含環(huán)戊二烯二噻吩-苯并二(苯并噻二唑)共聚合物及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明提供一種含1,8-咔唑-苯并二(苯并噻二唑)共聚物及其制備方法和應(yīng)用。一種含1,8-咔唑-苯并二(苯并噻二唑)共聚物，具有如下結(jié)構(gòu)式：其中，R1、R2、R3為C1~C20的烷基，n為1~100的整數(shù)。上述含1,8-咔唑-苯并二(苯并噻二唑)共聚物的能隙較窄。
【專利說明】含環(huán)戊二烯二噻吩-苯并二(苯并噻二唑)共聚合物及其制備方法和應(yīng)用【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種含1，8-咔唑-苯并二(苯并噻二唑)共聚物、其制備方法以及使用該含1，8_咔唑-苯并二(苯并噻二唑)共聚物的太陽能電池器件及有機(jī)電致發(fā)光器件。
【背景技術(shù)】
[0002]能源問題是世界各國十分關(guān)注的重大問題。太陽能是未來人類最理想的替代能源，將太陽能轉(zhuǎn)換為電能的太陽能電池也是研究的熱點(diǎn)。近年來興起的共軛聚合物薄膜太陽能電池具有成本低、重量輕、制作工藝簡單、可制備成柔性器件等突出優(yōu)點(diǎn)。此外，有機(jī)材料種類繁多、可設(shè)計(jì)性強(qiáng)，有希望通過材料的設(shè)計(jì)和優(yōu)化來提高太陽能電池的性能。
[0003]苯并噻二唑單元具有優(yōu)異的還原可逆性，與鎂、鋁等金屬陰極的功函值非常接近；屬于缺電子型芳香環(huán)化合物，具有強(qiáng)吸電子能力，是一種優(yōu)良的受體單元具有較好的電子傳輸性質(zhì)，同時(shí)還可以調(diào)節(jié)材料的能隙。然而，現(xiàn)有的含有苯并噻二唑單元的聚合物的能帶隙(HOMO能級與LUMO能級之間的能級差)較寬，降低了對太陽能光譜中光子的吸收率，從而使得使用含有聯(lián)噻唑單元的聚合物的有機(jī)太陽能電池的能量轉(zhuǎn)換效率較低。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004]基于此，有必要提供一種能隙較窄的含1，8-咔唑-苯并二(苯并噻二唑)共聚物及其制備方法。
[0005]此外，還有必要提供一種使用該含1，8_咔唑-苯并二(苯并噻二唑)共聚物的太陽能電池器件及有機(jī)電致發(fā)光器件。
[0006]一種含1，8-咔唑-苯并二(苯并噻二唑)共聚物，具有如下結(jié)構(gòu)式:
[0007]
【權(quán)利要求】
1.一種含1，8-咔唑-苯并二(苯并噻二唑)共聚物,其特征在于，具有如下結(jié)構(gòu)式:
2.一種含1，8-咔唑-苯并二(苯并噻二唑)共聚物的制備方法，其特征在于，包括如下步驟: 提供如下結(jié)構(gòu)式表示的化合物A和化合物B， A 為:
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含1，8-咔唑-苯并二(苯并噻二唑)共聚物的制備方法，其特征在于，所述有機(jī)鈀催化劑為四(三苯基膦)鈀，所述有機(jī)鈀催化劑與所述化合物A的摩爾比為l:2000-l:5 ;所述堿為碳酸鈉,所述堿的水溶液中堿的摩爾量為化合物B的2~20倍。
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含1，8-咔唑-苯并二(苯并噻二唑)共聚物的制備方法，其特征在于，所述Suzuki耦合反應(yīng)的反應(yīng)溫度為50°C~120°C，反應(yīng)時(shí)間為6小時(shí)~108小時(shí)。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含1，8-咔唑-苯并二(苯并噻二唑)共聚物的制備方法，其特征在于，所述有機(jī)溶劑選自四氫呋喃、乙二醇二甲醚、苯及甲苯中的至少一種。
6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含1，8-咔唑-苯并二(苯并噻二唑)共聚物的制備方法，其特征在于，所述分離提純含1，8-咔唑-苯并二(苯并噻二唑)共聚物P的步驟如下:向Suzuki耦合反應(yīng)后的溶液中加入甲苯和去離子水的混合液進(jìn)行萃取保留有機(jī)相，除去至少部分有機(jī)溶劑后加入乙醇沉析并過濾，將過濾后得到的固體粉末干燥后用氯仿溶解，使用硅膠過層析柱，之后除去有機(jī)溶劑，再次用甲醇沉析并過濾，將過濾后得到的固體物用丙酮抽提，收集丙酮溶液后用甲醇沉析并過濾。
7.根據(jù)權(quán)利要求2所述的含1，8-咔唑-苯并二(苯并噻二唑)共聚物的制備方法，其特征在于，所述化合物A的制備過程包括如下步驟: 提供如下結(jié)構(gòu)式表示的化合物C和化合物E， C為:
8.根據(jù)權(quán)利要求6所述的含1，8-咔唑-苯并二(苯并噻二唑)共聚物的制備方法，其特征在于，所述分離提純化合物A的步驟如下:將所述化合物C以及化合物E進(jìn)行關(guān)環(huán)反應(yīng)后的反應(yīng)液使用水淋洗后使用二氯甲烷萃取，保留有機(jī)層，無水硫酸鈉干燥，過濾，蒸餾除去溶劑后使用硅膠層析柱分離得到所述化合物A。
9.一種太陽能電池器件，包括活性層，其特征在于，所述活性層的材料包括具有如下結(jié)構(gòu)式的含1，8-咔唑-苯并二(苯并噻二唑)共聚物P:
10.一種有機(jī)電致發(fā)光器件，包括發(fā)光層，其特征在于，所述發(fā)光層的材料為具有如下結(jié)構(gòu)式的含1，8-咔唑-苯并二(苯并噻二唑)共聚物P:
【文檔編號】H01L51/54GK103936964SQ201310017520
【公開日】2014年7月23日 申請日期:2013年1月17日 優(yōu)先權(quán)日:2013年1月17日
【發(fā)明者】周明杰, 管榕, 黎乃元, 黃佳樂, 李滿園 申請人:海洋王照明科技股份有限公司, 深圳市海洋王照明技術(shù)有限公司, 深圳市海洋王照明工程有限公司