專利名稱：高級氰基醋酸酯的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明是涉及作為醫(yī)、農(nóng)藥中間體及工業(yè)制品的中間體的有用的高級氰基醋酸酯的制造方法。
本說明書中所用的高級氰基醋酸酯是指用通式NCCH2COOR(式中R’表示碳數(shù)4～20的烷基)表示的氰基醋酸酯。
作為氰基醋酸酯的制造方法，一般已知有氯醋酸乙酯與NaCN或KCN反應(yīng)的方法、氰基乙酰氯與醇在堿催化劑存在下反應(yīng)的方法、氯乙腈與CO及醇反應(yīng)的烷氧羰基化方法、氰基醋酸與醇在醇催化劑存在下進行脫水反應(yīng)的方法、氰基醋酸酯和醇進行酯交換反應(yīng)的方法等。
例如，作為氰基乙酸叔丁酯的制造方法，已知有①氯醋酸叔丁酯與NaCN或KCN反應(yīng)的方法[DE1951032；HelV.chim.Acta.，42，1214，1222(1959)；J.Am.Chem.Soc.，64，2274(1942)]②氰基乙酰氯與叔丁醇及N，N-二甲基苯胺反應(yīng)的方法[J.Chem.Soc.，(1955)423，426；Org.Synth.，Coll.Vol.5，171]及③氯乙腈與CO和叔丁醇反應(yīng)的烷氧羰基化方法[DE2403483]等。
但是第①個方法難以得到作為原料的氰基叔丁酯，必須用另一種復(fù)雜的方法合成原料。進而存在著用該方法，隨著反應(yīng)的進行，生成物副產(chǎn)物NaCl等廢棄物大量產(chǎn)生的問題。另外，第②個方法，為了得到原料氰基乙酰氯，需要用腐蝕性強的PCl5等，在設(shè)備材料上受到很大的限制，另外N，N-二甲基苯胺需要與氰基乙酰氯相等量以上，這樣伴隨著反應(yīng)，產(chǎn)生副產(chǎn)品鹽酸鹽，生成了大量的廢物。另外，第③個方法由于必需使用CO在高壓下反應(yīng)，所以設(shè)備上受到了很大的限制。
另外，氰基醋酸和醇在酸催化劑存在下，進行脫水反應(yīng)的方法，例如在Ann.Chim.，(Paris)，9(9)69(1918)；Tetrahe-dron，305(1967)等中有記載，但是該方法適用于碳數(shù)少的醇、特別使用伯醇時反應(yīng)性優(yōu)良，而使用高級醇及叔醇時有反應(yīng)性低的缺點。另外，生成的氰基醋酸酯對于酸是不穩(wěn)定的叔酯時，也不適合用這種方法。此外，作為將氰基醋酸酯和醇進行酯交換反應(yīng)的方法，已知有將烷氧鐵作為催化劑的方法。(Org.Synth.，65、230(1987)；HelV.Chim.Acta.，65、1197(1982)；HelV.Chim.Acta.，65、495(1982)；Synthesis(1982)，138]。但是這些文獻中記載的醇，是使用甲醇、乙醇、異丙醇等伯或仲醇，而沒有記載使用難以進行酯交換反應(yīng)的叔丁醇類的叔醇的反應(yīng)。另外還沒有發(fā)現(xiàn)記載氰基醋酸酯和叔丁醇間的酯交換反應(yīng)的文獻。
本發(fā)明為解決上述過去技術(shù)上存在的各種問題，其目的在于使用的廉價且容易得到的氰基醋酸酯及醇作為原料，以高收率制得高級氰基醋酸醋。
本發(fā)明者們?yōu)閷崿F(xiàn)上述目的，進行了銳意地研究，發(fā)現(xiàn)了特定的錫化合物在氰基醋酸酯和醇之間的酯交換反應(yīng)中發(fā)揮了顯著的催化作用。本發(fā)明就是根據(jù)這種作用而完成的。
即，本發(fā)明是涉及用通式NCCH2COOR1(式中R′表示碳數(shù)1～3的烷基)表示的氰基醋酸酯和用通式R’OH(式中R’表示碳數(shù)4～20的烷基)表示的醇，作為催化劑可從下述式(1)～式(4)表示的錫化合物中選出至少一種，在催化劑存在下進行酯交換反應(yīng)得到用通式NCCH2COOR’(式中R’表示碳數(shù)4～20的烷基)表示的氰基醋酸高級酯的制備方法。 [式中，R2及R3分別獨立地表示碳數(shù)1～18的烷基、X1及X2分別獨立地表示-H、-R6、-OR6、-OCOR6、-OCOCH＝CHCOOR6(R6表示碳數(shù)1～18的烷基)或鹵素] [式中，R2及R3分別獨立地表示碳數(shù)1～18的烷基] [式中，R2及R3分別獨立地表示碳數(shù)1～18的烷基、A表示-COCH＝CHCO-] [式中，R2、R3、R4及R5分別獨立地表示碳數(shù)1～18的烷基、X3及X4分別獨立地表示-R6或-OR6(R6表示碳數(shù)1～18的烷基)B表示-OCOCH＝CH-COO-或-O-]。
以下詳細地說明本發(fā)明。
作為本發(fā)明原料使用的氰基醋酸酯以通式NCCH2COOR1(式中R1表示碳數(shù)1～3的烷基)表示，具體的可以舉出氰基酯酸甲酯、氰基醋酸乙酯、氰基醋酸丙酯、氰基酯酸異丙酯。
本發(fā)明中使用的R’OH(式中R’表示碳數(shù)4～20的烷基)可舉出正丁醇、異丁醇、叔丁醇、1-戊醇、2-戊醇、3-戊醇、2-甲基-1-丁醇、3-甲基-1-丁醇、2-甲基-2-丁醇、3-甲基-2-丁醇、2，2-二甲基-1-丙醇、環(huán)戊醇、1-己醇、2-己醇、3-己醇、4-甲基-1-戊醇、4-甲基-2-戊醇、3-甲基-3-甲醇、2，3-二甲基-2-丁醇、3，3-二甲基-2-丁醇、環(huán)己醇、1-庚醇、2-庚醇、3-庚醇、4-庚醇、3-乙基-3-戊醇、2，4-二甲基-3-戊醇、2，3，3-三甲基-2-丁基、1-辛醇、2-辛醇、2-乙基-1-己醇、1，1，3，3-四甲基-1-丁醇、1-壬醇、2-壬醇、2，6-二甲基-4-庚醇、1-葵醇、1-十一醇、1-十二醇、1-十三醇、1-十四醇、1-十五醇、1-十六醇、1-十七醇、1-十八醇、三苯甲醇等。
特別優(yōu)選的是叔丁醇、1-戊醇、1-己醇、環(huán)戊醇、環(huán)己醇等。
原料氰基醋酸酯和醇的使用量，相對于1摩爾的氰基醋酸酯，使用的醇在1.5～30倍摩爾范圍，優(yōu)選的是2～20倍摩爾范圍。
氰基醋酸酯和醇的反應(yīng)是在催化劑錫化合物存在下進行的。
作為錫化合物可以使用下述式(1)～式(2)表示的錫化合物。 [式，R2及R3表示碳數(shù)1～18的烷基、X1及X2表示-H、- R6、-OR6、-OCOR6、-OCOCH＝CHCOOR6(R6表示碳數(shù)1～18的烷基)或鹵素]作為式(1)的錫化合物例如有二丁基錫二甲氧化物、二丁基錫二乙氧化物、二辛基錫二甲氧化物、二辛基錫二乙氧化物、二丁基錫二(叔丁氧化物)、二辛基錫二(叔丁氧化物)、二丁基錫二氯化物、二辛基錫二氧化物、二丁基錫二乙酸鹽、二辛基錫二乙酸鹽、二丁基錫二辛酸鹽、二辛基錫二辛酸鹽、二丁基錫二月桂酸鹽、二辛基錫二月桂酸鹽、二丁基錫二硬脂酸鹽、二辛基錫二硬脂酸鹽、三丁基錫乙酸鹽、三辛基錫乙酸鹽、三丁基錫辛酸鹽、三辛基錫辛酸鹽、三丁基錫月桂酸鹽、三辛基錫月桂酸鹽、三丁基錫硬脂酸鹽、三辛基錫硬脂酸鹽、三丁基錫甲氧化物、三辛基錫甲氧化物、三丁基錫乙氧化物、三辛基錫乙氧化物、三丁基錫叔丁氧化物、三辛基錫叔丁氧化物、二丁基錫雙(馬來酸-甲酯)、二辛基錫雙(馬來酸-甲醋)、二丁基錫雙(馬來酸-辛酯)、二辛基錫雙(馬來酸-辛酯)、二丁基錫雙(馬來酸-月桂酯)、二辛基錫雙(馬來酸-月桂酯)、二丁基錫二氯化物、二辛基錫二氯化物等。
特別優(yōu)選的是使用二丁基錫二甲氧化物、二丁基錫二乙氧化物、二辛基錫二甲氧化物、二辛基錫二乙氧化物、二丁基錫二(叔丁氧化物)、二辛基錫二(叔丁氧化物)、二丁基錫二氯化物、二辛基錫二氯化物、二丁基錫二乙酸鹽、二辛基錫二乙酸鹽、二丁基錫二辛酸鹽、二辛基錫二辛酸鹽、二丁基錫二月桂酸鹽、二辛基錫二月桂酸鹽、二丁基錫二硬脂酸鹽、二辛基錫二硬脂酸鹽、三丁基錫叔丁氧化物、三辛基錫叔丁氧化物等。
作為式(2)的錫化合物，例如有二丁基錫氧化物、二辛基錫氧化物、二環(huán)己基錫氧化物等，特別優(yōu)選使用二丁基錫氧化物、二辛基錫氧化物。 [式中，R2及R3表示碳數(shù)1～18的烷基、A表示-COCH＝CHCO-]作為式(3)的錫化合物，例如有二丁基錫馬來酸鹽、二辛基錫馬來酸鹽。 [式中，R2、R3、R4及R5表示碳數(shù)1～18的烷基、X3及X4表示-R6、-OR6(R6表示碳數(shù)1～18的烷基)、B表示-OCOCH＝CH-CH-COO-或-O-]。
作為式(4)的錫化合物例如有雙(三丁基錫氧化物、雙(三辛基錫)氧化物、雙(三丁基錫)馬來酸鹽、雙(三辛基錫)馬來酸鹽、雙(二丁基甲氧基錫)馬來酸鹽、雙(二辛基甲氧基錫)馬來酸鹽、雙(二丁基甲氧基錫)氧化物、雙(二辛基甲氧基錫)氧化物、雙{二丁基(叔丁氧基)錫}馬來酸鹽、雙{二辛基(叔丁氧基)錫}馬來酸鹽、雙{二丁基(叔丁氧基)錫}馬來酸鹽、雙{二辛基(叔丁氧基)錫}氧化物、雙(二丁基月桂氧基錫)馬來酸鹽、雙(二辛基月桂氧基錫)馬來酸鹽、雙(二丁基月桂氧基錫)氧化物及雙(二辛基月桂氧基錫)氧化物等。
特別優(yōu)選的是使用雙(二丁基甲氧基錫)馬來酸鹽、雙(二辛基甲氧基錫)馬來酸鹽、雙(二丁基甲氧基錫)氧化物、雙(二辛基甲氧基錫)氧化物、雙}二丁基(叔丁氧基)錫}馬來酸鹽、雙{二辛基(叔丁氧基)錫}馬來酸鹽、雙{二丁基(叔丁氧基)錫}氧化物、雙{二辛基(叔丁氧基)錫}氧化物。
在本發(fā)明方法中使用的上述催化劑溶解于反應(yīng)原料，所以可以盡早地顯示催化活性，顯著地加快反應(yīng)速度。另外，上述催化劑在反應(yīng)中的活性幾乎不降低。由于催化劑在反應(yīng)開始時，只需一次性加入到反應(yīng)系統(tǒng)中即可，所以反應(yīng)操作簡單。
另外，這些催化劑，與過去的催化劑相比較，即使反應(yīng)系統(tǒng)中存在少量的水也沒有什么影響。所以不必要事先完全除去反應(yīng)系統(tǒng)內(nèi)的水分。進而，這些催化劑的Sn化合物可作為聚氯乙烯樹脂的穩(wěn)定劑或農(nóng)藥使用，其制造原料廣泛，所以通常容易廉價地得到。
上述催化劑的使用量為，相對于氰基醋酸酯，在0.1～50摩爾％的范圍、優(yōu)選0.5～25摩爾％范圍。
本發(fā)明的方法中反應(yīng)溫度可以在40～250℃范圍內(nèi)，優(yōu)選從60～200℃范圍內(nèi)選擇。反應(yīng)時間隨著原料的摩爾比、催化劑量、反應(yīng)溫度等的反應(yīng)條件變化而變化，但是通常是在12小時以內(nèi)，優(yōu)選3～10小時。
反應(yīng)可在常壓，減壓或加壓任何一種條件下進行，但使副產(chǎn)物醇一邊快速地蒸餾出系統(tǒng)外一邊進行反應(yīng)是有利的。將由反應(yīng)生成的副產(chǎn)物醇 導(dǎo)入蒸餾塔，以適當(dāng)?shù)幕亓鞅仍诜磻?yīng)系統(tǒng)內(nèi)一邊回流，一邊排出系統(tǒng)之外，是很有效的。此時回流比在1∶1～30∶1之間，通常選擇在1∶1～15∶1之間進行。
本反應(yīng)中通常不需要溶劑，但即使使用也沒關(guān)系。作為所用的溶劑種類，例如可舉出苯、甲苯及二甲苯等。
對本發(fā)明的一般實施情況加以說明。
首先，在具有溫度計，蒸餾塔的反應(yīng)器中，加入規(guī)定量的原料氰基醋酸酯NCCH2COOR1(式中R1表示碳數(shù)1～3的烷基)、醇R’OH(式中R’表示碳數(shù)4～20的烷基)、催化劑，根據(jù)需要加入溶劑，將它們進行加熱，在全回流下使其暫時反應(yīng)，當(dāng)回流變得激烈時，用規(guī)定的回流比，將副產(chǎn)物醇排出系統(tǒng)外。
反應(yīng)后，按照通常方法在減壓下蒸餾出反應(yīng)液，首先餾出過量的原料醇R’OH(式中R’表示碳數(shù)4～20的烷基)，然后餾出作為目的產(chǎn)物的高級氰基醋酸酯NCCH2COOR’(式中R’表示碳數(shù)4～20的烷基)。
以下舉例更具體地說明本發(fā)明，但本發(fā)明不受這些例子的限制。
例1
在具有攪拌器、溫度計及麥克馬洪填料塔的燒瓶中，加入9.9g的氰基醋酸甲酯、74g叔丁醇、1.5g的二丁錫二甲氧基化物，使其在110℃下加熱回流。將反應(yīng)液全回流10分鐘后，以回流比10∶1一邊將產(chǎn)生的甲醇餾出系統(tǒng)外一邊繼續(xù)反應(yīng)。將蒸餾塔的塔頂溫度在反應(yīng)中保持在80～85℃，進行8小時反應(yīng)。
反應(yīng)后，用氣相色譜法分析反應(yīng)混合物，結(jié)果為氰基醋酸甲酯的轉(zhuǎn)換率為95％、氰基醋酸叔丁酯的選擇率為100％。
例2用例1的反應(yīng)裝置，在120℃下，加熱回流由11.3g的氰基醋酸乙酯、65g的叔丁醇、1.5g的二丁基錫二(叔丁氧化物)組成的反應(yīng)液。一面將產(chǎn)生的乙醇餾出到系統(tǒng)之外，一面進行8小時反應(yīng)。
反應(yīng)后，用氣相色譜法分析反應(yīng)混合物，結(jié)果為氰基醋酸甲酯的轉(zhuǎn)換率為93％、氰基醋酸叔丁酯的選擇率為100％。
例3用例1的反應(yīng)裝置，在160℃下，加熱回流由9.9g的氰基醋酸甲酯、75g的環(huán)己醇、1.6g的二丁基錫二甲氧化物組成的反應(yīng)液。一面將產(chǎn)生的甲醇餾出到系統(tǒng)之外，一面進行8小時的反應(yīng)。
反應(yīng)后，用氣相色譜法分析反應(yīng)混合物，結(jié)果為氰基醋酸甲酯的轉(zhuǎn)換率為95％、氰基醋酸環(huán)己酯的選擇率為100％。
例4用例1的反應(yīng)裝置，在160℃下，加熱回流由11.3g的氰基醋酸乙酯、65g的環(huán)戊醇、1.5g的二丁基錫氧化物組成的反應(yīng)液。一面將產(chǎn)生的乙醇餾出到系統(tǒng)之外，一面進行8小時的反應(yīng)。
反應(yīng)后，用氣相色譜法分析反應(yīng)混合物，結(jié)果為氰基醋酸乙酯的轉(zhuǎn)換率為93％、氰基醋酸環(huán)戊酯的選擇率為100％。
例5除使用80g的1一己醇代替例1中的叔丁醇之外，在180℃下進行與例1同樣的反應(yīng)。
反應(yīng)后，用氣相色譜法分析反應(yīng)混合物，結(jié)果為氰基醋酸甲酯的轉(zhuǎn)換率為98％、氰基醋酸(1-己酯)的選擇率為98％。
例6除了使用1.7g的二丁基錫二乙氧化物代替例5中的二丁基錫二甲氧化物、使用68g的1-戊醇代替1-己醇之外，進行與例5同樣的反應(yīng)。
反應(yīng)后，用氣相色譜法分析反應(yīng)混合物，結(jié)果為氰基醋酸甲酯的轉(zhuǎn)換率為98％、腈基醋酸(1-戊酯)的選擇率為99％。
例7～14除了使用表1中所示的催化劑以外，用與例1相同的方法進行反應(yīng)，其結(jié)果如表1所示。
表1例號催化劑反應(yīng)時間 轉(zhuǎn)換率 選擇率(g)(hr) (％) (％)7 二辛基錫二甲氧化物 1.5 8 951008 二辛基錫二乙氧化物 1.5 8 931009 二丁基錫二(叔丁氧化物) 1.5 8 9810010 二辛基錫二(叔丁氧化物) 1.5 8 9610011 二丁基錫二氯化物 2.010 92 9012 二辛基錫二氯化物 2.010 90 9013 二丁基錫氧化物 2.510 8810014 二辛基錫氧化物 1.510 80100
例15～24例1中，除了使用表2中所示的催化劑，反應(yīng)溫度為130℃，其他用與例1相同的方法進行反應(yīng)，其結(jié)果如表2所示。
表2例號 催化劑 反應(yīng)時間 轉(zhuǎn)換率 選擇率(g)(hr) (％)(％)15 二丁基錫二乙酸鹽 5.0 10 70 9216 二辛基錫二乙酸鹽 5.0 10 70 9017 二丁基錫二辛酸鹽 5.0 10 85 9318 二辛基錫二辛酸鹽 5.0 10 83 9319 二丁基錫二月桂酸鹽 5.0 10 88 9320 二辛基錫二月桂酸鹽 5.0 10 88 9221 二丁基錫二硬脂酸鹽 5.0 10 87 9122 二辛基錫二硬脂酸鹽 5.0 10 86 9423 二丁基錫馬來酸鹽 5.5 10 85 9524 二辛基錫馬來酸鹽 5.5 10 85 95
例25～36例2中，除了使用表3中所示的催化劑以外，用與例2相同的方法進行反應(yīng)，其結(jié)果如表3所示。
表3例號催化劑 反應(yīng)時間 轉(zhuǎn)換率 選擇率(g)(hr) (％)(％)25 雙(二丁基甲氧基錫)馬來酸鹽 8.0 9 86 8926 雙(二辛基甲氧基錫)馬來酸鹽 8.0 9 84 8827 雙(二丁基甲氧基錫)氧化物8.0 9 80 8228 雙(二辛基甲氧基錫)氧化物8.0 9 80 8329 雙〔二丁基(叔丁氧基)錫〕馬來酸鹽9.0 7 85 9030 雙〔二辛基(叔丁氧基)錫〕馬來酸鹽9.0 7 83 9231 雙〔二丁基(叔丁氧基)錫〕氧化物 9.0 8 82 9132 雙〔二辛基(叔丁氧基)錫〕氧化物 9.0 8 81 9333 三丁基錫甲氧化物5.010 83 9834 三辛基錫甲氧化物5.010 80 9625 三丁基錫叔丁氧化物 5.510 83 9536 三辛基錫叔丁氧化物 5.510 82 94
按照本發(fā)明方法，使用已知難以進行酯交換反應(yīng)的用通式R’OH(式R’表示碳數(shù)4～20的烷基)表示的醇，在作為催化劑的特定的錫化合物的存在下，可用通式NCCH2COOR1(式中R1表示碳數(shù)1～3的烷基)表示的氰基醋酸酯進行酯交換反應(yīng)，而且可得到高回收率的用通式NCCH2C00R’(式中R’表示碳數(shù)4～20的烷基)表示的高級氰基醋酸酯。另外，由于本反應(yīng)生成的副產(chǎn)物少，所以容易精制，產(chǎn)生的廢物也大幅度減少。
權(quán)利要求
1.以通式NCCH2COOR’(式中R’表示碳數(shù)4～20的烷基)表示的高級氰基醋酸酯的制造方法，該化合物是將用通式NCCH2COOR1(式中R1表示碳數(shù)1～3的烷基)表示的氰基醋酸酯及，用通式R’OH(式中R’表示碳數(shù)4～20的烷基)表示的醇在催化劑的存在下進行酯交換反應(yīng)，作為催化劑，可從下式(1)～式(4)表示的錫化合物中選出至少一種， [式中，R2及R3分別獨立地表示碳數(shù)1～18的烷基、X1及X2分別獨立地表示-H、-R6、-OR6、-OCOR6、-OCOCH＝CHCOOR6(R6表示碳數(shù)1～18的烷基)或鹵素] [式中，R2及R3分別獨立地表示碳數(shù)1～18的烷基] [式中，R2及R3分別獨立地表示碳數(shù)1～18的烷基、A表示-COCH＝CHCO-] [式中，R2、R3、R4及R5分別獨立地表示碳數(shù)1～18的烷基、X3及X4分別獨立地表示-R6、-OR6(R6表示碳數(shù)1～18的烷基)、B表示-OCOCH＝CH-COO-或-O-]。
2.權(quán)利要求1中記載的高級氰基醋酸酯的制造方法，其中用式(1)表示錫化合物是從二丁基錫二甲氧化物、二丁基錫二乙氧化物、二辛基錫二甲氧化物、二辛基錫二乙氧化物、二丁基錫二(叔丁氧化物)、二辛基錫二(叔丁氧化物)、二丁基錫二氯化物、二辛基錫二氯化物、二丁基錫二乙酸鹽、二辛基錫二乙酸鹽、二丁基錫二辛酸鹽、二辛基錫辛酸鹽、二丁基錫二月桂酸鹽、二辛基錫二月桂酸鹽，二丁基錫二硬脂酸鹽、二辛基錫二硬脂酸鹽、三丁基錫乙酸鹽、三辛基錫乙酸鹽、三丁基錫辛酸鹽、三辛基錫辛酸鹽、三丁基錫月桂酸鹽、三辛基錫月桂酸鹽、三丁基錫硬脂酸鹽、三辛基錫硬脂酸鹽、三丁基錫甲氧化物、三辛基錫甲氧化物、三丁基錫乙氧化物、三辛基錫乙氧化物、三丁基錫叔丁氧化物、三辛基錫叔丁氧化物、二丁基錫雙(馬來酸-甲酯)、二辛基錫雙(馬來酸-甲酯)、二丁基錫雙(馬來酸-辛酯)、二辛基錫雙(馬來酸-辛酯)、二丁基錫雙(馬來酸-月桂酯)、二辛基錫雙(馬來酸-月桂酯)、二丁基錫二氯化物及二辛基錫二氯化物中選出的至少1種。
3.權(quán)利要求1中記載的高級氰基醋酸酯的制造方法，其中用式(2)表示的錫化合物是從二丁基錫氧化物、二辛基錫氧化物、及二環(huán)己基錫氧化物中選出的至少1種。
4.權(quán)利要求1中記載的高級氰基醋酸酯的制造方法，其中用式(3)表示的錫化合物是從二丁基錫馬來酸鹽、二辛基錫馬來酸鹽中選出的至少1種。
5.權(quán)利要求1中記載的高級氰基醋酸酯的制造方法，其中用式(4)表示的錫化合物是從雙(三丁基錫)氧化物、雙(三辛基錫)氧化物、雙(三丁基錫)馬來酸鹽、雙(三辛基錫)馬來酸鹽、雙(二丁基甲氧基錫)馬來酸鹽、雙(二辛基甲氧基錫)馬來酸鹽、雙(二丁基甲氧基錫)氧化物、雙(二辛基甲氧基錫)氧化物、雙{二丁基(叔丁氧基)錫}馬來酸鹽、雙{二辛基(叔丁氧基)錫}馬來酸鹽、雙{二丁基(叔丁氧基)錫}氧化物、雙{二辛基(叔丁氧基)錫}氧化物、雙(二丁基月桂氧基)馬來酸鹽、雙(二辛基月桂氧基錫)馬來酸鹽、雙(二丁基月桂氧基錫)氧化物及雙(二辛基月桂氧基錫)氧化物中選出的至少一種。
6.權(quán)利要求1中記載的高級氰基醋酸酯的制造方法，其中R’是叔丁基、1-戊基、1-己基、環(huán)戊基、環(huán)己基。
全文摘要
通式NCCH
文檔編號B01J31/12GK1118162SQ94191232
公開日1996年3月6日 申請日期1994年12月19日 優(yōu)先權(quán)日1993年12月20日
發(fā)明者中村克己, 高柳恭之, 瀨谷昌明 申請人:日本化學(xué)工業(yè)株式會社