根據(jù)[5]所述的化合物,其特征在于:通式(258)中,R23'與R28'中的至少一者為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二芳基氨基、或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咔唑-9-基。[7]根據(jù)[4]所述的化合物,其特征在于:所述通式(253)的Y為所述通式(255)所表示的基團。例如可列舉以下的化合物。[化89-1][化89-2][化89-3][化90-1][化90-2]作為優(yōu)選的延遲熒光材料,還可列舉下述的化合物。[1]一種化合物,其由下述通式(261)表示。[化91]通式(261)[通式(261)中,X表示氧原子或硫原子,R1~R8分別獨立地表示氫原子或取代基。其中,R1~R8中的至少一個分別獨立為下述通式(262)~(266)中的任一者所表示的基團。R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8也可相互鍵結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)]。[化92-1]通式(262)通式(263)通式(264)[化92-2]通式(265)通式(266)[通式(262)~(266)中,L20、L30、L40、L50、L60分別獨立地表示單鍵或二價的連結(jié)基,且經(jīng)由L20、L30、L40、L50、L60而鍵結(jié)于通式(261)的環(huán)骨架。R21~R28、R31~R38、R3a、R3b、R41~R48、R4a、R51~R58、R61~R68分別獨立地表示氫原子或取代基。R21與R22、R22與R23、R23與R24、R24與R25、R25與R26、R26與R27、R27與R28、R31與R32、R32與R33、R33與R34、R35與R36、R36與R37、R37與R38、R3a與R3b、R41與R42、R42與R43、R43與R44、R45與R46、R46與R47、R47與R48、R51與R52、R52與R53、R53與R54、R55與R56、R56與R57、R57與R58、R61與R62、R62與R63、R63與R64、R65與R66、R66與R67、R67與R68也可分別相互鍵結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)]。[2]根據(jù)[1]所述的化合物,其特征在于:所述通式(261)的R3或R6中的至少一個為所述通式(262)~(266)中的任一者所表示的基團。[3]根據(jù)[2]所述的化合物,其特征在于:所述通式(261)的R3與R6為所述通式(262)~(266)中的任一者所表示的基團。[4]根據(jù)[2]所述的化合物,其特征在于:所述通式(261)的R3或R6中的至少一個為所述通式(263)所表示的基團。[5]根據(jù)[2]所述的化合物,其特征在于:所述通式(261)的R3或R6中的至少一個為所述通式(262)所表示的基團。[6]根據(jù)[1]至[5]中任一項所述的化合物,其特征在于:所述通式(262)~(266)的R21~R28、R31~R38、R41~R48、R51~R58、R61~R68中的至少一個為取代基。[7]根據(jù)[6]所述的化合物,其特征在于:所述通式(262)~(266)的R23、R26、R33、R36、R43、R46、R53、R56、R63、R66中的至少一個為取代基。[8]根據(jù)[7]所述的化合物,其特征在于:所述取代基為所述通式(262)~(266)中的任一者所表示的基團。[9]根據(jù)[1]至[8]中任一項所述的化合物,其特征在于:所述通式(262)~(266)的L為單鍵。[10]根據(jù)[1]至[9]中任一項所述的化合物,其特征在于:所述通式(261)的X為氧原子。例如可列舉以下的化合物。[化93][化94][化95-1][化95-2][化96]作為優(yōu)選的延遲熒光材料,還可列舉下述的化合物。[1]一種化合物,其由下述通式(271)表示。[化97]通式(271)[通式(271)中,R1~R10分別獨立地表示氫原子或取代基。其中,R1~R10中的至少一個分別獨立為下述通式(272)所表示的基團。R1與R2、R2與R3、R3與R4、R4與R5、R6與R7、R7與R8、R8與R9、R9與R10也可相互鍵結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)]。[化98]通式(272)通式(272)中,R11~R20分別獨立地表示氫原子或取代基。R11與R12、R12與R13、R13與R14、R14與R15、R15與R16、R16與R17、R17與R18、R18與R19、R19與R20也可相互鍵結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。Ph表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞苯基。n1表示0或1]。[2]根據(jù)[1]所述的化合物,其特征在于:所述通式(272)所表示的基團為下述通式(273)~(278)中的任一者所表示的基團。[化99-1]通式(273)通式(274)通式(275)[化99-2]通式(276)通式(277)通式(278)[通式(273)~(278)中,R21~R24、R27~R38、R41~R48、R51~R58、R61~R65、R71~R79、R81~R90分別獨立地表示氫原子或取代基。R21與R22、R22與R23、R23與R24、R27與R28、R28與R29、R29與R30、R31與R32、R32與R33、R33與R34、R35與R36、R36與R37、R37與R38、R41與R42、R42與R43、R43與R44、R45與R46、R46與R47、R47與R48、R51與R52、R52與R53、R53與R54、R55與R56、R56與R57、R57與R58、R61與R62、R62與R63、R63與R64、R64與R65、R54與R61、R55與R65、R71與R72、R72與R73、R73與R74、R74與R75、R76與R77、R77與R78、R78與R79、R81與R82、R82與R83、R83與R84、R85與R86、R86與R87、R87與R88、R89與R90也可相互鍵結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。Ph表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞苯基。n1表示0或1]。[3]根據(jù)[1]或[2]所述的化合物,其特征在于:通式(271)的R1~R5中的至少一個、與R6~R10中的至少一個為所述通式(272)所表示的基團。[4]根據(jù)[3]所述的化合物,其特征在于:通式(271)的R3與R8為所述通式(272)所表示的基團。[5]根據(jù)[1]至[4]中任一項所述的化合物,其特征在于:所述通式(272)所表示的基團為所述通式(274)所表示的基團。[6]根據(jù)[1]至[4]中任一項所述的化合物,其特征在于:所述通式(272)所表示的基團為所述通式(273)所表示的基團。[7]根據(jù)[6]所述的化合物,其特征在于:所述通式(273)的R21~R24、R27~R30中的至少一個為取代基。[8]根據(jù)[7]所述的化合物,其特征在于:所述取代基為所述通式(273)~(278)中的任一者所表示的基團。[9]根據(jù)[8]所述的化合物,其特征在于:所述通式(273)的R23及R28中的至少一個為所述取代基。例如可列舉以下的化合物。[化100][化101][化102][化103][化104][化105][化106][化107][化108][化109][化110][化111][化112][化113][化114][化115][化116][化117][化118][化119][化120][化121][化122][化123]作為優(yōu)選的延遲熒光材料,還可列舉下述的化合物。[1]一種化合物,其包含下述通式(281)所表示的化合物。[化124]通式(281)[通式(281)中,X表示氧原子或硫原子。R1~R8分別獨立地表示氫原子或取代基。其中,R1~R8中的至少一個分別獨立為下述通式(282)~(287)中的任一者所表示的基團。R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8、R8與R9、R9與R1也可相互鍵結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。R9表示取代基。R9包含具有未與硼原子形成單鍵的孤立電子對的原子時,該原子也可與硼原子進行配位鍵結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)]。[化125-1]通式(282)通式(283)通式(284)通式(285)[化125-2]通式(286)通式(7)通式(282)~(287)中,L12~L17分別獨立地表示單鍵或二價的連結(jié)基,*表示通式(281)中的向苯環(huán)的鍵結(jié)部位。R11~R20、R21~R28、R31~R38、R3a、R3b、R41~R48、R4a、R51~R58、R61~R68分別獨立地表示氫原子或取代基。R11與R12、R12與R13、R13與R14、R14與R15、R16與R17、R17與R18、R18與R19、R19與R20、R21與R22、R22與R23、R23與R24、R24與R25、R25與R26、R26與R27、R27與R28、R31與R32、R32與R33、R33與R34、R35與R36、R36與R37、R37與R38、R3a與R3b、R41與R42、R42與R43、R43與R44、R45與R46、R46與R47、R47與R48、R51與R52、R52與R53、R53與R54、R55與R56、R56與R57、R57與R58、R61與R62、R62與R63、R63與R64、R65與R66、R66與R67、R67與R68也可分別相互鍵結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)]。[2]根據(jù)[1]所述的化合物,其特征在于:通式(281)的R1~R8中的至少一個為所述通式(283)~(287)中的任一者所表示的基團。[3]根據(jù)[1]或[2]所述的化合物,其特征在于:在通式(281)的R1~R8中的至少一個為所述通式(283)所表示的基團的情況下,所述通式(283)的R21~R28中的至少一個為取代基。[4]根據(jù)[1]至[3]中任一項所述的化合物,其特征在于:通式(281)的R2、R3、R6、及R7中的至少一個為所述通式(282)~(287)中的任一者所表示的基團。[5]根據(jù)[4]所述的化合物,其特征在于:通式(281)的R3及R6中的至少一個為所述通式(282)~(287)中的任一者所表示的基團。[6]根據(jù)[5]所述的化合物,其特征在于:通式(281)的R3與R6分別獨立為所述通式(282)~(287)中的任一者所表示的基團。[7]根據(jù)[1]至[6]中任一項所述的化合物,其特征在于:所述通式(282)的R11~R20中的至少一個、所述通式(283)的R21~R28中的至少一個、所述通式(284)的R31~R38中的至少一個、與R3a及R3b中的至少一個、所述通式(285)的R41~R48中的至少一個、所述通式(286)的R51~R58中的至少一個、及所述通式(287)的R61~R68中的至少一個為取代基。[8]根據(jù)[7]所述的化合物,其特征在于:所述通式(282)的R13及R18中的至少一者、所述通式(283)的R23及R26中的至少一者、所述通式(284)的R33及R36中的至少一者、與R3a及R3b中的至少一者、所述通式(285)的R43及R46中的至少一者、所述通式(286)的R53及R56中的至少一者、以及所述通式(287)的R63及R66中的至少一者為取代基。[9]根據(jù)[8]所述的化合物,其特征在于:所述通式(282)的R13及R18中的至少一者、所述通式(283)的R23及R26中的至少一者、所述通式(284)的R33及R36中的至少一者、與R3a及R3b中的至少一者、所述通式(285)的R43及R46中的至少一者、所述通式(286)的R53及R56中的至少一者、以及所述通式(287)的R63及R66中的至少一者為所述通式(282)~(287)中的任一者所表示的基團。[10]根據(jù)[1]至[9]中任一項所述的化合物,其特征在于:所述通式(282)~(287)的L12~L17為單鍵。[11]根據(jù)[1]至[10]中任一項所述的化合物,其特征在于:通式(281)的X為氧原子。[12]根據(jù)[1]至[11]中任一項所述的化合物,其特征在于:通式(281)的R9為下述通式(a)所表示的基團。[化126]通式(a)[式(a)中,*表示所述通式(281)中的向硼原子的鍵結(jié)部位。R9a、R9b、R9c、R9d、R9e分別獨立地表示氫原子或取代基。R9a與R9b、R9b與R9c、R9c與R9d、R9d與R9e也可分別相互鍵結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)]。[13]根據(jù)[12]所述的化合物,其特征在于:所述通式(a)的R9a與R9e為取代基。[14]根據(jù)[1]至[13]中任一項所述的化合物,其特征在于:通式(281)的R1~R8中的至少一個為所述通式(284)所表示的基團。[15]根據(jù)[1]至[4]、[7]至[14]中任一項所述的化合物,其特征在于:通式(281)的R3與R6、或者R2與R7為所述通式(284)所表示的基團。[16]根據(jù)[14]或[15]所述的化合物,其特征在于:所述通式(284)的R3a與R3b為取代基。[17]根據(jù)[14]至[16]中任一項所述的化合物,其特征在于:所述取代基為碳數(shù)1~15的烷基或苯基。[18]根據(jù)[14]至[16]中任一項所述的化合物,其特征在于:所述通式(284)的R3a與R3b相互鍵結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。例如可列舉以下的化合物。[化127][化128][化129][化130][化131][化132][化133][化134][化135][化136][化137][化138][化139]作為優(yōu)選的延遲熒光材料,還可列舉下述的化合物。[1]一種化合物,其由下述通式(291)表示。[化140]通式(291)[通式(291)中,X表示O、S、N-R11、C=O、C(R12)(R13)或Si(R14)(R15),Y表示O、S或N-R16。Ar1表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜基,Ar2表示芳香環(huán)或雜芳環(huán)。R1~R8及R11~R16分別獨立地表示氫原子或取代基。R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8也可分別相互鍵結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)]。[2]根據(jù)[1]所述的化合物,其特征在于:所述通式(291)所表示的化合物為下述通式(292)所表示的化合物。[化141]通式(292)[通式(292)中,X表示O、S、N-R11、C=O、C(R12)(R13)或Si(R14)(R15),Y表示O、S或N-R16。Ar2表示芳香環(huán)或雜芳環(huán)。R1~R8、R11~R16及R21~R24分別獨立地表示氫原子或取代基。R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8、R21與R22、R23與R24也可分別相互鍵結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)]。[3]根據(jù)[1]所述的化合物,其特征在于:所述通式(291)所表示的化合物為下述通式(293)所表示的化合物。[化142]通式(293)[通式(293)中,X表示O、S、N-R11、C=O、C(R12)(R13)或Si(R14)(R15),Y表示O、S或N-R16。R1~R8、R11~R16、R21~R24及R31~R34分別獨立地表示氫原子或取代基。R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8、R21與R22、R23與R24、R31與R32、R32與R33、R33與R34也可分別相互鍵結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)]。[4]根據(jù)[1]至[3]中任一項所述的化合物,其特征在于:X為O或S。[5]根據(jù)[1]至[4]中任一項所述的化合物,其特征在于:Y為O、S或N-R16,且R16為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。[6]根據(jù)[1]至[5]中任一項所述的化合物,其特征在于:R1~R8分別獨立為氫原子、氟原子、氯原子、氰基、碳數(shù)1~10的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、碳數(shù)1~10的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、碳數(shù)1~10的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二烷基氨基、碳數(shù)12~40的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二芳基氨基、碳數(shù)6~15的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基、或碳數(shù)3~12的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基。例如可列舉以下的化合物。[化143]作為優(yōu)選的延遲熒光材料,還可列舉下述的化合物。[1]一種化合物,其由下述通式(301)表示。通式(301)(D)n-A[通式(301)中,D為下述通式(302)所表示的基團,A表示包含下述通式(303)所表示的結(jié)構(gòu)的n價基。n表示1~8中的任一整數(shù)]。[化144]通式(302)[通式(302)中,Z1表示O、S、C=O、C(R21)(R22)、Si(R23)(R24)、N-Ar3或單鍵,R21~R24分別獨立地表示碳數(shù)1~8的烷基,Ar3表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。R1~R8分別獨立地表示氫原子或取代基。R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8也可分別相互鍵結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。其中,Z1為單鍵時,R1~R8中的至少一個表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二芳基氨基]。[化145]通式(303)[通式(303)中,Y表示O、S或N-Ar4,Ar4表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基]。[2]根據(jù)[1]所述的化合物,其特征在于:通式(302)的Z1表示O、S、C=O、C(R21)(R22)、Si(R23)(R24)或單鍵。[3]根據(jù)[1]所述的化合物,其特征在于:通式(302)的Z1表示N-Ar3。[4]根據(jù)[1]至[3]中任一項所述的化合物,其特征在于:通式(301)的A具有下述通式(304)所表示的結(jié)構(gòu)。[化146]通式(304)[通式(304)中,Y表示O、S或N-Ar4,Ar1及Ar2分別獨立地表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳香族基]。[5]根據(jù)[1]至[4]中任一項所述的化合物,其特征在于:通式(301)的n為1~4中的任一整數(shù)。[6]根據(jù)[1]至[3]中任一項所述的化合物,其特征在于由通式(305)表示。[化147]通式(305)[通式(305)中,Z1及Z2分別獨立地表示O、S、C=O、C(R21)(R22)、Si(R23)(R24)、N-Ar3或單鍵,R21~R24分別獨立地表示碳數(shù)1~8的烷基,Ar3表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。Ar1及Ar2分別獨立地表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳香族基。Y表示O、S或N-Ar4,Ar4表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。R1~R8及R11~R18分別獨立地表示氫原子或取代基。R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8、R11與R12、R12與R13、R13與R14、R15與R16、R16與R17、R17與R18也可分別相互鍵結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。其中,Z1為單鍵時,R1~R8中的至少一個表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二芳基氨基,Z2為單鍵時,R11~R18中的至少一個表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二芳基氨基。n1及n2分別獨立地表示0~8中的任一整數(shù),n1與n2的和為1~8]。[7]根據(jù)[6]所述的化合物,其特征在于:通式(305)的Z1及Z2分別獨立為O、S、N-Ar3或單鍵。[8]根據(jù)[6]或[7]所述的化合物,其特征在于:通式(305)的Y為O或N-Ar4。[9]根據(jù)[1]至[3]中任一項所述的化合物,其特征在于由通式(306)表示。[化148]通式(306)[通式(306)中,Z1表示O、S、C=O、C(R21)(R22)、Si(R23)(R24)、N-Ar3或單鍵,R21~R24分別獨立地表示碳數(shù)1~8的烷基,Ar3表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。Ar1'表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜基。Ar2'表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。Y表示O、S或N-Ar4,Ar4表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。R1~R8分別獨立地表示氫原子或取代基。R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8也可分別相互鍵結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。其中,Z1為單鍵時,R1~R8中的至少一個表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二芳基氨基]。[10]根據(jù)[1]至[3]中任一項所述的化合物,其特征在于由下述通式(307)表示。[化149]通式(307)[通式(307)中,Z1及Z2分別獨立地表示O、S、C=O、C(R21)(R22)、Si(R23)(R24)、N-Ar3或單鍵,R21~R24分別獨立地表示碳數(shù)1~8的烷基,Ar3表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。Ar1”及Ar2”分別獨立地表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞雜基。Y表示O、S或N-Ar4,Ar4表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。R1~R8及R11~R18分別獨立地表示氫原子或取代基。R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8、R11與R12、R12與R13、R13與R14、R15與R16、R16與R17、R17與R18也可分別相互鍵結(jié)而形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。其中,Z1為單鍵時,R1~R8中的至少一個表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二芳基氨基,Z2為單鍵時,R11~R18中的至少一個表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二芳基氨基]。[11]根據(jù)[10]所述的化合物,其特征在于:通式(307)的Z1與Z2相同,Ar1”與Ar2”相同,R1與R14相同,R2與R13相同,R3與R12相同,R4與R11相同,R5與R18相同,R6與R17相同,R7與R16相同,R8與R15相同。[12]根據(jù)[10]或[11]所述的化合物,其特征在于:通式(307)的Z1與Z2分別獨立為O、S或N-Ar3。例如可列舉以下的化合物。[化150][化151][化152][化153]關(guān)于延遲熒光材料的分子量,例如在意欲通過蒸鍍法制膜包含延遲熒光材料的發(fā)光層并進行應(yīng)用的情況下,優(yōu)選1500以下,更優(yōu)選1200以下,進而優(yōu)選1000以下,進而更優(yōu)選800以下。關(guān)于分子量的下限值,例如只要為所述各通式所表示的延遲熒光材料,則為這些通式所表示的化合物的最小分子量。另外,在利用涂布法成膜發(fā)光層的情況下,即便為分子量相對較大的延遲熒光材料,也可不問分子量地優(yōu)選使用。(主體材料)主體材料是最低激發(fā)單重態(tài)能級大于延遲熒光材料及發(fā)光材料的有機化合物,且具有承擔(dān)傳輸載子的功能或?qū)l(fā)光材料的能量封閉在該發(fā)光材料中的功能。由此,發(fā)光材料能夠?qū)⒁蚍肿觾?nèi)空穴與電子再結(jié)合而產(chǎn)生的能量、及自主體材料及延遲熒光材料所接收的能量高效率地轉(zhuǎn)換為發(fā)光,而能夠?qū)崿F(xiàn)發(fā)光效率高的有機發(fā)光元件。作為主體材料,優(yōu)選具有空穴傳輸能力、電子傳輸能力且防止發(fā)光的長波長化、而且具有較高的玻璃轉(zhuǎn)移溫度的有機化合物。以下可列舉能夠用作主體材料的優(yōu)選化合物。此外,以下的例示化合物的結(jié)構(gòu)式中的R、R1~R10分別獨立地表示氫原子或取代基。n表示3~5的整數(shù)。[化154][化155][化156][化157][化158](發(fā)光材料)發(fā)光材料為最低激發(fā)單重態(tài)能級小于主體材料及延遲熒光材料的發(fā)光體。發(fā)光材料是在自激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)的主體材料及延遲熒光材料、與自激發(fā)三重態(tài)狀態(tài)進行反向系間竄越而成為激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)的延遲熒光材料接受能量而躍遷至激發(fā)單重態(tài)狀態(tài),其后恢復(fù)至基態(tài)時進行發(fā)光。作為發(fā)光材料,只要為如上述般自主體材料及延遲熒光材料接受能量而可發(fā)光的材料,則并無特別限定,但優(yōu)選在從最低激發(fā)單重態(tài)能級恢復(fù)至基態(tài)能級時發(fā)射熒光的材料。另外,所發(fā)出的光除熒光外,還可包含延遲熒光或磷光。另外,發(fā)光材料也可為發(fā)射放大的自發(fā)輻射(ASE)的所謂激光染料。通過使用激光染料作為發(fā)光材料,可使該有機發(fā)光元件作為有機半導(dǎo)體激光器發(fā)揮功能。應(yīng)用有本發(fā)明的有機半導(dǎo)體激光器的ASE發(fā)射所需要的閾值能量或閾值電流密度較低,而能夠獲得優(yōu)異的ASE特性。發(fā)光材料只要滿足式(1)的關(guān)系,則也可使用2種以上。例如通過并用發(fā)光色不同的2種以上的發(fā)光材料,可發(fā)出所需顏色的光。以下可列舉能夠用作發(fā)光材料的優(yōu)選化合物。[化159]另外,作為發(fā)射ASE的發(fā)光材料,可優(yōu)選使用下述的化合物(C545T)。[化160](主體材料、延遲熒光材料、發(fā)光材料的含量)發(fā)光層所包含的各材料的含量并無特別限定,但延遲熒光材料的含量優(yōu)選小于主體材料的含量。由此,能夠獲得更高的發(fā)光效率。具體而言,在將主體材料的含量W1、延遲熒光材料的含量W2、及發(fā)光材料的含量W3的合計重量設(shè)為100重量%時,主體材料的含量W1優(yōu)選15重量%以上且99.9重量%以下,延遲熒光材料的含量W2優(yōu)選5.0重量%以上且50重量%以下,發(fā)光材料的含量W3優(yōu)選0.5重量%以上且5.0重量%以下。(發(fā)光層)主體材料、延遲熒光材料及發(fā)光材料例如以混合存在于同一層的狀態(tài)構(gòu)成發(fā)光層。發(fā)光層可為單層構(gòu)成,也可為由各材料的組成比或厚度不同的多層所構(gòu)成的多層構(gòu)成。通過將發(fā)光層設(shè)為多層構(gòu)成,而能夠使驅(qū)動電壓或外部量子效率等特性多樣地變化,從而能夠?qū)⒂袡C發(fā)光元件的特性調(diào)整為最適合于用途的特性。多層構(gòu)成的發(fā)光層例如可列舉各層改變了延遲熒光材料的含量的多層構(gòu)成的發(fā)光層,具體而言,優(yōu)選如下3層構(gòu)成的發(fā)光層:具有中間層、與設(shè)置在該中間層的上下的上層及下層,且中間層的延遲熒光材料的濃度低于上層及下層的延遲熒光材料的濃度。發(fā)光層可僅由主體材料、延遲熒光材料及發(fā)光材料所構(gòu)成,也可含有其它有機材料。作為其它有機材料,例如可列舉:空穴傳輸材料、電子傳輸材料等。作為空穴傳輸材料、電子傳輸材料,可分別參照下述的空穴傳輸層及電子傳輸層中所使用的空穴傳輸材料、電子傳輸材料。[有機發(fā)光元件的層構(gòu)成]本發(fā)明的有機發(fā)光元件可為通過激發(fā)光的照射而生成激發(fā)狀態(tài)的光激發(fā)型有機發(fā)光元件,也可為通過注入載子而生成激發(fā)狀態(tài)的載子注入型有機發(fā)光元件。具體而言,分別可列舉:有機光致發(fā)光元件(有機PL元件)、有機電致發(fā)光元件(有機EL元件)。另外,本發(fā)明的有機發(fā)光元件還可為使用如所述的激光染料作為發(fā)光材料的光激發(fā)型有機半導(dǎo)體激光器或載子注入型有機半導(dǎo)體激光器。本發(fā)明的有機發(fā)光元件在為任一種方式的情況下,均能夠?qū)崿F(xiàn)較高的發(fā)光效率。尤其是在將本發(fā)明應(yīng)用于有機半導(dǎo)體激光器的情況下,ASE發(fā)射所需要的閾值能量或閾值電流密度降低,而能夠獲得優(yōu)異的ASE特性。光激發(fā)型有機發(fā)光元件具有在基板上至少形成有發(fā)光層的構(gòu)造。另外,載子注入型有機發(fā)光元件至少具有陽極、陰極、及形成在陽極與陰極之間的有機層的構(gòu)造。有機層至少具有包含滿足所述式(1)的主體材料、延遲熒光材料及發(fā)光材料的發(fā)光層,可僅由發(fā)光層構(gòu)成,也可除了發(fā)光層以外具有1層以上的有機層。作為這樣的其它有機層,可列舉:空穴傳輸層、空穴注入層、電子阻擋層、空穴阻擋層、電子注入層、電子傳輸層、激子阻擋層等??昭▊鬏攲右部蔀榫哂锌昭ㄗ⑷牍δ艿目昭ㄗ⑷雮鬏攲樱娮觽鬏攲右部蔀榫哂须娮幼⑷牍δ艿碾娮幼⑷雮鬏攲?。將具體的載子注入型有機發(fā)光元件的構(gòu)造例示于圖2。圖2中,1表示基板,2表示陽極,3表示空穴注入層,4表示空穴傳輸層、5表示發(fā)光層,6表示電子傳輸層,7表示陰極。以下對載子注入型有機發(fā)光元件的各構(gòu)件及各層進行說明。此外,關(guān)于構(gòu)成發(fā)光層的主體材料、延遲熒光材料及發(fā)光材料的功能及具體例,可參照所述的說明。以下對其它各構(gòu)件及各層進行說明。另外,基板與發(fā)光層的說明也相當(dāng)于有機光致發(fā)光元件的基板與發(fā)光層。[基板]本發(fā)明的有機發(fā)光元件優(yōu)選由基板支持。該基板并無特別限制,只要為先前以來有機發(fā)光元件中慣用的基板即可,例如,可使用包含玻璃、透明塑料、石英、硅等的基板。[陽極]作為有機發(fā)光元件中的陽極,可優(yōu)選使用以功函數(shù)較大(4eV以上)的金屬、合金、導(dǎo)電性化合物及這些的混合物作為電極材料的陽極。作為這樣的電極材料的具體例,可列舉:Au等金屬、CuI、氧化銦錫(IndiumTinOxide,ITO)、SnO2、ZnO等導(dǎo)電性透明材料。另外,也可使用IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶質(zhì)且可制作透明導(dǎo)電膜的材料。關(guān)于陽極,可通過蒸鍍或濺鍍等方法使這些電極材料形成薄膜,并利用光微影法形成所需形狀的圖案,或者在不大需要圖案精度的情況下(100μm以上左右),也可在所述電極材料的蒸鍍或濺鍍時介隔所需形狀的屏蔽形成圖案?;蛘咴谑褂萌缬袡C導(dǎo)電性化合物般能夠涂布的材料的情況下,也可使用印刷方式、涂布方式等濕式成膜法。在自該陽極提取發(fā)光的情況下,較理想的是使透過率大于10%,另外,作為陽極的薄片電阻優(yōu)選數(shù)百Ω/□以下。進而膜厚還取決于材料,但在通常10~1000nm、優(yōu)選10~200nm的范圍內(nèi)選擇。[陰極]另一方面,作為陰極,可使用以功函數(shù)較小(4eV以下)的金屬(稱為電子注入性金屬)、合金、導(dǎo)電性化合物及這些的混合物作為電極材料的陰極。作為這樣的電極材料的具體例,可列舉:鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土金屬等。這些中,就電子注入性及對氧化等的耐久性的方面而言,優(yōu)選電子注入性金屬與作為與其相比功函數(shù)的值較大且穩(wěn)定的金屬的第二金屬的混合物,例如鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。陰極可通過利用蒸鍍或濺鍍等方法使這些電極材料形成薄膜而制作。另外,作為陰極的薄片電阻優(yōu)選幾百Ω/□以下,膜厚通常在10nm~5μm、優(yōu)選50~200nm的范圍內(nèi)選擇。此外,為了使發(fā)出的光透過,只要有機發(fā)光元件的陽極或陰極中的任一者為透明或半透明,則發(fā)光亮度提高故而優(yōu)選。另外,通過將陽極的說明中列舉的導(dǎo)電性透明材料用于陰極,能夠制作透明或半透明的陰極,通過應(yīng)用該透明或半透明的陰極,能夠制作陽極與陰極兩者具有透過性的元件。[注入層]所謂注入層,是指為了降低驅(qū)動電壓低下或提高發(fā)光亮度而設(shè)置在電極與有機層間的層,有空穴注入層與電子注入層,也可存在于陽極與發(fā)光層或空穴傳輸層之間、及陰極與發(fā)光層或電子傳輸層之間。注入層可視需要而設(shè)置。[阻擋層]阻擋層是能夠阻擋存在于發(fā)光層中的電荷(電子或空穴)及/或激子向發(fā)光層外擴散的層。電子阻擋層可配置在發(fā)光層及空穴傳輸層之間,阻擋電子朝向空穴傳輸層而通過發(fā)光層。同樣地,空穴阻擋層可配置在發(fā)光層及電子傳輸層之間,阻擋空穴朝向電子傳輸層而通過發(fā)光層。另外,阻擋層能夠用于阻擋激子擴散至發(fā)光層的外側(cè)。即,電子阻擋層、空穴阻擋層可分別兼有作為激子阻擋層的功能。本說明書中所謂電子阻擋層或激子阻擋層是以包括在一個層中具有電子阻擋層及激子阻擋層的功能的層的含意而使用。[空穴阻擋層]空穴阻擋層廣義上具有電子傳輸層的功能??昭ㄗ钃鯇泳哂袀鬏旊娮?、并且阻擋空穴到達電子傳輸層的作用,由此能夠提高發(fā)光層中的電子與空穴的再結(jié)合概率。作為空穴阻擋層的材料,視需要可使用下述電子傳輸層的材料。[電子阻擋層]電子阻擋層廣義上具有傳輸空穴的功能。電子阻擋層具有傳輸空穴、并且阻擋電子到達空穴傳輸層的作用,由此能夠提高發(fā)光層中的電子與空穴再結(jié)合的概率。[激子阻擋層]所謂激子阻擋層,是指用以阻擋通過空穴與電子在發(fā)光層內(nèi)再結(jié)合所產(chǎn)生的激子擴散至電荷傳輸層的層,通過插入該層,能夠?qū)⒓ぷ佑行实胤忾]在發(fā)光層內(nèi),從而能夠提高元件的發(fā)光效率。激子阻擋層也可與發(fā)光層鄰接而插入至陽極側(cè)、陰極側(cè)的任一側(cè),也可同時插入至兩側(cè)。即,在陽極側(cè)具有激子阻擋層的情況下,可在空穴傳輸層與發(fā)光層之間與發(fā)光層鄰接地插入該層,在插入至陰極側(cè)的情況下,可在發(fā)光層與陰極之間與發(fā)光層鄰接地插入該層。另外,可在陽極、與和發(fā)光層的陽極側(cè)鄰接的激子阻擋層之間,具有空穴注入層或電子阻擋層等,可在陰極、與和發(fā)光層的陰極側(cè)鄰接的激子阻擋層之間,具有電子注入層、電子傳輸層、空穴阻擋層等。在配置阻擋層的情況下,優(yōu)選用作阻擋層的材料的激發(fā)單重態(tài)能量及激發(fā)三重態(tài)能量中的至少任一者高于發(fā)光材料的激發(fā)單重態(tài)能量及激發(fā)三重態(tài)能量。[空穴傳輸層]空穴傳輸層包含具有傳輸空穴的功能的空穴傳輸材料,空穴傳輸層可設(shè)置單層或多層。作為空穴傳輸材料,為具有空穴的注入或傳輸、電子的障壁性中的任一種的空穴傳輸材料,可為有機物、無機物中的任一種。作為可使用的公知的空穴傳輸材料,例如可列舉:三唑衍生物、惡二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查爾酮衍生物、惡唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物、以及導(dǎo)電性高分子低聚物、尤其是噻吩低聚物等,優(yōu)選使用卟啉化合物、芳香族三級胺化合物及苯乙烯基胺化合物,更優(yōu)選使用芳香族三級胺化合物。[電子傳輸層]電子傳輸層包含具有傳輸電子的功能的材料,電子傳輸層可設(shè)置單層或多層。作為電子傳輸材料(還存在兼作空穴阻擋材料的情況),只要具有將自陰極注入的電子傳遞至發(fā)光層的功能即可。作為可使用的電子傳輸層,例如可列舉:硝基取代茀衍生物、二苯基苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二酰亞胺、亞茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、惡二唑衍生物等。并且,在所述惡二唑衍生物中,將惡二唑環(huán)的氧原子取代為硫原子所得的噻二唑衍生物、具有作為拉電子基而為人所知的喹喔啉環(huán)的喹喔啉衍生物也可用作電子傳輸材料。并且,也可使用將這些材料導(dǎo)入至高分子鏈中所得的高分子材料、或以這些材料作為高分子的主鏈的高分子材料。在制作有機發(fā)光元件時,各有機層的制膜方法并沒有特別限定,可利用干式制程、濕式制程中的任一種進行制作。以下,具體地例示能夠用于有機發(fā)光元件中的優(yōu)選材料。然而,本發(fā)明中能夠使用的材料不受以下的例示化合物的限定性解釋。另外,即便為作為具有特定功能的材料而例示的化合物,也可挪用作具有其它功能的材料。此外,以下的例示化合物的結(jié)構(gòu)式中的R、R'、R1~R10各自獨立地表示氫原子或取代基。X表示形成環(huán)骨架的碳原子或雜原子,n表示3~5的整數(shù),Y表示取代基,m表示0以上的整數(shù)。首先,列舉能夠用作空穴注入材料的優(yōu)選化合物例。[化161]其次,列舉能夠用作空穴傳輸材料的優(yōu)選化合物例。[化162][化163][化164][化165][化166][化167]繼而,列舉能夠用作電子阻擋材料的優(yōu)選化合物例。[化168]繼而,列舉能夠用作空穴阻擋材料的優(yōu)選化合物例。[化169]繼而,列舉能夠用作電子傳輸材料的優(yōu)選化合物例。[化170][化171][化172]繼而,列舉能夠用作電子注入材料的優(yōu)選化合物例。[化173]進而列舉作為能夠進一步添加的材料而優(yōu)選的化合物例。例如可想到作為穩(wěn)定材料而添加等。[化174]利用所述方法所制作的有機發(fā)光元件是通過在所得的元件的陽極與陰極之間施加電場而發(fā)光。此時,如果為由激發(fā)單重態(tài)能量所致的發(fā)光,則與其能級相應(yīng)的波長的光作為熒光發(fā)光及延遲熒光發(fā)光而被確認到。另外,如果為由激發(fā)三重態(tài)能量所致的發(fā)光,則與其能級相應(yīng)的波長的光作為磷光而被確認到。通常的熒光的熒光壽命比延遲熒光發(fā)光短,因此發(fā)光壽命能夠由熒光與延遲熒光加以區(qū)分。另一方面,在如本發(fā)明的化合物的通常的有機化合物的情況下,激發(fā)三重態(tài)能量不穩(wěn)定而被轉(zhuǎn)換為熱等,壽命較短而立即失活,因此在室溫下幾乎觀測不到磷光。為了測定通常的有機化合物的激發(fā)三重態(tài)能量,可通過觀測極低溫的條件下的發(fā)光而測定。本發(fā)明的有機發(fā)光元件可應(yīng)用于單一元件、包含配置成陣列狀的結(jié)構(gòu)的元件、將陽極與陰極配置成X-Y矩陣狀的結(jié)構(gòu)中的任一種。根據(jù)本發(fā)明,通過包含主體材料、延遲熒光材料及發(fā)光材料,并規(guī)定各材料間的最低激發(fā)單重態(tài)能級ES1的關(guān)系,能夠獲得發(fā)光效率得到大幅度改善的有機發(fā)光元件。本發(fā)明的有機發(fā)光元件進而可應(yīng)用于各種用途中。例如,可使用本發(fā)明的有機電致發(fā)光元件而制造有機電致發(fā)光顯示設(shè)備,詳情可參照時任靜士、安達千波矢、村田英幸共同編著的“有機EL顯示器”(Ohmsha公司)。另外,尤其是本發(fā)明的有機電致發(fā)光元件也可應(yīng)用于需求較大的有機電致發(fā)光照明或背光裝置。實施例以下列舉實施例進一步具體地說明本發(fā)明的特征。以下所示的材料、處理內(nèi)容、處理順序等只要不脫離本發(fā)明的主旨,則可適當(dāng)進行變更。因此,本發(fā)明的范圍不受以下所示的具體例的限定性解釋。此外,發(fā)光特性的評價是使用高性能紫外可見近紅外分光光度計(PerkinElmer公司制造:Lambda950)、熒光分光光度計(堀場制作所公司制造:FluoroMax-4)、絕對PL量子產(chǎn)率測定設(shè)備(浜松光子公司制造:C11347)、電源電表(Keithley公司制造:2400系列)、半導(dǎo)體參數(shù)-分析儀(安捷倫科技公司制造:E5273A)、光功率計測定設(shè)備(Newport公司制造:1930C)、光學(xué)分光器(OceanOptics公司制造:USB2000)、分光發(fā)射計(拓普康公司制造:SR-3)、快速照相機(浜松光子股份有限公司制造的C4334型)及多波段檢測器(浜松光子股份有限公司制造:PMA-11)進行。實施例及比較例中所使用的化合物的最低激發(fā)單重態(tài)能級ES1、最低激發(fā)三重態(tài)能級ET1、從最低激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)向最低激發(fā)三重態(tài)狀態(tài)的系間竄越的速度常數(shù)kISC及從最低激發(fā)三重態(tài)狀態(tài)向最低激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)的反向系間竄越的速度常數(shù)kRISC是通過以下的程序求出。另外,最低激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)與77K的最低激發(fā)三重態(tài)狀態(tài)的能量差ΔEst是通過計算ES1與ET1的差而求出。(1)最低激發(fā)單重態(tài)能級ES1于硅基板上蒸鍍測定對象化合物而制作試樣,在常溫(300K)下對該試樣的熒光光譜進行測定。熒光光譜是將縱軸設(shè)為發(fā)光,將橫軸設(shè)為波長。針對該發(fā)光光譜的短波側(cè)的下降畫切線,而求出該切線與橫軸的交點的波長值λedge[nm]。利用以下所示的換算式將該波長值換算為能量值,將所獲得的值設(shè)為ES1。換算式:ES1[eV]=1239.85/λedge在發(fā)光光譜的測定中,激發(fā)光源使用氮氣激光器(LasertechnikBerlin公司制造,MNL200),檢測器使用快速照相機(浜松光子公司制造,C4334)。(2)最低激發(fā)三重態(tài)能級ET1將與單重態(tài)能量ES1時同樣的試樣冷卻至77[K],將激發(fā)光(337nm)照射至磷光測定用試樣,使用快速照相機而測定磷光強度。針對該磷光光譜的短波長側(cè)的上升畫切線,求出該切線與橫軸的交點的波長值λedge[nm]。利用以下所示的換算式將該波長值換算為能量值,將所獲得的值設(shè)為ET1。換算式:ET1[eV]=1239.85/λedge針對磷光光譜的短波長側(cè)的上升的切線是以下述方式畫出。在光譜曲線上自磷光光譜的短波長側(cè)移動至光譜的極大值中最短波長側(cè)的極大值時,朝向長波長側(cè)畫曲線上的各點的切線。該切線的斜率隨著曲線上升(即,隨著縱軸增加)而增加。將在該斜率的值取極大值的點所畫出的切線設(shè)為針對該磷光光譜的短波長側(cè)的上升的切線。此外,具有光譜的最大峰值強度的10%以下的峰值強度的極大點并不包括在所述的最短波長側(cè)的極大值中,將在最接近最短波長側(cè)的極大值且斜率的值取極大值的點所畫出的切線設(shè)為針對該磷光光譜的短波長側(cè)的上升的切線。(3)系間竄越的速度常數(shù)kISC及反向系間竄越的速度常數(shù)kRISC從最低激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)向最低激發(fā)三重態(tài)狀態(tài)的系間竄越的速度常數(shù)kISC及從最低激發(fā)三重態(tài)狀態(tài)向最低激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)的反向系間竄越的速度常數(shù)kRISC是通過下述式(1)~(5)而求出。[數(shù)1]τp=1/kp,(1)τd=1/kd,(2)kISC=(1-φprompt)kp,(3)(1-φprompt)φRISC=φdelayed,(5)上式中,τp表示瞬時熒光成分的瞬時衰減時間,τd表示延遲熒光成分的瞬時衰減時間,φprompt表示瞬時熒光成分的量子效率,φdelayed表示延遲熒光成分的量子效率。瞬時熒光成分的瞬時衰減時間τP與延遲熒光成分的瞬時衰減時間τd能夠通過快速照相機進行測定。瞬時熒光成分的量子效率φprompt與延遲熒光成分的量子效率φdelayed能夠通過使用絕對量子產(chǎn)率測定設(shè)備,求出總的φPL后,對利用快速照相機進行過時間分解的發(fā)光光譜的積分值進行測定而測定。[光激發(fā)型有機半導(dǎo)體激光器的制作與評價](實施例1)使用mCBP(主體材料)、ACRXTN(延遲熒光材料)及C545T(發(fā)光材料)的光激發(fā)型有機半導(dǎo)體激光器的制作準(zhǔn)備下述的化合物作為發(fā)光層的材料。[化175]mCBP的最低激發(fā)單重態(tài)能級ES1(H)為3.5eV,ACRXTN的最低激發(fā)單重態(tài)能級ES1(F)為2.76eV,C545T的最低激發(fā)單重態(tài)能級ES1(D)為2.7eV。另外,ACRXTN的最低激發(fā)單重態(tài)能級ES1與最低激發(fā)三重態(tài)能級ET1的差ΔEST為0.06eV,從最低激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)向最低激發(fā)三重態(tài)狀態(tài)的系間竄越的速度常數(shù)kISC為2.0×107/s,從最低激發(fā)三重態(tài)狀態(tài)向最低激發(fā)單重態(tài)狀態(tài)的反向系間竄越的速度常數(shù)kRISC為4.6×105/s。利用真空蒸鍍法在真空度5×10-5Pa以下的條件下自不同的蒸鍍源在石英基板上共蒸鍍mCBP、ACRXTN、及C545T,以100nm的厚度形成ACRXTN的濃度為6.0重量%、C545T的濃度為1重量%的薄膜而制成光激發(fā)型有機半導(dǎo)體激光器。(比較例1)使用mCBP(主體材料)與C545T(發(fā)光材料)的光激發(fā)型有機半導(dǎo)體激光器的制作在形成薄膜時,不使用ACRXTN的蒸鍍源,除此以外,進行與實施例1相同的步驟,而制作具有包含mCBP與C545T(1重量%)的薄膜的光激發(fā)型有機半導(dǎo)體激光器。針對實施例1及比較例1中所制造的有機半導(dǎo)體激光器,對各特性進行評價。對實施例1的有機半導(dǎo)體激光器照射波長337nm、脈沖寬度0.8μs的激發(fā)光,利用快速照相機對經(jīng)時性的光強度變化進行觀察,將觀察所得的結(jié)果示于圖3。另外,關(guān)于比較例1的有機半導(dǎo)體激光器,將在相同條件下所觀察到的經(jīng)時性的光強度變化示于圖4。如圖3所示,在實施例1的有機半導(dǎo)體激光器中,一面觀察到瞬時發(fā)光成分,一面在2.0~10μs的范圍內(nèi)觀察到延遲發(fā)光成分。另外,這些的發(fā)光光譜與C545T的發(fā)光光譜一致。另一方面,在比較例1的有機半導(dǎo)體激光器中,在2.0~10μs的范圍內(nèi)未觀察到延遲發(fā)光成分。僅在實施例1的有機半導(dǎo)體激光器中觀察到延遲發(fā)光成分是表示如下情況:ACRXTN所產(chǎn)生的激發(fā)三重態(tài)能量經(jīng)由反向系間竄越而轉(zhuǎn)移至C545T。另外,實施例1的有機半導(dǎo)體激光器的光致發(fā)光量子效率為86±3%,其中,瞬時發(fā)光成分的光致發(fā)光量子效率為74%,延遲發(fā)光成分的光致發(fā)光量子效率為12%。由該情況可知,經(jīng)由ACRXTN的反向系間竄越而接收到的激發(fā)單重態(tài)能量有助于增加C545T中已輻射失活的單重態(tài)激子10%以上。此外,比較例1的有機半導(dǎo)體激光器的光致發(fā)光量子效率為81±3%。將實施例1的有機半導(dǎo)體激光器的基于337nm激發(fā)光的發(fā)光光譜、及以0.5μJ/cm2、1.5μJ/cm2、2.9μJ/cm2、5.8μJ/cm2的激發(fā)能量所測得的535nm下的發(fā)光波峰示于圖5。另外,關(guān)于實施例1的有機半導(dǎo)體激光器,將激發(fā)能量與發(fā)光波峰的半寬值FWHM的關(guān)系示于圖6,將激發(fā)能量與發(fā)光峰值強度的關(guān)系示于圖7。關(guān)于比較例1的有機半導(dǎo)體激光器,將在與實施例1相同的條件下所測得的激發(fā)能量與發(fā)光波峰的半寬值FWHM的關(guān)系示于圖6,將激發(fā)能量與發(fā)光峰值強度的關(guān)系示于圖8。此外,圖6~圖8中的發(fā)光波峰及發(fā)光峰值強度分別為535nm下的發(fā)光波峰及發(fā)光峰值強度。觀察圖6~圖8,實施例1及比較例1的有機半導(dǎo)體激光器均因1.0μJ/cm2以上的激發(fā)能量,而發(fā)光波峰的半寬值FWHM急劇地減少,并且發(fā)光峰值強度急劇地增加,而確認到ASE。另外,在實施例1的有機半導(dǎo)體激光器中,發(fā)光峰值強度急劇變化的閾值能量Eth為0.8±0.3μJ/cm2,相對于此,比較例1的有機半導(dǎo)體激光器的閾值能量Eth為1.2±0.3μJ/cm2這一較大值。由該結(jié)果顯示:實施例1的有機半導(dǎo)體激光器由于具有經(jīng)由ACRXTN中的反向系間竄越的能量轉(zhuǎn)移機制,所以C545T的單重態(tài)激子有效地增加。并且,關(guān)于波導(dǎo)管的損耗系數(shù),在實施例1的有機半導(dǎo)體激光器時為11±1/cm,在比較例1的有機半導(dǎo)體激光器時為10±1/cm。由該結(jié)果得知,ACRXTN的三重態(tài)激子不會對C545T的光放大過程造成不良影響。(比較例2)使用mCBP(主體材料)、Flrpic(磷光材料)及C545T(發(fā)光材料)的光激發(fā)型有機半導(dǎo)體激光器的制作與評價在形成薄膜時,使用Flrpic代替ACRXTN,除此以外,進行與實施例1相同的步驟,而制作具有包含mCBP、Flrpic(6重量%)、及C545T(1重量%)的薄膜的光激發(fā)型有機半導(dǎo)體激光器。[化176]將所制造的有機半導(dǎo)體激光器的基于377nm激發(fā)光的發(fā)光光譜示于圖9,將激發(fā)能量與發(fā)光峰值強度的關(guān)系示于圖10。如圖9所示,在該有機半導(dǎo)體激光器中,觀察到光致發(fā)光量子效率為80±3%的源自C545T的發(fā)光與延遲發(fā)光成分。推測延遲發(fā)光成分起因于如下情況:Flrpic的激發(fā)三重態(tài)能量轉(zhuǎn)移至C545T而生成單重態(tài)激子。然而,如圖10所示,在比較例2的有機半導(dǎo)體激光器中,即便將激發(fā)能量設(shè)為100μJ/cm2以上,也未發(fā)現(xiàn)急劇的發(fā)光峰值強度的變化。認為其原因在于:發(fā)生單重態(tài)-三重態(tài)湮滅或三重態(tài)-三重態(tài)湮滅,而C545T的單重態(tài)激子及Flrpic的三重態(tài)激子湮滅。[電流注入型有機半導(dǎo)體激光器的制作與評價](實施例2)使用mCBP(主體材料)、ACRXTN(延遲熒光材料)、C545T(發(fā)光材料)的載子注入型有機半導(dǎo)體激光器的制作在形成有膜厚110nm的包含銦-錫氧化物(ITO)的陽極的玻璃基板上,利用真空蒸鍍法以真空度5.0×10-5Pa以下積層各薄膜。首先,在ITO上將HATCN形成為10nm的厚度,在其上將Tris-PCz形成為20nm的厚度。其次,從不同的蒸鍍源共蒸鍍C545T、ACRXTN、及mCBP,而依序形成厚度20nm的第1發(fā)光層、厚度5nm的第2發(fā)光層及厚度15nm的第3發(fā)光層。此時,關(guān)于第1發(fā)光層,將C545T的濃度設(shè)為1重量%,將ACRXTN的濃度設(shè)為20重量%,關(guān)于第2發(fā)光層,將C545T的濃度設(shè)為1重量%,將ACRXTN的濃度設(shè)為6重量%,關(guān)于第3發(fā)光層,將C545T的濃度設(shè)為1重量%,將ACRXTN的濃度設(shè)為20重量%。其次,將T2T形成為10nm的厚度,在其上將BPyTP2形成為20nm的厚度。進而,真空蒸鍍0.8nm的氟化鋰(LiF),繼而以100nm的厚度蒸鍍鋁(Al),由此形成陰極,而制成載子注入型有機半導(dǎo)體激光器。(比較例3)使用mCBP(主體材料)、C545T(發(fā)光材料)的電流注入型有機半導(dǎo)體激光器的制作共蒸鍍C545T與mCBP而形成厚度40nm的發(fā)光層1層以代替形成第1發(fā)光層~第3發(fā)光層,除此以外,以與實施例2相同的方式制造載子注入型有機半導(dǎo)體激光器。此處,發(fā)光層的C545T的濃度設(shè)為1重量%。針對實施例2及比較例3中所制造的有機半導(dǎo)體激光器,評價元件特性。將各有機半導(dǎo)體激光器的發(fā)光光譜示于圖11,將電壓-電流密度特性示于圖12,將電流密度-外部量子效率特性示于圖13。圖13的右側(cè)刻度表示相對于比較例3的實施例2的外部量子效率的增加率。實施例2的有機半導(dǎo)體激光器與比較例3的有機半導(dǎo)體激光器均觀察到源自C545T的綠色發(fā)光,但實施例2的有機半導(dǎo)體激光器獲得與比較例3的有機半導(dǎo)體激光器相比6倍以上的外部量子效率。相對于比較例3的實施例2的外部量子效率的增加率即便在高電流域也變高,因此可知在實施例2中激子湮滅得到了抑制。另外,計算最大內(nèi)量子效率,結(jié)果實施例2的有機半導(dǎo)體激光器為33~50%,比較例2的有機EL元件為5~7.5%。該最大內(nèi)量子效率分別對應(yīng)于激子生成效率的38~58%、6~9%。由該激子生成效率的值顯示:在實施例2的有機半導(dǎo)體激光器中,ACRXTN中所生成的三重態(tài)激子對于C545T中的單重態(tài)激子的數(shù)量增加有較大幫助。另外,使用閾值能量Eth與最大激子生成效率而求出閾值電流密度,結(jié)果在實施例2的有機半導(dǎo)體激光器中為186~280A/cm2,在比較例3的有機半導(dǎo)體激光器中為1.8~2.69KA/cm2。由該情況可知,在載子注入型的系統(tǒng)中,通過添加ACRXTN,用于光放大的閾值會大幅度地降低。[化177][工業(yè)上的可利用性]本發(fā)明的有機發(fā)光元件獲得高發(fā)光效率,因此能夠作為有機半導(dǎo)體激光器或顯示設(shè)備、照明設(shè)備等而應(yīng)用于各種機器。因此,本發(fā)明在工業(yè)上的可利用性高。[符號的說明]1基板2陽極3空穴注入層4空穴傳輸層5發(fā)光層6電子傳輸層7陰極當(dāng)前第1頁1 2 3 
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